JPS599545B2 - アシル尿素、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
アシル尿素、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤Info
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- JPS599545B2 JPS599545B2 JP56195752A JP19575281A JPS599545B2 JP S599545 B2 JPS599545 B2 JP S599545B2 JP 56195752 A JP56195752 A JP 56195752A JP 19575281 A JP19575281 A JP 19575281A JP S599545 B2 JPS599545 B2 JP S599545B2
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- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のアシル尿素、その製造法及び該化合物
を含有する殺虫剤に関する。
を含有する殺虫剤に関する。
殺虫作用を有する１−アシル−３−フエニル尿素は、既
に公知である（西ドイツ国特許公開公報第２１２３２３
６号）。
に公知である（西ドイツ国特許公開公報第２１２３２３
６号）。
しかし、その作用は、必ずしも満足なものではない。従
つて、本発明の課題は、昆虫を公知の化合物よりも充分
に防除する殺虫剤を得ることである。
つて、本発明の課題は、昆虫を公知の化合物よりも充分
に防除する殺虫剤を得ることである。
この課題は、本発明によれば、一般式Ｉ：〔式中、Ｒ，
はハロゲン原子又はＣ，〜Ｃ６−アルキル基を表わし、
Ｒ２は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ３は水素
原子、・・ロゲン原子又はメチル基を表わし、Ｒ４は水
素原子、・・ロゲン原子又はメチル基を表わし、Ｒ５は
水素原子を表わし、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子又
はメチル基を表わす〕で示される１種類又はそれ以上の
化合物を含有することを特徴とする殺虫剤によつて解決
される。
はハロゲン原子又はＣ，〜Ｃ６−アルキル基を表わし、
Ｒ２は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ３は水素
原子、・・ロゲン原子又はメチル基を表わし、Ｒ４は水
素原子、・・ロゲン原子又はメチル基を表わし、Ｒ５は
水素原子を表わし、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素原子又
はメチル基を表わす〕で示される１種類又はそれ以上の
化合物を含有することを特徴とする殺虫剤によつて解決
される。
Ｃ，〜Ｃ６−アルキル基は、例えばメチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ペンチル基、フエニル基を包含する。
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ペンチル基、フエニル基を包含する。
ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃
素原子を表わす。
素原子を表わす。
本発明による化合物は、意外なことに、公知の構造類似
の作用物質と比較して卓越せる殺虫作用又は他の利点を
有し、所定の一定の昆虫を防除する。
の作用物質と比較して卓越せる殺虫作用又は他の利点を
有し、所定の一定の昆虫を防除する。
本発明による化合物は、殊に双翅目、甲虫目及び鱗翅目
からの重要な害虫に対して卓越せる選定的な殺虫作用を
発揮する。
からの重要な害虫に対して卓越せる選定的な殺虫作用を
発揮する。
本発明による化合物の使用は、０．０００５〜５．０％
、有利に０．００１〜 ０．１％の濃度で行なうことが
できる。
、有利に０．００１〜 ０．１％の濃度で行なうことが
できる。
本発明による化合物は、単独で、相互に混合して、又は
他の殺虫作用を有する作用物質と混合して使用すること
ができる。
他の殺虫作用を有する作用物質と混合して使用すること
ができる。
場合によつては、例えば殺ダニ剤又は殺菌剤のような他
の植物保護剤又は殺虫剤は、所望の目的に応じて添加す
ることができる。作用強度及び作用速度の促進は、例え
ば作用を増大させる添加剤、例えば有機溶剤、湿潤剤及
び油によつて達成することができる。
の植物保護剤又は殺虫剤は、所望の目的に応じて添加す
ることができる。作用強度及び作用速度の促進は、例え
ば作用を増大させる添加剤、例えば有機溶剤、湿潤剤及
び油によつて達成することができる。
従つて、このような添加剤は、場合によつては作用物質
の用量を減少させることができる。顕著な作用物質又は
その混合物は、調製剤、例えば粉末剤、散布剤、粒剤、
溶液、乳濁液又は懸濁液の形で、液状和持剤及び／又は
固体担持剤ないしは稀釈剤及び場合によつては湿潤助剤
、接着助剤、乳化助剤及び／又は分散助剤の添加下で使
用するのが有利である。
の用量を減少させることができる。顕著な作用物質又は
その混合物は、調製剤、例えば粉末剤、散布剤、粒剤、
