JPS598274B2 - ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 - Google Patents
ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ベンゾイルウレイドージフエニルエーテル
、該化合物の製造方法、および該化合物を殺虫剤として
使用することに関するものである。
、該化合物の製造方法、および該化合物を殺虫剤として
使用することに関するものである。
或種のベンゾイルウレア、たとえばＮ−（２ ・６−ジ
クロロベンゾイル）−Ｎ−（ ４ −クロロフエニルー
および− ３ ・ ４ −ジクロロフエニル）一ウレア
（独国特許出願公開公報第２１２３２３６号）が殺虫性
を有するものであることは既に公知である。本発明は次
の−般式 （ここにＲ１ は弗素、塩素、臭素またはメチル基であ
り、Ｒ２は水素、弗素または塩素であり、 Ｒ３は水素または塩素であり、 Ｒ４は水素、塩素またはメチル基であり、Ｒ５は水素ま
たは塩素であり、 Ｒ６はニトロ基またはトリフルオロメチル基であり、た
だしＲ６がトリフルオロメチル基である場合には、Ｒ１
は塩素または弗素であり、Ｒ２は水素、塩素または弗素
であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素である）を有する
新規ベンゾイルウレイドージフエニルエーテルを提供す
るものである。
クロロベンゾイル）−Ｎ−（ ４ −クロロフエニルー
および− ３ ・ ４ −ジクロロフエニル）一ウレア
（独国特許出願公開公報第２１２３２３６号）が殺虫性
を有するものであることは既に公知である。本発明は次
の−般式 （ここにＲ１ は弗素、塩素、臭素またはメチル基であ
り、Ｒ２は水素、弗素または塩素であり、 Ｒ３は水素または塩素であり、 Ｒ４は水素、塩素またはメチル基であり、Ｒ５は水素ま
たは塩素であり、 Ｒ６はニトロ基またはトリフルオロメチル基であり、た
だしＲ６がトリフルオロメチル基である場合には、Ｒ１
は塩素または弗素であり、Ｒ２は水素、塩素または弗素
であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素である）を有する
新規ベンゾイルウレイドージフエニルエーテルを提供す
るものである。
一般式（１）を有する化合物は、強力な殺虫活性を有す
るものであることが見出された。
るものであることが見出された。
一般式日）を有するベンゾイルウレイドージフエニルエ
ーテルのうちで好ましいものは、Ｒ１が塩素、または弗
素であり、Ｒ２が水素、塩素または弗素であり、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ水素であり、Ｒ６がトリフルオロ
メチル基である化合物である。
ーテルのうちで好ましいものは、Ｒ１が塩素、または弗
素であり、Ｒ２が水素、塩素または弗素であり、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ水素であり、Ｒ６がトリフルオロ
メチル基である化合物である。
一般式（１）を有するベンゾイルウレイドージフエニル
エーテルのうちでもう１つの好ましい種類のものは、Ｒ
１が塩素、弗素またはメチル基であり、Ｒ２が水素、塩
素または弗素であり、Ｒ３が水素または塩素であり、Ｒ
４が水素であり、Ｒ５が水素または塩素であり、Ｒ６が
ニトロ基である化合物である。
エーテルのうちでもう１つの好ましい種類のものは、Ｒ
１が塩素、弗素またはメチル基であり、Ｒ２が水素、塩
素または弗素であり、Ｒ３が水素または塩素であり、Ｒ
４が水素であり、Ｒ５が水素または塩素であり、Ｒ６が
ニトロ基である化合物である。
÷般式（１）の化合物のうちで、さらにもう１つの好ま
しい種類のものは、Ｒ１が塩素、弗素または臭素であり
、Ｒ２が水素または弗素であり、Ｒ３が水素であり、Ｒ
４がメチル基または塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ
６がニトロ基である化合物である。
しい種類のものは、Ｒ１が塩素、弗素または臭素であり
、Ｒ２が水素または弗素であり、Ｒ３が水素であり、Ｒ
４がメチル基または塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ
６がニトロ基である化合物である。
本発明はまた前記一般式（［）のベンゾイルウレイドー
ジフエニルエーテルの製造方法において、（ａ） 一般
式を有するフエノキシアニリンと一般式 〔前記一般式川およ轄則において、 Ｒ１ ないし Ｒ６は前記の意味を有する〕を有するベンゾイルイソシ
アネートとを、所望に応じて希釈剤または溶媒の存在下
に反応させるか、または（ｂ） 一般式 の４ 般式 イソシアナトージフエニルエーテルと一 〔これらの式および（７）において、Ｒ１ないしＲ６は
前記の意味を有する〕のベンズアミドとを、所望に応じ
て希釈剤または溶媒の存在下に反応させることを特徴と
する製造方法にも関する。
ジフエニルエーテルの製造方法において、（ａ） 一般
式を有するフエノキシアニリンと一般式 〔前記一般式川およ轄則において、 Ｒ１ ないし Ｒ６は前記の意味を有する〕を有するベンゾイルイソシ
アネートとを、所望に応じて希釈剤または溶媒の存在下
に反応させるか、または（ｂ） 一般式 の４ 般式 イソシアナトージフエニルエーテルと一 〔これらの式および（７）において、Ｒ１ないしＲ６は
前記の意味を有する〕のベンズアミドとを、所望に応じ
て希釈剤または溶媒の存在下に反応させることを特徴と
する製造方法にも関する。
意外にも、本発明に係るベンゾイルウレイドージフエニ
ルエーテルは、当業界で公知である同様な種類のかつ類
似の構造を有する化合物のうちの最近縁化合物よりも、
実質的に一層良好な殺虫作用を有するものであることが
見出された。
ルエーテルは、当業界で公知である同様な種類のかつ類
似の構造を有する化合物のうちの最近縁化合物よりも、
実質的に一層良好な殺虫作用を有するものであることが
見出された。
したがつて、本発明の化合物は当業界に大なる貢献をな
すものである。本発明の化合物の製決ａ）において出発
物質として４−（２′−クロロ−４′一トリフルオロメ
チルフエノキシ）−アニリンと２−クロロベンゾイルイ
ソシアネートとを使用した場合、および製法（ｂ）にお
いて出発物質として４−（２′−クロロ−４′一トリフ
ルオロメチルーフエノキシ）−フエニルイソシアネート
と２・６−ジフルオロベンズアミドとを使用した場合に
は、この製決ａ）および（ｂ）は次の反応式で表わすこ
とができる。
すものである。本発明の化合物の製決ａ）において出発
物質として４−（２′−クロロ−４′一トリフルオロメ
チルフエノキシ）−アニリンと２−クロロベンゾイルイ
ソシアネートとを使用した場合、および製法（ｂ）にお
いて出発物質として４−（２′−クロロ−４′一トリフ
ルオロメチルーフエノキシ）−フエニルイソシアネート
と２・６−ジフルオロベンズアミドとを使用した場合に
は、この製決ａ）および（ｂ）は次の反応式で表わすこ
とができる。
出発物質として使用されるベンゾイルイソシアネート囲
は文献に記載されている公知物質であり、常法に従つて
製造できる〔たとえば、「Ｊ．Ｏｒｇ．ＣｈｅｍＪ第３
０巻第１２号第４３０６頁一第４３０７頁（１９６５年
）に記載のＡ．Ｊ．スペジアレ等の論文を参照のこと〕
。
は文献に記載されている公知物質であり、常法に従つて
製造できる〔たとえば、「Ｊ．Ｏｒｇ．ＣｈｅｍＪ第３
０巻第１２号第４３０６頁一第４３０７頁（１９６５年
）に記載のＡ．Ｊ．スペジアレ等の論文を参照のこと〕
。
２−ジフルオロベンズアミドおよび他のベンズアミド（
７）は公知であり、常法に従つて製造できる（「Ｂｅｉ
ｌｓｔｅｉｎｓＨａｎｄｂｕｃｈｄｅｒＯｒｇａｎｉｂ
ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ」第９巻第３３６頁参照）。
７）は公知であり、常法に従つて製造できる（「Ｂｅｉ
ｌｓｔｅｉｎｓＨａｎｄｂｕｃｈｄｅｒＯｒｇａｎｉｂ
ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ」第９巻第３３６頁参照）。
フエノキシアニリン（［［）は常法に従つて製造できる
。たとえば次の製法に従つて製造できる。アルカリ金属
アミノフエノレートと１・２−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルベンゼンまたは芳香族二トロハロゲノ化合物
（たとえば１・２−ジクロロ−４−ニトロベンゼン）と
を溶媒（たとえばジメチルスルキシド）中で反応させる
〔（ＪｕｓｔｕｓＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎｄｅｒ
Ｃｈｅｍｉｅ」第７４０巻第１６９頁第１７９頁（１９
７０年）に記載されたユルゲン・シユラム等の論文参照
〕。このアミノ基は常法に従つてイソシアネート基に変
換でき、たとえばホスゲンとの反応によりイソシアネー
ト基に変換でき、これによつて一般式尚の４−イソシア
ナトジフエニルエーテルが得られる。本発明の製造方法
において反応体として使用されるベンゾイルイソシアネ
ート（転）およびベンズアミド（７）の例には次のもの
があげられる：２−クロロ−、２−フルオロ−、２−ブ
ロモ−、２・６シクロロー、２・６−ジフルオロ−、ベ
ンゾイルイソシアネート、２−クロロ− ２−フルオロ
２−ブロモ、２・６−ジクロロ−、２・６−ジフルオロ
