JPS6136828B2 - - Google Patents

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JPS6136828B2
JPS6136828B2 JP56187677A JP18767781A JPS6136828B2 JP S6136828 B2 JPS6136828 B2 JP S6136828B2 JP 56187677 A JP56187677 A JP 56187677A JP 18767781 A JP18767781 A JP 18767781A JP S6136828 B2 JPS6136828 B2 JP S6136828B2
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JP56187677A
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JPS57126460A (en
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Manfuretsuto Betsuhyaa Haintsu
Purokitsukuuinmeru Rikaruda
Biirutsu Barutaa
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Shell Agrar GmbH and Co KG
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は下記式（）で表される新規尿素誘導
体に関する。 （ただし、上式中Ｑは下記式（）又は式
（）の基を表し、 Ｙは塩素又はフツ素を表す。以下同じ。） さらに詳しくは、本発明はその目的化合物を製
造する方法、および、植物保護のための害虫駆除
に用いることにも関するものである。 西独特許公告公報第2123236号には害虫に対し
有効なベンジル尿素化合物類が発表されており、
それらの内で、 なる化合物はジフルベンズロンという名称で市販
されている。 本発明化合物類は、上記化合物と比較して、例
えば害虫の幼虫期に対して、明らかに優れた効果
を発揮する。 本発明化合物はそれ自体公知の手段によつて製
造され、すなわち ａ）下式（）のアニリンを H2N―Ｑ () 下式（）のイソシアネートと反応させるか、 又は、ｂ）下式（）のイソシアネートを ONC―Ｑ （） 下式（）のベンズアミドと反応させることによ
り製造される。 上述のａ）およびｂ）の反応は環境温度ないし
環境混合物の沸点で行われ、溶媒は不活性溶媒、
例えばトルエン又はキシレンのような芳香族炭化
水素、クロロベンゼン、ピリジン、又はジオキサ
ン又はテトラヒドロフランのようなエーテルが用
いられ、これにトリエチルアミン又はピリジンの
ような第三級有機塩基を加えることも推奨され
る。 本発明製造法の出発物質は、仮に従来その製法
が述べられたことがないとしても、それ自体は公
知の手段で製造することができる。 すなわち、式（）のアニリンは対応するニト
ロ基をこの種の反応に常用の還元剤で還元するこ
とにより製せられ、この式（）のアニリンをホ
スゲンと反応させて式（）のイソシアネートが
得られる。 式（）のベンゾイルイソシアネート類は対応
するベンズアミドとオキザリルクロライドとから
製せられる。 本発明新規化合物は昆虫およびダニ類駆除に用
いられる。従つて、本発明化合物を有効成分とし
て有害な昆虫やダニに対し、又はそれらの毛虫期
や幼虫期等の発育期に対しても同様に、殺虫剤ま
たは殺ダニ剤として使用でき、単に有害なダニ類
のみならず双翅類、甲虫類、鱗翅類、半翅類、同
翅類および膜翅類に属する昆虫に対しても駆除で
きる。これらの昆虫類の特称な例としては、やぶ
蚊、てんとう虫（Epilachna）、コロラドジヤガ
イモ甲虫（Leptinotarsa）、ヒシ紋蛾
（plutella）、アワヨトウ（prodenia）、クモダニ
（Tetranchus）、バルブスケールダニ
（Tarsonemus）、キバ蛾（Dichomeris）、スモー
ル蝶（Pyroderces）、アギロブロースオセラナ
（Agyroplose ocellana）、フユ蛾、トートリツク
ス蛾（Tortrix moths）、サマーフルートトート
リツクス蛾（Summer fruit tortrix moth、
Adoxophyes reticulana）、クローズス蛾
（clothes moths）、グリーンオークトートリツク
ス蛾（green oak tortrix moths）、バインリーフ
ローラ（vine leaf roller）、ぎよう虫、アワノメ
イチユウ（corn borer）、メキシコ綿実象虫
（boll―weevil）、ナシハ蜂（qear saw―fly）お
よびブタン草カミキリ（beer―leaf miner）等を
挙げることができる。 実際に適用するには、本発明の有効成分を常用
の補助剤および／または担体と調合し常用の処
方、例えば濃厚乳液、水加用粉末および粉剤にす
る。これらの処方剤を噴霧液および粉剤として、
有効成分を約0.0005ないし２％の割合に含有させ
て、また、超低容積処方の場合には有効成分濃度
を約90％にまで上げて含有させて用いる。１ヘク
タール当たりの適用量は有効成分および対象植物
の種類にもよるが、概ね約0.005ないし0.5Kg、特
に0.01ないし0.25Kgを用いる。 処方例 水加用粉末（以下％は重量である。） 本発明有効成分 25％ カオリン 55％ 膠質シリカ 10％ リグニンスルホン酸塩（分散剤） ９％ テトラプロピレンベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム（湿潤剤） １％ 上記成分を常法により顆粒径４μｍ以上の水加
用粉末に調整する。 噴霧用液剤としては水を加えて有効成分約
0.0005ないし0.5％になるように調製する。 下記に実施例をあげて本発明新規化合物および
若干の出発物質の製法を一層詳しく説明する。 出発物質の製造 １ ２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロ―ニト
ロベンベン 無水フツ化カリウム（600℃で数時間か焼した
もの）250ｇを純無水ジメチルホルムアミド
（P2O5ついで分子ふるいで乾燥したもの）1.000ml
中に２，３，４，５―テトラクロロニトロベンゼ
ン261ｇ（1.0モル）を溶かした溶液中に導入す
る。生成する混合物を140℃で15時間撹拌し続け
る。これを40℃に冷却し、不溶物を吸引ロ過し、
ジメチルホルムアミドで洗う。ロ液と洗液とを合
してカラムを通過させ、減圧下に蒸留する。蒸留
残渣をイソプロピルエーテル１，５に溶解し、
得られた溶液を飽和水性重曹液250mlづつと３回
振とうすることにより抽出する。抽出液を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、蒸発させ、残渣を水流ポン
プ減圧下に蒸留する。収量142ｇ（0.62モル、理
論量の62％）。 ２ ２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロアニリ
ン ２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロ―ニトロ
ベンゼン114ｇ（0.50モル）、水２および酢酸10
mlの混液中に95〜100℃で撹拌しながら鉄粉140ｇ
（2.5モル）を徐々に加える。得られた反応生成物
を更に８時間95〜100℃で撹拌し続ける。これに
40％強苛性ソーダ溶液50mlを加え、混液を水蒸気
蒸留にかける。生成したジフロロ―ジクロロアニ
リンが水と共に流出してくる。蒸留が終わつたな
ら、二層をなす流出液からエチレンクロライドを
用いて製品を抽出し、抽出液を蒸留に付し、残渣
を水流ポンプ減圧下に蒸留する。収量91.5ｇ
（0.46モル、理論量の92％）、沸点118〜121℃／20
ミリバール。 ３ ２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロフエニ
ル―イソシアネート ２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロアニリン
39.6ｇ（0.20モル）をトルエン400ml中に溶かし
た溶液中によく撹拌しながら塩化水素を最早沈澱
が生じなくなるまで導入する。得られた二層より
なる混液を５〜10℃に冷却し、撹拌下にホスゲン
40ｇ（0.4ml）を導入する。混液を撹拌下に徐々
に熱して２時間後に100〜105℃になるようにす
る。この温度で撹拌をなお７時間続けると、その
間に塩化水素が放出され、液が澄明化する。この
温度で窒素ガスを１時間導入して過剰のホスゲン
を駆逐する。その後、溶媒を終わりには減圧にし
て留去する。粗製残渣を水流ポンプ減圧下に蒸留
する。収量35.4ｇ（0.158モル、理論量の79％）。
沸点100〜104℃／20ミリバール。 ４ ２，６―ジフロロベンゾイルイソシアネート オキザリルクロライト28ｇ（0.22モル）をトル
