JP7387818B2 - 殺有害生物作用を有する分子、それに関する中間体、組成物および方法 - Google Patents

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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

関連出願の相互参照
本出願は、すべて２０１６年１０月１２日に出願された、米国仮出願番号第６２／４０
７０９２号および第６２／４０７１１８号の優先権の利益を主張する。ここに、上述のす
べての出願の全内容は、本出願に、参照により組み込まれる。
本開示の分野
本開示は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）および線形動物門（Ne
matoda）における有害動物に対する殺有害生物作用を有する分子、このような分子を製造
するための方法、このような方法において使用される中間体、このような分子を含有する
殺有害生物組成物、ならびにこのような殺有害生物組成物をこのような有害生物に対して
使用する方法の分野に関する。これらの殺有害生物組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤
、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤および殺線虫剤として、使用することができる。
「最も危険なヒト疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染する」（Riveroら）。「歴史的
に見て、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡
眠病、リーシュマニア症、および他の生物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭に
わたり、他のすべての原因の合計よりも、ヒトの疾患および死亡の多くの原因であった」
（Gubler）。生物媒介性疾患は、世界の寄生虫性疾患および感染性疾患の約１７％の原因
である。マラリア単独では、１年あたり８００，０００人を超える死亡の原因となり、そ
の８５％は、５歳未満の子供に発症している。毎年、約５千万～約１億件のデング熱の症
例がある。さらに、毎年、２５０,０００件～５００，０００件のデング出血熱の症例が
発生している（Matthews）。媒介生物の防除は、感染性疾患の予防および防除において、
重要な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する抵抗性を含む殺虫剤抵抗性が
、ヒト疾患の主な媒介生物であるすべての昆虫種に発生している（Riveroら）。最近、５
５０種より多くの節足動物種が、少なくとも１つの殺有害生物剤に対する抵抗性を発達さ
せている（Whalonら）。さらにまた、昆虫の抵抗性の場合、除草剤抵抗性および殺菌剤抵
抗性の場合よりもはるかに多く上回り続けている（Sparksら）。
毎年、すべての食物生産の４０％超が、昆虫、植物病原体および雑草によって無駄にな
っている。この損失は、殺有害生物剤の適用、ならびに輪作および生物学的防除などの多
様な非化学的防除の使用にもかかわらず、発生している。この食物の一部だけでも救うこ
とができれば、これを、栄養不良状態の世界の３０億人を超える人々に食物を与えるため
に使用することができる（Pimental）。
植物寄生性の線形動物は、最も蔓延している有害生物の１つであり、しばしば、最も油
断ができず、かつ費用がかかるものの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（
先進国）～約１５％（後進国）であると推定されている。しかしながら、米国においては
、様々な作物に対する３５州の調査で、線形動物に由来する損失が２５％にまで及ぶこと
を示した（Nicolら）。
腹足類（ナメクジおよびカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重
要性が劣る有害生物であるが、特定の場所では、実質的に収量を低下させ、収穫物の品質
に大きな影響を及ぼし、ならびにヒト疾患、動物疾患および植物病害を伝染させ得ること
に留意されたい。腹足類のうちの数十種のみが、重篤な局所的な有害生物であり、少数の
種が、世界的規模での重要な有害生物である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物お
よび繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農園芸用作物に影響
を及ぼす（Speiser）。
シロアリは、あらゆる種類の民間および公共の建造物、ならびに農業資源および林業資
源に被害を引き起こす。２００５年に、シロアリが、毎年、世界で５００億ＵＳドルを上
回る被害を引き起こすと推定された（Korb）。
したがって、上述した理由を含む多くの理由のために、費用がかかり（２０１０年には
、１つの殺有害生物剤あたり、約２億５６００万ＵＳドルと推定される）、多大な時間を
必要とし（１殺有害生物剤あたり、平均で約１０年）、かつ困難な、新たな殺有害生物剤
の開発に対する継続的な必要性がある（CropLife America）。
本開示に引用する特定の参考文献
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development
& Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemic
al Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Krame
r, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emergi
ng Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and
Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z.,
Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics o
f Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol.
II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of V
ector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Sci
ence Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide res
istance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) available onlin
e 4 December 2014。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-5
08, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide R
esistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-
33, 2008。
本開示において使用する定義
これらの定義において提供する例は、一般に、包括的ではなく、本開示を限定するもの
として解釈すべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関して、化学結合則
および立体的な適合制限に従うべきであることが理解される。これらの定義は、本開示の
目的のためにのみ、使用されるものである。
「活性成分」という語句は、有害生物の防除において有用な活性を有する物質、および
／または有害生物の防除においてより良い活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意
味し、このような物質の例としては、限定されるものではないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂
食阻害剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺糸状菌剤、除草剤解毒剤、除草剤
、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾かく乱剤、軟体動物駆除剤、
殺線虫剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、共力剤および殺ウイルス剤が挙げら
れる（alanwood.netを参照のこと）。このような物質の具体例としては、限定されるもの
ではないが、活性成分群アルファに列挙される物質が挙げられる。
「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」と称する）という語句は、集合的に、以
下の物質を意味する：
（１）（３－エトキシプロピル）水銀臭化物、１，２－ジブロモエタン、１，２－ジクロ
ロエタン、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、１－ＭＣＰ、１－メ
チルシクロプロペン、１－ナフトール、２－（オクチルチオ）エタノール、２，３，３－
ＴＰＡ、２，３，５－トリヨード安息香酸、２，３，６－ＴＢＡ、２，４，５－Ｔ、２，
４，５－ＴＢ、２，４，５－ＴＰ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４
－ＤＥＰ、２，４－ＤＥＳ、２，４－ＤＰ、２，４－ＭＣＰＡ、２，４－ＭＣＰＢ、２ｉ
Ｐ、２－メトキシメチル水銀塩化物、２－フェニルフェノール、３，４－ＤＡ、３，４－
ＤＢ、３，４－ＤＰ、３，６－ジクロロピコリン酸、４－アミノピリジン、４－ＣＰＡ、
４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、４－ヒドロキシフェネチルアルコール、８－ヒドロキシキノリ
ン硫酸塩、８－フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン－アミノメチ
ル、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン
、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、
アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレップ、アクリナトリン、アクロレ
イン、アクリロニトリル、アシペタックス、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アラ
クロール、アラナップ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブ
スルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリ
ドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラ
ック、アルファ－シペルメトリン、アルファ－エンドスルファン、アルファメトリン、ア
ルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（alu
minum phosphide）、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ametryn）、アメト
リン（ametryne）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、
アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノピ
ラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス－メチル（amiprofos-methyl)、アミプロホ
ス、アミプロホス－メチル（amiprophos-methyl)、アミスルブロム、アミトン、アミトラ
ズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、アモルファスシリカゲル、
アモルファス二酸化ケイ素、アンプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、
アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイ
ト、アルプロカルブ、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アチダチオン
、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリ
シン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン
、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホス－エチル、アジンホスメチル、アジ
ンホス－メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、ア
ジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロスズ、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメ
デシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ
化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフ
ルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロ
チアズ、ベンダキングビングチ、ベンダイオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベン
フルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン、ベノダニル、ベ
ノミル、ベノキサコール、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスリド
、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）
、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドック
ス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼン
ヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン
、ベンゾエピン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメ
ート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシ
メート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジ
ル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、
ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス
、ビフェントリン、ビフジュンチ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシアオ、ビオア
レトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビ
サジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール－銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（
ｘ－ナフタレン－ｙ－スルホネート）、ビスピリバック、ビストリフルロン、ビスルタッ
プ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ホウ砂、ボ
ルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド－エチル、ブレ
ビコミン、ブロジファクム、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート、ブロフラニ
リド、ブロフルトリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリ
ン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモ
ブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ－Ｄ
ＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（brom
ophos）、ブロモホス－エチル（bromophos-ethyl)、ブロモプロピレート、ブロモタロニ
ル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴ
Ｈ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブ
ルゴーニュ液、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ、
ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン－フィプロニル、ブタチオ
ホス、ブタクロール、ブテン－フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート
、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシ
カルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、
ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン－フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カ
フェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウム
シアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル
、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバム、カルバモルフ、
カルバノレート、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム、カ
ルバチオン、カルベンダジム、カルベンダゾール、カルベタミド、カルボフェノチオン、
カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボ
ホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェン
トラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡ
Ａ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルア、セレノックス、セバジラ、
チェスハント液、キナルホス、キナルホス－メチル（chinalphos-methyl）、キノメチオ
ネート（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル、キ
トサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロラ
ミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノク
リル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジン、クロルベンシド、クロ
ルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、ク
ロルデコン、クロルジメホルム、クロレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエセホ
ン、クロルエトキシホス、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフ
ェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフ
ェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス－メ
チル、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレコール、クロルフルレン
、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロロ－ＩＰＣ、
クロルメホス、クロルメコート、クロルメスロン、クロメトキシニル、クロルニジン、ク
ロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロ
ロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロ
ロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロパレトリン、クロロプ
ロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン
、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカ
ルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロルキノックス
、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン
、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド
、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネ
リン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、
シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレフォキシジム、クレンピリン（clenpirin
）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロ
ジナホップ、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェノタン、クロフェンテジン、
クロフェンビンホス、クロフィブリン酸、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、ク
ロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、ク
ロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、
クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレ
カルシフェロール、コロホネート、銅－８－キノリノレート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、
ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、ケイ酸
銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（coum
afos）、クマフリル、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン
、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、ク
レゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（crotoxyfos）、ク
ロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミ
レロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド
、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート
、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド
、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド
、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シ
クロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、
シフルトリン、シハロジアミド、シハロホップ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾ
ール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート
、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプ
ロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス
、ダイムロン（dimuron）、ダラポン、ダミノジド、ダイオウトング、ダゾメット、ＤＢ
ＣＰ、ｄ－カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ（日本）、ＤＣＰＡ（米国）、ＤＣ
ＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、
デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）、デ
ラクロール、デ
ルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメト
ン、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン
－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（methyl sulphone）、デメトン－Ｓ－メ
チルスルホン（methylsulphon）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメディファム、
デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、ｄ－ファンシルクエビンジ
ュチ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホール、ジアリホス、ジア
レート（diallate）、ジアレート（di-allate）、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土、珪
藻岩、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカ
プトン、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド
、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフ
ルレコール、ジクロフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジ
クロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン
（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール、ジクロシメッ
ト、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロロメゾチアズ、ジクロスラム、ジ
コホル、ジコファン、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレジル、ジクロトホス、ジクリ
ル、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノ
クロル、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion
）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルア
ミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジ
フェンゾコート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロー
ル、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメハイポ、ジメピペレー
ト、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン（dimethac
hlone）、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチ
ピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート
、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサ
ノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ダイムロン（dimuron）、ジネッ
クス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジニトラミン、ジニト
ロフェノール、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン
、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、
ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオ
キサカルブ、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシ
ン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diph
enamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログ
ル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン
、ジクワット（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ディスパールア、ジ
スグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチク
ロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ－
リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピ
ン、ドグアジン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ
－トランス－アレスリン、ｄ－トランス－レスメトリン、ズフリン、ダイムロン（dymron
）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、
ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、
エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンドタール（endothall
）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロ
ビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾ
ール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モン
フルオロトリン、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジオキシカオア
ン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル
、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロ－ル、エタルフルラリン
、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカル
ブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート－
メチル、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート、エトヘキサジオール、エト
プロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチク
ロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル－ＤＤＤ、エチレン、二臭
化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３－ジヒ
ドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リ
ン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド（etobenzani
d）、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（etrim
fos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフ
ール、フェナック、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナ
ミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン
、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、
フェンクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、
フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェ
ンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フ
ェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェ
ノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロ
パトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシ
メート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェ
ンテラコール、フェンチアプロップ（fenthiaprop)、フェンチオン、フェンチオン－エチ
ル、フェンチアプロップ（fentiaprop)、フェンチン、フェントラザミド、フェントリフ
ァニル、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾ
ン、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ、
フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フロ
ルピラウキシフェン、フルアクリピリム、フルアザインドリジン、フルアジホップ、フル
アジホップ－Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フ
ルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロ
ラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フ
ルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン、フルフェ
ナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシスト
ロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、
フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメ
ジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツ
ロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオベンシド、フルオリドアミド、フルオロア
セタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェ
ン、フルオルイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルロキ
シピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、
フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスル
フロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノー
ル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドー
ル、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジ
ン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、
フルバリネート、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル
、フォルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン
、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホ
セチル（fosetyl）、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フ
ロンタリン、フサライド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フ
ルミ、フマリン、フナイヘカオリング、フフェンチオウレア、フララン、フララキシル、
フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル
、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、
フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ－ＢＨＣ、ガンマ－シ
ハロトリン、ガンマ－ＨＣＨ、ゲニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン、
グリフトル、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ、
グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、
グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハロウキシフェン、ハ
ルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、
ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、
ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパ
ルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロル、ヘキサクロラ
ン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサク
ロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレ
ート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、
ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、フアンカイウォ、フアンチョングジング、フ
アンカオリン、フアンジュンズオ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素
シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール
、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ
、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスル
フロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミ
ノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、イン
ドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨ
ードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、Ｉ
ＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロ
ベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセ
ノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド
（isocarbamid）、イソカルバミド（isocarbamide）、イソカルボホス、イソシル、イソ
ドリン、イソフェンホス、イソフェンホス－メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメ
チオジン、イソノルロン、イソパムホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシ
ル、イソプロパリ
ン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモ
ール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イ
ソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イ
ソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサベン、イゾパンホス（izopamfos）
、イゾパンホス（izopamphos）、ジャポニルア、ジャポトリンス、ジャスモリンＩ、ジャ
スモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング、ジアジゼンキシアオリン、ジ
アキシアングジュンジ、ジエカオワン、ジエカオキシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェ
ンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カッパ
－ビフェントリン、カッパ－テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシ
ン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドックス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キ
ララキシル、クレソキシム－メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ－シハロトリ
ン、ランコトリオン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リアン
ベンジングチ、石灰硫黄合剤、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリンホス、リトル
ア、ループルア、ルフェヌロン、ルフチンチョングシアナン（lufuqingchongxianan）、
ルキシアンカオリン、ルブジングジュンチ、ルブフミジブチ、ルブシアンカオリン、リチ
ダチオン、Ｍ－７４、Ｍ－８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン
、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、
マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、
ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メ
カルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メジメホル
ム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフェ
ントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン
、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェネート、メホ
スホラン、メピコート、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカ
プトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、
塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリ
オン、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス、メスルフェン（mesulphen）、メ
タクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタアルデヒド、メ
タム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾス
ルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチア
ズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、
メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチ
オカルブ、チオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホ
ス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn
）、メトプロトリン（methoprotryne）、メトキン－ブチル、メトトリン、メトキシクロ
ル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオ
イゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルパラチオン、メチルアセト
ホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルダイムロン、塩化メチレ
ン、メチル－イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、
メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド
、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチルニトロホス、
メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム－亜鉛、メトベンズロン、メ
トブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミ
ノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリ
アム、メトリブジン、メトリホネート（metrifonate）、メトリホネート（metriphonate
）、メトスルフォバックス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュ
ウェイ、ミエシュアン、ミエウェンジュチ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、
ミルネブ、ミマナン（mimanan）、ミパフォックス、ＭＩＰＣ、マイレックス、ＭＮＡＦ
、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリッド、モニス
ロン、モノアミトラズ、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノメヒポ
、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モニュロン、モニュロン－ＴＣ
Ａ、モルファムコート、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰ
ＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアル
コール、Ｎ－（エチル水銀）－ｐ－トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバ
ム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、
ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン－１，３－ジオン、ナ
フチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ナ
タマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホ
ス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコ
チン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、
ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン
、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール－イソプロピル、ノボルミド、
ノナノール、ノルボルミド、ノレア（norea）、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロ
ン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモル、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロ
ロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ－ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエー
ト、ｏ－フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトベンカルブ、オル
ト－ジクロロベンゼン、オルソスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリ
ザリン、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン、オバトロン、
オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、
オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyraz
one）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン－銅
、オキシン－Ｃｕ、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデ
メトン－メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフ
ルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡ
Ｃ、パクロブトラゾール、パイコンジン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ－ジクロロベンゼン
、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン－メチル、パリノール、パリスグ
リーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ－Ｎａ、ｐ－ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート
、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペン
ディメタリン、ペンフェナート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキ
ススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロー
ル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、パーフルイ
ドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル－エチル
、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカ
プトン、フェンメディファム、フェンメディファム－エチル、フェノベンズロン、フェノ
チオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸
フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル
水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチン、ホサロン、ホサメチン、ホサゼ
チム、ホサゼチム、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル（phosethyl）、ホスホラ
ン、ホスホラン－メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミド、
ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホ
キシム、ホキシム－メチル、フタリド、フタロホス、フタルスリン、ピカルブトラゾクス
、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピンド
ン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロ
ネン、ピペロホス、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、
ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニール、ピリミオキ
シホス、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェ
ナート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン、ポリ
エトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜
ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナ
フテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’－ＤＤＴ、プラレト
リン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミド
ホス（primidophos）、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノ
ール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール
、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフリット－アミニウム、プロ
グリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プ
ロメトン、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット、
プロナミド、プロパクロール、プロパホス（propafos）、プロパミジン、プロパモカルブ
、プロパニル、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ、プロパルギット，プロパ
ルスリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、
プロピネブ、プロピソクロル、プロポクサー、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、
プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プ
ロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾー
ル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プリミドホス（pr
ymidophos）、プリナクロール、プソラレン（psoralen）、プソラレン（psoralene）、ピ
ダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロ
ホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマ
ット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド
、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチ
オン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン
、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンカルブ、ピリベ
ンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、
ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピ
リデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリ
メタホス、ピリメタニル、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン、ピリミノバ
ック、ピリミノストロビン、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メチル、ピリミスルファ
ン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピ
リプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキ
サスルホン、ピロクススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、キング
クリング、カシア



、キナセトール、キナルホス、キナルホス－メチル、キナザミド、キンクロラック、キン
コナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、キノナミ
ド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホ
ップ－Ｐ、クウェンチ、クイングジング、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ－ジニコ
ナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルレ、レスメトリン、ロデタニ
ル（rhodethanil）、ロドジャポニン－ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾー
ル、Ｒ－メタラキシル、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル、ロテノン、リアニア、サ
バジラ、サフルフェナシル、サイジュンマオ、サイセントング、サリチルアニリド、サリ
フルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ－ビオアレトリン、シュラーダン、シリロ
シド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサ
メックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュアングジアアンカオリン、
シュアングジアナンカオリン、Ｓ－ヒドロプレン、シデュロン、シフミジブチ、シグルア
、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（si
lthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン、シルベックス、シマジ
ン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、
シントフェン、Ｓ－キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ－メトプレン、Ｓ－メトラクロール
、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ
化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸
ナトリウム、ナトリウムｏ－フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキ
シド、ペンタクロロフェノールナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫
化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリ
ウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメ
シフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、スト
リキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェ
ントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スル
ホサート（sulfosate）、スルホスルフロン、スルホテプ（sulfotep）、スルホテプ（sul
fotepp）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフ
リル、スルグリカピン、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス、スルトロペン、ス
エップ、タウ－フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、
ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェ
ンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、
テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン
、テムボトリオン、テメホス（temefos）、テメホス（temephos）、テパ、ＴＥＰＰ、テ
プラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブ
クロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（te
rbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロル、テラマイシン（terramicin）、
テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビン
ホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリ
ン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テト
ラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous s
ulfate）、テニルクロール、シータ－シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリ
ド、チアジアジン、チアジフルオル、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チ
アザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron）、チアゾン、チアゾピ
ル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフ
ェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボ
キシム、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thio
chlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン、チオシクラム、チオダン、チオジア
ゾール－銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメー
ト、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファ
ネート－エチル、チオファネート－メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバ
ジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンギエン
シン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、チアオジエアン、ＴＩＢＡ、チ
ファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパ
ート、ＴＭＴＤ、トルクロホス－メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラ
レート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン
、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロ
ピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール
、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート（triallate）、
トリアレート（tri-allate）、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリ
アリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、ト
リアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリ
ベヌロン、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロ
ピル（trichlopyr）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリクロルメタホス－３、トリ
クロロネート（trichloronat）、トリクロロネート（trichloronate）、トリクロロトリ
ニトロベンゼン、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリ
クロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、
トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリ
フロキシストロビン、トリフロキシフルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピ
リム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリ
ホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメ
タカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロ
ピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフ
ロン、トランク－コール、ツオイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、ウルバ
シド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バ
ロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ビ
タミンＤ３、ワルファリン、シアオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンア
ン、シウォジュンチ、ＸＭＣ、キシラクロール、キシレノール、キシリルカルブ、キシミ
アゾール、イシジン、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン、ゼングキシアオリン
、ゼータ－シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール
亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロ
ホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ
、ズオミフアングロング、α－クロロヒドリン、α－エクダイソン、α－ムルチストリア
チン、α－ナフチル酢酸およびβ－エクダイソン；
（２）以下の分子
（ａ）Ｎ－（３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル
）－Ｎ－エチル－３－（（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（
本明細書の以下で、「ＡＩ－１」）
Figure 0007387818000001
（ｂ）以下の構造
Figure 0007387818000002
を有する、ロチラネルとして公知の分子；ならびに
（ｃ）表Ａ中の以下の分子。
Figure 0007387818000003
Figure 0007387818000004
本開示において使用される場合、上記のそれぞれは、活性成分である。より詳しい情報
については、「The Pesticide Manual」のオンライン版（bcpcdata.comにある）を含む、
Alanwood.netにある「Compendium of Pesticide Common Names」およびその様々な版を参
考にされたい。
特に好ましい選択された活性成分は、１，３－ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘ
キサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサドおよ
びスルホキサフロルである（以下、「ＡＩＧＡ－２」と称する）。
加えて、別の特に好ましい選択された活性成分は、アセキノシル、アセタミプリド、ア
セトプロール、アベルメクチン、アジンホス－メチル、ビフェナゼート、ビフェントリン
、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジ
ド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウ
ロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロー
ル、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ－シハロ
トリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マ
ラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロ
ジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トル
フェンピラドおよびゼータ－シペルメトリンである（以下、「ＡＩＧＡ－３」と称する）
。
「アルケニル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、不飽和（少なくと
も１つの炭素－炭素二重結合）の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、ビニル、ア
リル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素－酸素単結合を有するアルケニル、例
えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する
。
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素－酸素単結合を有するアルキル、例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒ
ｔ－ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、飽和の、分枝状また
は非分枝状の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよび
ｔｅｒｔ－ブチルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、不飽和（少なくと
も１つの炭素－炭素三重結合）の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、エチニル、
プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素－酸素単結合を有するアルキニル、例
えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシ
を意味する。
「アリール」という用語は、水素および炭素からなる、環式の、芳香族の置換基、例え
ば、フェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味する。
「バイオ殺有害生物剤」という用語は、一般に、化学殺有害生物剤と同様の方法で適用
される、微生物の生物学的有害生物防除剤を意味する。通常、これらは、細菌であるが、
トリコデルマ属（Trichoderma spp.）およびアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyce
s quisqualis）を含む糸状菌防除剤の例もある。周知のバイオ殺有害生物剤の一例は、鱗
翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）および双翅目（Diptera）の細菌性疾患であ
る、バチルス（Bacillus）種である。バイオ殺有害生物剤としては、昆虫病原性糸状菌（
例えば、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性線虫（
例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、および昆虫病原ウ
イルス（例えば、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）に基づく
産物が挙げられる。昆虫病原性生物の他の例としては、限定されるものではないが、バキ
ュロウイルス、原性動物および微胞子虫が挙げられる。疑念を避けるために、バイオ殺有
害生物剤は活性成分である。
「シクロアルケニル」という用語は、炭素および水素からなる、単環式または多環式の
、不飽和（少なくとも１つの炭素－炭素二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、
シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテ
ニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味
する。
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素－酸素単結合を有するシクロア
ルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオ
キシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素および水素からなる、単環式または多環式の、
飽和の置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル
、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素－酸素単結合を有するシクロアルキル
、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボ
ルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大で可能な数までの同一または異
なるハロを有するアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，
２－ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２－テ
トラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大で可能な数までの同一または異な
るハロを有するアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２－ジフ
ルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２－テトラフルオ
ロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和、または部分的もしくは完全に
不飽和であり得る、環式の置換基を意味し、ここで、環式構造は、少なくとも１個の炭素
および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄または酸素
である。例は、以下のものである。
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、ベンゾフラ
ニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾ
リル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、イ
ンドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキ
サジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニ
ル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キ
ノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリ
アジニル、およびトリアゾリルが挙げられ；
（２）完全に飽和のヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、ピペ
ラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテ
トラヒドロピラニルが挙げられ；
（３）部分的もしくは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基としては、限定されるもの
ではないが、４，５－ジヒドロ－イソオキサゾリル、４，５－ジヒドロ－オキサゾリル、
４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾリル、２，３－ジヒドロ－［１，３，４］－オキサジア
ゾリルおよび１，２，３，４－テトラヒドロキノリニルが挙げられ；ならびに
（４）ヘテロシクリルの追加の例としては、以下が挙げられる：
Figure 0007387818000005
「領域」という用語は、有害生物が、増殖しているか、増殖しうる、または通過しうる
、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、物質または環境を意味する。例えば、領域は、作
物、樹木、果実、穀類、飼料種（fodder species）、つる植物、芝および／または観賞植
物が生育している場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部表面または外部表面（穀物が
貯蔵される所など）；建物において使用される建設材料（含浸木材など）；ならびに建物
の周辺の土壌であってもよい。
「ＭｏＡ物質」という語句は、ｉｒａｃ－ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．にある、ＩＲＡＣ
ＭｏＡ分類７．４版に示される作用機序（「ＭｏＡ」）を有する活性成分を意味し、以下
の群が記載されている。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、これは、以下の活性成分、アセ
フェート、アラニカルブ、アルジカルブ、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホ
ス－メチル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキ
シム、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロルエトキシホス
、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、ク
マホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、
ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオフェン
カルブ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェンチオン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、ヘプ
テノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロピルＯ－（メトキ
シアミノチオ－ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、
メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、メビンホス、モ
ノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン－メチル、パラチオ
ン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファ
ミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタンホ
ス、プロポクサー、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、ス
ルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカル
ブ、チオファノックス、チオメトン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、
トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣおよびキシリルカルブを含む。
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、これは、以下の活性成分、クロル
デン、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルを含む。
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター、これは、以下の活性成分、アクリナトリン、
アレスリン、ｄ－シス－トランス－アレスリン、ｄ－トランス－アレスリン、ビフェント
リン、ビオアレトリン、ビオアレトリン－Ｓ－シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シ
クロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロ
トリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－
シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［
（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）異
性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバ
レレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロッ
クス、イミプロスリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス
異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフ
ェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメト
リン、およびトランスフルトリン、ならびにメトキシクロルを含む。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、これは以下の活性成
分を含む。
（４Ａ）アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテン
ピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（４Ｂ）ニコチン、
（４Ｃ）スルホキサフロル、
（４Ｄ）フルピラジフロン、
（４Ｅ）トリフルメゾピリムおよびジクロロメゾチアズ。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、これ
は、以下の活性成分、スピネトラムおよびスピノサドを含む。
（６）クロライドチャネル活性化因子、これは、以下の活性成分、アバメクチン、エマメ
クチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンを含む。
（７）幼若ホルモン類似剤、これは、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メト
プレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンを含む。
（８）多種の非特異的(マルチサイト)阻害剤、これは、以下の活性成分、臭化メチル、ク
ロロピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、八ホウ酸二ナトリウム、ホウ酸ナト
リウム、メタホウ酸ナトリウム、吐酒石、ダゾメット（diazomet）およびメタムを含む。
（９）弦音器官のモジュレーター、これは、以下の活性成分、ピメトロジンおよびフロニ
カミドを含む。
（１０）ダニ成長阻害剤、これは、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾク
ス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールを含む。
（１１）昆虫中腸膜の微生物由来破壊剤、これは、以下の活性成分、バチルス・チューリ
ンゲンシス亜種イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. israelensis）、バ
チルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. aizawai
）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp.
kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオネニス（Bacillus thuringie
nsis subsp. tenebrionenis）、Ｂｔ作物タンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃ
ｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３
Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）およびバチルス・スファエ
リクス（Bacillus sphaericus）を含む。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、これは、以下の活性成分、テトラジホン
、プロパルギット、アゾシクロスズ、シヘキサチン、酸化フェンブタスズおよびジアフェ
ンチウロンを含む。
（１３）プロトン勾配をかく乱する酸化的リン酸化脱共役剤、これは、以下の活性成分、
クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドを含む。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー、これは、
以下の活性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタッ
プ－ナトリウムを含む。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、これは、以下の活性成分、ビストリフルロン、
クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘ
キサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよび
トリフルムロンを含む。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、これは、以下の活性成分、ブプロフェジンを含
む。
（１７）双翅類の脱皮攪乱剤、これは、以下の活性成分、シロマジンを含む。
（１８）エクダイソン受容体アゴニスト、これは、以下の活性成分、クロマフェノジド、
ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドを含む。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、これは、以下の活性成分、アミトラズを含む。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤、これは、以下の活性成分、ヒド
ラメチルノン、アセキノシルおよびフルアクリピリムを含む。
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤、これは、以下の活性成分、フェナザ
キン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフ
ェンピラドおよびロテノンを含む。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、これは、以下の活性成分、インドキ
サカルブおよびメタフルミゾンを含む。
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、これは、以下の活性成分、スピロジク
ロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトを含む。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合ＩＶ阻害剤、これは、以下の活性成分、リン化ア
ルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛およびシアン化物を含む。
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合ＩＩ阻害剤、これは、以下の活性成分、シエノピ
ラフェン、シフルメトフェンおよびピフルブミドを含む。
（２８）リアノジン受容体モジュレーター、これは、以下の活性成分、クロラントラニリ
プロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドを含む。
群２６および２７は、この版の分類スキームにおいて割り当てられていない。加えて、
未知または未確認の作用機序の活性成分を含有するＵＮ群がある。この群には、以下の活
性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キ
ノメチオネート、氷晶石、ジコホル、ピリダリルおよびピリフルキナゾンが含まれる。
「有害生物」という用語は、ヒトまたはヒトの懸念事項（例えば、作物、食物、家畜な
ど）に対して有害である生物体を意味し、前記生物体は、節足動物門（Arthropoda）、軟
体動物門（Mollusca）または線形動物門（Nematoda）に由来する。特定の例は、アリ、ア
ブラムシ、トコジラミ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハ
エ、バッタ、地虫、スズメバチ、ヨコバイ（jassid）、ヨコバイ（leafhopper）、シラミ
、イナゴ、ウジ虫、コナカイガラムシ、ダニ、ガ、線形動物、カスミカメムシ、ウンカ、
キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビム
シ、カメムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、カリバチ、コナジラミおよび
ハリガネムシである。
追加例は、以下の有害生物である。
（１）鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）および六脚亜門（Hexapoda）。
（２）蛛形綱（Arachnida）、結合網（Symphyla）および昆虫綱（Insecta）。
（３）シラミ目（Anoplura）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプルーラ属種（Hoplopleu
ra spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.
）、ポリプラクス属種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）およ
びネオハエマトピニス属種（Neohaematopinis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的
なリストとしては、限定されるものではないが、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus
asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（L
inognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、コロモジラ
ミ（Pediculus humanus capitis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）および
プチルス・プビス（Pthirus pubis）が挙げられる。
（４）鞘翅目（Coleoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriot
es spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポ
ゴニア属種（Apogonia spp.）、アラエセルス属種（Araecerus spp.）、アウラコフォラ
属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerost
erna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、セウトリンクス属種（Ceutorhynchus sp
p.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、ク
テニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ
属種（Cyclocepahla spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ジノデルス属種（
Dinoderus spp.）、グナトセルス属種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属種（Hemico
elus spp.）、ヘテロボストリクス属種（Heterobostruchus spp.）、ヒペラ属種（Hypera
spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Me
gascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メジウム属種（Mezium spp.）
、ニプタス属種（Niptus spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモ
ルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ
属種（Phyllotreta spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾトログス属種（Rhizotr
ogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophoru
s spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus sp
p.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、テネブリオ属種（Tenebrio spp.）および
トリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして
は、限定されるものではないが、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides ob
tectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アハスベルス・アド
ベナ（Ahasverus advena）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus
）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス・
グランジス（Anthonomus grandis）、アントレヌス・ベルバシ（Anthrenus verbasci）、
アントレヌス・ファルビペス（Anthrenus falvipes）、アタエニウス・スプレツルス（At
aenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アタゲヌス・ユ
ニカラー（Attagenus unicolor）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes p
unctiventris）、マメゾウムシ（Bruchus pisorum）、カロソブルクス・マクラツス（Cal
losobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・
ビッタタ（Cassida vittata）、タバコヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、セロト
マ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorhynch
us assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリ
ス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、スモ
モゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオ
セリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes f
errugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレス
テス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アデスペルスス
（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）
、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes m
aculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エウブリレタ・ペルタタ（Eu
vrilletta peltata）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレ
ス（Hylobius pales）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アルファル
ファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーノミキクイムシ（Hypothenemus hampei
）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa dece
mlineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニス・フスクス（Liogenys
fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lisso
rhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、リクタス・
プラニコリス（Lyctus planicollis）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joli
veti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meli
gethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカ
ムシ（Necrobia rufipes）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネア
リス（Oberea linearis）、タイワンカブトムシ（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギ
リヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus suriname
nsis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、イネドロオイムシ（Oulema oryza
e）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリカオン・ストウティ（Pol
ycaon stoutti）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prosteph
anus truncatus）、コナナガシンクイ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（
Sitona lineatus）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、ココクゾ
ウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバン
ムシ（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、コクヌストモ
ドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ヒメ
アカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma v
ariabile）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）およびザブル
ス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。
（５）革翅目（Dermaptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）が挙げられる。
（６）ゴキブリ目（Blattaria）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるも
のではないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（B
lattella asahinai）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、トルキスタン
ゴキブリ（Blatta lateralis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsy
lvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplanet
a australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Peripla
neta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）およびチャオビ
ゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。
（７）双翅目（Diptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものでは
ないが、ヤブカ属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレフ
ァ属種（Anastrepha spp.）、ハマダラカ属（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bac
trocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、メクラアブ属種（Chrysops spp.
）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）
、イエカ属種（Culex spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属種
（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ショウジョウバエ属種（Drosophila s
pp.）、ファンニア属種 （Fannia spp.）、ハイレミア属種（Hylemya spp.）、リリオミ
ザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、フォルビア属種（Phorbia spp.
）、ポレニア属種（Pollenia spp.）、サイコダ属種（Psychoda spp.）、シムリウム属種
（Simulium spp.）、アブ属種（Tabanus spp.）およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げ
られる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アグロミザ
・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、アナス
トレファ・ルーデンス（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqua
）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、
バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・ゾナータ（Bactr
ocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ダイコンタマバエ（Dasi
neura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canic
ularis）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテス
ティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia pers
eae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハイポデルマ・リネアツム（Hypoderma li
neatum）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassicae）、トマトハモグリバエ（L
iriomyza sativa）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータム
ナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、 ヒツジバエ（Oestrus ov
is）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、チ
ーズバエ（Piophila casei）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ
（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス
・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプロシス・モセラーナ（Sitodiplosis mo
sellana）およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。
（７）半翅目（Hemiptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）
、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種
（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chio
naspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus
spp.）、エンポアスカ属種 （Empoasca spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）
、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）
、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス
属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、ニラパルバタ属種（Nilaparva
ta spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.
）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）
、シュードコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp
.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、
トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリア
レウロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナス
ピス属種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定さ
れるものではないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アシルトシフ
ォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、
アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、ミカンワタコナジラミ（Ale
urothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula biguttula
）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae
）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、アフィ
ス・ポミ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、バク
テリセラ・コクケレリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hila
ris）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemis
ia tabaci）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、ボイセア・トリヴ
ィタタ（Boisea trivittata）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparag
i）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brass
icae）、カコプシラ・ピリ（Cacopsylla pyri）、カコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla py
ricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラム
シ（Ceroplastes rubens）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・
レクツラリウス（Cimex lectularius）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagn
oliarum）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカ
ツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノクシア（Diuraphis noxia）、ミカンキ
ジラミ（Diaphorina citri）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ジルデル
クス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditab
unda）、エンポアスカ・ウィティス（Empoasca vitis）、リンゴワタムシ（Eriosoma lan
igerum）、フタテンヒメヨコバイ（Erythroneura elegantula）、エウリガステル・マウ
ラ（Eurygaster maura）、エウシスツス・コンスペルサス（Euschistus conspersus）、
エウシスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウシスツス・セルブス（Euschistus ser
vus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis
antonii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヘロペルチス・アントニイ
（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリア
カイガラムシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulu
s）、チャノミドリヒメヨコバイ（Jacobiasca formosana）、ヒメトビウンカ（Laodelpha
x striatellus）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、レプトコリサ・オラト
リウス（Leptocorisa oratorius）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、リ
グス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccu
s hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲ
ナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、イバラヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum r
osae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナ
ルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、タイワンマルカメムシ（Megacopta c
ribraria）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコ
ルニス（Mictis longicornis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、レタスヒゲナ
ガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）
、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメム
シ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パラコッカス・マル
ギナツス（Paracoccus marginatus）、パラトリオザ・コクケレリ（Paratrioza cockerel
li）、マルクロホシカイガラムシ（Parlatoria pergandii）、ヒメクロカイガラムシ（Pa
rlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ブドウネアブラムシ
（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィ
トコリス・カルフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス
（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ミ
カンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、プラノコッカス・フィカス（Planococcus
ficus）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バク
シニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae
）、パインアップルコナカイガラムシ（Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツ
ス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopa
losiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイ
ガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）
、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion av
enae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes va
porariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノ
ネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）およびズリア・エントレリアナ（Zulia entrerri
ana）が挙げられる。
（９）膜翅目（Hymenoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもの
ではないが、アクロミルメクス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp.）、カ
ムポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ドリコベスプ
ラ属種（Dolichovespula spp.）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種
（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、パラトレキナ属種（Pa
ratrechina spp.）、フェイドレ属種（Pheidole spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogono
myrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp
.）、テクノミルメクス属種（Technomyrmex spp.）、テトラモリウム属種（Tetramorium
spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）およびキシロコパ属
種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定される
ものではないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、
オウトウナメクジハバチ（Caliroa cerasi）、シムベクス・アメリカナ（Cimbex america
na）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、リネピテマ・フミレ（Lin
epithema humile）、アフリカミツバチ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニ
ムム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、マツノキハバチ
（Neodiprion sertifer）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis
geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ
（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・
セッシレ（Tapinoma sessile）およびワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auro
punctata）が挙げられる。
（１０）等翅目（Isoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Corniterme
s spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterot
ermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisit
ermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marg
initermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテル
メス属種（Procornitermes spp.）、ヤマトシロアリ属種（Reticulitermes spp.）、スケ
ドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）およびズーテルモプシス属種（Zootermo
psis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものでは
ないが、コプトテルメス・アシナシフォルミス（Coptotermes acinaciformis）、コプト
テルメス・クルビクナスス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（
Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・
ゲストロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brev
is）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイ
ス（Heterotermes tenuis）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、イン
シシテルメス・スニデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microter
mes obesi）、ナスティテルメス・コルニガ（Nasutitermes corniger）、オドントテルメ
ス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odont
otermes obesus）、レチクリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）
、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラ
ビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hage
ni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス
・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes s
peratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）およびレチクリ
テルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。
（１１）鱗翅目（Lepidoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるも
のではないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis s
pp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.
）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス
属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus
spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、
エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種
（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、
ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダル
ベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチ
ス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属種（Ne
mapogon spp.）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllo
norycter spp.）、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プルテラ属種（Plutella
spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナ
ンテドン属種（Synanthedon spp.）およびイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げ
られる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、シラホシア
シブトクチバ（Achaea janata）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマ
ナヤガ（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモル
ビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transite
lla）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・
リネアテラ（Anarsia lineatella）、ヒメアカキリバ（Anomis sabulifera）、アンチカ
ルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips
argyrospila）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、ミカンコハマキ（Argyrotaen
ia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bona
gota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリ
エラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、モモノ
ヒメシンクイ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia tran
sversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（C
naphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）
、ガイマイツヅリガ（Corcyra cephalonica）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、
シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア
・モレスタ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cy
dia pomonella）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・ニチダリス（Di
aphania nitidalis）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアト
ラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insula
na）、クサオビリンガ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdyt
olopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダ
ラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマ
ダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リ
ンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・スラックス（Erionota
thrax）、キシタゴマダラヒトリ（Estigmene acrea）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia
ambiguella）、エウクソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ハチノスツズリガ
（Galleria mellonella）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメ
イガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・
ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ハイマ
ダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopers
icella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、コーヒーハモグリガ（Leucoptera c
offeella）、レウコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・
ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta
）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセ
ナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タバコスズ
メガ（Manduca sexta）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa
plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオレウシノデス・エレガンタリ
ス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis
）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、アワノメイガ（Ostrinia nubila
lis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis ce
rasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodoc
us）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma sa
ucia）、ペリレウコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモガ（Ph
thorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリ
クテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、モンシロチョウ（Pieris ra
pae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・イダエウサリイス（
Platynota idaeusalis）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plu
tella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、プライス・エ
ンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア
・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseud
oplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Sci
rpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデ
ス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga
cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモジヨトウ（Spod
optera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテ
ラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、
イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（T
richoplusia ni）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeu
zera coffeae）およびゼウゼラ・ピリナ（Zeuzea pyrina）が挙げられる。
（１２）ハジラミ目（Mallophaga）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定される
ものではないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）
、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカ
ンツス属種（Menacanthus spp.）およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙
げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ウシハジ
ラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicol
a ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes di
ssimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、フクロマルハジラミ（Menacanthus stra
mineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）およびイヌハジラミ（Trichodectes c
anis）が挙げられる。
（１３）直翅目（Orthoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもの
ではないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）およびプテロフィラ属種（Pterophyl
la spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではな
いが、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、アナブルス・シンプレックス（A
nabrus simplex）、ケラ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gr
yllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グ
リロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta m
igratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビ
バッタ（Schistocerca gregaria）およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が
挙げられる。
（１４）チャタテムシ目（Psocoptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定さ
れるものではないが、チャタテムシ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposc
elis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）およびコチャタテ（Trog
ium pulsatorium）が挙げられる。
（１５）ノミ目（Siphonaptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるも
のではないが、スズメトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル（
Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephali
des felis）およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。
（１６）総翅目（Thysanoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるも
のではないが、カリオトリプス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Fran
kliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）およびトリプス属種（T
hrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものでは
ないが、カリオトリプス・ファセオリ（Caliothrips phaseoli）、フランクリニエラ・ビ
スピノサ（Frankliniella bispinosa）、ウスグロアザミウマ（Frankliniella fusca）、
ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツ
ゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella triti
ci）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス
・ハエモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエンタ
ツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citr
i）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、タエニオスリップス・ロパラ
ンテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis
）、トリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（T
hrips orientalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）およびネギアザミウマ（
Thrips tabaci）が挙げられる。
（１７）シミ目（Thysanura）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもの
ではないが、セイヨウシミ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.
）が挙げられる。
（１８）ダニ目（Acarina）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、アルグ
ス属種（Argus spp.）、ウシマダニ属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex
spp.）、カクマダニ属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.
）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、マダニ属種（Ixodes spp.）、オリゴニク
ス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種
（Rhizoglyphus spp.）およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特
定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカリンダニ（Acarap
is woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria ma
ngiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus
pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマ・
アメリカナム（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、
ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、デルマセントル・バリアビリス（Dermace
ntor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテト
ラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニソイデス・サングイネウス（Lip
onyssoides sanguineus）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴ
ーハダニ（Oligonychus coffeae）、チビコブツメハダニ（Oligonychus ilicis）、イエ
ダニ（Ornithonyssus bacoti）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Pa
nonychus ulmi）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノ
ホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus san
guineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolo
phus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、チロファグ
ス・ロンギオール（Tyrophagus longior）およびバロア・デストルク（Varroa destructo
r）が挙げられる。
（１９）クモ目（Araneae）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、イトグモ属種（Loxosceles spp.）、ゴケグモ属種（Latrodectus spp.）およ
びアトラクス属種（Atrax spp.）が挙げられる。特定の属の非網羅的なリストとしては、
限定されるものではないが、ドクイトグモ（Loxosceles reclusa）、クロゴケグモ（Latr
odectus mactans）およびシドニージョウゴグモ（Atrax robustus）が挙げられる。
（２０）結合網（Symphyla）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるもので
はないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。
（２１）トビムシ亜綱（Collembola）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定され
るものではないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、シロトビムシ（On
ychiurus armatus）、オニチウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）および
キマルトビムシ（Sminthurus viridis）が挙げられる。
（２２）線形動物門（Nematoda）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるも
のではないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種
（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（
Ditylenchus spp.）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera
spp.）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hop
lolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Praty
lenchus spp.）およびラドフォラス属種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の
非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、犬糸状虫（Dirofilaria immiti
s）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ダイズシストセンチュウ
（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、サツマイモネコブ
センチュウ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javan
ica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus p
enetrans）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）およびロチレンクルス・
レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。
（２３）軟体動物門（Mollusca）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるも
のではないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu
aspersum）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）、コウラナメクジ（Limax flavu
s）、ニワコウラナメクジ（Milax gagates）およびスクミリンゴガイ（Pomacea canalicu
lata）が挙げられる。
防除される特に好ましい有害生物群は、樹液を食べる有害生物である。樹液を食べる有
害生物は、一般に、吸汁口器および／または吸引口器を有し、植物の樹液および内部植物
組織を食べる。農業に対して特に懸念される樹液を食べる有害生物の例としては、限定さ
れるものではないが、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ
、コナカイガラムシ、カメムシおよびコナジラミが挙げられる。農業において懸念される
樹液を食べる有害生物が属する目の具体例としては、限定されるものではないが、シラミ
目（Anoplura）および半翅目（Hemiptera）が挙げられる。農業において懸念される半翅
目（Hemiptera）の具体例としては、限定されるものではないが、アウラカスピス属種（A
ulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.
