DE3046672A1 - Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number
DE3046672A1
DE3046672A1 DE19803046672 DE3046672A DE3046672A1 DE 3046672 A1 DE3046672 A1 DE 3046672A1 DE 19803046672 DE19803046672 DE 19803046672 DE 3046672 A DE3046672 A DE 3046672A DE 3046672 A1 DE3046672 A1 DE 3046672A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
deep
urea
phenyl
dichlorocyclopropyloxy
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803046672
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Dr. Franke
Hartmut Dr. 1000 Berlin Joppien
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19803046672 priority Critical patent/DE3046672A1/de
Priority to NL8105127A priority patent/NL8105127A/nl
Priority to IN713/DEL/81A priority patent/IN157780B/en
Priority to DK508481A priority patent/DK508481A/da
Priority to FI813643A priority patent/FI71730C/fi
Priority to NZ198997A priority patent/NZ198997A/en
Priority to CH7546/81A priority patent/CH647754A5/de
Priority to ES507468A priority patent/ES8206454A1/es
Priority to YU02777/81A priority patent/YU277781A/xx
Priority to AT0512181A priority patent/AT376357B/de
Priority to GB8136059A priority patent/GB2091245B/en
Priority to US06/325,842 priority patent/US4472434A/en
Priority to CS818860A priority patent/CS221997B2/cs
Priority to IL64416A priority patent/IL64416A/xx
Priority to DD81235334A priority patent/DD201843A5/de
Priority to IT25399/81A priority patent/IT1169284B/it
Priority to CA000391383A priority patent/CA1176658A/en
Priority to FR8122549A priority patent/FR2495609A1/fr
Priority to AR287684A priority patent/AR229036A1/es
Priority to SU813359633A priority patent/SU1210651A3/ru
Priority to SE8107235A priority patent/SE8107235L/
Priority to SU813363104A priority patent/SU1097193A3/ru
Priority to MX819800U priority patent/MX6699E/es
Priority to PL1981234091A priority patent/PL129600B1/pl
Priority to TR20873A priority patent/TR20873A/xx
Priority to LU83815A priority patent/LU83815A1/de
Priority to AU78316/81A priority patent/AU546227B2/en
Priority to RO105936A priority patent/RO84236B/ro
Priority to HU813683A priority patent/HU188306B/hu
Priority to EG716/81A priority patent/EG15299A/xx
Priority to JP56195752A priority patent/JPS599545B2/ja
Priority to GR66716A priority patent/GR76376B/el
Priority to MA19558A priority patent/MA19354A1/fr
Priority to BR8107927A priority patent/BR8107927A/pt
Priority to BE0/206762A priority patent/BE891381A/fr
Priority to PT74096A priority patent/PT74096B/de
Priority to PH26600A priority patent/PH18250A/en
Priority to ZA818522A priority patent/ZA818522B/xx
Priority to IE2878/81A priority patent/IE51860B1/en
Publication of DE3046672A1 publication Critical patent/DE3046672A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom

Description

Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
1-Acyl-3-phenylharnstoffe mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236). Ihre Wirkung ist jedoch nicht immer befriedigend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Insektizides, welches Insekten erfolgreicher bekämpft als die bekannten Verbindungen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
I in der R[tief]1 Halogen oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl, R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen, R[tief]3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl oder Aryl bedeuten.
Die Bezeichnung C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl umfasst zum Beispiel die Radikale Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Phenyl.
Aryl soll zum Beispiel Phenyl oder Chlorphenyl bedeuten und Halogen stellt Fluor, Chlor, Brom oder Jod dar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen bedeutende Schadinsekten insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzen- trationen von 0,0005 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1% erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Caliumsalzes der Ligninsulfonsäure.
b) 50 Gewichtsprozent Wirkstoff
40 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
70 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern. d) 5 Gewichtsprozent Wirkstoff
80 Gewichtsprozent Tonsil
10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel R[tief]1 Chlor oder Fluor, R[tief]2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R[tief]3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R[tief]4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt oder
b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol, Chlorbenzol, Chloroform und Hexan, Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von
20 bis 100°C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200°C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Normaldruck.
Die erfindungsgemäßen Acylharnstoffe sind farb- und geruchlose kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1
1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
6,54 g (0,03 Mol) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 4,84 g (0,03 Mol) 2-Methylbenzoylisocyanat tropfenweise versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an. Nach Abkühlen wird das Produkt mit Pentan gefällt, abgesaugt, mit Pentan nachgewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 8,3 g (73% der Theorie)
Fp.: 175-176°C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzamide und Benzoylisocyanate sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die benötigten Aniline erhält man zum Beispiel durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen nach bekannten Verfahren. Diese Nitroverbindungen können zum Beispiel hergestellt werden aus entsprechenden Phenolen durch Verätherung mit Allylhalogeniden, worauf die entstehenden Phenylallyläther durch starke Basen zu Phenylenoläthern isomerisiert werden. Diese ergeben dann mit Dichlorcarben und anschließende Nitrierung die gewünschten Nitroverbindungen.
Nach einer anderen Methode werden Nitrophenole mit Essigsäurevinylester in Gegenwart katalytischer Mengen Quecksilberacetat und Säuren zum Vinyläther umgesetzt und dann mit Dichlorcarben, vorzugsweise unter Anwendung der Phasentransfer-Methode, zur Reaktion gebracht.
Die genannten Vinyläther lassen sich auch in einer Zweistufenreaktion herstellen, indem man die Phenole zunächst mit 1,2-Di- bromäthan in Gegenwart einer schwachen Base zum Bromäthyläther umsetzt und diesen dann mit einer starken Base zum Vinyläther dehydrobromiert.
Im folgenden wird die Herstellung eines der Ausgangsprodukte beschrieben.
4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin
104 g (0,75 Mol) 4-Nitrophenol werden in 420 ml (4,5 Mol) Essigsäurevinylester gelöst. Nach Spülen mit Stickstoff werden nacheinander 3,0 g Quecksilberacetat und 0,2 ml BF[tief]3 -Ätherat zugegeben. Dann wird 4 Stunden bei 50°C gerührt. Nach Abkühlen werden 2 g Natriumacetat zugegeben, eingedampft und der Rückstand in Äther gelöst. Man wäscht dreimal mit 2 n-Natronlauge, dreimal mit Wasser, trocknet und dampft ein. Der Rückstand wird aus Äther kristallisiert. Man erhält 65 g (52% der Theorie) 4-Nitrophenylvinyläther vom Schmelzpunkt 59-61°C.
41,3 g (0,25 Mol) des Vinyläthers und 0,6 g Benzyltriäthylammoniumchlorid werden in 150 ml Chloroform gelöst und unter starkem Rühren mit 150 ml 50%iger Natronlauge versetzt. Es wird 5 Stunden gerührt, die Temperatur wird dabei, zunächst durch Kühlen, dann durch Heizen, zwischen 55 und 60°C gehalten. Anschließend wird mit jeweils 200 ml Chloroform und Wasser versetzt und über Celite filtriert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Es hinterbleiben 40 g (64% der Theorie) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-nitrobenzol als dunkles Öl, das ohne Reinigung weiter verwendet wird.
n[tief]D [hoch]20 : 1,5856
70 ml Äthanol werden mit 9,7 ml (0,2 Mol) Hydrazinhydrat und 5 g Raney-Nickel versetzt. Unter Rühren werden dann 12,4 g (0,05 Mol) des Cyclopropyloxy-nitrobenzols, gelöst in 20 ml Äthanol, zugetropft; dabei soll die Innentemperatur 40°C nicht überschreiten. Es wird eine Stunde nachgerührt, abfiltriert, das Filtrat eingedampft und in Äther gelöst. Diese Lösung wird dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und erneut eingedampft. Es bleiben als Rückstand 9 g (82% der Theorie) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin, ein braunes Öl, das ohne Reinigung weiter verwendet wird.
n[tief]D [hoch]20 : 1,5773
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
BEISPIEL 2
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05% eingesetzt.
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen
(Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden 4 Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylindern eingekäfigt.
Danach wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven in % nach fünftägiger Versuchsdauer.
BEISPIEL 3
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,01% angesetzt. Ebenso wurde mit den Vergleichsmitteln verfahren. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je zwei Blumenkohlblättchen pro Versuchsglied mit 4 mg Spritzbrühe/cm[hoch]2 in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und 8 Tage dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingungen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen nach 2 Tagen, die Fraßhemmung der Raupen in % sowie die Falterschlupfverhinderung in % nach 8 Tagen.
BEISPIEL 4
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,001% eingesetzt. Ebenso wurde mit dem Vergleichsmittel verfahren. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Pflanzenschalen (20 x 20 cm), die 25-30 Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium enthielten, tropfnaß gespritzt. Diese behandelten Schalen wurden für 24 h im Gewächshaus aufgestellt. Danach wurden pro Versuchsglied 4 Pflanzenstengel mit 8 Primärblättern entnommen, in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylindern eingekäfigt. Dann wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und 6 Tage darin gehalten.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung waren die Mortalität und die Fraßhemmung der Larven in % nach sechstägiger Versuchsdauer.
ZUSAMMENFASSUNG
Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe der allgemeinen Formel in der R[tief]1 Halogen oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen,
R[tief]3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R[tief]4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und
R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl oder Aryl bedeuten,
insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Verbindungen werden insbesondere zur Bekämpfung von Insektenschädlingen aus der Ordnung der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren verwendet.

