JPH0617357B2 - 新規なベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を含有する殺虫・殺ダニ剤組成物 - Google Patents

新規なベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を含有する殺虫・殺ダニ剤組成物

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JPH0617357B2
JPH0617357B2 JP60145914A JP14591485A JPH0617357B2 JP H0617357 B2 JPH0617357 B2 JP H0617357B2 JP 60145914 A JP60145914 A JP 60145914A JP 14591485 A JP14591485 A JP 14591485A JP H0617357 B2 JPH0617357 B2 JP H0617357B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンゾイル尿素化合物および該化合物の
製造方法に関する。また本発明は殺虫性および殺ダニ性
を有し、且つ上記化合物を含有する組成物に関するもの
である。
或る種のＮ−ベンゾイル−N′−フエニル尿素化合物が
殺虫活性を有することは既知である。本出願人名義のオ
ランダ国特許願第7105350号からは、特にベンゾイル基
の置換形が上記活性に重要な影響を及ぼすものと思われ
る。概して、高い殺虫活性は、ベンゾイル基の２−また
は２，６−位置が例えば１個または２個のハロゲン原子
で置換されたベンゾイル尿素化合物に見出される。分子
の他方の側、すなわちN′−フエニル環における置換基
は殺虫活性にとってあまり本質的なものではないが、そ
れにも拘らずベンゾイル尿素化合物が良かれ悪しかれ実
用に適するように前記活性に影響を与えることができ
る。例えば、ジヤーナル・オブ・アグリカルチヤ・アン
ド・フード・ケミストリ（Ｊ．Agr.Food Chem.）１９
７３年、第２１巻，第３号３４８〜３５４頁におけるウ
エリンガ（Wellinga）等の論文からは、N′−フエニル
環における電子供与性置換基、例えばメトキシ基は殺虫
活性に逆効果を及ぼすと思われる。
驚くべきことに、そのフエニル基に、酸素架橋、オキシ
カルボニル架橋、オキシカルボニルアミノ架橋またはア
ルコキシ架橋を介して、置換または非置換シクロアルキ
ルまたはシクロアルケニル基、あるいは二環式または多
環式ハイドロカルビル基を付加したN′−フエニルベン
ゾイル尿素化合物は興味深い殺虫活性を有することを確
かめた。そのうえにまた、本発明の新規なベンゾイル尿
素化合物は殺ダニ活性を有することを見出した。
化学的に関連するベンゾイル尿素化合物は、本出願人名
義のオランダ国特許願第７９０５１５５号に例えばＮ−
（２−クロルベンゾイル）−N′−〔４−（１−フエニ
ルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕尿素が記載されて
いる。
実施例から明らかなように、この既知の化合物は本発明
の新規化合物よりもかなり低活性である。
本発明は次の一般式 （式中のＲ１は、水素原子あるいは１個または２個のハ
ロゲン原子、 Arは、パラフエニレン基またはパラピリジレン基であ
り、これらの基は塩素、メチルおよびトリフルオルメチ
ルよりなる群から選ばれる１個または２個の置換基と置
換されていてもよく、 Ｂは、酸素原子または式、 を有する基であり、式中のＲ２は水素原子または１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒは、６〜１
２個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはシクロ
アルケニル基であり、これらの基は１〜６個の炭素原子
を有するアルキル基およびアルケニル基よりなる群から
選ばれる１〜３個の置換基と置換されていてもよく、あ
るいは、Ｒは８〜１４個の炭素原子を有する二環式また
は多環式の飽和または不飽和ヒドロカルビル基であり、
また望むならば１〜６個の炭素原子を有するアルキルお
よびアルケニルよりなる群から選ばれる１〜３個の置換
基と置換されており、たゞし、Arが置換または非置換パ
ラフエニレン基であり、かつ、Ｒは置換または非置換シ
クロヘキシル基、あるいは８〜１４個の炭素原子を有す
る飽和二環式または多環式ヒドロカルビル基である場合
は、Ｂは酸素原子ではない）で表わされるベンゾイル尿
素化合物に関するものである。
これらの化合物は実施例から明らかになるように興味深
い殺虫および殺ダニ活性を有する。
一般式 または （式中のＲ１は、前記同様に定義され、 Ｒ３は、水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ４は、ハロゲン原子、 Ｒ５は、１〜６個の炭素原子を有する１〜３個のアルキ
ル基またはアルケニル基、また Ｒ６は、水素原子であるかまたは塩素、メチルおよびト
リフルオルメチルよりなる群から選ばれる１個または２
個の置換基を示す）なるベンゾイル尿素化合物はその高
い殺虫活性の故に好ましいものである。
本発明の種々の化合物は２つの立体異性体、すなわちｄ
体とｌ体とで生ずるであろうが、勿論これら立体異性体
の混合物もまた可能である。望むならば、立体異性体は
既知の方法で互いに分離することができる、実際的配置
においては、立体異性体の一方を純粋な形で製造するた
には立体的に純粋な出発物質を使用することが好まし
い。
本発明の新規なベンゾイル尿素化合物の例は次の通りで
ある。
(1) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−（２−ｌ−
メンチルオキシ−５−ピリジル）尿素、 (2) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
（２−ｌ−メンチルオキシ−５−ピリジル）尿素、 (3) Ｎ−ベンゾイル−N′−（４−ｄｌ−メンチルオキ