溶液、乳濁液又は懸濁液の形で、液状和持剤及び／又は
固体担持剤ないしは稀釈剤及び場合によつては湿潤助剤
、接着助剤、乳化助剤及び／又は分散助剤の添加下で使
用するのが有利である。
適当な液状担持剤は、例えば水、脂肪族炭化水素及び芳
香族炭化水素、さらにシクロヘキサノン、イソボロン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及び鉱油
留分である。
香族炭化水素、さらにシクロヘキサノン、イソボロン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及び鉱油
留分である。
固体和持剤としては、鉱物、例えばトーンジル（ＴＯｎ
ｓｉｌ）、シリカゲル、タルク、カオリン、アツタクレ
一、石灰石、珪酸及び植物性製品、例えば粉が適当であ
る。
ｓｉｌ）、シリカゲル、タルク、カオリン、アツタクレ
一、石灰石、珪酸及び植物性製品、例えば粉が適当であ
る。
界面活性剤は、例えば次のものが挙げられる：リグニン
スルホン酸カルシウム、ポリオキシエチレンーアルキル
フエニルエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、
フエノールスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮
合物、脂肪アルコールスルフエートならびに置換ベンゼ
ンスルホン酸及びその塩。
スルホン酸カルシウム、ポリオキシエチレンーアルキル
フエニルエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、
フエノールスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮
合物、脂肪アルコールスルフエートならびに置換ベンゼ
ンスルホン酸及びその塩。
種々の調製物中の作用物質の含量は、広範な範囲内で変
化することができる。
化することができる。
例えば、薬剤は、作用物質約５〜８０重量％、液状又は
固体担持剤約９５〜２０重量％及び場合によつては２０
重量％までの界面活性剤を含有する。薬剤の散布は、常
法で、例えば担持剤としての水と一緒に約１００〜３０
００１／Ｈａの噴霧処理液量で行なうことができる。
固体担持剤約９５〜２０重量％及び場合によつては２０
重量％までの界面活性剤を含有する。薬剤の散布は、常
法で、例えば担持剤としての水と一緒に約１００〜３０
００１／Ｈａの噴霧処理液量で行なうことができる。
所謂低量散布法及び微量散布法による薬剤の使用は、所
謂微細粒子の形での散布と全く同様に可能である。こめ
調製剤の製造は、自体公知の方法で、例えば粉砕法又は
混合法によつて実施することができる。
謂微細粒子の形での散布と全く同様に可能である。こめ
調製剤の製造は、自体公知の方法で、例えば粉砕法又は
混合法によつて実施することができる。
必要な場合には、例えば所謂タンクミツクス（Ｔａｎｋ
ｍｉｘ）法で実地において実施されるように、個々の成
分は、その使用の直前で初めて混合することもできる。
調製剤の製造には、例えば次の成分が使用される：本発
明による化合物は、特に良好な殺虫作用、殊に前記の一
般式中でＲ１が塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ２が
水素原子、塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ３が水素
原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ４が水素原子
、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ５が水素原子を表
わし、Ｒ６及びＲ７がそれぞれ水素原子又はメチル基を
表わす場合に特に良好な殺虫作用を示す。
ｍｉｘ）法で実地において実施されるように、個々の成
分は、その使用の直前で初めて混合することもできる。
調製剤の製造には、例えば次の成分が使用される：本発
明による化合物は、特に良好な殺虫作用、殊に前記の一
般式中でＲ１が塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ２が
水素原子、塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ３が水素
原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ４が水素原子
、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ５が水素原子を表
わし、Ｒ６及びＲ７がそれぞれ水素原子又はメチル基を
表わす場合に特に良好な殺虫作用を示す。
本発明による化合物は、
（ａ） 一般式：
〔式中、Ｒ３、Ｒ４．Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ前
記のものを表わす〕で示されるアルコキシアニリンと、
一般式：〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕
で示されるベンゾイルイソシアネートとを、場合によつ
ては溶剤を用いて反応させるか又は（ｂ） 一般式： 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ前
