CN101597278B - 酰胺类化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酰胺类化合物及具制备与应用。结构如通式I所示:

Description

酰胺类化合物及其制备与应用
技术领域
本发明属农用杀虫、杀菌剂领域,涉及一种酰胺类化合物及其制备与应用。
背景技术
早期专利US3394137中涉及如下通式所示的哌嗪类衍生物作为杀虫、杀菌剂:
Figure S2008101145657D00011
R1为烷基或卤代烷基
专利JP2001354657中涉及如下通式所示的哌嗪类衍生物作为杀虫、杀菌剂:
专利JP2006188462、US20080076777、CN101128445、US20050032810、US20030207894作为农用化学品如杀菌剂、杀虫剂也涉及了哌嗪类等化合物。
专利CN1040029、CN1969853、JP2003335681、US2993062、US5872115、US6313127、US2005119251、US20070027118、US2007004750、US20070190079、US2007219198、WO9728128、WO02102778、WO2004002965、WO2004078732、WO2005023260、WO2006014168、WO2006094843、WO2007009635、WO2007066784、WO2007141039等,有关论文如Khimiyai Khimicheskaya Tekhnologiya(2004),47(8),91-96;Archiv der Pharmazie(Weinheim,Germany)(2000),333(10),323-328等中均分别涉及哌嗪类等具有医药活性的化合物。
另有拜耳公司两篇专利WO2008003745和WO2008003746分别涉及如下通式作为杀菌剂:
Figure S2008101145657D00013
尽管哌嗪、酰胺类化合物多有报道,但仍需进行不断的开发研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的酰胺类化合物,它可应用于病虫害的防治。
本发明的技术方案如下:
本发明提供了一种酰胺类化合物,如通式I所示:
式中:
R1、R2分别选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基、COR11、CO2R11、CONR11R12、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、NR12R11、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12、SO2NR12R11、未取代或取代的苯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、或C1-C6烷氧基羰基;m选自0、1或2;
R3、R4分别选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基或C3-C6卤代环烷基;或者R3与R4连在一起,组成六至八元环;
X选自(CHR5)n;n选自1至10的整数;R5选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基;当n>1时,R5可相同或不同;
G1选自CR6或N;G2选自CR7或N;G3选自CR8或N;但G1、G2、G3不能同时为N;
R6、R7、R8分别选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、COR11、CO2R11、CONR11R12、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、NR11R12、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12、SO2NR11R12、未取代或取代的苯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基羰基;
R9选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、COR11、CO2R11、CONR11R12、NR11R12、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12、SO2NR11R12、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡唑基或未取代或取代的吡啶基,所述的取代基选自1-3个下述基团:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、COR11、CO2R11、CONR11R12、NR11R12、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12或SO2NR12R11
t选自1、2、3或4;
R10、R11分别选自H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基;
R12选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,C3-C6环烷基、未取代或取代的苯基,所述的取代基选自1-4个下述基团Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C6烷基、CF3、OCH3、OCF3或CO2CH3
Q选自下述基团之一:未取代或取代的C1-C6烷基、未取代或取代的C3-C6环烷基,所述的取代基选自1-4个卤素或C1-C6烷基;未取代或取代的苯胺基、未取代或取代的C2-C6烯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基羰基;未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡唑基、未取代或取代的吡啶基;所述的取代基选自1-3个下述基团:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、COR11、CO2R11、CONR11R12、NR11R12、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12或SO2NR12R11
NR10-CO-Q可以位于苯环的2、3、4、5或6位任意位置上。当NR10-CO-Q位于上述其中之一的位置时,R9位于苯环上其他任意位置。
本发明中较为优选的化合物为:通式I中
R1、R2分别选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、COR11、CO2R11、CONR12R11、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、NR12R11、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12、SO2NR12R11,取代或未取代的苯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷氧基羰基;m选自0、1或2;
R3、R4分别选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基;或者R3与R4连在一起,组成六至八元环;
X选自(CHR5)n;n选自2至10的整数;R5可相同或不同,分别选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基;
G1选自CR6或N;G2选自CR7或N;G3选自CR8或N;但G1、G2、G3不能同时为N;
R6、R7、R8分别选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、CONH2、CONHCH2CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C6环烷氨基,未取代或1-4取代的苯基、未取代或1-4取代的苯氨基,所述的取代基选自Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷氧基羰基;
R9选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、COR11、CO2R11、CON R11R12、NR12R11、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12、SO2NR12R11,未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡唑基、未取代或取代的吡啶基,所述的取代基选自1-3个下述基团:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、COR11、CO2R11、CONR11R12、N R11R12、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12或SO2NR11R12
t选自1、2、3或4;
R10、R11选自H或C1-C4烷基;
R12选自H、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、取代或未取代的苯基,所述的取代基分别选自Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、CF3、OCH3、OCF3或CO2CH3
Q选自未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的环丙基,所述的取代基选自1-4个下述基团:Cl、Br、F或C1-C4烷基;未取代或取代的苯胺基、未取代或取代的C2-C4烯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基;未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡唑基、未取代或取代的吡啶基,所述的取代基选自1-3个下述基团:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、COR11、CO2R1、CON R11R12、N R11R12、NR12COR11、NR12CO2R11、SOmR12或SO2NR11R12
进一步优选的化合物为:通式I中
R1选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C3烷基、环丙基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、CONH2、CONHCH2CN或CO2CH3
R2选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、环丙烷、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、CO2CH3、未取代或取代的苯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、CF3、OCH3、OCF3或CO2CH3
R3、R4分别选自H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、环丙基或C1-C4卤代烷基;或者R3与R4连在一起,组成六元环;
X选自(CHR5)n;n选自2至9的整数;R5可相同或不同,分别选自H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、环丙基或C1-C4卤代烷基;
G1选自CR6或N;G2选自CR7或N;G3选自CR8或N;但G1、G2、G3不能同时为N;
R6、R7、R8分别选自H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、环丙烷、CONH2、CONHCH2CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C4烷氨基、C2-C8二烷基氨基,未取代或1-4取代的苯基、未取代或1-4取代的苯氨基,所述的取代基选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、CO2CH3或CO2C2H5
R9选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氨基或C2-C4二烷基氨基;
t选自1、2、3或4;
R10选自H或C1-C3烷基;
NR10-CO-Q位于苯环的2、3或4位;R9位于苯环上其他任意位置。
Q选自未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的环丙基,所述的取代基选自1-4个下述基团:Cl、Br或C1-C4烷基;未取代或取代的苯胺基、未取代或取代的C2-C4烯基,所述的取代基选自1-3个如下基团:Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷氧基羰基;或者选自如下所示之一的吡唑基:
Figure S2008101145657D00041
其中:
R13选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氨基、C2-C4二烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氨基羰基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基,所述的取代基选自1-3个如下基团:Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、环丙基、C1-C4卤代烷基、 C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氨基、C2-C4二烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基或C1-C3烷氨基羰基;
R14选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、环丙基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷基磺酰基;
p选自1或2。
再进一步优选的化合物为:通式I中
R1选自H、OH、Cl、Br、F、NO2、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、CONH2、CONHCH2CN、CO2CH3或CO2C2H5
R2选自H、OH、Cl、Br、F、NO2、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙烷、CF3、CH2CF3、OCF3、OCH2CF3、CO2CH3、CO2C2H5、未取代或取代的苯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、CO2CH3或CO2C2H5
R3、R4分别选自H或C1-C3烷基;或者R3与R4连在一起,组成六元环;
X选自(CHR5)n;n选自2至9的整数;R5可相同或不同,分别选自H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
G1选自CR6或N;G2选自CR7或N;G3选自CR8或N;但G1、G2、G3不能同时为N;
R6、R7、R8分别选自H、OH、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙烷、CF3、CH2CF3、OCF3、OCH2CF3、CO2CH3、CONH2、CONHCH2CN、C1-C3烷氨基、C2-C4二烷基氨基、C3-C6环烷氨基、未取代或1-3取代的苯基、未取代或1-3取代的苯氨基,所述的取代基选自Cl、Br、I、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、CO2CH3或CO2C2H5
R9选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、叔丁基、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、C1-C3烷氨基、C2-C4二烷基氨基;
t选自1、2、3或4;
R10选自H、CH3或C2H5
NR10-CO-Q位于苯环的2、3或4位;
Q选自如下所示的基团之一:
Figure S2008101145657D00051
或者选自如下所示之一的吡唑基:
其中:
R13选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、NH2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、CO2CH3、C1-C3烷氨基羰基、C2-C4二烷基氨基羰基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基,所述的取代基选自1-3个如下基团:H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3
R14选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、未取代或取代的苯基、取代未取代的吡啶,所述的取代基选自1-3个如下基团:Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3
p选自1或2。
更进一步优选的化合物为:通式I中
R1选自H、Cl、Br、F、NO2、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、CO2CH3或CO2C2H5
R2选自H、Cl、Br、F、NO2、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙烷、CF3、CH2CF3、OCF3、OCH2CF3、CO2CH3、CO2C2H5、未取代或取代的苯基,所述的取代基选自1-3个下述基团:Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、CO2CH3或CO2C2H5
R3、R4分别选自H或C1-C3烷基;或者R3与R4连在一起,组成六元环;
X选自(CHR5)n;n选自2至9的整数;R5可相同或不同,分别选自H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
G1选自CR6或N;G2选自CR7或N;G3选自CR8或N;但G1、G2、G3不能同时为N;
R6、R7、R8分别选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙烷、CF3、CH2CF3、OCF3、OCH2CF3、CO2CH3、C1-C3烷氨基、C2-C4二烷基氨基、环丙氨基、未取代或1-3取代的苯基、未取代或1-3取代的苯氨基,所述的取代基选自Cl、Br、I、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、CO2CH3或CO2C2H5
R9选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3
t选自1、2、3或4;
R10选自H、CH3或C2H5
NR10-CO-Q位于苯环的2、3或4位;
Q选自如下所示的基团之一:
Figure S2008101145657D00061
或者选自如下所示之一的吡唑基:
Figure S2008101145657D00062
其中:
R13选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、CO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基,所述的取代基选自1-3个如下基团:H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3
R14选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、未取代或取代的苯基、取代未取代的吡啶,所述的取代基选自1-3个如下基团:Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3
p选自1或2。
本发明的通式I化合物中Q基团的部分具体结构见表1:
表1
Figure S2008101145657D00063
Figure S2008101145657D00071
Figure S2008101145657D00081
Figure S2008101145657D00091
Figure S2008101145657D00101
Figure S2008101145657D00111
Figure S2008101145657D00121
Figure S2008101145657D00131
Figure S2008101145657D00141
Figure S2008101145657D00151
当R9选自H、卤素、CN、NO2、CH3、CF3、OCH3或OCHF2时,通式I所示的酰胺类化合物可以用以下通式I-1至I-29表示。
Figure S2008101145657D00161
本发明所涉及的具体化合物可以用表2-表295中列出的化合物来说明,但并不限定本发明。
表2:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见下表。
  编号   R3   R4   R10   n   Q   编号   R3   R4   R10   n   Q
  1   H   H   H   2   Q6   2   H   H   H   3   Q175
  3   H   H   H   2   Q16   4   H   H   H   3   Q176
  5   H   H   H   2   Q20   6   H   H   H   3   Q184
  7   H   H   H   2   Q21   8   H   H   H   3   Q185
  9   H   H   H   2   Q24   10   H   H   H   3   Q186
  11   H   H   H   2   Q25   12   H   H   H   3   Q187
  13   H   H   H   2   Q26   14   H   H   H   3   Q196
  15   H   H   H   2   Q30   16   H   H   H   3   Q197
  17   H   H   H   2   Q31   18   H   H   H   3   Q198
  19   H   H   H   2   Q32   20   H   H   H   3   Q199
  21   H   H   H   2   Q34   22   H   H   H   3   Q200
  23   H   H   H   2   Q35   24   H   H   H   3   Q201
  25   H   H   H   2   Q40   26   H   H   H   3   Q206
  27   H   H   H   2   Q46   28   H   H   H   3   Q207
  29   H   H   H   2   Q59   30   H   H   H   4   Q6
  31   H   H   H   2   Q60   32   H   H   H   4   Q89
  33   H   H   H   2   Q61   34   H   H   H   4   Q91
  35   H   H   H   2   Q62   36   H   H   H   4   Q117
  37   H   H   H   2   Q89   38   H   H   H   4   Q168
  39   H   H   H   2   Q90   40   H   H   H   4   Q169
  41   H   H   H   2   Q91   42   H   H   H   4   Q170
  43   H   H   H   2   Q90   44   H   H   H   4   Q184
  45   H   H   H   2   Q92   46   H   H   H   4   Q185
  47   H   H   H   2   Q114   48   H   H   H   4   Q186
  49   H   H   H   2   Q115   50   H   H   H   4   Q187
  51   H   H   H   2   Q116   52   H   H   H   5   Q6
  53   H   H   H   2   Q117   54   H   H   H   5   Q89
  55   H   H   H   2   Q124   56   H   H   H   5   Q91
  57   H   H   H   2   Q129   58   H   H   H   5   Q117
  59   H   H   H   2   Q130   60   H   H   H   5   Q168
  61   H   H   H   2   Q131   62   H   H   H   5   Q169
  63   H   H   H   2   Q145   64   H   H   H   5   Q170
  65   H   H   H   2   Q146   66   H   H   H   5   Q184
  67   H   H   H   2   Q147   68   H   H   H   5   Q185
  69   H   H   H   2   Q148   70   H   H   H   5   Q186
  71   H   H   H   2   Q149   72   H   H   H   5   Q187
  73   H   H   H   2   Q150   74   H   H   H   6   Q6
  75   H   H   H   2   Q153   76   H   H   H   6   Q89
  77   H   H   H   2   Q158   78   H   H   H   6   Q91
  79   H   H   H   2   Q168   80   H   H   H   6   Q117
  81   H   H   H   2   Q169   82   H   H   H   6   Q168
  83   H   H   H   2   Q170   84   H   H   H   6   Q169