シカルボニルフエニル）尿素、 (4) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−（４−ｄｌ
−メンチルオキシカルボニルフエニル）尿素、 (5) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
（４−ｄｌ−メンチルオキシカルボニルフエニル）尿
素、 (6) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−（４−ｄｌ
−メンチルオキシカルボニルアミノフエニル）尿素、 (7) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
（４−ｄｌ−メンチルオキシカルボニルアミノフエニ
ル）尿素、 (8) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
（４−シクロドデシルオキシフエニル）尿素、 (7) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
（４−ミルテニルオキシフエニル）尿素、 (10) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
〔４−（２−イソプロピルシクロヘキシルオキシカルボ
ニル）フエニル〕尿素、 (11) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−〔４−
（２−イソプロピルシクロヘキシルオキシカルボニル）
フエニル〕尿素、 (12) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−〔４−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキセン−２−イルオ
キシ）フエニル〕尿素、 (13) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
〔４−（３，５，５−トリメチルシクロヘキセン−２−
イルオキシ）フエニル〕尿素、 (14) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）N′−〔４−（１
−シクロヘキシル−ｎ−ブトキシ）フエニル〕尿素、 (15) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
〔４−（１−シクロヘキシル−ｎ−ブトキシ）−フエニ
ル〕尿素、 (16) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−〔４−
（１−シクロヘキシル−２−メチル−ｎ−プロポキシ）
フエニル〕尿素、 (17) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
〔４−（１−シクロヘキシル−２−メチル−ｎ−プロポ
キシ）フエニル〕尿素、 (18) Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−〔３，５
−ジクロル−４−（１−シクロヘキシル−ｎ−ブトキ
シ）フエニル〕尿素、および (19) Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
〔３，５−ジクロル−４−（１−シクロヘキシル−ｎ−
ブトキシ）フエニル〕尿素。
関連するベンゾイル尿素化合物は、本出願人名儀の未公
開の欧州特許出願第83201863.4号の主題である。
本発明の物質は、農業、園芸、森林および地表水におけ
る昆虫類の防除にも、また例えば蛾やヒメマルカツオブ
シ虫による織物の被害の防衛、並びに在庫品例えば貯蔵
穀物中の昆虫類や獣医および医療衛生区域での昆虫類に
対しての防禦にも使用することができる。
本発明の物質は、また例えば牛、豚、鶏にような温血動
物の下肥中に棲息する昆虫類の防除にも使用し得る。こ
の適用のために、活性化合物を例えば食餌に混ぜて動物
に経口投与して、化合物が若干時間後に下肥中に降りる
ようにする「給餌経由法」（throughfeeding）〕ことが
できる。
本発明の化合物は、昆虫類の幼虫および卵に対して格別
に活性がある。原則として、この化合物はペスチサイド
・サイエンス（Pestic.Sci.）第９巻、３７３〜３８６
頁（１９７８年）に述べられたすべての昆虫類に対して
使用することができる。
実際の殺虫剤としての適用のためには本発明の物質は通
常組成物に加工される。かゝる組成物中では、活性物質
は個体のキヤリア材料と混合するかあるいは液体のキヤ
リア材料に溶解または分散し、望むならば例えば乳化
剤、湿潤剤、分散剤および安定剤などの助剤物質を併用
してもよい。
本発明の組成物の例は、水溶液、水性分散液、油性溶
液、油性分散液、有機溶媒溶液、ペースト、撤布用粉
剤、分散性粉剤、混和性油剤、細粒、ペレットおよびエ
ーロゾル組成物である。
分散性粉末、ペーストおよび混和性油は使用前または使
用中に稀釈される濃縮状の組成物である。
有機溶媒中の転化エマルジョンおよび溶液は主として空
中撤布、すなわち比較的少量の組成物で大きい面積を処
理する場合に用いられる。転化エマルジヨンはスプレイ
の直前にまたはスプレイ中でさえも噴霧器中で、活性物
質の油性溶液または油性分散液中の水を乳化することに
よって調製することができる。。活性物質の有機溶媒溶
液は薬害（植物毒性）減少物質、例えば羊毛脂、羊毛脂
肪酸または羊毛脂肪アルコールを併用することができ
る。
組成物の幾つかの形を以下の実施例によつて更に詳細に
説明する。
細粒状組成物は、例えば活性物質を溶剤中に溶解するか
または稀釈剤中に分散せしめて、生じた溶液または懸濁
液を細粒状キヤリア材料、例えば多孔質細粒（例えば軽
石およびアタクレイ）、鉱物性非多孔質細粒（砂または
擂潰泥灰土）、有機質細粒（例えば乾燥コーヒー滓、細
断タバコ茎または擂潰したトウモロコシ穂軸）に、望む
ならばバインダの存在下に、含浸することによつて製造
される。細粒状組成物はまた、活性物質を、粉末状鉱物
質と共に潤滑剤およびバインダの存在下に圧縮し、圧縮
物を所望の粒子サイズに粉砕し、篩別することによつて