）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種
（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp
.）、ネザラ属種（Nezara spp.）およびロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）が挙げ
られる。
防除される別の特に好ましい有害生物群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般に、根
、茎、葉、芽および生殖組織（限定されるものではないが、花、果実および種子を含む）
を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に対して特に懸念される咀嚼害虫
の例としては、限定されるものではないが、毛虫、甲虫、バッタおよびイナゴが挙げられ
る。農業において懸念される咀嚼害虫が属する目の具体例としては、限定されるものでは
ないが、鞘翅目（Coleoptera）および鱗翅目（Lepidoptera）が挙げられる。農業におい
て懸念される鞘翅目（Coleoptera）の具体例としては、限定されるものではないが、アン
トノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種
（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclo
cephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、
フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、スフ
ェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）が挙げ
られる。
「殺有害生物有効量」という語句は、有害生物に対して観察可能な効果、例えば、壊死
、死亡、遅延、予防、除去、破壊の効果、またはそれ以外のある領域における有害生物の
発生および／もしくは活動を減少させる効果を達成するために必要な殺有害生物剤の量を
意味する。この効果は、有害生物の集団がある領域から撃退される場合、有害生物が領域
の内側もしくは周辺で無力化される場合、および／または有害生物が領域の内側もしくは
周辺で駆除される場合に、起こり得る。当然ながら、これらの効果の組み合わせも生じ得
る。一般に、有害生物の個体数、活動またはその両方は、望ましくは、５０パーセント超
、好ましくは、９０パーセント超、最も好ましくは、９９パーセント超、減少する。一般
に、農業目的のための殺有害生物有効量は、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム～
１ヘクタールあたり約５０００グラムであり、好ましくは、１ヘクタールあたり約０．０
００１グラム～１ヘクタールあたり約５００グラムであり、さらにより好ましくは、１ヘ
クタールあたり約０．０００１グラム～１ヘクタール当たり約５０グラムである。
本開示の詳細な説明
本文書は、式１
Figure 0007387818000006
［式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ
３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３
）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３は、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェ
ニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ
（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群
から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂは、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１～Ｃ３）アルキ
ル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３）ハロアル
ケニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ
）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（
Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ
）２（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ
１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、
Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル
Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ
１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１～
Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）
、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ
）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）
アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ
１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ
１～Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ア
ルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１
～Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ
（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃは、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～
Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２～
Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択
で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３～
５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置
換であってもよく；
(2)前記Ｘ４は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１
～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ３～Ｃ６
）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテ
ロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、Ｎ
Ｈ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキ
ル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキ
ル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１～Ｃ
３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から
選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ
１～Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１
以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂは、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキルであり、前記置
換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２～Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ
１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８
）アルケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ
８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（
Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（
＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）
Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、
ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）
ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アル
キルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃは、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテ
ロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３～
Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリ
ル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１
～Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３～Ｃ
８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３～
Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択
される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群か
ら選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロア
ルキル、フェニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～
Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル
、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）
シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３
～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ
１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ
３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、
１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルの
それぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～
Ｃ８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１
～Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択さ
れる、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７
ｃ））は、１個の窒素環原子および３～５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビ
ル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよい）；
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１
～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）
アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１８ｂは、Ｈおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃは、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシ
クリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３～Ｃ８
）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロア
ルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基
を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）
ハロアルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の
置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ
（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２～Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８）アル
ケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）
ＮＨ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）
２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、
１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルの
それぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ８）アルキ
ル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ８）アル
キル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上
の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３～５
個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であっ
てもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子であってもよい］
の分子、ならびに、式１の分子のＮ－オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体
、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、互変異性体
、殺虫剤プロドラッグを開示する。
別の実施形態では、式１による分子において、前記分子は、以下の式
Figure 0007387818000007
を有する。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少な
くとも１つが、ＳＦ５である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ８が、Ｃｌである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ８が、Ｃｌである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ７およびＲ８が、同一では
ない。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｑ１が、Ｏである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｑ２が、Ｏである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１０が、Ｈである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１１が、Ｈである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３
およびＯＣＨ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌ
からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ７が、Ｃｌであり；
Ｒ８が、Ｃｌであり；
Ｑ１が、Ｏであり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１が、Ｈであり；
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ
１５ｂ）である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ
１５ｂ）であり、前記Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）およびＮ（Ｒ
１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４からなる群から選択され、前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、
（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよ
び（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、前記Ｘ４
が、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキ
ルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、前記アルキル、ハロアルキルおよ
びアルケニルのそれぞれが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、および（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルから
なる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい。疑念を避けるために、
これは、例えば、ハロアルキルで置換されることを含み、これは、１以上の置換基、例え
ば、ＣＮまたは（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルを有する「アルキル」という用語を含む。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ
１６ｂ）である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ
（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ
＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））である。
別の実施形態では、分子を、表２から選択し、好ましくは、Ｆ１００７、Ｆ１０７９、
Ｆ１１０８、Ｆ１１４７、Ｆ１１８５、Ｆ１２３４、Ｆ１２４１、Ｆ１２４６、Ｆ１２４
７、Ｆ１２４８、Ｆ１２５０、Ｆ１４６０、Ｆ１４６５、Ｆ１５９３、Ｆ１５９８、Ｆ１
６１３、Ｆ１６２７、Ｆ１６５７、Ｆ１６９４、Ｆ１６９６、Ｆ１６９７、Ｆ１７０２、
Ｆ１７０３、Ｆ１７０４、Ｆ１７０８、Ｆ１７１１、Ｆ１７４０、Ｆ２０１６、Ｆ２０１
７、Ｆ２０２１、Ｆ２０２７、Ｆ２０３９、Ｆ２０４２、Ｆ２０７８およびＦ２０８１か
らなる群から分子を選択した。
式１の分子は、異なる幾何異性体もしくは光学異性体の形態、または異なる互変異性体
の形態で存在していてもよい。１以上の不斉中心は、式１の分子が、純粋なエナンチオマ
ー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマーの混合物
として存在し得る場合に、存在し得る。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体
よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、公知の選択
的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、または従
来の分割手順によって、得ることができる。式１の化合物が、単一の幾何異性体（シスま
たはトランス、ＥまたはＺ）、または幾何異性体（シスまたはトランス、ＥまたはＺ）の
混合物として存在し得る場合、分子中に二重結合が存在し得る。互変異性化の中心が存在
していてもよい。本開示は、このような異性体、互変異性体、およびすべての割合でのこ
れらの混合物をすべて包含する。本開示に開示された構造は、明確性のために、１つの幾
何形態でのみ描かれ得るが、その分子のすべての幾何形態を代表することを意図する。
式１の分子の調製
シクロプロピルカルボン酸の調製
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるスチル
ベン１－１は、約０℃～約４０℃の温度で、水などの極性のプロトン性溶媒中、クロロホ
ルムまたはブロモホルムなどのカルベン源およびＮ－ベンジル－Ｎ，Ｎ－ジエチルエタン
アミニウムクロリドなどの相関移動触媒の存在中、水酸化ナトリウムなどの塩基で処理さ
れて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される
通りであるジアリールシクロプロパン１－２を与え得る（スキーム１、ステップａ）。あ
るいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りである
スチルベン１－１は、マイクロ波の照射条件下、約８０℃～約１２０℃の温度で、テトラ
ヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中、トリメチル（トリフルオロメチル）シラ
ンなどのカルベン源の存在中、ヨウ化ナトリウムなどの塩で処理されて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるジアリール
シクロプロパン１－２を与え得る（スキーム１、ステップａ）。約０～約４０℃の温度で
、好ましくは、水、酢酸エチルおよびアセトニトリルの溶媒混合物中、過ヨウ素酸ナトリ
ウムなどの化学量論量の酸化剤の存在中での塩化ルテニウム（ＩＩＩ）などの遷移金属に
よるジアリールシクロプロパン１－２の処理は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるシクロプロピルカルボン酸１－３を
与え得る（スキーム１、ステップｂ）。
Figure 0007387818000008
スチルベンの調製
スチルベン１－１は、スキーム２に概要を示すいくつかの異なる方法によって、調製さ
れ得る。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が前記に開示される通りであるフェニ
ルカルボニル２－１は、約－１０℃～約３０℃の温度で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
などの極性の非プロトン性溶媒中、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在中、アルコキ
シベンジルホスホネート２－２で処理され、続いて、４０℃～約８０℃の温度に加熱され
て、スチルベン１－１を与え得る（スキーム２、ステップａ）。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
およびＲ５が前記に開示される通りであるハロゲン化アリール２－３は、約６０℃～約１
００℃の温度で、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中、酢酸パラジウム（ＩＩ）などの
遷移金属触媒および１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどのビスホス
フィン配位子の存在中、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるビニルベンゼン２
－４で処理されて、スチルベン１－１を与え得る（スキーム２、ステップｂ）。
Figure 0007387818000009
さらに別の実施形態において、スチルベン１－１はまた、スキーム２．５に概要を示す
ウィティッヒオレフィン化方法（Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; C
attey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907）によって、調製され得る
。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が前記に開示される通りであり、Ｒ６がＨであるフ
ェニルカルボニル２－１は、約－７８℃～周囲温度の温度で、テトラヒドロフランなどの
極性の非プロトン性溶媒中、ｎ－ブチルリチウムなどの塩基の存在中、アルコキシベンジ
ルトリフェニルホスホニウムクロリド２．５－２で処理されて、スチルベン１－１を与え
得る（スキーム２．５、ステップａ）。
Figure 0007387818000010
シクロプロピルアミドの調製
Ｑ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２およびＸ３が前記に開示される通りであるシクロ
プロピルアミド３－３は、約０℃～約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み
合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、４－メチルモルホリンまたは４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基と共に、Ｒ１０
、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２およびＸ３が前記に開示される通りであるアミ
ンまたはアミン塩３－２、ならびにＡが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである活性カルボン酸３－１で処理
することによって、調製され得る（スキーム３、ステップａ）。
Ａが活性基であるカルボン酸３－１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの
酸ハロゲン化物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エ
チル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル
、ベンジルエステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリ
アゾール－１－イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステ
ルなどのカルボン酸エステル；Ｏ－アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルで
あり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処
理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３－１は、１
－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］
ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリ
アゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホ
スフェート（ＨＢＴＵ）または（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミ
ノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｃ
ＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
活性カルボン酸エステル３－１はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロ
リジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を
用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３－１
はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１－ヒドロキシ－７
－アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１－（３－ジメチ
ルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミド
などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ－
アシルイソウレアは、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド
またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得
る。活性カルボン酸エステル３－１はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾー
ル（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリ
ジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、イン
サイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３－１はまた、ピリ
ジンなどの塩基の存在中、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオ
キサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリ
ング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Ｒ１５ｂがスルフィドを含有し、Ｒ１５ａが前記に開示される通りであるシクロプロピ
ルアミド３－３は、約０℃～約４０℃の間の温度での、ジクロロメタン（スルホキシド）
などの極性の非プロトン性溶媒中、約１当量のメタクロロペルオキシ安息香酸、または約
２当量のメタクロロペルオキシ安息香酸（スルホン）での処理によって、対応するスルホ
キシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、Ｒ１５ｂがスルフィドを含有するシク
ロプロピルアミド３－３は、酢酸などのプロトン性溶媒中での１当量の過ホウ酸ナトリウ
ム（スルホキシド）、または２当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）での処理によって
、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。好ましくは、酸化は、約１．５
当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、約４０℃～約１００℃の間の温度で行って、クロ
マトグラフィーで分離可能な、スルホキシドおよびスルホンシクロプロピルアミド３－３
の混合物を与える。あるいは、スルフィドを含有するシクロプロピルアミド３－３は、約
０℃～約４０℃の間の温度で、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中、約１当量のシ
アナミドなどのアミン、約１当量のカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基、および１
～２当量の間のＮ－ブロモスクシンイミドなどの酸化剤で処理されることにより、対応す
るスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、約０℃～約４０℃の間の温度
で、２：１：１のエタノール：ジクロロメタン：水などの溶媒の混合物中、約１当量のメ
タクロロペルオキシ安息香酸および約２当量の炭酸カリウムでの処理によって、対応する
スルホキシイミンに、さらに酸化され得る。
Ｒ３がＮＯ２であるシクロプロピルアミド３－３は、約２０℃～約６０℃の温度で、メ
タノール、水またはこれらの任意の組み合わせなどの極性のプロトン性溶媒中、塩化アン
モニウムおよび鉄などの酸源での処理によって、対応するＮＨ２に還元され得る。
Ｑ２がＯであるアミンまたはアミン塩３－２は、約４０℃～約１２０℃の温度で、テト
ラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエンまたはピリジンから選択され
る非プロトン性溶媒中、１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシロキサン（disoloxa
ne）などの添加剤と共にまたは無しで、五硫化リンまたは２，４－ビス（４－メトキシフ
ェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４，－ジスルフィド（ローソン
試薬）などの硫黄源で直接処理されて、Ｑ２がＳであるアミンまたはアミン塩３－２を与
え得る。
Figure 0007387818000011
Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ
１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＸ３が前記に開示される通りであるシクロ
プロピルアミド４－３は、約０℃～約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み
合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、４－メチルモルホリン、ピリジンまたは４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基と共
に、Ｘ３が前記に開示される通りであるアミンまたはアミン塩４－２、ならびにＡが活性
基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ
１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである活性カルボン酸４－１
で処理することによって、調製され得る（スキーム４、ステップａ）。
活性カルボン酸４－１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化
物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロ
キシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエ
ステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－１
－イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカル
ボン酸エステル；Ｏ－アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸
塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対
応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４－１は、１－［ビス（ジ
メチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム
３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１
－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（
ＨＢＴＵ）または（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジ
メチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）など
のウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン
酸エステル４－１はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、イン
サイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４－１はまた、ヒド
ロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１－ヒドロキシ－７－アザベンゾ
トリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１－（３－ジメチルアミノプロ
ピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップ
リング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ－アシルイソウ
レアは、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシク
ロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カル
ボン酸エステル４－１はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ
）などのトリアゾールの存在中、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムヘキ
サフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、
カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４－１はまた、ピリジンなどの塩
基の存在中、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホス
フィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用
いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Figure 0007387818000012
シクロプロピルアミド５－２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが
Ｎ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃの１つは、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェニルである
）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ
１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、およそ室温で、酢酸などの酸と
共にまたは無しで、メタノールなどの溶媒中、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元
剤の存在中、ベンズアルデヒドなどのアルデヒドで、アミン５－１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ
）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５は、Ｈである）を
含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４
、Ｒ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（ス
キーム５、ステップａ）。
シクロプロピルアミド５－４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが
Ｎ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃの１以上は、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルである）を含
む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４お
よびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約０℃～約１２０℃の間の温度で、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルム
アミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、４－ジメチルアミノピリジ
ンまたはピリジンなどの塩基の存在中、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤５－３で
、アミン５－１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）
２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり
、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ
１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５ａが前記に開示される通りである）を処
理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップｂ）。
シクロプロピルアミド５－６（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが
Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２
がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約
０℃～約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロ
ロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の
非プロトン性溶媒中、Ａが活性基である活性カルボン酸５－５、およびトリエチルアミン
、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、４－ジメチルアミノピリジンま
たはピリジンなどの塩基で、アミン５－１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、
Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を
有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記
に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステッ
プｃ）。
活性カルボン酸５－５は、酸塩化物、酸臭化物、酸フッ化物またはクロロホルメートな
どの酸ハロゲン化物；ｐ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、
エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステ
ル、ベンジルエステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾト
リアゾール－１－イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエス
テルなどのカルボン酸エステル；Ｏ－アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステル
であり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での
処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５－５は、
１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ
］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾト
リアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ
ホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンア
ミノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（
ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る
。活性カルボン酸エステル５－５はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピ
ロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩
を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５－
５はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１－ヒドロキシ－
７－アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１－（３－ジメ
チルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミ
ドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ
－アシルイソウレアは、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミ
ドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され
得る。活性カルボン酸エステル５－５はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾ
ール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾ
リジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、イ
ンサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５－５はまた、ピ
リジンなどの塩基の存在中、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリ
オキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップ
リング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。上記の５－５のそ
れぞれにおいて、Ｘ４は、前記に定義される通りである。
Figure 0007387818000013
シクロプロピルアミド６－４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが
Ｎ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換
フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示され
る通りである）は、約２５℃～約６０℃の温度で、酢酸エチルなどの溶媒中、水素ガスな
どの還元剤の存在中でパラジウム炭素などの金属によるか、あるいはメタノールおよび水
などの溶媒混合物中、塩化アンモニウムなどの還元剤の存在中で鉄などの金属で、６－１
（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮＯ２を含む１以上の置換基を
有する置換フェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通り
である）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップａ）。
あるいは、シクロプロピルアミド６－４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、
Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を
有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記
に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４－ジオキサンおよびジクロロメ
タン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６－２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり
、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（ここで、Ｒ１５ｃは
、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって
、調製され得る（スキーム６、ステップｃ）。
あるいは、シクロプロピルアミド６－４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、
Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を
有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記
に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４－ジオキサンおよびジクロロメ
タン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６－３（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり
、Ｒ１５ｂがＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）２を含む１以上の置換基を有す
る置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開
示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｃ
）。
シクロプロピルアミド６－６（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが
ＮＨ（Ｒ１５ｃ）（ここで、Ｒ１５ｃは、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルである）を含む１以上
の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１
５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４－ジオキサンおよび
ジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６－５（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５
ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）（ここ
で、Ｒ１５ｃは、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フ
ェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０
、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処
理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｄ）。
Figure 0007387818000014
シクロプロピルアミド７－２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが
（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２～Ｃ３）ハロアルケニル基を含む１以上の置換
基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが
前記に開示される通りである）は、約９０℃の温度で、１，４－ジオキサンのような非プ
ロトン性溶媒中、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などの金属
触媒の存在中、７－２（Ｒ１５ｃが（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２～Ｃ３）ハ
ロアルケニル基である）などのスタンナンで、ハロゲン化アリール７－１（Ｘ３がＮ（Ｒ
１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＢｒまたはＩを含む１以上の置換基を有する置
換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示さ
れる通りである）を処理することによって、調製され得（スキーム７、ステップａ）、こ
れにより、ＢｒまたはＩが、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２～Ｃ３）ハロアル
ケニル基によって置換される。
Figure 0007387818000015
シクロプロピルアミド８－３（Ｑ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２、Ｒ１７ａ、Ｒ１
７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃～約１２０℃の間の温度
で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムア
ミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリンまたは４－ジメチルアミノピリ
ジンなどの塩基で、アミンまたはアミン塩８－２（Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ
１４、Ｑ２、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）、なら
びに活性カルボン酸８－１（Ａが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製さ
れ得る（スキーム８、ステップａ）。
活性カルボン酸８－１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化
物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロ
キシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエ
ステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－１
－イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカル
ボン酸エステル；Ｏ－アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸
塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対
応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８－１は、１－［ビス（ジ
メチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム
３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１
－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（
ＨＢＴＵ）または（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジ
メチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）など
のウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン
酸エステル８－１はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、イン
サイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８－１はまた、ヒド
ロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１－ヒドロキシ－７－アザベンゾ
トリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１－（３－ジメチルアミノプロ
ピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップ
リング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ－アシルイソウ
レアは、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシク
ロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カル
ボン酸エステル８－１はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ
）などのトリアゾールの存在中、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムヘキ
サフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、
カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８－１はまた、ピリジンなどの塩
基の存在中、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホス
フィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用
いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Figure 0007387818000016
シクロプロピルアミド９－３（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａ、Ｒ１
７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃～約１２０℃の間の温度
で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムア
ミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリンまたは４－ジメチルアミノピリ
ジンなどの塩基で、ヒドラジンまたはヒドラジン塩９－２（Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ
１７ｃが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸９－１（Ａが活性基で
あり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１
、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって
、調製され得る（スキーム９、ステップａ）。
活性カルボン酸９－１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化
物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロ
キシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエ
ステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－１
－イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカル
ボン酸エステル；Ｏ－アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸
塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対
応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９－１は、１－［ビス（ジ
メチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム
３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１
－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（
ＨＢＴＵ）または（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジ
メチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）など
のウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン
酸エステル９－１はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、イン
サイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９－１はまた、ヒド
ロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１－ヒドロキシ－７－アザベンゾ
トリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１－（３－ジメチルアミノプロ
ピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップ
リング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ－アシルイソウ
レアは、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシク
ロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カル
ボン酸エステル９－１はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ
）などのトリアゾールの存在中、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムヘキ
サフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、
カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９－１はまた、ピリジンなどの塩
基の存在中、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホス
フィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用
いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Figure 0007387818000017
シクロプロピルアミド１０－２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、Ｈ、（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルまたは（
Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りであ
る）は、約２５℃の温度で、１，４－ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無
水の酸溶液で、１０－１（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１
４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１
０、ステップａ）。
シクロプロピルアミド１０－４（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよ
びＲ１７ｂが前記に開示される通りであり、Ｘ５が、置換または無置換のフェニル、置換
または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１
～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルおよ
びＯ（置換および無置換の）フェニルである）は、約０℃～約１２０℃の間の温度で、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルム
アミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、４－ジメチルアミノピリジ
ンまたはピリジンなどの塩基で、シクロプロピルアミド１０－２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りである）、ならびに活
性カルボン酸またはクロロホルメート１０－３（Ａが活性基であり、Ｘ５が上記に開示さ
れる）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｂ）。
活性カルボン酸１０－３は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒド
ロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジル
エステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－
１－イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカ
ルボン酸エステル；Ｏ－アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。
酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、
対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０－３は、１－［ビス
（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニ
ウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール
－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェー
ト（ＨＢＴＵ）または（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ
）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）
などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カル
ボン酸エステル１０－３はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノ
ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて
、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０－３はま
た、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１－ヒドロキシ－７－ア
ザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１－（３－ジメチルア
ミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなど
のカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ－アシ
ルイソウレアは、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドまた
はジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。
活性カルボン酸エステル１０－３はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール
（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジ
ニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサ
イチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０－３はまた、ピリ
ジンなどの塩基の存在中、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオ
キサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリ
ング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
シクロプロピルアミド１０－６（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよ
びＲ１７ｂが前記に開示される通りであり、Ｘ５が、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ８）アル
キル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３～Ｃ８）シク
ロアルキルおよびＮ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）である）は、約０℃～
約８０℃の間の温度で、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの無水の溶媒中、イソ
シアネートまたはイソチオシアネート１０－５（Ｑ４が、それぞれ、ＯもしくはＳであり
、Ｘ５が上記に開示される通りである）で、シクロプロピルアミド１０－２（Ｑ２がＯで
あり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１
、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りである）を
処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｃ）。
シクロプロピルアミド１０－７（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ｂがＨであり、Ｒ１７ｃが、
置換または無置換のヘテロシクリル、置換又は無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキルおよび（
Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１７ａが前記に開示さ
れる通りである）は、約０℃～約８０℃の間の温度で、エタノールなどの極性の非プロト
ン性溶媒中、酢酸などの酸、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在中
、Ｒ１７ｃが上記に開示される通りであるアルデヒドまたはケトンで、シクロプロピルア
ミド１０－２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ｂがＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が前記に開示
される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｂ
）。
Figure 0007387818000018
シクロプロピルアミド１１－３（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１８ａ、Ｒ
１８ｂおよびＲ１８ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃～約８０℃の間の温度
で、酢酸などの酸と共にまたは無しで、エタノールなどの極性の非プロトン性溶媒中、Ｒ
１８ｂおよびＲ１８ｃが前記に開示される通りであるアルデヒドまたはケトン１１－２で
、ヒドラジド１１－１（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１８ａが前記に開
示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１１、ステップ
ａ）。
Figure 0007387818000019
いくつかの実施形態において、１－３は、α,β－不飽和アルデヒド１２－１（Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記の通りである）から調製され得る。化合
物１２－１が、適切に置換された市販のアルデヒドおよびアセトアルデヒドのアルドール
縮合（Yoshikawa, M.; Kamei, T.、ＰＣＴ国際出願第２０１０１２３００６号、２０１０
年を参照のこと）を経て合成され得ることは、当業者によって理解されるだろう。０℃～
周囲温度の温度および周囲圧力下で、（Ｃ１～Ｃ６）アルカノール溶媒中、臭化水素酸、
Ｎ－ブロモスクシンイミド、塩酸、Ｎ－クロロスクシンイミドおよびピリジニウムｐ－ト
ルエンスルホネート（ＰＰＴＳ）などのｐＨが０～５である酸の存在中での、オルトギ酸
（Ｃ１～Ｃ６）アルキルによる１２－１の処理は、アセタール１２－２（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであり、Ｒａが、（Ｃ１～Ｃ６
）アルキルであるか、またはＲａおよびＲａが一緒になって環状アセタールを形成し得る
）を与える（スキーム１２、ステップａ）。アセタール１２－２は、およそ周囲温度から
ハロホルムの沸点未満までの温度で、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムまたは炭
酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基、ならびに塩化ベンジルトリエチルア
ンモニウム、（－）－Ｎ－ドデシル－Ｎ－メチルエフェドリニウムブロミド、臭化テトラ
メチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラブ
チルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウムまたはヘキサフルオロリン酸テトラブ
チルアンモニウムなどの相関移動触媒の存在中、ハロホルム、例えば、ブロモホルムまた
はクロロホルムなどのカルベン源による処理によって、シクロプロピルアセタール１２－
３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲａが前記に開示さ
れる通りである）に変換され得る（スキーム１２、ステップｂ）。注意：ステップＢは、
発熱反応であり、この反応を実施する際には、発熱の注意深い制御を行わなければならな
い。シクロプロピルアセタール１２－３は、周囲温度で、アセトン、アセトニトリル、メ
タノール、エタノール、ニトロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、酢酸エチル、テトラヒドロフランおよび１，４－ジオキサンからなる群から選択
される極性溶媒中、硝酸、塩酸、臭化水素酸および硫酸からなる群から選択される水性の
鉱酸の存在中、アルデヒド１２－４（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
およびＲ９が前記に開示される通りである）に変換され得る（スキーム１２、ステップｃ
）。シクロプロピル酸１－３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９が前記に開示される通りである）は、約０℃～およそ周囲温度の温度で、アセトン、
アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、
テトラヒドロフランおよび１，４－ジオキサンからなる群から選択される極性の非プロト
ン性溶媒中、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤により
、またはピニック酸化条件下、アルデヒド１２－４の酸化により、得られ得る（スキーム
１２、ステップｄ）。この反応を実施する際に、発熱が生じる可能性があるので、標準的
な安全対策を行わなければならない。
Figure 0007387818000020
いくつかの実施形態において、シクロプロピル酸１－３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、Kovalenko V. N.,
Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26におけるような方法を経て、
その（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーに分割され得ることは、当業者によって
理解されるだろう（スキーム１３、ステップａ）。
Figure 0007387818000021
別の実施形態において、シクロプロピル酸Ｒ１－３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、スキームＲ１中の方法
を経て、その（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーに分割され得る。
Figure 0007387818000022
式中、ＸＲは、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはベンジルからなる群から選択される。
スキームＲ１において、式Ｒ１－１の（±）－トランス－ラセミ体（すなわち、トラン
ス－２，２－ジクロロ－３－（置換フェニル）シクロプロパン－カルボン酸の（Ｒ，Ｒ）
および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーの混合物）は、適切な溶媒中、式Ｒ２－１または式Ｒ２
－２のエナンチオマーのアミンのいずれかである分割剤と組み合わせて、得られる混合物
の選択的結晶化または沈殿する、式Ｒ３－１Ａもしくは式Ｒ３－１Ｂ
Figure 0007387818000023
または、式Ｒ３－２Ａもしくは式Ｒ３－２Ｂ
Figure 0007387818000024
のジアステレオマーのアミン塩を与える。次いで、式Ｒ３－１Ａもしくは式Ｒ３－１Ｂ、
または式Ｒ３－２Ａもしくは式Ｒ３－２Ｂのジアステレオマーのアミン塩は、混合物から
単離され、酸で処理して、それぞれ、式Ｒ１－２Ａまたは式Ｒ１－２Ｂの（１Ｒ，３Ｒ）
または（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジハロ－３－（置換フェニル）シクロプロパンカルボン
酸を与える。
これらの実施例は、例示を目的とするものであり、本開示をこれらの実施例において開
示された実施形態のみに限定するものとして、解釈されるべきではない。
商業的供給源から入手した出発物質、試薬および溶媒は、さらなる精製をせずに使用し
た。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま
使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置
またはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動
融点システムで取得し、補正していない。「室温」を使用する実施例は、約２０℃～約２
４℃の範囲の温度で温度および湿度が調節された実験室で実施した。分子には、ＩＳＩＳ
Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従
って命名した、その公知の名称を付与している。このようなプログラムが分子に命名でき
ない場合、このような分子は、従来の命名規則を使用して命名される。特に明記しない限
り、１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨ
ｚ、５００ＭＨｚまたは６００ＭＨｚで記録し；１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐ
ｐｍ（δ）であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚまたは１５０ＭＨｚで記録し；１９Ｆ Ｎ
ＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３７６ＭＨｚで記録した。
[実施例１]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６１）の調製
Figure 0007387818000025
 ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－２－メチルフェニ
ル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）（０．１００ｇ、０．１７９ｍ
ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ト
リフルオロ酢酸無水物（０．０３０ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物
を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に直
接装填した。溶離液として０～４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラム
クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８０ｇ、６８％）
として得た。
以下の化合物は、実施例１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（２，２－ジフルオロアセトアミド
）－２－メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６２）
Figure 0007387818000026
 白色の固体として単離（０．１０９ｇ、９５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６４）
Figure 0007387818000027
 薄黄色の固体として単離（０．１０３ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６５）
Figure 0007387818000028
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，５－ジフルオロ－４－（２，２，２
－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２０）
Figure 0007387818000029
 オフホワイトの固体として単離（０．０９６ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－２－（２，２，２－トリ
フルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２１）
Figure 0007387818000030
 薄黄色の固体として単離（０．１１１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（２，２－ジフルオロアセトアミド
）－３，５－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２２）
Figure 0007387818000031
 オフホワイトの固体として単離（０．０６６ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－（２，２－ジフルオロアセトアミド
）－４－フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２３）
Figure 0007387818000032
 オフホワイトの固体として単離（０．０８８５ｇ、７４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－４－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６１）
Figure 0007387818000033
 薄黄色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、６９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３０
）
Figure 0007387818000034
 白色の粉末として単離（０．０６８ｇ、９８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３３）
Figure 0007387818000035
 オフホワイトの粉末として単離（０．０６９ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１
３３４）
Figure 0007387818000036
 オフホワイトの粉末として単離（０．０６２ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３５
）
Figure 0007387818000037
 薄黄色の粉末として単離（０．０５７ｇ、９９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，５－ジフルオロ－４－（２，２，２
－トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４６）
Figure 0007387818000038
 オフホワイトの固体として単離（０．０４６ｇ、３７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ
アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１２５
６）
Figure 0007387818000039
 薄黄褐色の泡状物として単離（０．１８４ｇ、５６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１２８７）
Figure 0007387818000040
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１２８８
）
Figure 0007387818000041
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（
２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベン
ズアミド（Ｆ１２８９）
Figure 0007387818000042
 白色の固体として単離（０．０６５ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロ
ベンズアミド（Ｆ１２９０）
Figure 0007387818000043
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ
１２９１）
Figure 0007387818000044
 白色の固体として単離（０．０６２ｇ、９５％）。
[実施例２]
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０８３）の調製
Figure 0007387818000045
 室温で撹拌したピリジン（０．３０ｍＬ、３．７１ｍｍｏｌ）中のＮ－（３－アミノ－
２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ
－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド（ＤＰ２）（０．０６ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）の溶液に、無水酢酸（９．７７μｌ、
０．１０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、水（３ｍＬ）で
クエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を塩酸（１Ｎ）およびブライン
で洗浄した後、注いで相分離器に通した。有機層を減圧下で濃縮して、残留物を得た。溶
離液として０～３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより
精製して、表題化合物を白色の固体（０．０４３ｇ、６７％）として得た。
以下の化合物は、実施例２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４８）
Figure 0007387818000046
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５１）
Figure 0007387818000047
 白色の固体として単離（０．０７２ｇ、５７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジクロロアセトアミ
ド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５２）
Figure 0007387818000048
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、５７％）。
Ｎ－（４－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６２）
Figure 0007387818000049
 白色の固体として単離（０．０２２ｇ、２６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（２，２－ジクロロアセトアミ
ド）－２，６－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７２）
Figure 0007387818000050
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、２９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ
アセトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３４）
Figure 0007387818000051
 白色の泡状の固体として単離（０．０８３ｇ、６６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３８）
Figure 0007387818000052
 オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０９０ｇ、７２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４０）
Figure 0007387818000053
 白色の泡状の固体として単離（０．１００ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４１）
Figure 0007387818000054
 白色の泡状の固体として単離（０．０８６ｇ、６８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４２）
Figure 0007387818000055
 ガラス状の固体として単離（０．０７４ｇ、５９％）。
２－クロロ－Ｎ－（５－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４３）
Figure 0007387818000056
 白色の泡状の固体として単離（０．０６５ｇ、４９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジクロロアセトアミ
ド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４４）
Figure 0007387818000057
 オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０３５ｇ、２８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４５）
Figure 0007387818000058
 白色の泡状の固体として単離（０．０８０ｇ、６５％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４６）
Figure 0007387818000059
 オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０８０ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミド－３，５－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２４）
Figure 0007387818000060
 オフホワイトの固体として単離（０．０４２ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アセトアミド－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１１２５）
Figure 0007387818000061
 オフホワイトの固体として単離（０．０３９ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－２－（２，２，２－トリ
クロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２６）
Figure 0007387818000062
 薄黄色の固体として単離（０．０７８ｇ、５９％）。
[実施例３]
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１１６９）の調製
Figure 0007387818000063
 トリフルオロ酢酸無水物（０．０３５ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタ
ン（３ｍＬ）中のＮ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－
（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル
）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１０
０ｇ、１６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５１ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）
の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラ
ッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０８４ｇ、
６９％）として得た。
以下の化合物は、実施例３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズア
ミド（Ｆ１１７０）
Figure 0007387818000064
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジクロロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７
４）
Figure 0007387818000065
 白色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、４６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１
７５）
Figure 0007387818000066
 白色の固体として単離（０．２８３ｇ、７０％）。
Ｎ－（３－ベンズアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７９）
Figure 0007387818000067
 白色の泡状物として単離（０．０１５ｇ、１２％）。
Ｎ－（３－（２－ブロモ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズア
ミド（Ｆ１２７６）
Figure 0007387818000068
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、５９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオ
ロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３３１）
Figure 0007387818000069
 白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３
－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３３２）
Figure 0007387818000070
 白色の固体として単離（０．０３１ｇ、５１％）。
[実施例４]
ｔｅｒｔ－ブチル（４－（（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロ
ロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）アミノ）－４－オキソブチル）カルバメート（Ｆ
１１９９）の調製
Figure 0007387818000071
 室温で撹拌した酢酸エチル（２ｍＬ）中のＮ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）（０．１０
０ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の溶液に、４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ
）ブタン酸（０．０３５ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０２８ｍＬ、０
．３４５ｍｍｏｌ）を添加した。２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－
トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）；１６５ｍ
ｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）を酢酸エチル中５０％溶液で添加した。反応混合物を５０℃に
１８時間加温し、次いで室温に冷却し、窒素気流下で濃縮した。溶離液として０～８０％
酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物
を白色の固体（０．１１１ｇ、８４％）として得た。
以下の化合物は、実施例４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（（４－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－
３－（３，４－ジクロロフェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド）－３－メチルフェニル）アミノ）－４－オキソブチル）カルバメート（Ｆ１２００）
Figure 0007387818000072
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロプロパン
アミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４９）
Figure 0007387818000073
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、８３％）。
Ｎ－（３－ベンズアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５３）
Figure 0007387818000074
 薄褐色の固体として単離（０．０７６ｇ、６４％）。
[実施例５]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アセトアミド－２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－クロ
ロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６０）の調製
Figure 0007387818000075
 ２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２
，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２８１ｇ
、０．４４１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１００ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（３－アミノ－
２－クロロ－６－フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ１９４）（０．０４８ｇ、０．２
２０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５３ｇ、０．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下
添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグ
ラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１０５ｇ、７１％）として得
た。
以下の化合物は、実施例５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６１）
Figure 0007387818000076
 白色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、７１％）。
[実施例６]
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０４）
の調製
Figure 0007387818000077
 ２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２
，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２１３ｇ
、０．３３５ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のＮ－（３－アミノ－２，４－
ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（
４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）、４－フルオロ安
息香酸（０．０２８ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０４０ｇ、０．５０
３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を５０℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シ
リカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０
．０２９ｇ、２３％）として得た。
以下の化合物は、実施例６に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４－メトキシベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０５）
Figure 0007387818000078
 白色の固体として単離（０．０２０ｇ、１６％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）ニコチンアミド（Ｆ１２０６）
Figure 0007387818000079
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、３３％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２３１）
Figure 0007387818000080
 白色の固体として単離（０．０２９ｇ、２６％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－６－フルオロニコチンアミド（Ｆ１２５８
）
Figure 0007387818000081
 白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（１－シアノシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，４－
ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ
－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズ
アミド（Ｆ１２６３）
Figure 0007387818000082
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、６４％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（シクロプロパンカルボキサミド）－２，４－ジフルオロフェニ
ル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフル
オロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６
４）
Figure 0007387818000083
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジクロロ－１－メチルシクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－
３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２７３）
Figure 0007387818000084
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、３０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－ピバルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７４）
Figure 0007387818000085
 白色の固体として単離（０．０１４ｇ、１２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１２７５）
Figure 0007387818000086
 白色の固体として単離（０．１３５ｇ、７３％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（シクロヘキサ－３－エン－１－カルボキサミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズア
ミド（Ｆ１２９７）
Figure 0007387818000087
 白色の固体として単離（０．１１９ｇ、９６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－オキソ－２－フェニルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１２９８）
Figure 0007387818000088
 透明無色の油状物として単離（０．０８７ｇ、６８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（メチルスルホニル）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１２９９）
Figure 0007387818000089
 白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、８８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）フラン－２－カルボキサミド（Ｆ１３００）
Figure 0007387818000090
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、７０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１３０１）
Figure 0007387818000091
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８１％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－５－メチルチオフェン－２－カルボキサミ
ド（Ｆ１３０２）
Figure 0007387818000092
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、２８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３－オキソシクロブタン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１３０３）
Figure 0007387818000093
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７６％）。
[実施例７]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミド－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）ベンズアミド（Ｆ１０５９）の調製
Figure 0007387818000094
 ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－２－メチルフェニ
ル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）（０．１００ｇ、０．１７９ｍ
ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩
化アセチル（０．０１５ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８
時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（１Ｎ；２×）およびブラインで
洗浄した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を有機層に添加し、混合物を減圧下で濃縮した。溶
離液として０～４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０７９ｇ、７３％）として
得た。
以下の化合物は、実施例７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（２，２，２－トリク
ロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６０）
Figure 0007387818000095
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、４７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６３）
Figure 0007387818000096
 白色の固体として単離（０．０３９ｇ、３４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－メ
トキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５４）
Figure 0007387818000097
 白色の固体として単離（０．０７２ｇ、６４％）。
[実施例８]
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（Ｎ－（メチルスルホニル）メチルスルホンアミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１２７７）の調製
Figure 0007387818000098
 メタンスルホニルクロリド（０．０２９ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメ
タン（３ｍＬ）中のＮ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１
００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５１ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ
）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフ
ラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０４４ｇ
、３３％）として得た。
[実施例９]
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（フェニルスルホンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９５）の
調製
Figure 0007387818000099
 ベンゼンスルホニルクロリド（０．０４４ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、アセトニトリ
ル（３ｍＬ）中のＮ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－
（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル
）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１０
０ｇ、１６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。溶液を７０℃で３６時間撹拌し、濃縮し
た。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を桃色の固体
（０．１１２ｇ、８６％）として得た。
[実施例１０]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（４－（（４－クロロベンジル）アミノ）－２－メチルフ
ェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０１０）の調製
Figure 0007387818000100
 ４－クロロベンズアルデヒド（０．０２５２ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を、メタノール
（２０ｍＬ）、水（１５ｍＬ）および酢酸（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ
－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ４）（０．１０
０ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２９．４ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ
）の撹拌懸濁液に添加した。得られた不均一な混合物を２５℃で３時間撹拌した。シアノ
水素化ホウ素ナトリウム（０．０１５８ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。得
られた無色の溶液を周囲温度でさらに４時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）でク
エンチし、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩
化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエ
バポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精
製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．０８７ｇ、６８％）として得た。
以下の化合物は、実施例１０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（（４－メトキシベンジル）アミノ
）－２－メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３５）
Figure 0007387818000101
 黄色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（４－（（４－シアノベンジル）アミノ）－２－メチルフ
ェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４０）
Figure 0007387818000102
 黄色の固体として単離（０．０９７ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（（４－メチルベンジ
ル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０４１）
Figure 0007387818000103
 黄色の固体として単離（０．０８１ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフ
ルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフ
ルオロ－３－（（４－メトキシベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９６
）
Figure 0007387818000104
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオ
ロメトキシ）ベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１１７）
Figure 0007387818000105
 黄色の固体として単離（０．１１３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（（４－ニトロベンジ
ル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６６）
Figure 0007387818000106
 黄色の油状物として単離（０．０７６ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオ
ロメチル）ベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６５）
Figure 0007387818000107
 淡黄色の固体として単離（０．０５５ｇ、５４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－（ベンジルアミノ）－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－
（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１１７６）
Figure 0007387818000108
 淡黄色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（フェネチルアミノ）
フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７７）
Figure 0007387818000109
 淡黄色の泡状物として単離（０．０２５ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチル－４－（（２－フェニルプロ
ピル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７８）
Figure 0007387818000110
 淡黄色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、５８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（（４－ニトロベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９
６）
Figure 0007387818000111
 黄色の油状物として単離（０．００８ｇ、４％）。
[実施例１１]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－３－ビニルフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１３１１）の調製
Figure 0007387818000112
 アルゴンで脱気した１，４－ジオキサン（７ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－ブロモ
－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジク
ロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０４）（０
．４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルビニルスズ（０．２６ｍＬ、０．８９
ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．
０４４ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物にマイクロ波中９０℃で１時間照
射を行った。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽
出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液と
して１５～２０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより
精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１１ｇ、４０％）として得た。
以下の化合物は、実施例１１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ビニルフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１３１２）
Figure 0007387818000113
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－フルオロ－４－ビニルフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１３１３）
Figure 0007387818000114
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－ビニルフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１３１４）
Figure 0007387818000115
 オフホワイトの固体として単離（０．０７ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－ビニルフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１３１５）
Figure 0007387818000116
 オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ビニルフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１３１６）
Figure 0007387818000117
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，４－ジフルオロ－５－ビニルフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１３１７）
Figure 0007387818000118
 オフホワイトの固体として単離（０．１０ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（１－フルオロビニ
ル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１８）
Figure 0007387818000119
 オフホワイトの固体として単離（０．１５ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－２－（１－フルオロビニ
ル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１９）
Figure 0007387818000120
 オフホワイトの固体として単離（０．１７ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－フルオロ－４－（１－フルオロビニ
ル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２０）
Figure 0007387818000121
 オフホワイトの固体として単離（０．１５ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（１－フルオ
ロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２１）
Figure 0007387818000122
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－（１－フルオ
ロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２２）
Figure 0007387818000123
 オフホワイトの固体として単離（０．０９ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，４－ジフルオロ－５－（１－フルオ
ロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２３）
Figure 0007387818000124
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５８％）。
[実施例１２]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（（２－ヒドロキシエチル）アミノ
）－２－メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１３０）の調製
Figure 0007387818000125
 １，４－ジオキサン中４Ｍ塩化水素（０．３７０ｍＬ、１．４７９ｍｍｏｌ）を、ジク
ロロメタン（５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（４－
（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－３－メチルフェニル）アミノ）酢酸エチル
（Ｆ１１２９）（０．１１０ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得ら
れた固体の懸濁液を２３℃で１２時間撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍ
Ｌ）でクエンチした。水性混合物を酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を飽
和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃
縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色
の泡状物（０．０５０ｇ、５３％）として得た。
以下の化合物は、実施例１２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－（（４－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フル
オロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド）－３－メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１４４）
Figure 0007387818000126
 透明無色の油状物として単離（０．０４３ｇ、３１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（（
２－ヒドロキシエチル）アミノ）－２－メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４５）
Figure 0007387818000127
 淡黄色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－（（３－アミノ－３－オキソプロピル）アミノ）－２－メチルフ
ェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１５８）
Figure 0007387818000128
 灰色の固体として単離（０．０１３ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（（２－メトキシエチル）アミノ）
－２－メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６２）
Figure 0007387818000129
 淡黄色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、８６％）。
[実施例１３]
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１２５５）の調製
Figure 0007387818000130
 ジオキサン（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ
－［３－［［２－クロロ－５－［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロ
ロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－カルボニル］アミノ］－３－フルオロベン
ゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３９）（０．１
６６ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（０．５３
ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）を添加し、無色の溶液を室温で１６時間撹拌した。薄黄色の溶
液を濃縮し、残留物を酢酸エチル（５ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）と
の間で分配した。相を分離し、水相を追加の酢酸エチル（２×２．５ｍＬ）で抽出した。
合わせた有機抽出物をブライン（３ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し
、濃縮して琥珀色の残留物を得た。残留物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ
（登録商標）に吸着させた。溶離液としてヘキサン中０～４０％酢酸エチルの勾配を使用
する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．
１１１ｇ、８８％）として得た。
以下の化合物は、実施例１３に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３
－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオ
ロ－３－メチルベンズアミド（Ｆ１１５１）：
Figure 0007387818000131
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、７４％）。
Ｎ－（３－（４－アミノブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２０１）
Figure 0007387818000132
 白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－（４－アミノブタンアミド）－２－メチルフェニル）－２－クロ
ロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２０２）
Figure 0007387818000133
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、４２％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１２２７）
Figure 0007387818000134
 褐色の泡状の固体として単離（０．２２５ｇ、９５％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２８）
Figure 0007387818000135
 オフホワイトの泡状物として単離（０．２１６ｇ、９７％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４７）
Figure 0007387818000136
 白色の泡状の固体として単離（０．１９５ｇ、９２％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１２５０）
Figure 0007387818000137
 白色の泡状の固体として単離（０．２２５ｇ、９７％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１０５６）
Figure 0007387818000138
 ベージュ色の泡状物として単離（０．１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（３
－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）ベンズアミド（Ｆ１０８０）
Figure 0007387818000139
 オフホワイトの粉末として単離（０．９４ｇ、９４％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３２４）
Figure 0007387818000140
 薄黄色の固体として単離（０．１９５ｇ、７５％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３２５）
Figure 0007387818000141
 オフホワイトの固体として単離（０．１３０ｇ、４６％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３６）
Figure 0007387818000142
 黄褐色の粉末として単離（０．１６０ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，６－ジクロロ－３
－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１１０）
Figure 0007387818000143
 薄黄褐色の固体として単離（０．０３４ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－３－（２，２－ジクロ
ロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１１１１）
Figure 0007387818000144
 黄褐色の固体として単離（０．０４４ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－３，５－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（ＤＰ３）
Figure 0007387818000145
 薄褐色の泡状物として単離（１．５９ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（２，２－ジクロ
ロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
－２－フルオロ－３－メチルベンズアミド（Ｆ１１５１）
Figure 0007387818000146
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１１５６）
Figure 0007387818000147
 黄褐色の固体として単離（０．１００ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１２２２）
Figure 0007387818000148
 黄褐色の固体として単離（０．０５４ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－３－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）－２－メチルベンズアミド（Ｆ１２２３）
Figure 0007387818000149
 黄褐色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）－３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２２５）
Figure 0007387818000150
 白色の固体として単離（０．０５２ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（２，２－ジクロ
ロ－３－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－３－フルオロ－２－メトキシベンズアミド（Ｆ１２２６）
Figure 0007387818000151
 白色の固体として単離（０．０５３ｇ、８１％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１２８４）
Figure 0007387818000152
 白色の固体として単離（０．１９３ｇ、９１％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１２８５）
Figure 0007387818000153
 白色の固体として単離（０．２０８ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（２，２－ジクロ
ロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
－３－フルオロ－２－メチルベンズアミド（Ｆ１２８６）
Figure 0007387818000154
 白色の固体として単離（０．０６２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジ
クロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド（ＤＰ４）
Figure 0007387818000155
 白色の固体として単離（０．０５３ｇ、８３％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（ＤＰ２）
Figure 0007387818000156
 白色の固体として単離（０．１１５ｇ、８９％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（ＤＰ５）
Figure 0007387818000157
 白色の固体として単離（０．１０７ｇ、９６％）。
[実施例１４]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アミノ－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－
ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（ＤＰ６）の調製
Figure 0007387818000158
 メタノール（１４ｍＬ）および水（４．７ｍＬ）の４：１混合物中のｔｒａｎｓ－２－
クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ニトロフェニル）ベンズアミド（ＤＰ
１３）（０．８８０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）のスラリーに、鉄粉（０．４１５ｇ、７．４
４ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．２３９ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を添加し、混
合物を５５℃に加温し、２１時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパ
ッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチ
ル（１００ｍＬ）と水（６０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、有機相を硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、暗色の残留物を得た。残留物を最少量の酢酸エチ
ルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。溶離液としてヘキサン中０～４０
％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題
化合物を黄色の泡状物（０．６６ｇ、７５％）として得た。
以下の化合物は、実施例１４に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（２－アミノ－３－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３３）
Figure 0007387818000159
 薄褐色の粉末として単離（０．０３０ｇ、８０％）。
Ｎ－（２－アミノ－４，５－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３４）
Figure 0007387818000160
 薄褐色の膜状物として単離（０．０１６ｇ、３４％）。
Ｎ－（５－アミノ－２－フルオロ－４－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３５）
Figure 0007387818000161
 薄青色の固体として単離（０．０５０ｇ、５９％）。
[実施例１５]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－２，３－ジメチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，
２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）ベンズアミド（Ｆ１２２９）の調製
Figure 0007387818000162
 鉄粉（３２５メッシュ；０．０６５ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍ
Ｌ）および濃ＨＣｌ（０．０１ｍＬ、０．１１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。懸濁
液を６５℃で１時間加熱し、次いで５５℃に冷却した。水（３ｍＬ）中の塩化アンモニウ
ム（０．０４５ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）の溶液を、続いてｔｒａｎｓ－２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）－Ｎ－（２，３－ジメチル－４－ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１８０
）（０．１４０ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に２時間加熱
し、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（
３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、減圧下で濃縮した。粗
生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色
の固体（０．０３２ｇ、２３％）として得た。
以下の化合物は、実施例１５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－２，５－ジメチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，
２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）ベンズアミド（Ｆ１２５７）
Figure 0007387818000163
 金色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、３６％）。
[実施例１６]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－ヒドロキシフ
ェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０３）の調製
Figure 0007387818000164
 ｔｒａｎｓ－３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフ
ェニルアセテート（Ｆ１１９３）（０．０６７ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）をメタノール（
２．２ｍＬ）に溶解し、室温で撹拌しながら飽和炭酸水素ナトリウム溶液（０．５ｍＬ）
で処理した。薄層クロマトグラフィー（２：１ ヘキサン－酢酸エチル）による１時間後
の反応混合物の分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩
酸水溶液との間で分配し、層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。分取薄層
クロマトグラフィー（２０×２０×０．２ｃｍプレート、３：１ ヘキサン－酢酸エチル
）により精製して、表題化合物を黄褐色の泡状物（０．０６ｇ、９６％）として得た。
[実施例１７]
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［２－クロロ－［５
－［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ
フェニル］カルバメート（Ｆ１２９２）の調製
Figure 0007387818000165
 トルエン（４ｍＬ）中スラリーとしての（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３
，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９１）（０．１３１ｇ、
０．４３６ｍｍｏｌ）を、室温で撹拌しながら塩化オキサリル（０．３８２ｍＬ．４．３
６ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで処理した。混合物が均一にな
り、ガス発生が止んだ後、溶液を濃縮して透明な油状物を得た。ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－
ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（３－（５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロベ
ンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１０８）（０．２２５ｇ
、０．４３６ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．１１０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を
フラスコに固体として添加し、続いて酢酸エチル（４ｍＬ）を添加し、曇った混合物を室
温で１８時間撹拌した。液体クロマトグラフィー／質量分光法によるアリコートの分析は
、所望の化合物への完全な変換を示した。反応混合物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム
および塩化ナトリウムの水性混合物との間で分配した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。ヘキサンで摩砕し、乾燥させて、表題
化合物をオフホワイトの固体（０．３４７ｇ、１００％）として得た。
以下の化合物は、実施例１７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（３－（２－クロロ－５－
（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフ
ェニル）カルバメート（Ｆ１２９４）
Figure 0007387818000166
 オフホワイトの固体として単離（０．３６７ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベ
ンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２６）
Figure 0007387818000167
 黄色のガラス状物として単離（０．２５７ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フル
オロベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２７）
Figure 0007387818000168
 黄色のガラス状物として単離（０．２４０ｇ、９９％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベ
ンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２８）
Figure 0007387818000169
 黄色のガラス状物として単離（０．２４５ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（
Ｆ１３２９）
Figure 0007387818000170
 薄黄色のガラス状物として単離（０．２４２ｇ、１００％）。
[実施例１８]
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１００５）の調製
Figure 0007387818000171
 ジクロロメタン（２ｍＬ）を、５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｃ９８）（０．１０５ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノ
ピリジン（０．０５３ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４，
５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２９）
（０．１５０ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）および１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１１４ｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）を含有する２０ｍ
Ｌのガラスバイアルに室温で添加した。反応混合物を室温で７２時間撹拌し、濃縮し、溶
離液として０～１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．１１８ｇ、４５％）
として得た。
以下の化合物は、実施例１８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（２－クロロ－５－（トリフル
オロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフル
オロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００４）
Figure 0007387818000172
 白色の泡状物として単離（０．０５６ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１００５）
Figure 0007387818000173
 黄色の泡状物として単離（０．１１８２ｇ、４５％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（４－ブロモ－３，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１００６）
Figure 0007387818000174
 黄色の泡状物として単離（０．０９５９ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１００７）
Figure 0007387818000175
 黄色の泡状物として単離（０．０８７８ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（ペルフルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド
（Ｆ１００９）
Figure 0007387818000176
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロ
ロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１０１１）
Figure 0007387818000177
 白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４３％）。
ｃｉｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１０１２）
Figure 0007387818000178
 白色の泡状物として単離（０．０３１ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１０２４）
Figure 0007387818000179
 白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、４９％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フルオロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１０２５）
Figure 0007387818000180
 白色の固体として単離（０．０２３ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フ
ェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－
（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３１）
Figure 0007387818000181
 白色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５２％）。
ｃｉｓ－５－（３－（３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニ
ル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３２）
Figure 0007387818000182
 透明無色の油状物として単離（０．０３１ｇ、２４％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフルオロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１０３３）
Figure 0007387818000183
 白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、２９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１０３４）
Figure 0007387818000184
 白色の泡状物として単離（０．０３３ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ－２－シアノ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メ
チルベンズアミド（Ｆ１０３９）
Figure 0007387818000185
 白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－アリル－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５５）
Figure 0007387818000186
 橙色の泡状物として単離（０．１４４ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（３－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジフルオ
ロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミド
（Ｆ１０５７）
Figure 0007387818000187
 オフホワイトの固体として単離（０．１２８ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（３－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジフルオ
ロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１０５８）
Figure 0007387818000188
 白色の粉末として単離（０．１２７ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２
，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７０）
Figure 0007387818000189
 白色の粉末として単離（０．１５０ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（メチルアミ
ノ）フェニル）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１０７１）
Figure 0007387818000190
 ベージュ色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、９５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－（２，２－
ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
Ｎ－（プロパ－２－イン－１－イル）ベンズアミド（Ｆ１０７２）
Figure 0007387818000191
 黄色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ－（２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－（２，２
－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
ベンズアミド）メチルアセテート（Ｆ１０８４）
Figure 0007387818000192
 黄色の膜状物として単離（０．０２６ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－ヨードフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（
Ｆ１０８７）
Figure 0007387818000193
 オフホワイトの粉末として単離（０．１４ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－ヨードフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（
Ｆ１０８８）
Figure 0007387818000194
 褐色の半固体として単離（０．１４ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－（ペンタフルオロ－λ６
－スルファニル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジ
フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８９）
Figure 0007387818000195
 白色の泡状物として単離（０．１４ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－（ペンタフルオロ－λ６
－スルファニル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジ
フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９０）
Figure 0007387818000196
 褐色の半固体として単離（０．１５ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－（２，２－
ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
Ｎ－エチルベンズアミド（Ｆ１０９１）
Figure 0007387818000197
 無色の膜状物として単離（０．０８３ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－ベンジル－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－
５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０９９）
Figure 0007387818000198
 黄色の泡状物として単離（０．２２８ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－ヨードフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１１４０）
Figure 0007387818000199
 オフホワイトの粉末として単離（０．０８７ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－ヨードフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１１４１）
Figure 0007387818000200
 灰色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４２）
Figure 0007387818000201
 白色の粉末として単離（０．０７３ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４３）
Figure 0007387818000202
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０７４ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－ヨードフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２８１）
Figure 0007387818000203
 黄褐色の粉末として単離（０．０７８ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－（ペンタフルオロ－λ６
－スルファニル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，
２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９
３）
Figure 0007387818000204
 淡黄色の泡状物として単離（０．０４６ｇ、２９％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロ
パンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］－メチル－アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェ
ニル］カルバメート（ＣＦ１）
Figure 0007387818000205
 白色の泡状物として単離（０．１４９ｇ、６５％）： 1H NMR (500 MHz, メタノール-d
4) δ 7.92 (s, 0H), 7.84 - 7.59 (m, 2H), 7.59 - 7.42 (m, 4H), 7.28 (ddd, J = 15.
3, 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 3.55 (d
d, J = 16.9, 8.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.25 - 3.19 (m, 1H), 3.13 (d, J = 8.3 Hz
, 1H), 1.41 (s, 8H), 1.34 - 1.22 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, メタノール-d4) δ -1
19.20, -120.57, -121.26 (dt, J = 9.4, 4.8 Hz), -124.91, -125.98; ESIMS m/z 792 (
[M-H]-).
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３
，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－メチルベンズア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（ＣＦ２）
Figure 0007387818000206
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、４０．６％）： 1H NMR (500 MHz, メタノー
ル-d4) δ 7.90 (d, J = 24.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m,
3H), 7.38 (s, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 7.22 (dd, J = 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.93 (t,
J = 9.1 Hz, 1H), 3.55 (dd, J = 22.7, 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 1.7 Hz, 3H), 3.2
2 (q, J = 3.3 Hz, 1H), 3.18 (s, 0H), 3.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.9
3 (s, 2H), 1.53 - 1.45 (m, 2H), 1.39 - 1.27 (m, 6H), 1.26 - 1.15 (m, 3H); 19F NM
R (471 MHz, メタノール-d4) δ -118.58 (d, J = 165.0 Hz), -119.80, -120.43, -124.