  85   H   H   H   2   Q171   86   H   H   H   6   Q170
  87   H   H   H   2   Q174   88   H   H   H   6   Q184
  89   H   H   H   2   Q175   90   H   H   H   6   Q185
  91   H   H   H   2   Q176   92   H   H   H   6   Q186
  93   H   H   H   2   Q184   94   H   H   H   6   Q187
  95   H   H   H   2   Q185   96   H   H   H   7   Q6
  97   H   H   H   2   Q186   98   H   H   H   7   Q89
  99   H   H   H   2   Q187   100   H   H   H   7   Q91
  101   H   H   H   2   Q196   102   H   H   H   7   Q117
  103   H   H   H   2   Q197   104   H   H   H   7   Q168
  105   H   H   H   2   Q198   106   H   H   H   7   Q169
  107   H   H   H   2   Q199   108   H   H   H   7   Q170
  109   H   H   H   2   Q200   110   H   H   H   7   Q184
  111   H   H   H   2   Q201   112   H   H   H   7   Q185
  113   H   H   H   2   Q206   114   H   H   H   7   Q186
  115   H   H   H   2   Q207   116   H   H   H   7   Q187
  117   H   H   H   3   Q6   118   H   H   H   8   Q6
  119   H   H   H   3   Q16   120   H   H   H   8   Q89
  121   H   H   H   3   Q20   122   H   H   H   8   Q91
  123   H   H   H   3   Q21   124   H   H   H   8   Q117
  125   H   H   H   3   Q24   126   H   H   H   8   Q168
  127   H   H   H   3   Q25   128   H   H   H   8   Q169
  129   H   H   H   3   Q26   130   H   H   H   8   Q170
  131   H   H   H   3   Q30   132   H   H   H   8   Q184
  133   H   H   H   3   Q31   134   H   H   H   8   Q185
  135   H   H   H   3   Q32   136   H   H   H   8   Q186
  137   H   H   H   3   Q34   138   H   H   H   8   Q187
  139   H   H   H   3   Q35   140   H   H   H   9   Q6
  141   H   H   H   3   Q40   142   H   H   H   9   Q89
  143   H   H   H   3   Q46   144   H   H   H   9   Q91
  145   H   H   H   3   Q59   146   H   H   H   9   Q117
  147   H   H   H   3   Q60   148   H   H   H   9   Q168
  149   H   H   H   3   Q61   150   H   H   H   9   Q169
  151   H   H   H   3   Q62   152   H   H   H   9   Q170
  153   H   H   H   3   Q89   154   H   H   H   9   Q184
  155   H   H   H   3   Q90   156   H   H   H   9   Q185
  157   H   H   H   3   Q91   158   H   H   H   9   Q186
  159   H   H   H   3   Q90   160   H   H   H   9   Q187
  161   H   H   H   3   Q92   162   H   H   CH3   2   Q6
  163   H   H   H   3   Q114   164   H   H   CH3   2   Q89
  165   H   H   H   3   Q115   166   H   H   CH3   2   Q91
  167   H   H   H   3   Q116   168   H   H   CH3   2   Q117
  169   H   H   H   3   Q117   170   H   H   CH3   2   Q168
  171   H   H   H   3   Q124   172   H   H   CH3   2   Q169
  173   H   H   H   3   Q129   174   H   H   CH3   2   Q170
  175   H   H   H   3   Q130   176   H   H   CH3   2   Q184
  177   H   H   H   3   Q131   178   H   H   CH3   2   Q185
  179   H   H   H   3   Q145   180   H   H   CH3   2   Q186
  181   H   H   H   3   Q146   182   H   H   CH3   2   Q187
  183   H   H   H   3   Q147   184   H   H   CH3   3   Q6
  185   H   H   H   3   Q148   186   H   H   CH3   3   Q89
  187   H   H   H   3   Q149   188   H   H   CH3   3   Q91
  189   H   H   H   3   Q150   190   H   H   CH3   3   Q117
  191   H   H   H   3   Q153   192   H   H   CH3   3   Q168
  193   H   H   H   3   Q158   194   H   H   CH3   3   Q169
  195   H   H   H   3   Q168   196   H   H   CH3   3   Q170
  197   H   H   H   3   Q169   198   H   H   CH3   3   Q184
  199   H   H   H   3   Q170   200   H   H   CH3   3   Q185
  201   H   H   H   3   Q171   202   H   H   CH3   3   Q186
  203   H   H   H   3   Q174   204   H   H   CH3   3   Q187
续表2
Figure S2008101145657D00191
Figure S2008101145657D00201
Figure S2008101145657D00221
Figure S2008101145657D00231
表3:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表4:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表5:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表6:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表7:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表8:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H ,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表9:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表10:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表11:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表12:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表13:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q 具体见表2。
表14:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表15:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表16:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表17:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表18:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表19:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表20:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表21:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表22:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表23:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表24:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表25:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表26:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表27:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表28:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表29:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表30:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表31:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表32:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表33:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表34:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表35:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表36:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表37:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表38:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表39:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表40:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表41:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表42:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表43:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