エン250ml中２，６―ジフロロベンズアミド31.4
ｇ（0.20モル）の溶液へ滴下する。得られる溶液
を５時間還流する。その間塩化水素および一酸化
炭素が遊離する。溶媒を最後には真空中で留去す
る。残留する生成物を油ポンプ真空下で蒸留す
る。収量28.5ｇ（0.156モル、理論量の77％）。沸
点54〜56℃／0.7ミリバール。 同様の方法により下記化合物が得られる。 実施例 １ Ｎ―（２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロフ
エニル）―N′―（２，６―ジフロロベンゾイ
ル）一尿素（化合物１） ２，６―ジフロロベンゾイルイソシアネート３
ｇ（0.016モル）を、トルエン50ml中に、２，４
―ジフロロ―３，５―ジクロロアニリン2.95ｇ
（0.015モル）を溶かした溶液に加え、室温で15時
間撹拌を行う。その間に沈澱したものを吸引ロ取
し、乾燥する。収量4.2ｇ（0.011モル、理論量の
73％）。融点221〜224℃。 同様にして下記の化合物が得られる。 Ｎ―（２，４―ジフロロ―３，５―ジクロロフ
エニル）―Ｎ―′（２―クロロ―６―フロロベン
ゾイル）一尿素，融点214〜218℃（化合物） 実施例 ２ Ｎ―（２，３，４，５―テトラクロロフエニ
ル）―N′―（２，６―ジフロロベンゾイル）一
尿素（化合物） ２，６―ジフロロベンゾイルイソシアネート
3.9ｇ（0.020モル）を、トルエン60ml中に２，
３，４，５―テトラクロルアニルン４ｇ（0.017
モル）を溶かした溶液に加え、室温で１時間撹拌
を行う。その後、この間沈澱してくるものを吸引
ロ取し、トルエンで洗い、乾燥する。収量７ｇ
（0.017モル、実質上定量的）。融点255〜257℃。 このものの少量を大量のアセトンから再結晶し
て融点257〜258℃のものが得られる。 同様にして下記の化合物が得られる。 Ｎ―（２，３，４，５―テトラクロロフエニ
ル）―N′―（２―クロロ―６―フロロベンゾイ
ル）一尿素融点250℃以上（化合物） 本発明の式()の化合物は、前出の市販品ジフ
ルベンズロンを含む特開昭46―6550号公報に記載
された尿素誘導体に比較してすぐれた有効性を有
する。すなわち、本発明化合物および対照化合物
を種々の濃度においてエジプトヤブ蚊（Aedes
aegyptii）、ヤガ科のヨトウ（Spodoptera
littoralis）およびてんとう虫（Epilachna
varivestia）の処理に用い、LC95（個体の95％が
到死する濃度）を測定した結果は以下の通りであ
る。 本発明化合物： 対照化合物： １ エジプトヤブ蚊（Aedes aegyptii）幼虫 活性成分のある濃度（ppb）を含有する水性製
剤で処理した後の幼虫の致死濃度LC95を測定し
た。 評価は処理後14日に行つた。
【表】 ＊数値が小さい程有効
本発明化合物ないしは対照化合物のすべて
よりもはるかに有効であつた。 ２ ヨトウ（Spodoptera littoralis）毛虫 毛虫を種々濃度の活性成分で処理した後の致死
濃度LC95を測定した。 評価は処理後６日に行つた。
【表】
【表】 ３ てんとう虫（Epilachna varivestia）幼虫 幼虫を種々濃度の活性成分で処理した後の致死
濃度LC95を測定した。 評価は処理後３日に行つた。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式（）で表される尿素誘導体。 （ただし、上式中Ｑは下記式（）又は式
    （）の基を表し、 Ｙは塩素又はフツ素を表すものとする。） ２ 式（） （式中、符号は前記に同じ。）で表わされる尿
    素誘導体の少なくとも一種を含有する害虫駆除
    剤。 ３ 下式（）で表されるアニリンを H2N―Ｑ （） 下式（）で表されるイソシアネート と反応させることを特徴とする式 （ただし、式（），（）および（）中の符
    号は前記に同じ。）で表される尿素誘導体の製
    造。 ４ 下式（）で表されるイソシアネートを ONC―Ｑ （） 下記式（）のベンズアミド と反応させることを特徴とする式 （ただし、式（），（）および（）中の符
    号は前記に同じ。）で表される尿素誘導体の製
    法。
JP56187677A 1980-11-22 1981-11-20 Urea derivative, manufacture and use Granted JPS57126460A (en)

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