14 (d, J = 231.2 Hz), -126.04 (d, J = 428.3 Hz); ESIMS m/z 730 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（３－（２－クロ
ロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カル
バメート（ＤＰ７）
Figure 0007387818000207
 白色の固体として単離（０．１７４ｇ、６７％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３
，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－３－
メチルフェニル）カルバメート（ＤＰ１４）
Figure 0007387818000208
 白色の固体として単離（２．７５ｇ、７８％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（１，２－ジメチル－２－
フェニルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４４）
Figure 0007387818000209
 淡橙色の泡状物として単離（０．２６６ｇ、６６％）。
[実施例１９]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１１１２）の調製
Figure 0007387818000210
ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［（２
－クロロ－５－ニトロ－ベンゾイル）－メチル－アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニ
ル］カルバメート（Ｃ１４４）（０．１３８ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウ
ム（０．０４０９ｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）および鉄粉（０．０７１１ｇ、１．２７３ｍ
ｍｏｌ）をメタノール（２．４ｍＬ）および水（０．８ｍＬ）に溶かして、黒色の懸濁液
を得た。反応混合物を６０℃に５時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を酢酸エチル
で洗浄した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、
粗物質を橙色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
ステップ２：粗アニリンをジクロロメタン（２４２２μＬ）に溶解して、橙色の溶液を
得た。１，４－ジオキサン中４．０Ｍ塩化水素（６０６μＬ、２．４２２ｍｍｏｌ）を添
加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。揮発物を除去した。残留物に、ジクロロメタン
（２４２２μＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７６）（０．０７７ｇ
、０．２４２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０５９２ｇ
、０．４８４ｍｍｏｌ）を添加して、黄色の懸濁液を得た。Ｎ－（３－ジメチルアミノプ
ロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（６９．６ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を
添加して、すべてのものが溶液に入り、反応混合物は濃青色に暗色化した。反応混合物を
室温で３時間撹拌した。揮発物を除去した。溶離液として０～１００％酢酸エチル／ヘキ
サンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄
色の泡状物（０．０６１ｇ、３９％）として得た。
以下の化合物は、実施例１９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－アリル－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロ
ロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１１３）
Figure 0007387818000211
 黄色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（プロパ－２－イン－１－イル）ベンズアミド（Ｆ
１１１４）
Figure 0007387818000212
 黄色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、３５％）。
[実施例２０]
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１１０５）の調製：
Figure 0007387818000213
 酢酸エチル（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フ
ルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ４０）（０．０４０ｇ、０．１４
ｍｍｏｌ）、３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベン
ズアミド（Ｃ１２９）（０．０４５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０３４
ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸エチル中の２，４，６－トリプロピル－１，３，
５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシドの５０％溶液（
０．１７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた無色の溶液を５０℃で１６時間
撹拌し、室温に冷却した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（約１．５ｇ）に吸着
させ、溶離液としてヘキサン中０～５５％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュク
ロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８３ｇ、１００％）
として得た。
以下の化合物は、実施例２０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３
－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０５３）
Figure 0007387818000214
 白色の泡状物として単離（２．４３ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－
５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（
２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６６）
Figure 0007387818000215
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、３１％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－５－
（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，
４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６７）
Figure 0007387818000216
 白色の泡状物として単離（０．０５０ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（５－（３－（３－ブロモ－５－（トリフルオロ
メチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－ク
ロロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７３）
Figure 0007387818000217
 白色の固体として単離（０．１２９ｇ、８２％）。
ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３
－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７４）
Figure 0007387818000218
 白色の固体として単離（０．５４２ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７７）
Figure 0007387818000219
 白色の固体として単離（０．１４３ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７８）
Figure 0007387818000220
 白色の固体として単離（０．９８４ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，６－ジ
フルオロベンズアミド（Ｆ１０８６）
Figure 0007387818000221
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０９２）
Figure 0007387818000222
 白色の固体として単離（０．１９９ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－２，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロ
ロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１０９３）
Figure 0007387818000223
 白色の泡状物として単離（０．０３３ｇ、３０％）。
ｃｉｓ－５－（３－（３－ブロモ－２，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１０９４）
Figure 0007387818000224
 透明無色の油状物として単離（０．０４２ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（５－（３－（３－ブロモ－２，５－ジフルオロ
フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０９５）
Figure 0007387818000225
 白色の固体として単離（０．０５８ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１１００）
Figure 0007387818000226
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－
クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフ
ルオロベンズアミド（Ｆ１１０１）
Figure 0007387818000227
 白色の固体として単離（０．０３０ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジ
クロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１１０２）
Figure 0007387818000228
 白色の固体として単離（０．０３２ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロフェニル）
ベンズアミド（Ｆ１１０３）
Figure 0007387818000229
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－フェニルベンズアミド（Ｆ
１１０４）
Figure 0007387818000230
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノフェニル）－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１１０６）
Figure 0007387818000231
 黄褐色の固体として単離（０．０３８ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２
，６－ジクロロ－３－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル
）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－フ
ェニル］カルバメート（Ｆ１１０７）
Figure 0007387818000232
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－フェニルベンズアミド（
Ｆ１１０８）
Figure 0007387818000233
 黄褐色の固体として単離（０．０８２ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［３
－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパンカ
ルボニル］アミノ］－２，６－ジフルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロフ
ェニル］カルバメート（Ｆ１１０９）
Figure 0007387818000234
 黄褐色の固体として単離（０．１０１ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（５－（３－（４－ブロモ－３－（トリフルオロ
メチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－ク
ロロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１１１５）
Figure 0007387818000235
 白色の泡状物として単離（０．１７９ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（トリフル
オロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフル
オロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１１８）
Figure 0007387818000236
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１１１９）
Figure 0007387818000237
 白色の固体として単離（０．１９７ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４７）
Figure 0007387818000238
 淡黄色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、５２％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－（トリフ
ルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフ
ルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４８）
Figure 0007387818000239
 透明、無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、１５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－フルオロ－
５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（
２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６３）
Figure 0007387818000240
 透明、無色の油状物として単離（０．１１５ｇ、６２％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－フルオロ－５－
（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，
４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６４）
Figure 0007387818000241
 白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１１７２）
Figure 0007387818000242
 白色の泡状物として単離（０．０７６ｇ、３９％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フルオロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１１７３）
Figure 0007387818000243
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、１７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ペンタフ
ルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－
（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３２）
Figure 0007387818000244
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、５０％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ペンタフルオ
ロ－λ６－スルファニル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｉ－（２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３３）
Figure 0007387818000245
 透明、無色の油状物として単離（０．０３５ｇ、２０％）。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５
－［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ
フェニル］カルバメート（Ｆ１２８２）
Figure 0007387818000246
 白色の固体として単離（０．２８４ｇ、８０％）。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５
－［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロ－ベンゾイル］ア
ミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８３）
Figure 0007387818000247
 白色の固体として単離（０．２９８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（２－クロロ－５－（トリフル
オロメチル）フェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－
トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００１）
Figure 0007387818000248
 白色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、５２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（ペルフルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズア
ミド（Ｆ２００２）
Figure 0007387818000249
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロ
ロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオ
ロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００３）
Figure 0007387818000250
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、５１％）。
ｃｉｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエ
チル）ベンズアミド（Ｆ２００４）
Figure 0007387818000251
 白色の泡状物として単離（０．０２９ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，３，３，３－ペ
ンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２００５）
Figure 0007387818000252
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオ
ロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００６）
Figure 0007387818000253
 透明無色の油状物として単離（０．０７７ｇ、５６％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フルオロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエ
チル）ベンズアミド（Ｆ２００７）
Figure 0007387818000254
 透明無色の油状物として単離（０．０２２ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フ
ェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－
（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００８）
Figure 0007387818000255
 白色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、５４％）。
ｃｉｓ－５－（３－（３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニ
ル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２
，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００９）
Figure 0007387818000256
 透明無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、２３％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフルオロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエ
チル）ベンズアミド（Ｆ２０１０）
Figure 0007387818000257
 白色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオ
ロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１１）
Figure 0007387818000258
 透明無色の油状物として単離（０．０３７ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２－フルオロ－
５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（
２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１２）
Figure 0007387818000259
 透明無色の油状物として単離（０．０４１ｇ、３１％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２－フルオロ－５－
（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，
２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１３）
Figure 0007387818000260
 白色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－
５－（トリフルオロメチル）フェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－
（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１４）
Figure 0007387818000261
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、３８％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－５－
（トリフルオロメチル）フェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２
，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１５）
Figure 0007387818000262
 金色の油状物として単離（０．０４５ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｆ
２０１６）
Figure 0007387818000263
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフル
オロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１７）
Figure 0007387818000264
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２，２，３，３，３－
ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０１８）
Figure 0007387818000265
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチルベンズアミド（Ｆ２
０１９）
Figure 0007387818000266
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオ
ロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２０）
Figure 0007387818000267
 白色の固体として単離（０．０５２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－プロピルベンズアミド（
Ｆ２０２１）
Figure 0007387818000268
 白色の泡状物として単離（０．０８４ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－プロピルベンズアミド（Ｆ
２０２２）
Figure 0007387818000269
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（３，３，３－トリフル
オロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０２３）
Figure 0007387818000270
 白色の固体として単離０．０６７ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，３，３－トリフルオ
ロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０２４）
Figure 0007387818000271
 白色の固体として単離（０．０７１ｇ、９２％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フル
オロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－フルオロエチル）ベ
ンズアミド（Ｆ２０２５）
Figure 0007387818000272
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－３－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ２０２６）
Figure 0007387818000273
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２－フルオロエチル）
ベンズアミド（Ｆ２０２７）
Figure 0007387818000274
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－３－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ
－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロ
ベンズアミド（Ｆ２０２８）
Figure 0007387818000275
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、９８％）。
[実施例２１]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ８）の調製
Figure 0007387818000276
ステップ１：ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ
－［３－（５－（３－（４－フルオロ３－トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジ
クロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド）－２，６－ジ
フルオロフェニル］カルバメートの調製。無水酢酸エチル（３ｍＬ）を、ｔｒａｎｓ－２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボン酸（Ｃ７６）（０．０５ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ
－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（３－（５－アミノ－２－
クロロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）（０．
０７９ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）を含有する１０ｍＬのガラス管に室温で添加した。次い
で、得られた溶液に、ピリジン（０．０３７４ｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）および２，４，
６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－
トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２０１ｇ、０．３１
５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を２４℃で１２時間撹拌し、濃縮乾固し、溶離液として０
～５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して、ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル
－Ｎ－［３－（５－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－
ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド）－２，６－
ジフルオロフェニル］カルバメートを白色の固体（０．１１４ｇ、８６％）として得た。
ステップ２：ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－ク
ロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミドの調製。無水塩化水素溶液（
ジオキサン中４．０Ｍ；０．３２６ｍＬ、１．３０５ｍｍｏｌ）を、ｔｒａｎｓ－ｔｅｒ
ｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－（５－（３－（４－フルオ
ロ３－トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボ
キサミド）－２－クロロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメート（
０．１０４ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。懸濁液を２４℃で１２時間撹
拌した。次いで、ジクロロメタンを窒素気流下で除去し、試料を酢酸エチル（２０ｍＬ）
に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５
ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータ
リーエバポレーター上、真空下で濃縮した。残留物を、溶離液として０～５０％酢酸エチ
ル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合
物を白色の泡状物（０．０４３ｇ、５３％）として得た。
以下の化合物は、実施例２１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロ
モ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１０４２）
Figure 0007387818000277
 白色の泡状物として単離（０．０７９ｇ、７４％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロモ－
５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１０４３）
Figure 0007387818000278
 透明、無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロ
モ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１０４４）
Figure 0007387818000279
 透明、無色の油状物として単離（０．０６２ｇ、５６％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロモ－
４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１０４５）
Figure 0007387818000280
 透明、無色の油状物として単離（０．０３２ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４６）
Figure 0007387818000281
 白色の泡状物として単離（０．０８５ｇ、６５％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２
－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４７）
Figure 0007387818000282
 透明無色の油状物として単離（０．０２６ｇ、８２％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（ｃｉｓ）－２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４８）
Figure 0007387818000283
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４９）
Figure 0007387818000284
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２－フルオロ－
５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（
２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５０）
Figure 0007387818000285
 白色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、３０％）。
ｃｉｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２－フルオロ－５－
（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，
４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５１）
Figure 0007387818000286
 白色の泡状物として単離（０．０６３ｇ、４６％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）
Figure 0007387818000287
 白色の固体として単離（１．５ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０６８）
Figure 0007387818000288
 白色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、４４％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（ｃｉ
ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－５－（トリフルオロメチル
）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０６９）
Figure 0007387818000289
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、５１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロ
モ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１０７５）
Figure 0007387818000290
 透明、無色の油状物として単離（０．０６２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０７９）
Figure 0007387818000291
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、６８％）。
ｃｉｓ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロモ－２，
５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－
２－クロロベンズアミド（Ｆ１０９７）
Figure 0007387818000292
 透明、無色の油状物として単離（０．０１９ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロ
モ－２，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１０９８）
Figure 0007387818000293
 透明、無色の油状物として単離（０．０１４ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（４－ブロ
モ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１１１６）
Figure 0007387818000294
 白色の泡状物として単離（０．１４０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２７）
Figure 0007387818000295
 透明、無色の油状物として単離（０．０８５ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４９）
Figure 0007387818000296
 白色の泡状物として単離（０．０８３ｇ、８１％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２
－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１５０）
Figure 0007387818000297
 透明、無色の油状物として単離（０．０３７ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６７）
Figure 0007387818000298
 白色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６４％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２
－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６８）
Figure 0007387818000299
 透明、無色の油状物として単離（０．０２４ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１８１）
Figure 0007387818000300
 白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、６８％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２
－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１８２）
Figure 0007387818000301
 白色の泡状物として単離（０．０３８ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５９）
Figure 0007387818000302
 透明、無色の油状物として単離（０．０７１ｇ、７０％）。
ｃｉｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２
－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６０）
Figure 0007387818000303
 透明、無色の油状物として単離（０．０３２ｇ、６７％）。
[実施例２２]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－メトキシフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１１７１）の調製
Figure 0007387818000304
 トルエン（２ｍＬ）中スラリーとしてのｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジク
ロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香
酸（Ｃ１２）（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、室温で撹拌しながら塩化オキサリル（
０．０．０９７ｍＬ．１．１ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで処
理した。混合物が均一になり、ガス発生が止んだ後、溶液を濃縮して透明な油状物を得、
次いで窒素下、氷浴中で冷却した。２，４－ジフルオロ－３－メトキシアニリン（０．０
３５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）中溶液として撹拌しながら添加し、反
応混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。アリコートを取り出し、ジメチルスルホキシド
で希釈し、液体クロマトグラフィー／質量分光法により検査すると、これらは所望の生成
物および出発カルボン酸の混合物を示した。反応混合物を酢酸エチルと塩酸水溶液（１Ｎ
）との間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。フラッシュシリ
カゲルクロマトグラフィー（３：１ ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、表題化合
物を緑色がかった固体（０．０７５ｇ、５７％）として得た。
以下の化合物は、実施例２２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェ
ニルアセテート（Ｆ１１９３）
Figure 0007387818000305
 薄黄色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、５２％）。
ｔｒａｎｓ－メチル３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオ
ロベンゾエート（Ｆ１２６５）
Figure 0007387818000306
 白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４４％）。
[実施例２３]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）
ベンズアミド（Ｆ１２２４）の調製
Figure 0007387818000307
 ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．２２１ｇ、０．４８
７ｍｍｏｌ）、４－アミノ－３－メチルフェノール（０．０７２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）
および４－ジメチルアミノピリジン（０．０７１ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を秤量して丸底
フラスコに入れた。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）をシリンジにより添加し、
室温で撹拌しながら－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（０．１９ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。６４時間後、アリコートを取り出し、
ジメチルスルホキシドで希釈し、液体クロマトグラフィー／質量分光法により分析すると
、これらは複数の生成物を示した。１２０時間後、反応混合物を酢酸エチルとブラインと
の間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。逆相クロマトグラフ
ィーにより精製して、溶出順に、ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３
－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－ヒ
ドロキシ－２－メチルフェニル）ベンズアミドを得、オフホワイトの固体（０．０２２ｇ
、８％）として単離し、ｔｒａｎｓ－４－アミノ－３－メチルフェニル２－クロロ－５－
（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンゾエートを得、オフホワイトの固体（０．０６４ｇ、２４％）として単離し
た。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.25 (br s, 1H), 8.40 (d, J = 2.6 Hz, 1H),
7.96 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 6.92 (d
, J = 2.6 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.4
7 (ad, J = 10.7 Hz, 2H), 3.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.1
7 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 163.94, 162.59, 144.40, 141.76, 137
.93, 137.41, 134.71, 131.46, 130.64, 127.85, 127.38, 123.60, 122.74, 122.46, 121
.84, 119.33, 114.40, 61.91, 39.23, 37.55, 16.70;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５５９（［Ｍ＋Ｈ
］＋）。
[実施例２４]
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－３
－メチルフェニル）カルバメート（ＤＰ１０）の調製
Figure 0007387818000308
 ジクロロメタン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（４－アミノ－３－メチルフェニル）
カルバメート（Ｃ１８４）（０．０５２ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）の溶液に、３－（（（
エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（０
．０４５ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０２
１ｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）およびｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－
３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ
１２）（０．０７５ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１４時間撹拌
した。反応物をＣｅｌｉｔｅ装填カラム上に直接装填し、溶離液として０～３０％酢酸エ
チル／ヘキサンの勾配を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、
表題化合物を白色の固体（０．０５６ｇ、５５％）として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-
d6) δ 10.91 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.74
(dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.51 (m, 3H), 7.38
(s, 1H), 7.25 (q, J = 8.9 Hz, 2H), 3.64 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz
, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); (薄膜) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 cm-1;ＥＳ
ＩＭＳ６５６（［Ｍ－Ｈ］－）。
[実施例２５]
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５
－［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）
シクロプロパン－カルボニル］アミノ］－３－フルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－
ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３９）の調製
Figure 0007387818000309
 酢酸エチル（２．５ｍＬ）中の２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
３－フルオロ安息香酸（Ｃ１）（０．３６０ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ
－ブチルＮ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニルカルバメート（Ｃ１８２）（０．３２７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）およびピリジ
ン（０．１８８ｇ、０．１９１ｍＬ、２．３７ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，
４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，
６－トリオキシドの５０％溶液（０．９４ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた
金色の溶液を４５℃に加温し、６８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粘稠性、琥珀色
の残留物を最少量の塩化メチレン（約３ｍＬ）に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸
着させた。吸着した物質を、溶離液としてヘキサン中０～２５％酢酸エチルの勾配を使用
する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．１６６ｇ、８
７％）を白色の固体として得た。
以下の化合物は、実施例２５に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－フルオロ－２－ニトロ
フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８１）
Figure 0007387818000310
 黄色の固体として単離（０．０５６ｇ、４３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル
－５－ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８２）
Figure 0007387818000311
 オフホワイトの泡状物として単離（０．１０９ｇ、８１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４，５－ジフルオロ－２－
ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８５）
Figure 0007387818000312
 黄色の膜状物として単離（０．０３９ｇ、２８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６８）
Figure 0007387818000313
 白色の粉末として単離（０．０４９ｇ、３４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６９）
Figure 0007387818000314
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、５５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ
アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７０）
Figure 0007387818000315
 白色の泡状物として単離（０．０８４ｇ、５８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ－Ｎ－メ
チルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７１）
Figure 0007387818000316
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－
ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１３０４）
Figure 0007387818000317
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－
ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１３０５）
Figure 0007387818000318
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－
ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１３０６）
Figure 0007387818000319
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－ブロモ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１３０７）
Figure 0007387818000320
 オフホワイトの固体として単離（０．３３ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（５－ブロモ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１３０８）
Figure 0007387818000321
 オフホワイトの固体として単離（０．４８ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－ブロモ－４，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１３０９）
Figure 0007387818000322
 オフホワイトの固体として単離（０．２４ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（ＤＰ１１）
Figure 0007387818000323
 オフホワイトの固体として単離（０．６２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４，５，６－テトラフルオロフェニル）－２－クロ
ロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２２）
Figure 0007387818000324
 白色の泡状物として単離（０．０１２ｇ、８％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０２３）
Figure 0007387818000325
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジメチルフェニル）－２－クロロ－５－
（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１１２８）
Figure 0007387818000326
 白色の固体として単離（０．０９４ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，３－ジメチル－４－ニトロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１１８０）
Figure 0007387818000327
 黄色の固体として単離（０．２４６ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，５－ジメチル－４－ニトロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１２３０）
Figure 0007387818000328
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、１２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－ブロモ－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジ
クロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド（Ｆ１０５４）
Figure 0007387818000329
 白色の粉末として単離（０．４６ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフ
ェニル）ベンズアミド（Ｆ１１５２）
Figure 0007387818000330
 淡黄色の固体として単離（０．０６５ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）
－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１１５３）
Figure 0007387818000331
 淡黄色の固体として単離（０．０７１ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
３－フルオロベンズアミド（Ｆ１１５４）
Figure 0007387818000332
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、９７％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフル
オロフェニル］カルバメート（Ｆ１１５５）
Figure 0007387818000333
 薄黄色の固体として単離（０．０１８５ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル－Ｎ－フェニルベンズアミ
ド（Ｆ１１８３）
Figure 0007387818000334
 白色の固体として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－３－
メチルベンズアミド（Ｆ１１８４）
Figure 0007387818000335
 黄褐色の固体として単離（０．０７１ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）
－３－メチルベンズアミド（Ｆ１１８５）
Figure 0007387818000336
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
３－メチルベンズアミド（Ｆ１１８６）
Figure 0007387818000337
 薄ピンク色の固体として単離（０．０６７ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－３－メチルベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオ
ロフェニル］カルバメート（Ｆ１１８７）
Figure 0007387818000338
 薄黄褐色の固体として単離（０．１０９ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メチル－Ｎ－フェニルベンズアミ
ド（Ｆ１１８８）
Figure 0007387818000339
 白色の固体として単離（０．０７３ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－２－
メチルベンズアミド（Ｆ１１８９）
Figure 0007387818000340
 薄黄褐色の固体として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）
－２－メチルベンズアミド（Ｆ１１９０）
Figure 0007387818000341
 薄黄褐色の固体として単離（０．０７３ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
２－メチルベンズアミド（Ｆ１１９１）
Figure 0007387818000342
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［３
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－２－メチルベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオ
ロフェニル］カルバメート（Ｆ１１９２）
Figure 0007387818000343
 白色の固体として単離（０．１３１ｇ、９９％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－フェニルベンズア
ミド（Ｆ１１９４）
Figure 0007387818000344
 オフホワイトの固体として単離（０．０４３ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフ
ェニル）ベンズアミド（Ｆ１１９５）
Figure 0007387818000345
 オフホワイトの固体として単離（０．０７２ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）
－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１１９６）
Figure 0007387818000346
 オフホワイトの固体として単離（０．０６４ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
２－フルオロベンズアミド（Ｆ１１９７）
Figure 0007387818000347
 白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［３
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－２－フルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフル
オロフェニル］カルバメート（Ｆ１１９８）
Figure 0007387818000348
 オフホワイトの固体として単離（０．０９９ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ－Ｎ－フェニルベンズアミド（
Ｆ１２０７）
Figure 0007387818000349
 オフホワイトの固体として単離（０．０６６ｇ、６７％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１２０８）
Figure 0007387818000350
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジ
フルオロベンズアミド（Ｆ１２０９）
Figure 0007387818000351
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－
クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフ
ルオロベンズアミド（Ｆ１２１０）
Figure 0007387818000352
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［５
－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパンカ
ルボニル］アミノ］－２，３－ジフルオロベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロフ
ェニル］カルバメート（Ｆ１２１１）
Figure 0007387818000353
 薄黄色の固体として単離（０．１３０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－フェニル－３－（トリフルオロメ
チル）ベンズアミド（Ｆ１２１２）
Figure 0007387818000354
 黄褐色の固体として単離（０．０６０ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メトキシ－Ｎ－フェニルベンズ
アミド（Ｆ１２１３）
Figure 0007387818000355
 黄褐色の固体として単離（０．０６７ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－３－
（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１４）
Figure 0007387818000356
 黄褐色の固体として単離（０．０６６ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）
－３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１５）
Figure 0007387818000357
 黄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－
３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１６）
Figure 0007387818000358
 黄褐色の固体として単離（０．０７２ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）シ
クロプロパンカルボニル］アミノ］－３－（トリフルオロメチル）－ベンゾイル］アミノ
］－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２１７）
Figure 0007387818000359
 薄黄色の固体として単離（０．０９８ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－２
－メトキシベンズアミド（Ｆ１２１８）
Figure 0007387818000360
 黄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオ
ロ－２－メトキシベンズアミド（Ｆ１２１９）
Figure 0007387818000361
 白色の固体として単離（０．０６５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－
クロロ－４－フルオロフェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオ
ロ－２－メトキシベンズアミド（Ｆ１２２０）
Figure 0007387818000362
 薄黄色の固体として単離（０．０７５ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［５
－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパンカ
ルボニル］アミノ］－３－フルオロ－２－メトキシベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフ
ルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２２１）
Figure 0007387818000363
 薄黄色の固体として単離（０．１０９ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［［２
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパ
ンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］カルバ
メート（Ｆ１２６６）
Figure 0007387818000364
 薄褐色の固体として単離（２．０６ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（５－（２－クロ
ロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カル
バメート（ＤＰ１２）
Figure 0007387818000365
 白色の固体として単離（０．１５４ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ニトロフェニル）ベ
ンズアミド（ＤＰ１３）
Figure 0007387818000366
 黄色の固体として単離（０．８ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－２
－メチルベンズアミド（Ｆ１２７８）
Figure 0007387818000367
 薄黄褐色の固体として単離（０．０５８ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオ
ロ－２－メチルベンズアミド（Ｆ１２７９）：
Figure 0007387818000368
 薄黄褐色の固体として単離（０．０５９ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［５
－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパンカ
ルボニル］アミノ］－３－フルオロ－２－メチルベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフル
オロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８０）
Figure 0007387818000369
 白色の固体として単離（０．０９９ｇ、１００％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－２－フルオロ－３－メチルベンズアミ
ド（Ｆ２０２９）
Figure 0007387818000370
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－３－メチル－Ｎ－（２，２，２－ト
リフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３０）
Figure 0007387818000371
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－３－メチル－Ｎ－（２，２，３，３
，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３１）
Figure 0007387818000372
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ
－４－フルオロフェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－３
－メチルベンズアミド（Ｆ２０３２）
Figure 0007387818000373
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－３－フルオロベンズアミ
ド（Ｆ２０３３）
Figure 0007387818000374
 白色の固体として単離（０．０４６ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－ト
リフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３４）
Figure 0007387818000375
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－Ｎ－（２，２，３，３
，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３５）
Figure 0007387818000376
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－５－（２，２－ジクロロ－３－
（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フ
ルオロベンズアミド（Ｆ２０３６）
Figure 0007387818000377
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－３－メチルベンズアミド
（Ｆ２０３７）
Figure 0007387818000378
 白色の固体として単離（０．０５５ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリ
フルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３８）
Figure 0007387818000379
 黄褐色の固体として単離（０．０５２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル－Ｎ－（２，２，３，３，
３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３９）
Figure 0007387818000380
 白色の固体として単離（０．０８０ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－５－（２，２－ジクロロ－３－
（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メ
チルベンズアミド（Ｆ２０４０）
Figure 0007387818000381
 白色の固体として単離（０．０５４ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－２－メチルベンズアミド
（Ｆ２０４１）
Figure 0007387818000382
 白色の固体として単離（０．０３１ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリ
フルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４２）
Figure 0007387818000383
 白色の固体として単離（０．０６６ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メチル－Ｎ－（２，２，３，３，
３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０４３）
Figure 0007387818000384
 白色の固体として単離（０．０７１ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－５－（２，２－ジクロロ－３－
（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メ
チルベンズアミド（Ｆ２０４４）
Figure 0007387818000385
 黄褐色の固体として単離（０．０５０ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－ト
リフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４５）
Figure 0007387818000386
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，３，３
，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０４６）
Figure 0007387818000387
 オフホワイトの固体として単離（０．０７４ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－２－フルオロベンズアミ
ド（Ｆ２０４７）
Figure 0007387818000388
 オフホワイトの固体として単離（０．０６２ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－５－（２，２－ジクロロ－３－
（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フ
ルオロベンズアミド（Ｆ２０４８）
Figure 0007387818000389
 オフホワイトの固体として単離（０．０６２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフル
オロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４９）
Figure 0007387818000390
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ－Ｎ－（２，２，３，３，３－
ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５０）
Figure 0007387818000391
 白色の固体として単離（０．０９２ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ
２０５１）
Figure 0007387818000392
 白色の固体として単離（０．０７３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ
－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ
ベンズアミド（Ｆ２０５２）
Figure 0007387818000393
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－３－（トリフルオロメチ
ル）ベンズアミド（Ｆ２０５３）
Figure 0007387818000394
 淡黄色の固体として単離（０．０４５ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチ
ル）－３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５４）
Figure 0007387818000395
 白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（
３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５５）
Figure 0007387818000396
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，３，３，３－ペンタフ
ルオロプロピル）－３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５６）
Figure 0007387818000397
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－３－フルオロ－２－メトキシベンズア
ミド（Ｆ２０５７）
Figure 0007387818000398
 白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－
トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０５８）
Figure 0007387818000399
 白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メトキシ－Ｎ－（３，３，３－
トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５９）
Figure 0007387818000400
 白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，３，
３，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６０）
Figure 0007387818000401
 白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－ト
リフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０６１）
Figure 0007387818000402
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，３，３
，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６２）
Figure 0007387818000403
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－ト
リフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０６３）
Figure 0007387818000404
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，３，３
，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６４）
Figure 0007387818000405
 白色の固体として単離（０．０５９ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－３
－メチルベンズアミド（Ｆ１１３６）
Figure 0007387818000406
 黄褐色の固体として単離（０．０７８ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－フルオ
ロ－３－メチルベンズアミド（Ｆ１１３７）
Figure 0007387818000407
 黄褐色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［５
－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパンカ
ルボニル］アミノ］－２－フルオロ－３－メチルベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフル
オロフェニル］カルバメート（Ｆ１１３８）
Figure 0007387818000408
 白色の固体として単離（０．１４９ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－
クロロ－４－フルオロフェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオ
ロ－３－メチルベンズアミド（Ｆ１１３９）
Figure 0007387818000409
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－２－
メトキシベンズアミド（Ｆ１２３５）
Figure 0007387818000410
 白色の固体として単離（０．０４８ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）
－２－メトキシベンズアミド（Ｆ１２３６）
Figure 0007387818000411
 白色の固体として単離（０．０５９ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［３
－クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－２－メトキシベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフル
オロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３７）
Figure 0007387818000412
 オフホワイトの固体として単離（０．０５９ｇ、５２％）。
[実施例２６]
ｔｒａｎｓ－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（４－（２－クロロ－５－（２，
２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）ベンズアミド）－３－メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１２９）の調
製
Figure 0007387818000413
ステップ１：２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（３－メチル－４－ニトロフェ
ニル）アミノ）エチルアセテートの調製。無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）
に溶解したｔｅｒｔ－ブチル（３－メチル－４－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２２
３）（１．０ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ
）中の水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．２０６ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）の撹拌懸
濁液に、温度を３０℃未満に維持する速度で滴下添加した。添加が完了したら、得られた
橙色の溶液を室温で３０分間撹拌し、続いて酢酸２－ブロモエチル（０．６６２ｇ、３．
９６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた溶液を室温で１２時間撹拌し、次いで慎重に水
（１００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水
および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、
ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフ
ィーにより精製して、表題化合物を黄色の油状物（０６５８ｇ、４７％）として得た。1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.97 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 4.31 - 4.23 (m, 2H),
3.93 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); 13C NMR (10
1 MHz, CDCl3) δ 170.72, 170.58, 153.57, 146.91, 145.94, 134.81, 129.85, 125.53,
124.40, 81.83, 77.37, 77.05, 76.73, 62.16, 62.08, 48.76, 28.21, 20.86, 20.76, 2
0.70;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：２－（（４－アミノ－３－メチルフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボ
ニル）アミノ）エチルアセテートの調製。水酸化パラジウム（１０％ｗ／ｗ；０．１３５
ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）を、酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した２－（（ｔｅｒｔ－ブ
トキシカルボニル）（３－メチル－４－ニトロフェニル）アミノ）エチルアセテート（０
．６５０ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。フラスコを排気し、バルーンア
ダプターにより水素で充填し、得られた黒色の懸濁液を室温で１３時間撹拌した。反応混
合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、ロータリーエバポレーター上
、真空下で濃縮して、表題化合物を褐色の固体（０．５２７ｇ、８５％）として得た。1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.85 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 5.
8 Hz, 2H), 3.79 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1
.40 (s, 9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ３：ｔｒａｎｓ－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（４－（２－クロ
ロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド）－３－メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ
１１２９）の調製。２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサト
リホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶
液；０．２８１ｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ
－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１００ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、２
－（（４－アミノ－３－メチルフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エ
チルアセテート（０．０６８ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５３ｇ、
０．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮
した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡
状物（０．１４９ｇ、８６％）として得た。
以下の化合物は、実施例２６に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－３
－メチルフェニル）（２－シアノエチル）カルバメート（Ｆ１１５７）
Figure 0007387818000414
 白色の固体として単離（０．１３４ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（
３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－３
－メチルフェニル）（２－メトキシエチル）カルバメート（Ｆ１１５９）
Figure 0007387818000415
 透明無色の油状物として単離（０．１２１ｇ、７３％）。
[実施例２７]
Ｎ－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１０２７）の調製
Figure 0007387818000416
 酢酸エチル（２ｍＬ）中の２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３
－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１
３）（０．１００ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ
－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（４－アミノ－３，５－ジフルオロフェニル）カルバメ
ート（Ｃ１８１）（０．０７６ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．０３
６ｍＬ、０．４４１ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６－ト
リプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオ
キシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））（０．２１０ｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合
物を４５℃に４８時間加温した。反応混合物を室温に冷却し、窒素気流下で濃縮した。残
留物を、溶離液として０～３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。生成物画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留
物をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、ジオキサン中の塩化水素の４Ｍ溶液（０．５４
５ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を
窒素気流下で蒸発させた。残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間で分
配した。相を分離し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、次
いで相分離器に通過させて乾燥させ、溶媒を濃縮した。溶離液として０～３０％酢酸エチ
ル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合
物を白色の固体（０．０２５ｇ、１９％）として得た。
以下の化合物は、実施例２７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１０２８）
Figure 0007387818000417
 白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１５％）。
Ｎ－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２９）
Figure 0007387818000418
 白色の固体として単離（０．０２２ｇ、１７％）。
Ｎ－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３０）
Figure 0007387818000419
 白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３６）
Figure 0007387818000420
 白色の固体として単離（０．０８０ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３７）
Figure 0007387818000421
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３８）
Figure 0007387818000422
 薄黄色の泡状物として単離（０．０７９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１０２６）
Figure 0007387818000423
 白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジ
クロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド（ＤＰ１）
Figure 0007387818000424
 白色の泡状物として単離（０．８３８ｇ、９９％）。
[実施例２８]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ピリジン－２－イル）
ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０２）の調製
Figure 0007387818000425
 室温で酢酸エチル（２ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－
３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ
１２）（０．０８０ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および２－（１－メチルヒドラジニル）ピ
リジン（０．０３３ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（
０．１２３ｍＬ、０．７０６ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４
，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６
－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）；０．２２５ｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を順次添加
した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで窒素気流下で濃縮した。溶離液として
０～１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して
、表題化合物を黄色の固体（０．０１９ｇ、２０％）として得た。
以下の化合物は、実施例２８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－クロロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５
－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０１）
Figure 0007387818000426
 薄黄色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－（ピリジン
－２－イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０３）
Figure 0007387818000427
 黄色の固体として単離（０．０４６ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（５－クロロピリジン－
２－イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０４）
Figure 0007387818000428
 オフホワイトの固体として単離（０．０４５ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３－クロロピリジン－
２－イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０５）
Figure 0007387818000429
 オフホワイトの固体として単離（０．０３６ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（６－クロロピリダジン
－３－イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０６）
Figure 0007387818000430
 薄黄色の固体として単離（０．０７０ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－（４－（ト
リフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３
－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０７）
Figure 0007387818000431
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ピリミジン－２－イル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０８）
Figure 0007387818000432
 白色の固体として単離（０．０２７ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ピリミジン－４－イル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５０９）
Figure 0007387818000433
 白色の固体として単離（０．０１６ｇ、１７％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－フェニ
ルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１０）
Figure 0007387818000434
 白色の固体として単離（０．０４５ｇ、３７％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－フェニ
ルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１１）
Figure 0007387818000435
 白色の固体として単離（０．０４８ｇ、４０％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－フェニ
ルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１２）
Figure 0007387818000436
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、３３％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－フェニ
ルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１３）
Figure 0007387818000437
 白色の固体として単離（０．０５７ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－フルオロフェニル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５３）
Figure 0007387818000438
 黄色の泡状物として単離（０．０３６ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－シアノフェニル）
ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５４）
Figure 0007387818000439
 薄い泡状物として単離（０．０７０ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－ニトロフェニル）
ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５５）
Figure 0007387818000440
 橙色の固体として単離（０．１４６ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－フェニルヒドラジン－１
－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド（Ｆ２５５６）
Figure 0007387818000441
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０９１１ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－フェニルヒ
ドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５７）
Figure 0007387818000442
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０９４ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，５－ジフルオロフ
ェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５８）
Figure 0007387818000443
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０７９６ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，４－ジフルオロフ
ェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５９）
Figure 0007387818000444
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０８９ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３，４－ジクロロフェ
ニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６０）
Figure 0007387818000445
 薄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，５－ジクロロフェ
ニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６１）
Figure 0007387818000446
 薄褐色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－フルオロ－２－メ
チルフェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６２）
Figure 0007387818000447
 薄褐色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－メトキシフェニル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６３）
Figure 0007387818000448
 薄褐色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－（トリフルオロメ
トキシ）フェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６４）
Figure 0007387818000449
 薄褐色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－（ペルフルオロエ
トキシ）フェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６５）
Figure 0007387818000450
 薄褐色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－（トリフルオロメ
チル）フェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５７１）
Figure 0007387818000451
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０４８ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５７２）
Figure 0007387818000452
 薄褐色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２－（トリフルオロメ
チル）フェニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５７３）
Figure 0007387818000453
 薄褐色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－（ｍ－トリ
ル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５７４）
Figure 0007387818000454
 オフホワイトの泡状物として単離（０．１０３ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ｐ－トリル）ヒドラジ
ン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド（Ｆ２５７５）
Figure 0007387818000455
 薄褐色の泡状物として単離（０．０３０ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２－シアノフェニル）
ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５７６）
Figure 0007387818000456
 薄黄色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、５０％）。
[実施例２９]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（２－アセチルヒドラジン－１－カルボニル）－４－クロロフェ
ニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド（Ｆ２５１４）の調製
Figure 0007387818000457
 テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ
－３－（ヒドラジンカルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．２５ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ
）の溶液に、トリエチルアミン（０．１５ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．
０６１ｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×
１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０～６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８ｇ、３２％）
として得た。
以下の化合物は、実施例２９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，２，２－トリフル
オロアセチル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１５）
Figure 0007387818000458
 白色の固体として単離（０．０６ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３，３，３－トリフル
オロプロパノイル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１６）
Figure 0007387818000459
 白色の固体として単離（０．０６ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，２－ジフルオロシ
クロプロパン－１－カルボニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，
５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１７）
Figure 0007387818000460
 白色の固体として単離（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（１－シアノシクロプロ
パン－１－カルボニル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジク
ロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５１８）
Figure 0007387818000461
 白色の固体として単離（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（２－ベンゾイルヒドラジン－１－カルボニル）－４－クロロフ
ェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド（Ｆ２５１９）
Figure 0007387818000462
 白色の固体として単離（０．１５ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（２－アセチル－２－メチルヒドラジン－１－カルボニル）－４
－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２２）
Figure 0007387818000463
 オフホワイトの固体として単離（０．０２ｇ、１０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－（２，２，
２－トリフルオロアセチル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－
ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２３）
Figure 0007387818000464
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２－シクロプロピルア
セチル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２４）
Figure 0007387818000465
 オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、１８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（１－シアノシクロプロ
パン－１－カルボニル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（
３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２５）
Figure 0007387818000466
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ジメチルグリシル）－
２－メチルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２６）
Figure 0007387818000467
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（２－ベンゾイル－２－メチルヒドラジン－１－カルボニル）－
４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２７）
Figure 0007387818000468
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２－シクロプロピルア
セチル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２８）
Figure 0007387818000469
 白色の固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２－メトキシアセチル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５２９）
Figure 0007387818000470
 オフホワイトの固体として単離（０．０９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ジメチルグリシル）ヒ
ドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３０）
Figure 0007387818000471
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０６ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－ピコリノイルヒドラジン
－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド（Ｆ２５３１）
Figure 0007387818000472
 オフホワイトの固体として単離（０．０５５ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３，３，３－トリフル
オロ－２－（トリフルオロメチル）プロパノイル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニ
ル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５
３２）
Figure 0007387818000473
 オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチル－２－（３，３，
３－トリフルオロプロパノイル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，
５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３３）
Figure 0007387818000474
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，２－ジフルオロシ
クロプロパン－１－カルボニル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）
－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３４
）
Figure 0007387818000475
 オフホワイトの固体として単離（０．０６５ｇ、２９％）。
[実施例３０]
ｔｒａｎｓ－２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）－Ｎ－（２，２，２－トリフ
ルオロエチル）ヒドラジン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３５）の調製
Figure 0007387818000476
 テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ
－３－（ヒドラジンカルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１７５ｇ、０．３４７ｍｍｏ
ｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１０５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および１，１，１
－トリフルオロ－２－イソシアナトエタン（０．０５２ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留
物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で
洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０～
６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、
表題化合物をオフホワイトの固体（０．１０ｇ、４８％）として得た。
以下の化合物は、実施例３０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）－Ｎ－イソプロピルヒドラジ
ン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３６）
Figure 0007387818000477
 オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ－２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）－Ｎ－フェニルヒドラジン－
１－カルボキサミド（Ｆ２５３７）
Figure 0007387818000478
 オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）－Ｎ－（シクロプロピルメチ
ル）ヒドラジン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３８）
Figure 0007387818000479
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
[実施例３１]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（（２，２，２－トリフ
ルオロエチル）カルバモチオイル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３
，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５３９）の調製
Figure 0007387818000480
 テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ
－３－（ヒドラジンカルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１９０ｇ、０．３７７ｍｍｏ
ｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１１４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および１，１，１
－トリフルオロ－２－イソチオシアナトエタン（０．０６４ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を
０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、
残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ
）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４
０～６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製し
て、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０８ｇ、３５％）として得た。
以下の化合物は、実施例３１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（イソプロピルカルバモ
チオイル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４０）
Figure 0007387818000481
 オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（フェニルカルバモチオ
イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４１）
Figure 0007387818000482
 オフホワイトの固体として単離（０．０７ｇ、２６％）。
[実施例３２]
ｔｒａｎｓ－エチル２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン－１－カル
ボキシレート（Ｆ２５４２）の調製
Figure 0007387818000483
 テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ
－３－（ヒドラジンカルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１７５ｇ、０．３４７ｍｍｏ
ｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１１４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸
エチル（０．０４９ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１
６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解
し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０～６０％酢酸エチル／石油エーテルで
溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（
０．０４ｇ、１９％）として得た。
以下の化合物は、実施例３２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－トリフルオロメチル２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３
，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジ
ン－１－カルボキシレート（Ｆ２５４３）
Figure 0007387818000484
 オフホワイトの固体として単離（０．０５ｇ、２１％）。
[実施例３３]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４－フルオロベンジル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５７０）の調製
Figure 0007387818000485
 ５０ｍＬのフラスコに、ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（ヒ
ドラジンカルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド（Ｆ２５６７）（０．１０ｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）、メタノール（
３ｍＬ）および４－フルオロベンズアルデヒド（０．０２３ｍＬ、０．２１４ｍｍｏｌ）
を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を、勾配として０
～１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、
イミン生成物を無色の泡状物として得た。泡状物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、溶液
に水素化ホウ素ナトリウム（０．０８１ｇ、１．２８３ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０２
４ｍＬ、０．４２８ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和
重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を反応混合物に慎重に添加し、混合物を酢酸エチル（
１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化
合物を無色の泡状物（０．０６５ｇ、４８％）として得た。
以下の化合物は、実施例３３に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（４，４－ジフルオロシ
クロヘキシル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５６９）
Figure 0007387818000486
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０３０ｇ、２２％）。
[実施例３４]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，４－ジフルオロベ
ンジル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４７）の調製
Figure 0007387818000487
 エタノール（６ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（
２－（２，４－ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３
－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００４）（
０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸（０．１ｍＬ）およびシアノ水素化ホウ
素ナトリウム（０．１０７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を室温で１
６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）
で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離
液として２０～４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーに
より精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１５５ｇ、７７％）として得た。
以下の化合物は、実施例３４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（１－フェニルエチル）
ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４８）
Figure 0007387818000488
 オフホワイトの固体として単離（０．１７５ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（シクロプロピルメチル
）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４９）
Figure 0007387818000489
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３，３，３－トリフル
オロプロピル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５０）
Figure 0007387818000490
 オフホワイトの固体として単離（０．０８０ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（１－メトキシプロパン
－２－イル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５１）
Figure 0007387818000491
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（１－メチル－２－（３，３，
３－トリフルオロプロピル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－
ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５５２）
Figure 0007387818000492
 オフホワイトの固体として単離（０．１０ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（２－ベンジルヒドラジン－１－カルボニル）－４－クロロフェ
ニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド（Ｆ２５４５）
Figure 0007387818000493
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，５－ジフルオロベ
ンジル）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２５４６）
Figure 0007387818000494
 オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、３２％）。
[実施例３５]
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（２－ベンジリデンヒドラジン－１－カルボニル）－４－クロロ
フェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド（Ｆ３００１）の調製
Figure 0007387818000495
 エタノール（８．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３
－（ヒドラジンカルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．３００ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の
溶液に、酢酸ナトリウム三水和物（０．０９９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、混
合物を１５分間撹拌した。ベンズアルデヒド（０．１９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、続いて酢
酸（０．１ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１
０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０～４０％酢酸エチル／石
油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡褐色の
固体（０．１１０ｇ、３５％）として得た。
以下の化合物は、実施例３５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（ピリジン－２－イルメ
チレン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００２）
Figure 0007387818000496
 オフホワイトの固体として単離（０．１２５ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，５－ジフルオロベ
ンジリデン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００３）
Figure 0007387818000497
 オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，４－ジフルオロベ
ンジリデン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００４）
Figure 0007387818000498
 オフホワイトの固体として単離（０．１０５ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（１－フェニルエチリデ
ン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００５）
Figure 0007387818000499
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（チアゾール－２－イル
メチレン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００６）
Figure 0007387818000500
 淡黄色の固体として単離（０．０８０ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（シクロプロピルメチレ
ン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００７）
Figure 0007387818000501
 淡黄色の固体として単離（０．１００ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（３，３，３－トリフル
オロプロピリデン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００８）
Figure 0007387818000502
 オフホワイトの固体として単離（０．３００ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（プロパン－２－イリデ
ン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３０１０）
Figure 0007387818000503
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０５ｇ、４１％）。
[実施例３６]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（１－メチル－２－（３，３，
３－トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン－１－カルボニル）フェニル）－３－（３，
５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３００９）の調製
Figure 0007387818000504
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－
３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ
１２）（０．５０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３
滴）および塩化オキサリル（０．１４ｍＬ、１．６６ｍｍｏｌ）を０℃で順次添加し、反
応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮した（浴温度を３
０～３５℃に維持した）。酸塩化物をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、ジクロロメタ
ン（１０ｍＬ）中の１－メチル－２－（３，３，３－トリフルオロプロピリデン）ヒドラ
ジン（Ｃ２２０）（０．６００ｇ（粗製））およびトリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３
．３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。反応混
合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０～４０％酢酸エチル／石油
エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を桃色の固体
（０．３２０ｇ、５０％）として得た。
[実施例３７]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（ヒドラジンカルボニル）フェ
ニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド塩酸塩
（Ｆ２５６７）の調製
Figure 0007387818000505
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンゾイル）ヒドラジン－１－カルボキシレート（Ｆ２５６６）（１．００ｇ
、１．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４－ジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で
添加し、反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留
物をジエチルエーテルで摩砕し、得られた固体を濾過し、真空下で乾燥させた。表題化合
物をオフホワイトの固体（０．６００ｇ、６８％）として単離した。
以下の化合物は、実施例３７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メチルヒドラジン－１－
カルボニル）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド塩酸塩（Ｆ２５２１）
Figure 0007387818000506
 白色の固体として単離（２．６ｇ、７８％）。
[実施例３８]
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，
５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン
－１－カルボキシレート（Ｆ２５６６）の調製
Figure 0007387818000507
 ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（
Ｃ１２）（７．６０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルヒドラジンカル
ボキシレート（２．２０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）および３－（（（エチルイミノ）メチレ
ン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（ＥＤＣ；３．２０ｇ、１
６．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧
下で濃縮し、残留物を水に溶かし、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を
飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾
過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中１０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．２０ｇ、２２％）とし
て得た。
以下の化合物は、実施例３８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，
５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンゾイル）－１－メチ
ルヒドラジン－１－カルボキシレート（Ｆ２５２０）
Figure 0007387818000508
 オフホワイトの固体として単離（２．６ｇ、７８％）。
[実施例３９]
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ安息香酸（Ｃ１）の
調製
Figure 0007387818000509
ステップ１：１，２－ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジク
ロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ
９３）（０．４４５ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルム
アミドを添加し、続いて二塩化オキサリル（１．９９２ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を滴下添
加し、得られた薄黄色の混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒および過剰の二塩化オキ
サリルを減圧下で蒸発させ、得られた金色の油状物を１，２－ジクロロエタン（１０ｍＬ
）に溶解し、濃縮して（２×繰り返した）、中間体酸塩化物を金色の油状物として得、こ
れを精製することなく使用した。
ステップ２：１，２－ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の５－アミノ－２－クロロ－３－
フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）（０．３５７ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルア
ミン（０．３３４ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）の混合物に、新たに調製した酸塩化物、（１Ｒ
，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボニルクロリド（０．４７４ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添
加し、得られた緑色の溶液を、１時間かけて室温に加温しながら窒素下で撹拌し、次いで
室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して暗色の油状物を得、油状物を酢酸エチル（
１００ｍＬ）と１規定の塩化水素水溶液（２５ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水
層を追加の酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍ
Ｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して琥珀色の油状物を得た。油
状物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した
物質を、溶離液として水中１０～１００％アセトニトリルの勾配を使用する逆相自動フラ
ッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄褐色の固体（０．３９８ｇ
、５５％）として得た。ｍｐ２０５～２０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.78 (
s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d, J = 10.8 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 1H)
, 7.54 - 7.39 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F N
MR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.57, -117.24;ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ） Ｃ１７Ｈ９
Ｃｌ４Ｆ２ＮＯ３の［Ｍ＋］＋計算値、４５２．９３０５；実測値、４５２．９３０３。
以下の化合物は、実施例３９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ安息香酸（Ｃ２）
Figure 0007387818000510
 薄黄褐色の固体として単離（０．７４０ｇ、５０％）： mp 186 - 189℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d, J = 10.6 Hz, 2H), 7.71
(d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.57 - 7.38 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J =
8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.54, -117.23; ESIMS m/z 454 ([M-
H]-).
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－３－メチル安息香酸（Ｃ３）
Figure 0007387818000511
 黄褐色の固体として単離（１．２２９ｇ、８７％）： mp 228 - 235℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 13.25 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 7.
75 (dd, J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.53 - 7.40 (m, 2H
), 3.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.39 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d, J = 2.1 Hz, 3H);
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.31,
-120.17; ESIMS m/z 434 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル安息香酸（Ｃ４）
Figure 0007387818000512
 薄黄褐色の固体として単離（０．８７５ｇ、６９％）： mp 218 - 222℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 13.42 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 7.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 -
7.63 (m, 2H), 7.59 - 7.33 (m, 2H), 3.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 H
z, 1H), 2.38 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 450 ([M-H
]-).
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メチル安息香酸（Ｃ５）
Figure 0007387818000513
 黄褐色の固体として単離（０．７８０ｇ、６３％）： mp 219 - 225℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 13.34 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.96 (d,
J = 2.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.52 - 7.40 (m, 2H), 3.57 (d,
J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-
d6) δ -117.29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－（トリフルオロメチル）安息香酸
（Ｃ６）
Figure 0007387818000514
 オフホワイトの固体として単離（０．８００ｇ、４７％）： mp 216 - 219℃; 1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 14.00 (s, 1H), 11.23 (s, 1H), 8.33 - 8.23 (m, 2H), 7.72 (d
d, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.56 - 7.39 (m, 2H), 3.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,
J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.39, -117.21; ESIMS m/z 503 (
[M-2H]-).
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メトキシ安息香酸（Ｃ７）
Figure 0007387818000515
 黄褐色の固体として単離（０．７６０ｇ、５０％）： mp 183 - 186℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 13.28 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 1H), 7.78 - 7.66 (
m, 2H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (
d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29, -128.27; ESIMS m/z 45
0 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ安息香酸（Ｃ８）
Figure 0007387818000516
 黄褐色の固体として単離（０．８２ｇ、４８％）： mp 217 - 224℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 13.70 (s, 1H), 11.01 (s, 1H), 8.13 (dd, J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 8.06
(dd, J = 5.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H),
3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -117.25, -119.42; ESIMS m/z 453
([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ安息香酸（Ｃ９）
Figure 0007387818000517
 白色の固体として単離（０．９３ｇ、５７％）： mp 222 - 226℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 11.03 (s, 1H), 8.05 - 7.87 (m, 2H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H),
7.46 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 2H), 3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.5 Hz, 1
H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-117.26, -135.55 (d, J = 22.4 Hz), -142.67 (d,
J = 22.4 Hz); ESIMS m/z 437 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－メトキシ安息香酸（Ｃ１０）
Figure 0007387818000518
 薄黄褐色の固体として単離（０．３８０ｇ、２２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 13.38 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.03 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 2.7 Hz,
1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.57 (d,
J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.2
8; ESIMS m/z 466 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－２－メチル安息香酸（Ｃ１１）
Figure 0007387818000519
 白色の固体として単離（０．３０４ｇ、５３％）： mp 210 - 212℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 13.26 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 7.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.77 (dd,
J = 11.8, 2.1 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7.8, 4.3 Hz
, 2H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (d, J = 2.0 Hz,
3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-114.04, -117.29; HRMS-ESI (m/z) [M+]+C18H12Cl3F2NO3の計算値, 432.9851; 実測値,
432.9856.
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）
Figure 0007387818000520
 薄褐色の固体として単離（０．４２１ｇ、９３％）： mp 234 - 236℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd
, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m,
1H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04
, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37
, 62.11, 38.41, 36.83; ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１３）
Figure 0007387818000521
 灰色の固体として単離（３．８０ｇ、９６％）： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
8 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.15 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1
H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.50 (m, 3H), 3.62 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.4
9 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１４）
Figure 0007387818000522
 灰色の固体として単離（３．７０ｇ、９８％）： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
7 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (d
, J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.6
0 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１５）
Figure 0007387818000523
 灰色の固体として単離（３．６０ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
4 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.76 (m, 3H), 7.54 (d
, J = 8.7 Hz, 1H), 3.63 (dt, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESI
MS m/z 488 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１６）
Figure 0007387818000524
 灰色の固体として単離（３．８０ｇ。９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
8 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1
H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H
), 3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6
) δ -117.29; ESIMS m/z 438 ([M+H]+).
[実施例４０]
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジク
ロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ１７）の調製
Figure 0007387818000525
ステップ１：（Ｅ／Ｚ）－１－ブロモ－２，３－ジフルオロ－５－（４－メトキシスチ
リル）ベンゼンの調製。Ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５モル（Ｍ））（３．６２
ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の（４－メトキシ
ベンジル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３．７９ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）の撹拌
懸濁液に－３０℃で添加した。得られた不均一な暗赤色の混合物を－２５～－３０℃で３
０分間撹拌し、続いて無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の３－ブロモ－４，５－ジフ
ルオロベンズアルデヒド（２ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。得られた白
色の固体の懸濁液を－３０℃でさらに２時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、さらに１
２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×
５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した
。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を透明な無色の
油状物（１．６ｇ、５４％、Ｅ－およびＺ－スチルベンの約１：１混合物）として得た。
ＥＩＭＳｍ／ｚ３２５。
ステップ２：１－ブロモ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シ
クロプロピル）－２，３－ジフルオロベンゼンの調製。クロロホルム（２８．７ｍＬ）中
の（Ｅ／Ｚ）－１－ブロモ－２，３－ジフルオロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンゼ
ン（１．１６５ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモ
ニウム（Ｖ）（０．１３９ｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化ナトリウム粉
末（１．４３３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）および水（２００μＬ）を２３℃で添加した。得
られた混合物を５０～５５℃で１６時間激しく撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジク
ロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した
。シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色
の油状物（１．７ｇ、６３％、約２：１のｃｉｓ－対ｔｒａｎｓ－シクロプロパン）とし
て得た。ＥＩＭＳｍ／ｚ３２５
ステップ３．ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４，５－ジフルオロフェニル）
－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸の調製。塩化ルテニウム（ＩＩＩ）
水和物（０．０４７ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を、水：酢酸エチル：アセトニトリル（２
．５：１：１、９０ｍＬ）中の粗製のｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４，５－
ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸（１．６９ｇ
、４．１４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に２３℃で添加した。過ヨウ素酸ナトリウム（１３．
２９ｇ、６２．１ｍｍｏｌ）を、温度を５０℃未満に維持する速度で少量ずつ慎重に添加
した。得られた二相の褐色の混合物を２３℃で２時間激しく撹拌した。反応混合物を水（
２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を最少量のアセトニトリルに溶解し
、Ｃ－１８フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰色の固体（０
．６６５ｇ、４４％、ｔｒａｎｓ／ｃｉｓシクロプロパンの約２：１混合物）として得た
。1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8.90 (s, 1H), 7.42 - 7.21 (m, 1H), 7.10 (dddd,
J = 26.8, 9.3, 6.6, 2.1 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 49.0, 9.6 Hz, 1H), 3.01 - 2.77 (
m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-129.47, -129.53, -130.16, -130.21, -132.59,
-132.64, -133.35, -133.41;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４５（［Ｍ－Ｈ］－）。
以下の化合物は、実施例４０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ１８）
Figure 0007387818000526
 灰色の固体として単離（０．４５９ｇ、４４％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8.73 (s, 1H), 7.20 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.14 - 6.91
(m, 1H), 3.36 (dd, J = 51.9, 9.6 Hz, 1H), 2.91 (dd, J = 47.1, 9.6 Hz, 1H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.55,
-109.27; ESIMS m/z 317 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）
フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ１９）
Figure 0007387818000527
 灰色の固体として単離（０．２６０ｇ、４０％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.88 (dt, J = 13.2, 1.9 Hz, 1H), 7.7
5 - 7.48 (m, 2H), 3.61 - 3.29 (m, 1H), 2.96 (dd, J = 38.3, 9.6 Hz, 1H); ESIMS m/
z 435 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２，４－ジフルオロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２０）
Figure 0007387818000528
 灰色の固体として単離（０．６５６ｇ、３５％、約１：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.27 (s, 1H), 7.35 (q, J = 7.5 Hz, 1H), 7.11 - 6.90
(m, 1H), 3.33 (dd, J = 104.1, 9.5 Hz, 1H), 3.06 - 2.77 (m, 1H); 19F NMR (376 MH
z, CDCl3) δ -111.34, -111.35, -111.40, -111.41, -112.05, -112.06, -113.13, -113
.14; ESIMS m/z 300 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－２－フルオロ－５－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２１）
Figure 0007387818000529
 灰色の固体として単離（０．４８５ｇ、３１％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.02 (s, 1H), 7.87 - 7.61 (m, 1H), 7.39 - 7.23 (m,
1H), 3.60 - 3.19 (m, 1H), 3.14 - 2.85 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.3
2, -108.88, -110.51; ESIMS m/z 350 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－メチル－５－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２２）
Figure 0007387818000530
 緑色の油状物として単離（１．４２ｇ、６６％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.33 (dd, J = 21.3, 6.3 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 3.38
(dd, J = 50.6, 9.7 Hz, 1H), 3.04 - 2.82 (m, 1H), 2.34 (dd, J = 10.0, 2.3 Hz, 3H
); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-61.53, -118.49, -119.16; ESIMS m/z 330 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－２，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジク
ロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２３）
Figure 0007387818000531
 灰色の固体として単離（０．５４５ｇ、５１％、約１：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.97 (s, 1H), 7.29 (dtt, J = 7.1, 4.4, 2.3 Hz, 1H),
7.00 (dddd, J = 137.6, 8.2, 5.3, 3.5 Hz, 1H), 3.52 - 3.10 (m, 1H), 3.07 - 2.74
(m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-112.49, -112.53, -114.36, -114.40, -115.73, -115.77, -116.17, -116.21; ESIMS m/
z 345 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロ－５－（トリフルオロ
メチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２４）
Figure 0007387818000532
 黄褐色の固体として単離（０．２９５ｇ、２５％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1
H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.71 - 7.45 (m, 2H), 6.48 (s, 1H), 3.38 (dd, J =
62.2, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 41.0, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-63.01; ESIMS m/z 366 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－フルオロ－５－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２５）
Figure 0007387818000533
 灰色の固体として単離（０．３９２ｇ、３３％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.56 (s, 1H), 7.55 - 7.36 (m, 1H), 7.28 (dd, J = 8.
8, 2.0 Hz, 1H), 3.41 (dd, J = 59.6, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 46.2, 9.6 Hz, 1H)
; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.50,
-109.97, -110.78; ESIMS m/z 350 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２６）
Figure 0007387818000534
 灰色の固体として単離（０．８８９ｇ、４８％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.54 - 6.93 (m, 2H), 3.34 (dd, J = 50
.9, 9.6 Hz, 1H), 2.89 (dd, J = 46.6, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -1
15.34, -115.98; ESIMS m/z 317 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－λ
６－スルファニル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２７）
Figure 0007387818000535
 灰色の固体として単離（０．４１２ｇ、３５％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H
NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.81 - 7.69 (m, 1H), 7.63 - 7.38 (m, 2H), 5.95 (s,
1H), 3.61 - 3.31 (m, 1H), 3.11 - 2.87 (m, 1H); ESIMS m/z 390 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボン酸（Ｃ２８）
Figure 0007387818000536
 白色の固体として単離（１．４４ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.19
(s, 1H), 3.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, C
DCl3) δ -140.52, -140.54, -140.58, -140.60, -152.14, -152.20, -152.25, -160.82,
-160.84, -160.87, -160.89, -160.93, -160.95; ESIMS m/z 320 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボン酸（Ｃ２９）
Figure 0007387818000537
 白色の泡状物として単離（１．３ｇ、５４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 7
.42 (m, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.
2 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－（４－ブロモ－３，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボン酸（Ｃ３０）
Figure 0007387818000538
 白色の泡状物として単離（０．６ｇ、２９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (
d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H). ESIMS m/
z 376 ([M-H]-).
[実施例４１]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ３１）の調製
Figure 0007387818000539
 磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに、過ヨウ素酸ナトリウム（３７．０ｇ、０．１７４
ｍｏｌ）および水（２５０ｍＬ）を添加した。窒素を溶液中に１５分間バブリングした。
（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シクロプロ
ピル）フェニル）ペンタフルオロ－λ６－スルファン（Ｃ４４）（３．７ｇ、０．０１０
９ｍｏｌ）を酢酸エチル（３０ｍＬ）／アセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物に溶解し、
フラスコに添加し、続いて塩化ルテニウム（０．１５０ｇ、０．０００６７ｍｏｌ）を添
加した。混合物を１６時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２５０ｍＬ）で希釈し、
Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、固体濾過ケーキをジクロロメタンですすいだ
。濾液を分液漏斗に移した。有機層を分離し、水相をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）
で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離
液として１０～８０％アセトニトリル／水を使用する逆相中速液体クロマトグラフィー（
ＲＰ－ＭＰＬＣ）により精製して、表題化合物を（２．０ｇ、５１％）として得た。1H N
MR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0
Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz
, 1H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ３２）
Figure 0007387818000540
 白色の粉末として単離（２．２ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 8.7
Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 H
z, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－ヨードフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボン酸（Ｃ３３）
Figure 0007387818000541
 白色の粉末として単離（０．７００ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J =
7.9 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 1H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.44
(d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－ヨードフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボン酸（Ｃ３４）
Figure 0007387818000542
 白色の粉末として単離（１．２ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4
Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 H
z, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－
１－カルボン酸（Ｃ３５）
Figure 0007387818000543
 オフホワイトの固体として単離（０．６４０ｇ、４４％）： mp 138-142℃; 1H NMR (4
00 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 3.47 (ddd,
J = 11.9, 7.8, 4.1 Hz, 1H), 2.75 (ddd, J = 11.1, 7.9, 1.7 Hz, 1H); 13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 170.91, 135.50, 133.88, 128.56, 126.74, 109.91 (dd, J = 295.1, 2
89.3 Hz), 32.62 (dd, J = 11.3, 9.2 Hz), 32.07 (t, J = 11.5 Hz); 19F NMR (376 MHz
, CDCl3) δ -132.28 (d, J = 152.7 Hz),
-132.84 (d, J = 152.8 Hz); ESIMS m/z 267 ([M-H]-).
[実施例４２]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカル
ボン酸（Ｃ３６）の調製
Figure 0007387818000544
 塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（０．０８０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、水：酢酸エチル：
アセトニトリル（８：１：１、１５５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－１，３－ジクロロ－５－（
－２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４８
）（２．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）および過ヨウ素酸ナトリウム（３３ｇ、１６０ｍｍｏｌ
）の撹拌混合物に２３℃で添加した。得られた二相の褐色の混合物を２３℃で５時間激し
く撹拌した。反応混合物を水（１０００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（４×２００ｍ
Ｌ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残
留物を水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ、１００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×５
０ｍＬ）で洗浄した。水層を、濃塩酸を使用してｐＨ２に調整し、ジクロロメタン（３×
５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し
て、表題生成物を薄褐色の粉末（０．７８ｇ、３４％）として得た。ｍｐ１１７～１２０
℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d,
J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (
s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m) cm-1.
以下の化合物は、実施例４２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパ
ンカルボン酸（Ｃ３７）
Figure 0007387818000545
 黄色の粉末として単離（１．５ｇ、３９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d,
J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (1
01 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14; E
SIMS m/z 333 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパンカル
ボン酸（Ｃ３８）
Figure 0007387818000546
 淡黄色の固体として単離（３．２ｇ、５１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (
d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1
H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13;
ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニ
ル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３９）
Figure 0007387818000547
 オフホワイトの固体として単離（０．７３ｇ、２８％）： mp 113 - 115℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (br s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H),
3.69 - 3.60 (m, 2H); ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロ
パンカルボン酸（Ｃ４０）
Figure 0007387818000548
 オフホワイトの固体として単離（１．０ｇ、５３％）： mp 121 - 123℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (br s, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35
(m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H); ESIMS m/z 281 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ４１）
Figure 0007387818000549
 オフホワイトの固体として単離（２．６ｇ、６３％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) COO
Hシグナル欠如 δ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz,
1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H); 19F NMR (282.2 MHz, CD
Cl3) δ -112.04; ESIMS m/z 313 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（ジフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ４２）
Figure 0007387818000550
 オフホワイトの固体として単離（６．２ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H
), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H)
; 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.52; ESIMS m/z 313 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ４３）
Figure 0007387818000551
 オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、７７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) COO
Hシグナル欠如 δ 7.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t, J = 9.2 Hz,
1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz,
1H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ-114.47, -119.69; ESIMS m/z 297 ([M-H]-).
[実施例４３]
ｔｒａｎｓ－（３－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シクロプロピル
）フェニル）ペンタフルオロ－λ６－スルファン（Ｃ４４）の調製
Figure 0007387818000552
 磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに、（Ｅ）－ペンタフルオロ（３－（４－メトキシス
チリル）フェニル）－λ６－スルファン（Ｃ５７）（４．１３ｇ、０．０１２３ｍｏｌ）
およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．６ｇ、０．００２６４ｍｏｌ）を
添加した。クロロホルム（１５０ｍＬ）を、続いて水（３４ｍＬ）に溶解した水酸化ナト
リウム（２０ｇ、０．５ｍｏｌ）の氷冷水溶液を添加した。二相の混合物を４０℃で１６
時間撹拌した。反応混合物を２３℃に冷却し、水（１００ｍＬ）を添加し、反応混合物を
分液漏斗に移した。有機層を分離し、水相をクロロホルム（２×５０ｍＬ）で抽出した。
合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧
下で濃縮した。溶離液として０～１５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製して、表題化合物を（３．８ｇ、７５％）として得た。1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (m, 2H), 7.58 - 7.46 (m, 2H), 7.30 (d, J = 8.6 Hz, 2H)
, 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.20 (s, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１９（
［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４３に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－（４－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シクロプロピル
）フェニル）ペンタフルオロ－λ６－スルファン（Ｃ４５）
Figure 0007387818000553
 白色の粉末として単離（４．０ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, J = 8.8
Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H
), 3.81 (s, 3H), 3.21 - 3.08 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－１－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シクロプロピル）
－３－ヨードベンゼン（Ｃ４６）
Figure 0007387818000554
 白色の粉末として単離（５．７ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.
68 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 2H), 7.13 (t,
J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (m, 2H); ESIMS m/z
419 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－１－（２，２－ジクロロ－３－（４－ヨードフェニル）シクロプロピル）－
４－メトキシベンゼン（Ｃ４７）
Figure 0007387818000555
 白色の粉末として単離（４．０ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4
Hz, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.12 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.83
(s, 3H), 3.11 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
[実施例４４]
ｔｒａｎｓ－１，３－ジクロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル
）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４８）の調製
Figure 0007387818000556
 水酸化ナトリウム水溶液（５０％、６．８ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（
１４ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）中の（Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（４－メトキシスチリ
ル）ベンゼン（Ｃ６１）（２．４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）およびＮ－ベンジル－Ｎ，Ｎ－ジ
エチルエタンアミニウムクロリド（０．２０ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２３℃
で添加した。得られた二相、暗褐色の混合物を２３℃で２４時間激しく撹拌した。反応混
合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わ
せた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を褐色の油状
物（２．８ｇ、９０％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz
, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H)
, 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 16
40 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1.
以下の化合物は、実施例４４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－１，２，３－トリクロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフ
ェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４９）
Figure 0007387818000557
 暗色の泡状物として単離（４．７ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40
(d, J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.
12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 15
9.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.6
2, 38.48.
ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロ－４－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル
）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ５０）
Figure 0007387818000558
 橙赤色の油状物として単離（７．６ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47
(d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9
Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (見かけ上q, J = 8.8 Hz, 2H); 1
3C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.9
0, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75.
ｔｒａｎｓ－１－クロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シク
ロプロピル）－５－（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５１）
Figure 0007387818000559
 黄色の液体として単離(11.5 g, 69%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.47 (s, 2H), 7
.39 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t, J = 56
.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q, J = 8.7 Hz, 2H).
ｔｒａｎｓ－１－クロロ－４－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シク
ロプロピル）－２－（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５２）
Figure 0007387818000560
 淡黄色の固体として単離（１０．７ｇ、８３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65
(s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 6.83 (m, 3H), 3.
83 (s, 3H), 3.18 - 3.13 (m, 2H).
ｔｒａｎｓ－４－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シクロプロピル）
－２－（ジフルオロメチル）－１－フルオロベンゼン（Ｃ５３）
Figure 0007387818000561
 オフホワイトの固体として単離（１０．０ｇ、５５％）： ESIMS m/z 374 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－１－クロロ－３－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シク
ロプロピル）－５－（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５４）
Figure 0007387818000562
 褐色の固体として単離（４．０ｇ、７４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s,
1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz,
1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H); ESIMS m/z 395 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－４－（２，２－ジクロロ－３－（４－メトキシフェニル）シク
ロプロピル）－１－フルオロベンゼン（Ｃ５５）
Figure 0007387818000563
 褐色の液体として単離（２．０ｇ、５８％）： ESIMS m/z 345 ([M+H]+).
[実施例４５]
ｔｒａｎｓ－１，３－ジクロロ－５－（２，２－ジフルオロ－３－（４－メトキシフェニ
ル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ５６）の調製
Figure 0007387818000564
 （Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）（１．
５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を、２５ｍＬのマイクロ波バイアル内でテトラヒドロフラン（１
０ｍＬ）に溶解した。トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（３．８ｇ、２６．９ｍ
ｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．８１ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加し、蓋をしたバ
イアルをマイクロ波中８５℃で１時間加熱した。バイアルを針でガス抜きし、１Ｈ ＮＭ
Ｒ分光法によるアリコートの分析は約２０％の変換を示した。追加のトリメチル（トリフ
ルオロメチル）シラン（７．２ｇ、５４ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．５６ｇ
、３．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をマイクロ波中１１０℃で８時間加熱した。１Ｈ
ＮＭＲ分光法によるアリコートのさらなる分析は、若干の分解を伴う完全な変換を示した
。反応混合物を酢酸エチルと飽和塩化ナトリウム溶液との間で分配し、層を分離し、有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮して、生成物を褐色の油状物（１．８ｇ
、１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.2
5 - 7.19 (m, 4H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.97 (q, J = 7.8 Hz, 1H), 2
.88 (q, J = 7.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.89;ＥＩＭＳｍ／ｚ３２
９。
[実施例４６]
（Ｅ）－ペンタフルオロ（３－（４－メトキシスチリル）フェニル）－λ６－スルファン
（Ｃ５７）の調製
Figure 0007387818000565
 磁気撹拌子を備えた火炎乾燥丸底フラスコを、窒素でパージした。カリウムｔｅｒｔ－
ブトキシド（０．５５ｇ、０．００４９ｍｏｌ）、１８－クラウン－６（０．２ｇ、０．
０００７６ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を添加した。懸濁液を５℃に
冷却した。３－（ペンタフルオロチオ）ベンズアルデヒド（０．８、０．００３４５ｍｏ
ｌ）およびジエチル（４－メトキシベンジル）ホスホネート（１．１６ｇ、０．００４４
９ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、１５分間かけて上記懸濁液に添加
した。添加中、内部温度は８℃を超えなかった。反応混合物を３０分間かけて２３℃に加
温し、次いで５０℃で４時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮した。水（１００ｍＬ）お
よびメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ；１００ｍＬ）を添加した。有機層を分
離し、水相をＭＴＢＥ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（７５ｍ
Ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として０～１
５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表
題化合物をオフホワイトの固体（０．８５ｇ、７３％）として得た。1H NMR (400 MHz, C
DCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.42 (t, J
= 8.0 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 7.02 - 6.86 (m, 3H), 3.84 (s, 3H);Ｅ
ＳＩＭＳｍ／ｚ３３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４６に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）－ペンタフルオロ（４－（４－メトキシスチリル）フェニル）－λ６－スルファン
（Ｃ５８）
Figure 0007387818000566
 白色の粉末として単離（３．７ｇ ７０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d,
J = 8.8 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J
= 16.3 Hz, 1H), 7.01 - 6.87 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
（Ｅ）－１－ヨード－３－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ５９）
Figure 0007387818000567
 白色の粉末として単離（５．３ｇ ９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s,
1H), 7.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.45 - 7.41 (m, 3H), 7.09 - 7.02 (m, 2H), 6.91 (
d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H
]+).
（Ｅ）－１－イヨード－４－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６０）
Figure 0007387818000568
 白色の粉末として単離（３．３ｇ ９４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d,
J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J
= 16.3 Hz, 1H), 6.94 - 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
[実施例４７]
（Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）の調製
Figure 0007387818000569
 ナトリウムメトキシド粉末（９８％、０．６３ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、乾燥Ｎ，Ｎ－ジ
メチルホルムアミド（３８ｍＬ）中の３，５－ジクロロベンズアルデヒド（２．０ｇ、１
１ｍｍｏｌ）およびジエチル４－メトキシベンジルホスホネート（２．０ｍＬ、１１ｍｍ
ｏｌ）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた不均一な暗青色の混合物を８０℃に加熱
した結果、暗褐色の混合物を得、２４時間撹拌した。冷却した反応混合物を水（５００ｍ
Ｌ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をヘキ
サン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄褐色の油状物（２．４ｇ、７５％）とし
て得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t
, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz,
1H), 3.84 (s, 3H); IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1
581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1.
以下の化合物は、実施例４７に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）－１，２，３－トリクロロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６２）
Figure 0007387818000570
 オフホワイトの固体として単離（３．７ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89
(m, 2H), 6.78 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 1
59.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.
62, 38.48; EIMS m/z 313 ([M]+).
（Ｅ）－１，２－ジクロロ－４－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６３）
Figure 0007387818000571
 オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、５３％）： mp 91 - 94℃; 1H NMR (400 M
Hz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz
, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m
, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.
75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.
98, 114.24, 55.35; EIMS m/z 279 ([M]+).
（Ｅ）－１－クロロ－３－（４－メトキシスチリル）－５－（トリフルオロメチル）ベン
ゼン（Ｃ６４）
Figure 0007387818000572
 オフホワイトの固体として単離（４．３ｇ、５８％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95
- 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
（Ｅ）－２－ブロモ－１，３－ジクロロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６
５）
Figure 0007387818000573
 オフホワイトの固体として単離（２．８ｇ、４０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
（Ｅ）－２－クロロ－１－フルオロ－４－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６６）
Figure 0007387818000574
 オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、７２％）： ESIMS m/z 263 ([M+H]+).
[実施例４８]
（Ｅ）－１，３－ジクロロ－２－フルオロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ
６７）の調製
Figure 0007387818000575
 ５－ブロモ－１，３－ジクロロ－２－フルオロベンゼン（２．００ｇ、８．２０ｍｍｏ
ｌ）、１－メトキシ－４－ビニルベンゼン（１．３２ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）およびトリ
エチルアミン（２０ｍＬ）の撹拌混合物を、アルゴン下で５分間脱気した。酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）（０．０３６８ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および１，１’－ビス（ジフェニル
ホスフィノ）フェロセン（０．１８１ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０
℃に１６時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有
機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．６０ｇ、６７％）として得
た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s,
1H), 6.96 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz,
1H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４９]
（Ｅ）－３－クロロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６８）の調製
Figure 0007387818000576
 ジメチルアセトアミド中の３－ブロモ－５－クロロベンズアルデヒド（２０．０ｇ、９
１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１－メトキシ－４－ビニルベンゼン（１８．３ｇ、１
３６．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５０ｍＬ、２７３．９６ｍｍｏｌ）を添加
し、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（４１０ｍｇ、１
．８３ｍｍｏｌ）およびトリ－ｏ－トリルホスフィン（１．１１ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）
を添加し、得られた反応混合物を１００℃に１６時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ入
れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮
した。得られた粗物質を、溶離液として石油エーテル中５～１０％酢酸エチルを使用する
フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（１３．
５ｇ、５４％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H),
7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J =
8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４９に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）－２－クロロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６９）
Figure 0007387818000577
 淡黄色の固体として単離（１１．８ｇ、２７％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.4
5 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 3H), 7.12 (d,
J = 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
（Ｅ）－２－フルオロ－５－（４－メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ７０）
Figure 0007387818000578
 オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、２０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16
.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 274 ([M+H]+).
[実施例５０]
（Ｅ）－１－クロロ－３－（ジフルオロメチル）－５－（４－メトキシ－スチリル）ベン
ゼン（Ｃ７１）の調製
Figure 0007387818000579
 ジクロロメタン（１３０ｍＬ）中の（Ｅ）－３－クロロ－５－（４－メトキシスチリル
）ベンズアルデヒド（Ｃ６８）（１３ｇ、４７．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチル
アミノ硫黄トリフルオリド（３１．５ｍＬ、２３８．９７ｍｍｏｌ）を－７８℃で添加し
た。得られた溶液を室温で２０時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナ
トリウム水溶液を滴下添加した。層を分離し、水層をジクロロメタン（３×７５ｍＬ）で
抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃
縮した。粗物質を、溶離液としてヘキサン中１０～２０％酢酸エチルを使用するフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物（１３．１ｇ
、９４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J = 8.8
Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (
t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72.
以下の化合物は、実施例５０に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）－１－クロロ－２－（ジフルオロメチル）－４－（４－メトキシスチリル）ベンゼ
ン（Ｃ７２）
Figure 0007387818000580
 オフホワイトの固体として単離（１２ｇ、９４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.
75 (s, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 6.6 Hz,
1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ
-115.31; ESIMS m/z 295 ([M+H]+).
（Ｅ）－２－（ジフルオロメチル）－１－フルオロ－４－（４－メトキシスチリル）ベン
ゼン（Ｃ７３）
Figure 0007387818000581
 オフホワイトの固体として単離（１４．０ｇ、７０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13
- 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
[実施例５１]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ－プロパンカ
ルボン酸（Ｃ３６）の調製
Figure 0007387818000582
 過マンガン酸ナトリウム（４０％水溶液）（８４ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を、アセトン（
９８２ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルバルデヒド（Ｃ７９）（５８．７ｇ、１９６ｍｍｏｌ）の撹拌混
合物に１５℃で滴下添加した。得られた混合物を２０℃で２時間撹拌した。反応混合物を
イソプロピルアルコール（２０ｍＬ）で希釈し、濃縮してアセトンを除去した。Ｃｅｌｉ
ｔｅ（登録商標）および塩酸水溶液（１Ｎ、２９５ｍＬ、２９５ｍｍｏｌ）を褐色の残留
物に添加した。得られた混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登
録商標）に通して濾過した。濾液をブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られたスラリーをヘプタン（約２００ｍＬ）
で希釈し、２０℃で固化させた。固体を収集し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させて、表題生
成物を白色の固体（５４．６８ｇ、９１％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7
.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.
87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.
30, 39.68, 36.88;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ＝２９８．９（［Ｍ－Ｈ］）－。
以下の化合物は、実施例５１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボン酸（Ｃ３７）
Figure 0007387818000583
 白色の固体として単離（２．７８ｇ、９５％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
1 (s, 1H), 7.81 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6
Hz, 1H); ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボン酸（Ｃ３８）
Figure 0007387818000584
 白色の固体として単離（１２４ｇ、８２％）： mp 133 - 135℃: 1H NMR (500 MHz, DM
SO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.4
4 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34,
133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06.
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボン酸（Ｃ４０）
Figure 0007387818000585
 白色の固体として単離（１６５ｇ、７１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s
, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz,
1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07; ESIMS m/z 2
82 ([M-H]-).
別の調製において、白色の粉末（１０．３８５ｇ、７７％）として単離。１１９～１２
１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (
d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR
(101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.
50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30; 19F NMR (376 MHz, CDCl3
) δ -115.16;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８１［（Ｍ－Ｈ］－）。
ｔｒａｎｓ－３－（４－ブロモ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジク
ロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７４）
Figure 0007387818000586
 白色の固体として単離（１．２１ｇ、５１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.87
(s, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.3,
2.2 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MH
z, CDCl3) δ -62.77, -62.78; ESIMS m/z 377 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７５）
Figure 0007387818000587
 白色の固体として単離（２．０２ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 -
7.51 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.90 (d
, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.75, -62.75; ESIMS m/z 332 ([M
-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７６）
Figure 0007387818000588
 白色の固体として単離（３．０８ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (
s, 1H), 7.64 - 7.39 (m, 2H), 7.24 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 3.50 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz
, 1H), 2.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.48, -61.51, -11
4.23, -114.26, -114.29; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７７）
Figure 0007387818000589
 白色の固体として単離（３．７ｇ、５５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.40 (s
, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 7.20 (dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.3 Hz,
1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -109.49; ESI
MS m/z 316 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジク
ロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７８）
Figure 0007387818000590
 黄褐色の固体として単離（０．３７５ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10
.52 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.84; ESIMS
m/z 377 ([M-H]-).
[実施例５２]
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロ－プロパン－
１－カルバルデヒド（Ｃ７９）の調製
Figure 0007387818000591
 塩酸水溶液（２Ｎ、２３７ｍＬ）を、アセトニトリル（１１８４ｍＬ）中の１，３－ジ
クロロ－５－（（ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチル）シクロプロ
ピル）ベンゼン（Ｃ８３）（８５．７ｇ、２２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。混合
物を２０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、濃縮して
アセトニトリルを除去した。得られた水性混合物をヘキサン（６００ｍＬ）で抽出した。
有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した
。粗生成物を、溶離液として０～２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物を黄色の油状物（５８．７ｇ、８６％
、純度９５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7
.46 - 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H); 13
C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31;
IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387.
以下の化合物は、実施例５２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１
－カルバルデヒド（Ｃ８０）
Figure 0007387818000592
 橙色の油状物として単離（１４３ｇ、９８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (
d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.
12 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J
= 8.0, 4.1 Hz, 1H).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルバルデヒド（Ｃ８１）
Figure 0007387818000593
 黄色の固体として単離（２．８ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d,
J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92
(dd, J = 7.9, 3.9 Hz, 1H).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルバルデヒド（Ｃ８２）
Figure 0007387818000594
 橙色の油状物として単離（２３０ｇ、９７％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.52 (
d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 H
z, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H).
別の調製において、黄色の油状物（１２．４９６ｇ、７１％）として単離。1H NMR (40
0 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J
= 6.8, 1.0 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.1 Hz, 1H); 1
3C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.6
6, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25; 19F NMR (376 MHz
, CDCl3) δ -115.01;ＥＩＭＳｍ／ｚ２６６。
[実施例５３]
１，３－ジクロロ－５－（ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシ－メチル）
シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８３）の調製
Figure 0007387818000595
 機械的撹拌機、冷却器、温度プローブおよび窒素導入口を備えた１Ｌの四つ口フラスコ
に、（Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル
）ベンゼン（Ｃ８７）（４０ｇ、１３８ｍｍｏｌ）およびＣＨＣｌ３（４４７ｍＬ）を入
れた。ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（Ｖ）（１．０８１ｇ、２．７６
ｍｍｏｌ）を添加した。薄黄色の溶液を４５℃に加熱した。激しく撹拌しながら（約４０
０ｒｐｍ）、水酸化ナトリウム水溶液（５０％、１８２ｍＬ）を添加漏斗により（１時間
かけて）滴下添加した。２０時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキサン（２００ｍＬ
）で希釈した。有機上層をデカントして（水性下層懸濁液を除いた）Ｃｅｌｉｔｅ（登録
商標）に通し、濾過ケーキをヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液をブライン（約２
００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色
の油状物（５０．２ｇ、９７％、純度９５％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz,
1H), 3.80 - 3.57 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1
H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
以下の化合物は、実施例５３に概説した手順と同様の様式で調製した。
１，２－ジクロロ－４－（ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチル）シ
クロプロピル）ベンゼン（Ｃ８４）
Figure 0007387818000596
 褐色の油状物として単離（１８４ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (
d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7
Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 - 3.55 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H
), 2.24 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz
, 3H).
１，２，３－トリクロロ－５－（ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチ
ル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８５）
Figure 0007387818000597
 褐色の油状物として単離（１４６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (
d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.54 (m, 4H), 2.75 (d, J =
8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t,
J = 7.0 Hz, 3H).
２－クロロ－４－（ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチル）シクロプ
ロピル）－１－フルオロ－ベンゼン（Ｃ８６）
Figure 0007387818000598
 褐色の油状物として単離（６３ｇ、９６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd
, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd,
J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2
Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t
, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 1
30.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 1
00.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36.
別の調製において、琥珀色の油状物（２２．３８ｇ、８８％）として単離。1H NMR (40
0 MHz, CDCl3) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m,
4H), 2.78 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.1
Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.48;；ＥＩＭ
Ｓｍ／ｚ２９５［Ｍ－ＯＥｔ］。
[実施例５４]
（Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）ベ
ンゼン（Ｃ８７）の調製
Figure 0007387818000599
ステップ１ａ：アセトアルデヒド（１２０ｇ、２６８８ｍｍｏｌ）を、トルエン（４０
０ｍＬ）中の３，５－ジクロロベンズアルデヒド（９６ｇ、５３８ｍｍｏｌ）の撹拌混合
物に０℃で添加した。メチルアルコール（１０ｍＬ）中の水酸化カリウム（３．３５ｇ、
５３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、添加漏斗により滴下添加した。得られた混合物を、すべて
の３，５－ジクロロベンズアルデヒドが薄層クロマトグラフィーにより消費されるまで、
０℃で４時間撹拌した。ステップ１ｂ：酢酸エチル（５００ｍＬ）および濃塩酸（３７％
水溶液、４４．１ｍＬ、５３８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を８
０℃で加熱し、無色の液体を蒸留した（２００ｍＬ）。反応混合物を水（５００ｍＬ）で
希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
、濾過し、濃縮して、（Ｅ）－３－（３，５－ジクロロフェニル）アクリルアルデヒドを
薄黄色の固体（１１５ｇ）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。1H N
MR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H),
7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H).
ステップ２：トリエトキシメタン（３１．４ｇ、２０８ｍｍｏｌ）およびピリジン－１
－イウム４－メチルベンゼンスルホネート（０．５２８ｇ、２．０７９ｍｍｏｌ）を、エ
タノール（４１６ｍＬ）中の（Ｅ）－３－（３，５－ジクロロフェニル）アクリルアルデ
ヒド（４４ｇ、２０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を２０℃で２０
時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を反応混合物に添加した。得られ
た混合物を４５℃で濃縮してエタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽
出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表
題生成物を薄黄色の油状物（５６．１３ｇ、９３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDC
l3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (d
d, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H)
, 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27,
129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25.
以下の化合物は、実施例５４に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）－１，２－ジクロロ－４－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）ベ
ンゼン（Ｃ８８）
Figure 0007387818000600
 橙色の油状物として単離（１４２ｇ、９１％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 (
d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6
.20 (ddd, J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 - 3.4
8 (m, 4H), 1.25 (td, J = 7.1, 0.8 Hz, 6H).
（Ｅ）－１，２，３－トリクロロ－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イ
ル）ベンゼン（Ｃ８９）
Figure 0007387818000601
 橙色の油状物として単離（４０ｇ、９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s,
2H), 6.58 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd
, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J = 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J = 9.5, 7.0 H
z, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
（Ｅ）－２－クロロ－４－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）－１－フ
ルオロベンゼン（Ｃ９０）
Figure 0007387818000602
 橙色の油状物として単離（２８３ｇ、８４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (
dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d
d, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.
2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25
(t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62,
130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51,
100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36.
別の調製において、無色の油状物（１６．７５ｇ、６４％）として単離。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz
, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd, J =
4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H
), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65,
133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72,
116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36;ＥＩＭＳｍ／
ｚ２５８。
[実施例５５]
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボン酸（Ｃ９１）の調製
Figure 0007387818000603
第１の分割：（Ｒ）－１－フェニルエタンアミン（６．４９ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を
、アセトン（１０６ｍＬ）中のｒａｃ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－カルボン酸）（３２．４５ｇ、１０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にゆ
っくりと添加した。得られた溶液を４５℃で撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を
５℃で４時間静置した。固体を収集し、最少量の冷アセトンで洗浄し、乾燥させた。白色
の固体塩を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、塩酸水溶液（１Ｎ、１０ｍＬ）およびブ
ライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して
、表題生成物を白色の固体（１０．３３ｇ、エナンチオマー過剰率「ｅｅ」８８％）とし
て得た。
第２の分割：（Ｒ）－１－フェニルエタンアミン（３．４ｇ、２８ｍｍｏｌ）を、アセ
トン（１００ｍＬ）中のｒａｃ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－カルボン酸）（１０．３３ｇ、８８％ｅｅ）の撹拌溶液にゆっくりと添
加した。２時間後、固体を収集し、最少量の冷アセトンで洗浄し、乾燥させた。固体を塩
酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固体（７．８４ｇ、９７％ｅｅ、２４．２％）
として得た。比旋光度：＋４７．４（アセトニトリル中１０ｍｇ／ｍＬ、５８９ｎｍ、２
５．２℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1
.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98;ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ２９８．９（［Ｍ－Ｈ］－）。
エナンチオマー過剰値（ｅｅ％）は、以下の通りのキラルＨＰＬＣ法により決定した：
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ＠ＺＷＩＸ（＋）、粒径３μｍ、寸法３ｍｍ×１５０ｍｍ、
ＤＡＩＣ５１１５８４；アセトニトリル５００ｍＬ、メタノール５００ｍＬ、水２０ｍＬ
、ギ酸１．９ｍＬおよびジエチルアミン２．６ｍＬの混合物である移動相；流速：０．５
ｍＬ／分；時間：９分；温度：２５℃。
以下の化合物は、実施例５５に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボン酸（Ｃ９２）
Figure 0007387818000604
 白色の固体（６．７ｇ、３０％、９６％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ
３８と一致する。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボン酸（Ｃ９３）
Figure 0007387818000605
 白色の固体（０．５ｇ、１３％、９９％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ
４０と一致する。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボン酸（Ｃ９４）
Figure 0007387818000606
 白色の固体（２ｇ、２９％、９９％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ３７
と一致する。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）
フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９５）
Figure 0007387818000607
 透明な無色の油状物（０．１１ｇ、１４％、８０％ｅｅ）として単離。分析データは、
ラセミ酸Ｃ７６と一致する。
[実施例５６]
３，４，５－トリクロロベンズアルデヒド（Ｃ９６）の調製
Figure 0007387818000608
 オーブン乾燥、窒素フラッシュし、均圧添加漏斗を備えた５００ｍＬの丸底フラスコ内
で、５－ブロモ－１，２，３－トリクロロベンゼン（１０．０ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下、氷浴中で冷却した
。イソプロピルマグネシウムクロリド（２Ｍのテトラヒドロフラン溶液、２１．１ｍＬ、
４２．３ｍｍｏｌ）を、よく撹拌しながら添加漏斗により１５分間かけて滴下添加した。
０．５時間後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３．７２ｍＬ、４８．０ｍｍｏｌ）を暗
色の溶液に撹拌しながら添加した。さらに０．５時間後、撹拌しながら塩酸（１Ｎ、１０
０ｍＬ）を添加した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。合わせた水層をエーテ
ルで抽出し、合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合
物を白色の固体（表題化合物対１，２，３－トリクロロベンゼンの１０：１混合物、７．
９６ｇ、９９％）として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H);ＥＩＭ
Ｓｍ／ｚ２０９（［Ｍ］＋）。
[実施例５７]
５－アミノ－２－シアノ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メチルベンズアミ
ド（Ｃ９７）の調製
Figure 0007387818000609
 メタノール（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の２－シアノ－Ｎ－（２，４－ジ
フルオロフェニル）－Ｎ－メチル－５－ニトロベンズアミド（Ｃ１３８）（０．０５１ｇ
、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄粉（０．０４５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および塩化ア
ンモニウム（０．０２６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で２時
間加熱した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濾液を酢酸エチル
で希釈し、水で洗浄した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮
して、表題化合物を無色の油状物（０．０５４ｇ、９９％）として得た。主異性体－1H N
MR (500 MHz, CDCl3) δ 7.37 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 1H),
6.82 - 6.70 (m, 2H), 6.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H),
4.27 (s, 2H), 3.41 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -107.99 (p, J = 7.8 Hz),
-115.44 (q, J = 8.8 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例５７に概説した手順と同様の様式で調製した。
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９８）の調製
Figure 0007387818000610
 白色の固体（１．７５ｇ、５４％）として単離。
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９９）
Figure 0007387818000611
 紫色の固体として単離（０．３７ｇ、２８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.42 (
tdd, J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d,
J = 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s,
2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz); ESIMS m/z 283 ([M+H]+).
Ｎ－アリル－５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）ベン
ズアミド（Ｃ１００）
Figure 0007387818000612
 アミド回転異性体の混合物を金色の油状物（０．１５６ｇ、定量的）として単離した。
主異性体－1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.53 - 7.34 (m, 2H), 7.27 - 7.11 (m, 2H), 6
.90 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.97 (ddq, J = 16.9, 10
.1, 6.8 Hz, 1H), 5.29 - 5.04 (m, 1H), 4.94 (dq, J = 16.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 - 4.
16 (m, 2H), 3.88 (s, 2H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-110.82 (q, J = 7.5 Hz);Ｅ
ＳＩＭＳｍ／ｚ３３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（プロパ－
２－イン－１－イル）ベンズアミド（Ｃ１０１）
Figure 0007387818000613
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６７ｇ、６２％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 - 7.40 (m, 2H), 7.26 - 7.15 (m, 1H), 7.01 - 6.64
(m, 2H), 6.46 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.20 - 4.29 (m, 3H), 3.81 (d, J = 80.7
Hz, 1H), 2.29 (dt, J = 11.8, 2.4 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -110.08 (
q, J = 7.2 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）ベンズアミド）
メチルアセテート（Ｃ１０２）
Figure 0007387818000614
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６３ｇ、９７％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.34 (m, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.94 - 6.62
(m, 2H), 6.49 - 6.37 (m, 1H), 4.98 - 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (d, J = 7
7.8 Hz, 2H), 1.26 (td, J = 7.2, 1.9 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -109.28
- -109.86 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－エチル－５－ニトロベン
ズアミド（Ｃ１０３）
Figure 0007387818000615
 アミド回転異性体の混合物を白色の固体（０．１１０ｇ、６４％）として単離した。1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.34 (m, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.94 - 6.62 (
m, 2H), 6.49 - 6.37 (m, 1H), 4.98 - 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (m, 2H), 1.
26 (td, J = 7.2, 1.9 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.27 (s), -109.81 (
q, J = 6.7 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５－アミノ－Ｎ－ベンジル－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）ベ
ンズアミド（Ｃ１０４）
Figure 0007387818000616
 アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．２０６ｇ、９８％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.17 (m, 7H), 7.15 - 6.92 (m, 2H), 6.92 - 6.84
(m, 1H), 6.68 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.76 (
d, J = 14.5 Hz, 1H), 4.69 - 4.41 (m, 1H), 3.85 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3)
δ -108.73 - -110.02 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［（５－アミノ－２－クロロ－ベンゾイル）－メチル－アミ
ノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメ
ート（Ｃ１０５）
Figure 0007387818000617
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．１４０ｇ、６３％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.23 - 7.09 (m, 1H), 7.04 - 6.86 (m, 1H), 6.79 - 6.64
(m, 1H), 6.50 - 6.34 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.39 (s, 3H), 1.43 (d, J = 13.3 Hz,
18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -116.85 - -118.50 (m), -123.55 (s);ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ５３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［（５－アミノ－２－クロロ－ベンゾイル）－メチル－アミ
ノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－メチル－カルバメート（Ｃ１０６）
Figure 0007387818000618
 アミド回転異性体の混合物を淡黄色の泡状物（０．１１４ｇ、９２％）として単離した
。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.25 - 6.86 (m, 2H), 6.85 - 6.28 (m, 3H), 4.50 (dd,
J = 72.3, 40.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.23 - 2.99 (m, 3H), 1.56 (s, 1H), 1.55 -
1.30 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -118.27 (dt, J = 10.7, 5.6 Hz), -122.
00 - -124.47 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ，Ｎ’－ジメチル－Ｎ’－フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ１
０７）
Figure 0007387818000619
 黄色の固体として単離（０．２０３ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.
32 - 7.22 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.83 - 6.
75 (m, 2H), 6.48 (q, J = 2.6 Hz, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.98 (s, 3H);
ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［３－［（５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロベンゾイル）
アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルカルバメ
ート（Ｃ１０８）
Figure 0007387818000620
 薄黄褐色の固体として単離（０．８６４ｇ、７１％）： mp 150 - 153℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.68 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.25 (td, J = 9
.2, 1.7 Hz, 1H), 6.59 (ddd, J = 7.0, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.82 (s, 2H), 1.40 (s, 18
H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-115.54, -123.59, -126.30; HRMS-ESI (m/z) [M+]+
C23H25ClF3N3O5の計算値, 515.1435; 実測値, 515.1431.
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）
ベンズアミド（Ｃ１０９）
Figure 0007387818000621
 黄褐色の固体として単離（０．０５７ｇ、８２％）： mp 116 - 128℃; 1H NMR (400 M
Hz, CDCl3) δ 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H),
4.18 (td, J = 15.1, 6.5 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.15, -121.50; EI
MS m/z 336.
３－アミノ－Ｎ－エチル－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｃ１１０）
Figure 0007387818000622
 クリーム色の固体として単離（０．０３６ｇ、４４％）： mp 123 - 126℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.92 - 6.69 (m, 2H), 5.09 (s, 2H),
3.23 (qd, J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.08 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMS
O-d6) δ -131.96,
-131.96, -135.48, -135.49; ESIMS m/z 201 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミ
ド（Ｃ１１１）
Figure 0007387818000623
 黄色の固体として単離（０．１０６ｇ、６８％）： mp 133 - 136℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.30 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.74 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.07
(qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.67, -131.95, -131.9
5, -135.20, -135.21; ESIMS m/z 255 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル
）ベンズアミド（Ｃ１１２）
Figure 0007387818000624
 薄褐色の固体として単離（０．０９０ｇ、５９％）： mp 82 - 85℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.31 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.72 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.12
(td, J = 15.5, 6.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -83.42, -120.11, -131.
86, -135.12; ESIMS m/z 305 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－エチルベンズアミド（Ｃ１１３）
Figure 0007387818000625
 桃色の固体として単離（０．０５８ｇ、６８％）： mp 179 - 182℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 8.45 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8
.8 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H), 3.22 (qd, J = 7.2, 5.6 Hz, 2H), 1.09 (t, J = 7.3 Hz, 3
H); ESIMS m/z 233 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
（Ｃ１１４）
Figure 0007387818000626
 橙色の固体として単離（０．１２５ｇ、７７％）： mp 178 - 181℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.23 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8
.8 Hz, 1H), 5.68 (s, 2H), 4.05 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO
-d6) δ -70.05; ESIMS m/z 287 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－プロピルベンズアミド（Ｃ１１５）
Figure 0007387818000627
 薄橙色の油状物として単離（０．０８０ｇ、６２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 8.54 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.90 - 6.65 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.17 (td, J = 6.
8, 5.7 Hz, 2H), 1.48 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 19F NMR (376
MHz, DMSO-d6) δ -131.92,
-131.93, -135.41, -135.41; ESIMS m/z 215 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－プロピルベンズアミド（Ｃ１１６）
Figure 0007387818000628
 黄褐色の固体として単離（０．０８９ｇ、７２％）： mp 165 - 168℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 8.47 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 3.16 (td, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.50 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t,
J = 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 247 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズア
ミド（Ｃ１１７）
Figure 0007387818000629
 橙色の固体として単離（０．１０４ｇ、６７％）： mp 71 - 74℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 8.81 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.92 - 6.69 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.45 (q
, J = 6.5 Hz, 2H), 2.57 - 2.43 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.90, -1
31.90, -135.35; ESIMS m/z 269 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミ
ド（Ｃ１１８）
Figure 0007387818000630
 桃色の固体として単離（０．１２９ｇ、８０％）： mp 144 - 147℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 8.77 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8
.8 Hz, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.43 (td, J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 2.58 - 2.44 (m, 2H); 1
9F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-64.00; ESIMS m/z 301 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（２－フルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１９）
Figure 0007387818000631
 桃色の固体として単離（０．０９２ｇ、７４％）： mp 170 - 172℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 8.78 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8
.8 Hz, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.50 (dt, J = 47.4, 5.1 Hz, 2H), 3.51 (dq, J = 26.6, 5
.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 16.09; ESIMS m/z 251 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１２０）
Figure 0007387818000632
 桃色の固体として単離（０．１２８ｇ、８４％）： mp 124 - 127℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 8.59 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8
.8 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 3.71 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.33 (d, J = 5.8 Hz, 5H), 1.
95 (p, J = 6.7 Hz, 2H); ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２－フルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１２１
）
Figure 0007387818000633
 紫色の固体として単離（０．０７９ｇ、７４％）： mp 97 - 99℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 8.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.89 - 6.71 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.49 (d
t, J = 47.5, 5.0 Hz, 2H), 3.52 (dq, J = 27.0, 5.2 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMS
O-d6) δ 15.42, -131.81,
-131.82, -135.24, -135.25; ESIMS m/z 219 ([M+H]+).
３－アミノ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２２
）
Figure 0007387818000634
 琥珀色の油状物として単離（０．０８３ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 8.67 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.93 - 6.66 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 3.68 (t, J = 6.6
Hz, 2H), 3.34 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.93 (p, J = 6.6 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -132.00, -132.00,
-135.48, -135.48; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
３－アミノ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，６－ジフルオロベンズアミド（
Ｃ１２３）
Figure 0007387818000635
 桃色の固体として単離（０．０７７ｇ、４６％）： mp 147 - 150℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 7.75 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 11.4
, 9.2, 2.8 Hz, 1H), 7.12 (tt, J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 6.95 - 6.77 (m, 2H), 5.20 (s
, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-113.26, -113.28, -117.37, -117.39, -131.64,
-131.65, -134.94, -134.95; ESIMS m/z 285 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２
４）
Figure 0007387818000636
 薄橙色の固体として単離（０．１１４ｇ、７７％）： mp 164 - 167℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.74 (s, 1H), 7.82 - 7.62 (m, 2H), 7.20 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 7.
04 - 6.68 (m, 2H), 5.22 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.34, -118.36,
-131.90, -131.90, -135.32, -135.33; ESIMS m/z 267 ([M+H]+).
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－３－アミノ－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｃ
１２５）
Figure 0007387818000637
 白色の固体として単離（０．０１７ｇ、５４％）： mp 210 - 213℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.59 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.54 (d, J
= 9.0 Hz, 2H), 6.94 - 6.77 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 2.03 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz
, DMSO-d6) δ -131.84,
-131.85, -135.29, -135.30; ESIMS m/z 306 ([M+H]+).
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－３－アミノ－２，６－ジクロロベンズアミド（Ｃ１
２６）
Figure 0007387818000638
 灰色の固体として単離（０．０２９ｇ、２５％）： mp 215 - 278℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.62 - 7.56 (m, 2H), 7.56 - 7.50 (m,
2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.70 (s, 2H), 2.02 (s,
3H); ESIMS m/z 338 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２７
）
Figure 0007387818000639
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、８１％）： mp 204 - 207℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.65 (s, 1H), 7.75 - 7.66 (m, 2H), 7.24 - 7.14 (m, 3H), 6.85 (d,
J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.56; ESIMS m/z
299 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－フェニルベンズアミド（Ｃ１２８）
Figure 0007387818000640
 白色の固体として単離（０．１２９ｇ、９１％）： mp 172 - 175; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.41 - 7.27 (m, 2H), 7.18 (d, J
= 8.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.72 (s, 2H), ESIM
S m/z 281 ([M+H]+).
３－アミノ－２，６－ジクロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ
１２９）
Figure 0007387818000641
 白色の固体として単離（０．１２７ｇ、８７％）： mp 187 - 189℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.47 (s, 1H), 7.76 (td, J = 8.9, 6.2 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 10.7
, 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.71 (s, 2H);
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.48, -113.50, -117.40, -117.41; ESIMS m/z 317
([M+H]+).
３－アミノ－Ｎ－（４－アミノフェニル）－２，６－ジクロロ－Ｎ－メチルベンズアミド
（Ｃ１３０）
Figure 0007387818000642
 ロウ状の灰色の固体として単離（０．０５２ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d
6) δ 7.03 - 6.89 (m, 3H), 6.58 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.38 - 6.31 (m, 2H), 5.47 (
s, 2H), 5.10 (s, 2H), 3.24 (s, 3H); ESIMS m/z 310 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［３－［（３－アミノ－２，６－ジクロロベンゾイル）アミノ］
－２，６－ジフルオロフェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ
１３１）
Figure 0007387818000643
 ロウ状の白色の固体として単離（０．１６６ｇ、６１％）： mp 84 - 89℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 7.76 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td, J =
9.2, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s,
2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.71, -126.64; ESIMS m/z 53
0 ([M-H]-).
３－アミノ－２，６－ジフルオロ－Ｎ－フェニルベンズアミド（Ｃ１３２）
Figure 0007387818000644
 黄褐色の固体として単離（０．１０９ｇ、８５％）： mp 173 - 176℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.67 (s, 1H), 7.75 - 7.64 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 2H), 7.19 -
7.07 (m, 1H), 6.98 - 6.77 (m, 2H), 5.21 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -
131.91, -131.92, -135.34, -135.35; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［３－［（３－アミノ－２，６－ジフルオロベンゾイル）アミノ
］－２，６－ジフルオロフェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルカルバメート（
Ｃ１３３）
Figure 0007387818000645
 橙色の固体として単離（０．０８６ｇ、６１％）： mp 148 - 151℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 7.75 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td, J = 9.3,
1.7 Hz, 1H), 6.99 - 6.78 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -123.58, -126.68, -131.69, -131.70, -134.99, -135.00; ESIMS m/z 498
([M-H]-).
[実施例５８]
ｔｅｒｔ－ブチル（４－（５－アミノ－２－クロロベンズアミド）－３－メチルフェニル
）カルバメート（Ｃ１３４）の調製
Figure 0007387818000646
 Ｎ２下、酢酸エチル（５４ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（４－（２－クロロ－５－ニト
ロベンズアミド）－３－メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１５３）（２．２ｇ、５．４
２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．９５ｇ、０．４４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応
混合物を約１気圧の水素（バルーン）下に置き、室温で終夜撹拌した。反応混合物をＣｅ
ｌｉｔｅ（登録商標）のプラグに通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を褐色の
泡状物（２．０９ｇ、９２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H
), 9.28 (s, 1H), 7.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.18
(d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (d
d, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); 13C NMR (101
MHz, DMSO-d6) δ 165.69, 152.77, 147.30, 137.32, 137.27, 133.57, 130.14, 129.79,
126.41, 119.77, 115.93, 115.55, 113.84, 78.91, 54.86, 28.13, 18.21;ＥＳＩＭＳｍ
／ｚ３７４（［Ｍ－Ｈ］－）。
以下の化合物は、実施例５８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（３－（５－アミ
ノ－２－クロロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５
）
Figure 0007387818000647
 白色の固体として単離（２．８９ｇ、５９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.2
8 (s, 1H), 7.67 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.13
(d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5
.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.86, -126.24; ESIM
S m/z 496 ([M-H]-).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１３６）
Figure 0007387818000648
 褐色の泡状物として単離（０．４８５ｇ、９７％）： ESIMS m/z 376 ([M+H]+). 1H NM
R (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.77 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.73 - 7.54 (m, 1H), 7.31
- 7.18 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.70 - 6.27
(m, 2H), 5.49 (s, 2H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.94 (d, J = 2.6 Hz), -1
24.00 (d, J = 2.7 Hz), -125.80.
[実施例５９]
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシル）カルボニル）－Ｎ－（５－（５－ア
ミノ－２－クロロベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３
７）の調製
Figure 0007387818000649
 ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（５－アミノ－
２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８３）（０．４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ
）を含有するバイアルに、２－クロロ－５－ニトロ安息香酸（０．２３ｇ、１．１６ｍｍ
ｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．１５ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、１－エチル－
３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（０．３３ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）
およびジクロロメタン（６ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次い
で、プレパックされたＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に直接装填し、酢酸エチ
ル／ヘキサンでシリカゲルカラムに通してフラッシュした。得られた黄色の泡状物を酢酸
エチル（２ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１０ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）を
添加した。スラリーを水素ガス雰囲気（バルーン）下で７時間撹拌した。スラリーを酢酸
エチルでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、濃縮した。フラッシュカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１４７９ｇ、２
５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t, J = 8.1 H
z, 1H), 7.50 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz
, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376
MHz, DMSO-d6) δ -117.30 (d, J = 6.4 Hz), -122.18 (d, J = 6.4 Hz);ＥＳＩＭＳｍ
／ｚ４９５．６［（Ｍ－Ｈ］－）。
[実施例６０]
２－シアノ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メチル－５－ニトロベンズアミ
ド（Ｃ１３８）の調製
Figure 0007387818000650
 Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ）中の２－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジフル
オロフェニル）－Ｎ－メチル－５－ニトロベンズアミド（０．１２０ｇ、０．３２３ｍｍ
ｏｌ）（Ｃ１４９）の溶液に、シアン化銅（Ｉ）（０．１４５ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を
添加した。反応混合物を真空下で脱気し、窒素で再充填し、２ｍＬのマイクロ波バイアル
内に入れて蓋をし、容器の側面から温度をモニターする外部ＩＲセンサーを有するＢｉｏ
ｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器内にて１６０℃で２０分間
加熱した。反応混合物を激しく撹拌しながら酢酸エチルで希釈し、次いでＣｅｌｉｔｅ（
登録商標）に通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄した。有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０～２５％酢酸エチル
／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、アミド回転
異性体の混合物としての表題化合物をベージュ色の固体（０．０５１ｇ、４７％）として
得た。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.81 - 7.72 (m, 1H),
7.39 (td, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 6.86 (dddd, J = 8.9, 7.5, 2.8, 1.5 Hz, 1H), 6.76
(ddd, J = 10.6, 8.3, 2.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -10
6.15 (h, J = 8.1 Hz), -115.12 (q, J = 8.9 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１８（［Ｍ＋Ｈ］
＋）。
[実施例６１]
Ｎ－アリル－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－ニトロベン
ズアミド（Ｃ１３９）の調製
Figure 0007387818000651
 氷浴中で冷却したテトラヒドロフラン（６．３ｍＬ）中の２－クロロ－Ｎ－（２－シア
ノ－４－フルオロフェニル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ１５２）（０．２００ｇ、０
．６２６ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０３０ｇ、０．７５
ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを３０分間撹拌し、臭化アリル（０．０８１ｍＬ、０．
９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間撹拌した。反応物を、水（１０ｍＬ）
をゆっくりと添加することによりクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈した。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０～２５％酢酸エチ
ル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、アミド回
転異性体の混合物としての表題化合物をオフホワイトの固体（０．１６２ｇ、６８％）と
して得た。主異性体－1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (d
d, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (dd, J = 7
.4, 2.9 Hz, 1H), 7.20 (ddd, J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.99 (ddt, J = 17.0, 10.1
, 6.7 Hz, 1H), 5.30 - 5.17 (m, 2H), 4.89 (dd, J = 14.6, 6.0 Hz, 1H), 4.29 (dd, J
= 14.6, 7.5 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.13 (q, J = 6.9 Hz);ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ３６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例６１に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－ニトロ－Ｎ－（プロパ－
２－イン－１－イル）ベンズアミド（Ｃ１４０）
Figure 0007387818000652
 アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．１２８ｇ、定量的）として単離した。
主異性体－1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 8.8
, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (dt, J = 6.7, 3.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (d
d, J = 7.3, 2.9 Hz, 1H), 7.23 (ddd, J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 17.
4, 2.5 Hz, 1H), 4.41 (m, 1H), 2.34 (t, J = 2.5 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3)
δ -107.37 (q, J = 6.8 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－ニトロベンズアミド）
メチルアセテート（Ｃ１４１）
Figure 0007387818000653
 アミド回転異性体の混合物を黄色の油状物（０．０６７ｇ、５２％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.50 - 8.34 (m, 1H), 8.35 - 8.04 (m, 1H), 7.73 - 7.39
(m, 3H), 7.34 - 7.19 (m, 1H), 5.99 - 5.80 (m, 1H), 5.56 - 5.28 (m, 1H), 2.14 (d
, J = 4.0 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-108.78 (q, J = 7.0 Hz);ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ３９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－エチル－５－ニトロベン
ズアミド（Ｃ１４２）
Figure 0007387818000654
 アミド回転異性体の混合物を白色の固体（０．１１０ｇ、６４％）として単離した。主
異性体－1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.28 (m, 1H), 8.04 (dd, J = 8.8, 2.7 H
z, 1H), 7.40 (dd, J = 8.9, 5.2 Hz, 2H), 7.32 (dd, J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.22 (dd
d, J = 8.9, 7.4, 2.9 Hz, 1H), 4.27 (dq, J = 14.2, 7.2 Hz, 1H), 3.84 (dq, J = 14.
1, 7.1 Hz, 1H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.27 (s
);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ－ベンジル－２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－ニトロベ
ンズアミド（Ｃ１４３）
Figure 0007387818000655
 アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．２１６ｇ、８０％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.27 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H),
7.40 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 6H), 7.02 - 6.92 (m, 2H), 5.77 (m, 1H)
, 4.60 (m, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-107.79 - -108.26 (m);ＥＳＩＭＳｍ／
ｚ４１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［（２－クロロ－５－
ニトロ－ベンゾイル）－メチル－アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］カルバメー
ト（Ｃ１４４）
Figure 0007387818000656
 アミド回転異性体の混合物を淡黄色の油状物（０．１７９ｇ、５５％）として単離した
。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (dd, J = 2.6, 1.5 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8,
2.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 6.81 (td, J = 8.8, 1
.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 1.41 (dd, J = 39.8, 7.5 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CD
Cl3) δ -115.52 (s), -120.91 - -123.25 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５４１（［Ｍ＋Ｈ］＋
）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［アリル－（２－クロロ－５－ニトロ－ベンゾイル）アミノ
］－２，６－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメー
ト（Ｃ１４５）
Figure 0007387818000657
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６８ｇ、３８％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz,
1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 6.81 (td, J = 8.8, 1.8 Hz, 1
H), 5.95 (ddt, J = 16.9, 10.2, 6.6 Hz, 1H), 5.26 - 5.16 (m, 2H), 4.61 (dd, J = 1
4.9, 6.3 Hz, 1H), 4.34 (dd, J = 14.7, 6.9 Hz, 1H), 1.46 - 1.32 (m, 18H); 19F NMR
(471 MHz, CDCl3) δ -114.18 - -116.23 (m), -121.37 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９０（
［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［（２－クロロ－５－
ニトロ－ベンゾイル）－プロパ－２－イニル－アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル
］カルバメート（Ｃ１４６）
Figure 0007387818000658
 アミド回転異性体の混合物をベージュ色の粘性の固体（０．１４４ｇ、８５％）として
単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.8
, 2.7 Hz, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (td, J = 8.8,
1.8 Hz, 1H), 4.99 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 4.43 - 4.31 (m, 1H), 2.29 (t, J = 2.5 H
z, 1H), 1.40 (dd, J = 31.4, 3.8 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.79 (s
), -121.53 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－Ｎ－メチル－５－ニトロベンズアミド）－２，６
－ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｃ１４７）
Figure 0007387818000659
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０７１ｇ、２６％）として単離した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 51.3 Hz, 1H), 8.03 (ddd, J = 9.6, 6.8, 2
.6 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 - 6.98 (m, 1H), 6.86 - 6.57 (m, 1H),
3.65 - 3.43 (m, 3H), 3.22 - 2.92 (m, 3H), 1.40 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3)
δ -115.40 (s), -122.10 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６２]
Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチルア
セトアミド（Ｃ１４８）の調製
Figure 0007387818000660
 氷浴中で冷却した乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中のＮ－（２，６－
ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－２，２－ジフルオロアセトアミド（Ｃ１９３）（０
．４００ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．０
７６ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを氷浴中で５分間撹拌した。浴を取り
外し、反応物をさらに４０分間撹拌した。ヨードメタン（０．０９９ｍＬ、１．５９ｍｍ
ｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を水（１５ｍＬ）でクエン
チし、酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、有機層を１：１ ブライン／水
（４×２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を注いで相分離器に通して乾燥させ、次いで減圧下
で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（０．３０ｇ、７１％）として得た。1H NMR (40
0 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 8.45 (ddd, J = 9.5, 8.5, 5.7 Hz, 0.65H), 8.36 (ddd
, J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 0.35H), 7.69 - 7.52 (m, 1H), 7.05 (t, J = 52.1 Hz, 0.35H
), 6.43 (t, J = 51.6 Hz, 0.65H), 3.43 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.25 (s, 2H); 19F NMR
(376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 -106.63 (d, J = 10.3 Hz), -106.82 - -107.10 (m
),
-120.60 - -120.78 (m), -120.98 (d, J = 10.4 Hz), -124.26 - -124.99 (m), -124.80
-
-125.41 (m), -126.78 (d, J = 3.4 Hz);ＥＩＭＳｍ／ｚ２６６。
[実施例６３]
２－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メチル－５－ニトロベンズアミ
ド（Ｃ１４９）の調製
Figure 0007387818000661
 ２－ブロモ－５－ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）および４－ジメ
チルアミノピリジン（０．２７３ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１３．５
ｍＬ）中の２，４－ジフルオロ－Ｎ－メチルアニリン（０．３４９ｍＬ、２．４４ｍｍｏ
ｌ）および１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０
．５８４ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で順次添加した。反応物を室温で２
０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、
続いて塩酸（１Ｎ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し
た。溶離液として０～２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマト
グラフィーにより精製して、表題化合物をベージュ色の固体（０．１４９ｇ、１９％）と
して得た。1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 0H), 8.21 - 8.14 (m, 0H
), 8.07 (dd, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J =
8.7, 6.2 Hz, 0H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 0H), 7.30 (dt, J =
9.0, 4.5 Hz, 1H), 7.04 - 6.97 (m, 0H), 6.83 - 6.72 (m, 2H), 3.45 (s, 4H), 3.19 (
s, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.76 , -108.81 (dt, J = 14.9, 7.9 Hz), -1
14.38 , -115.36 (q, J = 8.6 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６４]
２－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ１５０）の調
製
Figure 0007387818000662
 ２－クロロ－５－ニトロ安息香酸（０．２５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）および４－ジメ
チルアミノピリジン（０．１９７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を、１，２－ジクロロエタン（
１２．４ｍＬ）中の４－フルオロアニリン（０．１４１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）および
１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５７ｇ
、１．８６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で順次添加した。反応物を室温で２０時間撹拌
した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、続いて塩酸
（１Ｎ）で洗浄して、表題化合物を薄褐色の固体（０．１８８ｇ、４９％）として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz,
1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m
, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋
）。
以下の化合物は、実施例６４に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ１５１
）
Figure 0007387818000663
 薄紫色の固体として単離（１．４８ｇ、６４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68
(d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz,
1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.89 (m, 2H); 19F NMR (376
MHz, CDCl3) δ -113.04 (d, J = 5.0 Hz), -125.45 (d, J = 5.1 Hz); ESIMS m/z 313 (
[M+H]+).
２－クロロ－Ｎ－（２－シアノ－４－フルオロフェニル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ
１５２）
Figure 0007387818000664
 白色の固体として単離（０．４３９ｇ、５５％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11
.06 (s, 1H), 8.52 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.
86 (m, 2H), 7.83 - 7.61 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.90; ESIMS m/
z 320 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－（２－クロロ－５－ニトロベンズアミド）－３－メチルフェニル
）カルバメート（Ｃ１５３）
Figure 0007387818000665
 黄色の固体として単離（２．１９ｇ、６７％）： mp 195 - 200℃; 1H NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J =
8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H),
1.48 (s, 9H); ESIMS m/z 404 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（３－（２－クロ
ロ－５－ニトロベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１５４
）
Figure 0007387818000666
 黄色の油状物として単離（５．２ｇ、６６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.6
9 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.79
(m, 2H), 7.30 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-
d6) δ -123.43, -127.02 (d, J = 2.0 Hz); ESIMS m/z 526 ([M-H]-).
[実施例６５]
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［（２－クロロ－３
－フルオロ－５－ニトロベンゾイル）アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメ
ート（Ｃ１５５）の調製
Figure 0007387818000667
 酢酸エチル（４１ｍＬ）中の２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２０
６）（１．８１ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－アミノ－２，
６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１８２
）（２．８４ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（１．９６ｇ、２４．７ｍｍｏ
ｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－ト
リオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシドの５０％溶液（９．８２ｍＬ、１６
．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた金色の溶液を４８℃に加温し、１２時間撹拌した。反
応混合物を減圧下で濃縮して、粘稠性、金色の油状物を得た。油状物を最少量のジクロロ
メタン（約８ｍＬ）に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を
、ヘキサン中０～４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィー
により精製して、表題化合物を白色の固体（２．０９５ｇ、８３％）として得た。ｍｐ１
６７～１６９℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76 (s, 1H), 8.52 (dd, J = 8.8, 2
.6 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.89 (td, J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.31
(td, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.64
, -123.26, -127.07, -127.08;ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ） Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＦ３Ｎ３
Ｏ７の［Ｍ＋］＋計算値、５４５．１１７７；実測値、５４５．１１７２。
[実施例６６]
２，６－ジクロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－ニトロベンズアミド（Ｃ
１５６）の調製
Figure 0007387818000668
ステップ１：１，２－ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の２，６－ジクロロ－３－ニトロ
安息香酸（０．１５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルム
アミドを添加し、続いて二塩化オキサリル（０．４０ｇ、０．２７ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ
）を滴下添加し、得られた薄黄色の溶液を室温で１６時間撹拌した。溶媒および過剰の二
塩化オキサリルを減圧下で蒸発させ、得られた金色の油状物を１，２－ジクロロエタン（
１０ｍＬ）に溶解し、濃縮して（２×繰り返した）、中間体酸塩化物を金色の油状物とし
て得、これを精製することなく使用した。
ステップ２：１，２－ジクロロエタン（１ｍＬ）中の２，４－ジフルオロアニリン（０
．０８２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－ア
ミン（０．１７ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，２－ジクロロエタン（１ｍＬ）中
の新たに調製した酸塩化物、２，６－ジクロロ－３－ニトロベンゾイルクロリド（０．１
６２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加した。得られた薄橙色の溶液を５０
℃に加温し、８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させ、溶離
液としてヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラ
フィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（０．１７１ｇ、７５％）として得た
。ｍｐ１９９～２０２℃；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.83 (s, 1H), 8.21 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.94 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (dd
d, J = 10.9, 9.0, 2.9 Hz, 1H), 7.17 (dddd, J = 9.5, 8.4, 2.9, 1.4 Hz, 1H); 19F N
MR (471 MHz, DMSO-d6) δ -112.94,
-112.95, -112.96, -112.96, -112.97, -112.97, -112.98, -112.99, -113.00, -118.60,
-118.62, -118.62, -118.64, -118.64, -118.66;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４７（［Ｍ＋Ｈ］
＋）。
以下の化合物は、実施例６６に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－２，６－ジクロロ－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１
５７）
Figure 0007387818000669
 薄黄色の固体として単離（０．１５３ｇ、６３％）： mp 268 - 270℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.89 (d,
J = 8.8 Hz, 1H), 7.58 (s, 4H), 2.04 (s, 3H); IR (薄膜) 3640, 3250, 3054, 1656, 1
527, 1310, 827, 706 cm-1; ESIMS m/z 366([M-2H]-).
２，６－ジクロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１５８
）
Figure 0007387818000670
 薄橙色の固体として単離（０．１４８ｇ、７０％）： mp 211 - 214℃; 1H NMR (400 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H
), 7.77 - 7.63 (m, 2H), 7.34 - 7.11 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.
60; ESIMS m/z 329 ([M+H]+).
２，６－ジクロロ－３－ニトロ－Ｎ－フェニルベンズアミド（Ｃ１５９）
Figure 0007387818000671
 薄橙色の固体として単離（０．１７３ｇ、８６％）： mp 180 - 183℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H
), 7.70 - 7.64 (m, 2H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.08 (m, 1H); ESIMS m/z 311
([M+H]+).
Ｎ－（４－アミノフェニル）－２，６－ジクロロ－Ｎ－メチル－３－ニトロベンズアミド
（Ｃ１６０）
Figure 0007387818000672
 緑色の固体として単離（０．０８５ｇ、３６％）： mp 176 - 180℃; 1H NMR (500 MHz
, DMSO-d6) δ 7.93 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.02 - 6.97 (m
, 2H), 6.41 - 6.35 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.30 (s, 3H); ESIMS m/z 340 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［（２，６－ジクロ
ロ－３－ニトロベンゾイル）アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ
１６１）
Figure 0007387818000673
 薄橙色の固体として単離（０．３０２ｇ、７８％）： mp 164 - 167℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.84 (m, 2H), 7.
31 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -123.
11, -123.12,
-123.14, -127.55, -127.57; ESIMS m/z 560 ([M-H]-).
２，６－ジフルオロ－３－ニトロ－Ｎ－フェニルベンズアミド（Ｃ１６２）
Figure 0007387818000674
 黄色の固体として単離（０．１６１ｇ、９０％）： mp 161 - 163℃; 1H NMR (500 MHz
, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.42 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.71 - 7.63 (m, 2H)
, 7.56 (ddd, J = 9.4, 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.24 - 7.14 (m, 1H)
; 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ-102.54, -102.56, -102.56, -102.57, -102.58, -102
.60, -117.46, -117.48, -117.51; ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
２，６－ジフルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１６
３）
Figure 0007387818000675
 薄橙色の固体として単離（０．１７８ｇ、９３％）： mp 158 - 160℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 11.05 (s, 1H), 8.43 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.76 - 7.65 (m, 2
H), 7.56 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 8.9 Hz, 2H); 19F NMR (471
MHz, DMSO-d6) δ -102.47, -102.48, -102.49, -102.50, -102.50, -102.52, -117.37,
-117.39, -117.40, -117.41, -117.42, -117.43, -117.44; ESIMS m/z 297 ([M+H]+).
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－２，６－ジフルオロ－３－ニトロベンズアミド（Ｃ
１６４）
Figure 0007387818000676
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、１９％）： mp 251 - 255℃; 1H NMR (500 MHz
, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.41 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.59
(s, 4H), 7.54 (ddd, J = 9.3, 7.9, 1.4 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, D
MSO-d6) δ -102.50, -102.52, -102.54, -102.55, -117.45, -117.47, -117.49; ESIMS
m/z 336 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［（２，６－ジフル
オロ－３－ニトロベンゾイル）アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］カルバメート（
Ｃ１６５）
Figure 0007387818000677
 淡黄色の固体として単離（０．１６５ｇ、４８％）： mp 163 - 165℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.43 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.87 (td, J = 8.8
, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 9.2, 1.7 Hz,
1H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (471 MHz,DMSO-d6) δ -102.41, -102.43, -102.45, -102
.46, -117.12, -117.14, -117.16, -122.89, -122.91, -122.93, -127.37, -127.39; ESI
MS m/z 528 ([M-H]-).