表44:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表45:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表46:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表47:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表48:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表49:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表50:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表51:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表52:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表53:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表54:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表55:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表56:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表57:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表58:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表59:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表60:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表61:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表62:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表63:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表64:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表65:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表66:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表67:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表68:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表69:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表70:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表71:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表72:通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表73:通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表74:通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表75  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表76  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表77  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为HR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表78  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表79  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表80  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表81  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表82  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表83  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表84  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表85  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表86  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表87  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表88  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表89  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表90  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表91  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表92  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表93  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表94  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表95  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表96  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表97  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表98  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表99  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表100  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表101  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表102  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NII,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表103  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表104  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表105  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表106  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表107  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表108  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表109  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表110  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表111  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表112  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表113  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表114  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CH R5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表115  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表116  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表117  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q 具体见表2。
表118  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表119  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表120  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表121  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表122  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表123  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表124  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表125  通式I-1中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CF3,R2、R7、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表126  通式I-1中,NR10-CO-Q在3位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CF3,R2、R7、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表127  通式I-1中,NR10-CO-Q在4位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CF3,R2、R7、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表128  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表129  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表130  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表131  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表132  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表133  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表134  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表135  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表136  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表137  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表138  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表139  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表140  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表141  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表142  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表143  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表144  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表145  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表146  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表147  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表148  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表149  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表150  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表151  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表152  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表153  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表154  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表155  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表156  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表157  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表158  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表159  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表160  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表161  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表162  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表163  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表164  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表165  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表166  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表167  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表168  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表169  通式I-18中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表170  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表171  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表172  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表173  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表174  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表175  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表176  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表177  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表178  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表179  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表180  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表181  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表182  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表183  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表184  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表185  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表186  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表187  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表188  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表189  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表190  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表191  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表192  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表193  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表194  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表195  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表196  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表197  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表198  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表199  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表200  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表201  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表202  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表203  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表204  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表205  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表206  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表207  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表208  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表209  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表210  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表211  通式I-19中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表212  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表213  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表214  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表215  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表216  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表217   通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表218  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表219  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表220  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表221  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表222  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表223  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表224  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表225  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表226  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表227  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表228  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表229  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表230  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表231  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表232  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表233  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表234  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表235  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表236  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表237  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表238  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表239  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表240  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表241  