−ベンズアミド。
。たとえば次の製法に従つて製造できる。アルカリ金属
アミノフエノレートと１・２−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルベンゼンまたは芳香族二トロハロゲノ化合物
（たとえば１・２−ジクロロ−４−ニトロベンゼン）と
を溶媒（たとえばジメチルスルキシド）中で反応させる
〔（ＪｕｓｔｕｓＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎｄｅｒ
Ｃｈｅｍｉｅ」第７４０巻第１６９頁第１７９頁（１９
７０年）に記載されたユルゲン・シユラム等の論文参照
〕。このアミノ基は常法に従つてイソシアネート基に変
換でき、たとえばホスゲンとの反応によりイソシアネー
ト基に変換でき、これによつて一般式尚の４−イソシア
ナトジフエニルエーテルが得られる。本発明の製造方法
において反応体として使用されるベンゾイルイソシアネ
ート（転）およびベンズアミド（７）の例には次のもの
があげられる：２−クロロ−、２−フルオロ−、２−ブ
ロモ−、２・６シクロロー、２・６−ジフルオロ−、ベ
ンゾイルイソシアネート、２−クロロ− ２−フルオロ
２−ブロモ、２・６−ジクロロ−、２・６−ジフルオロ
−ベンズアミド。
本発明の製法において反応体として使用されるフエノキ
シアニリン川および４−イソシアナトジフエニルエーテ
ル（代）の例には次のものがあげられる：３−クロロ−
４−（２′−クロロ−４仁二トローフエノキシ）−アニ
リン、３・５−ジクロロ４−（２′−クロロ−４１−ニ
トローフエノキシ）アニリン、４−（２′−クロロ−４
′−ニトローフエノキシ）−アニリン、２・６−ジクロ
ロ−４イソシアナト−Ｚ−クロロ−４′−ニトロージフ
エニルエーテル、２−クロロ−４−イソシアナト２′−
クロロ−４′−ニトロージフエニルエーテル、４−イソ
シアナト−２′−クロロ−４′−ニトロージフエニルエ
ｉテル。
シアニリン川および４−イソシアナトジフエニルエーテ
ル（代）の例には次のものがあげられる：３−クロロ−
４−（２′−クロロ−４仁二トローフエノキシ）−アニ
リン、３・５−ジクロロ４−（２′−クロロ−４１−ニ
トローフエノキシ）アニリン、４−（２′−クロロ−４
′−ニトローフエノキシ）−アニリン、２・６−ジクロ
ロ−４イソシアナト−Ｚ−クロロ−４′−ニトロージフ
エニルエーテル、２−クロロ−４−イソシアナト２′−
クロロ−４′−ニトロージフエニルエーテル、４−イソ
シアナト−２′−クロロ−４′−ニトロージフエニルエ
ｉテル。
本発明に係るベンゾイルウレイドージフエニルエーテル
の製法は、適当な溶媒または希釈剤の存在下に実施する
のが好ましい。
の製法は、適当な溶媒または希釈剤の存在下に実施する
のが好ましい。
この目的のために実質的にすべての種類の不活性有機溶
媒が使用でき、たとえば脂肪族および芳香族炭化水素（
塩素化されたものでもよい）が使用でき、その具体例に
は次のものがあげられる：ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ベンジン、メチレンクロライド、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン；エーテル、たとえばジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン；ケトン、
えとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン、メチルイソブチルケトン；ニトリル、た
とえばアセトニトリル、ベンゾニトリル。反応温度はか
なり広い範囲内で種々変えることができる。
媒が使用でき、たとえば脂肪族および芳香族炭化水素（
塩素化されたものでもよい）が使用でき、その具体例に
は次のものがあげられる：ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ベンジン、メチレンクロライド、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン；エーテル、たとえばジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン；ケトン、
えとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン、メチルイソブチルケトン；ニトリル、た
とえばアセトニトリル、ベンゾニトリル。反応温度はか
なり広い範囲内で種々変えることができる。
一般に、この反応はＯ−１２０℃、好ましくは７０−８
５℃において実施できる。一般に、この反応は常圧下に
おいて実施できるであろう。この製法を実施する場合に
は、反応体は等モル量づつ使用することが好ましい。
５℃において実施できる。一般に、この反応は常圧下に
おいて実施できるであろう。この製法を実施する場合に
は、反応体は等モル量づつ使用することが好ましい。
反応成分のうちの一方または他の一方を過剰量使用する
ことは、決して実質的な利益をもたらさない。製法（５
）において使用される４−イソシアナトジフエニルエー
テノ｛Ｍは、該エーテル自体の形で用いてもよく、ある
いは、前記アミンとホスゲンとの反応によつて得られた
反応混合物（中間単離操作を行わないもの）の形で用い
てもよい。
ことは、決して実質的な利益をもたらさない。製法（５
）において使用される４−イソシアナトジフエニルエー
テノ｛Ｍは、該エーテル自体の形で用いてもよく、ある
いは、前記アミンとホスゲンとの反応によつて得られた
反応混合物（中間単離操作を行わないもの）の形で用い
てもよい。
この反応混合物（前記溶媒のうちの１つに入れたもの）
をベンズアミド（たとえば２・６−ジフルオロベンズア
ミド）と混合する。この反応は前記の所望条件下におい
て実施でき、分離してきた反応生成物屯常法に従つて沢
過、洗浄操作を行うことによつて単離でき、もし所望な
らば再結晶操作を行つてもよい。所望生成物である化合
物は、明確な融点を有する結晶質物質の形で得られる。
をベンズアミド（たとえば２・６−ジフルオロベンズア
ミド）と混合する。この反応は前記の所望条件下におい
て実施でき、分離してきた反応生成物屯常法に従つて沢
過、洗浄操作を行うことによつて単離でき、もし所望な
らば再結晶操作を行つてもよい。所望生成物である化合
物は、明確な融点を有する結晶質物質の形で得られる。
既述の如く本発明のベンゾイルウレイドージフエニルエ
ーテルの特徴は高度の殺虫活性を有することである。
ーテルの特徴は高度の殺虫活性を有することである。
しかもこの化合物は温血動物に対する毒性が低く、かつ
耐植物毒性も低い。この理由により、本発明の化合物は
、噛む昆虫および吸う昆虫に対する農薬（Ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅｓ）として植物保護のために非常に有利に使用で
きるのである。
耐植物毒性も低い。この理由により、本発明の化合物は
、噛む昆虫および吸う昆虫に対する農薬（Ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅｓ）として植物保護のために非常に有利に使用で
きるのである。
吸う昆虫の例には次のものがあげられる：アブラムシ類
、たとえばモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉ
ｃａｅ）、ドラリス・フアバエ（ＤＯｒａｌｌｓｆａｂ
ａｅ）、クビレアブラムシ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕ
ｍｐａｄｉ）、ヒゲナガアブラムシ（ＭａｃｒＯｓｉｐ
ｈｕｍｐｉｓｉ）、マクロシフム・ソラニフオリイ（Ｍ
ａｃｒＯｓｉｐｈｕｍｓＯｌａｎｉｆＯｌｉｉ）、クリ
プトミズス・コースケルテイ（ＣｒｙｐｔＯｍｙｚｕ８
ｌｃＯｒｓｃｈｅｌｔｉ）、サツパフイス・マリ（Ｓａ
ｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、モモフキアブラムシ（Ｈｙ
ａｌＯｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ミズス・セ
ラシ（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）；カイガラムシ類（Ｃ
Ｏｃｃｉｎａ）、たとえばシロマルカイガラムシ（Ａｓ
ｐｉｄｉＯｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、カタカイガラムシ
（Ｌｅｃａｎｉｕｍｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コナカイ
ガラムシ（ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｃｕｓｍａｒｉｔｉｍｕ
ｓ） ；総翅目（Ｔｈｙ８ａｎＯ，ｔ８ｒａ）の虫、た
とえばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｃｉｎＯｔｈｒｉｐ
ｓｆｅｍＯｒａｌｉｓ） ；シラミ類（Ｂｕｇｓ）、た
とえばピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒ
ａｔａ）、カメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ）、トラジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ）、サシガメ（ＲｈＯｄｎｉｕｓｐｒＯｌｉｘ