製造することもできる。細粒状組成物は、粉末状活性物
質に粉末化した充填材を混合し、次いで混合物を液体と
共に所望の粒子サイズに造粒するという別の方法で製造
することもできる。
撤布用粉剤は活性物質を不活性固体粉末キヤリア材料、
例えばタルクと緊密に混合することによつて取得するこ
とができる。
分散性粉剤は、１０〜８０重量部の固体不活性キヤリ
ア、例えばカオリン、ドロマイト、石膏、胡粉、ベント
ナイト、アタパルジヤイト、コロイドケイ酸、またはこ
れらの混合物および類似物質を、１０〜８０重量部の活
性物質および１〜５重量部の分散剤、例えばこの目的の
ために知られているリグニンスルホン酸塩またはアルキ
ルナフタレンスルホン酸塩と、また好ましくは0.5〜５
重量部の湿潤剤、例えば脂肪アルコール硫酸エステル、
アルキルアリールスルホネート、脂肪酸縮合物またはポ
リオキシエチレン化合物と、また最後に望むならば他の
添加剤と混合することによつて製造される。
混和性油剤の製造法としては、活性化合物を適宜な溶
剤、好ましくは水混和性の少ない溶剤に溶解し、一種ま
たはそれ以上の乳化剤をこの溶液に添加する。好適な溶
剤は、例えばキシレン、トルエン、芳香族に富んだ石油
溜分、例えばソルベントナフサ、蒸溜タール油、および
それら液体の混合物である。乳化剤としては、例えばポ
リオキシエチレン化合物および／またはアルキルアリー
ルスルホネートが使用可能である。これら混和性油剤中
の活性化合物の濃度は、狭い範囲に限定されることな
く、例えば２〜５０重量％の間で変化してもよい。
混和性油剤の他に、液体の且つ高濃度の主要な組成物と
してはまた、水易混和性液体、例えばグリコール、グリ
コールエーテル、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチ
ルピロリドンなどで、その溶液に分散剤および望むなら
ば界面活性物質が添加されたものを挙げることができ
る。スプレイの直前またはスプレイ中に水で稀釈すれ
ば、そのときは活性物質の水性分散液が得られる。
本発明のエーロゾル組成物は、活性物質、望むならば溶
媒中の活性物質を、噴射剤として用いられる揮発性液
体、例えば、メタンおよびエタンの塩素−弗素誘導体の
混合物、低級炭化水素の混合物、ジメチルエーテルある
いは二酸化炭素、窒素および亜酸化窒素のような気体中
に合体することにより通常の方法で取得される。
燻蒸用臘燭または燻蒸用粉末、すなわち燃焼中に殺虫性
煙霧を発生し得る組成物は、燃料として砂糖または木質
を好ましくは擂砕した形で、燃焼を維持する物質として
例えば、硝酸アンモンまたは塩素酸カリを、更にまた燃
焼を遅延させる物質として例えば、カオリン、ベントナ
イトおよび／またはコロイドケイ酸を含有する可燃性混
合物中に活性物質を配合することによつて得られる。
上記の成分の他に、本発明の薬剤はまたこのタイプの薬
剤用として知られている他の物質を含有してもよい。例
えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグ
ネシウムの如き潤滑剤を分散性粉末または混合物に添加
して細粒化することができる。また「接着剤」例えば、
ポリビニルアルコール、繊維素誘導体、またはカゼイン
のような他のコロイド状材料を添加して作物に対する殺
虫剤の付着性を改善することもできる。更にまた、ある
物質を添加して、活性物質、キヤリア材料または助剤物
質の薬害（植物毒性）を減少させることができ、その例
としては、羊毛脂または羊毛脂肪アルコールがある。
また殺虫性化合物としてそれ自体知られている化合物を
本発明による組成物に配合してもよい。この結果とし
て、組成物の活性範囲が拡大し、相乗効果が生じよう。
このような配合組成物に用いるものとして次の既知の殺
虫性、殺ダニ性および殺菌性化合物が考えられる。
殺虫剤の例 １． 有機塩素化合物、例えば、６，７，８，９，１
０，１０−ヘキサクロル−１，５，5a，６，9a−ヘキサ
ヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾ〔e〕−
ジオキサチエビン−３−オキシド（６，７，８，９，１
０，１０−hexachloro−１，５，5a，６，9a−hexatydr
o−６，９，−methano−２，４，３−benzo〔e〕−diox
athiepine−３−oxide）。
２． カルバミン酸塩、例えば、２−ジメチルアミノ−
５，６−ジメチル−ピリミジン−４−イルジメチル カ
ルバメートおよび ２−イソプロボキシフエニル メチル−カルバメート。
３． ジエチル（メチル）ホスフエート類、例えば２−
クロル−２−ジエチルカルバモイル−１−メチルビニル
−ジエチル（メチル）ホスフエート； ２−メトキシカルボニル−１−メチルビニル−ジエチル
（メチル）ホスフエート； ２−クロル−１−（２，４−ジクロルフエニル）ビニル
−ジエチル（メチル）ホスフエートおよび ２−クロル−１−（２，４，５−トリクロルフエニル）
ビニル−ジエチル（メチル）ホスフエート。
４． Ｏ，Ｏ−ジエチル（メチル）−ホスホルチオエー
ト類、例えば Ｏ（Ｓ）−２−メチルチオエチル−ホスホルチオエー
ト； Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル−ホスホルチオエー
ト； Ｓ−２−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）エチル
−ホスホルチオエート； Ｏ−４−ブロム−２，５−ジクロルフエニル−ホスホル
チオエート； Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリジル−ホスホル
チオエート、 Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イ
ル−ホススホルチオエート；および Ｏ−４−ニトロフエニル−Ｏ，Ｏ−ジエチル（メチル）
ホスホルチオエート。
５． Ｏ，Ｏ−ジエチル（メチル）ホスホルジチオエー
ト類、例えば Ｓ−メチルカルバモイルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル（メ