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表242  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表243  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表244  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表245  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表246  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表247  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表248  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表249  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表250  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表251  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表252  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表253  通式I-22中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表254  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表255  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表256  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R6、R7均为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表257  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H ,R1为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表258  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R6、R7均为H,R1为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表259  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表260  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为NO2,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表261  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R2、R7均为H,R1、R6为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表262  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6为NO2,R2为Cl,R7为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表263  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2、R7、R8均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表264  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R8为CF3,R1、R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表265  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CF3,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表266  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R8为CN,R2、R7均为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表267  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CH R5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表268  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Cl,R8为CN,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表269  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为CN,R2为CH3,R7为CH3,R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表270  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为H,R7、R8均为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表271  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为Cl,R2为CH3,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表272  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH(CH3)2O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表273  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为环丙烷,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表274  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表275  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-Cl-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表276  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为CH3,R2为4-CH3O-Ph,R7为CH3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表277  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1、R7为H,R2为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表278  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为F,R2为Cl,R7为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表279  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表280  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表281  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为CH3O,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表282  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表283  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为CH3CH2CH2,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表284  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为(C2H5)2N,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表285  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为C4H9,R2为CH3,R7为C2H5NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表286  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表287  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表288  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CF3,R7为Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表289  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G3为N,G2为CR7,X=(CHR5)n,R1为H,R2为CH3,R7为4-Cl-Ph-NH,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表290  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Cl,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表291  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2、R8为H,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表292  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1、G2为N,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2为H,R8为Ph,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表293  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为CR6,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R6、R7、R8均为H,R2为C(CH3)3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表294  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R7均为Cl,R2为H,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
表295  通式I-26中,NR10-CO-Q在2位,G1为N,G2为CR7,G3为CR8,X=(CHR5)n,R1、R2均为H,R7为Cl,R8为CF3,R3、R4、R10、n、Q具体见表2。
本发明的另一个技术方案提供了一种通式I化合物的制备方法。通式I的化合物由通式IV所示的含氨基的化合物和通式V-A所示的取代的噁嗪酮或通式V-B所示的芳香酰卤在碱性条件下反应制得:
Figure S2008101145657D00361
其中:
L是离去基团,选自氯或溴;其他基团的定义同前所述。
当R10为H,且NR10-CO-Q在2位,通式I所代表的化合物由通式IV所示的取代或未取代氨基的化合物与通式V-A所示的取代的噁嗪酮反应制得。
Figure S2008101145657D00362
当R10不为H、且NR10-CO-Q在2位时,或当NR10-CO-Q不在2位时,通式I所代表的化合物由通式IV所示的取代或未取代氨基的化合物与通式V-B所示的芳香酰卤在碱性条件下反应制得。
Figure S2008101145657D00371
通式中L是离去基团,选自氯或溴,其他基团的定义同前所述。
中间体IV可由通式II所示的芳香卤代物或磺酸酯类化合物与通式III所示的含两个取代或未取代氨基的化合物反应制得。
通式II中,R是离去基团,选自氯、溴、OSO2CH3或OSO2Ph;其他基团的定义同前所述。