Claims (23)

1. Acylharnstoffe der allgemeinen Formel in der R[tief]1 Halogen oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen,
R[tief]3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R[tief]4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und
R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl oder Aryl bedeuten.
2. Acylharnstoffe gemäß Anspruch 1, worin R[tief]1 Chlor oder Fluor, R[tief]2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R[tief]3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R[tief]4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
3. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
4. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-chlorbenzyol)-harnstoff
5. 1-[4-(2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
6. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-harnstoff
7. 1-[4-(2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
8. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
9. 1-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
10. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-harnstoff
11. 1-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
12. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
13. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
14. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
15. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
16. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
17. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
18. 1-(2-Brombenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
19. 1-[3-Chlor-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
20. Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffen gemäß Ansprüchen 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt oder
b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die oben angeführte Bedeutung haben.
21. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 19.
22. Insektizide Mittel gemäß Anspruch 21 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
23. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 20.
DE19803046672 1980-12-08 1980-12-08 Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung Withdrawn DE3046672A1 (de)

Priority Applications (39)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803046672 DE3046672A1 (de) 1980-12-08 1980-12-08 Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
NL8105127A NL8105127A (nl) 1980-12-08 1981-11-12 Acylureumverbindingen, deze verbindingen bevattende insecticiden, alsmede werkwijze voor het bereiden van deze verbindingen.
IN713/DEL/81A IN157780B (de) 1980-12-08 1981-11-13
DK508481A DK508481A (da) 1980-12-08 1981-11-17 Acylurinstoffer insekticide midler som indeholder disse forbindelser samt fremgangsmaade til deres fremstilling
FI813643A FI71730C (fi) 1980-12-08 1981-11-17 Acylurinaemnen, insekticidaemnen som innehaoller dessa foereningar samt foerfarande foer deras framstaellning.
NZ198997A NZ198997A (en) 1980-12-08 1981-11-19 1-(4-(2,2-dichlorocyclopropyloxy) phenyl)-3-benzoylureas
CH7546/81A CH647754A5 (de) 1980-12-08 1981-11-25 Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung.
ES507468A ES8206454A1 (es) 1980-12-08 1981-11-26 Procedimiento para la preparacion de acilureas.
YU02777/81A YU277781A (en) 1980-12-08 1981-11-26 Process for obtaining new acylcarbamides
AT0512181A AT376357B (de) 1980-12-08 1981-11-27 Insektizide mittel
GB8136059A GB2091245B (en) 1980-12-08 1981-11-30 Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use
US06/325,842 US4472434A (en) 1980-12-08 1981-11-30 Acyl ureas, insecticides containing these compounds as well as methods for their production
CS818860A CS221997B2 (en) 1980-12-08 1981-11-30 Insecticide means and method of making the active substance
IL64416A IL64416A (en) 1980-12-08 1981-12-01 N-cyclopropyloxyphenyl-n'-benzoylurea derivatives,process for the preparation thereof and insecticidal compositions containing them
DD81235334A DD201843A5 (de) 1980-12-08 1981-12-02 Insektizide mittel
IT25399/81A IT1169284B (it) 1980-12-08 1981-12-02 Aciluree,mezzi insetticidi contenenti questi composti e procedimento per la loro preparazione
CA000391383A CA1176658A (en) 1980-12-08 1981-12-02 Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use
FR8122549A FR2495609A1 (fr) 1980-12-08 1981-12-02 Acylurees, procedes pour les preparer et produits insecticides contenant de tels composes
AR287684A AR229036A1 (es) 1980-12-08 1981-12-03 1-benzoil-3-((2,2-diclorociclopropiloxi)-fenil)-ureas sustituidas,composiciones insecticidas que las contienen y procedimientos para producirlas
SU813359633A SU1210651A3 (ru) 1980-12-08 1981-12-03 Инсектицидное средство
SE8107235A SE8107235L (sv) 1980-12-08 1981-12-03 Acylkarbamider, insekticida medel innehallande dessa foreningar samt forfaranden for framstellning derav
SU813363104A SU1097193A3 (ru) 1980-12-08 1981-12-03 Способ получени ацилмочевин
MX819800U MX6699E (es) 1980-12-08 1981-12-04 Procedimiento para preparar acil-ureas
PL1981234091A PL129600B1 (en) 1980-12-08 1981-12-04 Insecticide and method of obtaining new acylureas
TR20873A TR20873A (tr) 1980-12-08 1981-12-04 Asiluereler,bu bilesimleri ihtiva eden hasere oeldueruecue maddeler ve bu maddelerin imaline mahsus islemler
LU83815A LU83815A1 (de) 1980-12-08 1981-12-04 Acylharnstoffe,insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
AU78316/81A AU546227B2 (en) 1980-12-08 1981-12-07 Acyl-urea insecticides
RO105936A RO84236B (ro) 1980-12-08 1981-12-07 Procedeu de obtinere a unor derivati de compusi acil-ureici
HU813683A HU188306B (en) 1980-12-08 1981-12-07 Insecticide compositions containing acyl-carbamide derivatives and process for preparing the active substance
EG716/81A EG15299A (en) 1980-12-08 1981-12-07 Insectisidally active acyl ureas and their manufacture and use
JP56195752A JPS599545B2 (ja) 1980-12-08 1981-12-07 アシル尿素、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤
GR66716A GR76376B (de) 1980-12-08 1981-12-07
MA19558A MA19354A1 (fr) 1980-12-08 1981-12-07 Acylurees, procede pour les preparer et produits insecticides contenant de tels composes.
BR8107927A BR8107927A (pt) 1980-12-08 1981-12-07 Acilureias,processo para sua preparacao e composicoes inseticidas contendo estes compostos
BE0/206762A BE891381A (fr) 1980-12-08 1981-12-07 Acylurees, produits insecticides contenant ces composes et leur procede de preparation
PT74096A PT74096B (de) 1980-12-08 1981-12-07 Acylharnstoffe insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
PH26600A PH18250A (en) 1980-12-08 1981-12-08 Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture
ZA818522A ZA818522B (en) 1980-12-08 1981-12-08 Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use
IE2878/81A IE51860B1 (en) 1980-12-08 1981-12-08 Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803046672 DE3046672A1 (de) 1980-12-08 1980-12-08 Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3046672A1 true DE3046672A1 (de) 1982-07-08