チル）ホスホルジチオエート； Ｓ−２−エチルチオエチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル（メチ
ル）ホスホルジチオエート； Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンズ〔d〕−
１，２，３−トリアジン−３−イルメチル）−Ｏ，Ｏ−
ジエチル（メチル）ホスホルジチオエート； Ｓ−１，２−ジ（エトキシカルボニル）エチル−Ｏ，Ｏ
−ジエチル（メチル）ホスホルジチオエート； Ｓ−６−クロル−２−オキソベンズオキサゾリン−３−
イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル（メチル）ホスホルジチ
オエート；および Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−
１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ
−ジエチル（メチル）ホスホルジチオエート。
６． ホスホネート類、例えば ジメチル２，２，２−トリクロル−１−ヒドロキシエチ
ルホスホネート。
７． 天然および合成ピレトロイド類。
８． アミジン類、例えば N′−（２−メチル−４−クロルフエニル）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルフオルムアミジン。
９． 細菌性殺虫剤、例えば バチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensi
s）。
10． カルバモイル−オキシム類、例えば Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）−チオア
セトアミデート；および 11． その他のベンゾイル尿素化合物、例えば Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−（４−
クロルフエニル）尿素。
殺ダニ剤の例 １． 有機スズ化合物、例えば、 トリシクロヘキシル水酸化スズおよび ジ〔トリ−（２−メチル−２−フエニルプロピル）−ス
ズ〕オキシド。
２． 有機ハロゲン化合物、例えば、 イソプロピル４，4′−ジブロムベンジレート，２，
２，２−トリクロル−１，１−ジ（４−クロルフエニ
ル）エタノールおよび ２，４，５，4′−テトラクロルジフエニルスルホン。
３． 合成ピレトロイド類。
更にまた、 ３−クロル−α−エトキシイミノ−２，６−ジメトキシ
ベンジルベンゾエートおよび Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイル−メチルホ
スホロチオエート。
殺菌剤の例 １． 有機スズ化合物、例えば トリフエニル水酸化スズおよび トリフエニルスズアセテート。
２． アルキレンビスジチオカルバメート類、例えば、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛および エチレンビスジチオカルバミン類マンガン。
３． １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−ベン
ズイミダゾール（−２）カルバメート類および、１，２
−ビス（３−アルコキシカルボニル−２−チウレイド）
ベンゼン。
更にまた、 ２，４−ジニトロ−６−（２−オクチルフエニルクロト
ネート）； １−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル〕−３−フエ
ニル−５−アミノ−１，２，４−トリアゾール； Ｎ−トリクロルメチルチオフタルイミド； Ｎ−トリクロルメチルチオテトラヒドロフタルイミド； Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド； Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ−フエニル−Ｎ，
N′−ジメチルスルフアミド； テトラクロルイソフタルニトリル； ２−（4′−チアゾリル）ベンズイミダゾール； ５−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピリミジン
−４−イル−ジメチルスルフアメート； １−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチル−１
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン； α−（２−クロルフエニル）−α−（４−クロルフエニ
ル）−５−ピリミジンメタノール； １−（イソプロピルカルバモイル）−３−（３，５−ジ
クロルフエニル）ヒダントイン； Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−４
−シクロヘキセン−１，２−カルボキシイミド； Ｎ−トリクロルメチルメルカプト−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシイド； Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルモルフオリン； エチル亜燐酸の金属塩；および Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル−Ｎ−メトキシアセチ
ル）アラニンメチルエステル；またはこれらの化合物の
混合物。
本発明の殺虫剤組成物を実際に適用する場合の望ましい
薬量は、勿論、種々の要因、例えば、適用面積、選定し
た活性物質、組成物の形態、感染の性質と程度および気
象条件等に依存する。
概して、１ヘクタール当り１〜5,000グラムの活性物質
に相当する薬量で良好な結果が達成される。
前記「給餌経由法」の場合には、活性物質は食餌を通つ
て、殺虫剤の適用のために有効な量が混入する。
本発明の化合物は新規物質であり、関連する化合物の製
法としてそれ自体は公知の方法によつて製造することが
できる。