两个反应基本类似,反应在溶剂中进行,适宜的溶剂选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间,通常为15~100℃。
反应时间为15分钟至20小时,通常0.5~10小时。
通式II所示的芳香卤代物与通式III所示的含两个取代或未取代氨基的化合物均为市购或按常规方法制得;通式II所示的磺酸酯类化合物的制备可参见JP56029504;V-A所示的取代的噁嗪酮的制备可参见WO03015519。
中间体V-B可由对应的取代氨基苯甲酸甲酯或乙酯(市购或按常规方法制备)为原料,按常规方法制备;涉及酰胺化,烷基化、水解、酰氯化等反应。具体反应式如下:
Figure S2008101145657D00373
本发明的通式I化合物与已知的哌嗪、酰胺类化合物的化学结构相比具有显著的差异。通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性,部分化合物表现出较好的杀菌活性。因此,本发明还包括通式I化合物在农业和其他领域中用作杀虫剂和/或杀菌剂的应用。
尤其是,通式I化合物对下列科和目的重要品种有活性:对鳞翅目害虫,包括欧洲玉米螟、甘蔗螟、苹果小卷蛾、苹果食心虫、舞毒蛾、稻纵卷叶螟、玉米螟、烟叶蛾、小食心虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾等非常有效,特别是对小菜蛾、甜菜夜蛾活性更好,在很低的剂量下就可以获得很好的效果。同时,本发明的部分化合物还可用于防治水稻稻瘟病、番茄晚疫病、蔬菜灰霉病、小麦白粉病、黄瓜霜霉病、炭疽病等,特别是对黄瓜霜霉病、蔬菜灰霉病有很好的效果。
本发明的化合物一般与农业上适宜的载体一起作为剂型或组合物来应用,适宜的载体包括至少一种液体稀释剂,固体稀释剂或表面活性剂。剂型或组合物成分的选择应与有效成分的物理性质,应用方式和环境因素例如土壤类型,湿度与温度相一致。有用的剂型包括液剂如溶液(包括乳油)、悬浮剂、乳液(包括微乳剂和/或悬浮剂)等等,它们可任选被粘稠成胶状物。有用的剂型也包括固体的如粉剂、粉末、颗粒剂、片剂、丸剂、薄膜等,它们可以是水分散性的或可湿的或水溶性的。有效成分可被微囊化再制成悬浮剂或固体剂型;另外有效成分的整个剂型也可以成胶囊化。成胶囊可以控制或延缓释放有效成分。可喷雾剂型可在适当的介质中冲稀,使用的喷雾体积为每公顷大约一百至几百升。高浓度的组合物可用于进一步稀释。
各剂型一般含有有效量的有效成分、稀释剂和表面活性剂,大约按以下范围。
                                               重量百分数
                             有效成分      稀释剂       表面活性剂
水分散性、水溶性颗粒剂、     5-90          0-94         1-15
片剂或粉剂
悬浮剂、乳液或溶液           5-50          40-95        0-15
(包括乳油)
颗粒剂或丸剂                 0.01-99       5-99.99      0-15
高浓度组分                   90-99         0-10         0-2
典型的固体稀释剂在Watkins等人,Handbook of Insecticide Dust Dilucnts and Carriers,2ndEd.,Dorland Books,Caldwell,New Jersey中作了介绍。典型的液体稀释剂在Marsden,SolventsGuide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950中作了介绍。McCutcheon′s Detergents andEmulsifiers Annual,Allured Publ.Corp.,Ridgewood,New Jersey,以及Sisley and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964,列出了表面活性剂和推荐应用。所有剂型都可含有少量的添加剂,以减少泡沫、结饼、腐蚀、微生物的生长等,或加增稠剂以增加粘度。
表面活性剂包括,例如聚乙氧基化醇、聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脱水山梨醇脂肪酸酯、磺化丁二酸二烷基酯、硫酸烷基酯、烷基苯磺酸盐、有机硅烷、N,N-二烷基牛磺酸酯、木质素磺酸盐、萘磺酸钠甲醛缩合物和聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括,例如粘土、膨润土、蒙脱石、硅镁土或高岭土、淀粉、糖、二氧化硅、滑石、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠或硫酸钠。液体稀释剂包括例如水、N,N-二甲基甲酰胺、二甲砜、N-烷基吡咯啉酮、乙二醇、聚丙二醇、石腊、烷基苯、烷基萘、橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、可可油或脂肪酸酯;酮类如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮或4-羟基-4-甲基-2-戊酮;醇类如甲醇、环己醇、十二烷醇或四氢呋喃醇。
剂型的制备可参考如下方法:
可喷粉粉剂(DP):将有效成分与一种或多种固体稀释剂混和,并将此混合物机械研磨成细粉末。
可溶性粉剂(SP):将有效成分与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(例如多醣)、以及一种或多种任选的用于改善水分散性/溶解性的润湿剂、一种或多种分散剂或所述物质的混合物相混和。然后将此混合物研磨成细粉末。类似的组合物也可以颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP):将有效成分与一种或多种固体稀释剂料或载体、一种或多种润湿剂、和优选一种或多种分散剂以及任选的一种或多种用于促进液体分散的悬浮剂相混和来制备。然后将此混合物研磨成细粉末。类似地也可以颗粒化组合物以形成水分散颗粒剂(WG)。
颗粒剂(GR):颗粒化有效成分和一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物,或利用预先形成的空白颗粒剂在多孔颗粒物质(如浮石、山软木土、漂白土、硅藻石、硅藻土或玉米穗轴粉)中吸收有效成分(或其在适宜试剂中的溶液),或将有效成分(或其在适宜试剂中的溶液)吸附到硬核物质(如砂子、硅酸盐、矿物质碳酸盐、硫酸盐或者磷酸酯)上来制备,如有必要,再加以干燥。通常用于助吸收或吸附的试剂包括溶剂(例如脂肪族的和芳香族的石油类溶剂、醇、醚、酮和酯)和粘着剂(例如聚酯酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。颗粒剂中也可包括一种或多种其它的添加剂(例如乳化剂、润湿剂或分散剂)。
悬浮剂(SC):可用球磨或珠磨研磨在合适介质中的有效成分来制备,任选具有一种或多种分散剂,从而制得所述化合物的颗粒悬浮剂。此类组合物中可以包含一种或多种润湿剂和用于降低颗粒下沉速率的悬浮剂。或者,可将有效成分进行干燥研磨并将其添加到含上述物质的水中,从而制备得到所需的最终产物。
本发明还提供了一种杀虫、杀菌组合物,该组合物中含有0.1-99%重量的通式(I)化合物的活性组分。
通过在组合物中加入其他的一种或多种杀虫剂/杀菌剂,使其能比单独的通式(I)化合物具有更广谱的活性。此外,其他杀虫剂/杀菌剂可对通式(I)化合物的杀虫/杀菌活性具有增效作用。也可将通式(I)化合物与其他杀虫剂混用,或同时与另一种杀菌剂混用。
具体实施方式
以下具体实施实例用来进一步说明本发明,但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1:表181-83化合物的制备
(1)中间体IV-1的制备
Figure S2008101145657D00391
在250毫升的反应瓶中依次加入乙二胺9克(150毫摩尔)、100毫升乙醇,随后将2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶22.7克(100毫摩尔)慢慢滴加,滴加过程30分钟,室温反应2小时。TLC监测反应完毕后,减压脱溶得浅黄色油状物22克。收率91.7%。
(2)表181-83化合物的制备
Figure S2008101145657D00392
6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮1.00克(2.21毫摩尔)(制备见WO03015519)加入50毫升反应瓶中,加入25毫升乙腈,搅拌下加入0.53克IV-1(2.21毫摩尔),40℃反应4小时。TLC监测反应完毕后,减压脱溶,向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水,用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取,干燥,减压脱溶并经柱层析(乙酸乙酯∶石油醚=1∶3)得目标化合物0.65克。收率42.7%。
实例2:表181-287化合物的制备
(1)中间体IV-2的制备
Figure S2008101145657D00401
将哌嗪(六水合物)11.8克(60毫摩尔)加入到装有40毫升乙腈的150毫升反应瓶中,升温到40℃,搅拌下滴加2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶10.8克(50毫摩尔),15分钟加完,之后加入9毫升三乙胺,保持40℃反应4小时。TLC监测反应完毕后,过滤,用少量乙醇洗得白色固体12克。收率90.2%。
(2)表181-287化合物的制备
Figure S2008101145657D00402
6-氯-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮1.00克(2.21毫摩尔)(制备见WO03015519)加入50毫升反应瓶中,加入25毫升乙腈,搅拌下加入0.59克IV-2(2.21毫摩尔),40℃反应4小时。TLC监测反应完毕后,减压脱溶,向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水,用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取,干燥,减压脱溶并经柱层析(乙酸乙酯∶石油醚=1∶3)得目标化合物0.58克。收率38.2%。
通式I的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。
部分化合物的熔点和核磁数据如下:
表号   化合物编号   熔点(℃)及核磁数据(1HNMR,300MHz,内标TMS,溶剂CDCl3)
139 83   δppm 2.27((3H,s),3.30(2H,m),3.47(2H,m),7.19(1H,s),7.67(1H,s),7.89(1H,s),8.21(1H,s).
173 83   m.p.136-138;δppm 2.35(3H,s),3.30(2H,m),3.50(2H,m),6.60(1H,s),6.78(1H,m),7.11(1H,m),7.27(2H,m),7.65(1H,m),7.82(1H,m),8.00(2H,m),8.45(1H,d),10.3(1H,s).
179 83   m.p.192-194;δppm 2.17(3H,s),3.33(2H,m),3.47(2H,m),6.56(1H,m),7.34(1H,d),7.36(1H,d),7.47(1H,d),7.57(2H,m),7.97(1H,dd),8.12(1H,dd),8.45(2H,m),10.3(1H,s).
181 83   m.p.200-202;δppm 2.20(3H,s),3.34(2H,m),3.52(2H,m),7.09(1H,m),7.31(2H,s),7.37(1H,s),7.50(1H,m),7.74(1H,m),8.02(1H,d),8.24(1H,s),8.41(2H,m),10.3(1H,s).
179 199   m.p.99-101;δppm 1.66(2H,t),2.17(3H,s),3.19(2H,m),3.36(2H,m),6.53(1H,m),7.37(1H,m),7.48(1H,s),7.58(2H,m),7.96(1H,d),8.12(1H,d),8.37(1H,m),8.48(1H,d).
181 199   m.p.129-130;δppm 1.83(2H,m),2.17(3H,s),3.44(2H,m),3.63(2H,m),5.82(1H,m),7.13(1H,s),7.25(1H,m),7.36(2H,m),7.49(1H,m),7.66(1H,d),7.82(1H,dd),8.21(1H,s),10.4(1H,s).
180 287   δppm 2.08(3H,s),3.15(4H,m),3.62(4H,m),6.89(1H,d),7.29(1H,s),7.35(1H,dd),7.40(1H,s),7.45(1H,s),7.82(1H,,d),7.97(1H,d),8.23(1H,d0,8.44(1H,s),10.4(1H,s).
181 287   m.p.221-222;δppm 2.26(3H,s),3.24(4H,m),3.38(4H,m),7.20(1H,s),7.40(2H,m),7.45(1H,m),8.00(2H,m),8.34(1H,d),8.53(1H,s),10.33(1H,s).