記のものを表わす〕で示されるアルコキシフエニルイソ
シアネートと、一般式：〔式中、 Ｒ１ 及びＲ２は前記のものを表わす〕 で示されるベンズアミドとを、場合によつては溶剤の存
在下で反応させることにより製造することができる。
記のものを表わす〕で示されるアルコキシアニリンと、
一般式：〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕
で示されるベンゾイルイソシアネートとを、場合によつ
ては溶剤を用いて反応させるか又は（ｂ） 一般式： 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ前
記のものを表わす〕で示されるアルコキシフエニルイソ
シアネートと、一般式：〔式中、 Ｒ１ 及びＲ２は前記のものを表わす〕 で示されるベンズアミドとを、場合によつては溶剤の存
在下で反応させることにより製造することができる。
溶剤としては、反応体に対して不活性の物質、例えば場
合によつては塩素化された、芳香族炭化水素及び脂肪族
炭化水素、例えばトルオール、クロルベンゾール、クロ
ロホルム及びヘキサン、エーテル、例えばジメチルエー
テル及びテトラヒドロフラン、エステル、例えば酢酸エ
チルエステルならびにニトリル、例えばアセトニトリル
及びベベンゾニトリルが適当である。
合によつては塩素化された、芳香族炭化水素及び脂肪族
炭化水素、例えばトルオール、クロルベンゾール、クロ
ロホルム及びヘキサン、エーテル、例えばジメチルエー
テル及びテトラヒドロフラン、エステル、例えば酢酸エ
チルエステルならびにニトリル、例えばアセトニトリル
及びベベンゾニトリルが適当である。
反応温度は、広範な範囲内で変化することができる。
前記方法ａ）の場合には、２０〜１００℃の範囲が好ま
しく、前記方法（ｂ）の場合には、８０℃〜２００℃の
範囲が好ましい、反応は、一般に常圧下で行なわれる。
本発明によるアシル尿素は、無色かつ無臭の結晶性化合
物である。
しく、前記方法（ｂ）の場合には、８０℃〜２００℃の
範囲が好ましい、反応は、一般に常圧下で行なわれる。
本発明によるアシル尿素は、無色かつ無臭の結晶性化合
物である。
該化合物は、水又はトルオールには殆んど溶解しないが
、それは酢酸エステルにはより良好にかつジメチルホル
ムアミドには良好に溶解する。本発明による化合物の製
造を次の実施例につき詳説する。
、それは酢酸エステルにはより良好にかつジメチルホル
ムアミドには良好に溶解する。本発明による化合物の製
造を次の実施例につき詳説する。
例１
１−〔４−（２・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）
−フエニル〕−３−（２−メチルベンゾイル）一尿素無
水テトラヒドロフラン５０ｍ１中に溶解した４（２・２
−ジクロルシクロプロピルオキシ）アニリン６．５４７
（０．０３モル）に、攪拌下で２−メチルベンゾイルイ
ソシアネート４．８４？（０，０３モル）を滴下法で添
加する。
−フエニル〕−３−（２−メチルベンゾイル）一尿素無
水テトラヒドロフラン５０ｍ１中に溶解した４（２・２
−ジクロルシクロプロピルオキシ）アニリン６．５４７
（０．０３モル）に、攪拌下で２−メチルベンゾイルイ
ソシアネート４．８４？（０，０３モル）を滴下法で添
加する。
この場合、温度は少し上昇する。冷却後、ペンタンと一
緒に生成物が沈殿し、これを吸引沢過し、ペンタンで後
洗浄し、かつ乾燥する。収量：８．３７（理論値の７３
％） 融点：１７５℃〜１７６℃ 同様にして、次の本発明による化合物を製造することが
できる。
緒に生成物が沈殿し、これを吸引沢過し、ペンタンで後
洗浄し、かつ乾燥する。収量：８．３７（理論値の７３
％） 融点：１７５℃〜１７６℃ 同様にして、次の本発明による化合物を製造することが
できる。
出発物質として使用すべきベンズアミド及びベンゾイル
イソシアネートは、公知であるか又は自体公知の方法に
より製造することができる。
イソシアネートは、公知であるか又は自体公知の方法に
より製造することができる。
必要なアニリンは、例えば公知方法により相当するニト
ロ化合物を還元することによつて得られる。このニトロ
化合物は、例えば相当するフエノールからアリル・・ロ
ゲン化物でエーテル化することによつて製造することが
でき、その上生成するフエニルアリルエーテルは、強塩
基によつてフエニレノールエーテルに異性化される。更
に、このエーテルは、ジクロルカルベン及び引続くニト
ロ化により所望のニトロ化合物を生じる。他の方法によ
れば、ニトロフエノールと、酢酸ビニルエステルとを触
媒量の酢酸水銀及び酸の存在下で反応させてビニルエー
テルに変え、次にこのビニルエーテルをジクロルカルベ
ンと、有利に相転移法を用いて反応させる。
ロ化合物を還元することによつて得られる。このニトロ
化合物は、例えば相当するフエノールからアリル・・ロ
ゲン化物でエーテル化することによつて製造することが
でき、その上生成するフエニルアリルエーテルは、強塩
基によつてフエニレノールエーテルに異性化される。更
に、このエーテルは、ジクロルカルベン及び引続くニト
ロ化により所望のニトロ化合物を生じる。他の方法によ
れば、ニトロフエノールと、酢酸ビニルエステルとを触
媒量の酢酸水銀及び酸の存在下で反応させてビニルエー
テルに変え、次にこのビニルエーテルをジクロルカルベ
ンと、有利に相転移法を用いて反応させる。
前記のビニルエーテルは、２工程反応で、フエノールを
まず１・２−・ノプロムエタンと、弱塩基の存在下で反
応させてブロムエチルエーテルに変え、このブロムエチ
ルエーテルを次に強塩基で脱臭化水素化してビニルエー
テルに変えることにより製造することもできる。
まず１・２−・ノプロムエタンと、弱塩基の存在下で反
応させてブロムエチルエーテルに変え、このブロムエチ
ルエーテルを次に強塩基で脱臭化水素化してビニルエー
テルに変えることにより製造することもできる。
次に、原料物質の１つの製造を記載する。
４−（２・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）一アニ
リン４−ニトロフエノール１０４７（０，７５モル）を
酢酸ビニルエステル４２０ｍ１（４．５モル）に溶解す
る。
リン４−ニトロフエノール１０４７（０，７５モル）を
酢酸ビニルエステル４２０ｍ１（４．５モル）に溶解す
る。
窒素での洗浄後、この溶液に順次に酢酸水銀３．０ｒ及
びＢＦ３−エーテル化物０．２ｍ１を添加する。次に、
この溶液を５０℃で４時間攪拌する。冷却後、酢酸ナト
リウム２７を添加し、蒸発濃縮し、残滓をエーテルに溶
解する。この溶液を３回２ｎ一苛性ソーダ溶液で洗浄し
、３回水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃縮する。この残
滓をエーテルから結晶させる。融点５９℃〜６１℃の４
−ニトロフエニルビニルエーテル６５７（理論値の５２
％）が得られる。ビニルエーテル４１．３７（０．２５
モル）及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０
．６７をクロロホルム１５０ｍｉに溶解し、この溶液に
強撹拌下で５０％苛性ソーダ溶液１５０ｍ１を添加する
。
びＢＦ３−エーテル化物０．２ｍ１を添加する。次に、
この溶液を５０℃で４時間攪拌する。冷却後、酢酸ナト
リウム２７を添加し、蒸発濃縮し、残滓をエーテルに溶
解する。この溶液を３回２ｎ一苛性ソーダ溶液で洗浄し
、３回水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃縮する。この残
滓をエーテルから結晶させる。融点５９℃〜６１℃の４
−ニトロフエニルビニルエーテル６５７（理論値の５２
％）が得られる。ビニルエーテル４１．３７（０．２５
モル）及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０
．６７をクロロホルム１５０ｍｉに溶解し、この溶液に
強撹拌下で５０％苛性ソーダ溶液１５０ｍ１を添加する
。
この溶液を５時間撹拌し、この場合温度は、まず冷却し
、次に加熱することによつて５５℃〜６０゜Ｃに保持さ
れる。引続き、この溶液にクロロホルム及び水２００ｍ
１宛を添加し、セライトにより沢過する。この有機相を
分離し、水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃縮する。４−
（２・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）−ニトロベ
ンゾール４０７（理論値の６４％）が暗色の油として残
留し、これは精製することなしにさらに使用される。
、次に加熱することによつて５５℃〜６０゜Ｃに保持さ
れる。引続き、この溶液にクロロホルム及び水２００ｍ
１宛を添加し、セライトにより沢過する。この有機相を
分離し、水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃縮する。４−
（２・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）−ニトロベ
ンゾール４０７（理論値の６４％）が暗色の油として残
留し、これは精製することなしにさらに使用される。
Ｎ２δ：１．５８５６エタノール７０ｍ１にヒドラジン
水和物９．７７ｎ１（０．２モル）及びラニ一・ニツケ
ル５７を添加する。次に、この溶液に攪拌下でエタノー
ル２０ｍ１中に溶解したシクロプロピルオキシーニトロ
ベンゾール１２．４（０．０５モル）を滴加し；この場
合、内部温度は４０℃を越えてはならない。この溶液を
１時間さらに撹拌し、▲別し、沢液を蒸発濃縮し、エー
テルに溶解する。この溶液を３回水で洗浄し、乾燥し、
改めて蒸発濃縮する。残滓として、４−（２・２−ジク
ロルシクロプロピルオキシ）−アニリン、褐色の油、９
１（理論値の８２％）が残留し、これは精製することな
しにさらに使用される。ＮＤ：１．５７７３次の実施例
により、調製剤の形で行なわれる、本発明による化合物
の使用可能性を詳説する。
水和物９．７７ｎ１（０．２モル）及びラニ一・ニツケ
ル５７を添加する。次に、この溶液に攪拌下でエタノー
ル２０ｍ１中に溶解したシクロプロピルオキシーニトロ
ベンゾール１２．４（０．０５モル）を滴加し；この場
合、内部温度は４０℃を越えてはならない。この溶液を
１時間さらに撹拌し、▲別し、沢液を蒸発濃縮し、エー
テルに溶解する。この溶液を３回水で洗浄し、乾燥し、
改めて蒸発濃縮する。残滓として、４−（２・２−ジク
ロルシクロプロピルオキシ）−アニリン、褐色の油、９
１（理論値の８２％）が残留し、これは精製することな
しにさらに使用される。ＮＤ：１．５７７３次の実施例
により、調製剤の形で行なわれる、本発明による化合物