ｕｓ）、トリアトマ・インフエスタンス（ＴｒｉａｔＯ
ｍａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）：セミ類、たとえばユーセリ
ス・ビロバツス（ＥｕｓｃｅｌｌｓｂｉｌＯｂａｔｕｓ
）、ツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘｂｉｐ
ｕｎｃｔａｔｕｓ）。
、たとえばモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉ
ｃａｅ）、ドラリス・フアバエ（ＤＯｒａｌｌｓｆａｂ
ａｅ）、クビレアブラムシ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕ
ｍｐａｄｉ）、ヒゲナガアブラムシ（ＭａｃｒＯｓｉｐ
ｈｕｍｐｉｓｉ）、マクロシフム・ソラニフオリイ（Ｍ
ａｃｒＯｓｉｐｈｕｍｓＯｌａｎｉｆＯｌｉｉ）、クリ
プトミズス・コースケルテイ（ＣｒｙｐｔＯｍｙｚｕ８
ｌｃＯｒｓｃｈｅｌｔｉ）、サツパフイス・マリ（Ｓａ
ｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、モモフキアブラムシ（Ｈｙ
ａｌＯｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ミズス・セ
ラシ（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）；カイガラムシ類（Ｃ
Ｏｃｃｉｎａ）、たとえばシロマルカイガラムシ（Ａｓ
ｐｉｄｉＯｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、カタカイガラムシ
（Ｌｅｃａｎｉｕｍｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コナカイ
ガラムシ（ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｃｕｓｍａｒｉｔｉｍｕ
ｓ） ；総翅目（Ｔｈｙ８ａｎＯ，ｔ８ｒａ）の虫、た
とえばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｃｉｎＯｔｈｒｉｐ
ｓｆｅｍＯｒａｌｉｓ） ；シラミ類（Ｂｕｇｓ）、た
とえばピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒ
ａｔａ）、カメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ）、トラジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ）、サシガメ（ＲｈＯｄｎｉｕｓｐｒＯｌｉｘ
ｕｓ）、トリアトマ・インフエスタンス（ＴｒｉａｔＯ
ｍａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）：セミ類、たとえばユーセリ
ス・ビロバツス（ＥｕｓｃｅｌｌｓｂｉｌＯｂａｔｕｓ
）、ツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘｂｉｐ
ｕｎｃｔａｔｕｓ）。
噛む昆虫の例には次のものがあげられる：鱗翅目（Ｌｅ
ｐｉｄＯｐｔｅｒａ）の虫の幼虫（毛虫）、たとえばコ
ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、モン
シロドクガ（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃｈｒｙｓＯ汀ＨＯｅ
ａ）、オビカレハガ（ＭａｌａｃＯｓＯｍａｎｅｕ８ｔ
ｒｉａ）の幼虫；マメストラ・プランカニ（Ｍａｍｅｓ
ｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヤガ（ＡｇＩ′０ｔｉｓ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、シロチヨウ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔＯｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、２・マキガ（ＴＯｒｔｒ
ｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）、イチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒ
Ｏｄｅｎｉａｌｌｔｕｒａ）、リンゴスガ（ＨｙｐＯｎ
Ｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、エフエステイア●キユ
ニエラ（Ｅ体Ｅｓｔｉａｌｃｉｌｌｎｉｅｌｌａ）、ハ
チミツガ（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌＯｎｅｌｌａ）。
さらに、噛む昆虫の例として次のものもあげられる：鞘
翅目（ＣＯｌｅＯｐｔｅｒａ）の虫、たとえばグラナリ
ヤコクゾウ（ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ
一ＣａｌａｎｄＩ−Ａｇｒａｎａｒｉａ）、レプテイノ
ターサ・デセムリネタ・（ＬｅｐｔｉｎＯｔａｒ８ａｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ガストロフイサ・ビリデユ
ラ（ＧａｓｔｒＯｐｈｙｓａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ハム
シ（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ケシキ
スイ（Ｍｅｌｌｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ムシモド
キ（ＢｙｔｕｒｕｓｔＯｍｅｎｔＯｓｕｓ）、マメゾウ
ムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ＝ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌ
ｉｄｅｓＯｂｔｅｃｔｕｓ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒ
ｍｅｓｔｅ８ｆｒｉｓｃｈｉ）、トロゴダーマ・グラナ
リウム（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍａｇｒａｍｒｉｕｍ）、コ
クヌストモドキ（ＴｒｉｂＯｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）、カランドラ・ゼァ、イス（Ｃａｌａｎｄｍまたは
ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム
・パニセウム（ＳｔｅｇＯｂｉｕｍ声Ｎｉｃｅｕｍ）、
チヤイロコメゴミムシダマシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌ
ｉｔＯｒ）、ノコギリヒラタムシ（０ｒｙムＥｐｈｉｌ
ｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）土中に住む虫、たとえ
ば０メツキムシ（ＡｇｒｉＯｔｅｓｓｐｅｃ．）、コガ
ネムシ（ＭｅｌＯｌＯｎｔｈａｍｅｌＯｌＯｎｔｈａ）
の幼虫；ゴキブリ類（ＣＯｃｋｒ−０ａｃｈｅｓ）、た
とえばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａａｍｅｒｉｃａｎａ）、リユウコフアエア・マデラエ
（ＬｅｕｃＯｐｈａｅａまたはＲｈｙＩＢｒＯｂｉａｍ
ａｄｅｒａｅ）、コバネゴキブリ（ＢｌａｔｔａＯｒｉ
ｅｎｔａｌｉ８）、ブラベルス・ギンガンテウス（Ｂｌ
ａｂｅｒｕｓｇｉｇａｎｔｅｕｓ）、ヘンシヨウテデニ
ア・フレキシビツタ（ＨｅｎｓｃｈＯｕｔｅｄｅｎｉａ
ｆｌｅｘｉｖｉｔｔａ）；直翅類（０ｒｔｈ０ｐｔｅｒ
ａ）の虫、たとえばコオロギ（Ｇｒｙｌｌｕｓｄｅｍｅ
ｓｔｉｃｕｓ）；シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、た
とえばレテイキユリターメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｌｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）；膜翅類（Ｈｙ
ｍｅｎＯｐｔｅｒａ）の虫、たとえばアリ〔たとえばト
ビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓｎｉｇｅｒ）〕。さらに、
次の昆虫もあげられる：ハエ類の如き双翅類（Ｄｉｐｔ
ｅｒａ）の虫、たとえばキイロシヨウＺＺジヨウバエ（
ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍｅｌａｎＯｇａｓｔｅｒ）、セ
ラテイテイス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ８ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、イ１２２（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ
）、ヒメィエバェ（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉ
８）、フオーミア゜７ギナ（ＰｈＯｒｍｉａｒｅｇｉｎ
ａ）、クロバエ（ＣａｌｌｉｐｈＯｒａｅｒｙｔｈｒＯ
ｃｅｐｈａｌａ）、サシバエ（ＳｔＯｍＯｘｙｓｃａｌ
ｃｉｔｒａｎｓ）；ブヨ、力類（Ｇｎａｔｓ）、たとえ
ばネツタイシマカ（Ａａｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アカ
イエカ（ＣｕｌｅｘＰｉＰｉｅＩｌＳ）、ハマダラカ（
ＡｎＯｐｈｅｌｅｓｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）。
ｐｉｄＯｐｔｅｒａ）の虫の幼虫（毛虫）、たとえばコ
ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、モン
シロドクガ（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃｈｒｙｓＯ汀ＨＯｅ
ａ）、オビカレハガ（ＭａｌａｃＯｓＯｍａｎｅｕ８ｔ
ｒｉａ）の幼虫；マメストラ・プランカニ（Ｍａｍｅｓ
ｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヤガ（ＡｇＩ′０ｔｉｓ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、シロチヨウ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔＯｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、２・マキガ（ＴＯｒｔｒ
ｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）、イチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒ
Ｏｄｅｎｉａｌｌｔｕｒａ）、リンゴスガ（ＨｙｐＯｎ
Ｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、エフエステイア●キユ
ニエラ（Ｅ体Ｅｓｔｉａｌｃｉｌｌｎｉｅｌｌａ）、ハ
チミツガ（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌＯｎｅｌｌａ）。
さらに、噛む昆虫の例として次のものもあげられる：鞘
翅目（ＣＯｌｅＯｐｔｅｒａ）の虫、たとえばグラナリ
ヤコクゾウ（ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ
一ＣａｌａｎｄＩ−Ａｇｒａｎａｒｉａ）、レプテイノ
ターサ・デセムリネタ・（ＬｅｐｔｉｎＯｔａｒ８ａｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ガストロフイサ・ビリデユ
ラ（ＧａｓｔｒＯｐｈｙｓａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ハム
シ（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ケシキ
スイ（Ｍｅｌｌｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ムシモド
キ（ＢｙｔｕｒｕｓｔＯｍｅｎｔＯｓｕｓ）、マメゾウ
ムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ＝ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌ
ｉｄｅｓＯｂｔｅｃｔｕｓ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒ
ｍｅｓｔｅ８ｆｒｉｓｃｈｉ）、トロゴダーマ・グラナ
リウム（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍａｇｒａｍｒｉｕｍ）、コ
クヌストモドキ（ＴｒｉｂＯｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）、カランドラ・ゼァ、イス（Ｃａｌａｎｄｍまたは
ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム
・パニセウム（ＳｔｅｇＯｂｉｕｍ声Ｎｉｃｅｕｍ）、
チヤイロコメゴミムシダマシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌ
ｉｔＯｒ）、ノコギリヒラタムシ（０ｒｙムＥｐｈｉｌ
ｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）土中に住む虫、たとえ
ば０メツキムシ（ＡｇｒｉＯｔｅｓｓｐｅｃ．）、コガ
ネムシ（ＭｅｌＯｌＯｎｔｈａｍｅｌＯｌＯｎｔｈａ）
の幼虫；ゴキブリ類（ＣＯｃｋｒ−０ａｃｈｅｓ）、た
とえばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａａｍｅｒｉｃａｎａ）、リユウコフアエア・マデラエ
（ＬｅｕｃＯｐｈａｅａまたはＲｈｙＩＢｒＯｂｉａｍ
ａｄｅｒａｅ）、コバネゴキブリ（ＢｌａｔｔａＯｒｉ
ｅｎｔａｌｉ８）、ブラベルス・ギンガンテウス（Ｂｌ
ａｂｅｒｕｓｇｉｇａｎｔｅｕｓ）、ヘンシヨウテデニ
ア・フレキシビツタ（ＨｅｎｓｃｈＯｕｔｅｄｅｎｉａ
ｆｌｅｘｉｖｉｔｔａ）；直翅類（０ｒｔｈ０ｐｔｅｒ
ａ）の虫、たとえばコオロギ（Ｇｒｙｌｌｕｓｄｅｍｅ
ｓｔｉｃｕｓ）；シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、た
とえばレテイキユリターメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｌｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）；膜翅類（Ｈｙ
ｍｅｎＯｐｔｅｒａ）の虫、たとえばアリ〔たとえばト
ビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓｎｉｇｅｒ）〕。さらに、
次の昆虫もあげられる：ハエ類の如き双翅類（Ｄｉｐｔ
ｅｒａ）の虫、たとえばキイロシヨウＺＺジヨウバエ（
ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍｅｌａｎＯｇａｓｔｅｒ）、セ
ラテイテイス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ８ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、イ１２２（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ
）、ヒメィエバェ（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉ
８）、フオーミア゜７ギナ（ＰｈＯｒｍｉａｒｅｇｉｎ
ａ）、クロバエ（ＣａｌｌｉｐｈＯｒａｅｒｙｔｈｒＯ
ｃｅｐｈａｌａ）、サシバエ（ＳｔＯｍＯｘｙｓｃａｌ
ｃｉｔｒａｎｓ）；ブヨ、力類（Ｇｎａｔｓ）、たとえ
ばネツタイシマカ（Ａａｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アカ
イエカ（ＣｕｌｅｘＰｉＰｉｅＩｌＳ）、ハマダラカ（
ＡｎＯｐｈｅｌｅｓｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）。
健康を害する害虫および貯蔵製品を害する害虫（たとえ
ばハエおよび力）を防除するために本発明の化合物を使
用した場合には、本発明の化合物は木材および粘土上で
すぐれた残効性を示し、かつ石灰含有基質（１１ｍｅｄ
ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）中のアルカリ性物質に対して充分
安定であり、このことも本発明の化合物の特性の１つで
ある。
ばハエおよび力）を防除するために本発明の化合物を使
用した場合には、本発明の化合物は木材および粘土上で
すぐれた残効性を示し、かつ石灰含有基質（１１ｍｅｄ
ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）中のアルカリ性物質に対して充分
安定であり、このことも本発明の化合物の特性の１つで
ある。
この活性化合物は普通の形の組成物に変換でき、かＸる
組成物の例には次のものがあげられる：溶液、乳剤、湿
潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスト剤、フオーム（ＦＯａ
ｍ）剤、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エアロゾル、懸
濁液一乳剤濃厚物、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸
させた天然および合成材料、重合体物質中に入れた微小
カプセル剤、種子被覆用被覆組成物、燃焼装置（くんじ
よう装置）で用いる組成物〔たとえばくんじよう用カー
トリツジ、くんじよう用罐詰（Ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇｃ
ａｎｓ）等〕、ＵＬＶ（Ｕｌｔｒａ−１０ｗ−ＶＯｌｕ