２，６－ジクロロ－３－ニトロ－Ｎ－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）
ベンズアミド（Ｃ１６６）
Figure 0007387818000678
 白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６４％）： mp 139 - 142℃; 1H NMR (400 MHz
, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.
18 (td, J = 14.9, 6.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.17, -121.45; ESIM
S m/z 367 ([M+H]+).
２，６－ジクロロ－Ｎ－エチル－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１６７）
Figure 0007387818000679
 黄色の固体として単離（０．１０８ｇ、６１％）： mp 104 - 108℃; 1H NMR (400 MHz
, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.91 (s, 1H), 3.
54 (qd, J = 7.3, 5.8 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H); IR (薄膜) 3253, 3086, 29
80, 1819, 1645, 1564, 1518, 1344, 928, 698 cm-1; ESIMS m/z 261 ([M-H]-).
Ｎ－エチル－２，６－ジフルオロ－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１６８）：
Figure 0007387818000680
 黄色の固体として単離（０．１０８ｇ、６２％）： mp 104 - 108℃; 1H NMR (400 MHz
, CDCl3) δ 8.16 (ddd, J = 9.3, 8.2, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.4, 7.7, 1.8 H
z, 1H), 6.08 (s, 1H), 3.52 (qd, J = 7.3, 5.7 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H);
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-100.08, -100.10, -114.72, -114.75; IR (薄膜) 3240, 3
087, 2996, 1713, 1620, 1531, 1347, 1298, 1028, 843 cm-1; ESIMS m/z 231 ([M+H]+).
２，６－ジクロロ－３－ニトロ－Ｎ－プロピルベンズアミド（Ｃ１６９）：
Figure 0007387818000681
 黄色の固体として単離（０．１５８ｇ、８８％）： mp 126 - 129℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 8.82 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8
.8 Hz, 1H), 3.23 (td, J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 1.54 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.93 (t, J
= 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 277 ([M+H]+).
２，６－ジクロロ－Ｎ－（２－フルオロエチル）－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１７０）
Figure 0007387818000682
 クリーム色の固体として単離（０．１５４ｇ、８４％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (5
00 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.82 (d,
J = 8.7 Hz, 1H), 4.55 (dt, J = 47.4, 4.9 Hz, 2H), 3.65 - 3.53 (m, 2H); 19F NMR
(471 MHz, DMSO-d6) δ 20.28, 20.23, 20.18, 20.12, 20.07, 20.06, 20.02, 19.96; ES
IMS m/z 281 ([M+H]+).
２，６－ジクロロ－３－ニトロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
（Ｃ１７１）
Figure 0007387818000683
 淡黄色の固体として単離（０．１８２ｇ、８８％）： mp 182 - 184℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 9.57 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.85 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 4.17 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -70.
07, -70.09, -70.11; ESIMS m/z 315 ([M-H]-).
２，６－ジクロロ－３－ニトロ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミ
ド（Ｃ１７２）
Figure 0007387818000684
 淡黄色の固体として単離（０．１８６ｇ、８６％）： mp 128 - 130℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 9.14 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 3.51 (td, J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 2.61 - 2.52 (m, 2H); 19F NMR (471
MHz, DMSO-d6) δ -63.89, -63.91, -63.94; ESIMS m/z 331 ([M+H]+).
２，６－ジクロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１７３）
Figure 0007387818000685
 黄色の固体として単離（０．１８０ｇ、８９％）： mp 116 - 120℃; 1H NMR (500 MHz
, DMSO-d6) δ 8.94 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8
.7 Hz, 1H), 3.72 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.40 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.98 (p, J = 6.6
Hz, 2H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+).
２，６－ジフルオロ－３－ニトロ－Ｎ－プロピルベンズアミド（Ｃ１７４）
Figure 0007387818000686
 薄黄色の固体として単離（０．１４９ｇ、９５％）： mp 85 - 88℃; 1H NMR (500 MHz
, DMSO-d6) δ 8.93 - 8.83 (m, 1H), 8.33 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J
= 9.4, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.24 (td, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.52 (h, J = 7.2 Hz, 2H
), 0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.84, -102.85, -10
2.87, -102.88, -102.89, -117.84, -117.86, -117.88; ESIMS m/z 245 ([M+H]+).
２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２－フルオロエチル）－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１７５
）
Figure 0007387818000687
 黄色の固体として単離（０．１３５ｇ、８２％）： mp 95 - 99℃; 1H NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ 9.20 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd,
J = 9.4, 8.0, 1.6 Hz, 1H), 4.54 (dt, J = 47.5, 4.9 Hz, 2H), 3.66 - 3.54 (m, 2H)
; 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ 19.65, 19.59, 19.55, 19.53, 19.49, 19.45, 19.43,
19.39, 19.33, -102.68, -102.70, -102.71, -102.71, -102.72, -102.74, -117.56, -1
17.58, -117.60; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
２，６－ジフルオロ－３－ニトロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミ
ド（Ｃ１７６）
Figure 0007387818000688
 白色の固体として単離（０．１７５ｇ、９７％）： mp 137 - 139℃; 1H NMR (500 MHz
, DMSO-d6) δ 9.64 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (dd
d, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 4.19 (qd, J = 9.6, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz,
DMSO-d6) δ -70.70, -70.72, -70.74, -102.73, -102.74, -102.75, -102.75, -102.76,
-102.76, -102.77, -102.78, -117.46, -117.48, -117.50; ESIMS m/z 283 ([M-H]-).
２，６－ジフルオロ－３－ニトロ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズア
ミド（Ｃ１７７）
Figure 0007387818000689
 淡黄色の固体として単離（０．１６７ｇ、８７％）： mp 108 - 110℃; 1H NMR (500 M
Hz, DMSO-d6) δ 9.18 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (
ddd, J = 9.5, 8.1, 1.5 Hz, 1H), 3.53 (td, J = 6.6, 5.6 Hz, 2H), 2.60 - 2.51 (m,
2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -63.83, -63.86, -63.88, -102.67, -102.69, -10
2.70, -102.72, -117.59, -117.61, -117.63; ESIMS m/z 299 ([M+H]+).
２，６－ジフルオロ－３－ニトロ－Ｎ－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル
）ベンズアミド（Ｃ１７８）
Figure 0007387818000690
 白色の固体として単離（０．１７７ｇ、８３％）： mp 143-145℃; 1H NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ 9.66 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd,
J = 9.5, 8.1, 1.6 Hz, 1H), 4.24 (td, J = 15.2, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, D
MSO-d6) δ -83.41, -102.65, -102.66, -102.68, -102.70, -117.38, -117.40, -117.42
, -120.07, -120.10, -120.14; IR (薄膜) 3282, 3100, 2973, 1677, 1541, 1224, 1033,
730 cm-1; ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
Ｎ－（３－クロロプロピル）－２，６－ジフルオロ－３－ニトロベンズアミド（Ｃ１７９
）
Figure 0007387818000691
 黄色の固体として単離（０．１３７ｇ、７７％）： mp 84 - 87℃; 1H NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ 9.00 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd,
J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.41 (td, J = 6.7, 5.5 Hz,
2H), 1.97 (p, J = 6.6 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.82, -102.82,
-102.83, -102.84, -102.85, -117.76, -117.78, -117.81; ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロベンズアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８０）
Figure 0007387818000692
 オフホワイトの固体として単離（０．５９０ｇ、１００％）： mp = 202-204℃ (分解)
; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.63 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 8.8, 2
.6 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 8.07 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (t, J
= 10.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.72, -122.28, -
123.56; ESIMS m/z 544 ([M-H]-).
[実施例６７]
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（４－アミノ－３
，５－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８１）の調製
Figure 0007387818000693
 酢酸エチル（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボ
ニル）－（３，５－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１８９）（１．
７５ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（０．４９８ｇ、０．２３４
ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を水素バルーン下、室温で終夜激しく撹拌した。反応
混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾
液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．５７ｇ、９８％）として
得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.07 (ddd, J = 11.4, 8.9, 2.8 Hz, 1H), 6.79 (
dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 1.36 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6
) δ -128.55, -129.75.
以下の化合物は、実施例６７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－
ブトキシカルボニル－カルバメート（Ｃ１８２）
Figure 0007387818000694
 白色の固体として単離（５．０６ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.
87 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.74 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 1.39
(s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.96 (d, J = 3.7 Hz), -141.10 (d, J
= 3.7 Hz); ESIMS m/z 244 ([M-BOC]-).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（５－アミノ－２
，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８３）
Figure 0007387818000695
 クリーム色の固体として単離（１．０５ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.82 (dd, J = 10.5, 9.3 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 9.1, 7.5 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 1
.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -131.04 (t, J = 2.2 Hz), -131.38 (d, J
= 2.0 Hz); ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－アミノ－３－メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１８４）
Figure 0007387818000696
 薄ピンク色の固体として単離（１２．４ｇ、８７％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 8.72 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H
), 4.49 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H); ESIMS m/z 223 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル（４－アミノ－２，６－ジ
フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８５）
Figure 0007387818000697
 オフホワイトの固体として単離（１．５ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 6.28 - 6.18 (m, 2H), 5.83 (s, 2H), 1.37 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -122.91; ESIMS m/z 345 ([M+H]+).
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロアセトアミド（
Ｃ１８６）
Figure 0007387818000698
 薄褐色の固体として単離（０．９１ｇ、９８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10
.50 (s, 1H), 6.88 (td, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 6.72 (td, J = 9.3, 5.5 Hz, 1H), 6.4
9 (t, J = 53.2 Hz, 1H), 5.58 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.61, -13
5.65 (d, J = 3.4 Hz), -138.69 (d, J = 3.5 Hz); EIMS m/z 222.
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチルア
セトアミド（Ｃ１８７）
Figure 0007387818000699
 薄黄色の油状物として単離（０．２６ｇ、９６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
回転異性体7.00 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 6.24 (
t, J = 52.1 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.33 (d, J = 2.7 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, D
MSO-d6) δ 回転異性体-124.15 (dd, J = 16.1, 2.9 Hz), -137.89 - -138.92 (m), -140
.84 - -141.99 (m); EIMS m/z 236.
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロベンズアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８８）
Figure 0007387818000700
 黄褐色の粉末として単離（０．５６３ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.99 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 8.08 (br s, 1H), 6.97 - 6.89 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 10
.4, 2.7 Hz, 1H), 6.55 (br s, 1H), 3.98 (br s, 2H), 1.54 (s, 9H); 19F NMR (376 MH
z, CDCl3) δ -112.06, -131.58, -132.13; ESIMS m/z 414 ([M-H]-).
[実施例６８]
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－（３，５－ジフルオロ
－４－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１８９）の調製
Figure 0007387818000701
 ジクロロメタン（２５．０ｍＬ）中の３，５－ジフルオロ－４－ニトロアニリン（１．
０ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２．６３ｇ、１２．
１ｍｍｏｌ）、続いて４－ジメチルアミノピリジン（０．０７０ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ
）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、注
いで相分離器に通した。有機層を濃縮した。溶離液として０～２０％酢酸エチル／ヘキサ
ンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の
固体（１．７９ｇ、８３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.04 (ddd, J =
9.7, 8.0, 2.7 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 8.2, 2.7, 1.9 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.35 (d, J = 23.5 Hz), -137.44 (d, J = 23.4 Hz);ＥＳ
ＩＭＳｍ／ｚ３７５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例６８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（２，６－ジフル
オロ－３－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９０）
Figure 0007387818000702
 白色の泡状物として単離（５．２ｇ、６９％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.14 (
ddd, J = 9.2, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 1
8H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.95 (dd, J = 10.9, 2.7 Hz), -119.53 (d, J =
10.6 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－（２，４－ジフル
オロ－５－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９１）
Figure 0007387818000703
 白色の固体として単離（１．２ｇ、５６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (t,
J = 7.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H); 19F NMR (376 M
Hz, CDCl3) δ -105.08 (dd, J = 14.8, 2.2 Hz), -111.35 (dd, J = 14.6, 2.3 Hz); ES
IMS m/z 397 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－（２，６－ジフルオロ
－４－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９２）
Figure 0007387818000704
 薄黄色の固体として単離（２．０ｇ、８４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33
- 8.24 (m, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68; ESIMS m/z
374 ([M-H]-).
[実施例６９]
Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－２，２－ジフルオロアセトアミド（
Ｃ１９３）の調製
Figure 0007387818000705
 室温で撹拌したジクロロメタン（２．０ｍＬ）中の２，６－ジフルオロ－３－ニトロア
ニリン（１．００ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．２０ｍＬ、
８．６２ｍｍｏｌ）および２，２－ジフルオロ酢酸無水物（１．３０ｇ、７．４７ｍｍｏ
ｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、混合物をＣｅｌｉｔｅ
（登録商標）カートリッジ上に装填し、溶離液として０～４０％酢酸エチル／ヘキサンを
使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（１．５０
ｇ、収率１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.07 (s, 1H), 8.29 (
ddd, J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 6.59 (t, J = 53.
0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -105.42 (d, J = 10.7 Hz), -120.10 (d, J
= 10.6 Hz), -125.98;ＥＩＭＳｍ／ｚ２５２。
[実施例７０]
Ｎ－（３－アミノ－２－クロロ－６－フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ１９４）の調
製
Figure 0007387818000706
ステップ１：Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）アセトアミドの調製。無水酢
酸（１０ｇ、９９ｍｍｏｌ）を、氷酢酸（５０ｍＬ）中の２－クロロ－６－フルオロアニ
リン（１２．５ｇ、８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた金色の溶液を９
０℃で２時間加熱し、次いで冷却し、水（５００ｍＬ）でクエンチした。得られた固体を
真空濾過により収集し、水（１００ｍＬ）およびヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄し、真空
中にて４０℃で一定重量まで乾燥させて、表題化合物を黄褐色の固体（１４．８７ｇ、８
８％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.05 (dt, J = 63.2, 8
.4 Hz, 3H), 2.13 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－３－ニトロフェニル）アセトアミドの
調製。水（５ｍＬ）に溶解した硝酸ナトリウム（４．５３ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）を、濃
硫酸（１０ｍＬ）中のＮ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）アセトアミド（５ｇ、
２６．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に－１０℃で滴下添加した。添加が完了したら、得られた
黄色の溶液を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温し、室温でさらに１２時間撹拌し
た。反応混合物を水（約２５０ｍＬ）に注ぎ入れ、得られた固体を真空濾過により収集し
た。アセトニトリルから再結晶して、表題化合物を薄黄褐色の固体（３．２ｇ、４９％）
として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.07 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 9.2, 5.0 H
z, 1H), 7.70 - 7.55 (m, 1H), 2.12 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
。
ステップ３：Ｎ－（３－アミノ－２－クロロ－６－フルオロフェニル）アセトアミドの
調製。
鉄粉（３２５メッシュ；２．１６ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）を、エタノール（５０ｍＬ）
および濃塩酸（０．３７ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。懸濁液を６５
℃で１時間加熱し、次いで５５℃に冷却した。水（５ｍＬ）中の塩化アンモニウム（１．
４９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の溶液を、続いてＮ－（２－クロロ－６－フルオロ－３－ニ
トロフェニル）アセトアミド（１．８ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を
６０℃に８時間加熱し、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過した。
濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブライン
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、減
圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物
を黄褐色の固体（１．２ｇ、７２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51
(s, 1H), 6.96 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 9.0, 5.1 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H),
2.03 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７１]
３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニルアセテート（Ｃ１９５）の調製
Figure 0007387818000707
 ３－アミノ－２，６－ジフルオロフェノール（０．０７４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およ
び４－ジメチルアミノピリジン（０．００５ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（
２ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下、氷浴中で冷却した。撹拌しながら無水酢酸（
０．０４２ｍＬ、０．４４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．
４４６ｍｍｏｌ）をシリンジにより添加した。３時間後、薄層クロマトグラフィー（１：
１ ヘキサン－酢酸エチル）による分析は、完全な変換を示した。反応混合物を濃縮し、
フラッシュシリカゲルカラム上に直接装填し、４：１ ヘキサン－酢酸エチルで溶出して
、表題化合物を粘性の橙色の固体（０．０７１ｇ、８９％）として得た。1H NMR (400 MH
z, CDCl3) δ 6.78 (td, J = 9.2, 2.2 Hz, 1H), 6.58 (td, J = 9.1, 5.0 Hz, 1H), 3.6
3 (br s, 2H), 2.37 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.23 (d, J = 1.6 Hz),
-146.77 (d, J = 1.9 Hz);ＥＩＭＳｍ／ｚ１８７。
[実施例７２]
５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）の調製
Figure 0007387818000708
 酢酸エチル（１５０ｍＬ）中の２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２
０６）（５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、５％白金炭素（０．５ｇ、１０％ｗ／ｗ）
を添加し、反応混合物を水素ガス（１５ｐｓｉ）下で２４時間撹拌した。反応混合物をＣ
ｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して慎重に濾過し、パッドをメタノール中５０％酢
酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで摩砕して、
表題化合物を淡黄色の固体（２．１ｇ、５０％）として得た。ｍｐ１８７～１８９℃；1H
NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.28 (br s, 1H), 6.81 (dd, J = 1.2, 2.4 Hz, 1H), 6.6
1 (dd, J = 2.4, 12.0 Hz, 1H), 5.77 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -11
4.65;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例７２に概説した手順と同様の様式で調製した。
５－アミノ－２－クロロ－３－（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９７）
Figure 0007387818000709
 褐色の固体として単離（３．２ｇ、６８％）： mp 195 - 197℃; 1H NMR (400 MHz, DM
SO-d6) δ 7.18 - 7.08 (m, 1H), 7.06 - 7.02 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)
δ -61.21; ESIMS m/z 240 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－３－メチル安息香酸（Ｃ１９８）
Figure 0007387818000710
 褐色の固体として単離（３．２ｇ、７２％）： mp 190 - 192℃; 1H NMR (400 MHz, DM
SO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 2.4, 1H), 2.2
2 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
５－アミノ－２，３－ジフルオロ安息香酸（Ｃ１９９）
Figure 0007387818000711
 褐色の固体として単離（２．５ｇ、６０％）： mp 211 - 213℃; 1H NMR (400 MHz, DM
SO-d6) δ 13.20 (br s, 1H), 6.84 - 6.78 (m, 1H), 6.74 - 6.64 (m, 1H), 5.46 (br s
, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.22, -155.42; ESIMS m/z 174 ([M+H]+).
５－アミノ－３－クロロ－２－フルオロ安息香酸（Ｃ２００）
Figure 0007387818000712
 褐色の固体として単離（４．０ｇ、６６％）： mp 205 - 207℃; 1H NMR (300 MHz, DM
SO-d6) δ 13.40 (br s, 1H), 7.02 - 6.94 (m, 1H), 6.92 - 6.84 (m, 1H), 5.48 (br s
, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.31; ESIMS m/z 190 ([M+H]+).
５－アミノ－２－フルオロ－３－メチル安息香酸（Ｃ２０１）
Figure 0007387818000713
 褐色の固体として単離（５．２ｇ、７６％）： mp 206 - 208℃; 1H NMR (300 MHz, DM
SO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.88 - 6.80 (m, 1H), 6.68 - 6.58 (m, 1H), 5.28 (br s
, 2H), 2.12 (s, 3H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -132.24; ESIMS m/z 170 ([M+H]
+).
５－アミノ－３－クロロ－２－メチル安息香酸（Ｃ２０２）
Figure 0007387818000714
 オフホワイトの固体として単離（１．３ｇ、６５％）： mp 192 - 194℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.93 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.4 H
z, 1H), 5.37 (br s, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
５－アミノ－３－フルオロ－２－メチル安息香酸（Ｃ２０３）
Figure 0007387818000715
 褐色の固体として単離（０．３ｇ、５５％）： mp 164 - 166℃; 1H NMR (400 MHz, DM
SO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.87 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 2.0, 8.0 Hz,
1H), 5.36 (br s, 2H), 2.19 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.94; ESIM
S m/z 170 ([M+H]+).
５－アミノ－３－クロロ－２－メトキシ安息香酸（Ｃ２０４）
Figure 0007387818000716
 褐色の固体として単離（２．５ｇ、７５％）： mp 173 - 175℃; 1H NMR (400 MHz, DM
SO-d6) δ 12.8 (br s, 1H), 6.84 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5
.62 (br s, 2H), 3.68 (s, 3H); ESIMS m/z 202 ([M+H]+).
５－アミノ－３－フルオロ－２－メトキシ安息香酸（Ｃ２０５）
Figure 0007387818000717
 淡黄色の固体として単離（６．０１ｇ、８５％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.72 - 6.66 (m, 1H), 6.55 (dd, J = 2.0, 13.6 Hz,
1H), 5.40 (br s, 2H), 3.69 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.02; ESIM
S m/z 186 ([M+H]+).
[実施例７３]
２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）の調製
Figure 0007387818000718
 濃硫酸（６２ｍＬ、１１４９．５ｍｍｏｌ）中の２－クロロ－３－フルオロ安息香酸（
１０ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、濃硝酸（４ｍＬ、８６．２ｍｍｏｌ）を－１０
℃で滴下添加し、反応混合物を－１０℃～０℃の間で３時間撹拌した。反応混合物を砕氷
（約１Ｌ）のビーカーにゆっくりと注ぎ入れ、得られた沈殿した固体を濾過し、水（１０
０ｍＬ）で洗浄した。粗生成物を熱水から再結晶して、表題化合物をオフホワイトの固体
（７．５ｇ、６０％）として得た。ｍｐ１６３～１６５℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 14.60 - 13.92 (br s, 1H), 8.53 (dd, J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 8.44 - 8.41 (m, 1H)
; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.50;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１８（［Ｍ－Ｈ］－）。
以下の化合物は、実施例７３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－ニトロ－３－（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０７）
Figure 0007387818000719
 表題化合物を熱水から再結晶して、褐色の固体（９ｇ、８０％）を得た。ｍｐ１６５～
１６７℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.
8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.72;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６８（［Ｍ－Ｈ
］－）。
２－クロロ－３－メチル－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２０８）
Figure 0007387818000720
 表題化合物をｎ－ペンタンによりジエチルエーテル溶液から沈殿させて、オフホワイト
の固体（８．２ｇ、６５％）を得た。ｍｐ２０５～２０７℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6
) δ 8.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２１４（［Ｍ－Ｈ］－）。
２，３－ジフルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２０９）
Figure 0007387818000721
 表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（５．２ｇ、４０％）を得た。
ｍｐ１３２～１３４℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 14.60 - 13.80 (br s, 1H), 8.7
4 - 8.62 (m, 1H), 8.52 - 8.40 (m, 1H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ-125.36, -13
2.16;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２０２（［Ｍ－Ｈ］－）。
３－クロロ－２－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２１０）
Figure 0007387818000722
 表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（６．９ｇ、５５％）を得た。
ｍｐ１８６～１８８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.40 - 13.80 (br s, 1H), 8.7
8 - 8.70 (m, 1H), 8.58 - 8.48 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-102.78;ＥＳ
ＩＭＳｍ／ｚ２１８（［Ｍ－Ｈ］－）。
２－フルオロ－３－メチル－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２１１）
Figure 0007387818000723
 表題化合物を水によりメタノール溶液から沈殿させて、淡褐色の固体（７．５ｇ、５８
％）を得た。ｍｐ１６８～１７０℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.88 (br s, 1H)
8.48 - 8.40 (m, 2H), 2.41 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -106.64;ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ１９８（［Ｍ－Ｈ］－）。
３－クロロ－２－メトキシ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２１２）
Figure 0007387818000724
 注記：使用した反応溶媒は硫酸および酢酸の混合物（１：１）であり、表題化合物を熱
水から再結晶して、オフホワイトの固体（９．３ｇ、７５％）として単離した。ｍｐ１５
５～１５７℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (d, J
= 2.4 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３２（［Ｍ－Ｈ］－）。
３－フルオロ－２－メトキシ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２１３）
Figure 0007387818000725
 注記：使用した反応溶媒は硫酸および酢酸の混合物（１：１）であり、表題化合物を熱
水から再結晶して、オフホワイトの固体（９．１ｇ、７０％）として単離した。ｍｐ１０
６～１０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.62 (br s, 1H), 8.40 (dd, J = 2.8,
10.8 Hz, 1H), 8.32 - 8.28 (m, 1H), 4.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -
125.26;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７４]
メチル３－クロロ－２－メチル－５－ニトロベンゾエート（Ｃ２１４）の調製
Figure 0007387818000726
ステップ１：３－クロロ－２－メチル－５－ニトロ安息香酸の調製。濃硫酸（４８ｍＬ
、８６７ｍｍｏｌ）中の３－クロロ－２－メチル安息香酸（１０ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）
の懸濁液に、濃硝酸（２．５ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）を－１０℃で滴下添加し、反応混
合物を－１０℃～０℃の間で３時間撹拌した。反応混合物を砕氷（約１Ｌ）のビーカーに
ゆっくりと注ぎ入れ、沈殿した固体を濾過により収集し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。
粗生成物を熱水から再結晶して、３－クロロ－２－メチル－５／６－ニトロ安息香酸の混
合物を褐色の固体（７．５ｇ）として得、これを精製することなく使用した。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２１４（［Ｍ－Ｈ］－）。
ステップ２：メチル３－クロロ－２－メチル－５－ニトロベンゾエートの調製。メタノ
ール（１００ｍＬ）中の３－クロロ－２－メチル－５／６－ニトロ安息香酸（６ｇ、２８
ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニルを周囲温度で添加し、反応混合物を８０℃で４時
間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。溶離液として石油エーテル中２０～３０％
酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物
（２ステップにわたって１．５ｇ；収率１２％）を淡黄色の固体として得た。1H NMR (40
0 MHz, CDCl3) δ 8.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H
), 2.72 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２８（［Ｍ－Ｈ］－）。
以下の化合物は、実施例７４に概説した手順と同様の様式で調製した。
メチル３－フルオロ－２－メチル－５－ニトロベンゾエート（Ｃ２１５）
Figure 0007387818000727
 淡黄色の固体（２ステップにわたって１ｇ、収率１０％）として単離。1H NMR (300 MH
z, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.61 (d
, J = 2.4, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７５]
３－クロロ－２－メチル－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２１６）の調製
Figure 0007387818000728
 テトラヒドロフラン、メタノールおよび水の混合物（２：１：２；合計２０ｍＬ）中の
メチル３－クロロ－２－メチル－５－ニトロベンゾエート（Ｃ２１４）（１．５ｇ、６．
５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．８２０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ
）を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、
残留物を水（２０ｍＬ）に溶解し、２Ｎ塩酸（１０ｍＬ；ｐＨ＝１～２）で酸性化した。
得られた沈殿した固体を濾過により収集し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させ
て、表題化合物（１ｇ、７１％）をオフホワイトの固体として得た。ｍｐ１７６～１７８
℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.9 (br s, 1H), 8.43 (s, 2H), 2.64 (s, 3H);Ｅ
ＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ－Ｈ］－）。
以下の化合物は、実施例７５に概説した手順と同様の様式で調製した。
３－フルオロ－２－メチル－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２１７）
Figure 0007387818000729
 オフホワイトの固体として単離（０．８００ｇ、８６％）： mp 146 - 148℃; 1H NMR
(300 MHz, DMSO-d6) δ 13.92 (br s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (dd, J = 2.4, 9.3 Hz,
1H), 2.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -110.64; ESIMS m/z
198 ([M-H]-).
[実施例７６]
２－クロロ－Ｎ，Ｎ’－ジメチル－５－ニトロ－Ｎ’－フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２
１８）の調製
Figure 0007387818000730
 ０℃に冷却したＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８．５ｍＬ）中の２－クロロ－Ｎ’－
メチル－５－ニトロ－Ｎ’－フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１９）（０．２７３ｇ、０
．８９３ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０４５ｇ、１．１１
６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（０
．０７０ｍＬ、１．１１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温に加温し、３時間撹
拌した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。有
機層を水（３×１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で濃縮し
て、表題化合物を黄色の固体（０．２８３ｇ、９８％）として得た。1H NMR (400 MHz, C
DCl3) δ 8.13 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (d, J =
8.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 2H), 6.95 (tt, J = 7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.7
5 (dt, J = 7.9, 1.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.11 (s, 3H); IR (薄膜) 3074, 2925, 1
662, 1524, 1494, 1345, 869, 741 cm-1;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７７]
２－クロロ－Ｎ’－メチル－５－ニトロ－Ｎ’－フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１９）
の調製
Figure 0007387818000731
 室温で撹拌した酢酸エチル（５．０ｍＬ）中の２－クロロ－５－ニトロ安息香酸（０．
３００ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および１－メチル－１－フェニルヒドラジン（０．２８２
ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．２３５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、およ
び酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６
－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））（１．
４２１ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応
混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。有機相を１Ｍ塩酸水溶液（１５ｍＬ）、水
（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。溶離液とし
て０～３５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して
、表題化合物を淡黄色の固体（０．２７３ｇ、６０％）として得た。1H NMR (400 MHz, C
DCl3) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 8.47 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34
(dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 - 7.17 (m, 2H), 6.94
(dt, J = 7.7, 1.0 Hz, 2H), 6.87 - 6.52 (m, 1H), 3.24 (s, 3H); IR (薄膜) 3207, 30
64, 2967, 2807, 1670, 1538, 1351, 737 cm-1;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０６（［Ｍ＋Ｈ］＋
）。
[実施例７８]
１－メチル－２－（３，３，３－トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン（Ｃ２２０）の
調製
Figure 0007387818000732
 エタノール（１２ｍＬ）中の３，３，３－トリフルオロプロパナール（０．６００ｇ、
５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルヒドラジン（０．４９３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）およ
び酢酸（０．１ｍＬ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混
合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（粗製）を
褐色の液体（０．６００ｇ）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.67 (t, J = 5.
6 Hz, 1H), 5.34 - 5.30 (m, 1H), 3.10 - 2.96 (m, 2H), 2.83 (s, 3H).
[実施例７９]
５－アミノ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロベンズアミ
ド塩酸塩（Ｃ２２１）の調製
Figure 0007387818000733
 １，４－ジオキサン中の塩酸の４Ｍ溶液（４．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を、ジクロロメ
タン（１８ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－
Ｎ－（３－（５－アミノ－２－クロロベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カ
ルバメート（Ｃ１３５）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた濃密なオフホワイトの
混合物を２３℃で１８時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発により濃縮して、表題化合物
をオフホワイトの粉末（０．６６０ｇ、粗収率９９％）として得た。1H NMR (400 MHz, D
MSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 7.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.23 (br s, 1H), 7.17 (br d,
J = 8.5 Hz, 1H), 6.90 (td, J = 10, 1.2 Hz, 1H), 6.80 (m, 1H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２
９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例８０]
２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ２２２）の調製
Figure 0007387818000734
 酢酸エチル（７ｍＬ）中のＮ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，２
－ジフルオロアセトアミド（Ｃ１８６）（０．４５５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、
重炭酸ナトリウム（０．３４４ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）および２－クロロ－５－ニトロベ
ンゾイルクロリド（０．４５１ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温
で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水（１５ｍＬ）で洗浄した。有機
層を相分離器に通過させて乾燥させ、濃縮して、表題化合物を白色の固体（０．５５ｇ、
６６％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.80 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 8
.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.94 - 7.80 (m, 2H), 7.
31 (td, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 53.2 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-
d6) δ -120.61 (d, J = 2.6 Hz), -124.72 (d, J = 2.7 Hz), -125.81;ＥＳＩＭＳｍ／
ｚ４０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例８１]
ｔｅｒｔ－ブチル（３－メチル－４－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２２３）の調製
Figure 0007387818000735
 Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２．４１ｇ、１９．７２ｍｍｏｌ）を、ジク
ロロメタン（２００ｍＬ）中の３－メチル－４－ニトロアニリン（１５ｇ、９９ｍｍｏｌ
）および二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２５．８ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に少量
ずつ添加した。得られた黄色の溶液を２４℃で１８時間撹拌し、ロータリーエバポレータ
ー上、真空下で濃縮した。ヘキサン中酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の固体（１１．５ｇ、４４％）と
して得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.4
Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.53 (s, 9H
); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.96, 142.97, 136.22, 126.70, 120.79, 115.55, 8
1.75, 28.22, 21.45;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例Ｒ１]
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボン酸を得るための（Ｌ）－ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ－２，２
－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸の分割
Figure 0007387818000736
 アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）－ロイシンアミド（１６３ｍｇ、１．２５ｍｍ
ｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－カルボン酸）（７５０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０
．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。白色の固体
を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H
), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.68
(dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 H
z, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有
機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．２
０２ｇ、９１％ｅｅ、収率２７％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t,
J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J
= 8.3 Hz, 1H). 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 12
7.04, 61.36, 37.10, 35.98.ＬＣＭＳｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋Ｈ］。
[実施例Ｒ２]
（Ｒ，Ｒ）－ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボン酸を得るための（Ｌ）－ロイシンアミドによるラセミｔ
ｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボン酸の分割
Figure 0007387818000737
 アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）－ロイシンアミド（０．４５ｇ、３．５ｍｍｏ
ｌ）およびラセミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェ
ニル）シクロプロパン－カルボン酸）（１．４１ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で
０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。白色の固
体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6
) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s,
1H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.
68 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7
Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有
機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．６
４ｇ、９１％ｅｅ、収率４５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.29 (s,
1H), 7.72 (dd, J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.56 - 7.32 (m, 2H), 3.46 (d, J = 1.0 Hz,
2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.35.
[実施例Ｒ３]
（Ｒ，Ｒ）－ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボン酸を得るための（Ｌ）－ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン
酸の分割
Figure 0007387818000738
 アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）－ロイシンアミド（３２６ｍｇ、２．５ｍｍｏ
ｌ）およびラセミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シ
クロプロパン－カルボン酸）（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間
撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。固体を収集し、最少
量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.72 (s, 1H
), 7.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz
, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 3.48 (dd, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 8.6 Hz,
1H), 3.03 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.74 - 1.57 (m, 1H), 1.47 (ddd, J = 14.6, 7.7, 6
.1 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.9 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有
機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．５
６ｇ、９６％ｅｅ、収率３６％）として得た。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s,
1H), 7.76 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1
Hz, 1H), 3.49 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.3
3, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06.ＬＣＭＳｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋
Ｈ］。
[実施例Ｒ４]
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－トリフルオロメチル－４－フルオロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボン酸を得るための（Ｌ）－ロイシンアミドによるラセ
ミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－トリフルオロメチル－４－フルオロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボン酸の分割
Figure 0007387818000739
 アセトニトリル（８００ｍＬ）中の（Ｌ）－ロイシンアミド（１５．６ｇ、１２０ｍｍ
ｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－トリフルオロメチル－４
－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（６３．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）
の混合物を、６０℃で１時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静
置した。固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させて、（Ｌ）－ロイシ
ンアミドおよびｔｒａｎｓ－（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレートの塩を白
色の固体：（３８．９ｇ、９５％ｅｅ、４３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6
) δ 7.80 (s, 1H), 7.73 (m, Hz, 2H), 7.49 (dd, J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.31 (s, 1
H), 3.53 (dd, J = 7.9, 6.4 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.07 (d, J = 8.6 H
z, 1H), 1.77 - 1.60 (m, 1H), 1.60 - 1.40 (m, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H); 19F
NMR (376 MHz, DMSO) δ -59.88, -117.93.
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１．５Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄した。有機層を
Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体（２７．３ｇ、９
５％ｅｅ、収率４３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.24 (s, 1H), 8.
03 - 7.71 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 10.6, 8.7 Hz, 1H), 3.65 - 3.51 (m, 2H); 19F NMR
(376 MHz, DMSO-d6) δ -59.93, -117.06;ＬＣＭＳｍ／ｚ＝３１６［Ｍ－Ｈ］。
[実施例Ｒ５]
（Ｒ）－２－アミノ－３－フェニルプロパンアミド（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－
３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキシレートを得るための（Ｒ）－２－アミノ－３－フェニルプロパンアミド（（Ｄ）－
フェニルアラニン）によるラセミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸の分割
Figure 0007387818000740
 磁気撹拌機を有するフラスコ内で、アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２，２－ジクロロ
－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボン酸（１．５８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）－２－アミノ－３－フェニルプロ
パンアミド（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃に加熱した。得られた懸濁
液を６０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物を終夜撹拌した。生成物を
濾過し、アセトニトリルで洗浄し、次いで空気中でおよび真空オーブン内３５℃で乾燥さ
せて、（Ｒ）－２－アミノ－３－フェニルプロパンアミド（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジク
ロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１
－カルボキシレート（７１０ｍｇ、１．４７５ｍｍｏｌ、収率２９．５％）を白色の固体
として得た。キラルＨＰＬＣ分析は、ＳＳ／ＲＲの比が６／９３（８６％ｅｅ）であるこ
とを示した。
[実施例Ｒ６]
（Ｓ）－２－アミノ－３－フェニルプロパンアミド（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－
３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキシレートを得るための（Ｓ）－２－アミノ－３－フェニルプロパンアミドによるラセ
ミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸の分割
Figure 0007387818000741
 磁気撹拌機を有するフラスコ内で、アセトニトリル（ＡＣＮ、２０ｍＬ）中のラセミ２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボン酸（１．５８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）－２－アミノ－３
－フェニルプロパンアミド（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃に加熱した
。得られた懸濁液を６０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物を終夜撹拌
した。生成物を濾過し、ＡＣＮで洗浄し、次いで空気中でおよび真空オーブン内３５℃で
乾燥させて、（Ｓ）－２－アミノ－３－フェニルプロパンアミド（１Ｓ，３Ｓ）－２，２
－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキシレート（０．６６９ｇ、１．３９０ｍｍｏｌ、収率２７．８％）を白
色の固体として得た。キラルＨＰＬＣは、ＳＳ／ＲＲの比が９６／３（９３％ｅｅ）であ
ることを示した。
以下の化合物は、実施例１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，
２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５８）
Figure 0007387818000742
 白色の固体として単離（０．１４０ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセト
アミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５９）
Figure 0007387818000743
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド）フェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６６）
Figure 0007387818000744
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，５－ジクロロ－４－（２，
２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６８）
Figure 0007387818000745
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（３－クロロ－４－（２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド）フェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８４）
Figure 0007387818000746
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－Ｎ－（３－シアノ－４－（２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド）フェニル）－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８８）
Figure 0007387818000747
 黄色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、７２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，３－
ジメチル－４－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ
１３９２）
Figure 0007387818000748
 白色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（２，２，２－トリフルオ
ロアセトアミド）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９３）
Figure 0007387818000749
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３
９４）
Figure 0007387818000750
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メチ
ル－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４５
１）
Figure 0007387818000751
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、７５％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１４９１）
Figure 0007387818000752
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１４９２）
Figure 0007387818000753
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８７％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５０９）
Figure 0007387818000754
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、５１．９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５１０）
Figure 0007387818000755
 黄褐色の固体として単離（０．１１９ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（４－ブロモフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１
－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９７）
Figure 0007387818000756
 透明、無色の油状物として単離（０．０５０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－
２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９８）
Figure 0007387818000757
 透明、無色の油状物として単離（０．０５２ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－クロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９９）
Figure 0007387818000758
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１
－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６００）
Figure 0007387818000759
 透明、無色の油状物として単離（０．０５７ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０１）
Figure 0007387818000760
 白色の泡状物として単離（０．０７６ｇ、７５％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロフェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－
２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０２）
Figure 0007387818000761
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１４）
Figure 0007387818000762
 白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、９３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，３，３，３－ペンタフルオロ－Ｎ－メチルプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１６１５）
Figure 0007387818000763
 白色の泡状物として単離（０．１２３ｇ、９８％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジクロロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ
アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６２３）
Figure 0007387818000764
 白色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、６８％）。表題化合物は、米国特許出願公開
第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したＮ－（３－アミ
ノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロモ－４，５－ジクロロフェニ
ル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミ
ド（Ｆ６２１）から調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－ヨードフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセ
トアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６２４）
Figure 0007387818000765
 白色の固体として単離（０．０６６ｇ、７４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジ
フルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ
１６５６）
Figure 0007387818000766
 白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，
２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５
７）
Figure 0007387818000767
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオ
ロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７５）
Figure 0007387818000768
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１６８０）
Figure 0007387818000769
 白色の泡状物として単離（０．０４８ｇ、７１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９５）
Figure 0007387818000770
 黄色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、８０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１
６９６）
Figure 0007387818000771
 白色の泡状物として単離（０．０８９ｇ、７１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７
１１）
Figure 0007387818000772
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，３，４－トリフルオロフェニル）ベンズアミド（
Ｆ１７４４）
Figure 0007387818000773
 透明、無色の油状物として単離（０．１１７ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１７９２）
Figure 0007387818000774
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、７０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－Ｎ－メチルベ
ンズアミド（Ｆ１７９５）
Figure 0007387818000775
 薄黄色の油状物として単離（０．０９１ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジ
クロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ
－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０１
）
Figure 0007387818000776
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジ
クロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフ
ルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０２）
Figure 0007387818000777
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
以下の化合物は、実施例２に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１４９３）
Figure 0007387818000778
 黄褐色の固体として単離（０．１００ｇ、６６％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５１１）
Figure 0007387818000779
 白色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、８４％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５８）
Figure 0007387818000780
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、７２％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９４）
Figure 0007387818000781
 白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、８８％）。表題化合物は、米国特許出願公開
第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法を使用して調製したＮ－（３－
アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－
ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）ベンズアミド（Ｆ３１７）から調製した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１７９９）
Figure 0007387818000782
 白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３
，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－
カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１８０３）
Figure 0007387818000783
 白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、５８％）。
以下の化合物は、実施例３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３４０
）
Figure 0007387818000784
 白色の固体として単離（０．０５０ｇ、９６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３４１）
Figure 0007387818000785
 黄色の固体として単離（０．０５２ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１
３４２）
Figure 0007387818000786
 白色の固体として単離（０．０５１ｇ、９８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３４３
）
Figure 0007387818000787
 オフホワイトの固体として単離（０．０５０ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３４４
）
Figure 0007387818000788
 白色の固体として単離（０．０４９ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３４５）
Figure 0007387818000789
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロ
ベンズアミド（Ｆ１３４６）
Figure 0007387818000790
 白色の固体として単離（０．０４６ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズ
アミド（Ｆ１３４７）
Figure 0007387818000791
 オフホワイトの固体として単離（０．０４５ｇ、１００％）。
Ｎ－（３－（２－ブロモ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，６－ジフルオロフェ
ニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フ
ルオロベンズアミド（Ｆ１３５６）
Figure 0007387818000792
 オフホワイトの固体として単離（０．０４８ｇ、９６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロ
アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１４０
０）
Figure 0007387818000793
 黄褐色の固体として単離（０．０８６ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－
（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ
１４０１）
Figure 0007387818000794
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１４０２）
Figure 0007387818000795
 黄褐色の固体として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１４０３
）
Figure 0007387818000796
 薄黄褐色の固体として単離（０．０９０ｇ、９３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１４０４
）
Figure 0007387818000797
 薄黄褐色の固体として単離（０．０８５ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１
４０５）
Figure 0007387818000798
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズ
アミド（Ｆ１４０６）
Figure 0007387818000799
 薄黄褐色の固体として単離（０．０８７ｇ、９４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロ
ベンズアミド（Ｆ１４０７）
Figure 0007387818000800
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１４０８）
Figure 0007387818000801
 薄黄褐色の固体として単離（０．０８４ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１４０９
）
Figure 0007387818000802
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４２９）
Figure 0007387818000803
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４３０）
Figure 0007387818000804
 黄褐色の固体として単離（０．０５７ｇ、９８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４３１）
Figure 0007387818000805
 黄褐色の固体として単離（０．０５８ｇ、９４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４
３２）
Figure 0007387818000806
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、９５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズア
ミド（Ｆ１４６８）
Figure 0007387818000807
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベ
ンズアミド（Ｆ１４６９）
Figure 0007387818000808
 白色の固体として単離（０．０５８ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４８４）
Figure 0007387818000809
 黄褐色の粉末として単離（０．０５７ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４８５）
Figure 0007387818000810
 黄褐色の粉末として単離（０．０５８ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４８６）
Figure 0007387818000811
 黄褐色の粉末として単離（０．０６２ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４
８７）
Figure 0007387818000812
 黄褐色の粉末として単離（０．０６０ｇ、９５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズア
ミド（Ｆ１４９４）
Figure 0007387818000813
 黄褐色の粉末として単離（０．０４７ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベ
ンズアミド（Ｆ１４９５）
Figure 0007387818000814
 黄褐色の粉末として単離（０．０４９ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４９６）
Figure 0007387818000815
 黄褐色の粉末として単離（０．０５５ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４９７）
Figure 0007387818000816
 黄褐色の粉末として単離（０．０６３ｇ、１００％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４９８）
Figure 0007387818000817
 黄褐色の粉末として単離（０．０６７ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４
９９）
Figure 0007387818000818
 黄褐色の粉末として単離（０．０６６ｇ、９５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－メチルベンズア
ミド（Ｆ１５００）
Figure 0007387818000819
 黄褐色の粉末として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－メチルベ
ンズアミド（Ｆ１５０１）
Figure 0007387818000820
 黄褐色の粉末として単離（０．０５７ｇ、９９％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１５０２）
Figure 0007387818000821
 黄褐色の粉末として単離（０．０３９ｇ、５２％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１５０４）
Figure 0007387818000822
 黄褐色の粉末として単離（０．０７１ｇ、４４％）。
以下の化合物は、実施例４に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１４）
Figure 0007387818000823
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８５％）。
２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジクロロ－３－（２－シアノアセトアミド）フェニル）－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１５）
Figure 0007387818000824
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、９８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフ
ルオロフェニル）フラン－２－カルボキサミド（Ｆ１４１６）
Figure 0007387818000825
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７６％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シクロプロピルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１７）
Figure 0007387818000826
 白色の固体として単離（０．１０４ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（３，３
，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１８）
Figure 0007387818000827
 白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（３－エトキシプロパンアミド
）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１９）
Figure 0007387818000828
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２
，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４
６３）
Figure 0007387818000829
 白色の泡状物として単離（０．０８７ｇ、６５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ－２－フ
ェニルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７１）
Figure 0007387818000830
 薄黄色の泡状物として単離（０．０８６ｇ、６８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－プロピオ
ンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７２）
Figure 0007387818000831
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、６７％）。
Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４７３）
Figure 0007387818000832
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－ペンタン
アミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７４）
Figure 0007387818000833
 白色の固体として単離（０．０９２ｇ、８０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（３－オ
キソシクロブタン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７５）
Figure 0007387818000834
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（
２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３４
）
Figure 0007387818000835
 白色の固体として単離（０．０３７ｇ、６５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２
，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３５）
Figure 0007387818000836
 白色の固体として単離（０．０３９ｇ、６７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－
ジフルオロ－３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１５６４）
Figure 0007387818000837
 白色の固体として単離（０．１０４ｇ、７６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２
，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６５）
Figure 0007387818000838
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、５８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６７
）
Figure 0007387818000839
 白色の固体として単離（０．１０７ｇ、８７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（
２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６８
）
Figure 0007387818000840
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－５－（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１５６９）
Figure 0007387818000841
 白色の固体として単離（０．０９９ｇ、８０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシプロパンアミド
）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０４）
Figure 0007387818000842
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシ－２－メチルプ
ロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０５）
Figure 0007387818000843
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－イソブチ
ルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０６）
Figure 0007387818000844
 白色の固体として単離（０．０８４ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（３，３
，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパンアミド）フェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１６０７）
Figure 0007387818000845
 白色の固体として単離（０．１１５ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロシクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０
８）
Figure 0007387818000846
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８７％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（１－シアノシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，４－
ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジク
ロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６０９）
Figure 0007387818000847
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、７７％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフ
ルオロフェニル）テトラヒドロフラン－３－カルボキサミド（Ｆ１６１０）
Figure 0007387818000848
 白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、９５％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフ
ルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１６１１）
Figure 0007387818000849
 白色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシ－Ｎ－メチルプ
ロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１６）
Figure 0007387818000850
 白色の泡状物として単離（０．０９３ｇ、７９％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミド）－２，４－ジフルオロ
フェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６１７）
Figure 0007387818000851
 白色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－メ
トキシ－Ｎ－メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６３０）
Figure 0007387818000852
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、９２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシプロパン
アミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４５）
Figure 0007387818000853
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、６８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第
２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したＮ－（３－アミノ
－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロ
ロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ３１５）から調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２－メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４６）
Figure 0007387818000854
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、７８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５
－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６
－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１６４７）
Figure 0007387818000855
 白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、７７％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５
－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６
－ジフルオロフェニル）フラン－２－カルボキサミド（Ｆ１６４８）
Figure 0007387818000856
 白色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
３－オキソシクロブタン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４９）
Figure 0007387818000857
 白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、３５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５０）
Figure 0007387818000858
 黄色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、５６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５１）
Figure 0007387818000859
 白色の泡状物として単離（０．０７４ｇ、６３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１６５２）
Figure 0007387818000860
 白色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、３９％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シクロプロピルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５３）
Figure 0007387818000861
 白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－プ
ロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５４）
Figure 0007387818000862
 白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、９０％）。
Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５５）
Figure 0007387818000863
 白色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、８５％）。
Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５９）
Figure 0007387818000864
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－
エトキシプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６６０）
Figure 0007387818000865
 白色の固体として単離（０．０７１ｇ、７７％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ
－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズ
アミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ
１６６１）
Figure 0007387818000866
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（１－（
トリフルオロメチル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１６６２）
Figure 0007387818000867
 白色の泡状物として単離（０．０３３，２７％）。
（Ｒ）－Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３
，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，
６－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボキサミド（Ｆ１６６３）
Figure 0007387818000868
 白色の泡状物として単離（０．０４４ｇ、３８％）。
（Ｓ）－Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３
，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，
６－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボキサミド（Ｆ１６６４）
Figure 0007387818000869
 白色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、３３％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフ
ルオロフェニル）イソオキサゾール－５－カルボキサミド（Ｆ１６７１）
Figure 0007387818000870
 白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、７０％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフ
ルオロフェニル）イソチアゾール－５－カルボキサミド（Ｆ１６７２）
Figure 0007387818000871
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、５８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－フ
ェニルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７３）
Figure 0007387818000872
 白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、７２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジクロロアセ
トアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８５）
Figure 0007387818000873
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８８％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－ト
リクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８６）
Figure 0007387818000874
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８２％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４
－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９７
）
Figure 0007387818000875
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシプロパ
ンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９８）
Figure 0007387818000876
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８３％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ
－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，
６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１６９９）
Figure 0007387818000877
 白色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、９１％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７００）
Figure 0007387818000878
 白色の泡状物として単離（０．０８９ｇ、８０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０１）
Figure 0007387818000879
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８２％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シクロプロピルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０２）
Figure 0007387818000880
 白色の固体として単離（０．０９４ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０
３）
Figure 0007387818000881
 白色の泡状物として単離（０．１１０ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０４）
Figure 0007387818000882
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、９４％）。
Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０５）
Figure 0007387818000883
 白色の固体として単離（０．９９ｇ、８８％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジ
フルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３
－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド（Ｆ１７１９）
Figure 0007387818000884
 白色の泡状物として単離（０．５４ｇ、７６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（（
Ｓ）－２－エトキシプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ
１７３１）
Figure 0007387818000885
 白色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、６９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（（
Ｒ）－２－エトキシプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ
１７３２）
Figure 0007387818000886
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（（Ｓ）－２－エトキシプロパ
ンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３３）
Figure 0007387818000887
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、５８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（（Ｒ）－２－エトキシプロパ
ンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３４）
Figure 0007387818000888
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、６９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド
（Ｆ１７４１）
Figure 0007387818000889
 白色の固体として単離（０．０５１ｇ、３８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミ
ド（Ｆ１７４２）
Figure 0007387818000890
 白色の固体として単離（０．１０４ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－オキソプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５４）
Figure 0007387818000891
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、４０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド）フェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１７６０）
Figure 0007387818000892
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－（
トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６６）
Figure 0007387818000893
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－（
トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６７）
Figure 0007387818000894
 白色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、７８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６８）
Figure 0007387818000895
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２－（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６９
）
Figure 0007387818000896
 白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、８７％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２－（トリフ
ルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７
７７）
Figure 0007387818000897
 白色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、８３％）。
Ｎ－（３－（５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド）
－２，４－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１７７８
）
Figure 0007387818000898
 白色の泡状物として単離（０．０４６ｇ、６８％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２，３，
３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズ
アミド（Ｆ１７７９）
Figure 0007387818000899
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、７０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－（
トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１７９
３）
Figure 0007387818000900
 白色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシプロパンアミド
）－２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１７９４）
Figure 0007387818000901
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）－Ｎ－メチ
ルベンズアミド（Ｆ１７９６）
Figure 0007387818000902
 白色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メチルベンズアミド
（Ｆ１７９７）
Figure 0007387818000903
 白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、７９％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ
－メチルベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カル
ボキサミド（Ｆ１７９８）
Figure 0007387818000904
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１８００）
Figure 0007387818000905
 白色の泡状物として単離（０．１１ｇ、９２％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジ
クロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ
－３－（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８
０４）
Figure 0007387818000906
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－（５－（３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）
－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド）
－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１８０５
）
Figure 0007387818000907
 白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジ
クロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフ
ルオロフェニル）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１８０６）
Figure 0007387818000908
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８９％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－５－カルボキサミド（Ｆ
１８１６）
Figure 0007387818000909
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８４％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）イソチアゾール－５－カルボキサミド（Ｆ１
８１７）
Figure 0007387818000910
 白色の泡状物として単離（０．０３６ｇ、３８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（Ｆ
１８１８）
Figure 0007387818000911
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７２％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）
－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（Ｆ１８１９）
Figure 0007387818000912
 白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、６７％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－１，２，３－チアジアゾール－５－カルボ
キサミド（Ｆ１８２０）
Figure 0007387818000913
 白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、４２％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－（トリフルオロメチル）イソオキサゾ
ール－５－カルボキサミド（Ｆ１８２４）
Figure 0007387818000914
 白色の泡状物として単離（０．０２４ｇ、２４％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジ
クロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ
－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１８２５）
Figure 0007387818000915
 白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、８０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－（トリフルオロメチル）ブタンアミ
ド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３３）
Figure 0007387818000916
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（４
，４－ジフルオロペンタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１
８４３）
Figure 0007387818000917
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１８４４）
Figure 0007387818000918
 白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３－メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４５）
Figure 0007387818000919
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル
）ベンズアミド（Ｆ１８４６）
Figure 0007387818000920
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（４，４
，４－トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４７）
Figure 0007387818000921
 白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（４，４，４－トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４８）
Figure 0007387818000922
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８３％）。
Ｎ－（３－（１－アセチルシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，４－ジフルオロ
フェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド（Ｆ１８５０）
Figure 0007387818000923
 白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（４，４－ジフルオロペンタン
アミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６０）
Figure 0007387818000924
 白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（４，４
，５，５，５－ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６１）
Figure 0007387818000925
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、９２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（４，４
，４－トリフルオロ－２－メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６２）
Figure 0007387818000926
 白色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、３８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－（
２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６
３）
Figure 0007387818000927
 白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（４，４－ジフルオロ
ペンタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６４）
Figure 0007387818000928
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１
８６５）
Figure 0007387818000929
 白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（４，４，４－トリフルオロ－２－メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１
８６６）
Figure 0007387818000930
 白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１８６７）
Figure 0007387818000931
 白色の泡状物として単離（０．１１５ｇ、９２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－フ
ルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７１）
Figure 0007387818000932
 白色の泡状物として単離（０．０４７ ｍｇ，４２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７２）
Figure 0007387818000933
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０５３ｇ、４７％）。
Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７３）
Figure 0007387818000934
 白色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、６９％）。
Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７４）
Figure 0007387818000935
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８７％）。
Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１８７５）
Figure 0007387818000936
 白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、８４％）。
Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７６）
Figure 0007387818000937
 白色の泡状物として単離（０．０７４ｇ、６６％）。
Ｎ－（３－アクリルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ
，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７７）
Figure 0007387818000938
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、２１％）。
以下の化合物は、実施例５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジクロロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３
Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１２）
Figure 0007387818000939
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、２９％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３３）
Figure 0007387818000940
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０８６ｇ
、７６％）として単離した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－
２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４３４）
Figure 0007387818000941
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、白色の固体（０．３３０ｇ、８８
％）として単離した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－
２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４３５）
Figure 0007387818000942
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、白色の固体（０．２７０ｇ、７６
％）として単離した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４３６）
Figure 0007387818000943
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、白色の泡状物（０．３２０ｇ、８
１％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）
－２，４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３７）
Figure 0007387818000944
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、褐色の粉末（０．０５０ｇ、３８
％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３８
）
Figure 0007387818000945
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５８ｇ、
４８％）として単離した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３９）
Figure 0007387818000946
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０２４ｇ
、２１％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４０）
Figure 0007387818000947
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０４０ｇ
、３２％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４１）
Figure 0007387818000948
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０２８ｇ
、２２％）として単離した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４２）
Figure 0007387818000949
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１００ｇ、８４
％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４３）
Figure 0007387818000950
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０８５ｇ
、６７％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４４）
Figure 0007387818000951
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５８ｇ、
４５％）として単離した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズア
ミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４４５）
Figure 0007387818000952
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、泡状の固体（０．３２５ｇ、９８
％）として単離した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（Ｎ
－エチル－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１４５２）
Figure 0007387818000953
 白色の泡状物として単離（０．１４８ｇ、９４％）。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－［３－［［５－［
［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパ
ンカルボニル］アミノ］－２－フルオロ－ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－
フェニル］カルバメート（Ｆ１４５３）
Figure 0007387818000954
 無色の油状物として単離（０．６６１ｇ、７６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ
－Ｎ－メチルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６０
）
Figure 0007387818000955
 白色の泡状物として単離（０．１１７ｇ、７８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ－
Ｎ－メチルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６１）
Figure 0007387818000956
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ－Ｎ－メ
チルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６２）
Figure 0007387818000957
 白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、７５％）。
Ｎ－（３－（Ｎ－アリル－２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－
３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズア
ミド（Ｆ１４８２）
Figure 0007387818000958
 透明、無色の油状物として単離（０．０５２ｇ、３３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（Ｎ－メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５０６）
Figure 0007387818000959
 白色の泡状物として単離（０．０５７ｇ、３９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
６－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５１２）
Figure 0007387818000960
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、４６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５１３）
Figure 0007387818000961
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、４２％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５１４）
Figure 0007387818000962
 白色の泡状物として単離（０．０３１ｇ、２４％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５２６）
Figure 0007387818000963
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、５６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）
－２，４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５２７）
Figure 0007387818000964
 白色の固体として単離（０．０６５ｇ、４６％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５２８）
Figure 0007387818000965
 褐色の固体として単離（０．０８８ｇ、６５％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－
３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド
（Ｆ１５２９）
Figure 0007387818000966
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、６７％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフル
オロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１
５３０）
Figure 0007387818000967
 白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６６％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５３１）
Figure 0007387818000968
 褐色の固体として単離（０．１１７ｇ、８５％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－
２，６－ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｆ１５４９）
Figure 0007387818000969
 無色のガラス状物として単離（１．０５ｇ、９８％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５１）
Figure 0007387818000970
 黄色の泡状物として単離（０．０８７ｇ、５９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトアミド）
－２，４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５２）
Figure 0007387818000971
 黄色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、５１％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５３）
Figure 0007387818000972
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、６０％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５４）
Figure 0007387818000973
 白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、６３％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）
－２，６－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５５）
Figure 0007387818000974
 白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、５１％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５６）
Figure 0007387818000975
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、６１％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－