例えば、本発明の化合物は、一般式、 Ｒ−Ｓ−Ar−NH2 （式中のＲ，ＢおよびArは前記と同じ定義である） で表わされる置換アニリンを一般式、 （式中のＲ１もまた前記と同じ定義を有する）で表わさ
れるベンゾイルイソシアネートと反応させることによつ
て製造し得る。
本発明の新規化合物はまた、一般式、 （式中のＲ１は前記と同じ定義を有する） で表わされる置換ベンズアミドを、一般式、 Ｒ−Ｂ−Ar−NCO （式中のＲ１，ＢおよびArも亦前記と同じ定義を有す
る） で表わされるイソシアネートと反応させることによつて
も製造することができる。
上記の反応は、有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化アルキル、環式または非環式ジアルキルエーテ
ル、あるいはアセトニトリル、の存在下に、０℃β至使
用溶剤の沸点の反応温度で良好に行なわれる。
上述の製造方法は最も好適であるが、これらの新規化合
物はまた、別の方法、例えば、前記オランダ国特許願第
7105350号に記載された方法またはオランダ国特許願第7
806678号または同第8005588号に記載された方法によつ
ても製造することができる。
本発明を以下の特定の実施例を参照しつゝより詳細に説
明する。
実施例１ Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−（４−
ｄｌ−メンチルオキシカルボニルフエル）尿素、(5)、
の製造。
２，６−ジフルオルベンゾイルイソシアネート0.92ｇ
を、水を含まないジエチルエーテル５０ml中に４−ｄｌ
−メンチルオキシカルボニルアニリン1.37ｇを溶解した
溶液に、室温で撹拌しながら加えた。
更に半時間撹拌し石油エーテル（４０−６０）を５０ml
添加した後、生成した沈澱を吸引別し、石油エーテル
で洗浄して乾燥した。所期の生成物が収量2.0ｇで得ら
れ、そのものの融点は１６９〜１７０℃であつた。出発
物質のアニリンは対応するニトロ化合物を、触媒として
のラネ−ニツケルの作用の下に、溶剤として酢酸エチル
を用い、水素で還元することによつて得た。１−ニトロ
−４−ｄｌ−メンチルオキシカルボニルベンゼンはｄｌ
メントールと４−ニトロベンゾイルクロライドとの反応
で製造した。
対応する方法で、尿素形成のための溶剤として、望むな
らばジエチルエーテルの代わりにアセトニトリルを用
い、次の化合物を製造した。化合物番号は、本書中で前
に述べた番号と対応する。
実施例２ (a) 活性物質、すなわち、 Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−N′−（４−
ｌ−メンチルオキシ−５−ピリジル）尿素、(2)，の水
混和性液体（「液体」）中の溶液の調製。
上記活性物質１０ｇを、イソホロン１０mlとジメチルホ
ルムアミド約７０mlとの混混合物に溶解し、その後乳化
剤としてポリオキシエチレングリコール リシニルエー
テルを１０ｇ添加した。
対応する方法で他の活性物質を１０％または２０％の
「液体」に加工した。
対応する方法で、「液体」は、溶媒としてのＮ−メチル
ピロリドン、ジメチルホルムアミド、または、Ｎ−メチ
ルピロリドンとイソホロンとの混合物中の溶媒として得
た。
(b) 活性物質の有機溶媒溶液の調製。
研究する活性物質２００mgを、ノニルフエノールポリオ
キシエチレン1.6ｇの存在下にアセトン１，０００mlに
溶解した。水に注入した後、この溶液はスプレイ液とし
て使用することができる。
(c) 活性物質の乳化可能な濃縮物の調製 研究する活性物質１０ｇをイソホロン１５mlとキシレン
７０mlとの混合物に溶解し、この液に乳化剤としてポリ
オキシエチレンソルビタンエステルとアルキルベンゼン
スホネートとの混合物５ｇを加えた。
(d) 活性物質の分散可能な粉末(W.P.)の調製。
研究する活性物質２５ｇをブチルナフタレンスルホン酸
ソーダ２ｇとリグニンスルホン酸塩５ｇとの存在下に、
カオリン６８ｇと混合した。
(e) 活性物質の懸濁液濃縮物（可流動性）の調製。
活性物質１０ｇ、リグニンスルホン酸塩２ｇおよびアル
キル硫酸ソーダ0.8ｇの混合物に水を加え、全量を１０
０mlとした。
(f) 活性物質の細粒の調製。
活性物質7.5ｇ、亜硫酸塩灰汁(lye)５ｇおよび擂潰した
ドロマイト87.5ｇを混合した後、得られた混合物を所謂
圧縮法（compacting method）によつて細粒状組成物に
加工した。
薬効例１ 前記実施例２の(b)によつて得られた種々の濃度の組成
物に更にアルキル化フエノールポリオキシエチレン化合
物〔サイトウエツト、(Citowett)〕を１リツトル当り約
２５０mg添加したものを、約１５cmの高さのメキヤベツ
の苗木に流れる迄スプレイした。植物体を乾燥した後、
プレキシガラス製シリンダに入れ、それにパイアリス・
ブラシカイ（Pieris brassicae）（モンシロチヨウ）
の第３齢期（Ｌ３）にある幼虫５頭を移生させた。しか
る後シリンダをゲージで覆つて保管し、明時１６時間、
暗時８時間の交互明暗サイクルを用い、また明暗の温度
２４℃、相対湿度（ＲＨ）７０％、暗時の温度１９℃、
RH，８０〜９０％とした。５日後に幼虫の死亡率を算定
した。各実験は３回宛行なつた。実験結果の平均値を下
記Ａ表に記した。表中の符号は次の意味を表わす。
＋＝死亡率９０〜１００％ ±＝ 〃 ５０〜９０％ −＝ 〃 ＜５０％ Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−４−（１−フエ
ニルシクロヘキシルオキシ）フエニル尿素（「公知物
質」）を比較のため実験に加えた。
液状殺虫剤組成物を１ヘクタール当り約１，０００リッ
トルの量、実際に使用した。しかし、植物体への組成物
の展着は、前述のような実験室または温室の実校より実
地作業の方が可成り劣るものである。従つて実地作業に
おいては同一効率を得るには薬量を１０係数だけ増加す
べきことが判明した。
それで、実際の適用においては、上記殺虫活性の量は、
１ヘクタール当り活性物質約３ｇ乃至約3000ｇに相当す
る。
薬効例２ エイデズ・イジプテイ（Aedes aegypti）（ネツタイシ
マカ）の幼虫２０頭を、実施例２の(e)によつて得られ
た種々の濃度の活性物質水性懸濁液中に投入した。懸濁
液は１０日間、温度２５℃に保持され、その潜伏期中、
幼虫に粉末状ブラウンパンと酵母の水性懸濁液を与え
た。１０日後に死亡率を、自然死滅を勘案して測定し
た。実験結果をＢ表に記す。符号の定義は薬効例１と同
様である。
薬効例３ ソラマメの生育した若芽を、良く成長した４枚の葉を残
して切り取つた。実施例２の(b)によつて得られた種々
の濃度の組成物に更にサイトウエツト（Citowett）を１
リットル当り約２５０mg添加したものを、上記植物体に
流れる迄スプレイした。植物体を乾燥した後、パースペ
ツクス製シリンダに入れ、これにスポドプテラ・リツト
ラリス（Spodoptera littoralis）（エジプトヤガ）の
第３齢期（Ｌ３）にある幼虫５頭を移生させた。しかる
後、薬効例１で述べたようにシリンダをゲージで覆つて
保管した。５日後に幼虫の死亡率を算定した。各実験は
３回宛行なつた。実験結果の平均値をＣ表に記す。表中
の符号の定義は薬効例１と同様である。
実際の適用では、上記殺虫活性の量は１ヘクタール当り
活性物質約１０ｇ乃至約３，０００ｇに相当する。
薬効例４ 実施例２の(b)によつて得られた種々の濃度の組成物に
更にサイトウエツトを１リツトル当り約２５０mg添加し
たものを、約１５cmの高さのジヤガイモ植物の苗にスプ
レイした。植物体を乾燥した後、プレキシガラス製シリ
ンダを植物体に被せた。その後、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラド
ハムシ）の第３齢期（Ｌ３）にある幼虫１０頭を植物体
に移生させた。感染した植物体を薬効例１に示したよう
に保管した。５日後に幼虫の死亡率を算定した。各実験
は３回宛行なつた。実験結果の平均値を以下のＤ表に記
す。表中の符号の定義は薬効例１と同様である。薬効例
１で使つたと同じ「公知物質」を使用した。
実際の適用では、上記殺虫活性の量は１ヘクタール当り
活性物質約３０ｇ乃至３０００ｇに相当する。
薬効例５ テトラニクス・シナバリヌス（Tetranychus cinnabari
nus）の幼虫および卵に対する殺ダニ活性 ２枚の良く成長した葉をもつたインゲンマメ矮性植物
〔フアセオルス・ブルガリス（Phaseolus vulgari
s）〕に、テトラニクス・シナバリヌス（赤色ハダニ）
の雌の幼虫を所定頭数たからせて感染させた。感染の２
日後にダニの成虫を保有している植物体に対し、実施例
２の(b)によつて得た種々の濃度の組成物に更にアルキ
ル化フエノールポリオキシエチレン化合物（サイトウエ
ツト）を１リツトル当り約１５０mg添加したものを流れ
る迄スプレイした。スプレイの５日後に成虫を植物体か
ら取除いた。植物体を、温度(T)と相対湿度(RH)とを調
節した空間に、明時１６時間、暗時８時間の交互明暗サ
イクルを用いて保管した。
明時： Ｔ， 約２４℃ RH， 約７０％ 暗時： Ｔ， 約１９℃ RH， ８０〜９０％ とした。幼虫と卵の棲息数の減少すなわち、死亡数を薬
剤で処理しない植物体と比較して算定した。実験はそれ
ぞれ３回行なつた。活性物質として化合物(15)を含有す
る組成物を使用したときには、棲息数の減少は、薬剤で
処理しない植物体と比較して、約１００％となることが
認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/75

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式、 （式中のＲ１は、水素原子あるいは１個または２個のハ
    ロゲン原子、 Arは、パラフエニレン基またはパラピリジレン素であ
    り、これらの基は塩素、メチルおよびトリフルオルメチ
    ルよりなる群から選ばれる１個または２個の置換基と置
    換されていてもよく、 Ｂは、酸素原子または式、 を有する基であり、式中のＲ２は水素原子または１〜４
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒは、６〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    またはシクロアルケニル基であり、これらの基は１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基およびアルケニル基よ
    りなる群から選ばれる１〜３個の置換基と置換されてい
    てもよく、あるいは、 Ｒは８〜１４個の炭素原子を有する二環式または多環式
    の飽和または不飽和ヒドロカルビル基であり、また望む
    ならば１〜６個の炭素原子を有するアルキルおよびアル
    ケニルよりなる群から選ばれる１〜３個の置換基と置換
    されており、 たゞし、Arが置換または非置換パラフエニレン基であ
    り、かつＲが置換または非置換シクロヘキシル基あるい
    は８〜１４個の炭素原子を有する飽和二環式または多環
    式ヒドロカルビル基である場合は、Ｂは酸素原子ではな
    い）で表わされる新規なベンゾイル尿素化合物。
  2. 【請求項２】一般式、 （式中のＲ３は、水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ４は、ハロゲン原子、 Ｒ５は、１〜６個の炭素原子を有する１〜３個のアルキ
    ル基またはアルケニル基、また、Ｒ６は、水素原子であ
    るかまたは塩素、メチルおよびトリフルオルメチルより
    なる群から選ばれる１個または２個の置換基を示す）で
    表わされる特許請求の範囲第１項記載の新規なベンゾイ
    ル尿素化合物。
  3. 【請求項３】一般式、 （式中のＲ１は、前記のものと同じものを示し、 Ｒ５は、１〜６個の炭素原子を有する１〜３個のアルキ
    ル基またはアルケニル基、またＲ６は、水素原子である
    かまたは塩素、メチルおよびトリフルオルメチルよりな
    る群から選ばれる１個または２個の置換基を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項項記載の新規なベン