ｍｅ）施用法に用いられるコールドミスト組成物および
ウオームミスト組成物。
組成物の例には次のものがあげられる：溶液、乳剤、湿
潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスト剤、フオーム（ＦＯａ
ｍ）剤、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エアロゾル、懸
濁液一乳剤濃厚物、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸
させた天然および合成材料、重合体物質中に入れた微小
カプセル剤、種子被覆用被覆組成物、燃焼装置（くんじ
よう装置）で用いる組成物〔たとえばくんじよう用カー
トリツジ、くんじよう用罐詰（Ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇｃ
ａｎｓ）等〕、ＵＬＶ（Ｕｌｔｒａ−１０ｗ−ＶＯｌｕ
ｍｅ）施用法に用いられるコールドミスト組成物および
ウオームミスト組成物。
これらの組成物は常法に従つて製造でき、たとえば前記
活性化合物を展剤（すなわち液体または固体または液化
ガスの形の希釈剤または担体）と混合することにより製
造できる。
活性化合物を展剤（すなわち液体または固体または液化
ガスの形の希釈剤または担体）と混合することにより製
造できる。
このとき、もし所望ならば表面活性剤〔すなわち乳化剤
および／または分散剤および／または発泡剤（ＦＯａｍ
−ＦＯｒｍｉｎｇａｇｅｎｔ８）〕を使用してもよい。
水を展剤として使用する場合には、有機溶媒等を補助溶
媒として使用してもよい。有利に使用できる液体希釈剤
または担体の例には次のものがあげられる：芳香族炭化
水素（たとえばキシレン、トルエン、ベンゼン、アルキ
ルナフタリン）：塩素化された芳香族または脂肪族炭化
水素（たとえばクロロベンゼン、クロロエチレン、メチ
レンクロライド）；脂肪族炭化水素〔たとえばシクロヘ
キサン、パラフイン（たとえば鉱油留分）〕；アルコー
ル（たとえばブタノール、グリコール）ならびにそのエ
ーテルおよびエステル；ケトン（たとえばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン）；強極性溶媒（たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル）；水。
および／または分散剤および／または発泡剤（ＦＯａｍ
−ＦＯｒｍｉｎｇａｇｅｎｔ８）〕を使用してもよい。
水を展剤として使用する場合には、有機溶媒等を補助溶
媒として使用してもよい。有利に使用できる液体希釈剤
または担体の例には次のものがあげられる：芳香族炭化
水素（たとえばキシレン、トルエン、ベンゼン、アルキ
ルナフタリン）：塩素化された芳香族または脂肪族炭化
水素（たとえばクロロベンゼン、クロロエチレン、メチ
レンクロライド）；脂肪族炭化水素〔たとえばシクロヘ
キサン、パラフイン（たとえば鉱油留分）〕；アルコー
ル（たとえばブタノール、グリコール）ならびにそのエ
ーテルおよびエステル；ケトン（たとえばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン）；強極性溶媒（たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル）；水。
液化ガス希釈剤または担体とは、常温常圧においてガス
状態になる液体のことであり、その例にはエアロゾルプ
ロペラント、たとえばハロゲン化炭化水素（たとえばフ
レオン）があげられる。
状態になる液体のことであり、その例にはエアロゾルプ
ロペラント、たとえばハロゲン化炭化水素（たとえばフ
レオン）があげられる。
有利に使用できる固体希釈剤または担体の例には次のも
のがあげられる：粉砕天然鉱物（たとえばカオリン、ク
レー、タルク、チヨーク、石英、アクパルジャイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土）、粉砕合成鉱物（高分散性珪
酸、アルミナ、シリケート）。好ましい乳化剤および発
泡剤の例には次のものがあげられる：非イオン性および
陰イオン性乳化剤、たとえばポリオキシエチレン一脂肪
酸エステノレ、ポリオキシエチレン一月旨肪アノレコー
ノレエーテルたとえばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエー
ト、アリールスルホネート、アルブミン加水分解生成物
。
のがあげられる：粉砕天然鉱物（たとえばカオリン、ク
レー、タルク、チヨーク、石英、アクパルジャイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土）、粉砕合成鉱物（高分散性珪
酸、アルミナ、シリケート）。好ましい乳化剤および発
泡剤の例には次のものがあげられる：非イオン性および
陰イオン性乳化剤、たとえばポリオキシエチレン一脂肪
酸エステノレ、ポリオキシエチレン一月旨肪アノレコー
ノレエーテルたとえばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエー
ト、アリールスルホネート、アルブミン加水分解生成物
。
好ましい分散剤の例にはリグニンサルファイド廃液およ
びメチルセルローズがあげられる。本発明に係る活性化
合物は組成物中に、他の活性化合物との混合物Ｑ形で存
在していてもよい。
びメチルセルローズがあげられる。本発明に係る活性化
合物は組成物中に、他の活性化合物との混合物Ｑ形で存
在していてもよい。
前記組成物は一般にこの活性化合物を０．１一９５重量
％好ましくは０．５−９０重量％含む。この活性化合物
はそのまＸの形で使用でき、あるいはその組成物の形で
使用でき、あるいはそれから製造された製剤の形で使用
できる。これらは常法に従つて使用でき、たとえば次の
操作に従つて使用できる：噴出（Ｓｑｕｉｒｔｉｎｇ）
、噴霧、アトマイジング、ダステイング、スキヤツタリ
ング、くんじよう、ガシング（Ｇａｓｓｉｎｇ）、ウオ
ータリング、ドレツシング、皮膜形成（Ｅｎｃｒｕｓｔ
ｉｎｇ）。すぐに使用できる製剤（ｒ＠Ｄｙ−ＴＯ−Ｕ
ｓｅｐｒｅ［ＲａｔｉＯｎｓ）中の活性化合物の濃度は
かなり広い範囲にわたつて種々変えることができる。一
般にこの濃度は０．００１−１０重量％好ましくは０．
０１−１重量％である。この活性化合物はまた極小容量
施用法（ＵＬＶ法）によつても有利に使用できるもので
ある。
％好ましくは０．５−９０重量％含む。この活性化合物
はそのまＸの形で使用でき、あるいはその組成物の形で
使用でき、あるいはそれから製造された製剤の形で使用
できる。これらは常法に従つて使用でき、たとえば次の
操作に従つて使用できる：噴出（Ｓｑｕｉｒｔｉｎｇ）
、噴霧、アトマイジング、ダステイング、スキヤツタリ
ング、くんじよう、ガシング（Ｇａｓｓｉｎｇ）、ウオ
ータリング、ドレツシング、皮膜形成（Ｅｎｃｒｕｓｔ
ｉｎｇ）。すぐに使用できる製剤（ｒ＠Ｄｙ−ＴＯ−Ｕ
ｓｅｐｒｅ［ＲａｔｉＯｎｓ）中の活性化合物の濃度は
かなり広い範囲にわたつて種々変えることができる。一
般にこの濃度は０．００１−１０重量％好ましくは０．
０１−１重量％である。この活性化合物はまた極小容量
施用法（ＵＬＶ法）によつても有利に使用できるもので
ある。
この場合には、活性化合物を９５重量％までの高濃度で
含む製剤が使用でき、あるいは活性化合物それ自体をそ
のまま施用してもよい。本発明はまた、前記の新規化合
物を活性成分として含む殺虫剤組成物にも関する。
含む製剤が使用でき、あるいは活性化合物それ自体をそ
のまま施用してもよい。本発明はまた、前記の新規化合
物を活性成分として含む殺虫剤組成物にも関する。
この殺虫組成物はこの活性化合物を、固体または液化ガ
ス希釈剤または担体との混合物の形で含んでいてもよく
、あるいは表面活性剤を含む液体希釈剤または担体との
混合物の形で含んでいてもよい。また本発明は、前記の
新規化合物をそのままの形で、あるいは組成物（すなわ
ち該化合物を活性成分として、希釈剤または担体との混
合物の形で含む組成物）の形で、昆虫または昆虫生息場
所に施用することを特徴とする殺虫方法（昆虫防除方法
）にも関する。
ス希釈剤または担体との混合物の形で含んでいてもよく
、あるいは表面活性剤を含む液体希釈剤または担体との
混合物の形で含んでいてもよい。また本発明は、前記の
新規化合物をそのままの形で、あるいは組成物（すなわ
ち該化合物を活性成分として、希釈剤または担体との混
合物の形で含む組成物）の形で、昆虫または昆虫生息場
所に施用することを特徴とする殺虫方法（昆虫防除方法
）にも関する。
本発明に従つて作物の生育の直前および／または生育中
に前記新規化合物をそのまま、またはそれと希釈剤また
は担体との混合物の形で作物生育場所に施用することに
より、作物の昆虫の害から保護することができる。
に前記新規化合物をそのまま、またはそれと希釈剤また
は担体との混合物の形で作物生育場所に施用することに
より、作物の昆虫の害から保護することができる。
容易に理解されるように本発明に従えば、公知の植物の
栽培・収穫技術が大巾に改善できるのである。本発明の
化合物の殺虫活性を例示するために、次に生物試験デー
ターを示す。
栽培・収穫技術が大巾に改善できるのである。本発明の
化合物の殺虫活性を例示するために、次に生物試験デー
ターを示す。
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性化合
物１重量部を、前記の量の乳化剤を含む前記の量の溶媒
と混合した。
量部適当な活性化合物含有製剤を作るために、活性化合
物１重量部を、前記の量の乳化剤を含む前記の量の溶媒
と混合した。
かくして得られた濃厚液を水で希釈して、所望濃度の製
剤を製造した。キヤベツ（ＢｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａ
ｄｅａ）の葉にこめ活性化合物含有製剤を、しずくがた
れるようになるまで施用し、次いてコナガ（Ｐｌｕｔｅ
ｌｌａｍａＯｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫（毛虫）をま
んえんさせた。一定期間経過後に昆虫殺減率（％）を測
定した。
剤を製造した。キヤベツ（ＢｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａ
ｄｅａ）の葉にこめ活性化合物含有製剤を、しずくがた
れるようになるまで施用し、次いてコナガ（Ｐｌｕｔｅ
ｌｌａｍａＯｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫（毛虫）をま
んえんさせた。一定期間経過後に昆虫殺減率（％）を測
定した。
１００％はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％
は毛虫が全く死滅しなかつたことを意味する。
は毛虫が全く死滅しなかつたことを意味する。
活性化合物、活性化合物濃度、試験期間、試験〉結果を
次表に示す。試験Ｂ ヨトウガ（Ｌａｐｈｙｇｍａ）テスト 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部次の製法に従つて、適当な活性化合物含有製剤を製
造した。
次表に示す。試験Ｂ ヨトウガ（Ｌａｐｈｙｇｍａ）テスト 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部次の製法に従つて、適当な活性化合物含有製剤を製
造した。
活性化合物１重量部を前記量の溶媒および前記量の乳化
剤と混合した。かくして得られた濃厚液を水で希釈し、
所望濃度の製剤を作つた。ワタ（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈ
ｉｒｓｕｔｕｍ）の葉に前記活性化合物含有製剤を、し
ずくがたれるようになるまで噴霧し、次いでヨトウガ（
Ｌａｐｌｖｇｍａｅｘｉｇｕａ）の幼虫（毛虫）をまん
えんさせた。 ※く 一定期間経過後に昆虫
殺滅率を測定した。１００％はすべての毛虫が死滅した
ことを意味し、Ｏ％は毛昆が全く死滅しなかつたことを
意味する。
剤と混合した。かくして得られた濃厚液を水で希釈し、
所望濃度の製剤を作つた。ワタ（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈ
ｉｒｓｕｔｕｍ）の葉に前記活性化合物含有製剤を、し
ずくがたれるようになるまで噴霧し、次いでヨトウガ（
Ｌａｐｌｖｇｍａｅｘｉｇｕａ）の幼虫（毛虫）をまん
えんさせた。 ※く 一定期間経過後に昆虫
殺滅率を測定した。１００％はすべての毛虫が死滅した
ことを意味し、Ｏ％は毛昆が全く死滅しなかつたことを
意味する。
活性化合物、活性化合物濃度、試験期間、試験結果を次
表に示す。試験Ｃ ハムシ（ＰｈａｅｄＯｎ）の幼虫のテスト溶媒：ジメチ
ルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部適当な活性化合物含有製剤を次の製法に従つて製造
した。
表に示す。試験Ｃ ハムシ（ＰｈａｅｄＯｎ）の幼虫のテスト溶媒：ジメチ
ルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部適当な活性化合物含有製剤を次の製法に従つて製造
した。
活性化合物１重量部を、前記の量の乳化剤を含む前記の
量の溶媒と混合し、かくして得られた濃厚物を、所望濃
度になるまで水で希釈した。王梃 キヤベツ（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）にこの活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧し、次いでハム
シ（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を
まんえんさせた。一定期間経過後に昆虫殺滅率を測定し
た。
量の溶媒と混合し、かくして得られた濃厚物を、所望濃
度になるまで水で希釈した。王梃 キヤベツ（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）にこの活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧し、次いでハム
シ（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を
まんえんさせた。一定期間経過後に昆虫殺滅率を測定し
た。
１００％はハムシの幼虫が全部死滅したことを意味し、
０％はハムシの幼虫が全く死滅しなカリたことを意味す
る。
０％はハムシの幼虫が全く死滅しなカリたことを意味す
る。
活性化合物、活性化合物濃度、試験期間、試験結果を次
表に示す。次に、本発明の化合物の製法を例示するため
に製造例を示す。
表に示す。次に、本発明の化合物の製法を例示するため
に製造例を示す。
製造例１
２−クロロペンゾイルイソシアネート３．７ｔ（０．０
２モル）をトルエン２０ｍ１に溶かして作つた溶液を、
４−（′２′−クロロ−４′一トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−アニリン５．８ｔ（０．０２モル）をトルエ
ン１００ｍ１に溶かして作つた溶液に、８０℃において
滴下した。
２モル）をトルエン２０ｍ１に溶かして作つた溶液を、
４−（′２′−クロロ−４′一トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−アニリン５．８ｔ（０．０２モル）をトルエ
ン１００ｍ１に溶かして作つた溶液に、８０℃において
滴下した。
この反応混合物（ＢａｔＣｈ）を８０℃において１時間
攪拌した。
攪拌した。
冷却後に、沈澱として生じた生成物を沢別し、最初にト
ルエンで洗浄し、次いで石油エーテルで洗浄した。乾燥
後に、分析学的純度を有する（すなわち高純度の）２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−４′−〔Ｎ−（Ｎ′
一（０−クロロベンゾイル））−ウレイド〕−ジフエニ
ルエーテルが６，６ｔ得られた。収率（理論値基準）７
０％ｏ融点１８２℃製造例 ２２・６−ジフルオロベン
ゾイルイソシアネート 二３．７ｔ（０．０２モル）の
溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１）を４−（２′−クロロ
−４５−トリフルオロメチルフエノキシ）−アニリン５
．８ｔ（０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン１００
ｄ）に８０′Ｃにおいて滴下した。
ルエンで洗浄し、次いで石油エーテルで洗浄した。乾燥
後に、分析学的純度を有する（すなわち高純度の）２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−４′−〔Ｎ−（Ｎ′
一（０−クロロベンゾイル））−ウレイド〕−ジフエニ
ルエーテルが６，６ｔ得られた。収率（理論値基準）７
０％ｏ融点１８２℃製造例 ２２・６−ジフルオロベン
ゾイルイソシアネート 二３．７ｔ（０．０２モル）の
溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１）を４−（２′−クロロ
−４５−トリフルオロメチルフエノキシ）−アニリン５
．８ｔ（０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン１００
ｄ）に８０′Ｃにおいて滴下した。
この反応混合物を８０℃において１時間攪拌した。この
反応混合物を２０℃に冷却した後に、分離してきた物質
を▲別し、次いでこれをトル手ンおよび石油エーテルで
洗浄した。乾燥後に、２−クロロ−４−トリフルオロメ
チル４′−〔Ｎ−（Ｎ７−（２・６−ジフルオロベンゾ
イル））−ウレイド〕−ジフエニルエーテルが８７得ら
れた。収率（理論値基準）９５％。融点１８７れＣ製造
例 ３ 製造例１および２に記載の製法と類似の製法に従つて２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−４′一〔Ｎ−（マ
一（２・６−ジクロロベンゾイル））−ウレイド〕−ジ
フエニルエーテルを製造した。
反応混合物を２０℃に冷却した後に、分離してきた物質
を▲別し、次いでこれをトル手ンおよび石油エーテルで
洗浄した。乾燥後に、２−クロロ−４−トリフルオロメ
チル４′−〔Ｎ−（Ｎ７−（２・６−ジフルオロベンゾ
イル））−ウレイド〕−ジフエニルエーテルが８７得ら
れた。収率（理論値基準）９５％。融点１８７れＣ製造
例 ３ 製造例１および２に記載の製法と類似の製法に従つて２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−４′一〔Ｎ−（マ
一（２・６−ジクロロベンゾイル））−ウレイド〕−ジ
フエニルエーテルを製造した。
収率（理論値基準）８９％。融点１７７℃。製造例 ４
２−クロロベンゾイルイソシアネート２．８ｔ（０．０
１５モル）の溶液（溶媒はトルエン１０ｍ１）を３・５
−ジクロロ−４−（２′−クロロ−４′−ニトロフエノ
キシ）−アニリン５Ｖ（０．０１５モル）１の溶液（溶
媒はトルエン５０ｍ１）に８０℃において滴下した。
２−クロロベンゾイルイソシアネート２．８ｔ（０．０
１５モル）の溶液（溶媒はトルエン１０ｍ１）を３・５
−ジクロロ−４−（２′−クロロ−４′−ニトロフエノ
キシ）−アニリン５Ｖ（０．０１５モル）１の溶液（溶
媒はトルエン５０ｍ１）に８０℃において滴下した。
この反応混合物を８０℃において１時間攪拌した。冷却
後に、沈澱生成物を沢別し、最初に水で洗浄し、次いで
石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、分析学的純度を有
する２−クロロ４−ニトロ−２′・６′−ジクロロ−４
′−〔Ｎ一（Ｎ′一（０−クロロベンゾイル））−ウレ
イド〕−ジフエニルエーテルが６。５ｔ得られた。
後に、沈澱生成物を沢別し、最初に水で洗浄し、次いで
石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、分析学的純度を有
する２−クロロ４−ニトロ−２′・６′−ジクロロ−４
′−〔Ｎ一（Ｎ′一（０−クロロベンゾイル））−ウレ
イド〕−ジフエニルエーテルが６。５ｔ得られた。
収率（理論値基準）８４％。融点２２１℃ｏ製造例 ５
２−メチル−ベンゾイルイソシアネート３．２５ｆ１（
０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１）を３
−クロロ−４−（２′−クロロ−４′−ニトロフエノキ
シ）−アニリン６，０ｔ（０．０２モル）の溶液（溶媒
はトルエン８０ｍ０に８０℃において滴 ２下した。
０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１）を３
−クロロ−４−（２′−クロロ−４′−ニトロフエノキ
シ）−アニリン６，０ｔ（０．０２モル）の溶液（溶媒
はトルエン８０ｍ０に８０℃において滴 ２下した。
この反応混合物を８０゜Ｃにおいて１時間攪拌した。該
反応混合物を２０℃に冷却した後に、分離してきた物質
をトルエンおよび石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、
２−クロロ−４−ニトロ−２１−クロロ−４′−〔Ｎ−
（Ｎ４−（０−メチルベンゾイル））−ウレイド〕−ジ
フエニルエーテルが８７得られた。収率（理論値基準）
８７％。融点２２０℃。前記各製造例に記載の製法と同
様な製法により、次表に記載の化合物が製造できた。
反応混合物を２０℃に冷却した後に、分離してきた物質
をトルエンおよび石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、
２−クロロ−４−ニトロ−２１−クロロ−４′−〔Ｎ−
（Ｎ４−（０−メチルベンゾイル））−ウレイド〕−ジ
フエニルエーテルが８７得られた。収率（理論値基準）
８７％。融点２２０℃。前記各製造例に記載の製法と同
様な製法により、次表に記載の化合物が製造できた。
２−クロロベンゾイルイソシアネート３，７ｔ（０．０
２モル）の溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１）を４−（２
′−クロロ−４′−ニトロフエノキシ）２−クロロアニ
リン６．０７（０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン
１００ｍ１）に３０℃において滴下した。
２モル）の溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１）を４−（２
′−クロロ−４′−ニトロフエノキシ）２−クロロアニ
リン６．０７（０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン
１００ｍ１）に３０℃において滴下した。
この反応混合物を５０℃において１時間攪拌した。冷却
後に、沈澱生成物を沢別し、最初にトルエンで洗浄し、
次いで石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、分析学的純
度を有する２・３−ジクロロ−４−ニトロ−４′一〔Ｎ
−（Ｎ′−（０−クロロベンゾイル））−ウレイド〕−
ジフエニルエーテルが６．０７得られた。収率（理論値
基準）６２％。融点１９３℃。製造例 １４ ２・６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート３。
後に、沈澱生成物を沢別し、最初にトルエンで洗浄し、
次いで石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、分析学的純
度を有する２・３−ジクロロ−４−ニトロ−４′一〔Ｎ
−（Ｎ′−（０−クロロベンゾイル））−ウレイド〕−
ジフエニルエーテルが６．０７得られた。収率（理論値
基準）６２％。融点１９３℃。製造例 １４ ２・６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート３。
７７（０．０２モル）の溶液（溶媒はトルエン２０ｍ１
）を４−（２′−クロロ−４′−ニトロフエノキシ）−
２−メチルアニリン５．６ｔ（０．０２モル）の溶液（
溶媒はトルエン１００ｍ０に５０℃において滴下した。
）を４−（２′−クロロ−４′−ニトロフエノキシ）−
２−メチルアニリン５．６ｔ（０．０２モル）の溶液（
溶媒はトルエン１００ｍ０に５０℃において滴下した。
この反応混合物を６０℃において１時間攪拌した。該反
応混合物の冷却後に、分離してきた物質を沢別し、次い
でトルエンおよび石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、
２−クロロー４−ニトロ−３′−メチル−４′一〔Ｎ−
（マ一２・６−ジフルオロベンゾイル））−ウレイド〕
−ジフエニルエーテルが７ｔ得られた。収率（理論値基
準）７５％。融点１９０℃。製造例１３または１４に記
載の製法と同様な製法に従つて、次表（表２）の化合物
を製造した。
応混合物の冷却後に、分離してきた物質を沢別し、次い
でトルエンおよび石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、
２−クロロー４−ニトロ−３′−メチル−４′一〔Ｎ−
（マ一２・６−ジフルオロベンゾイル））−ウレイド〕
−ジフエニルエーテルが７ｔ得られた。収率（理論値基
準）７５％。融点１９０℃。製造例１３または１４に記
載の製法と同様な製法に従つて、次表（表２）の化合物
を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ここにＲ
＾１は弗素、塩素、臭素またはメチル基であり、Ｒ＾２
は水素、弗素または塩素であり、 Ｒ＾３は水素または塩素であり、 Ｒ＾４は水素、塩素またはメチル基であり、Ｒ＾５は水
素または塩素であり、Ｒ＾６はニトロ基またはトリフル
オロメチル基であり、ただしＲ＾６がトリフルオロメチ
ル基である場合には、Ｒ＾１は塩素または弗素であり、
Ｒ＾２は水素、塩素または弗素であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４
およびＲ＾５は水素である）を有するベンゾイルウレイ
ド−ジフェニルエーテル。 ２ 特許請求の範囲第１項記載のベンゾイルウレイド−
ジフェニルエーテルにおいて、Ｒ＾１が塩素または弗素
であり、Ｒ＾２が水素、塩素または弗素であり、Ｒ＾３
、Ｒ＾４およびＲ＾５がそれぞれ水素であり、Ｒ＾６が
トリフルオロメチル基であるベンゾイルウレイド−ジフ
ェニルエーテル。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のベンゾイルウレイド−
ジフェニルエーテルにおいて、Ｒ＾１が塩素、弗素また
はメチル基であり、Ｒ＾２が水素、塩素または弗素であ
り、Ｒ＾３が水素または塩素であり、Ｒ＾４が水素であ
り、Ｒ＾５が水素または塩素であり、Ｒ＾６がニトロ基
であるベンゾイルウレイド−ジフェニルエーテル。 ４ 特許請求の範囲第１項記載のベンゾイルウレイド−
ジフェニルエーテルにおいて、Ｒ＾１が塩素、弗素また
は臭素であり、Ｒ＾２が水素または弗素であり、Ｒ＾３
が水素であり、Ｒ＾４がメチル基または塩素であり、Ｒ
＾５が水素であり、Ｒ＾６がニトロ基であるベンゾイル
ウレイド−ジフェニルエーテル。 ５ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次式
▲数式、化学式、表等があります▼（１）を有する化合
物。 ６ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次式
▲数式、化学式、表等があります▼（２）を有する化合
物。 ７ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次式
▲数式、化学式、表等があります▼（３）を有する化合
物。 ８ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次式
▲数式、化学式、表等があります▼（４）を有する化合
物。 ９ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次式
▲数式、化学式、表等があります▼（５）を有する化合