の使用可能性を詳説する。
例２本発明による物質は、作用物質濃度０．０５％を有
する水性懸濁液として使用された。
する水性懸濁液として使用された。
この作用物質調製剤中に１次茎葉段階のマメ科植物（Ｐ
ｈａｓｅＯｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）を浸漬した。
ｈａｓｅＯｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）を浸漬した。
試験体１個当り全体で８枚の１次茎葉を有する植物の茎
４本を水で充填したガラス製花瓶に入れ、これをガラス
円筒体中に閉じ込めた。その後に、第３幼生期のメキシ
コマメゾウハナムシ（Ｅｐｉｌａｃｌ）Ｒｌａｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５匹宛をガラス円筒体中に入れ、
その中に５日間保持する。
４本を水で充填したガラス製花瓶に入れ、これをガラス
円筒体中に閉じ込めた。その後に、第３幼生期のメキシ
コマメゾウハナムシ（Ｅｐｉｌａｃｌ）Ｒｌａｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５匹宛をガラス円筒体中に入れ、
その中に５日間保持する。
作用評価に対する判断基準は、５日間の試験時間後の幼
虫の死亡率（％）であつた。例３ 本発明による化合物を作用物質濃度０．０１％を有する
水性懸濁液として調製した。
虫の死亡率（％）であつた。例３ 本発明による化合物を作用物質濃度０．０１％を有する
水性懸濁液として調製した。
全く同様に比較薬剤により実施した。この作用物質調製
剤により、試験体１個当り花キャベツの茎葉２枚宛にポ
リスチロールのペトリ皿中で噴霧処理液４１！９／Ｃｄ
を配量して噴霧した。噴霧膜の乾燥後、各ペトリ皿中に
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｌｐｅｎｎｉｓ）
の若い幼虫１０匹を数えて入れ、長時間の条件下で実験
室中で処理した飼料に８日間曝した。作用評価に対する
判断基準は、２日後の幼虫の死亡率、幼虫の侵喰抑制率
（％）及び８日後の鱗翅目箭化抑制率（％）であつた。
例４ 本発明による化合物を作用物質濃度０．００１％を有す
る水性懸濁液として使用した。
剤により、試験体１個当り花キャベツの茎葉２枚宛にポ
リスチロールのペトリ皿中で噴霧処理液４１！９／Ｃｄ
を配量して噴霧した。噴霧膜の乾燥後、各ペトリ皿中に
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｌｐｅｎｎｉｓ）
の若い幼虫１０匹を数えて入れ、長時間の条件下で実験
室中で処理した飼料に８日間曝した。作用評価に対する
判断基準は、２日後の幼虫の死亡率、幼虫の侵喰抑制率
（％）及び８日後の鱗翅目箭化抑制率（％）であつた。
例４ 本発明による化合物を作用物質濃度０．００１％を有す
る水性懸濁液として使用した。
全く同様に比較薬剤により実施した。この作用物質調製
剤を１次茎葉段階のマメ科植物（ＰｈａｓｅＯｌｕｓｖ
ｕｌｇａｒｉｓ）２５〜３０本を含む植物用皿に滴下湿
式法で噴霧した。この処理した皿を温室内に２４時間置
いた。その後に、試験体１個当り８枚の１次茎葉を有す
る植物の茎４本を取出し、水で・充填したガラス製花瓶
中に入れ、これをガラス円筒体中に閉じ込めた。次に、
第３幼生期のメキシコマメゾウハナムシ（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５匹宛をガラス円
筒体中に数えて入れて、その中に６日間保持する。作用
評価に対する判断基準は、６日の試験時間後の幼虫の死
亡率（％）及び侵喰抑制率（％）であつた。
剤を１次茎葉段階のマメ科植物（ＰｈａｓｅＯｌｕｓｖ
ｕｌｇａｒｉｓ）２５〜３０本を含む植物用皿に滴下湿
式法で噴霧した。この処理した皿を温室内に２４時間置
いた。その後に、試験体１個当り８枚の１次茎葉を有す
る植物の茎４本を取出し、水で・充填したガラス製花瓶
中に入れ、これをガラス円筒体中に閉じ込めた。次に、
第３幼生期のメキシコマメゾウハナムシ（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５匹宛をガラス円
筒体中に数えて入れて、その中に６日間保持する。作用
評価に対する判断基準は、６日の試験時間後の幼虫の死
亡率（％）及び侵喰抑制率（％）であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子又はハロゲン原子
を表わし、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子又はメチル
基を表わし、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、Ｒ＿５は水素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ水素原子又はメチル基を表
わす〕で示されるアシル尿素。 ２ Ｒ＿４が塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ＿２が
水素原子、塩素原子又は弗素原子を表わし、Ｒ＿３が水
素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿４が水素
原子、塩素原子又はメチル基を表わす、特許請求の範囲
第１項記載のアシル尿素。 ３ １−〔４−（２・２−ジクロルシクロプロピルオキ
シ）−フェニル〕−３−（２−メチルベンゾイル）−尿
素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ １−〔３−クロル−４−（２・２−ジクロル−３・
３−ジメチルシクロプロピルオキシ）−フェニル〕−３
−（２−クロルベンゾイル）−尿素である、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ５ １−〔４−（２・２−ジクロル−３・３−ジメチル
シクロプロピルオキシ）−３−メチルフエニル〕−３−
（２・６−ジクロルベンゾイル）−尿素である、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ６ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔４−（２・
２−ジクロル−３・３−ジメチルシクロプロピルオキシ
）−３−メチルフェニル〕尿素である、特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ７ １−〔４−（２・２−ジクロル−３・３−ジメチル
シクロプロピルオキシ）−３−メチルフェニル〕−３−
（２・６−ジフルオルベンゾイル）−尿素である、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ １−〔３−クロル−４−（２・２−ジクロル−３・
３−ジメチルシクロプロピルオキシ）−フエニル〕−３
−（２・６−ジフルオルベンゾイル）−尿素である、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ １−〔４−（２・２−ジクロル−３−メチルシクロ
プロピルオキシ）−３−メチルフェニル〕−３−（２−
メチルベンゾイル）−尿素である、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 １０ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔４−（２
・２−ジクロル−３−メチルシクロプロピルオキシ）−
３−メチルフェニル〕−尿素である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １１ １−〔４−（２・２−ジクロル−３−メチルシク
ロプロピルオキシ）−３−メチルフェニル〕−３−（２
・６−ジクロルベンゾイル）−尿素である、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １２ １−（２・６−ジクロルベンゾイル）−３−〔４
−（２・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）−フェニ
ル〕−尿素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 １３ １−〔４−（２・２−ジクロルシクロプロピルオ
キシ）−フェニル〕−３−（２・６−ジフルオルベンゾ
イル）−尿素である、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １４ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔４−−（
２・２−ジクロルシクロプロピルオキシフェニル〕−尿
素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔４−（２
・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）−３・５−ジメ
チルフェニル〕−尿素である、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 １６ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔３−クロ
ル−４−（２・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）−
フェニル〕−尿素である、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １７ １−〔４−（２・２−ジクロルシクロプロピルオ
キシ）−フェニル〕−３−（２−フルオルベンゾイル）
−尿素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８ １−（２−ブロムベンゾイル）−３−〔４−（２
・２−ジクロルシクロプロピルオキシ）−フェニル〕−
尿素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９ １−〔３−クロル−（２・２−ジクロルシクロプ
ロピルオキシ）−フェニル〕−３−（２・６−ジクロル
ベンゾイル）−尿素である、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ２０ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子又はハロゲン原子
を表わし、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子又はメチル
基を表わし、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、Ｒ＿５は水素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ水素原子又はメチル基を表
わす〕で示されるアシル尿素の製造法において、一般式
：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は
それぞれ前記のものを表わす〕で示されるアルコキシア
ニリンと、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子又はハロゲン原子
を表わし、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子又はメチル
基を表わし、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、Ｒ＿５は水素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ水素原子又はメチル基を表
わす〕で示されるアシル尿素の製造法において、一般式
：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前記のものを表わす〕で示
されるベンゾイルイソシアネートとを、場合によつては
溶剤を用いて反応させることを特徴とする、アシル尿素
の製造法。 ２１ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は
それぞれ前記のものを表わす〕で示されるアルコキシフ
ェニルイソシアネートと、一般式：▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前記のものを表わす〕で示
されるベンズアミドとを、場合によつては溶剤の存在下
で反応させることを特徴とする、アシル尿素の製造法。 ２２ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子又はハロゲン原子
を表わし、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子又はメチル
基を表わし、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、Ｒ＿５は水素原子を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ水素原子、又はメチル基を
表わす〕で示されるアシル尿素を含有することを特徴と
する、殺虫剤。 ２３ 担持剤及び／又は助剤との混合物である、特特許
請求の範囲第２２項記載の殺虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803046672 DE3046672A1 (de) | 1980-12-08 | 1980-12-08 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE30466729 | 1980-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57122057A JPS57122057A (en) | 1982-07-29 |
| JPS599545B2 true JPS599545B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=6118899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56195752A Expired JPS599545B2 (ja) | 1980-12-08 | 1981-12-07 | アシル尿素、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 |
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|---|---|
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| AT (1) | AT376357B (ja) |
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| BE (1) | BE891381A (ja) |
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| DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
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-
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- 1980-12-08 DE DE19803046672 patent/DE3046672A1/de not_active Withdrawn
-
1981
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