    ゾイル尿素化合物。
  4. 【請求項４】一般式、 （式中のＲ１は、水素原子あるいは１個または２個のハ
    ロゲン原子、 Arは、パラフエニレン基またはパラピリジレン基であ
    り、これらの基は塩素、メチルおよびトリフルオルメチ
    ルよりなる群から選ばれる１個または２個の置換基と置
    換されていてもよく、 Ｂは、酸素原子または式、 を有する基であり、式中のＲ２は水素原子または１〜４
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒは、６〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    またはシクロアルケニル基であり、これらの基は１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基およびアルケニル基よ
    りなる群から選ばれる１〜３個の置換基と置換されてい
    てもよく、あるいは、 Ｒは８〜１４個の炭素原子を有する二環式または多環式
    の飽和または不飽和ヒドロカルビル基であり、また望む
    ならば１〜６個の炭素原子を有するアルキルおよびアル
    ケニルよりなる群から選ばれる１〜３個の置換基と置換
    されており、 たゞし、Arが置換または非置換パラフエニレン基であ
    り、かつＲが置換または非置換シクロヘキシル基あるい
    は８〜１４個の炭素原子を有する飽和二環式または多環
    式ヒドロカルビル基である場合は、Ｂは酸素原子ではな
    い）で表わされる新規なベンゾイル尿素化合物を製造す
    るに当り、次の一般式、 （式中のＲ１は、上記のものと同じものを示し、 Ｙは、アミノ基またはイソシアネート基を示す） で表わされる化合物を、一般式、 Ｒ−Ｂ−Ar−Ｚ （式中のＲ，ＢおよびArは上記のものと同じものを示
    し、Ｚは、イソシアネート基またはアミノ基を示し、 たゞし前記Ｙがアミノ基であればＺはイソシアネート基
    であり、またＹがイソシアネート基であればＺはアミノ
    基である）で表わされる化合物と反応させることを特徴
    とする新規なベンゾイル尿素化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】液体または固体の不活性キヤリア材料と、
    殺虫・殺ダニ活性成分として、一般式、 （式中のＲ１は、水素原子あるいは１個または２個のハ
    ロゲン原子、 Arは、パラフエニレン基またはパラピリジレン基であ
    り、これらの基は塩素、メチルおよびトリフルオルメチ
    ルよりなる群から選ばれる１個または２個の置換基と置
    換されていてもよく、 Ｂは、酸素原子または式、 を有する基であり、式中のＲ２は水素原子または１〜４
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒは、６〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    またはシクロアルケニル基であり、これらの基は１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基およびアルケニル基よ
    りなる群から選ばれる１〜３個の置換基と置換されてい
    てもよく、あるいは、 Ｒは８〜１４個の炭素原子を有する二環式または多環式
    の飽和または不飽和ヒドロカルビル基であり、また望む
    ならば１〜６個の炭素原子を有するアルキルおよびアル
    ケニルよりなる群から選ばれる１〜３個の置換基と置換
    されており、 たゞし、もしArが置換または非置換パラフエニレン基で
    あり、かつＲが置換または非置換シクロヘキシル基ある
    いは８〜１４個の炭素原子を有する飽和二環式または多
    環式ヒドロカルビル基である場合は、Ｂは酸素原子では
    ない） で表わされる新規なベンゾイル尿素化合物とを含有して
    なることを特徴とする殺虫・殺ダニ剤組成物。
  6. 【請求項６】前記活性成分が、一般式 （式中のＲ３は、水素原子またはハロゲン原子、 Ｒ４は、ハロゲン原子、 Ｒ５は、１〜６個の炭素原子を有する１〜３個のアルキ
    ル基またはアルケニル基また、Ｒ６は、水素原子である
    かまたは塩素、メチルおよびトリフルオルメチルよりな
    る群から選ばれる１個または２個の置換基を示す） で表わされる化合物である特許請求の範囲第５項記載の
    殺虫・殺ダニ剤組成物。
  7. 【請求項７】前記活性成分が、一般式、 （式中のＲ１は、特許請求の範囲第５項に示したと同じ
    に定義され、 Ｒ５は、１〜６個の炭素原子を有する１〜３個のアルキ
    ル基またはアルケニル基、また Ｒ６は、水素原子であるかまたは塩素、メチルおよびト
    リフルオルメチルよりなる群から選ばれる１個または２
    個の置換基を示す） で表わされる化合物である特許請求の範囲第５項記載の
    殺虫・殺ダニ剤組成物。
JP60145914A 1984-07-05 1985-07-04 新規なベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を含有する殺虫・殺ダニ剤組成物 Expired - Lifetime JPH0617357B2 (ja)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4783485A (en) * 1983-01-24 1988-11-08 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
TR23048A (tr) * 1984-08-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi
EP0179021A3 (de) * 1984-10-18 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