物。 １０ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（６）を有する化
合物。 １１ 特許請求の範囲第１項記載の化合物について、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（７）を有する化
合物。 １２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（８）を有する化
合物。 １３ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（９）を有する化
合物。 １４ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１０）を有する
化合物。 １５ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１１）を有する
化合物。 １６ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１２）を有する
化合物。 １７ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１３）を有する
化合物。 １８ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１４）を有する
化合物。 １９ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１５）を有する
化合物。 ２０ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１６）を有する
化合物。 ２１ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１７）を有する
化合物。 ２２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、次
式▲数式、化学式、表等があります▼（１８）を有する
化合物。 ２３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ここにＲ
＾１は弗素、塩素、臭素またはメチル基であり、Ｒ＾２
は水素、弗素または塩素であり、 Ｒ＾３は水素または塩素であり、 Ｒ＾４は水素、塩素またはメチル基であり、Ｒ＾５は水
素または塩素であり、Ｒ＾６はニトロ基またはトリフル
オロメチル基であり、ただしＲ＾６がトリフルオロメチ
ル基である場合には、Ｒ＾１は塩素または弗素であり、
Ｒ＾２は水素、塩素または弗素であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４
およびＲ＾５は水素である）を有するベンゾイルウレイ
ド−ジフェニルエーテルの製造方法において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）を有するフェ
ノキシアニリンと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）〔これらの
式（II）および（III）において、Ｒ＾１ないしＲ＾６
は前記の意味を有する〕を有するベンゾイルイソシアネ
ートとを反応させることを特徴とする製造方法。 ２４ 特許請求の範囲第２３項記載の製造方法において
、反応を希釈剤または溶媒の存在下に行うことを特徴と
する製造方法。 ２５ 特許請求の範囲第２４項記載の製造方法において
、反応を不活性有機溶媒の存在下に行うことを特徴とす
る製造方法。 ２６ 特許請求の範囲第２３項−第２５項のうちのいず
れかに記載の製造方法において、反応を０−１２０℃に
おいて行うことを特徴とする製造方法。 ２７ 特許請求の範囲第２６項記載の製造方法において
、反応を７０−８５℃において行うことを特徴とする製
造方法。 ２８ 特許請求の範囲第２３項−第２７項のうちのいず
れかに記載の製造方法において、前記反応体を実質的に
等モル量づつ使用することを特徴とする製造方法。 ２９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾１は弗素、塩素、臭素またはメチル基であ
り、Ｒ＾２は水素、弗素または塩素であり、 Ｒ＾３は水素または塩素であり、 Ｒ＾４は水素、塩素またはメチル基であり、Ｒ＾５は水
素または塩素であり、Ｒ＾６はニトロ基またはトリフル
オロメチル基であり、ただしＲ＾６がトリフルオロメチ
ル基である場合には、Ｒ＾１は塩素または弗素であり、
Ｒ＾２は水素、塩素または弗素であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４
およびＲ＾５は水素である）を有するベンゾイルウレイ
ド−ジフェニルエーテルの製造方法において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）を有する４−
イソシアナト−ジフェニルエーテルと一般式▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｖ）〔これらの式（IV）およ
び（Ｖ）においてＲ＾１ないしＲ＾６は前記の意味を有
する〕を有するベンズアミドとを反応させることを特徴
する製造方法。 ３０ 特許請求の範囲第２９項記載の製造方法において
、反応を希釈剤または溶媒の存在下に行うことを特徴と
する製造方法。 ３１ 特許請求の範囲第３０項記載の製造方法において
、反応を不活性有機溶媒の存在下に行うことを特徴とす
る製造方法。 ３２ 特許請求の範囲第２９項−第３１項のうちのいず
れかに記載の製造方法において、反応を０−１２０℃に
おいて行うことを特徴とする製造方法。 ３３ 特許請求の範囲第３２項記載の製造方法において
、反応を７０−８５℃において行うことを特徴とする製
造方法。 ３４ 特許請求の範囲第２９項−第３３項のうちのいず
れかに記載の製造方法において、前記反応体を実質的に
等モル量づつ使用することを特徴とする製造方法。 ３５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ここにＲ
＾１は弗素、塩素、臭素またはメチル基であり、Ｒ＾２
は水素、弗素または塩素であり、 Ｒ＾３は水素または塩素であり、 Ｒ＾４は水素、塩素またはメチル基であり、Ｒ＾５は水
素または塩素であり、Ｒ＾６はニトロ基またはトリフル
オロメチル基であり、ただしＲ＾６がトリフルオロメチ
ル基である場合には、Ｒ＾１は塩素または弗素であり、
Ｒ＾２は水素、塩素または弗素であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４
およびＲ＾５は水素である）を有するベンゾイルウレイ
ド−ジフェニルエーテルを活性成分として含有すること
を特徴とする殺虫剤組成物。 ３６ 特許請求の範囲第３５項に記載の殺虫剤組成物に
おいて、前記活性化合物を０．１−９５重量％含有する
殺虫剤組成物。
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|---|---|---|---|
| DE19752504984 DE2504984C2 (de) | 1975-02-06 | 1975-02-06 | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2504982A DE2504982C2 (de) | 1975-02-06 | 1975-02-06 | 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten |
| DE19752528917 DE2528917C2 (de) | 1975-06-28 | 1975-06-28 | 2-Chlor-4-nitro-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE19752537413 DE2537413C2 (de) | 1975-08-22 | 1975-08-22 | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51101950A JPS51101950A (ja) | 1976-09-08 |
| JPS598274B2 true JPS598274B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51010908A Expired JPS598274B2 (ja) | 1975-02-06 | 1976-02-05 | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 |
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| JP (1) | JPS598274B2 (ja) |
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| GB (1) | GB1460419A (ja) |
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| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
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