Family

ID=6118899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803046672 Withdrawn DE3046672A1 (de) 1980-12-08 1980-12-08 Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4472434A (de)
JP (1) JPS599545B2 (de)
AR (1) AR229036A1 (de)
AT (1) AT376357B (de)
AU (1) AU546227B2 (de)
BE (1) BE891381A (de)
BR (1) BR8107927A (de)
CA (1) CA1176658A (de)
CH (1) CH647754A5 (de)
CS (1) CS221997B2 (de)
DD (1) DD201843A5 (de)
DE (1) DE3046672A1 (de)
DK (1) DK508481A (de)
EG (1) EG15299A (de)
ES (1) ES8206454A1 (de)
FI (1) FI71730C (de)
FR (1) FR2495609A1 (de)
GB (1) GB2091245B (de)
GR (1) GR76376B (de)
HU (1) HU188306B (de)
IE (1) IE51860B1 (de)
IL (1) IL64416A (de)
IN (1) IN157780B (de)
IT (1) IT1169284B (de)
LU (1) LU83815A1 (de)
MA (1) MA19354A1 (de)
MX (1) MX6699E (de)
NL (1) NL8105127A (de)
NZ (1) NZ198997A (de)
PH (1) PH18250A (de)
PL (1) PL129600B1 (de)
PT (1) PT74096B (de)
RO (1) RO84236B (de)
SE (1) SE8107235L (de)
SU (2) SU1210651A3 (de)
TR (1) TR20873A (de)
YU (1) YU277781A (de)
ZA (1) ZA818522B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167197A1 (de) * 1984-07-05 1986-01-08 Duphar International Research B.V Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide Zusammensetzungen
EP0190611A2 (de) * 1985-02-08 1986-08-13 Schering Aktiengesellschaft Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US4783485A (en) * 1983-01-24 1988-11-08 Duphar International Research B.V. Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
DE3504749A1 (de) * 1985-02-08 1986-08-14 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2123236A1 (de) 1970-05-15 1971-12-02 N.V. PhilipsGloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande) Neue organische Verbindungen, die von Ureum oder Thioureum abgeleitet sind, Insektizidpräparate auf Basis der neuen Stoffe und Verfahren zur Herstellung der Stoffe