DE3545569A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Hoechst Ag Neue pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CZ20024003A3 (cs) * 2000-06-09 2003-03-12 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Deriváty acylfenylmočoviny, způsoby jejich výroby a použití jako léčiva
PE20021091A1 (es) 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
IL164249A0 (en) * 2002-04-11 2005-12-18 Aventis Pharma Gmbh Acyl-3-carboxphenylurea derivatives, processes forpreparing them and their use
US7262220B2 (en) 2002-07-11 2007-08-28 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Urea- and urethane-substituted acylureas, process for their preparation and their use
DE50311923D1 (de) * 2002-07-11 2009-10-29 Sanofi Aventis Deutschland Harnstoff- und urethan-substituierte acylharnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7905155A (nl) * 1978-07-06 1980-01-08 Duphar Int Res Nieuwe ureum- en thioureumverbindingen, werkwijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede insecti- cide preparaten op basis van deze verbindingen.
US4264605A (en) * 1978-08-31 1981-04-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(aryloxy- or arylthiopyridinyl) urea compounds
DE2928410A1 (de) * 1979-07-11 1981-01-29 Schering Ag Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3133009A1 (de) * 1980-08-22 1982-04-08 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel N-pyridinyl-n'-benzoylharnstoffe
US4426385A (en) * 1980-10-16 1984-01-17 Union Carbide Corporation Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas
DE3046672A1 (de) * 1980-12-08 1982-07-08 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3126263A1 (de) * 1981-07-03 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-pyridylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
IL69621A0 (en) * 1982-09-02 1983-12-30 Duphar Int Res Pharmaceutical compositions having antitumor activity,comprising certain phenylurea derivatives
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
EP0136745B1 (en) * 1983-09-01 1989-06-07 Duphar International Research B.V Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity
DE3334224A1 (de) * 1983-09-22 1985-04-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-alkoxyphenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und akariden

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Publication number Publication date
IL75696A0 (en) 1985-11-29
AU4449385A (en) 1986-01-09
ES544801A0 (es) 1986-02-01
EP0167197B1 (en) 1989-01-18
EP0167197A1 (en) 1986-01-08
ES8604496A1 (es) 1986-02-01
AU571710B2 (en) 1988-04-21
ATE40111T1 (de) 1989-02-15
DE3567642D1 (en) 1989-02-23
EG17396A (en) 1989-06-30
JPS6118753A (ja) 1986-01-27

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