179 288   m.p.198-200;δppm 1.19(3H,d),2.19(3H,s),3.47(2H,m),4.15(2H,m),7.09(1H,m),7.34(2H,m),7.52(1H,m),7.67(1H,m),8.02(1H,m),8.21(1H,d),8.39(1H,m),8.41(1H,m),10.25(1H,d).
181 288   m.p.105-107;δppm 1.13(3H,d),2.16(3H,s),3.37(2H,m),4.18(2H,m),6.55(1H,dd),7.23(1H,m),7.36(2H,m),7.46(1H,m),7.59(2H,m),7.96(1H,d),8.13(2H,m),8.46(2H,m).
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量,活性成分折百后计量加入)。
实例3:60%可湿性粉剂
表181-288活性成分                         60%
十二烷基萘磺酸钠                          2%
木质素磺酸钠                              9%
高岭土                                    补足至100%
各组分(均为固体)混合在一起,在粉碎机中粉碎,直到颗粒达到标准。
实例4 5%粉剂
表179-288活性成分                         5%
滑石                                      95%
各组分充分混合,并在适合的磨中研磨混合物,可制备待用粉剂。
实例5 10%挤压颗粒剂
表181-83活性成分                          10%
木质素磺酸钠                              2%
羧甲基纤维素                              1%
高岭土                                    87%
将化合物表181-83及其他组分充分混合,将混合物研磨并用水润湿,挤出上述混合物,随后在空气流中干燥。
实例6 40%浓悬浮剂
表181-199活性成分                         40%
乙二醇                                    10%
壬基苯酚聚乙二醇醚                        6%
木质素磺酸钠                              10%
羧甲基纤维素                              1%
37%甲醛水溶液                            0.2%
75%硅油水乳液                            0.8%
水                                        32%
化合物表181-199及其他组分充分混合,由此得到的浓悬浮剂,用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实例7 60%水分散性粒剂
化合物179-83                              60%
萘磺酸钠甲醛缩合物                    12%
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠              8%
聚乙烯吡咯烷酮                        2%
羧甲基纤维素                          2%
高岭土                                补足至100%
将化合物179-83及其他组分混合粉碎,再加水捏合后,加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒,然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定
实例8 杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验。试验的方法如下:
采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解,用含有0.1%吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上,24小时后进行病害接种。接种后,将植物放在恒温恒湿培养箱中,使感染继续,待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。
部分测试结果如下:
药液浓度为400ppm时,表179中化合物83、288等对黄瓜炭疽病防效达100%,且化合物288对蔬菜灰霉病防效高于80%;
药液浓度为50ppm时,表179中化合物83、288等对黄瓜炭疽病防效达100%;
药液浓度为25ppm时,表179中化合物83、288等等对黄瓜炭疽病防效仍高于90%。
实例9 杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下:
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后,用含有0.1%吐温80的水稀释至所需的浓度。
以粘虫(Leucania separata)、小菜蛾(Plutella xylostella)2龄幼虫、桃蚜(Myzus persicae)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)为靶标,采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定,airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2),喷液量为0.5毫升。处理后2-3日调查靶标的死亡率。
部分测试结果如下:
药液浓度为600ppm时,化合物表173中化合物83、表179中化合物83、199、288、表180中化合物287、表181中化合物83、199、287、288对小菜蛾和甜菜夜蛾死亡率均达100%;
药液浓度为1ppm时,表179中化合物288、表181中化合物83、199对甜菜夜蛾死亡率达100%。

Claims (7)

1.一种酰胺类化合物,如通式I所示:
Figure FSB00001024561500011
式中:
R1选自H、Cl或F;
R2选自H;
R3、R4选自H;X选自(CHR5)n;n选自2;R5选自H;
G1选自CR6或N;G2选自CR7;G3选自CR8
R6选自H、Cl或F;
R7选自H;
R8选自H、NO2或CF3
R9选自H、Cl、CN或CH3
t选自1或2;
R10选自H;
NR10-CO-Q位于苯环的2位;
Q选自如下所示的基团:
Figure FSB00001024561500012
2.一种酰胺类的化合物,其特征在于以下化合物:
Figure FSB00001024561500013
3.按照权利要求2所述的化合物,其特征在于以下化合物:
4.一种制备权利要求1所述的通式I化合物的方法,其特征在于:通式I的化合物是由通式IV所示的含氨基的化合物和通式V-A所示的取代的噁嗪酮或V-B所示的芳香酰卤在碱性条件下反应制得:
Figure FSB00001024561500022
其中:
L是离去基团,选自氯或溴;
R1选自H、Cl或F;
R2选自H;
R3、R4选自H;
X选自(CHR5)n;n选自2;R5选自H;
G1选自CR6或N;G2选自CR7;G3选自CR8
R6选自H、Cl或F;
R7选自H;
R8选自H、NO2或CF3
R9选自H、Cl、CN或CH3
t选自1或2;
R10选自H;
NR10-CO-Q位于苯环的2位;
Q选自如下所示的基团:
Figure FSB00001024561500023
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中防治病菌的应用。
6.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中防治害虫的应用。
7.一种杀虫、杀菌组合物,其特征在于:含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体,组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99%。
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