５－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド
（Ｆ１５５７）
Figure 0007387818000976
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、７６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフル
オロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１
５５８）
Figure 0007387818000977
 黄色の泡状物として単離（０．１１２ｇ、７７％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５５９）
Figure 0007387818000978
 白色の泡状物として単離（０．１２２ｇ、８９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－
３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド
（Ｆ１５６０）
Figure 0007387818000979
 白色の泡状物として単離（０．１２８ｇ、８６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフル
オロアセトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１
５６１）
Figure 0007387818000980
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、７０％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５６２）
Figure 0007387818000981
 白色の固体として単離（０．１０８ｇ、７９％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７０）
Figure 0007387818000982
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０４６ｇ、
６１％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフル
オロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド
（Ｆ１５７１）
Figure 0007387818000983
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の白色の固体（０．０５
４ｇ、６８％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－
３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズ
アミド（Ｆ１５７２）
Figure 0007387818000984
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５７ｇ、
７０％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフル
オロアセトアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド
（Ｆ１５７３）
Figure 0007387818000985
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０２４ｇ、
２９％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－
３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズ
アミド（Ｆ１５７４）
Figure 0007387818000986
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６０ｇ、
７３％）として単離した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７５）
Figure 0007387818000987
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６２ｇ、
９１％）として単離した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７６）
Figure 0007387818000988
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、
７３％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
６－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７７）
Figure 0007387818000989
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５８ｇ、
７２％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７８）
Figure 0007387818000990
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０４８ｇ、
６５％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７９
）
Figure 0007387818000991
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、
６８％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトアミド）
－２，４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８０）
Figure 0007387818000992
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６１ｇ、
８２％）として単離した。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８１）
Figure 0007387818000993
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、
７０％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（２，２，２－トリフ
ルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８２）
Figure 0007387818000994
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５３ｇ、
６８％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８３）
Figure 0007387818000995
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５２ｇ、
６１％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－
５－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズ
アミド（Ｆ１５８４）
Figure 0007387818000996
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５７ｇ、
７４％）として単離した。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８５）
Figure 0007387818000997
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、褐色のガラス状の固体（０．０６
０ｇ、７９％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフル
オロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド
（Ｆ１５８６）
Figure 0007387818000998
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５４ｇ、
７２％）として単離した。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８７）
Figure 0007387818000999
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、
６９％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８８
）
Figure 0007387818001000
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６０ｇ、
８３％）として単離した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）
－２，６－ジフルオロフェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８９）
Figure 0007387818001001
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０４６ｇ、
５８％）として単離した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５９０）
Figure 0007387818001002
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６６ｇ、
９８％）として単離した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４，６－トリフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６１３）
Figure 0007387818001003
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、５２％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４，６－トリフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２７）
Figure 0007387818001004
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、５５％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４，６－トリフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２８）
Figure 0007387818001005
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、５５％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４，６－トリフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２９）
Figure 0007387818001006
 白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アセトアミド－３，５－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３２）
Figure 0007387818001007
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ロウ状の固体（０．０３８ｇ、５
０％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アセトアミド－４，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３３）
Figure 0007387818001008
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色のロウ状の固体（０．０３５
ｇ、４６％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アセトアミド－４，５－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３４）
Figure 0007387818001009
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０６１ｇ、８０
％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（５－アセトアミド－２－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１６３５）
Figure 0007387818001010
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色のロウ状の固体（０．０４２
ｇ、５４％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アセトアミド－６－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１６３６）
Figure 0007387818001011
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、ロウ状の淡色の固体（０．０４１
ｇ、５５％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（２－アセトアミド－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１６３７）
Figure 0007387818001012
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の半固体（０．０２０ｇ、２
４％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アセトアミド－４－フルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１６３８）
Figure 0007387818001013
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．００７ｇ、１０
％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－フルオロ－５－（２，２，２－トリ
フルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６３９）
Figure 0007387818001014
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０１１ｇ、１３
％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－フルオロ－５－（２，２，２－トリ
フルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４０）
Figure 0007387818001015
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０２０ｇ、２３
％）として単離した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（２，２，２－トリ
フルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４１）
Figure 0007387818001016
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０１５ｇ、２１
％）として単離した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジ
フルオロ－３－メチル－フェニル］カルバメート（Ｆ１６７０）
Figure 0007387818001017
 白色の固体として単離（０．２４０ｇ、８８％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［３－フルオロ－５－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジ
フルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１６８１）
Figure 0007387818001018
 白色の泡状物として単離（１．１４ｇ、８６％）。
Ｎ－（４－ブロモ－２－メチル－３－ニトロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３
Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８８）
Figure 0007387818001019
 黄色の泡状物として単離（０．１４０ｇ、９２％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（５－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，３，４－トリフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１７３
６）
Figure 0007387818001020
 白色の泡状物として単離（０．２８８ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－ヨードフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５８）
Figure 0007387818001021
 白色の泡状物として単離（０．３３８ｇ、７１％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）（エチル）カルバメート（Ｆ１
７６１）
Figure 0007387818001022
 白色の泡状物として単離（０．５４０ｇ、５４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１２）
Figure 0007387818001023
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、泡状の固体（０．１４０ｇ、９２
％）として単離した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（２，２，２－
トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１３）
Figure 0007387818001024
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１４２ｇ、９３
％）として単離した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（２，
２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１４）
Figure 0007387818001025
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１３３ｇ、９０
％）として単離した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－フル
オロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８
１５）
Figure 0007387818001026
 表題化合物を２４～４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１３６ｇ、８７
％）として単離した。
以下の化合物は、実施例６に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジクロロプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３
５１）
Figure 0007387818001027
 白色の固体として単離（０．０６２ｇ、４９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１
３５２）
Figure 0007387818001028
 白色の固体として単離（０．１３４ｇ、７４％）。
Ｎ－（３－（２－ブロモ－２－メチルプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）
－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（
トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（
Ｆ１３５４）
Figure 0007387818001029
 白色の固体として単離（０．０３８ｇ、２９％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジブロモアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニ
ル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフル
オロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３５
５）
Figure 0007387818001030
 白色の固体として単離（０．１１１ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３
５７）
Figure 0007387818001031
 白色の固体として単離（０．１６５ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（１－メチルシクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１３６２）
Figure 0007387818001032
 白色の固体として単離（０．１０７ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６３）
Figure 0007387818001033
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６４
）
Figure 0007387818001034
 白色の固体として単離（０．１０１ｇ、８２％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６９）
Figure 0007387818001035
 黄色の泡状物として単離（０．１１２ｇ、９６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７１）
Figure 0007387818001036
 白色の固体として単離（０．１８０ｇ、７８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－ペンタンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７２）
Figure 0007387818001037
 白色の泡状物として単離（０．１９１ｇ、８０％）。
Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８５）
Figure 0007387818001038
 白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１４５０）
Figure 0007387818001039
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８５％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４５４）
Figure 0007387818001040
 白色の泡状物として単離（０．１６８ｇ、６５％）。
Ｎ－（３－（２－ブロモプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ
－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロ
メチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４７９）
Figure 0007387818001041
 白色の固体として単離（０．１２０ｇ、９３％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－３－カルボキサミド（
Ｆ１４８０）
Figure 0007387818001042
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，３，３－テトラフルオロシクロブタン－１－カルボキサミド
）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８１）
Figure 0007387818001043
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、８６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－イソブチルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８３）
Figure 0007387818001044
 白色の固体として単離（０．１０８ｇ、９２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３－オキソシクロペンタン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１４８８）
Figure 0007387818001045
 金色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３－メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８９
）
Figure 0007387818001046
 白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、７８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）オキセタン－２－カルボキサミド（Ｆ１５０
３）
Figure 0007387818001047
 白色の固体として単離（０．０３６ｇ、３０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジメチル－３－オキソシクロブタン－１－カルボキサミド）－２，４－ジフルオロ
フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５０７）
Figure 0007387818001048
 白色の固体として単離（０．０９０ｇ、７１％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（
Ｆ１５２１）
Figure 0007387818001049
 白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、４４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシ－２－メチルプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド
（Ｆ１６０３）
Figure 0007387818001050
 透明、無色の油状物として単離（０．０４７ｇ、３８％）。
（２Ｓ，５Ｓ）－Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－
３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－５－メチルテトラヒドロ
フラン－２－カルボキサミド（Ｆ１６１２）
Figure 0007387818001051
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８０％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソテトラヒドロフラン－２－カル
ボキサミド（Ｆ１６２５）
Figure 0007387818001052
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、８８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－５－エチルテトラヒドロフラン－２－カル
ボキサミド（Ｆ１６２６）
Figure 0007387818001053
 透明無色の油状物として単離（０．１０５ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４２）
Figure 0007387818001054
 白色の固体として単離（０．０９２ｇ、７７％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（シクロペンタンカルボキサミド）－２，４－ジフルオロフェニ
ル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフル
オロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６４
３）
Figure 0007387818001055
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（３
，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキサミド）－２，４－ジフルオロフェニル）
ベンズアミド（Ｆ１６４４）
Figure 0007387818001056
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、７９％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）
－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロ
メチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６７）
Figure 0007387818001057
 白色の固体として単離（０．１１２ｇ、９２％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６８）
Figure 0007387818001058
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７８％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（３－クロロブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６９）
Figure 0007387818001059
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２
，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１６７６）
Figure 0007387818001060
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３
－（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６
７７）
Figure 0007387818001061
 透明無色の油状物として単離（０．０６１ｇ、６３％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６７８）
Figure 0007387818001062
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、８１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３
－プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７９）
Figure 0007387818001063
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８１％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シクロプロピルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェ
ニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフ
ルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６
８２）
Figure 0007387818001064
 白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、９４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド
（Ｆ１６８３）
Figure 0007387818001065
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（（Ｒ）－２－メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ
１６８９）
Figure 0007387818001066
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、６８％）。
（Ｒ）－Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４
－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキ
サミド（Ｆ１６９１）
Figure 0007387818001067
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８４％）。
（Ｓ）－Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４
－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキ
サミド（Ｆ１６９２）
Figure 0007387818001068
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、７２％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオ
ロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（
Ｆ１７０６）
Figure 0007387818001069
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、６５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズ
アミド（Ｆ１７０７）
Figure 0007387818001070
 透明、無色の油状物として単離（０．０６６ｇ、６９％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０８）
Figure 0007387818001071
 白色の固体として単離（０．０５７ｇ、６７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０９）
Figure 0007387818001072
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、７３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド
（Ｆ１７１０）
Figure 0007387818001073
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、７３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１２
）
Figure 0007387818001074
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、９１％）。
Ｎ－（３－（５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，
２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベンズアミド）－２，
６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１７１４）
Figure 0007387818001075
 白色の固体として単離（０．０３６ｇ、５９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１
５）
Figure 0007387818001076
 白色の固体として単離（０．０３０ｇ、４７％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－
（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボ
キサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１７１６）
Figure 0007387818001077
 白色の固体として単離（０．０３７ｇ、６６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１７）
Figure 0007387818001078
 白色の固体として単離（０．０４２ｇ、７３％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１８）
Figure 0007387818001079
 白色の固体として単離（０．０３１ｇ、５０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（（Ｓ）－２－メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ
１７２０）
Figure 0007387818001080
 白色の固体として単離（０．１０１ｇ、８４％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオフェン－２－カルボキサミ
ド（Ｆ１７２１）
Figure 0007387818001081
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、８８％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－カルボキ
サミド（Ｆ１７２２）
Figure 0007387818001082
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７２４）
Figure 0007387818001083
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８３％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－クロロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７２６）
Figure 0007387818001084
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、７６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，３－ジクロロプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７
２８）
Figure 0007387818001085
 白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３－フルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３５
）
Figure 0007387818001086
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、８５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２－エトキシプロ
パンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３７）
Figure 0007387818001087
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３
－（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３８）
Figure 0007387818001088
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－プロポキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３
９）
Figure 0007387818001089
 白色の固体として単離（０．１０１ｇ、８１％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，３，４－トリフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７４３）
Figure 0007387818001090
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、９２％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－（シクロプロピルメトキシ）プロパンアミド）－２，４－
ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ
－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズ
アミド（Ｆ１７４５）
Figure 0007387818001091
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、８５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－イソブトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７
４６）
Figure 0007387818001092
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロパンアミド）フェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１７４７）
Figure 0007387818001093
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、８２％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－メチルオキシラン－２－カルボキサミ
ド（Ｆ１７４８）
Figure 0007387818001094
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、３１％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミド）－２，４－ジフルオロ
フェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ
１７５２）
Figure 0007387818001095
 白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、７２％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）
－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロ
メチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７５５）
Figure 0007387818001096
 白色の固体として単離（０．０６７ｇ、７５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７５６）
Figure 0007387818001097
 白色の固体として単離（０．０３３ｇ、３６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５７）
Figure 0007387818001098
 白色の固体として単離（０．０２６ｇ、２８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシペンタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５９
）
Figure 0007387818001099
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－エチルアセトアミド）－２，４－ジフルオロ
フェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ
１７６３）
Figure 0007387818001100
 白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、８１％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－エチルプロパンアミド）－２，４－ジフルオ
ロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（
トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（
Ｆ１７６４）
Figure 0007387818001101
 白色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、６８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１７７１）
Figure 0007387818001102
 黄褐色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、８２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミ
ド（Ｆ１７７２）
Figure 0007387818001103
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、３６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１７７３）
Figure 0007387818001104
 白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、４７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３
－（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７４
）
Figure 0007387818001105
 黄褐色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３
－（２－（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７
５）
Figure 0007387818001106
 白色の固体として単離（０．０７３ｇ、８０％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７８０）
Figure 0007387818001107
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、７９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
（２－（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７８１
）
Figure 0007387818001108
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、８２％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフル
オロテトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１７８２）
Figure 0007387818001109
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７３％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２，３，３，４，４，５，５，６，６－ノ
ナフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド（Ｆ１７８３）
Figure 0007387818001110
 白色の固体として単離（０．０３３ｇ、２９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（Ｎ
－エチル－２－（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１７８９）
Figure 0007387818001111
 白色の固体として単離（０．０５８ｇ、６１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－（ジフルオロメトキシ）アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド
（Ｆ１７９０）
Figure 0007387818001112
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（ペルフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミ
ド（Ｆ１８０８）
Figure 0007387818001113
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、７６％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチルテトラヒドロフラン－２－カル
ボキサミド（Ｆ１８０９）
Figure 0007387818001114
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、６５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－（プロパ－２－イン－１－イル）アセトアミ
ド）－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド（Ｆ１８１０）
Figure 0007387818001115
 白色の泡状物として単離（０．１４４ｇ、９９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（Ｎ－（プロパ－２－イン－１－イル）－２－（トリフルオロメトキシ
）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１１）
Figure 0007387818001116
 透明、無色の油状物として単離（０．０２７ｇ、２０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（１－（（トリフルオロメトキシ）メチル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２１）
Figure 0007387818001117
 白色の固体として単離（０．０２４ｇ、２４％）。
エチル ３－（（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（
４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサ
ミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）アミノ）－２－フルオロ－３－オ
キソプロパノエート（Ｆ１８２２）
Figure 0007387818001118
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、１００％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－（２－フルオロエチル）アセトアミド）－２
，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フ
ルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
ベンズアミド（Ｆ１８２３）
Figure 0007387818001119
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシ－Ｎ－エチルプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド
（Ｆ１８２７）
Figure 0007387818001120
 金色の油状物として単離（０．０６５ｇ、７１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－（ジフルオロメトキシ）プロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミ
ド（Ｆ１８２８）
Figure 0007387818001121
 白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、３９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペン
タンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２９）
Figure 0007387818001122
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、７５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（５，５，５－トリフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド
（Ｆ１８３０）
Figure 0007387818001123
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、７２％）。
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４，４，４－トリフルオロブタンアミド）－２，４－ジフルオ
ロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フル
オロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１８３１）
Figure 0007387818001124
 白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、６９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロパンアミド）フェニル）
ベンズアミド（Ｆ１８３２）
Figure 0007387818001125
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、３４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，３，３－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメトキシ）プ
ロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３４）
Figure 0007387818001126
 透明無色の油状物として単離（０．０１４ｇ、１３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－２－メチルブタンアミド）フェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１８３５）
Figure 0007387818001127
 白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）アセトアミド）
フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３６）
Figure 0007387818001128
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、６１％）。
Ｎ－（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオ
ロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベン
ズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（トリフルオロメチル）テトラヒドロ
フラン－３－カルボキサミド（Ｆ１８３７）
Figure 0007387818001129
 白色の固体として単離（０．０４２ｇ、４２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブタンアミド）フェニル）
ベンズアミド（Ｆ１８３９）
Figure 0007387818001130
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、４２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－オキソブタンアミド）フェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１８４０）
Figure 0007387818001131
 金色の固体として単離（０．０２９ｇ、３０％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－シアノ－Ｎ－プロピルアセトアミド）－２，４－ジフルオ
ロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（
トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（
Ｆ１８４１）
Figure 0007387818001132
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、６４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
－エトキシ－Ｎ－プロピルプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミ
ド（Ｆ１８４２）
Figure 0007387818001133
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、２９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（１－（トリフルオロメチル）シクロブタン－１－カルボキサミド）フ
ェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４９）
Figure 0007387818001134
 白色の固体として単離（０．００６ｇ、６％）。
Ｎ－（３－（３－ブロモプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ
－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロ
メチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５１）
Figure 0007387818001135
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、４４％）。
Ｎ－（３－（３－ブロモブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５３）
Figure 0007387818001136
 白色の固体として単離（０．０５４ｇ、５５％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（３－シクロプロピルプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフ
ェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリ
フルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１
８５４）
Figure 0007387818001137
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、６７％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（３－シアノプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）
－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロ
メチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５５）
Figure 0007387818001138
 白色の固体として単離（０．００７ｇ、８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（５
，５－ジメチルヘキサンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８
５６）
Figure 0007387818001139
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、７７％）。
２－クロロ－Ｎ－（３－（４－シアノブタンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５７）
Figure 0007387818001140
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、６６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）ペ
ンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８５８）
Figure 0007387818001141
 白色の固体として単離（０．０８２ｇ、７４％）。
Ｎ－（３－（（Ｅ）－Ｂｕｔ－２－エンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－
クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフ
ルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８
６８）
Figure 0007387818001142
 白色の固体として単離（０．０５５ｇ、４７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（（Ｅ）－４，４，４－トリフルオロブタ－２－エンアミド）フェニル
）ベンズアミド（Ｆ１８６９）
Figure 0007387818001143
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７０
）
Figure 0007387818001144
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、５４％）。
Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７８）
Figure 0007387818001145
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８６％）。
Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５
－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチ
ル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７９）
Figure 0007387818001146
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８６％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２，４
－ジフルオロフェニル）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１８８０）
Figure 0007387818001147
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、１００％）。
以下の化合物は、実施例７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｍエチル ２－（（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）アミノ）－２－オキソアセテー
ト（Ｆ１７５３）
Figure 0007387818001148
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、７２％）。
以下の化合物は、実施例９に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）
ベンズアミド（Ｆ１３５０）
Figure 0007387818001149
 透明無色の油状物として単離（０．０１９ｇ、１４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（（
（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）－２，４－ジフルオロフ
ェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６１）
Figure 0007387818001150
 白色の泡状物として単離（０．０２８ｇ、２０％）。
以下の化合物は、実施例１０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（（（４－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド）－３－メチルフェニル）アミノ）メチル）フェニル）カルバメート（Ｆ１３４８）
Figure 0007387818001151
 黄色の油状物として単離（０．１０９ｇ、７６％）。
以下の化合物は、実施例１２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（（４－ヒドロキシベンジル）アミ
ノ）－２－メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５３）
Figure 0007387818001152
 淡黄色の泡状物として単離（０．０５７ｇ、６９％）。
以下の化合物は、実施例１３に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３７）
Figure 0007387818001153
 白色の固体として単離（０．１６６ｇ、８０％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３８）
Figure 0007387818001154
 オフホワイトの粉末として単離（０．１５４ｇ、７３％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３９）
Figure 0007387818001155
 薄黄色の固体として単離（０．１５３ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－（（４－アミノベンジル）アミノ）－２－メチルフェニル）－２
－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン
－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３４９）
Figure 0007387818001156
 黄色の固体として単離（０．０１８ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジ
クロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１３６５）
Figure 0007387818001157
 白色の固体として単離（０．１４３ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－３，５－ジクロロフェニル）－２－クロロ－５－（２，
２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６７）
Figure 0007387818001158
 黄褐色の固体として単離（０．１５４ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－３－クロロフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジ
クロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１３７０）
Figure 0007387818001159
 白色の泡状物として単離（０．１７０ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－３－シアノフェニル）－２－クロロ－５－（２，２－ジ
クロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）ベンズアミド（Ｆ１３８７）
Figure 0007387818001160
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、３４％）。
Ｎ－（４－アミノ－２，３－ジメチルフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－
２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８９）
Figure 0007387818001161
 白色の固体として単離（０．１１１ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アミノ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロ－
５－（２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３９０）
Figure 0007387818001162
 白色の泡状物として単離（０．１９１ｇ、６７％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３９１）
Figure 0007387818001163
 黄褐色の固体として単離（０．６００ｇ、９８％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３９５）
Figure 0007387818001164
 薄黄褐色の固体として単離（０．２７６ｇ、８３％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３９６）
Figure 0007387818001165
 黄褐色の固体として単離（０．３１９ｇ、９５％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３９７）
Figure 0007387818001166
 薄黄褐色の固体として単離（０．３０２ｇ、９２％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３９８）
Figure 0007387818001167
 黄褐色の固体として単離（０．３１１ｇ、９２％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３９９）
Figure 0007387818001168
 薄黄褐色の固体として単離（０．３０１ｇ、９５％）。
Ｎ－（３－アミノ－４－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２
－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１３）
Figure 0007387818001169
 白色の固体として単離（０．１４３ｇ、６５％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４２６）
Figure 0007387818001170
 白色の粉末として単離（０．１７６ｇ、７６％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４２７）
Figure 0007387818001171
 オフホワイトの固体として単離（０．１９４ｇ、８２％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４２８）
Figure 0007387818001172
 黄褐色の粉末として単離（０．１６３ｇ、７０％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４４６）
Figure 0007387818001173
 オフホワイトの固体として単離（０．１６７ｇ、６６％）。
Ｎ－（３－アミノ－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２
－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４４８）
Figure 0007387818001174
 白色の固体として単離（０．１４６ｇ、８０％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４４９）
Figure 0007387818001175
 オフホワイトの固体として単離（０．１９３ｇ、７８％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４５８）
Figure 0007387818001176
 オフホワイトの粉末として単離（０．１５４ｇ、６４％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジ
クロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２
－フルオロベンズアミド（Ｆ１４５９）
Figure 0007387818001177
 薄黄色の泡状物として単離（０．３８２ｇ、８０％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４７０）
Figure 0007387818001178
 オフホワイトの粉末として単離（０．１９４ｇ、８５％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４７７）
Figure 0007387818001179
 オフホワイトの粉末として単離（０．１５５ｇ、６１％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１４７８）
Figure 0007387818001180
 オフホワイトの粉末として単離（０．１８５ｇ、７０％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジ
クロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２
－フルオロベンズアミド（Ｆ１４９０）
Figure 0007387818001181
 薄褐色の泡状物として単離（０．３８７ｇ、８９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（メチル
アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５５０）
Figure 0007387818001182
 黄色の泡状物として単離（０．８７０ｇ、９７％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５６６）
Figure 0007387818001183
 黄褐色の固体として単離（０．２１０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－ヨードフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２２）
Figure 0007387818001184
 黄褐色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、９４％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロ
プロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３１）
Figure 0007387818001185
 黄褐色の固体として単離（０．６４ｇ、９８％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１
－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６６）
Figure 0007387818001186
 白色の固体として単離（０．８６０ｇ、８５％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（（
１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６７４）
Figure 0007387818001187
 白色の固体として単離（０．１５１ｇ、７９％）。
Ｎ－（３－アミノ－６－ブロモ－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３
Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８４）
Figure 0007387818001188
 白色の固体として単離（０．０３９ｇ、７５％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８７）
Figure 0007387818001189
 白色の固体として単離（０．７８４ｇ、８７％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－
ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミ
ド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１７１３）
Figure 0007387818001190
 白色の固体として単離（０．３０８ｇ、８５％）。
Ｎ－（５－アミノ－２，３，４－トリフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７４０）
Figure 0007387818001191
 白色の泡状物として単離（０．１８８ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（エ
チルアミノ）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６２）
Figure 0007387818001192
 白色の泡状物として単離（０．４２４ｇ、８７％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ１７８５）
Figure 0007387818001193
 褐色の泡状物として単離（０．５６５ｇ、９８％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３，５－
ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボ
キサミド）－２－クロロベンズアミド（Ｆ１７９１）
Figure 0007387818001194
 白色の泡状物として単離（１．２７ｇ、９８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（プロパ－２－イン－１－イルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１
８０７）
Figure 0007387818001195
 琥珀色の油状物として単離（０．２１５ｇ、７２％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（（２－フルオロエチル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２
６）
Figure 0007387818001196
 金色の油状物として単離（０．１４７ｇ、６８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－３－（プロピルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３８）
Figure 0007387818001197
 透明、無色の油状物として単離（０．３３１ｇ、６６％）。
以下の化合物は、実施例１４に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジ
クロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７７０）
Figure 0007387818001198
 白色の泡状物として単離（０．２７４ｇ、８１％）。
以下の化合物は、実施例１５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アミノ－４－ブロモ－２－メチルフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３
Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９０）
Figure 0007387818001199
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、６９％）。
以下の化合物は、実施例１８に概説した手順と同様の様式で調製した。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロ
アセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１０）
Figure 0007387818001200
 白色の固体として単離（０．０５９ｇ、３５％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロシ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１１）
Figure 0007387818001201
 白色の固体として単離（０．０５３ｇ、３２％）。
以下の化合物は、実施例２０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）
シクロプロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロ－ベンゾイル］アミノ］－２，４－
ジフルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１３７９）
Figure 0007387818001202
 白色の固体として単離（０．４２９ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロ
パンカルボニル］アミノ］－３－フルオロ－ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジフルオロ
－フェニル］カルバメート（Ｆ１３８０）
Figure 0007387818001203
 白色の固体として単離（０．４０２ｇ、６９％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロ－ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジフ
ルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１３８１）
Figure 0007387818001204
 白色の固体として単離（０．４２５ｇ、７０％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］－３－フルオロ－ベンゾイル］アミ
ノ］－２，４－ジフルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１３８２）
Figure 0007387818001205
 白色の固体として単離（０．３５５ｇ、６２％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パンカルボニル］アミノ］－３－フルオロ－ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジフルオロ
－フェニル］カルバメート（Ｆ１３８３）
Figure 0007387818001206
 白色の固体として単離（０．２６６ｇ、４７％）。
３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，
４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４４７）
Figure 0007387818001207
 白色の泡状物として単離（０．１２３ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ－５－（３－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２－ジフルオロアセト
アミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１８）
Figure 0007387818001208
 白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、７６％）。表題化合物は、米国特許出願公開
第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したｔｒａｎｓ－３
－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボ
ン酸（Ｃ２１５）から調製した。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［［５－［［３－（３－ブロモ－４，５－ジク
ロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパンカルボニル］アミノ］－２－クロロベ
ンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニ
ル－カルバメート（Ｆ１６１９）
Figure 0007387818001209
 白色の固体として単離（０．１３９ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－
クロロ－５－［［２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－ヨードフェニル）シクロ
プロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロフェニル］カ
ルバメート（Ｆ１６２０）
Figure 0007387818001210
 白色の固体として単離（０．１５５ｇ、９７％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル
）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフ
ルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１６２１）
Figure 0007387818001211
 無色のガラス状物として単離（０．８７ｇ、９９％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］
シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェ
ニル］カルバメート（Ｆ１６６５）
Figure 0007387818001212
 白色の泡状物として単離（１．３５ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリフルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニ
ル）ベンズアミド（Ｆ１６９３）
Figure 0007387818001213
 オフホワイトの固体として単離（０．５００ｇ、３５％）。２－クロロ－５－（（１Ｓ
，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリフルオロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７
４９）
Figure 0007387818001214
 オフホワイトの固体として単離（０．３６０ｇ、４６％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１７５０）
Figure 0007387818001215
 オフホワイトの固体として単離（０．５００ｇ、５０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）ベ
ンズアミド（Ｆ１７５１）
Figure 0007387818001216
 淡黄色の固体として単離（０．５００ｇ、５０％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［［５－［［（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フル
オロ－フェニル）－２，２－ジクロロ－シクロプロパンカルボニル］アミノ］－２－クロ
ロ－ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル－カルバメート（Ｆ１７７６）
Figure 0007387818001217
 白色の固体として単離（１．２ｇ、９３％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］－メチル－アミノ］－
２，６－ジフルオロ－フェニル）カルバメート（Ｆ１７８４）
Figure 0007387818001218
 白色の泡状物として単離（０．７３０ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［［５－［［３－［３，５－ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］－２，２－ジクロロ－シクロプロパンカルボニル］アミノ］－２－
クロロ－ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブト
キシカルボニル－カルバメート（Ｆ１７８６）
Figure 0007387818001219
 白色の泡状物として単離（１．７ｇ、９２％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２
０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したｔｒａｎｓ－３－（
３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパンカル
ボン酸（Ｃ８）から調製した。
ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－［［５－［［３－［３－ブロモ－５－（トリフ
ルオロメチル）フェニル］－２，２－ジクロロ－シクロプロパンカルボニル］アミノ］－
２－クロロ－ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－
ブトキシカルボニル－カルバメート（Ｆ１７８７）
Figure 0007387818001220
 白色の泡状物として単離（１．７ｇ、９４％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジ
フルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１７８８）
Figure 0007387818001221
 白色の泡状物として単離（１．９ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－（２，２，２－トリフルオロアセト
アミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０６６）
Figure 0007387818001222
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、２４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アセトアミドプロピル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド（Ｆ２０６７）
Figure 0007387818001223
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－アセトアミドブチル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－
３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド
（Ｆ２０６８）
Figure 0007387818001224
 白色の固体として単離（０．１４０ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（５－アセトアミドペンチル）－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ
－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミ
ド（Ｆ２０６９）
Figure 0007387818001225
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（メチルアミノ）－３－オキソプロ
ピル）ベンズアミド（Ｆ２０７０）
Figure 0007387818001226
 白色の固体として単離（０．０９０ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）ベンズ
アミド（Ｆ２０７５）
Figure 0007387818001227
 オフホワイトの固体として単離（０．１５０ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－エチル３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，２－ジフルオ
ロプロパノエート（Ｆ２０７６）
Figure 0007387818001228
 淡黄色の固体として単離（０．１２０ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルエチ
ル）ベンズアミド（Ｆ２０７７）
Figure 0007387818001229
 オフホワイトの固体として単離（０．１５０ｇ、５７％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－オキソ－２－（２，２，２－トリフ
ルオロエチルアミノ）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０７８）
Figure 0007387818001230
 オフホワイトの固体として単離（０．０６３ｇ、１９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－オキソ－３－（２
，２，２－トリフルオロエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０７９）
Figure 0007387818001231
 オフホワイトの固体として単離（０．１４０ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－オキソ－４－（２，２，２－トリフ
ルオロエチルアミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０８０）
Figure 0007387818001232
 オフホワイトの固体として単離（０．０８９ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－オキソ－２－（３，３，３－トリフ
ルオロプロピルアミノ）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０８１）
Figure 0007387818001233
 オフホワイトの固体として単離（０．０７５ｇ、１９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－（２，２，２－トリフルオロアセト
アミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０８２）
Figure 0007387818001234
 オフホワイトの固体として単離（０．０６０ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロブチル）ベンズアミ
ド（Ｆ２０８６）
Figure 0007387818001235
 オフホワイトの固体として単離（０．０５０ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）ベンズア
ミド（Ｆ２０８７）
Figure 0007387818001236
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロブチル）－３－フル
オロベンズアミド（Ｆ２０８８）
Figure 0007387818001237
 オフホワイトの固体として単離（０．１５０ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ－エチル３－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド）－２
，２－ジフルオロプロパノエート（Ｆ２０８９）
Figure 0007387818001238
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ－Ｎ－（２－オキソプロピル）ベ
ンズアミド（Ｆ２０９０）
Figure 0007387818001239
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、１８％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルエチ
ル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ２０９１）
Figure 0007387818001240
 オフホワイトの固体として単離（０．０９０ｇ、１３％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－オキソ－３－（３，３，３－トリフ
ルオロプロピルアミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９２）
Figure 0007387818001241
 オフホワイトの固体として単離（０．１２５ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパンカルボキサミド）－Ｎ－（４－オキソ－４－（３，３，３－トリフルオロ
プロピルアミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０９３）
Figure 0007387818001242
 淡ピンク色の固体として単離（０．１３０ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２，２－トリフルオロアセト
アミド）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９４）
Figure 0007387818001243
 オフホワイトの固体として単離（０．０７５ｇ、１９％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（２，２，２－トリフルオロアセト
アミド）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０９５）
Figure 0007387818001244
 オフホワイトの固体として単離（０．１７１ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２－（２，２，３，３，３－ペンタフル
オロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０９６）
Figure 0007387818001245
 オフホワイトの固体として単離（０．１７０ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２，２，３，３，３－ペンタフル
オロプロパンアミド）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９７）
Figure 0007387818001246
 淡青色の固体として単離（０．１３１ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（４－（２，２，３，３，３－ペンタフル
オロプロパンアミド）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０９８）
Figure 0007387818001247
 オフホワイトの固体として単離（０．１５１ｇ、３４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル
）ベンズアミド（Ｆ２０９９）
Figure 0007387818001248
 オフホワイトの固体として単離（０．４５０ｇ、４８％）。表題化合物は、米国特許出
願公開第２０１６０３０２４１８号明細書に記載されている方法を使用して調製した５－
アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ７０）
から調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル
）ベンズアミド（Ｆ２１００）
Figure 0007387818001249
 オフホワイトの固体（０．４５０ｇ、４８％）として単離。表題化合物は、米国特許出
願公開第２０１６０３０２４１８号明細書に記載されている方法を使用して調製した５－
アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ７０）
から調製した。
以下の化合物は、実施例２１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（４－ブロ
モフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベ
ンズアミド（Ｆ１５９１）
Figure 0007387818001250
 白色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
ベンズアミド（Ｆ１５９２）
Figure 0007387818001251
 白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（４－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１５９３）
Figure 0007387818001252
 白色の泡状物として単離（０．１６２ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－５－（３－（３－ブロ
モフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロベ
ンズアミド（Ｆ１５９４）
Figure 0007387818001253
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベ
ンズアミド（Ｆ１５９５）
Figure 0007387818001254
 白色の泡状物として単離（０．１５２ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（２
，２－ジクロロ－３－（３－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）
ベンズアミド（Ｆ１５９６）
Figure 0007387818001255
 白色の泡状物として単離（０．１９９ｇ、５９％）。
以下の化合物は、実施例２２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３，５－ジクロロ－４－ヒドロキシフェ
ニル）ベンズアミド（Ｆ１３６０）
Figure 0007387818001256
 黄褐色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、９３％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベン
ズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４２０）
Figure 0007387818001257
 黄褐色の泡状物として単離（０．２７０ｇ、９１％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチ
ルベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４２１）
Figure 0007387818001258
 オフホワイトの固体として単離（０．２７４ｇ、９４％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－３－メチルベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ
１４２２）
Figure 0007387818001259
 オフホワイトの固体として単離（０．２７１ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロ
パンカルボニル］アミノ］－３－メチル－ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフルオロ－
フェニル］カルバメート（Ｆ１４２３）
Figure 0007387818001260
 オフホワイトの固体として単離（０．３２０ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－３－メチル－ベンゾイル］アミノ］－２，６－ジフル
オロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１４２４）
Figure 0007387818001261
 オフホワイトの固体として単離（０．３２５ｇ、９８％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］－３－メチル－ベンゾイル］アミノ
］－２，６－ジフルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１４２５）
Figure 0007387818001262
 オフホワイトの固体として単離（０．３１５ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロ
パンカルボニル］アミノ］－３－メチル－ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジフルオロ－
フェニル］カルバメート（Ｆ１４５５）
Figure 0007387818001263
 オフホワイトの固体として単離（０．３０５ｇ、１００％）
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シク
ロプロパンカルボニル］アミノ］－３－メチル－ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジフル
オロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１４５６）
Figure 0007387818001264
 オフホワイトの固体として単離（０．３３５ｇ、１００％）
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］－３－メチル－ベンゾイル］アミノ
］－２，４－ジフルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１４５７）
Figure 0007387818001265
 オフホワイトの固体として単離（０．３５２ｇ、１００％）。
以下の化合物は、実施例２５に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロ－Ｎ－メチルアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１３８６）
Figure 0007387818001266
 白色の泡状物として単離（０．１２２ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル）－Ｎ－［５－［［５－［
［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパ
ンカルボニル］アミノ］－２－フルオロ－ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジフルオロ－
フェニル］カルバメート（Ｆ１４６７）
Figure 0007387818001267
 白色の固体として単離（０．５９０ｇ、６８％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５１５）
Figure 0007387818001268
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、７３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５１６）
Figure 0007387818001269
 白色の固体として単離（０．１１８ｇ、７９％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５１７）
Figure 0007387818001270
 白色の固体として単離（０．１１６ｇ、８５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２，２－ジフルオロア
セトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５１８）
Figure 0007387818001271
 黄褐色の固体として単離（０．１１４ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－５－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５１９）
Figure 0007387818001272
 白色の固体として単離（０．１１８ｇ、７９％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５３２）
Figure 0007387818001273
 白色の固体として単離（０．１１９ｇ、８７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（
２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３３）
Figure 0007387818001274
 白色の固体として単離（０．１２１ｇ、７９％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５３６）
Figure 0007387818001275
 白色の固体として単離（０．１３１ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－（２，２
，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３７）
Figure 0007387818001276
 白色の固体として単離（０．１４１ｇ、９１％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－
ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１５３８）
Figure 0007387818001277
 白色の固体として単離（０．１３８ｇ、９０％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５３９）
Figure 0007387818001278
 白色の固体として単離（０．１２７ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（５－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５
４０）
Figure 0007387818001279
 黄褐色の固体として単離（０．１３７ｇ、９４％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（
Ｆ１５４１）
Figure 0007387818001280
 白色の固体として単離（０．１３３ｇ、８９％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１５４２）
Figure 0007387818001281
 白色の固体として単離（０．７１２ｇ、９３％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］－２，４－ジ
フルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１５６３）
Figure 0007387818001282
 白色の固体として単離（０．３１０ｇ、９０％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－４－フルオロ－
Ｎ－フェニルベンズアミド（Ｆ１７２３）
Figure 0007387818001283
 薄黄褐色の固体として単離（０．０７０ｇ、７９％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－４－フルオロ－
Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７２５）
Figure 0007387818001284
 薄黄褐色の固体として単離（０．０９１ｇ、９７％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－
ジフルオロフェニル）－４－フルオロベンズアミド（Ｆ１７２７）
Figure 0007387818001285
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、８８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（３－（２
，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－４－フルオロベンズ
アミド（Ｆ１７２９）
Figure 0007387818001286
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、８３％）。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［３－［［２－クロロ－５－
［［（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチ
ル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］－４－フルオロ－ベンゾイル］アミ
ノ］－２，６－ジフルオロ－フェニル］カルバメート（Ｆ１７３０）
Figure 0007387818001287
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、７９％）。
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル
）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７６５）
Figure 0007387818001288
 白色の泡状物として単離（０．４２５ｇ、４４％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）（プロパ－２－イン－１－イル
）カルバメート（Ｆ１８８１）
Figure 0007387818001289
 黄色の油状物として単離（０．３３ｇ、８０％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）（２－フルオロエチル）カルバ
メート（Ｆ１８８２）
Figure 0007387818001290
 琥珀色の油状物として単離（０．２４ｇ、６３％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－
（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）ベンズアミド）－２，６－ジフルオロフェニル）（プロピル）カルバメート（Ｆ
１８８３）
Figure 0007387818001291
 白色の泡状物として単離（０．５５ｇ、６５％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－４
－フルオロベンズアミド（Ｆ２０８３）
Figure 0007387818001292
 白色の固体として単離（０．０５１ｇ、６３％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－４－フルオロ－
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０８４）
Figure 0007387818001293
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、７８％）。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－４－フルオロ－
Ｎ－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０８５）
Figure 0007387818001294
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、８０％）。
以下の化合物は、実施例３２に概説した手順と同様の様式で調製した。
エチル（３－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－
ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）ベンズアミド）－２，６－ジ
フルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４７６）
Figure 0007387818001295
 黄褐色の泡状物として単離（０．０３４ｇ、３０％）。
以下の化合物は、実施例３９に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル安息香酸（Ｃ２２４）
Figure 0007387818001296
 白色の固体として単離（０．６０ｇ、７７％）： mp 212 - 215℃; 1H NMR (400 MHz,
アセトン-d6) δ 11.30 (br s, 1H), 10.09 (s, 1H), 8.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.83
(d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (d
d, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.4
2 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.20, 162.50, 138.25, 137.21, 134
.35, 132.38, 131.88, 131.48, 130.99, 130.54, 129.20, 126.66, 123.79, 119.06, 62.
01, 39.28, 37.38, 19.94; ESIMS m/z 468 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル安息香酸（Ｃ２２５）
Figure 0007387818001297
 白色の固体として単離（０．６３５ｇ、８５％）： mp 195 - 200℃; 1H NMR (400 MHz
, アセトン-d6) δ 10.09 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 2.5 Hz,
1H), 7.71 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H
), 2.42 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.18, 162.30, 138.26, 137.1
8, 134.90, 133.64, 132.39, 130.22, 129.76, 126.70, 123.79, 119.07, 61.79, 39.34,
37.08, 19.94; ESIMS m/z 501 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチル安息
香酸（Ｃ２２６）
Figure 0007387818001298
 白色の固体として単離（０．５７０ｇ、７５％）： mp 190 - 193℃; 1H NMR (400 MHz
, アセトン-d6) δ 11.39 (br s, 1H), 10.08 (s, 1H), 8.07 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.8
7 - 7.81 (m, 3H), 7.48 (t, J = 9.9 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d, J
= 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -61.87 (d, J = 1
2.8 Hz), -117.65 (q, J = 12.8 Hz); ESIMS m/z 484 ([M+H]+).
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ安息香酸（Ｃ２２７）
Figure 0007387818001299
 灰色の泡状物として単離（１．６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.3
2 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 9.0, 4.
1, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (dd, J
= 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.59 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3
.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.06; ESIMS m/z 438 ([
M+H]+).
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ安息香酸（Ｃ２２８）
Figure 0007387818001300
 褐色の泡状物として単離（１．１５ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13
.34 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 9.0,
4.2, 2.9 Hz, 1H), 7.80 (s, 2H), 7.32 (dd, J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.62 (d, J = 8.
5 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.06; ESIM
S m/z 472 ([M+H]+).
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメ
チル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ安息香酸（Ｃ２
２９）
Figure 0007387818001301
 クリーム色の固体として単離（１．０１ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 13.34 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 8.22 (dd, J = 6.6, 2.9 Hz, 1H), 7.90 - 7.78 (m,
3H), 7.59 (dd, J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.68 (d,
J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.92
(d, J = 12.9 Hz), -116.06, -116.98 (q, J = 13.0 Hz); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シ
クロプロパン－１－カルボキサミド）－２，３－ジフルオロ安息香酸（Ｃ２３０）
Figure 0007387818001302
 褐色の泡状物として単離（０．７３ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13
.69 (s, 1H), 11.02 (s, 1H), 8.00 (ddd, J = 12.2, 6.6, 2.7 Hz, 1H), 7.93 (dt, J =
4.7, 2.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.66 - 3.61 (m, 1H), 3.53 (d, J = 8
.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -135.50 (d, J = 22.7 Hz), -142.58 (d,
J = 22.6 Hz); ESIMS m/z 488 ([M+H]+).
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）－４－フルオロ
安息香酸（Ｃ２３１）
Figure 0007387818001303
 クリーム色の固体として単離（１．２３ｇ、６８％）： mp 188 - 191℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 13.54 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 8.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (
ddd, J = 11.1, 6.0, 2.4 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 10.7,
8.5 Hz, 1H), 3.73 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 8.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MH
z, DMSO-d6) δ -59.94 (d, J = 12.4 Hz), -116.92 (q, J = 12.4 Hz), -118.01; HRMS-
ESI (m/z) [M+]+ C18H9Cl3F5NO3の計算値, 486.9568; 実測値, 486.9579.
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（ト
リフルオロメチル）フェニル）－シクロプロパン－１－カルボキサミド）安息香酸（Ｃ２
３２）
Figure 0007387818001304
 黄褐色の固体として単離（５．８ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
8 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.94 - 7.72 (m, 3H), 7.68 -
7.44 (m, 2H), 3.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 M
Hz, DMSO-d6) δ -59.93 (d, J = 12.6 Hz), -116.95 (q, J = 12.5 Hz); ESIMS m/z 472
([M+H]+).
以下の化合物は、実施例４０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボン酸（Ｃ２３３）
Figure 0007387818001305
 淡黄色の固体として単離（２．８ｇ、５２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.3
9 (s, 1H), δ 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 - 7.15 (m, 1H)
, 3.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.8 Hz, 1H); ESIMS m/z 247.11 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボン酸（Ｃ２３４）
Figure 0007387818001306
 白色の固体として単離（１．１ｇ、２３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39
(s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.42 - 7.38 (m, 3H), 3.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J
= 8.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 262.73 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カル
ボン酸（Ｃ２３５）
Figure 0007387818001307
 白色の固体として単離（１．２５ｇ、２６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.4
1 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.54 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.3
4 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.4 Hz, 1H); ESIMS
m/z 307.05 ([M-H]-)
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロ
プロパン－１－カルボン酸（Ｃ２３６）
Figure 0007387818001308
 淡黄色の固体として単離（１．８ｇ、３８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.3
9 (s, 1H), 7.54 - 7.43 (m, 3H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.8 Hz, 1
H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -56.76; ESIMS m/z 31
2.77 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボン酸（Ｃ２３７）
Figure 0007387818001309
 白色の固体として単離（２．５ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39
(s, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 2H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.3
0 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.31; ESIMS m/z 246.78 (
[M-H]-).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カル
ボン酸（Ｃ２３８）
Figure 0007387818001310
 淡黄色の固体として単離（２．４ｇ、４４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.2
9 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 4H), 3.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.33 (d, J = 8.8 Hz, 1
H); ESIMS m/z 262.73 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ－３－（４－ブロモフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カル
ボン酸（Ｃ２３９）
Figure 0007387818001311
 白色の固体として単離（０．４５ｇ、９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.56 (
d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.28 (d,
J = 8.4Hz, 1H); ESIMS m/z 306.72 ([M-H]-).
以下の化合物は、実施例５１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－ヨードフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボン酸（Ｃ２４０）
Figure 0007387818001312
 白色の固体として単離（１．３５ｇ、８０％）： mp 147 - 149℃; 1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 7.67 -7.62 (m, 1 H), 7.62 (dd, J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 1
H), 3.45 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.88 (d, J = 4.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 374.98 ([M+H]+
).
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボン酸（Ｃ２４１）
Figure 0007387818001313
 白色の固体として単離（２４ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (s, 1
H), 7.66 - 7.59 (m, 1H), 7.57 - 7.44 (m, 3H), 3.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.94 (d,
J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.70; ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
以下の化合物は、実施例５５に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプ
ロパン－１－カルボン酸（Ｃ２４２）
Figure 0007387818001314
 白色の固体として単離（１．０５ｇ、４２％、９３％ ｅｅ）： 1H NMR (400 MHz, CD
Cl3) δ 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2
.1 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 343 ([
M-H]-).ラセミｔｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロ
ロシクロプロパン－１－カルボン酸は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明
細書に記載されている方法により調製することができる（Ｃ４２２）。（Ｓ）－１－フェ
ニルエタン－１－アミンおよび実施例５５条件を使用して、ラセミ体から表題化合物を得
た。
以下の化合物は、実施例５７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－［（５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ－ベンゾイル）
アミノ］－２，４－ジフルオロ－フェニル］－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カル
バメート（Ｃ２４５）
Figure 0007387818001315
 薄橙色の固体として単離（３．１２５ｇ、７９％）： 143 - 152℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.38 (s, 1H), 7.69 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 10.1 Hz, 1H),
6.59 (ddd, J = 7.7, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.81 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376
MHz, DMSO-d6) δ -115.57, -117.36, -117.38, -121.88, -121.90; HRMS-ESI (m/z) [M
+]+ C23H25ClF3N3O5の計算値, 515.1435; 実測値, 515.1438.
以下の化合物は、実施例６１に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－Ｎ－エチル－２，２－ジフルオロア
セトアミド（Ｃ２４６）
Figure 0007387818001316
 金色の油状物として単離（０．４５ｇ、２５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39
- 8.15 (m, 1H), 7.21 (dddd, J = 11.9, 9.7, 7.9, 2.0 Hz, 1H), 6.08 (dt, J = 154.
5, 53.3 Hz, 1H), 4.01 - 3.69 (m, 2H), 1.21 (tt, J = 7.3, 1.2 Hz, 3H); ESIMS m/z
280 ([M+H]+).
Ｎ－アリル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－２，２－ジフルオロア
セトアミド（Ｃ２４７）
Figure 0007387818001317
 金色の油状物として単離（０．２１ｇ、１２％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23
(dddd, J = 15.3, 9.5, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.35 - 7.09 (m, 1H), 6.54 - 5.71 (m, 2H
), 5.30 - 5.09 (m, 2H), 4.52 - 4.25 (m, 2H); ESIMS m/z 293 ([M+H]+).
Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－Ｎ－メチルアセトアミド（Ｃ２４８
）
Figure 0007387818001318
 黄褐色の固体として単離（１．０２ｇ、６１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15
(dddd, J = 31.6, 9.4, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.32 - 7.05 (m, 1H), 3.31 (d, J = 53.3
Hz, 3H), 2.13 (d, J = 164.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 231 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）（エチル）カルバメート
（Ｃ２４９）
Figure 0007387818001319
 黄色の油状物として単離（０．４ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 -
8.00 (m, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.8, 8.2, 2.0 Hz, 1H), 3.62 (dq, J = 25.2, 7.3 Hz,
2H), 1.37 (s, 9H), 1.15 (dt, J = 17.2, 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 303 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）（プロパ－２－イン－１
－イル）カルバメート（Ｃ２５０）
Figure 0007387818001320
 黄色の油状物として単離（０．４０ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20
- 8.03 (m, 1H), 7.12 (ddd, J = 9.7, 8.2, 2.0 Hz, 1H), 4.53 - 4.28 (m, 2H), 2.21
(dt, J = 20.9, 2.6 Hz, 1H), 1.56 (d, J = 3.4 Hz, 9H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）（２－フルオロエチル）
カルバメート（Ｃ２５１）
Figure 0007387818001321
 黄色の油状物として単離（０．１９８ｇ、３２％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.
19 - 7.99 (m, 1H), 7.21 - 7.01 (m, 1H), 4.76 - 4.45 (m, 2H), 4.07 - 3.77 (m, 2H)
, 1.39 (s, 9H); ESIMS m/z 321 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）（プロピル）カルバメー
ト（Ｃ２５２）
Figure 0007387818001322
 黄色の油状物として単離（０．３５０ｇ、５８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.
09 (m, 1H), 7.10 (tt, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 3.64 - 3.48 (m, 2H), 1.56 (d, J =6.1
Hz, 4H), 1.38 (d, J = 7.2 Hz, 7H), 0.92 (p, J = 7.6 Hz, 3H); ESIMS m/z 317 ([M+
H]+).
以下の化合物は、実施例６２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）（メチル）カルバメート
（Ｃ２５３）
Figure 0007387818001323
 黄色の油状物として単離（０．５６ｇ、７６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 回転
異性体δ8.32 - 8.19 (m, 1H), 7.49 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.15 (s, 1H), 3.11
(s, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.31 (s, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) 回転異性体δ -10
6.79 (d, J = 11.4 Hz),
-107.54 (d, J = 11.3 Hz), -121.48 (d, J = 11.4 Hz), -122.14 (d, J = 11.4 Hz).
以下の化合物は、実施例６５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［５－［（２－クロロ－３－
フルオロ－５－ニトロ－ベンゾイル）アミノ］－２，４－ジフルオロ－フェニル］カルバ
メート（Ｃ２５４）
Figure 0007387818001324
 黄色の固体として単離（３．９４３ｇ、８５％）： mp 172 - 175℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.74 (s, 1H), 8.52 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 2.6,
1.4 Hz, 1H), 7.90 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.57 (t, J = 10.2 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.73, -118.21, -118.22, -121.44, -121.46; HRMS
-ESI (m/z) [M+]+C23H23ClF3N3O7の計算値, 545.1177; 実測値, 545.1179.
以下の化合物は、実施例６７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート
（Ｃ２５５）
Figure 0007387818001325
 白色の固体として単離（０．４５ｇ、８９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 回転異性
体δ6.72 (td, J = 9.1, 1.9 Hz, 1H), 6.68 - 6.58 (m, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.16 (s,
3H), 1.53 (s, 2H), 1.37 (s, 7H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) 回転異性体δ -132.31,
-132.53, -138.84,
-139.43; EIMS m/z 258.
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－アミノ－２－クロロ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル－カルバメート（Ｃ２５６）
Figure 0007387818001326
 灰色の固体として単離（１．７ｇ、７８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.15 (d,
J = 8.5 Hz, 1H), 6.62 - 6.51 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 1.42 (s, 18H); 13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 150.87, 145.76, 137.39, 129.65, 121.50, 116.14, 115.67, 82.71, 2
7.85; ESIMS m/z 341 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（４－アミノ－２，６－ジクロロ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブ
トキシカルボニル－カルバメート（Ｃ２５７）
Figure 0007387818001327
 黄褐色の固体として単離（１．８８ｇ、８５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.64
(s, 2H), 3.95 (s, 2H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 150.32, 147.1
0, 134.34, 125.31, 113.81, 82.64, 27.77; ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（４－アミノ－２－クロロ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル－カルバメート（Ｃ２５８）
Figure 0007387818001328
 黄褐色の固体として単離（１．９６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.93
(d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H),
3.80 (s, 2H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.33, 146.96, 132.95,
130.03, 127.62, 115.23, 113.59, 82.43, 27.86; ESIMS m/z 341 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（４－アミノ－２－シアノ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル－カルバメート（Ｃ２５９）
Figure 0007387818001329
 白色の固体として単離（２．４５ｇ、８５％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.01 (
dd, J = 8.6, 0.4 Hz, 1H), 6.94 - 6.76 (m, 2H), 4.10 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 1.43 (s
, 18H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 150.99, 146.11, 132.35, 130.02, 119.18, 117.7
6, 116.21, 113.30, 83.42, 27.85; ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（４－アミノ－２，３－ジメチル－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブ
トキシカルボニル－カルバメート（Ｃ２６０）
Figure 0007387818001330
 白色の固体として単離（０．１９ｇ、３８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.76 (
d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H), 2.08 (d, J = 1.9 Hz,
6H), 1.42 (s, 18H); ESIMS m/z 335 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［４－アミノ－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－ｔｅ
ｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメート（Ｃ２６１）
Figure 0007387818001331
 白色の固体として単離（０．１９ｇ、３８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.99 -
6.88 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 3.99 (s, 2H), 1.38 (s, 18H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.98; ESIMS m/z 375 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－２－メチルフェニル）カルバメート（Ｃ２６２）
Figure 0007387818001332
 褐色の泡状物として単離（１．３３ｇ、９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.96
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.56 (dd, J = 8.1, 2.5 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H)
, 3.48 (s, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.43 (s, 9H); ESIMS m/z 221 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－アミノ－２－メチル－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル－カルバメート（Ｃ２６３）
Figure 0007387818001333
 白色の固体として単離（０．９８ｇ、８９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.98 (
t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1
H), 3.61 (s, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.8
3, 145.13, 138.90, 126.28, 120.32, 118.63, 114.63, 82.19, 27.92, 11.37; ESIMS m/
z 323 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－Ｎ
－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメート（Ｃ２６４）
Figure 0007387818001334
 黄褐色の固体として単離（０．７１ｇ、８３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.49
- 6.40 (m, 1H), 3.56 (s, 2H), 2.19 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 1.44 (s, 18H); 19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ
-135.31, -135.93; ESIMS m/z 359 ([M+H]+).
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－エチル－２，２－ジフルオロア
セトアミド（Ｃ２６５）
Figure 0007387818001335
 金色の油状物として単離（０．３６ｇ、８６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.94
- 6.75 (m, 2H), 5.80 (t, J = 53.5 Hz, 1H), 3.92 - 3.66 (m, 2H), 1.17 (tt, J = 7
.2, 1.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 251 ([M+H]+).
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－メチルアセトアミド（Ｃ２６６
）
Figure 0007387818001336
 褐色の油状物として単離（０．７４ｇ、７６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.96
- 6.67 (m, 2H), 3.94 (d, J = 47.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 1.91 (s, 3H); ESIMS m/
z 231 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）（エチル）カルバメート
（Ｃ２６７）
Figure 0007387818001337
 ピンク色の固体として単離（０．３６ｇ、９２％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.
87 - 6.58 (m, 2H), 3.60 (dtt, J = 18.7, 11.8, 5.8 Hz, 4H), 1.36 (s, 9H), 1.11 (d
t, J = 14.6, 7.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）（２－フルオロエチル）
カルバメート（Ｃ２６８）
Figure 0007387818001338
 金色の油状物として単離（０．１５３ｇ、８１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.
86 - 6.55 (m, 2H), 4.68 - 4.43 (m, 2H), 3.85 (ddt, J = 26.3, 11.8, 5.8 Hz, 2H),
3.67 (s, 2H), 1.37 (s, 9H); ESIMS m/z 291 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）（プロピル）カルバメー
ト（Ｃ２６９）
Figure 0007387818001339
 黄褐色の固体として単離（０．３１０ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.