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
DE2804739A1 (de) * 1978-02-02 1979-08-09 Schering Ag Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
DE2928410A1 (de) * 1979-07-11 1981-01-29 Schering Ag Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2123236A1 (de) 1970-05-15 1971-12-02 N.V. PhilipsGloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande) Neue organische Verbindungen, die von Ureum oder Thioureum abgeleitet sind, Insektizidpräparate auf Basis der neuen Stoffe und Verfahren zur Herstellung der Stoffe

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167197A1 (de) * 1984-07-05 1986-01-08 Duphar International Research B.V Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide Zusammensetzungen
EP0190611A2 (de) * 1985-02-08 1986-08-13 Schering Aktiengesellschaft Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0190611A3 (de) * 1985-02-08 1987-02-04 Schering Aktiengesellschaft Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
SU1097193A3 (ru) 1984-06-07
ES507468A0 (es) 1982-09-01
PH18250A (en) 1985-05-03
IE51860B1 (en) 1987-04-15
ATA512181A (de) 1984-04-15
BR8107927A (pt) 1982-09-14
NL8105127A (nl) 1982-07-01
GB2091245A (en) 1982-07-28
JPS599545B2 (ja) 1984-03-03
EG15299A (en) 1986-12-30
TR20873A (tr) 1982-11-18
CH647754A5 (de) 1985-02-15
YU277781A (en) 1983-09-30
BE891381A (fr) 1982-06-07
AT376357B (de) 1984-11-12
PL129600B1 (en) 1984-05-31
FI813643L (fi) 1982-06-09
AR229036A1 (es) 1983-05-31
RO84236B (ro) 1984-07-30
PL234091A1 (en) 1983-01-31
LU83815A1 (de) 1982-05-07
AU546227B2 (en) 1985-08-22
RO84236A (ro) 1984-05-23
CA1176658A (en) 1984-10-23
GR76376B (de) 1984-08-06
PT74096B (de) 1983-05-11
IL64416A (en) 1984-12-31
IE812878L (en) 1982-06-08
DK508481A (da) 1982-06-09
ES8206454A1 (es) 1982-09-01
FR2495609A1 (fr) 1982-06-11
SU1210651A3 (ru) 1986-02-07
FR2495609B1 (de) 1984-05-18
SE8107235L (sv) 1982-06-09
MA19354A1 (fr) 1982-07-01
CS221997B2 (en) 1983-04-29
FI71730C (fi) 1987-02-09
PT74096A (de) 1982-01-01
AU7831681A (en) 1982-06-17
MX6699E (es) 1985-10-21
NZ198997A (en) 1984-03-16
GB2091245B (en) 1984-08-22
IT8125399A0 (it) 1981-12-02
IN157780B (de) 1986-06-14
IL64416A0 (en) 1982-03-31
DD201843A5 (de) 1983-08-17
HU188306B (en) 1986-04-28
ZA818522B (en) 1982-10-27
FI71730B (fi) 1986-10-31
JPS57122057A (en) 1982-07-29
US4472434A (en) 1984-09-18
IT1169284B (it) 1987-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0077759B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0001203B1 (de) N-Phenyl-N&#39;-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0023884B1 (de) N-Phenyl-N&#39;-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0016729B1 (de) Substituierte N-(p-Aminophenyl)-N&#39;-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; alkenylsubstituierte p-Amino-anilinderivate
DE2928410A1 (de) Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
EP0235089B1 (de) N-Benzoyl-N&#39;-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen
EP0179021A2 (de) Benzoylphenylharnstoffe
EP0038776B1 (de) Phenylharnstoffe
DE3046672A1 (de) Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
EP0300968A1 (de) N-Benzoyl-N&#39;-2,5-dihalogen-4-perfluoro-alkoxyphenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen
EP0040179B1 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
EP0055213B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0044278B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0014674B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; substituierte 4-(Propenyloxy)-aniline
EP0014675B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0098800B1 (de) Carbaminsäureester
EP0118392B1 (de) Benzoylharnstoff-Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3240975A1 (de) Phenylbenzoylharnstoffe und -thioharnstoffe
DE3041947A1 (de) Phenoxyphenylharnstoffe
EP0142667B1 (de) N-Benzoyl-N&#39;-alkoxyphenylharnstoffe und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden
EP0173244B1 (de) Benzoylphenylharnstoffe
DE3133009A1 (de) N-pyridinyl-n&#39;-benzoylharnstoffe
DE3638631A1 (de) Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung
AT221528B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, insektizid und bakterizid wirksamen Derivaten des Diphenylharnstoffes
EP0030518A1 (de) Substituierte N-3-Trifluormethyl-N-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee