JPS6183146A - 2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニリン及びその製造方法 - Google Patents
2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニリン及びその製造方法Info
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- JPS6183146A JPS6183146A JP20318884A JP20318884A JPS6183146A JP S6183146 A JPS6183146 A JP S6183146A JP 20318884 A JP20318884 A JP 20318884A JP 20318884 A JP20318884 A JP 20318884A JP S6183146 A JPS6183146 A JP S6183146A
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- trifluoromethylaniline
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニIJン
及びその製造方法に関する。
な2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニIJン
及びその製造方法に関する。
本発明化合物は特に、下記構造式で表される、優れた殺
虫効力を有する殺虫剤として有用なベンゾイルウレア誘
導体の中間体である。
虫効力を有する殺虫剤として有用なベンゾイルウレア誘
導体の中間体である。
(従来の技術)
2+5−’/yルオロー3−トリフルオロメチルアニリ
ンはJlMed、 Chem、 7 (4) p 57
2〜3 (1964)K記載されておシ、N−フェニル
カーバメートに誘導されている。N−ベンゾイル−N′
−フェニルウレア系殺虫剤は多数報告されているがフェ
ニル基の置換基としては4位が置換された化合物が大半
をしめてお)、4位の置換基の誘導にょシ、よシ優れた
活性が探索されていると言ってもよい。
ンはJlMed、 Chem、 7 (4) p 57
2〜3 (1964)K記載されておシ、N−フェニル
カーバメートに誘導されている。N−ベンゾイル−N′
−フェニルウレア系殺虫剤は多数報告されているがフェ
ニル基の置換基としては4位が置換された化合物が大半
をしめてお)、4位の置換基の誘導にょシ、よシ優れた
活性が探索されていると言ってもよい。
フェニル基の置換基として本発明化合物に類似のハロゲ
ン原子及びトリフルオロメチル基を有する化合物として
は、下記構造式で表される化合物がその代表的なもので
ある。
ン原子及びトリフルオロメチル基を有する化合物として
は、下記構造式で表される化合物がその代表的なもので
ある。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは前記公知化合物に比し、更に殺虫作用の優
れた化合物を見い出すべく研究をすすめ、4位に置換基
を有しない2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルフ
ェニルウレア紡導体を見い出した。
れた化合物を見い出すべく研究をすすめ、4位に置換基
を有しない2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルフ
ェニルウレア紡導体を見い出した。
その中間体として有用な新規な2,5−ジハロ−3−ト
リフルオロメチルアニリ/の工業的に有利な製造方法を
提供すべく本発明を行った。
リフルオロメチルアニリ/の工業的に有利な製造方法を
提供すべく本発明を行った。
(問題点を解決するための手段)
一般式
(式中X及びYはハロゲン原子を示す。但し、同時にフ
ッ素原子を示さない。)で表される化合物を還元するこ
とにより一般式 で表される化合物を収率よく製造することができる。還
元方法としては、酸の存在下鉄で還元する方法、パラジ
ウム−カーボンの存在下水素で接触還元する方法、ハイ
ドロサルファイドナトリウムで還元する方法等の通常、
芳香環上のニトロ基のアミン基への還元に用いられる方
法を適用することができ、いずれの方法でも収率良く本
発明化合物を製造することができる。前記一般式(n)
で表されるニトロベンゼン誘導体も文献末記載の新規す
化合物であり、対応する2、5−ジハロ−) IJ フ
ルオロメチルベッゼンを通常の方法でニトロ化すること
によ)製造することができる。
ッ素原子を示さない。)で表される化合物を還元するこ
とにより一般式 で表される化合物を収率よく製造することができる。還
元方法としては、酸の存在下鉄で還元する方法、パラジ
ウム−カーボンの存在下水素で接触還元する方法、ハイ
ドロサルファイドナトリウムで還元する方法等の通常、
芳香環上のニトロ基のアミン基への還元に用いられる方
法を適用することができ、いずれの方法でも収率良く本
発明化合物を製造することができる。前記一般式(n)
で表されるニトロベンゼン誘導体も文献末記載の新規す
化合物であり、対応する2、5−ジハロ−) IJ フ
ルオロメチルベッゼンを通常の方法でニトロ化すること
によ)製造することができる。
又下記反応式に示すように、ハロゲンの交換反応を行っ
てXにフッ素原子を導入することもできる。
てXにフッ素原子を導入することもできる。
(X’及びY′は塩素原子又は臭素原子を示す。)(実
施例) 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
施例) 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
(実施例1)
2ts−シクロルー3−1リフルオロメチルアニリンの
合成 2.5−ジクロルベンシトリアルオライド38Pと濃硫
酸50fの混合物を水で冷却しなから混酸(発煙硝酸1
5fとm硫酸50Pの混合物)を反応温度が15〜16
℃以上にならないように徐々に滴下した。滴下終了後反
応溶液を徐々に50℃まで加温し、3時間同一温度で攪
拌した。反応終了後有機層を分離し、有機層をベンゼン
200艷に溶解し、そのベンゼン層を水洗、重ノウ水洗
、水洗した後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
合成 2.5−ジクロルベンシトリアルオライド38Pと濃硫
酸50fの混合物を水で冷却しなから混酸(発煙硝酸1
5fとm硫酸50Pの混合物)を反応温度が15〜16
℃以上にならないように徐々に滴下した。滴下終了後反
応溶液を徐々に50℃まで加温し、3時間同一温度で攪
拌した。反応終了後有機層を分離し、有機層をベンゼン
200艷に溶解し、そのベンゼン層を水洗、重ノウ水洗
、水洗した後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を留去後減圧蒸留するととくよシ2,5−ジクロル
ー3−ニトロペン/ トIJ フルオライ)’40.5
2を得た。b、9.124−126℃/ 18−19
wxHg (m、p、46.7−47.3℃)得られた
2、5−ジクロル−3−ニトロベンシトリフルオライド
439を鉄粉40t1酢酸20 t。
ー3−ニトロペン/ トIJ フルオライ)’40.5
2を得た。b、9.124−126℃/ 18−19
wxHg (m、p、46.7−47.3℃)得られた
2、5−ジクロル−3−ニトロベンシトリフルオライド
439を鉄粉40t1酢酸20 t。
水360−と混合し加熱(油浴温度120℃)下に3時
間攪拌した。反応溶液を室温に冷却後溶媒酢酸エチル2
00−を加え、不溶物を戸別した。
間攪拌した。反応溶液を室温に冷却後溶媒酢酸エチル2
00−を加え、不溶物を戸別した。
不溶物はさらに200m1の酢酸エチルで良く洗浄し、
F液と洗浄液を合して有機層を分離した。有機層は水洗
、重ソ水洗、水洗後無水硫酸マグネジ ゛ラム上で
乾燥した。溶媒を留去後減圧蒸留することによシ目的物
のアニリン352を得た。b、 p、 130℃718
mHg (実施例2) 2+5−’)/フルー3−ニトロベン/ ) IJ フ
ルオライド27L?を乾燥ジメチルフォルムアミド15
0艷に溶解し、濃化カリウム15Fを加えて加熱還流下
に7時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、水500−
に注ぎ有機層をエチールエーテルにて抽出した。エチー
ルエーテル層を水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
溶媒留去後減圧蒸留することによシ5−クロルー2−フ
ルオロー3−二トロベンゾトリフルオライド15fを得
た。b、p、100−115℃/16−17調Hg 5−クロル−2−フルオロ−3−ニトロベンシトリフル
オライドIIPを鉄粉10 f、酢酸5 P1水100
−と混合し3時間加熱還流した。反応溶液を室温に冷却
後酢酸エチル100−を加え不溶物を戸別した。不溶物
はさらに100−の酢酸エチルで洗浄し、戸液と洗浄液
を合し、有機層を分離した。有機層は水洗、重ソウ水洗
、水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留
去後減圧蒸留することによシ目的物のアニリン7tを得
た。b、 p、、 103−11 o’/ 20 mH
g(実施例3) 亜硝酸ンーダ92を濃硫酸80−に溶解し、4−クロロ
−3−トリフルオロメチルアニリン19.5?の酢酸4
9m1!溶液を反応温度が30℃以上にならないように
徐々に滴下し、滴下終了後、室温で1時間攪拌した。臭
化第一銅6(1’と47チ臭化水素酸250m1の混合
物を約200’の油浴中で攪拌、沸騰させ、上述のジア
ゾニウム溶液を徐々に滴下しつつ、同時に水蒸気蒸留を
行なった。留出液及び蒸留残渣を四塩化炭素で抽出し、
抽出液を水洗、重ンウ水洗、水洗した後、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、蒸留して5
−ブロモ−2−クロロベンシトリフルオライド16.2
?を得た。b、p、90−91’/23鵡Hg5−プ
ロモー2−クロロペンシトリフルオライド15fと濃硫
酸20Tniの混合物に、混酸(発煙硝酸5tと濃硫酸
10!d)を反応温度が30℃以上にならないように徐
々に滴下し、滴下終了後40〜50°で6時間攪拌した
。反応液を氷水500fdに加え、塩化メチレンで抽出
した。抽出液を水洗、重ノウ水洗、水洗した後、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:n−へキサン
)にヨF)lnlHI、5−フロモー2−クロロ−3−
ニトロペンシトリフルオライド12fを得た。b、 p
、 146−148°/24露Hg 鉄粉11f1酢酸791水120−の混合物を約90℃
で攪拌し、5−ブロモ−2−クロロ−3−ニトロペンシ
トリフルオライド11?を加えて、3時間攪拌した後、
室温まで冷却し酢酸エチル50−を加えて濾過し、不溶
物を酢酸エチルでよく洗浄した。F液及び洗液を一緒に
して有機層を分離して水洗、重ソウ水洗、水洗した後、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後
、蒸留シて5−ブロモー2−クロロ−3−トリフルオロ
メチルアニリン9.tM’を得た。b、p、148−1
50°/21閣Hg (実施例4) 八〇2 亜硝酸ソーダ9.Ofを濃硫酸80m1.に溶解し、4
−クロロ−2−トリフルオロメチルアニリン19.52
の酢酸4〇−溶液を反応温度が30℃以上にならないよ
うに徐々に滴下し、滴下終了後、室温で1時間攪拌した
。臭化第一銅60Fと47%臭化水素酸250T!11
の混合物を約200°の油浴中で攪拌、沸騰させ、上述
のジアゾニウム溶液を徐々に滴下しつつ同時に水蒸気蒸
留を行なった。留出液および蒸留残渣を塩化メチレンで
抽出し、抽出液を水洗、重ソウ水洗、水洗した後、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、蒸
留シて2−ブロモ−5−クロロペンシトリフルオライド
19.7 Fを得た。b、9.97−102°/28鵡
Hg 2−ブロモー5−クロロペンシトリフルオライド13.
Orと濃硫酸40艷を混合し、混酸(発煙硝酸4.5t
と濃硫酸5−)を反応温度約50℃を保ちながら徐々に
滴下し、滴下終了後、同温度で5時間攪拌した。反応液
を氷水5QQTIJ1中に加えた後、有機層を塩化メチ
レンで抽出した。抽出液を水洗、重ノウ水洗、水洗した
後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去し
た後、蒸留して2−ブロモー5−クロロ−3−ニトロペ
ンツトリフルオライド&7fを得た。b、9.146−
148°/ 26mHg m、p、61−65@鉄粉
9.Of、酢酸4.2P、水100−の混合物1c2−
7/ロモー5−クロg−3−ニトロベンツトリフルオラ
イド&Ofを加え約90℃で2時間攪拌した後、室温ま
で冷却し酢酸エチル100111i!を加えて濾過した
。不溶物を酢酸エチルでよく洗浄した後、戸液及び洗液
を一緒にし、有機層を分離して水洗、重ノウ水洗、水洗
した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留
去した後、蒸留して2−ブロモ−5−クロロ−3−トリ
フルオロメチルアニリン6.52を得た。b、9.15
0−153°/ 24 mmHg (実施例5) 2−クロロ−5−フルオロ−3−トリフルオロ亜硝酸ソ
ーダ13.5fを濃硫酸90−に溶解し、反応温度が3
0℃以上にならないように徐々に4−クロロ−3−トリ
フルオロメチルアニリン30.02を加えた。同温度で
1時間攪拌した後、氷水150−中に加え不溶物を戸別
した。F液を氷水で冷却下に攪拌しなから42チテトラ
フルオロホウ酸溶液を加え、そのまま30分間攪拌した
後析出した結晶を濾過し、少量の冷水で洗浄さらにメタ
ノール、エーテルで洗浄した後、風乾し4−クロロ−3
−ト!jフルオロメチルベンゼン−1−ジアゾニウムテ
トラフルオロボレー) 40.79を得た。
F液と洗浄液を合して有機層を分離した。有機層は水洗
、重ソ水洗、水洗後無水硫酸マグネジ ゛ラム上で
乾燥した。溶媒を留去後減圧蒸留することによシ目的物
のアニリン352を得た。b、 p、 130℃718
mHg (実施例2) 2+5−’)/フルー3−ニトロベン/ ) IJ フ
ルオライド27L?を乾燥ジメチルフォルムアミド15
0艷に溶解し、濃化カリウム15Fを加えて加熱還流下
に7時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、水500−
に注ぎ有機層をエチールエーテルにて抽出した。エチー
ルエーテル層を水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
溶媒留去後減圧蒸留することによシ5−クロルー2−フ
ルオロー3−二トロベンゾトリフルオライド15fを得
た。b、p、100−115℃/16−17調Hg 5−クロル−2−フルオロ−3−ニトロベンシトリフル
オライドIIPを鉄粉10 f、酢酸5 P1水100
−と混合し3時間加熱還流した。反応溶液を室温に冷却
後酢酸エチル100−を加え不溶物を戸別した。不溶物
はさらに100−の酢酸エチルで洗浄し、戸液と洗浄液
を合し、有機層を分離した。有機層は水洗、重ソウ水洗
、水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留
去後減圧蒸留することによシ目的物のアニリン7tを得
た。b、 p、、 103−11 o’/ 20 mH
g(実施例3) 亜硝酸ンーダ92を濃硫酸80−に溶解し、4−クロロ
−3−トリフルオロメチルアニリン19.5?の酢酸4
9m1!溶液を反応温度が30℃以上にならないように
徐々に滴下し、滴下終了後、室温で1時間攪拌した。臭
化第一銅6(1’と47チ臭化水素酸250m1の混合
物を約200’の油浴中で攪拌、沸騰させ、上述のジア
ゾニウム溶液を徐々に滴下しつつ、同時に水蒸気蒸留を
行なった。留出液及び蒸留残渣を四塩化炭素で抽出し、
抽出液を水洗、重ンウ水洗、水洗した後、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、蒸留して5
−ブロモ−2−クロロベンシトリフルオライド16.2
?を得た。b、p、90−91’/23鵡Hg5−プ
ロモー2−クロロペンシトリフルオライド15fと濃硫
酸20Tniの混合物に、混酸(発煙硝酸5tと濃硫酸
10!d)を反応温度が30℃以上にならないように徐
々に滴下し、滴下終了後40〜50°で6時間攪拌した
。反応液を氷水500fdに加え、塩化メチレンで抽出
した。抽出液を水洗、重ノウ水洗、水洗した後、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:n−へキサン
)にヨF)lnlHI、5−フロモー2−クロロ−3−
ニトロペンシトリフルオライド12fを得た。b、 p
、 146−148°/24露Hg 鉄粉11f1酢酸791水120−の混合物を約90℃
で攪拌し、5−ブロモ−2−クロロ−3−ニトロペンシ
トリフルオライド11?を加えて、3時間攪拌した後、
室温まで冷却し酢酸エチル50−を加えて濾過し、不溶
物を酢酸エチルでよく洗浄した。F液及び洗液を一緒に
して有機層を分離して水洗、重ソウ水洗、水洗した後、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後
、蒸留シて5−ブロモー2−クロロ−3−トリフルオロ
メチルアニリン9.tM’を得た。b、p、148−1
50°/21閣Hg (実施例4) 八〇2 亜硝酸ソーダ9.Ofを濃硫酸80m1.に溶解し、4
−クロロ−2−トリフルオロメチルアニリン19.52
の酢酸4〇−溶液を反応温度が30℃以上にならないよ
うに徐々に滴下し、滴下終了後、室温で1時間攪拌した
。臭化第一銅60Fと47%臭化水素酸250T!11
の混合物を約200°の油浴中で攪拌、沸騰させ、上述
のジアゾニウム溶液を徐々に滴下しつつ同時に水蒸気蒸
留を行なった。留出液および蒸留残渣を塩化メチレンで
抽出し、抽出液を水洗、重ソウ水洗、水洗した後、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、蒸
留シて2−ブロモ−5−クロロペンシトリフルオライド
19.7 Fを得た。b、9.97−102°/28鵡
Hg 2−ブロモー5−クロロペンシトリフルオライド13.
Orと濃硫酸40艷を混合し、混酸(発煙硝酸4.5t
と濃硫酸5−)を反応温度約50℃を保ちながら徐々に
滴下し、滴下終了後、同温度で5時間攪拌した。反応液
を氷水5QQTIJ1中に加えた後、有機層を塩化メチ
レンで抽出した。抽出液を水洗、重ノウ水洗、水洗した
後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去し
た後、蒸留して2−ブロモー5−クロロ−3−ニトロペ
ンツトリフルオライド&7fを得た。b、9.146−
148°/ 26mHg m、p、61−65@鉄粉
9.Of、酢酸4.2P、水100−の混合物1c2−
7/ロモー5−クロg−3−ニトロベンツトリフルオラ
イド&Ofを加え約90℃で2時間攪拌した後、室温ま
で冷却し酢酸エチル100111i!を加えて濾過した
。不溶物を酢酸エチルでよく洗浄した後、戸液及び洗液
を一緒にし、有機層を分離して水洗、重ノウ水洗、水洗
した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留
去した後、蒸留して2−ブロモ−5−クロロ−3−トリ
フルオロメチルアニリン6.52を得た。b、9.15
0−153°/ 24 mmHg (実施例5) 2−クロロ−5−フルオロ−3−トリフルオロ亜硝酸ソ
ーダ13.5fを濃硫酸90−に溶解し、反応温度が3
0℃以上にならないように徐々に4−クロロ−3−トリ
フルオロメチルアニリン30.02を加えた。同温度で
1時間攪拌した後、氷水150−中に加え不溶物を戸別
した。F液を氷水で冷却下に攪拌しなから42チテトラ
フルオロホウ酸溶液を加え、そのまま30分間攪拌した
後析出した結晶を濾過し、少量の冷水で洗浄さらにメタ
ノール、エーテルで洗浄した後、風乾し4−クロロ−3
−ト!jフルオロメチルベンゼン−1−ジアゾニウムテ
トラフルオロボレー) 40.79を得た。
b、p、165−170
上述のジアゾニウム塩40Pを約200’の油浴中で分
解し得られた油状物を蒸留して2−クロロ−5−フルオ
ロベンシトリフルオライド23.4ft−iり。b、p
、53’/ 25 mHg2−クロロ−5−フルオロベ
ンシトリフルオライド3.02と濃硫酸10−の混合物
に混酸(発煙硝酸13F及び濃硫酸2mlの混合物)を
反応温度が50℃以上にならないように徐々に滴下した
。
解し得られた油状物を蒸留して2−クロロ−5−フルオ
ロベンシトリフルオライド23.4ft−iり。b、p
、53’/ 25 mHg2−クロロ−5−フルオロベ
ンシトリフルオライド3.02と濃硫酸10−の混合物
に混酸(発煙硝酸13F及び濃硫酸2mlの混合物)を
反応温度が50℃以上にならないように徐々に滴下した
。
滴下終了後、約50″で4時間攪拌し、室温で一晩静置
した後、氷水200m1l中に加え塩化メチレンで抽出
した。抽出液を水洗、重ソウ水洗、水洗した後、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、蒸留
して2−クロロ−5−フルオロ−3−ニトロベンシトリ
フルオライドZ7tを得た。b、p、108−112°
/ 22 mHg鉄粉3.3r、酢酸1.6?、水40
mAの混合物に2−クロロ−5−フルオロ−3−ニトロ
ベンツトリフルオライド2−5tを加え約80°で3時
間攪拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル30m1
!を加えて濾過し、不溶物を酢酸エチルでよく洗浄した
。ヂ液及び洗液を一緒にして水洗、重ソウ水洗、水洗し
た後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
した後、氷水200m1l中に加え塩化メチレンで抽出
した。抽出液を水洗、重ソウ水洗、水洗した後、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した後、蒸留
して2−クロロ−5−フルオロ−3−ニトロベンシトリ
フルオライドZ7tを得た。b、p、108−112°
/ 22 mHg鉄粉3.3r、酢酸1.6?、水40
mAの混合物に2−クロロ−5−フルオロ−3−ニトロ
ベンツトリフルオライド2−5tを加え約80°で3時
間攪拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル30m1
!を加えて濾過し、不溶物を酢酸エチルでよく洗浄した
。ヂ液及び洗液を一緒にして水洗、重ソウ水洗、水洗し
た後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を留去した後、蒸留して2−クロロ−5−フルオロ
−3−トIJ フルオロメチルアニリン1.72を得た
。b、p、112°/24叫Hg(発明の効果) 本発明化合物は一般式 (式中R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を示す。)で表される化合物と反応させることによ
)、前記一般式(III)で表されるベンゾイルウレア
誘導体を製造することができる。該ベンゾイルウレア誘
導体は下記試験例に示す如く、公知化合物に比し、殺虫
効力、殺卵作用、殺虫スペクトル等の点で優れている。
−3−トIJ フルオロメチルアニリン1.72を得た
。b、p、112°/24叫Hg(発明の効果) 本発明化合物は一般式 (式中R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を示す。)で表される化合物と反応させることによ
)、前記一般式(III)で表されるベンゾイルウレア
誘導体を製造することができる。該ベンゾイルウレア誘
導体は下記試験例に示す如く、公知化合物に比し、殺虫
効力、殺卵作用、殺虫スペクトル等の点で優れている。
試験例1 ハスモンヨトウに対する効力供試化合物を水
利剤に製剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。その薬
液にサツマイモ葉を30秒間浸漬し、風乾後、ハスそン
ヨトウ3令幼虫が5頭入っている直径9csのシャーレ
にその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温度25
℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後の殺虫率をし
らべs LC9Sを求めた。結果を第1表に示す。
利剤に製剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。その薬
液にサツマイモ葉を30秒間浸漬し、風乾後、ハスそン
ヨトウ3令幼虫が5頭入っている直径9csのシャーレ
にその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温度25
℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後の殺虫率をし
らべs LC9Sを求めた。結果を第1表に示す。
第 1 表
手続補正書
昭和59年/7月/、/日
特許庁長官 志 賀 学 殿
り事件の表示
昭和σ年特許願第−ρり/ノt 号
2発明の名称
2.5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニリン及び
その製造方法 λ補正する者 事件との関係 特許出願人 〒100東京都千代田区大手町二丁目2番1号(430
) 日本i違株式会社 代表者三宮武夫 4、代理人 〒100東京都千代田区大手町二丁目2番1号日本曹達
株式会社内 電話(245)6234 (6286)伊藤晴之1r′− 同所 (ζ(起−□ (7125)横山吉美−27= 5、補正の対象 、f、 −、。
その製造方法 λ補正する者 事件との関係 特許出願人 〒100東京都千代田区大手町二丁目2番1号(430
) 日本i違株式会社 代表者三宮武夫 4、代理人 〒100東京都千代田区大手町二丁目2番1号日本曹達
株式会社内 電話(245)6234 (6286)伊藤晴之1r′− 同所 (ζ(起−□ (7125)横山吉美−27= 5、補正の対象 、f、 −、。
明細書の発明の詳細な説明の欄
6、補正の内容
(1)明細書第18頁の上段の3つの式に訂正する。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X及びYはハロゲン原子を示す。但し、XとYは
同時にフッ素原子ではない。)で表される化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中X及びYはハロゲン原子を示す。但し、XとYは
同時にフッ素原子ではない。)で表される化合物を還元
することを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼( I ) (式中X及びYは前記と同じ意味を示す。)で表される
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20318884A JPS6183146A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | 2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニリン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20318884A JPS6183146A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | 2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニリン及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6183146A true JPS6183146A (ja) | 1986-04-26 |
JPH0481582B2 JPH0481582B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=16469915
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20318884A Granted JPS6183146A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | 2,5−ジハロ−3−トリフルオロメチルアニリン及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6183146A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0338686A2 (en) * | 1988-04-22 | 1989-10-25 | Zeneca Limited | Pyrimidinone derivatives |
US5104878A (en) * | 1989-04-17 | 1992-04-14 | Imperial Chemical Industries Plc | 1-phenyl-6-one-pyrimidine derivatives |
US5149810A (en) * | 1988-04-22 | 1992-09-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyrimidine compounds |
CN114920655A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-08-19 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法 |
-
1984
- 1984-09-28 JP JP20318884A patent/JPS6183146A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0338686A2 (en) * | 1988-04-22 | 1989-10-25 | Zeneca Limited | Pyrimidinone derivatives |
US5077297A (en) * | 1988-04-22 | 1991-12-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Novel compounds |
US5149810A (en) * | 1988-04-22 | 1992-09-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyrimidine compounds |
US5104878A (en) * | 1989-04-17 | 1992-04-14 | Imperial Chemical Industries Plc | 1-phenyl-6-one-pyrimidine derivatives |
CN114920655A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-08-19 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0481582B2 (ja) | 1992-12-24 |
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