85 - 6.55 (m, 2H), 3.94 - 2.96 (m, 4H), 1.36 (s, 11H), 0.89 (q, J = 7.8 Hz, 3H);
ESIMS m/z 287 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例６８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロ－
フェニル）カルバメート（Ｃ２７０）
Figure 0007387818001340
 白色の固体として単離（２．２６ｇ、６６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 -
8.10 (m, 2H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)
δ 149.83, 146.69, 140.24, 138.31, 130.25, 125.29, 123.68, 84.04, 27.80; ESIMS
m/z 373 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－ニ
トロ－フェニル）カルバメート（Ｃ２７１）
Figure 0007387818001341
 金色の油状物として単離（２．２６ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25
(s, 2H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152.16, 148.46, 146.81, 141
.22, 135.61, 123.13, 84.25, 27.69; ESIMS m/z 408 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２－クロロ－４－ニトロ－
フェニル）カルバメート（Ｃ２７２）
Figure 0007387818001342
 白色の固体として単離（３．３ｇ、９７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d,
J = 2.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.41
(s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 149.57, 147.24, 143.02, 134.09, 130.62, 1
24.92, 122.33, 83.99, 27.76; ESIMS m/z 371 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２－シアノ－４－ニトロ－
フェニル）カルバメート（Ｃ２７３）
Figure 0007387818001343
 黄色の固体として単離（３．０ｇ、８６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d,
J = 2.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 1.47
(s, 18H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 149.52, 147.35, 146.52, 130.85, 128.04, 12
8.01, 114.68, 114.00, 85.19, 27.81; ESIMS m/z 362 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，３－ジメチル－４－ニ
トロ－フェニル）カルバメート（Ｃ２７４）
Figure 0007387818001344
 白色の固体として単離（０．５２ｇ、２５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (
d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.42 (
s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ150.90, 150.17, 141.64, 137.39, 131.88, 126.
47, 121.86, 83.36, 27.89, 15.94, 14.65; ESIMS m/z 365 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－ニトロ－２－（トリフ
ルオロメチル）フェニル］カルバメート（Ｃ２７５）
Figure 0007387818001345
 黄色の固体として単離（２．９３ｇ、９４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.58 (
d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.
39 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.25; ESIMS m/z 405 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（２－メチル－５－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２７６）
Figure 0007387818001346
 白色の固体として単離（１．５８ｇ、６３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (
s, 1H), 8.14 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H),
1.45 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.02, 146.64, 138.69, 131.30, 123.88
, 123.38, 84.52, 27.86, 18.10; ESIMS m/z 253 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２－メチル－３－ニトロ－
フェニル）カルバメート（Ｃ２７７）
Figure 0007387818001347
 白色の固体として単離（１．１５ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.91 -
7.81 (m, 1H), 7.41 - 7.25 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.41 (s, 18H); ESIMS m/z 353 (
[M+H]+).
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－
メチル－５－ニトロ－フェニル）カルバメート（Ｃ２７８）
Figure 0007387818001348
 金色の固体として単離（０．８７ｇ、４０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.88 (
t, J = 7.7 Hz, 1H), 2.32 (t, J = 2.2 Hz, 3H), 1.46 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, C
DCl3) δ
-108.86, -108.91, -115.35, -115.39; ESIMS m/z 389 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例７０に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アミノ－２，４，６－トリフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２７９）
Figure 0007387818001349
 黄褐色の固体として単離（２．８ｇ、３７％－２，４，６－トリフルオロアニリンから
３ステップ）： 1H NMR(400 MHz,DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 7.11 - 7.00 (m, 1H), 5.0
7 (s, 2H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.69, -131.69, -131.72
, -131.73, -134.98, -135.69, -135.70, -135.72, -135.73; ESIMS m/z 205 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例Ｒ４に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロ
プロパン－１－カルボン酸（Ｃ２４３）
Figure 0007387818001350
 白色の固体として単離（４．０ｇ、４０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d,
J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.43
(d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 343 ([M-H]-).ラセミｔ
ｒａｎｓ－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパ
ン－１－カルボン酸は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載され
ている方法により調製することができる（Ｃ４３０）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フ
ェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２４４）
Figure 0007387818001351
 白色の固体として単離（０．３７ｇ、２５％、９７％ ｅｅ）： 1H NMR (400 MHz, DM
SO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.96 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.79 - 7.71 (m, 2H), 3.69 - 3
.50 (m, 2H).
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）シク
ロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２８０）
Figure 0007387818001352
 白色の固体として単離（３．４ｇ、９５％ ｅｅ，２６％収率）： 1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 10.38 (s, 1H), 7.66 - 7.59 (m, 1H), 7.57 - 7.44 (m, 3H), 3.55 (d, J =
8.3 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.70; ESIMS
m/z 298 ([M-H]-).
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）
フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２８１）
Figure 0007387818001353
 白色の固体として単離（２．５ｇ、９５％ ｅｅ，２４％収率）： 1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 10.93 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 2H), 7.20 (dt, J = 8.8, 2.0
Hz, 1H), 3.54 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, C
DCl3) δ -62.86,
-109.50; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
[実施例８２]
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１５０５）の調製
Figure 0007387818001354
 Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ
）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１３３６）（０．０４１ｇ、０．０６９ｍｍ
ｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．０２９ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）を秤量して、撹拌
子を含有する１ドラムバイアルに入れた。酢酸エチル（０．７ｍＬ）を添加し、塩化アセ
チル（６μＬ、０．０８４ｍｍｏｌ）をシリンジにより添加した。不均一な混合物を室温
で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し
、層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮して、表題化合物を
白色の粉末（０．０４４ｇ、１００％）として得た。
以下の化合物は、実施例８２に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１５２０）
Figure 0007387818001355
 白色の粉末として単離（０．０４７ｇ、９８％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ１５２２）
Figure 0007387818001356
 黄褐色の粉末として単離（０．０４４ｇ、９８％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５２３）
Figure 0007387818001357
 黄褐色の粉末として単離（０．０５２ｇ、１００％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５２４）
Figure 0007387818001358
 黄褐色の固体として単離（０．０５３ｇ、９２％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，６－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５２５）
Figure 0007387818001359
 黄褐色の粉末として単離（０．０３６ｇ、９１％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５４３）
Figure 0007387818001360
 黄褐色の粉末として単離（０．０２９ｇ、９７％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－
１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５４４）
Figure 0007387818001361
 黄褐色の粉末として単離（０．０５２ｇ、９４％）。
Ｎ－（３－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５４５）
Figure 0007387818001362
 黄褐色の粉末として単離（０．０３９ｇ、９９％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カ
ルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５４６）
Figure 0007387818001363
 桃色の粉末として単離（０．０４４ｇ、９８％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，
２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキ
サミド）－５－メチルベンズアミド（Ｆ１５４７）
Figure 0007387818001364
 オフホワイトの固体として単離（０．０４８ｇ、７８％）。
Ｎ－（５－アセトアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２－クロロ－５－（（１Ｒ，
３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル
）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－メチルベンズアミド（Ｆ１５４８）
Figure 0007387818001365
 オフホワイトの固体として単離（０．０３７ｇ、９４％）。
[実施例８３]
６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオ
ロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６５）の調製
Figure 0007387818001366
ステップ１：ジクロロメタン（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－２－フル
オロ－３－（（４－フルオロフェニル）カルバモイル）フェニル）カルバメート（Ｃ３１
０；０．０６６ｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｍ溶液としての塩化
水素（０．４３１ｍＬ、１．７２４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた濁った混合物を室温で
１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に懸濁させ、窒
素気流下で濃縮して、中間体塩酸塩を得、これを次のステップで直ちに使用した。
ステップ２：酢酸エチル（１ｍＬ）中の（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４
－クロロ－３－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９３；０．０４
９ｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）および新たに調製した中間体アニリン塩酸塩の混合物に、ピ
リジン（０．０７４ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６－ト
リプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオ
キシドの５０％溶液（０．１０３ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた薄橙色
の溶液を５０℃に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を窒素気流下で濃縮し、得られ
た赤色、粘稠性の油状物を自動フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中
０→５０％酢酸エチル）により精製した。得られたガラス状の油状物をジエチルエーテル
（１ｍＬ）中に溶解し／懸濁させ、濁るまで（数滴）ヘキサンで処理した。溶媒を窒素気
流下で蒸発させて、表題化合物を薄黄褐色の固体（０．０８１ｍｇ、８５％）として得た
。
以下の化合物は、実施例８３に概説した手順と同様の様式で調製した。
６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニ
ル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１４６４）
Figure 0007387818001367
 白色の固体として単離（０．０３６ｇ、６１％）。
６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－フェニルベン
ズアミド（Ｆ１４６６）
Figure 0007387818001368
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、７７％）。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）
－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－
カルボキサミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１５０８）
Figure 0007387818001369
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、４１％）。
６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－２－フルオロベンズ
アミド（Ｆ２０７１）
Figure 0007387818001370
 白色の固体として単離（０．０２４ｇ、５５％）。
６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２
－トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０７２）
Figure 0007387818001371
 白色の固体として単離（０．０３０ｇ、７０％）。
６－クロロ－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，３
，３，３－ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０７３）
Figure 0007387818001372
 白色の固体として単離（０．０３８ｇ、７７％）。
６－クロロ－Ｎ－（３－クロロプロピル）－３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－
３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２
－フルオロベンズアミド（Ｆ２０７４）
Figure 0007387818001373
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、７６％）。
[実施例８４]
ｔｒａｎｓ－２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－３－フルオロ安息香酸（Ｃ２８２）の調製：
Figure 0007387818001374
 酢酸エチル（１５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２
２号明細書におけるＣ１；０．２５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、５－アミノ－
２－クロロ－３－フルオロ安息香酸（Ｃ１９６；０．１５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、２，
４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，
６－トリオキシド（酢酸エチル中５０％溶液；１ｍＬ、３．３４ｍｍｏｌ）およびピリジ
ン（０．８ｍＬ、４．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した
。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチル
で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。表題化合物を淡黄色の液体（０．４ｇ）として単
離し、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６８
．９０（［Ｍ－Ｈ］－）。
[実施例８５]
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリフルオロフェニル）シクロ
プロパン－１－カルボン酸（Ｃ２８３）および（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－
（３，４，５－トリフルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２８４）の
超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）精製
Figure 0007387818001375
 ラセミ（ｔｒａｎｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリフルオロフェニル
）シクロプロパン－１－カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細
書（Ｃ２２８）；２．２９ｇ）を、９０：１０ ＣＯ２／０．５％イソプロピルアミン（
イソプロパノール中）および１００．０ｂａｒの背圧を使用するＣｈｉｒａｌｐａｋ Ｉ
Ｅカラム（３０×２５０ｍｍ、５μｍ）上での分取ＳＦＣにより分離して、表題化合物：
（Ｃ２８３）（０．９ｇ、ピーク２）；（Ｃ２８４）（０．９ｇ、ピーク１）を得た。
以下の化合物は、実施例８５に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボン酸（Ｃ２８５）
Figure 0007387818001376
 （１．５ｇ、ピーク２）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (br s, 1H), 7.58 (d
dd, J = 2.0, 7.7, 11.9 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 8.6, 10.6 Hz, 1H), 7.32 (br d, J =
1.8 Hz, 1H), 3.50 - 3.40 (m, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６４．８１（［Ｍ－Ｈ］－）。
ラセミｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｃ４２１
））の分割により表題化合物を得た。
（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェニル）シクロプロパ
ン－１－カルボン酸（Ｃ２８６）
Figure 0007387818001377
 （１．５ｇ、ピーク１）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (br s, 1H), 7.58 (d
dd, J = 2.0, 7.8, 11.8 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 8.4, 10.6 Hz, 1H), 7.36 - 7.26 (m,
1H), 3.52 - 3.42 (m, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６４．８１（［Ｍ－Ｈ］－）。ラセミｔ
ｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジフルオロフェニル）シクロプロパン－１
－カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｃ４２１））の分
割により表題化合物を得た。
[実施例８６]
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロアセトアミド（
Ｃ２８７）の調製
Figure 0007387818001378
 ２，２－ジフルオロ酢酸無水物（２ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）を、撹拌子を有する４０
ｍＬのガラスバイアル内で２，４－ジフルオロ－５－ニトロアニリン（０．５ｇ、２．８
７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌した。混合物を乾燥させ、粗生成物を酢
酸エチル（１０ｍＬ）に溶解した。パラジウム（炭素上５％、５００ｍｇ）をバイアルに
添加し、混合物を水素バルーン下で終夜撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）の
パッドに通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、溶媒を減圧下で除去した。表題化合物を褐
色の固体（０．３５４ｇ、５０％）として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98
(s, 1H), 7.79 (dd, J = 9.2, 7.7 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 10.3 Hz, 1H), 6.02 (t, J =
54.2 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -125.72,
-134.01, -140.54, -140.54;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例８６に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド（Ｃ２８８）
Figure 0007387818001379
 灰色の固体として単離（０．３８３ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.93
(s, 1H), 7.74 (dd, J = 9.0, 7.7 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 10.3 Hz, 1H), 3.35 (s, 2H
); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.74, -133.08, -140.33; ESIMS m/z 241 ([M+H]+).
Ｎ－（５－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２８９）
Figure 0007387818001380
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.82 (
dd, J = 9.4, 7.9 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.80 (t, J = 10.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 2H),
2.19 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -136.64, -141.55; ESIMS m/z 187 ([M+H
]+).
Ｎ－（２－アミノ－３－フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９０）
Figure 0007387818001381
 淡色の固体として単離（１．０７ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26
(s, 1H), 7.07 (dt, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.87 (ddd, J = 11.0, 8.2, 1.4 Hz, 1H),
6.52 (td, J = 8.1, 5.9 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 2.05 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, D
MSO-d6) δ -133.10.
Ｎ－（２－アミノ－５－フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９１）
Figure 0007387818001382
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13
(s, 1H), 7.22 (dd, J = 10.7, 2.8 Hz, 1H), 6.82 - 6.60 (m, 2H), 4.79 (s, 2H), 2.
05 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -127.99.
Ｎ－（５－アミノ－２－フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９２）
Figure 0007387818001383
 淡色の固体として単離（１．０７ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40
(s, 1H), 7.13 (dd, J = 6.9, 2.8 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 10.9, 8.7 Hz, 1H), 6.33
- 6.17 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -141.6
3.
Ｎ－（３－アミノ－４－フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９３）
Figure 0007387818001384
 淡色の固体として単離（１．０８ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.66
(s, 1H), 7.11 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 11.3, 8.7 Hz, 1H), 6.63
(ddd, J = 8.7, 4.0, 2.6 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 1.98 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, D
MSO-d6) δ -141.04.
Ｎ－（２－アミノ－４，６－ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９４）
Figure 0007387818001385
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89
(s, 1H), 6.35 - 6.20 (m, 2H), 5.51 (s, 2H), 2.00 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMS
O-d6) δ
-113.54, -113.56, -117.69, -117.71.
Ｎ－（２－アミノ－３，５－ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９５）
Figure 0007387818001386
 黒色の固体として単離（１．１ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (
s, 1H), 7.19 (dt, J = 10.8, 2.3 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 11.5, 8.8, 2.9 Hz, 1H),
4.78 (s, 2H), 2.07 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.81, -129.59.71.
Ｎ－（２－アミノ－４，５－ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９６）
Figure 0007387818001387
 灰色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.11
(s, 1H), 7.31 (dd, J = 12.5, 8.8 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 13.0, 8.1 Hz, 1H), 5.07
(s, 2H), 2.03 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -142.62 (d, J = 24.2 Hz),
-153.98 (d, J = 23.7 Hz).
Ｎ－（２－アミノ－４，６－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド（Ｃ２９７）
Figure 0007387818001388
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.5
2 (s, 1H), 7.67 - 7.18 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.00, -113.06, -
123.55.
Ｎ－（６－アミノ－２，３－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド（Ｃ２９８）
Figure 0007387818001389
 褐色の固体として単離（０．３４ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.5
1 (s, 1H), 7.51 (ddt, J = 19.3, 13.2, 7.1 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-63.06,
-147.20, -153.46 (d, J = 21.0 Hz).
Ｎ－（２－アミノ－４，５－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド（Ｃ２９９）
Figure 0007387818001390
 褐色の固体として単離（０．３８ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.3
0 (s, 1H), 7.84 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.94, -62.95, -139.23,
-142.16.
Ｎ－（２－アミノ－３，５－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド（Ｃ３００）
Figure 0007387818001391
 灰色の固体として単離（０．３８ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.5
4 (s, 1H), 7.40 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 10.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz
, DMSO-d6) δ
-63.00, -113.06, -123.56.
Ｎ－（２－アミノ－５－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（
Ｃ３０１）
Figure 0007387818001392
 淡色の固体として単離（０．３９ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.8
9 (s, 1H), 7.68 (ddd, J = 12.2, 9.2, 3.5 Hz, 2H), 7.40 (td, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H)
; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-62.70, -118.54.
Ｎ－（５－アミノ－２－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（
Ｃ３０２）
Figure 0007387818001393
 黒色の固体として単離（０．４ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (s,
1H), 7.66 (dd, J = 6.5, 2.8 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.45 (ddd
, J = 8.8, 4.2, 2.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.79, -144.06.
Ｎ－（３－アミノ－４－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（
Ｃ３０３）
Figure 0007387818001394
 灰色の固体として単離（０．４２ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (
s, 1H), 7.22 (dd, J = 7.8, 2.6 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 10.5, 8.7 Hz, 1H), 6.69 (d
dd, J = 8.7, 3.9, 2.7 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.74,
-136.95.
Ｎ－（３－アミノ－５－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（
Ｃ３０４）
Figure 0007387818001395
 灰色の固体として単離（０．４０ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (
s, 1H), 6.80 (td, J = 2.0, 0.7 Hz, 1H), 6.63 (dt, J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 6.25 (dt
, J = 10.3, 2.1 Hz, 1H), 3.90 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.79, -110.
83.
Ｎ－（２－アミノ－３－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（
Ｃ３０５）
Figure 0007387818001396
 褐色の固体として単離（０．３９ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.3
6 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.40 (td, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 9.5 Hz, 1H
); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-62.86, -127.62.
Ｎ－（２－アミノ－６－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（
Ｃ３０６）
Figure 0007387818001397
 灰色の固体として単離（０．４ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.33
(s, 1H), 7.60 - 7.43 (m, 1H), 7.44 - 7.32 (m, 1H), 7.20 (d, J = 9.0 Hz, 1H); 19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.74, -62.75, -62.87, -127.60.
[実施例８７]
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロアセトアミド塩
酸塩（Ｃ３０７）の調製
Figure 0007387818001398
 ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフ
ルオロ－フェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメート（Ｃ１８２）（
１．０ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２－ジフルオロ酢酸無水物（２．５ｍＬ、
３．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで減圧下で濃縮し
た。粗生成物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解した。塩酸（ジオキサン中４Ｍ、７．
２５ｍＬ）を溶液に添加し、反応混合物を室温で６時間撹拌した。形成された沈殿物を濾
過し、冷ジクロロメタンで洗浄した。表題化合物を白色の固体（０．７４ｇ、９８％）と
して単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47 (s, 1H), 6.91 (ddd, J = 10.7, 8
.9, 1.9 Hz, 1H), 6.76 (td, J = 8.5, 5.5 Hz, 1H), 6.44 (t, J = 53.5 Hz, 1H), 5.09
(s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.40, -133.15 (d, J = 14.3 Hz), -138.
66 (d, J = 14.4 Hz).
以下の化合物は、実施例８７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロアセトア
ミド塩酸塩（Ｃ３０８）
Figure 0007387818001399
 褐色の固体として単離（０．８０ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.0
9 (s, 1H), 6.95 (ddd, J = 10.7, 8.8, 1.9 Hz, 1H), 6.57 (td, J = 8.4, 5.4 Hz, 1H)
, 5.56 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -73.91, -131.57 (d, J = 15.6 Hz),
-137.08 (d, J = 15.6 Hz).
Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ３０９）
Figure 0007387818001400
 褐色の固体として単離（０．６０ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55
(s, 1H), 6.91 (td, J = 8.5, 5.7 Hz, 1H), 6.83 (ddd, J = 10.7, 8.9, 1.8 Hz, 1H),
5.94 (s, 3H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -135.33 (d, J = 12.4
Hz), -140.18 (d, J = 12.3 Hz).
[実施例８８]
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－２－フルオロ－３－（（４－フルオロフェニル）カルバ
モイル）フェニル）カルバメート（Ｃ３１０）の調製
Figure 0007387818001401
 酢酸エチル（２．５ｍＬ）中の３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－６
－クロロ－２－フルオロ安息香酸（Ｃ３１８；８５．０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）およ
び４－フルオロアニリン（３４．２ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０
．０９４ｍＬ、０．８８０ｍｍｏｌ）、続いて２，４，６－トリプロピル－１，３，５，
２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（０．３５ｍＬ、０
．５８７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた薄黄色の溶液を５０℃に加温し、８時間撹拌した
。反応混合物を窒素気流下で濃縮し、得られた赤橙色の油状物を自動フラッシュクロマト
グラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→６５％酢酸エチル）により精製した。表題化合
物を白色の固体（０．０７５ｇ、６６％）として単離した。ｍｐ１４５～１４８℃；1H N
MR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.83 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.80 - 7.64 (m, 3H), 7.36
(dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 7.27 - 7.16 (m, 2H), 1.47 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -118.08, -124.58;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８１（［Ｍ－Ｈ］－）。
以下の化合物は、実施例８８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－２－フルオロ－３－（フェニルカルバモイル）フェニル
）カルバメート（Ｃ３１１）
Figure 0007387818001402
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、７９％）： mp 91 - 94℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.76 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.74 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.71 - 7.66 (
m, 2H), 7.42 - 7.29 (m, 3H), 7.21 - 7.06 (m, 1H), 1.47 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz
, DMSO-d6) δ -124.64; ESIMS m/z 363 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－３－（（２，４－ジフルオロフェニル）カルバモイル）
－２－フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３１２）
Figure 0007387818001403
 白色の固体として単離（０．０４８ｇ、４０％）： mp 136 - 139℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.81 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.74
(t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 2H), 7.18 - 7.10 (m, 1H), 1.47 (s, 9H); 19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.14, -113.16, -117.72, -117.74, -124.47; ESIMS m/
z 399 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（３－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキ
シカルボニル）アミノ）－６－クロロ－２－フルオロベンズアミド）－２，６－ジフルオ
ロフェニル）カルバメート（Ｃ３１３）
Figure 0007387818001404
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、３４％）： mp 83 - 88℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.75 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 7.88 - 7.68 (m, 2H), 7.35 (dd, J = 8.8,
1.4 Hz, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 1H), 1.47 (s, 9H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz
, DMSO-d6) δ -123.39, -124.42, -126.90; ESIMS m/z 614 ([M-2H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－３－（エチルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）
カルバメート（Ｃ３１４）
Figure 0007387818001405
 白色の固体として単離（０．０３２ｇ、３４％）： mp 145 - 147℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.66 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 8.6 Hz, 1H),
7.26 (dd, J = 8.8, 1.5 Hz, 1H), 3.25 (qd, J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.
10 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -124.90; ESIMS m/z 315 ([M
-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－２－フルオロ－３－（（２，２，２－トリフルオロエチ
ル）カルバモイル）フェニル）－カルバメート（Ｃ３１５）
Figure 0007387818001406
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、３２％）： mp 177 - 180℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.42 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.70 (t, J = 8.6 Hz, 1H),
7.31 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 4.19 - 4.00 (m, 2H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376
MHz, DMSO-d6) δ -70.42, -124.62; ESIMS m/z 369 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－２－フルオロ－３－（（２，２，３，３，３－ペンタフ
ルオロプロピル）カルバモイル）フェニル）－カルバメート（Ｃ３１６）
Figure 0007387818001407
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、３８％）： mp 152 - 155℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.44 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 7.70 (t, J = 8.6 Hz, 1H),
7.31 (dd, J = 8.9, 1.4 Hz, 1H), 4.15 (td, J = 15.7, 5.7 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H); 1
9F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -83.41, -120.04, -124.47; ESIMS m/z 419 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－クロロ－３－（（３－クロロプロピル）カルバモイル）－２－フ
ルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３１７）
Figure 0007387818001408
 白色の固体として単離（０．０３２ｇ、３０％）： mp 126 - 128℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 9.23 (s, 1H), 8.77 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 8.6 Hz, 1H),
7.28 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.40 - 3.36 (m, 2H), 1
.95 (p, J = 6.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -124.88; ES
IMS m/z 363 ([M-2H]-).
[実施例８９]
３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－６－クロロ－２－フルオロ安息香酸
（Ｃ３１８）の調製
Figure 0007387818001409
 テトラヒドロフラン（４８ｍＬ）および水（２４ｍＬ）の２：１混合物中のエチル３－
［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－６－クロロ－２－フルオロベンゾエ
ート（Ｃ３１９；７．５７ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、水酸化リチウム一水和物
（２．２８ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた濁った混合物を室温で１６時間激
しく撹拌し、その時点でＬＣ－ＭＳ分析は出発物質のみを示し、出発物質でＢｏｃ基の１
つが切断されたことを示した。反応混合物をメタノール（２５ｍＬ）で希釈し、混合物を
室温で１６時間撹拌し、その時点でＬＣ－ＭＳはエステル出発物質の完全な消費を示した
。有機物を減圧下で蒸発させ、残留水性混合物（クリーム色の沈殿物）を酢酸エチル（約
２００ｍＬ）で希釈し、激しく撹拌しながら、１Ｎ塩化水素水溶液（約３５ｍＬ）の滴下
添加によりｐＨを調整した（６～７）。相を分離し、水相を追加の酢酸エチル（２×５０
ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）およびブライン（２×７５ｍ
Ｌ）で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。表題化合物を無
色、ガラス状の固体（１．４６５ｇ、２７％）として単離した。ｍｐ７９～８４℃；1H N
MR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.12 (s, 1H), 7.58 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8
.8, 1.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz,DMSO-d6) δ 170.20, 163.68, 152.
78, 151.13, 148.66, 125.75, 125.63, 124.53, 124.50, 123.63, 79.62, 59.64, 27.90,
20.65, 13.99; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-124.86;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８８（［Ｍ－Ｈ］－）。
[実施例９０]
エチル３－［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－６－クロロ－２－フルオ
ロベンゾエート（Ｃ３１９）の調製
Figure 0007387818001410
 Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３２．５ｍＬ）中のエチル３－アミノ－６－クロロ－
２－フルオロベンゾエート（Ｃ３２０；８．５ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ
－ジメチルピリジン－４－アミン（０．２３９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチル－Ｎ
－イソプロピルプロパン－２－アミン（２０．４ｍＬ、１１７ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ
－ｔｅｒｔ－ブチル（２５．６ｇ、１１７ｍｍｏｌ；少量ずつ添加した）を順次添加し、
得られた薄黄色の溶液を室温で約１６時間撹拌した。反応混合物を追加の二炭酸ジ－ｔｅ
ｒｔ－ブチル（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３時間撹拌し、酢酸エ
チル（２００ｍＬ）と重炭酸ナトリウムの５％水溶液（６００ｍＬ）との間で分配した。
相を分離し、水相をジエチルエーテル（１５０ｍＬ）で抽出した。それぞれの有機抽出物
を水（酢酸エチル：３×２００ｍＬ；ジエチルエーテル：２×１００ｍＬ）で洗浄した。
抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粘稠性、赤色の油状物
を得た。粗油状物を自動フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→３
０％酢酸エチル）により精製して、表題化合物を粘稠性、金色の油状物として得、これは
静置するとゆっくりと固化する（１２．５５ｇ．７７％）。ｍｐ９１～９５℃；1H NMR (
400 MHz, CDCl3) δ 7.25 - 7.13 (m, 2H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 - 1.36 (m
, 21H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ162.51, 156.15, 153.60, 150.19, 131.43, 131.3
8, 131.19, 131.17, 126.73, 126.60, 125.14, 125.10, 123.16, 122.97, 83.74, 62.41,
27.81, 14.11; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -119.43.
[実施例９１]
エチル３－アミノ－６－クロロ－２－フルオロベンゾエート（Ｃ３２０）の調製
Figure 0007387818001411
 －７６℃に冷却した無水テトラヒドロフラン（１５１ｍＬ）中の４－クロロ－２－フル
オロアニリン（１１ｇ、７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン中２．５Ｍ溶液としてのブチ
ルリチウム（３１．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）を、温度を－６８℃未満に維持する速度で添
加し、得られた緑色がかった褐色の溶液を－７５℃で４５分間撹拌した。不均一な褐色の
反応混合物を、温度を－６８～－７５℃の間に維持する速度で、１，２－ビス（クロロジ
メチルシリル）エタン（１７．２４ｇ、８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５０
ｍＬ）で処理した。添加に続いて、得られた褐色の溶液を－７５℃で７５分間撹拌した。
得られた褐色の溶液を、温度を－７０℃未満に維持する速度で、ブチルリチウム（３１
．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を－７４℃で３０分間撹拌した。冷却
浴を取り外し、反応溶液を約２時間かけてゆっくりと１５℃に加温した。
溶液を－７２℃に冷却し、温度を－７０℃未満に維持する速度で、ブチルリチウム（３
１．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）で滴下処理した。－７４℃で６０分間撹拌した後、得られた
琥珀褐色の溶液を、温度を－７０℃未満に維持する速度で、エチルカルボノクロリデート
（１０．６６ｇ、９８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた暗色の溶液を、ドライアイスが
消費されるにつれてゆっくりと室温に昇温するようにした。
得られた不均一な混合物（黄褐色の沈殿物）を０℃に冷却し、３Ｎ塩化水素水溶液（１
４０ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を慎重に添加することによりクエンチした。氷浴を取り外
し、得られた暗色の溶液を室温で６０分間撹拌した。ｐＨを、固体炭酸ナトリウム（約２
８ｇ）を慎重に添加することにより約８に調整し、混合物を酢酸エチル（３×１５０ｍＬ
）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（３×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥させ、濾過し、濃縮して暗色の油状物を得た。粗油状物を自動フラッシュクロマト
グラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→３０％酢酸エチル）により精製して、表題化合
物を薄橙色の油状物（８．９６ｇ．５４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6
.97 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 4.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H
), 3.84 (s, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.49, 1
49.38, 146.94, 133.85, 133.73, 125.36, 125.32, 122.35, 122.18, 119.48, 119.44, 1
17.95, 117.90, 62.19, 14.14; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.47;ＥＩＭＳｍ／ｚ
２１７。
[実施例９２]
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジクロロフェニル）アセトアミド（Ｃ３２１）の調製
Figure 0007387818001412
ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチル（３－アセトアミド－２，４－ジクロロフェニル）カル
バメートの調製。３－アセトアミド－２，４－ジクロロ安息香酸（１ｇ、４．０３ｍｍｏ
ｌ）を、無水ｔｅｒｔ－ブタノール（２５ｍＬ）中のジフェニルホスホリルアジド（１．
４７ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５４ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）
の撹拌溶液に少量ずつ添加した。得られた金色の溶液を８０℃で１時間加熱し、次いで冷
却し、水（２０ｍＬ）でクエンチした。得られた水性混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ
）で抽出し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液
（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロー
タリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。溶離液としてヘキサン中０～３０％酢酸エ
チルを使用するフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化
合物を白色の固体（０．７２ｇ、４４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.0
2 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 2H), 6.96 (s, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.54 (s,
9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジクロロフェニル）アセトアミドの調製。１
，４－ジオキサン中４Ｍ塩化水素（２．８ｍＬ、１１．３ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン
（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３－アセトアミド－２，４－ジクロロフェニル）カル
バメート（０．７２ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた固体の
懸濁液を２３℃で１１時間撹拌し、次いでロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮し
た。得られた粗生成物をジクロロメタン（２ｍＬ）中でスラリー化し、溶液が形成される
までトリエチルアミンで処理した（約０．３ｍＬ）。溶離液としてヘキサン中０～１００
％酢酸エチルを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題
化合物を白色の固体（０．４５ｇ、８７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
9.60 (s, 1H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H),
2.02 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 168.34, 145.19, 133.52, 127.82, 119
.20, 117.75, 114.48, 22.92;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例９３]
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ３２２
）の調製
Figure 0007387818001413
 テトラヒドロフラン－エタノール－水の混合物（３：２：１、１２ｍＬ）中の２－クロ
ロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ３８６；０．４
５ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄粉（０．５４ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）および塩化
アンモニウム（０．８６ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で８時
間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチ
ル（５０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残留
物を水に溶かし、重炭酸ナトリウム溶液で塩基性にした。水層を酢酸エチル（３×２０ｍ
Ｌ）で抽出し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。分取
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの
固体（０．２４ｇ、６３％）として得た。ｍｐ９９～１０１℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-
d6) δ 8.68 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 6.62 - 6.55 (m,
2H), 5.39 (s, 2H), 3.68 - 3.58 (m, 2H), 1.63 (t, J = 19.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／
ｚ２４９．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例９３に概説した手順と同様の様式で調製した。
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロブチル）ベンズアミド（Ｃ３２３）
Figure 0007387818001414
 オフホワイトの固体として単離（０．２１ｇ、５２％）： mp 82 - 84℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.62 - 6.5
4 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.66 - 3.61 (m, 2H), 2.04 - 1.83 (m, 2H), 0.98 (t, J =
7.6 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -102.95; ESIMS m/z 263.12 ([M+H]+).
エチル３－（５－アミノ－２－クロロベンズアミド）－２，２－ジフルオロプロパノエー
ト（Ｃ３２４）
Figure 0007387818001415
 黄色の固体として単離（０．０９５ｇ、１８％）： mp 100 - 102℃; 1H NMR (400 MHz
, DMSO-d6) δ 8.78 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J =
2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.28 (q, J = 6.8 Hz, 2
H), 3.93 - 3.84 (m, 2H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-109.55; ESIMS m/z 307.12 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルエチル）ベンズアミ
ド（Ｃ３２５）
Figure 0007387818001416
 褐色の固体として単離（０．２２ｇ、３７％）： mp 109 - 111℃; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 8.71 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.61 - 7.46 (m, 5H), 7.03 (d, J = 8.8 Hz,
1H), 6.57 (dd, J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 4.0
0 - 3.90 (m, 2H); ESIMS m/z 311.16 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ３２６）
Figure 0007387818001417
 オフホワイトの固体として単離（０．２ｇ、５７％）： mp 118 - 120℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J
= 2.4 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.98 (d, J = 5.6 H
z, 2H), 2.12 (s, 3H); ESIMS m/z 227.30 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３２７）
Figure 0007387818001418
 オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、２６％）： mp 91 - 93℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J
= 2.8 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.99 (d, J = 5.8 Hz
, 2H), 2.49 - 2.41 (m, 2H), 0.96 (t, J =7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 241.06 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－メチル－２－オキソペンチル）ベンズアミド（Ｃ３
２８）
Figure 0007387818001419
 オフホワイトの固体として単離（０．２ｇ、２３％）： mp 115 - 117℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.50 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J
= 2.8 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.97 (d, J = 6.0 H
z, 2H), 2.36 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.13 - 1.99 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.4 Hz, 6H);
ESIMS m/z 269.06 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－オキソ－２－フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３
２９）
Figure 0007387818001420
 オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、１７％）： mp 132 - 134℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.70 - 7
.66 (m, 1H), 7.59 - 7.54 (m, 2H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.8 Hz,
1H), 6.60 (dd, J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.71 (d, J = 6.0 Hz, 2H); ES
IMS m/z 289.14 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－３－フルオロベンズア
ミド（Ｃ３３０）
Figure 0007387818001421
 オフホワイトの固体として単離（０．２ｇ、６３％）： mp 107 - 109℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.80 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 2.8, 12.0 Hz, 1H), 6.4
3 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 5.73 (br s, 2H), 3.69 - 3.60 (m, 2H), 1.63 (t, J = 18.8 H
z, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-93.66, -115.77; ESIMS m/z 267.08 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロブチル）－３－フルオロベンズアミ
ド（Ｃ３３１）
Figure 0007387818001422
 オフホワイトの固体として単離（０．１９ｇ、５３％）： mp 79 - 81℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.81 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 2.8, 12.4 Hz, 1H), 6.4
5 - 6.42 (m, 1H), 5.72 (br s, 2H), 3.70 - 3.60 (m, 2H), 1.97 - 1.86 (m, 2H), 0.9
8 (t, J = 8.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -103.09, -115.77; ESIMS m/z
281.14 ([M+H]+).
エチル３－（５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロベンズアミド）－２，２－ジフルオ
ロプロパノエート（Ｃ３３２）
Figure 0007387818001423
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、１９％）： mp 83 - 85℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.92 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 2.4, 11.6 Hz, 1H), 6.4
2 - 6.40 (m, 1H), 5.76 (br s, 2H), 4.28 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.95 - 3.85 (m, 2H)
, 1.28 (t, J = 6.8 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.59, -115.63; ESIM
S m/z 325.17 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ－Ｎ－（２－オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３
３３）
Figure 0007387818001424
 オフホワイトの固体として単離（０．１４ｇ、４０％）： mp 96 - 98℃; 1H NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ 8.65 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.55 - 6.50 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H)
, 4.01 (d, J = 5.6, Hz, 2H), 2.49 - 2.46 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.66; ESIMS m/z 259.12 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ－Ｎ－（４－メチル－２－オキソペンチル）ベン
ズアミド（Ｃ３３４）
Figure 0007387818001425
 オフホワイトの固体として単離（０．３２ｇ、５８％）： mp 99 - 101℃; 1H NMR (40
0 MHz, DMSO-d6) δ 8.58 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.54 - 6.51 (m, 2H), 5.74 (br s, 2H
), 3.98 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.35 (d, J = 6.8 Hz, 2H) 2.08 - 2.01 (m, 1H), 0.88
(d, J = 6.8 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68; ESIMS m/z 287.15 ([M
+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ－Ｎ－（２－オキソ－２－フェニルエチル）ベン
ズアミド（Ｃ３３５）
Figure 0007387818001426
 オフホワイトの固体として単離（０．２１ｇ、５７％）： mp 147 - 149℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.04 - 8.01 (m, 2H), 7.70 - 7.66 (
m, 1H), 7.56 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.58 - 6.52 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.72 (d,
J = 5.6 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.29; ESIMS m/z 307.19 ([M+H]
+).
５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ－Ｎ－（２－オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ
３３６）
Figure 0007387818001427
 オフホワイトの固体として単離（０．０７５ｇ、３０％）： mp 126 - 128℃; 1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 8.65 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.55 - 6.50 (m, 2H), 5.76 (br s,
2H), 4.01 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115
.66; ESIMS m/z 245.03 ([M+H]+).
５－アミノ２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルエチル）－３－フルオ
ロベンズアミド（Ｃ３３７）
Figure 0007387818001428
 オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、６０％）： mp 136 - 138℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.58 - 7.49 (m, 5H), 6.51 (dd, J =
2.4, 11.6 Hz, 1H), 6.36 - 6.31 (m, 1H), 5.72 (br s, 2H), 4.01 - 3.91 (m, 2H); 1
9F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -98.49, -115.60; ESIMS m/z 329.17 ([M+H]+).
[実施例９４]
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルア
ミノ）エチル）ベンズアミド（Ｃ３３８）の調製
Figure 0007387818001429
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の５－アミノ－２－クロロ安息香酸（０．６ｇ、３．４
９ｍｍｏｌ）の溶液に、２－アミノ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトア
ミド（Ｃ３５０；０．８ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）
－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチ
ルアミン（１．７３ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）および４－（ジメチルアミノ）ピリジン（
触媒）を順次添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮
した。メタノール中５～１０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル１００～２００メッシュ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．
２８ｇ、２６％）として得た。ｍｐ１０９～１１１℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8
.47 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.6
8 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.38 (m, 2H), 3.98 - 3.89
(m, 2H), 3.87 (d, J = 6.0 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１０．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
。
以下の化合物は、実施例９４に概説した手順と同様の様式で調製した。
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（３－オキソ－３－（（２，２，２－トリフルオロエチル
）アミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３３９）
Figure 0007387818001430
 オフホワイトの固体として単離（０．１７ｇ、１５％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 8.22 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d,
J = 8.4 Hz, 1H), 6.58 - 6.54 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.92 - 3.84 (m, 2H), 3.41 -
3.35 (m, 2H), 2.44 (t, J = 7.2 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.71; E
SIMS m/z 324.20 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－オキソ－４－（（２，２，２－トリフルオロエチル
）アミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４０）
Figure 0007387818001431
 オフホワイトの固体として単離（０．５９ｇ、２５％）： mp 136 - 138℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 8.22 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.05 - 7
.02 (m, 1H), 6.58 - 6.55 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.93 - 3.84 (m, 2H), 3.28 - 3.14
(m, 2H), 2.23 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.75 - 1.68 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-
d6) δ -70.85; ESIMS m/z 338.18 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－オキソ－２－（（３，３，３－トリフルオロプロピ
ル）アミノ）エチル）ベンズアミド（Ｃ３４１）
Figure 0007387818001432
 オフホワイトの固体として単離（０．９８ｇ、３３％）： mp 110 - 112℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.39 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 5.6, 1H), 7.06 (d, J
= 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 5.39 (s
, 2H), 3.78 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.35 - 3.30 (m, 2H), 2.49 - 2.39 (m, 2H); 19F N
MR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.98; ESIMS m/z 324.13 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（３－オキソ－３－（（３，３，３－トリフルオロプロピ
ル）アミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３４２）
Figure 0007387818001433
 オフホワイトの固体として単離（０．８３ｇ、２８％）： mp 109 - 111℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.13 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (d,
J = 8.4 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.56 - 6.54 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 3
.39 - 3.34 (m, 2H), 3.30 - 3.25 (m, 2H), 2.50 - 2.31(m, 4H); 19F NMR (376 MHz, D
MSO-d6) δ -63.98; ESIMS m/z 338.15 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－オキソ－４－（（３，３，３－トリフルオロプロピ
ル）アミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４３）
Figure 0007387818001434
 オフホワイトの固体として単離（０．５１ｇ、１７％）： mp 121 - 123℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d,
J = 8.8 Hz, 1H), 6.57 - 6.55 (m, 2H), 5.36 (s, 2H), 3.30 - 3.24 (m, 2H), 3.18 -
3.13 (m, 2H), 2.50 - 2.35 (m, 2H), 2.13 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.73 - 1.65 (m, 2H
); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-63.91; ESIMS m/z 352.41 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）エチル
）ベンズアミド（Ｃ３４４）
Figure 0007387818001435
 オフホワイトの固体として単離（０．３２ｇ、１８％）： mp 157 - 159℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 - 9.35 (m, 1H), 8.38 - 8.36 (m, 1H), 7.06 - 7.03 (m, 1H
), 6.60 - 6.56 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.37 - 3.28 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMS
O-d6) δ -74.47; ESIMS m/z 310.15 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）プロピ
ル）ベンズアミド（Ｃ３４５）
Figure 0007387818001436
 オフホワイトの固体として単離（０．８０ｇ、２８％）： mp 105 - 107℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 - 9.36 (m, 1H), 8.25 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (dd, J =
2.0, 7.2 Hz, 1H), 6.59 - 6.56 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.29 - 3.17 (m, 4H), 1.74
- 1.67 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -74.42; ESIMS m/z 324.24 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）ブチル
）ベンズアミド（Ｃ３４６）
Figure 0007387818001437
 淡黄色のゴム状の固体として単離（０．９８ｇ、３４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d
6) δ 9.44 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.25 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1
H), 6.57 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.55 - 6.54 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.22 - 3.15 (m,
4H), 1.57 - 1.45 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -74.36; IR 749.91 cm-1
(C-Cl伸縮);ESIMS m/z 338.37 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（２－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンア
ミド）エチル）ベンズアミド（Ｃ３４７）
Figure 0007387818001438
 オフホワイトの固体として単離（０．９７ｇ、４６％）： mp 150 - 152℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.32 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.05 (d,
J = 9.2 Hz, 1H), 6.59 - 6.57 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.38 - 3.29 (m, 4H); 19F NM
R (376 MHz, DMSO-d6) δ -82.30, -121.85; ESIMS m/z 360.36 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンア
ミド）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３４８）
Figure 0007387818001439
 オフホワイトの固体として単離（０．７０ｇ、２１％）： mp 118 - 120℃; 1H NMR (4
00 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.27 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (dd
, J = 2.0, 7.6 Hz, 1H), 6.59 - 6.56 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 3.32 - 3.25 (m, 2H),
3.22 - 3.16 (m, 2H), 1.74 - 1.67 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -82.37,
-121.89; ESIMS m/z 374.33 ([M+H]+).
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンア
ミド）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４９）
Figure 0007387818001440
 褐色のゴム状の固体として単離（０．３６ｇ、１１％）： IR 749.81 (C-Cl伸縮) cm-1
; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 - 9.46 (m, 1H), 8.21 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.
04 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.58 - 6.55 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.29 - 3.15 (m, 4H),
1.57 - 1.44 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -82.35, -121.76; ESIMS m/z 38
8 ([M+H]+).
[実施例９５]
２－アミノ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ３５０）
の調製
Figure 0007387818001441
 ジオキサン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（２－オキソ－２－（（２，２，２－ト
リフルオロエチル）アミノ）エチル）カルバメート（Ｃ３６２；３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ
）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ（２３ｍＬ、９３．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴
下添加し、反応混合物を室温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。表題
化合物をオフホワイトの固体（２．４ｇ）として単離し、これを精製することなく使用し
た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.17 - 9.13 (m, 1H), 8.21 (br s, 3H), 4.07 - 3.
95 (m, 2H), 3.67 - 3.64 (m, 2H).
以下の化合物は、実施例９５に概説した手順と同様の様式で調製した。
３－アミノ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ３５１
）
Figure 0007387818001442
 オフホワイトの固体（２．３ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H
NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (br s, 1H), 8.21 (br s, 3H), 3.97 - 3.85 (m, 2H)
, 2.98 - 2.94 (m, 2H), 2.65 - 2.60 (m, 2H).
４－アミノ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ブタンアミド塩酸塩（Ｃ３５２）
Figure 0007387818001443
 オフホワイトの固体（２ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のス
テップで使用した。
２－アミノ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ３５３
）
Figure 0007387818001444
 オフホワイトの固体（２．４ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
３－アミノ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ３５
４）
Figure 0007387818001445
 オフホワイトの固体（２．７ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
４－アミノ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ブタンアミド塩酸塩（Ｃ３５５
）
Figure 0007387818001446
 オフホワイトの固体（２．７ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H
NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (br s, 1H), 8.01 (br s, 3H), 3.31 - 3.24 (m, 2H)
, 2.78 - 2.72 (m, 2H), 2.51 - 2.36 (m, 2H), 2.18 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.82 - 1.7
2 (m, 2H).
Ｎ－（２－アミノエチル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３５６）
Figure 0007387818001447
 オフホワイトの固体（２．１ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H
NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.67 (br s, 1H), 8.24 (br s, 3H), 3.50 - 3.44 (m, 2H)
, 2.98 - 2.93 (m, 2H).
Ｎ－（３－アミノプロピル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３５７
）
Figure 0007387818001448
 オフホワイトの固体（１．７ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
Ｎ－（４－アミノブチル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３５８）
Figure 0007387818001449
 オフホワイトの固体（３．２ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
Ｎ－（２－アミノエチル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド塩酸塩
（Ｃ３５９）
Figure 0007387818001450
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H
NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.78 (br s, 1H), 8.23 (br s, 3H), 3.56 - 3.38 (m, 2H)
, 2.96 - 2.94 (m, 2H).
Ｎ－（３－アミノプロピル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド塩酸
塩（Ｃ３６０）
Figure 0007387818001451
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
Ｎ－（４－アミノブチル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド塩酸塩
（Ｃ３６１）
Figure 0007387818001452
 オフホワイトの固体（３．１ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H
NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.65 (br s, 1H), 8.10 (br s, 3H), 3.23- 3.21 (m, 2H),
2.78 - 2.76 (m, 2H), 1.55 - 1.54 (m, 4H).
[実施例９６]
ｔｅｒｔ－ブチル（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エ
チル）カルバメート（Ｃ３６２）の調製
Figure 0007387818001453
 酢酸エチル（２５ｍＬ）中の（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）グリシン（３ｇ、１７
．１ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミン（２．５５ｇ、
１８．８ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサ
トリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（酢酸エチル中５０％溶液；２２ｍＬ、６８
．５ｍｍｏｌ）およびピリジン（４．４ｍＬ、５４．８ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応
混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽
出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物
をオフホワイトの固体（３ｇ）として得、これを精製および分析することなく次のステッ
プで使用した。
以下の化合物は、実施例９６に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－オキソ－３－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）プ
ロピル）カルバメート（Ｃ３６３）
Figure 0007387818001454
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
ｔｅｒｔ－ブチル（４－オキソ－４－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）ブ
チル）カルバメート（Ｃ３６４）
Figure 0007387818001455
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップ
で使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.49 - 8.45 (m, 1H), 6.83 - 6.79 (m, 1H
), 3.93 - 3.81 (m, 2H), 2.89 (dd, J = 6.0, 13.2 Hz, 2H), 2.16 - 2.11 (m, 2H), 1.
64 - 1.54 (m, 2H), 1.37 (s, 9H).
ｔｅｒｔ－ブチル（２－オキソ－２－（（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ）
エチル）カルバメート（Ｃ３６５）
Figure 0007387818001456
 オフホワイトの固体（２．８ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップ
で使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.00 - 7.98 (m, 1H), 7.00 - 6.96 (m, 1H
), 3.50 - 3.25 (m, 4H), 2.50 - 2.34 (m, 2H), 1.38 (s, 9H).
ｔｅｒｔ－ブチル（３－オキソ－３－（（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ）
プロピル）カルバメート（Ｃ３６６）
Figure 0007387818001457
 オフホワイトの固体（３．２ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップ
で使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 - 8.07 (m, 1H), 6.78 - 6.74 (m, 1H
), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 3.14 - 3.08 (m, 2H), 2.51 - 2.19 (m, 4H), 1.37 (s, 9H).
ｔｅｒｔ－ブチル（４－オキソ－４－（（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノ）
ブチル）カルバメート（Ｃ３６７）
Figure 0007387818001458
 オフホワイトの固体（３．８ｇ、粗製）として単離。生成物を精製することなく次のス
テップで使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 - 8.01 (m, 1H), 6.83 - 6.79
(m, 1H), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 2.91 - 2.85 (m, 2H), 2.45 - 2.33 (m, 2H), 2.06 - 1
.99 (m, 2H), 1.62 - 1.52 (m, 2H), 1.37 (s, 9H).
[実施例９７]
ｔｅｒｔ－ブチル（２－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）エチル）カルバメー
ト（Ｃ３６８）の調製
Figure 0007387818001459
 テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（２－アミノエチル）カルバメ
ート（３ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸エチル（２．７ｇ、１８．
８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃
縮した。表題化合物をオフホワイトの固体（２．８ｇ）として単離し、これを精製するこ
となく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５７．４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例９７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）プロピル）カルバメ
ート（Ｃ３６９）
Figure 0007387818001460
 オフホワイトの固体（３．０ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップ
で使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７１．４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチル（４－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）ブチル）カルバメー
ト（Ｃ３７０）
Figure 0007387818001461
 オフホワイトの固体（２．８ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップ
で使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５．４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチル（２－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド）エチル
）カルバメート（Ｃ３７１）
Figure 0007387818001462
 オフホワイトの固体（３．８ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップ
で使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０７．３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド）プロピ
ル）カルバメート（Ｃ３７２）
Figure 0007387818001463
 オフホワイトの固体（４．３ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
ｔｅｒｔ－ブチル（４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパンアミド）ブチル
）カルバメート（Ｃ３７３）
Figure 0007387818001464
 オフホワイトの固体（２．７ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次
のステップで使用した。
[実施例９８]
５－アミノ－２－クロロ－３－フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）の調製
Figure 0007387818001465
 酢酸エチル（２０ｍＬ）中の２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２０
６；０．２５ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％パラジウム炭素（０．０７ｇ）を
添加し、反応混合物を水素雰囲気（２０ポンド／平方インチ（ｐｓｉ））下で１６時間撹
拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで
洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。未精製の生成物をｎ－ペンタンで摩砕した。表題化合
物をオフホワイトの固体（０．１８ｇ、８２％）として単離した。1H NMR (300 MHz, DMS
O-d6) δ 13.24 (br s, 1H), 6.82 - 6.81 (m, 1H), 6.61 (dd, J = 2.7, 12.0 Hz, 1H),
5.80 (br s, 2H);
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１８９．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例９９]
Ｎ－アリル－Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロア
セトアミド（Ｃ３７５）の調製
Figure 0007387818001466
 無水塩化スズ（０．６２ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を、１：１ メタノール－ジクロロメ
タン（１０ｍＬ）中のＮ－アリル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－
２，２－ジフルオロアセトアミド（Ｃ２４７；０．１９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶
液に５℃で少量ずつ添加した。得られた黄色の溶液を０～５℃で２時間、２４℃で１３時
間撹拌した。反応混合物をロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。溶離液とし
てヘキサン中０～６０％酢酸エチルを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
により精製して、表題化合物を金色の油状物（０．１５ｇ、８３％）として得た。1H NMR
(300 MHz, CDCl3) δ 6.96 - 6.82 (m, 2H), 6.06 - 5.62 (m, 2H), 5.23 - 5.07 (m, 2
H), 4.33 (h, J = 7.6, 7.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６３（［Ｍ＋Ｈ
］＋）。
以下の化合物は、実施例９９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）（プロパ－２－イン－１
－イル）カルバメート（Ｃ３７６）
Figure 0007387818001467
 黄褐色の固体（０．１５１ｇ、４２％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.8
6 - 6.59 (m, 2H), 4.47 - 4.26 (m, 2H), 3.62 (s, 2H), 2.17 (dt, J = 18.7, 2.5 Hz,
1H), 1.55 (s, 9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１００]
ｔｅｒｔ－ブチル（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ３７７
）の調製
Figure 0007387818001468
 酢酸エチル（６６ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボ
ニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９０）（
２．６０ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（７．６０ｇ、６６．０ｍ
ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５日間撹拌した。追加のトリフルオロ酢酸（６
．０２ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をさらに５日間撹拌した。反応混合
物を分液漏斗に移し、有機層のｐＨが＞３になるまで飽和重炭酸ナトリウム水溶液で連続
的に洗浄した。次いで、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に通過させて乾燥させ、濃
縮した。溶離液として０～２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、表題化合物を薄黄色の固体（１．３２ｇ、７３％）として得た。1H
NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (s, 1H), 8.15 (ddd, J = 9.5, 8.3, 5.5 Hz, 1H), 7
.43 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 1.45 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -106.
41, -121.41;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７３（［Ｍ－Ｈ］－）。
[実施例１０１]
２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－３－フルオロ－５－ニトロベンズア
ミド（Ｃ３７８）の調製：
Figure 0007387818001469
 酢酸エチル（１５ｍＬ）中の２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（Ｃ２０
６；０．５ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２－ジフルオロプロパン－１－アミン
（０．３ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６
－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド［酢酸エチル中５０％溶液］（
２．７ｍＬ、９．１３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．９２ｍＬ、１１．４１ｍｍｏｌ）を添
加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（
２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃
縮した。石油エーテル中１５～２０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル１００～２００メッシュ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体
（０．３５ｇ、６０％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.35 - 8.33 (m, 1H)
, 8.13 (dd, J = 2.7, 7.8 Hz, 1H), 6.44 - 6.41 (m, 1H), 3.97 - 3.85 (m, 2H), 1.74
(t, J = 18.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９４．９１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例１０１に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロブチル）－３－フルオロ－５－ニトロベンズアミ
ド（Ｃ３７９）
Figure 0007387818001470
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
8.35 - 8.33 (m, 1H), 8.12 (dd, J = 2.4, 8.1 Hz, 1H), 6.48 - 6.42 (m, 1H), 3.97 -
3.85 (m, 2H), 2.07 - 1.91 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7.8 Hz, 3H); ESIMS m/z 310.94 (
[M+H]+).
エチル３－（２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロベンズアミド）－２，２－ジフルオ
ロプロパノエート（Ｃ３８０）
Figure 0007387818001471
 褐色の液体として単離（０．７ｇ）。生成物を精製することなく次のステップで使用し
た。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５５．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルエチル）－３－フルオロ－５－ニ
トロベンズアミド（Ｃ３８１）
Figure 0007387818001472
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
8.26 - 8.23 (m, 1H), 8.10 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.62 - 7.48 (m, 5H), 6.48 -
6.41 (m, 1H), 4.23 - 4.11 (m, 2H); ESIMS m/z 359.15 ([M+H]+).
２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ－Ｎ－（２－オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ
３８２）
Figure 0007387818001473
 オフホワイトの固体として単離（０．２１ｇ、３２％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ 8.37 - 8.34 (m, 1H), 8.11 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.05 - 7.01 (m, 1H), 4.4
0 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMS m/z 274.94 ([M+H]+).
２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ－Ｎ－（２－オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３
８３）
Figure 0007387818001474
 褐色の液体として単離（０．３５ｇ）。生成物を精製することなく次のステップで使用
した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８９．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２－クロロ－３－フルオロ－Ｎ－（４－メチル－２－オキソペンチル）－５－ニトロベン
ズアミド（Ｃ３８４）
Figure 0007387818001475
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５８％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
8.39 - 8.36 (m, 1H), 8.12 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.09 - 7.06 (m, 1H), 4.35 (
d, J = 4.2 Hz, 2H), 2.42 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.27 - 2.18 (m, 1H), 0.98 (d, J =
6.6 Hz, 6H); ESIMS m/z 317.05 ([M+H]+).
２－クロロ－３－フルオロ－５－ニトロ－Ｎ－（２－オキソ－２－フェニルエチル）ベン
ズアミド（Ｃ３８５）
Figure 0007387818001476
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
8.43 - 8.43 (m, 1H), 8.13 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7
.71 - 7.65 (m, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.44 -7.41 (m, 1H), 5.01 (d, J = 4.2 Hz
, 2H); ESIMS m/z 337.17 ([M+H]+).
[実施例１０２]
２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ３８６
）の調製：
Figure 0007387818001477
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２－クロロ－５－ニトロ安息香酸（０．７ｇ、３．５
ｍｍｏｌ）の溶液に、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－ト
リアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴ
Ｕ；４．０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ、１７．３６
ｍｍｏｌ）および２，２－ジフルオロプロパン－１－アミン（０．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ
）を順次添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、
ジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４
で乾燥させ、減圧下で濃縮した。石油エーテル中４０～５０％酢酸エチルで溶出するカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル１００～２００メッシュ）により精製して、表題化合
物をオフホワイトの固体（０．９ｇ、９３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz,
1H), 6.46 - 6.41 (m, 1H), 3.94 - 3.86 (m, 2H), 1.73 (t, J = 18.8 Hz, 3H);ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ２７９．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例１０２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロブチル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ３８７）
Figure 0007387818001478
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
8.53 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 3.3, 8.7 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 1
H), 6.47-6.44 (m, 1H), 3.97 - 3.72 (m, 2H), 2.05 - 1.91 (m, 2H), 1.11 (t, J = 7.
5 Hz, 3H).
エチル３－（２－クロロ－５－ニトロベンズアミド）－２，２－ジフルオロプロパノエー
ト（Ｃ３８８）
Figure 0007387818001479
 オフホワイトの固体として単離（０．７ｇ、８５％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
8.52 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 9.2 Hz, 1
H), 6.54 - 6.52 (m, 1H), 4.38 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.22 - 4.11 (m, 2H), 1.39 (t,
J = 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 336.98 ([M+H]+).
２－クロロ－Ｎ－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルエチル）－５－ニトロベンズアミ
ド（Ｃ３８９）
Figure 0007387818001480
 オフホワイトの固体として単離（０．６８ｇ、８０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 8.42 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 1.5, 9.3 Hz, 1H), 7.61 - 7.47 (m, 6H)
, 6.54 - 6.51 (m, 1H), 4.32 - 4.10 (m, 2H); ESIMS m/z 341.14 ([M+H]+).
２－クロロ－５－ニトロ－Ｎ－（２－オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ３９０）
Figure 0007387818001481
 黄色の固体として単離（０．６ｇ、５０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d,
J = 2.4 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 2.1, 8.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.09
- 7.06 (m, 1H), 4.39 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H); ESIMS m/z 257.01 ([M+H]
+).
２－クロロ－５－ニトロ－Ｎ－（２－オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３９１）
Figure 0007387818001482
 オフホワイトの固体として単離（０．６ｇ、３８％）： ESIMS m/z 271.01 ([M+H]+).
２－クロロ－Ｎ－（４－メチル－２－オキソペンチル）－５－ニトロベンズアミド（Ｃ３
９２）
Figure 0007387818001483
 黄色の固体として単離（１．２ｇ、８１％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.06 (
d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.50 (dd, J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 3.
97 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 2.36 (d, J = 6.8 Hz, 2H) 2.09 - 2.00 (m, 1H), 0.88 (d, J
= 6.9 Hz, 6H).
２－クロロ－５－ニトロ－Ｎ－（２－オキソ－２－フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３
９３）
Figure 0007387818001484
 オフホワイトの固体として単離（０．６ｇ、５０％）： ESIMS m/z 319.21 ([M+H]+).
[実施例１０３]
５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズア
ミド（Ｆ１３７３）および５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジ
クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フ
ルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７４）の分取ＳＦＣ分離
Figure 0007387818001485
 ラセミ５－（（ｔｒａｎｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）
ベンズアミド（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｆ１２９））を、
以下の条件：ＩＣカラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）、５μｍ；３５／６５ ＭｅＯＨ（０
．２％ジエチルアミン）／ＣＯ２、４０ｇ／分を利用する分取ＳＦＣにより分離して、５
－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロ
パン－１－カルボキサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミ
ド（Ｆ１３７３）（第２溶出エナンチオマー、１００％ｅｅ）および５－（（１Ｒ，３Ｒ
）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボ
キサミド）－２－フルオロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７４）
（第１溶出エナンチオマー、９８．５％ｅｅ）を得た。
[実施例１０４]
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプ
ロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－フルオロベ
ンズアミド（Ｆ１３７５）および５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，
５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフル
オロフェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１３７６）の分取ＨＰＬＣ分離
Figure 0007387818001486
 ラセミ５－（（ｔｒａｎｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）
シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－フ
ルオロベンズアミド（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｆ６１））
を、以下の条件：ＯＪ－Ｈカラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）、５μｍ；５０／５０ イソ
プロパノール（０．２％ジエチルアミン）／ヘキサン、４．０ｍＬ／分を利用する分取Ｈ
ＰＬＣにより分離して、５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジク
ロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェ
ニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１３７５）（第１溶出エナンチオマー、９６．２
％ｅｅ）および５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェ
ニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－
２－フルオロベンズアミド（Ｆ１３７６）（第２溶出エナンチオマー、９６．０％ｅｅ）
を得た。
[実施例１０５]
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４，６－トリフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１３７７）および２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジク
ロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－
（２，４，６－トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７８）の分取ＳＦＣ分離
Figure 0007387818001487
 ラセミ２－クロロ－５－（（ｔｒａｎｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロ
ロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４，６－トリフルオロ
フェニル）ベンズアミド（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｆ２４
））を、以下の条件：ＩＣカラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）、５μｍ；３５／６５ Ｍｅ
ＯＨ（０．２％ジエチルアミン）／ＣＯ２、４０ｇ／分を利用する分取ＳＦＣにより分離
して、２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロ
フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４，６－トリフルオロフ
ェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７７）（第１溶出エナンチオマー、１００％ｅｅ）および
２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニ
ル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（２，４，６－トリフルオロフェニル
）ベンズアミド（Ｆ１３７８）（第２溶出エナンチオマー、１００％ｅｅ）を得た。
一部の試薬および反応条件が、式１の特定の分子または式１の特定の分子の調製におい
て使用される特定の分子中に存在し得る、特定の官能基に適合しない場合があることが認
識される。このような場合において、文献に包括的に報告され、かつ当業者に周知である
、標準的な保護および脱保護のプロトコールを用いることが必要であってもよい。加えて
、場合によっては、所望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさ
らなる所定の合成ステップを行うことが必要であってもよい。当業者は、記載された順序
とは異なる順序で、合成経路のステップの一部を行うことによって、所望の分子の合成を
達成することが可能になり得ることも認識するだろう。当業者は、所望の分子に対して標
準的な官能基の相互変換反応または置換反応を行って、置換基を導入または修飾すること
が可能になり得ることも認識するだろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）
およびネッタイシマカ（Aedes aegypti）に対する以下のバイオアッセイが、これらがも
たらす被害のために、本明細書に含まれる。さらにまた、シロイチモジヨトウおよびイラ
クサギンウワバは、広範な咀嚼害虫に対する２つの良い指標種である。加えて、モモアカ
アブラムシは、広範な樹液を食べる有害生物に対する良い指標種である。ネッタイシマカ
と一緒に、これらの４つの指標種を用いた結果は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物
門（Mollusca）および線形動物門（Nematoda）の有害生物の防除における、式１の分子の
広範な有用性を示す（Drewesら）。
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua、ＬＡＰＨＥＧ）（「ＢＡＷ」）お
よびイラクサキンウワバ（Trichoplusia ni、ＴＲＩＰＮＩ）（「ＣＬ」）に対するバイ
オアッセイ
シロイチモジヨトウは、他の作物の中で、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、か
んきつ類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、ペッパー、ジャガイモ、ダイズ、
テンサイ、ヒマワリ、タバコおよびトマトに対して、経済的懸念となる深刻な有害生物で
ある。これは、東南アジア原産であるが、今では、アフリカ、オーストラリア、日本、北
米および南ヨーロッパにおいて発見される。幼虫は大群で餌を食べ、壊滅的な作物の損失
を引き起こし得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に対して抵抗性があることが知られ
ている。
イラクサキンウワバは、世界中で発見される深刻な有害生物である。これは、他の作物
の中で、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、カンタ
ロープ、カリフラワー、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メ
ロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、ペッパー、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カ
ボチャ、トマト、カブおよびスイカを攻撃する。この種は、その旺盛な食欲のために、植
物に対して非常に壊滅的である。幼虫は、毎日、その自身の体重の３倍の餌を摂取する。
食べられた部分は、粘性の、湿った糞便物質が多量に蓄積することによって跡がつき、こ
れは病害の高い圧力に寄与し、それによって、その部分で植物に対する二次的な問題を引
き起こし得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に対して抵抗性があることが知られてい
る。
したがって、上記の要因により、これらの有害生物の防除は重要である。さらにまた、
咀嚼害虫として公知のこれらの有害生物（ＢＡＷおよびＣＬ）を防除する分子は、植物を
咀嚼する他の有害生物の防除において、有用であろう。
本文書に開示する特定の分子を、以下の実施例において記載される手順を使用して、Ｂ
ＡＷおよびＣＬに対して、試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＬの評価表
」を使用した（表セクションを参照のこと）。
ＢＡＷに対するバイオアッセイ
ＢＡＷに対するバイオアッセイを、１２８ウェルの餌トレイアッセイを使用して、実施
した。１～５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、１ｍＬの人工餌で予め満たした餌トレイの各ウェル
（３ｍＬ）内に置き、これに、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬの９０：１０のア
セトン－水の混合物に溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、次いで、乾燥させた。トレ
イを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように通気孔を開け、１４：
１０の明－暗で、５～７日間、２５℃で保持した。死亡率パーセントを、各ウェル中の幼
虫に対して記録し、次いで、８ウェルの活性を平均した。結果を、「表ＡＢＣ：生物学的
結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
ＣＬに対するバイオアッセイ
ＣＬに対するバイオアッセイを、１２８ウェルの餌トレイアッセイを使用して、実施し
た。１～５匹の二齢ＣＬ幼虫を、１ｍＬの人工餌で予め満たした餌トレイの各ウェル（３
ｍＬ）内に置き、これに、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬの９０：１０のアセト
ン－水の混合物に溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、次いで、乾燥させた。トレイを
、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように通気孔を開け、１４：１０
の明－暗で、５～７日間、２５℃で保持した。死亡率パーセントを、各ウェル中の幼虫に
対して記録し、次いで、８ウェルの活性を平均した。結果を、「表ＡＢＣ：生物学的結果
」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（Myzus persicae、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に対す
るバイオアッセイ
ＧＰＡは、モモの木の最も重要なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉のしぼみ
、および種々の組織の死を引き起こす。ＧＰＡはまた、植物ウイルス、例えばジャガイモ
ウイルスＹおよびジャガイモ葉巻ウイルスを、ナス科（Solanaceae）のナス科／ジャガイ
モ科のメンバーに運ぶため、ならびに種々のモザイクウイルスを多くの他の食用作物へ運
ぶための媒介生物として働くので、有害である。ＧＰＡは、他の作物の中でも、ブロッコ
リー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤマメ、レタス
、マカダミア、パパイヤ、ペッパー、サツマイモ、トマト、オランダガラシおよびズッキ
ーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン（flowerin
g white cabbage）、ポインセチア、およびバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。Ｇ
ＰＡは、多くの殺有害生物剤に対する抵抗性が発達している。現在、昆虫抵抗性の報告例
のうち、３番目に数が多い有害生物害虫である（Sparksら）。したがって、上記の要因に
より、この有害生物の防除は重要である。さらにまた、樹液を食べる有害生物として公知
のこの有害生物（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物から樹液を食べる他の有害生物の防除
において、有用であろう。
本文書に開示する特定の分子を、以下の実施例において記載される手順を使用して、Ｇ
ＰＡに対して、試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭの評価表」を使用
した（表セクションを参照のこと）。
３インチポットで生育された、２～３枚の小さな（３～５ｃｍ）本葉を有するキャベツ
の苗を試験基材として使用した。化学物質の適用の１日前に、苗を、２０～５０匹のＧＰ
Ａ（無翅成虫および若虫期）で侵襲させた。個々に苗を有する４つのポットを、それぞれ
の処理に対して使用した。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１
）溶媒に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子のストック溶液を作成した。ストック溶液を
、０.０２５％の水中のＴｗｅｅｎ２０で５倍に希釈して、２００ｐｐｍの試験分子の溶
液を得た。溶液を、流れ落ちるまで、キャベツの葉の両面に噴霧するために、手持式アス
ピレータ型噴霧器を使用した。参照の植物（溶媒チェック）に、２０容積％のアセトン／
メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、およそ２
５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で、３日間、保持室で保持した後、類別した。評価を、
顕微鏡下、植物あたりの生存アブラムシの数を数えることによって、実施した。以下のＡ
ｂｂｏｔｔの補正式（W. S. Abbott, “A Method of Computing the Effectiveness of a
n Insecticide” J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267）を使用して、防除パーセ
ントを測定した。補正防除％＝１００×（Ｘ－Ｙ）／Ｘ（式中、Ｘ＝溶媒チェックの植物
上の生存アブラムシの数、Ｙ＝処理した植物上の生存アブラムシの数）。結果を、「表Ａ
ＢＣ：生物学的結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（Aedes aegypti、ＡＥＤＳＡＥ)（「ＹＦＭ」）に対するバイ
オアッセイ
ＹＦＭは、日中、ヒトを餌にすることを好み、ヒトの居住地内またはその近傍で、最も
頻繁に発見される。ＹＦＭは、いくつかの疾患を伝染する媒介生物である。これは、デン
グ熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ２番目
の最も危険な蚊媒介性の疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性出血性疾患であり、処置
をしない場合、最大で重度の人々の５０％が、黄熱病により、死亡する。毎年、世界で２
００,０００件の黄熱病の症例があると推定され、３０，０００人の死亡を引き起こして
いる。デング熱は、たちの悪いウイルス性疾患であり、それがもたらし得る強い痛みのた
め、「骨折熱」または「ハートブレイク熱」と呼ばれることがある。デング熱は、毎年、
約２０，０００人の人々を死亡させている。したがって、上記の要因により、この有害生
物の防除は重要である。さらにまた、吸血有害生物として公知のこの有害生物（ＹＦＭ）
を防除する分子は、ヒトおよび動物の感染を引き起こす他の有害生物の防除において、有
用であろう。
本文書に開示する特定の分子を、以下の段落において記載される手順を使用して、ＹＦ
Ｍに対して、試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭの評価表」を使用し
た（表セクションを参照のこと）。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した４００μｇの分子を含有す
るマスタープレート（４０００ｐｐｍ溶液に相当）を使用する。構築した分子のマスター
プレートは、１ウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの
９０：１０の水／アセトン混合物を、それぞれのウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍ
ｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔ
ａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから吸引した１５μＬを、空の９６ウェル浅型プレー
ト（「娘」プレート）に分注するようにプログラムする。１つのマスターあたり６つの複
製物（「娘」プレート）が作製される。次いで、作製した「娘」プレートは、ＹＦＭ幼虫
で直ちに侵襲させる。
プレートを処理する前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置
いて、孵化を開始させる（４００ｍＬ中に４ｇ）。「娘」プレートを、ロボットを使用し
て作製した後、これらを、２２０μＬの肝臓粉／蚊の幼虫の混合物（約１日齢の幼虫）で
侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後、乾燥を低減するために、非蒸発性の蓋
を使用して、プレートを覆う。プレートを、室温で３日間保持した後、類別する。３日後
、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて、スコアをつける。結果を、「表ＡＢＣ：生物学
的結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
農学的に許容される、酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体
および放射性核種
式１の分子は、農学的に許容される酸付加塩にすることができる。非限定的な例として
、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロ
ン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン
酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン
酸と、塩を形成することができる。加えて、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属由来の塩、ならびにアンモニアおよびアミン由来の塩を含む
、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウムお
よびマグネシウムが挙げられる。
式１の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離
塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて、塩を生成することによって、調製することが
できる。遊離塩基は、塩を、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸
ナトリウムの希釈水溶液などの適切な塩基の希釈水溶液で処理することによって、再生す
ることができる。一例として、多くの場合において、２，４－Ｄなどの殺有害生物剤は、
これをそのジメチルアミン塩に変換することによって、水溶性が高められる。
式１の分子は、溶媒との安定な複合体にすることができ、これにより、複合体化されて
いない溶媒を除去した後、複合体はそのままの状態でとどまるようになる。これらの複合
体は、しばしば、「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒として水と、安定な水和
物を形成することが特に望ましい。
酸官能基を含有する式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。これらのエス
テル誘導体は、その後、本文書において開示される分子が適用される方法と同じ方法で、
適用され得る。
式１の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形は、同じ分子の異
なる結晶多形体または結晶構造が、非常に異なった物理的性質および生物学的性能を有し
得るので、殺有害生物剤の開発において重要である。
式１の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なものは、１Ｈの代わ
りに、２Ｈ（重水素としても知られる）または３Ｈ（三重水素としても知られる）を有す
る分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なも
のは、１４Ｃ（放射性炭素としても知られる）を有する分子である。重水素、三重水素ま
たは１４Ｃを有する式１の分子を、生物学的な検討において使用することにより、化学的
および生理学的プロセス、半減期の検討、ならびにＭｏＡの検討において、追跡が可能で
あり得る。
組み合わせ
本発明の別の実施形態において、式１の分子は、１以上の活性成分と組み合わせて（例
えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することができる。
本発明の別の実施形態において、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと、同じであるか
、同様であるか、または恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する、１以上の活性成分と組
み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することが
できる。
別の実施形態において、式１の分子は、殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺細菌性、殺糸状
菌性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、殺鼠性および／または殺ウイルス性
を有する、１以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連
続適用で）、使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、不妊化剤、除草剤解毒
剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾かく乱剤、植物活性化剤、植物成長
調節剤および／または共力剤である、１以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合物
で、または同時もしくは連続適用で）、使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、１以上のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて（
例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することもできる。
別の実施形態において、殺有害生物剤組成物において、式１の分子および活性成分の組
み合わせは、広い範囲の重量比で使用することができる。例えば、２成分混合物では、式
１の分子と活性成分の重量比である、表Ｂ中の重量比を使用することができる。しかしな
がら、一般に、重量比は、約１０：１～約１：１０よりも小さいことが好ましい。式１の
分子および２つまたはそれよりも多くの追加の活性成分を含む、３、４、５、６、７また
はそれより多くの成分の混合物を使用することが好ましいこともある。
式１の分子と活性成分の重量比は、Ｘ：Ｙとして表されてもよく、ここで、Ｘは式１の
分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦
１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図式的に示す。
非限定的な例として、式１の分子と活性成分の重量比は、２０：１であってもよい。
式１の分子と活性成分の重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２として表されてもよ
く、ここで、ＸおよびＹは上記の通り定義される。
一実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２（ここで、Ｘ１＞Ｙ１
かつＸ２＜Ｙ２）であってもよい。非限定的な例として、式１の分子と活性成分の重量比
の範囲は、３：１～１：３の間（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２（ここで、Ｘ１＞Ｙ
１かつＸ２＞Ｙ２である）であってもよい。非限定的な例として、式１の分子と活性成分
の重量比の範囲は、１５：１～３：１の間（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２（ここで、Ｘ１＜Ｙ
１かつＸ２＜Ｙ２である）であってもよい。非限定的な例として、式１の分子と活性成分
の重量比の範囲は、約１：３～約１：２０の間（端点を含む）であってもよい。
製剤
殺有害生物剤は、多くの場合、その純粋な形態での適用に適してはいない。通常、殺有
害生物剤を、必要な濃度で、適切な形態で使用して、適用、操作、輸送、貯蔵を容易にし
、かつ殺有害生物剤の最大の活性を可能にすることができるように、他の物質を添加する
ことが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃厚乳濁剤、粉剤
、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル剤、種子処理剤、濃厚懸濁剤、サス
ポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液剤、顆粒水和剤またはドライフロアブル剤、水和剤お
よび高濃度微量溶液に製剤化される。
殺有害生物剤は、ほとんどの場合、このような殺有害生物剤の濃厚製剤から調製される
水性の懸濁液または乳濁液として適用される。このような水溶性製剤、水懸濁性製剤また
は乳化性製剤は、水和剤、顆粒水和剤として通常公知の固体、乳剤または水性懸濁剤とし
て通常公知の液体のいずれかである。圧縮されて、顆粒水和剤を形成してもよい水和剤は
、殺有害生物剤、担体および界面活性剤の密接混合物で構成される。殺有害生物剤の濃度
は、通常、約１０重量％～約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、
モンモリロナイト粘土、珪藻土または精製ケイ酸塩の中から選択される。水和剤の約０．
５％～約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンス
ルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフ
ェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性
剤の中から見出される。
殺有害生物剤の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒および乳化剤の混合物
のいずれかである担体中に溶解した液体１リットルあたり、約５０グラム～約５００グラ
ムなどの、使いやすい濃度の殺有害生物剤を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族、特
に、キシレンおよび石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部
分およびオレフィン部分が挙げられる。他の有機溶媒は、例えば、ロジン誘導体を含むテ
ルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２－エトキシエタノールなど
の複合アルコールを使用してもよい。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界
面活性剤および非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁剤は、約５重量％～約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散された水不
溶性殺有害生物剤の懸濁液で構成される。懸濁液は、殺有害生物剤を微粉砕し、それを水
および界面活性剤で構成される担体中に激しく混合することによって、調製される。また
、無機塩、および合成ゴムまたは天然ゴムなどの成分を添加して、水性担体の密度および
粘度を増加させてもよい。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボール
ミルまたはピストン型ホモジナイザーなどの装置で均質化することによって、殺有害生物
剤の粉砕および混合を同時に行うことが最も有効である。懸濁液中の殺有害生物剤は、プ
ラスチックポリマーにマイクロカプセル化されていてもよい。
油性分散剤（ＯＤ）は、約２重量％～約５０重量％の範囲の濃度で、有機溶媒および乳
化剤の混合液に細かく分散された有機溶媒不溶性殺有害生物剤の懸濁液で構成される。１
以上の殺有害生物剤が、有機溶媒に溶解されていてもよい。有用な有機溶媒としては、芳
香族、特に、キシレンおよび石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフ
タレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種子油、なら
びに植物油および種子油のエステルが挙げられ得る。油性分散剤のための適切な乳化剤は
、従来の陰イオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤また
はゲル化剤は、液体のレオロジー性または流動性を改変するため、ならびに分散した粒子
または液滴の分離および沈降を阻止するために、油性分散剤の製剤に添加される。
殺有害生物剤は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用するこ
ともできる。顆粒状組成物は、通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された、
約０．５重量％～約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。このような組成物は、通常、
適切な溶媒に殺有害生物剤を溶解し、それを約０．５ｍｍ～約３ｍｍの範囲の適切な粒子
径に予め形成された顆粒担体に適用することによって、調製される。このような組成物は
、担体および分子の混錬物またはペーストを作製し、次いで、粉砕および乾燥させて、所
望の顆粒の粒子径を得ることによって、製剤化することもできる。顆粒の別の形態は、水
乳化性顆粒剤（ＥＧ）である。これは、水中での崩壊および溶解後に、有機溶媒中に可溶
化または希釈された、活性成分の従来の水中油型乳濁液として適用される顆粒剤からなる
製剤である。水乳化性顆粒剤は、水溶性の高分子シェルまたはいくつかの他の種類の可溶
性もしくは不溶性マトリックスに吸収された、適切な有機溶媒中に可溶化または希釈され
た１つまたはいくつかの活性成分を含む。
殺有害生物剤を含有する粉剤は、粉末形態の殺有害生物剤を、カオリン粘土、粉砕した
火山岩などのような適切な粉末状の農業用担体と密接に混合することによって、調製され
る。粉剤は、適切には、約１％～約１０％の殺有害生物剤を含有することができる。粉剤
は、種子粉衣として、または粉剤送風機を用いる茎葉散布として、適用することができる
。
同様に、殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている、スプレーオイルなど
の、適切な有機溶媒、通常、石油中の溶液の形態で適用することは、実用的である。
殺有害生物剤は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。このような組成物
において、殺有害生物剤は、担体中に溶解または分散されており、これは、圧力発生噴霧
剤混合物である。エアロゾル組成物は、噴霧弁を通して混合物が分配される容器に包装さ
れる。
殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤が、食餌もしくは誘引剤またはこの両方と混
合される場合に、形成される。有害生物がベイト剤を食べると、有害生物は、殺有害生物
剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体または固体の形態を
とることができる。ベイト剤は、有害生物の住処で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって、土壌または密閉空間において有害生
物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる、殺有害生物剤である
。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力によ
って特徴付けられ、有害生物の呼吸器系への浸透、または有害生物の上皮を通した吸収に
よって、作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特殊なチャンバー内で
、ガスを通さないシートの下、貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。
殺有害生物剤は、殺有害生物剤の粒子または液滴を、様々な種類のプラスチックポリマ
ーに懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的
性質を変えることによって、または加工における要因を変化させることによって、様々な
サイズ、溶解度、壁厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これ
らの要因は、その内部の活性成分が放出される速度に影響を及ぼし、次に、残留性能、作
用の速度および製品の臭気に影響を与える。マイクロカプセルは、濃厚懸濁剤または顆粒
水和剤として製剤化されてもよい。
濃厚油剤は、殺有害生物剤を溶液中で保持する溶媒に殺有害生物剤を溶解することによ
って、作製される。殺有害生物剤の油剤は、通常、溶媒自体が殺有害生物剤作用を有する
こと、および外皮のワックス状被覆を溶解して殺有害生物剤の取り込み速度を増加させる
ことに起因して、他の製剤よりも迅速な有害生物のノックダウンおよび死滅をもたらす。
油剤の他の利点としては、良好な貯蔵安定性、間隙への良好な浸透および油脂性表面への
良好な付着が挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、ラメラ状の液晶コーティング
をそれぞれ提供する、水相中に分散された油性小球体を含み、それぞれの油性小球体は、
農学的に活性で、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくと
も１つの非イオン性親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性
剤を含む、モノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた、少なくとも
１つの分子を含み、小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、このような製剤は、他の成
分を含有することもできる。これらの成分としては、限定されるものではないが、（これ
は、網羅的ではなく、相互排他的ではないリストである）湿潤剤、拡散剤、固着剤、浸透
剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤および乳化
剤が挙げられる。いくつかの成分を、直下に記載する。
湿潤剤は、液体に添加されると、液体およびそれが拡散する表面の間の界面張力を低下
させることによって、液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、殺
有害生物剤製剤における２つの主な機能のために使用される：処理および製造の間に、可
溶性液体のための濃厚物または濃厚懸濁剤を作製するために、粉末の水への湿潤速度を増
加させること；ならびにスプレータンク内で製品を水と混合している間に、水和剤の湿潤
時間を低下させ、顆粒水和剤への水の浸透を向上させること。水和剤、濃厚懸濁剤および
顆粒水和剤の製剤中で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレートおよび脂肪族アルコールエ
トキシレートである。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、再凝集するこ
とを防止する物質である。分散剤は、製造の間の分散および懸濁を促進するため、および
スプレータンク内で粒子が水に再分散することを確実にするために、殺有害生物剤製剤に
添加される。これは、水和剤、濃厚懸濁剤および顆粒水和剤において広く使用されている
。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の
再凝集に対する荷電障壁または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤
は、陰イオン性、非イオン性またはこの２種類の混合物である。水和剤の製剤のために、
最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。濃厚懸濁剤のために、ナト
リウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を使用して、非
常に良好な吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフ
ェートエステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ－Ｐ
Ｏブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、濃厚懸濁剤のための分散剤として陰イオ
ン性物質と組み合わせることもある。近年、新たな種類の超高分子量ポリマー界面活性剤
が、分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」、および「櫛
」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。疎水性の主鎖
は、粒子表面上に多くの固着点を有するので、これらの高分子量ポリマーは、非常に良好
な長期安定性を濃厚懸濁剤に与えることができる。殺有害生物剤製剤中で使用される分散
剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデ
ヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アル
コールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ－ＰＯブロックコポリマーおよび
グラフトコポリマーである。
乳化剤は、別の液相中の１つの液相の液滴の懸濁液を安定化する物質である。乳化剤が
ないと、２つの液体は、２つの不混和性の液相に分離する。最も一般的に使用される乳化
剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノールまたは脂肪
族アルコール、および油溶性のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩を含有する。
親水性－親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が約８～約１８の範囲であれば、通常、良好な
安定な乳濁液が得られる。乳濁液の安定性は、少量のＥＯ－ＰＯブロックコポリマー界面
活性剤の添加によって、改善することができる場合がある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を上回る濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤であ
る。そして、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内側で、水不溶性物質を溶解または可溶化
することが可能である。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性
物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレートおよびメチ
ルオレエートエステルである。
界面活性剤は、標的に対する殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるために、単独か
、または鉱物油もしくは植物油などの他の添加剤と共にのいずれかで、スプレータンク混
合物へのアジュバントとして使用されることがある。バイオエンハンスメントのために使
用される界面活性剤の種類は、一般に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。
しかしながら、これらは、しばしば、アルキルエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエ
トキシレートおよび脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質である。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、必要な強度の製品を得るために殺有害生物剤に添
加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるが、希釈剤は、通
常、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、顆粒剤およ
び顆粒水和剤の製剤中で使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油性分散剤および
高濃度微量製剤、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤の製剤中で使用される。溶媒の混合
物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、ケロシンまたは精製パラフィ
ンなどの脂肪族パラフィン油である。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は
、キシレンならびにＣ９およびＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量の画分などの芳香族溶
媒を含む。塩素化炭化水素は、製剤を水に乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を防止す
るための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒とし
て使用されることがある。他の溶媒として、植物油、種子油、ならびに植物油および種子
油のエステルが挙げられ得る。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジー性または流動性を改変するため、ならびに
分散した粒子または液滴の分離および沈降を阻止するために、濃厚懸濁剤、油性分散剤、
乳剤およびサスポエマルジョン剤の製剤において主に使用される。増粘剤、ゲル化剤およ
び沈降防止剤は、一般に、２つのカテゴリー、すなわち、水不溶性微粒子および水溶性ポ
リマーに分類される。粘土およびシリカを使用して、濃厚懸濁剤および油性分散剤の製剤
を作製することが可能である。これらの種類の物質の例としては、限定されるものではな
いが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパ
ルジャイトが挙げられる。水系の濃厚懸濁剤における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤とし
て長年の間使用されている。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子および海
藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の
例としては、限定されるものではないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギー
ナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣ
ＭＣ）およびヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止
剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキ
シドがベースのものである。別の良好な沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こし得る。したがって、保存剤は、それらの
影響を排除または低減させるために使用される。このような剤の例としては、限定される
ものではないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウ
ム塩またはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸ナト
リウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２－ベンゾイソチアゾリン－３
－オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
界面活性剤の存在により、しばしば、製造時、およびスプレータンクによる適用時にお
ける混合の操作の間に、水系製剤に起泡を引き起こす。起泡する傾向を低減させるために
、製造段階の間、またはボトルへの充填前のいずれかにおいて、消泡剤が、しばしば、添
加される。一般に、２種類の消泡剤、すなわち、シリコーンおよび非シリコーンがある。
シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性乳濁液であるが、非シリコーン消泡
剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちら
の場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気－水界面から移動させることである。
「環境に優しい」剤（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の
総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい剤は、生分解性であり、一
般に、天然の供給源および／または持続可能な供給源、例えば、植物および動物供給源に
由来する。具体的な例は、植物油、種子油およびこれらのエステル類であり、またアルコ
キシル化アルキルポリグルコシドである。
適用
式１の分子は、任意の領域に適用することができる。このような分子が適用される詳細
な領域としては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、ト
ウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、花、飼料種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハ
ノウシノケグサ、ケンタッキーブルーグラスおよびクローバー）、果実、レタス、カラス
ムギ、油糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、ペッパー、ジャガイモ、イ
ネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コ
ムギ（例えば、ハードレッド冬コムギ、ソフトレッド冬コムギ、ホワイト冬コムギ、ハー
ドレッド春コムギおよびデュラム春小麦）ならびに他の有価作物が生育しているか、また
はこれらの種子が植え付けられる予定の領域が挙げられる。
式１の分子は、作物などの植物が生育している場所、およびこのような植物に商業上の
損害を与え得る有害生物が低レベル（現存しない場合であっても）である場所にも適用さ
れ得る。このような領域へのこのような分子の適用により、このような領域内で生育して
いる植物は利益を得る。このような利益としては、限定されるものではないが、植物の良
好な根系発達の補助；植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助；植物の健康の向
上；植物の収率の向上（例えば、バイオマスの増加および／または価値のある成分の含有
量の増加）；植物の活力の向上（例えば、植物の成長の向上および／またはより青々とし
た葉）；植物の品質の向上（例えば、特定の成分の含有量または組成の向上）；ならびに
植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
式１の分子は、様々な植物を生育する場合、硫酸アンモニウムと共に適用することがで
き、これは、さらなる利益をもたらし得る。
式１の分子は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（例えば、
Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉ
ｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａ
ｂ１）、他の殺虫性毒素などの特有の形質を発現させるために遺伝子組換えされた植物、
もしくは除草剤耐抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、
もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどの、
上、内部または周囲に適用され得る。
式１の分子は、植物の葉の部分および／または果実の部分に適用して、有害生物を防除
することができる。このような分子は、有害生物と直接接触するか、あるいは有害生物が
植物を食ベる時に、または植物から樹液もしくは他の栄養分を吸う間に、このような分子
を摂取するかのいずれかである。
式１の分子は、土壌に適用することもでき、この方法で適用された場合、根および茎を
食べる有害生物を防除することができる。根は、このような分子を吸収し、それによって
、植物の葉の部分まで運んで、地上の咀嚼害虫および樹液を食べる有害生物を防除するこ
とができる。
植物中における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、式１の分子を植物の異なる部分
に適用することによって（例えば、ある領域に噴霧することによって）、植物のある部分
で有害生物を防除することができる。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、細流灌漑もしく
は畝間適用によって、例えば、植え付け前もしくは植え付け後の土壌灌注などで土壌を処
理することによって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって、達成する
ことができる。
式１の分子は、ベイト剤を用いて使用することができる。一般に、ベイト剤については
、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触し得るか、および／またはベイト剤に
誘引され得る、地面に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリお
よびハエが、ベイト剤と接触し得るか、および／またはベイト剤に誘引され得る、建物の
表面（水平面、垂直面または斜平面）にも適用することができる。
式１の分子は、カプセルの内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上に
配置され得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径が、約１００～９００
ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が、約１０～９００マイクロメートル
）の範囲とすることができる。
式１の分子は、有害生物の卵に適用することができる。一部の有害生物の卵の特定の殺
有害生物剤に抵抗する固有の能力のために、新しく発生する幼虫を防除するために、この
ような分子を繰り返し適用することが望しくあり得る。
式１の分子は、種子処理剤として適用することができる。種子処理剤は、特有の形質を
発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む、全ての種類の種子に適
用することができる。代表的な例としては、無脊椎動物の有害生物に対して毒性のあるタ
ンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは
他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ」種子などの除草剤耐性を
発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、乾燥耐性、もしくは任意の他
の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さら
にまた、式１の分子によるこのような種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の
能力をさらに増強することができる。この結果、より健康でより活力のある植物がもたら
され、これは、収穫時のより高い収量をもたらし得る。一般に、種子１００，０００個あ
たり約１グラム～約５００グラムのこのような分子で、良好な利点が得られると予測され
、種子１００，０００個あたり約１０グラム～約１００グラムの量で、より良好な利点が
得られると予測され、種子１００，０００個あたり約２５グラム～約７５グラムの量で、
さらに良好な利点が得られると予測される。式１の分子は、土壌改良において、１以上の
活性成分と共に適用することができる。
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生生物および
外部寄生生物を防除するために使用することができる。このような分子は、例えば、錠剤
、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤の形態での経口投与によって、例えば、浸漬、スプレ
ー、ポアオン、スポットオンおよび散粉の形態での皮膚適用によって、ならびに例えば、
注射の形態での非経口投与によって、適用することができる。
式１の分子は、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジお
よびシチメンチョウにおいて、有利に用いることもできる。これらは、ウマ、イヌおよび
ネコなどのペットにおいて、有利に用いることもできる。防除される具体的な有害生物は
、このような動物にとって厄介なハエ、ノミおよびマダニである。適切な製剤は、飲用水
または飼料と共に動物に経口的に投与される。適切な用量および製剤は、種に応じて異な
る。
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生性の蠕虫、特に、腸の蠕虫を防除す
るために使用することもできる。
式１の分子は、ヒトのヘルスケアのための治療方法において用いることもできる。この
ような方法としては、限定されるものではないが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク
剤、顆粒剤の形態での経口投与、および皮膚適用が挙げられる。
式１の分子は、侵入的な有害生物に適用することもできる。世界中の有害生物が、（こ
のような害虫にとって）新たな環境に移動しており、移動後、このような新たな環境にお
いて新たな侵入種になる。このような分子は、このような新たな侵入種に対して使用して
、このような新たな環境においてこれらを防除することができる。
上記および下記の表セクションを鑑みて、以下の詳細を、追加的に提供する。
１．以下の式
Figure 0007387818001488
［式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ
３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３
）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３は、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェ
ニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ
（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群か
ら選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂは、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１～Ｃ３）アルキ
ル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３）ハロアル
ケニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ
）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（
Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ
）２（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ
１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、
Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル
Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ
１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１～
Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）
、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ
）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）
アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ
１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ
１～Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ア
ルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１
～Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ
（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃは、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～
Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２～
Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択
で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３～
５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置
換であってもよく；
(2)前記Ｘ４は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１
～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ３～Ｃ６
）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテ
ロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、Ｎ
Ｈ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキ
ル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキ
ル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１～Ｃ
３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から
選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ
１～Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１
以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂは、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキルであり、前記置
換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２～Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ
１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８
）アルケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ
８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（
Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（
＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）
Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、
ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）
ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アル
キルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃは、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテ
ロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３～
Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリ
ル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１
～Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３～Ｃ
８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３～
Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択
される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群か
ら選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロア
ルキル、フェニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～
Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル
、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）
シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３
～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ
１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ
３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、
１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルの
それぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～
Ｃ８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１
～Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択さ
れる、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７
ｃ））は、１個の窒素環原子および３～５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビ
ル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよい）；
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａは、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１
～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）
アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１８ｂは、Ｈおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃは、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシ
クリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３～Ｃ８
）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロア
ルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基
を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）
ハロアルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の
置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ
（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２～Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８）アル
ケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）
ＮＨ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）
２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、
１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルの
それぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ８）アルキ
ル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ８）アル
キル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上
の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３～５
個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であっ
てもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子であってもよい］
を有する分子、ならびに、式１の分子のＮ－オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩
誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、互変
異性体、殺虫剤プロドラッグ。
２．（Ａ）Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３
）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１～Ｃ３）ハ
ロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６が、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７が、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８が、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９が、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１が、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２が、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０が、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ
３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３
）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（
Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３が、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａが、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェ
ニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ
（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群
から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂが、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１～Ｃ３）アルキ
ル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３）ハロアル
ケニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ
）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（
Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ
）２（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ
１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、
Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル
Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ
１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１～
Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）
、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ
）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）
アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ
１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ
１～Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ア
ルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１
～Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ
（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～
Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２～
Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択
で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３～
５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽
和であってもよく；
(2)前記Ｘ４が、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１
～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ３～Ｃ６
）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテ
ロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、Ｎ
Ｈ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキ
ル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキ
ル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１～Ｃ
３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から
選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ
１～Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１
以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａが、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂが、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキルであり、前記置
換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２～Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ
１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８
）アルケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ
８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（
Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（
＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）
Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、
ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）
ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アル
キルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａが、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂが、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（
Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、
およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃが、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテ
ロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３～
Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５が、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリ
ル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１
～Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３～Ｃ
８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３～
Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択
される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群か
ら選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロア
ルキル、フェニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～
Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル
、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）
シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３
～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ
１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ
３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、
１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルの
それぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～
Ｃ８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１
～Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択さ
れる、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７
ｃ））は、１個の窒素環原子および３～５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビ
ル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよい）：
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａが、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、
（Ｃ２～Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１
～Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ３）
アルキルからなる群から選択され
（ｂ）前記Ｒ１８ｂが、Ｈおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃが、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシ
クリル、置換または無置換の（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３～Ｃ８
）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロア
ルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基
を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）
ハロアルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の
置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１～Ｃ８）アルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ
（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２～Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１～Ｃ
８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２～Ｃ８）アル
ケニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）ア
ルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）
ＮＨ（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）
２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ
、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、
１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルの
それぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ８）アルキ
ル、（Ｃ１～Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１～Ｃ８）アル
キル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上
の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３～５
個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であっ
てもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子であってもよい、
詳細１に記載の分子。
３．前記分子が、以下の式
Figure 0007387818001489
を有する、先述の詳細１および２に記載の分子。
４．Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述
の詳細のいずれかに記載の分子。
５．Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述
の詳細のいずれかに記載の分子。
６．Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述
の詳細のいずれかに記載の分子。
７．Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述
の詳細のいずれかに記載の分子。
８．Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述
の詳細のいずれかに記載の分子。
９．Ｒ２、Ｒ３およびＲ５の少なくとも１つが、ＳＦ５である、先述の詳細のいずれかに
記載の分子。
１０．Ｒ７が、Ｃｌである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１１．Ｒ８が、Ｃｌである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１２．Ｒ７およびＲ８が、同一ではない、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３．Ｑ１が、Ｏである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１４．Ｑ２が、Ｏである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１５．Ｒ１０が、Ｈである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１６．Ｒ１１が、Ｈである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１７．Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の
詳細のいずれかに記載の分子。
１８．Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択される、先述の詳
細のいずれかに記載の分子。
１９．Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに
記載の分子。
２０．Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ７が、Ｃｌであり；
Ｒ８が、Ｃｌであり；
Ｑ１が、Ｏであり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１が、Ｈであり；
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される、
先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２１．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、
前記Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ
）Ｘ４からなる群から選択され、
前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニ
ル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキ
ルからなる群から選択され、
前記Ｘ４が、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３
）アルキルＯ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
ここで、前記アルキル、ハロアルキルおよびアルケニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮお
よび（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換さ
れていてもよい、１～２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２２．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（Ｃ
＝Ｏ）Ｘ４である、１～２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２３．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）である、１～２０を含む先述の詳細のいずれ
かに記載の分子。
２４．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））である、１～２０を含む
先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２５．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））である、１～２０を
含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２６．表２から選択される分子、好ましくは、Ｆ１００７、Ｆ１０７９、Ｆ１１０８、Ｆ
１１４７、Ｆ１１８５、Ｆ１２３４、Ｆ１２４１、Ｆ１２４６、Ｆ１２４７、Ｆ１２４８
、Ｆ１２５０、Ｆ１４６０、Ｆ１４６５、Ｆ１５９３、Ｆ１５９８、Ｆ１６１３、Ｆ１６
２７、Ｆ１６５７、Ｆ１６９４、Ｆ１６９６、Ｆ１６９７、Ｆ１７０２、Ｆ１７０３、Ｆ
１７０４、Ｆ１７０８、Ｆ１７１１、Ｆ１７４０、Ｆ２０１６、Ｆ２０１７、Ｆ２０２１
、Ｆ２０２７、Ｆ２０３９、Ｆ２０４２、Ｆ２０７８およびＦ２０８１からなる群から選
択される分子。
２７．活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む
組成物。
２８．殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺糸状
菌剤、除草剤解毒剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾
かく乱剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、共力剤
および殺ウイルス剤からなる群から選択される活性成分をさらに含む、１～２６を含む先
述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
２９．ＡＩＧＡから選択される活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいず
れかに記載の分子を含む組成物。
３０．ＡＩ－１をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む
組成物。
３１．ロチラネルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含
む組成物。
３２．表Ａから選択される分子をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記
載の分子を含む組成物。
３３．ＡＩＧＡ－２から選択される活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細の
いずれかに記載の分子を含む組成物。
３４．クロルピリホスをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
３５．ヘキサフルムロンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
３６．メトキシフェノジドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の
分子を含む組成物。
３７．ノビフルムロンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
３８．スピネトラムをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
３９．スピノサドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含
む組成物。
４０．スルホキサフロルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
４１．ＡＩＧＡ－２から選択される活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細の
いずれかに記載の分子を含む組成物。
４２．アセキノシルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
４３．アセタミプリドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
４４．アセトプロールをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
４５．アベルメクチンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
４６．アジンホス－メチルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の
分子を含む組成物。
４７．ビフェナゼートをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
４８．ビフェントリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
４９．カルバリルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含
む組成物。
５０．カルボフランをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
５１．クロルフェナピルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
５２．クロルフルアズロンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の
分子を含む組成物。
５３．クロマフェノジドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
５４．クロチアニジンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
５５．シフルトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
５６．シペルメトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
５７．デルタメトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
５８．ジアフェンチウロンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の
分子を含む組成物。
５９．エマメクチン安息香酸塩をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記
載の分子を含む組成物。
６０．エンドスルファンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
６１．エスフェンバレレートをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載
の分子を含む組成物。
６２．エチプロールをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
６３．エトキサゾールをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
６４．フィプロニルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
６５．フロニカミドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
６６．フルアクリピリムをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
６７．ガンマ－シハロトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載
の分子を含む組成物。
６８．ハロフェノジドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
６９．インドキサカルブをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
７０．ラムダ－シハロトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載
の分子を含む組成物。
７１．ルフェヌロンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
７２．マラチオンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含
む組成物。
７３．メトミルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む
組成物。
７４．ノバルロンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含
む組成物。
７５．ペルメトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
７６．ピリダリルをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含
む組成物。
７７．ピリミジフェンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
７８．スピロジクロフェンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の
分子を含む組成物。
７９．テブフェノジドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
８０．チアクロプリドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
８１．チアメトキサムをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子
を含む組成物。
８２．チオジカルブをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を
含む組成物。
８３．トルフェンピラドをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
８４．ゼータ－シペルメトリンをさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記
載の分子を含む組成物。
８５．生物殺有害生物剤をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分
子を含む組成物。
８６．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２
６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８７．ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニストの活性成分をさらに含む、１～２６
を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８８．ナトリウムチャネルモジュレーターの活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述
の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８９．ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニストの活性成分をさらに含
む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９０．ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子の活性
成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９１．クロライドチャネル活性化因子の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳
細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９２．幼若ホルモン類似剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれ
かに記載の分子を含む組成物。
９３．多種の非特異的（マルチサイト)阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含む
先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９４．弦音器官のモジュレーターの活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細の
いずれかに記載の分子を含む組成物。
９５．ダニ成長阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに
記載の分子を含む組成物。
９６．昆虫中腸膜の微生物由来破壊剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳
細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９７．ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先
述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９８．プロトン勾配をかく乱する酸化的リン酸化脱共役剤の活性成分をさらに含む、１～
２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９９．ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーの活性成分を
さらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１００．キチン生合成阻害剤、タイプ０の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の
詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０１．キチン生合成阻害剤、タイプ１の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の
詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０２．双翅類の脱皮攪乱剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいず
れかに記載の分子を含む組成物。
１０３．エクダイソン受容体アゴニストの活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の
詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０４．オクトパミン受容体アゴニストの活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の
詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０５．ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２
６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０６．ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６を
含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０７．電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーの活性成分をさらに含む、１～２６を
含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０８．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６を含
む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０９．ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６
を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１０．ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤の活性成分をさらに含む、１～２６
を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１１．リアノジン受容体モジュレーターの活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述
の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１２．群ＵＮの活性成分をさらに含む、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の
分子を含む組成物。
１１３．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、１００：１～１：１００であ
る、２７～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１４．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、５０：１～１：５０である、
２７～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１５．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、２０：１～１：２０である、
２７～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１６．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、１０：１～１：１０である、
２７～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１７．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、５：１～１：５である、２７
～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１８．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、３：１～１：３である、２７
～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１９．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、２：１～１：２である、２７
～１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１２０．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、１：１である、２７～１１２
を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１２１．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、Ｘ：Ｙであり、ここで、Ｘは
式１または式２の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部であり、さらに、Ｘの重量
部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であ
り、さらに、ＸおよびＹは、表Ｃから選択される、２７～１１２を含む先述の詳細のいず
れかに記載の組成物。
１２２．式１または式２の分子と活性成分の重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２で
あり、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、１２１に記載の組成物。
１２３．式１または式２の分子と活性成分の重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２で
あり、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である、１２１に記載の組成物。
１２４．式１または式２の分子と活性成分の重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２で
あり、さらに、Ｘ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、１２１に記載の組成物。
１２５．組成物を製造するための方法であって、１～２６を含む先述の詳細のいずれか１
つに記載の分子を、１以上の活性成分と混合することを含む、方法。
１２６．１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子で処理された種子。
１２７．前記分子が、農学的に許容される酸付加塩の形態である、１～２６を含む先述の
詳細のいずれかに記載の分子。
１２８．前記分子が、塩誘導体の形態である、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記
載の分子。
１２９．前記分子が、溶媒和物の形態である、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記
載の分子。
１３０．前記分子が、エステル誘導体の形態である、１～２６を含む先述の詳細のいずれ
かに記載の分子。
１３１．前記分子が、結晶多形体の形態である、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに
記載の分子。
１３２．前記分子が、重水素、三重水素、放射性炭素またはこれらの組み合わせを有する
、１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３３．前記分子が、１以上の立体異性体の形態である、１～２６を含む先述の詳細のい
ずれかに記載の分子。
１３４．前記分子が、分割された立体異性体の形態である、１～２６を含む先述の詳細の
いずれかに記載の分子。
１３５．有害生物を防除するための方法であって、殺有害生物有効量の、１～２６を含む
先述の詳細のいずれかに記載の分子を、領域に適用することを含む、方法。
１３６．有害生物を防除するための方法であって、殺有害生物有効量の、２７～１１２を
含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物を、領域に適用することを含む、方法。
１３７．前記有害生物が、アリ、アブラムシ、トコジラミ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ
、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ
虫、ダニ、線形動物、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメク
ジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ
、カリバチ、コナジラミおよびハリガネムシからなる群から選択される、詳細１３５およ
び１３６に記載の方法。
１３８．前記有害生物が、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）または六脚
亜門（Hexapoda）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１３９．前記有害生物が、蛛形綱（Arachnida）、結合網（Symphyla）または昆虫綱（Ins
ecta）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４０．前記有害生物が、シラミ目（Anoplura）から選択される、詳細１３５および１３
６に記載の方法。
１４１．前記有害生物が、鞘翅目（Coleoptera）から選択される、詳細１３５および１３
６に記載の方法。
１４２．前記有害生物が、革翅目（Dermaptera）から選択される、詳細１３５および１３
６に記載の方法。
１４３．前記有害生物が、ゴキブリ目（Blattaria）から選択される、詳細１３５および
１３６に記載の方法。
１４４．前記有害生物が、双翅目（Diptera）から選択される、詳細１３５および１３６
に記載の方法。
１４５．前記有害生物が、半翅目（Hemiptera）から選択される、詳細１３５および１３
６に記載の方法。
１４６．前記有害生物が、膜翅目（Hymenoptera）から選択される、詳細１３５および１
３６に記載の方法。
１４７．前記有害生物が、等翅目（Isoptera）から選択される、詳細１３５および１３６
に記載の方法。
１４８．前記有害生物が、鱗翅目（Lepidoptera）から選択される、詳細１３５および１
３６に記載の方法。
１４９．前記有害生物が、ハジラミ目（Mallophaga）から選択される、詳細１３５および
１３６に記載の方法。
１５０．前記有害生物が、直翅目（Orthoptera）から選択される、詳細１３５および１３
６に記載の方法。
１５１．前記有害生物が、チャタテムシ目（Psocoptera）から選択される、詳細１３５お
よび１３６に記載の方法。
１５２．前記有害生物が、ノミ目（Siphonaptera）から選択される、詳細１３５および１
３６に記載の方法。
１５３．前記有害生物が、総翅目（Thysanoptera）から選択される、詳細１３５および１
３６に記載の方法。
１５４．前記有害生物が、シミ目（Thysanura）から選択される、詳細１３５および１３
６に記載の方法。
１５５．前記有害生物が、ダニ目（Acarina）から選択される、詳細１３５および１３６
に記載の方法。
１５６．前記有害生物が、クモ目（Araneae）から選択される、詳細１３５および１３６
に記載の方法。
１５７．前記有害生物が、結合網（Symphyla）から選択される、詳細１３５および１３６
に記載の方法。
１５９．前記有害生物が、トビムシ亜綱（Collembola）から選択される、詳細１３５およ
び１３６に記載の方法。
１６０．前記有害生物が、線形動物門（Nematoda）から選択される、詳細１３５および１
３６に記載の方法。
１６１．前記有害生物が、軟体動物門（Mollusca）から選択される、詳細１３５および１
３６に記載の方法。
１６２．前記有害生物が、樹液を食べる有害生物である、詳細１３５および１３６に記載
の方法。
１６３．前記有害生物が、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジ
ラミ、コナカイガラムシ、カメムシおよびコナジラミから選択される、詳細１３５および
１３６に記載の方法。
１６４．前記有害生物が、シラミ目（Anoplura）および半翅目（Hemiptera）から選択さ
れる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６５．前記有害生物が、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種
（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp）、コ
ックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygu
s spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）および
ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）から選択される、詳細１３５および１３６に記
載の方法。
１６６．前記有害生物が、咀嚼害虫である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６７．前記有害生物が、毛虫、甲虫、バッタおよびイナゴから選択される、詳細１３５
および１３６に記載の方法。
１６８．前記有害生物が、鞘翅目（Coleoptera）および鱗翅目（Lepidoptera）から選択
される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６９．前記有害生物が、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerot
oma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.
）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）
、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ
属種（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィル
ス属種（Sitophilus spp.）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７０．前記領域が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ
、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、カラスムギ、オレンジ、セイヨウナシ
、ペッパー、ジャガイモ、コメ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒ
マワリ、タバコ、トマト、コムギ、ならびに他の有価作物が生育しているか、またはこれ
らの種子が植え付けられる場所である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７１．前記領域が、特有の形質を発現するように遺伝子組換えされた植物が植え付けら
れる場所である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７２．前記適用が、植物の葉の部分および／または果実の部分に行われる、詳細１３５
および１３６に記載の方法。
１７３．前記適用が、土壌に行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７４．前記適用が、細流灌漑、畝間適用によって、または植え付け前もしくは植え付け
後の土壌灌注によって、行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７５．前記適用が、植物の葉の部分および／または果実の部分に、または植え付け前に
植物の種子を処理することによって、行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７６．１～２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を、内部寄生生物、外部寄生
生物またはその両方を防除するために、非ヒト動物を含む領域に、適用することを含む、
方法。
本文書の表題は、便宜上のためのみであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも
使用されるべきではない。
表
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Claims (3)

  1. 以下の式

    ［式中、
    （Ａ）Ｒ １ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＦ ５ および（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｂ）Ｒ ２ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＦ ５ および（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｃ）Ｒ ３ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＦ ５ および（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｄ）Ｒ ４ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＦ ５ および（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｅ）Ｒ ５ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＦ ５ および（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｆ）Ｒ ６ は、Ｈであり；
    （Ｇ）Ｒ ７ は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
    （Ｈ）Ｒ ８ は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
    （Ｉ）Ｒ ９ は、Ｈであり；
    （Ｊ）Ｑ １ は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
    （Ｋ）Ｑ ２ は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
    （Ｌ）Ｒ １０ は、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され；
    （Ｍ）Ｒ １１ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｎ）Ｒ １２ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｏ）Ｒ １３ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｐ）Ｒ １４ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｑ）Ｘ ３ は、
    （１）Ｎ（Ｒ １５ａ ）（Ｒ １５ｂ ）（式中、
    （ａ）前記Ｒ １５ａ は、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルフェニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され、
    （ｂ）前記Ｒ １５ｂ は、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＮＨ ２ 、ＯＨ、ＳＦ ５ 、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）ハロアルケニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｎ（Ｒ １５ｃ ） ２ 、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ １５ｃ ）（Ｘ ４ ）、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ ４ ）、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｓ（＝Ｏ） ２ （Ｘ ４ ）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ） ２ （Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル） ２ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １５ｃ ） ２ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｘ ４ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ １５ｃ ） ２ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｘ ４ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＸ ４ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル） ２ ）、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル）、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １５ｃ ） ２ ）、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ １５ｃ ）、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ ４ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（Ｃ（＝Ｏ）） ２ Ｘ ４ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（Ｃ（＝Ｏ）） ２ ＯＸ ４ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）（Ｃ（＝Ｏ）） ２ Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｘ ４ 、Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル） ２ 、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ １５ｃ ）、Ｎ（Ｒ １５Ｃ ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル）、Ｎ（Ｒ １５Ｃ ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル）、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル）、およびＮ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｓ）Ｘ ４ からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (1)前記Ｒ １５ｃ は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）ハロアルケニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルフェニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択で、Ｎ（Ｒ １５ｃ ） ２ について、前記Ｎ（Ｒ １５ｃ ） ２ は、１個の窒素環原子および３～５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよく；
    (2)前記Ｘ ４ は、（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）ハロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、（Ｃ ３ ～Ｃ ６ ）シクロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ ２ 、ＮＨ ２ 、オキソ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル） ２ 、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、Ｎ（Ｒ １５ｃ ）Ｓ（＝Ｏ） ２ （Ｒ １５ｃ ）、Ｓ（＝Ｏ） ２ （Ｒ １５ｃ ）、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ３ ～Ｃ ６ ）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
    ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ ２ 、ＮＨ ２ 、ＮＨ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル） ２ 、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルおよび（Ｃ ３ ～Ｃ ６ ）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
    （２）Ｎ（Ｒ １６ａ ）（Ｒ １６ｂ ）（式中、
    （ａ）前記Ｒ １６ａ は、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され、
    （ｂ）前記Ｒ １６ｂ は、置換または無置換の（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルであり、前記置換（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルフェニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルキニル、Ｓ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ） ２ （Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルケニル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １６ａ ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｎ（Ｒ １６ａ ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ） ２ （Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ） ２ ＮＨ ２ 、およびＮ（Ｒ １６ａ ）Ｓ（Ｏ） ２ （Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ ２ 、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルコキシ、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル） ２ およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
    （３）Ｎ（Ｒ １７ａ ）（Ｎ（Ｒ １７ｂ ）（Ｒ １７ｃ ））（式中、
    （ａ）前記Ｒ １７ａ は、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され、
    （ｂ）前記Ｒ １７ｂ は、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され、
    （ｃ）前記Ｒ １７ｃ は、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、置換または無置換の（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ ５ およびＣ（＝Ｓ）Ｘ ５ からなる群から選択され、
    (1)前記Ｘ ５ は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ １７ａ ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｎ（Ｒ １７ａ ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ １７ａ ）（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ １７ａ ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ ３ ～Ｃ ６ ）シクロアルキルからなる群から選択され、
    (2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＯＨ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＯＨ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ ２ 、ＮＨ ２ 、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルキニル、Ｓ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ） ２ （Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルケニル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ） ２ ＮＨ ２ 、ＮＨ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル） ２ からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (5)前記置換（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ ２ 、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルコキシ、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル） ２ およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ １７ｂ ）（Ｒ １７ｃ ））は、１個の窒素環原子および３～５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよい）；
    （４）Ｎ（Ｒ １８ａ ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ １８ｂ ）（Ｒ １８ｃ ））
    （ａ）前記Ｒ １８ａ は、Ｈ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ３ ）アルキニル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯ（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され、
    （ｂ）前記Ｒ １８ｂ は、Ｈおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択され、
    （ｃ）前記Ｒ １８ｃ は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、置換または無置換の（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキルからなる群から選択され、
    (1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＯＨ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルコキシおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＯＨ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルコキシおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (3)前記置換（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ ２ 、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルケニル、（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルキニル、Ｓ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｓ（Ｏ） ２ （Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ ２ ～Ｃ ８ ）アルケニル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、およびＳ（Ｏ） ２ ＮＨ ２ からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    (4)前記置換（Ｃ ３ ～Ｃ ８ ）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルコキシおよび（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
    ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ ２ 、ＮＯ ２ 、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルコキシ、（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキル） ２ およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ １ ～Ｃ ８ ）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ １８ｂ ）（Ｒ １８ｃ ）は、３～５個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよく、任意選択で、１以上の前記炭素環原子は、代わりに、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であってもよい］
    を有する分子、であって、前記分子は、
    下記表：
    および前記表中の分子の分割された立体異性体、から選択される分子。
  2. 請求項１に記載の分子および担体を含む組成物。
  3. 前記組成物が、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、ビフェントリン、エチプロール、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、メトキシフェノジド、アセタミプリド、またはエマメクチン安息香酸塩である活性成分をさらに含む、請求項２に記載の組成物。
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