JPS5842184B2 - 新規ジフエニルエ−テル、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規ベンゾイルウレイド−ニトロ−ジフェニ
ルエーテル、およびその製造方法、およびその殺虫剤と
しての使用に関する。

ある種のベンゾイル尿素、たとえば、Ｎ−（２゜６−ジ
クロロベンソイル）−Ｎ−（４−クロロフェニルおよび
３，４−ジクロロフェニル）−尿素が殺虫性を有してい
ることは既に明らかとされている（独国特許公開明細書
第２１２３２３６号を参照のこと）。

本発明は、次式： （式中、Ｒは、塩素、弗素またはメチルであり、ｙは、
水素、塩素または弗素であり、モしてＲ“およびＲ”？
！、同一で、それぞれ水素または塩素であり、Ｒが塩素
でかつｙが水素である場合は、Ｒ“およびＲ１１は、水
素である）のベンゾイルウレイド−ニトロ−ジフェニル
エーテルを提供する。

式（Ｉ）の化合物が強力な殺虫性を有していることが確
認された。

本発明は、また、式（１）のベンゾイルウレイドニトロ
−ジフェニルエーテルの製造方法を提供し、該製造方法
は、 （ａ） 一般式： （式中、Ｒ“およびＲ′′は、 のフェノキシアニリンを、 存在下で、一般式： 前記の意味を有する） 適切であるなら溶剤の （式中、Ｒおよびｙは、前記の意味を有する）のベンゾ
イルイソシアネートと反応させるか、または （ｂ）一般式： （式中、Ｒ“およびＲ″は、前記の意味を有する）の４
−インシアナト−ジフェニルエーテルを、適切であるな
ら溶剤の存在下で、一般式： （） （式中、Ｒおよびｙは、前記の意味を有する）のベンズ
アミドと反応させることを特徴とする。

予期せざることに、本発明に従うベンゾイルウレイド−
ニトロ−ジフェニルニーテルハ、従来、本分野で公知の
類似構造で同じような作用を有する近似化合物より実質
的により良好な殺虫作用を有している。

したがって、本発明に従う化合物は、本分野をより豊か
なものとする。

方法（ａ）により、４−（４’−ニトロ−フェノキシ）
−アニリンと２，６−シフルオロベンゾイルイソシアネ
ートが出発材料として使用される場合、および方法（ｂ
）により、３，５−ジクロロ−４−（４’−ニトロ−フ
ェノキシ）フェニルイソシアネートと、２，６−シクロ
ロペンズアミドとが出発材料として使用される場合、反
応の進行は、次式によって示される： 出発材料として使用される一般式（１）のベンゾイルイ
ソシアネートは、文献から公知であり、通常の慣用の方
法に従って製造され得る（Ａ、Ｊ、５ｐ−ｅｚｉａｌｅ
らによるＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ３０ （１２
）、の第４３０６〜４３０７頁（１９６５年版）を参照
されたい〕。

一般式■）のベンズアミドは、文献から公知であり、公
知の方法に従って製造され得る〔バイルスタインの有機
化学ハンドブック（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎｓ Ｈａｎｄｂ
ｕｃｈ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ−ｈｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）第９巻、第３３６頁を参照■ａ。

一般式（ＩＩ）のフェノキシアニリンは、通常の慣用の
方法に従い、たとえば、溶剤たとえばジメチルスルホキ
シド中の芳香族ニトロハロゲン化合物およびアルカリ金
属アミノフエルレートから製造され得る（Ｊｕｒｇｅｎ
Ｓｃｈｒａｒｒｍらの、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅ−ｂｉ
ｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ １９７
０ 、７４０゜１６９〜１７９を参照されたい）。

アミン基は、通常の慣用の方法に従い、たとえばホスゲ
ンとの反応によってイソシアネート基に変換され得て、
一般式（ＩＶ）の４−イソシアナト−ジフェニルエーテ
ルが得られる。

次に、本方法に従って反応させられるフェノキシアニリ
ン（Ｕ）および４−イソシアナト−ジフェニルエーテル
（苗を例示する：４−（４′−ニトロ−フェノキシ）−
アニリンおよび３，５−ジクロロ−４−（４’−ニトロ
フェノキシ）−アニリン、および２，６−ジクロロ−４
−イソシアナト−４′−ニトロ−ジフェニルエーテルお
よび４−イソシアナト−４′−ニトロ−ジフェニルエー
テル。

本発明に従う化合物の製造方法（ａ）および（ｂ）は、
好ましくは、適当な溶剤および希釈剤の存在下で実施さ
れる。

実際上、全ての不活性有機溶剤がこの目的に対し使用可
能で、特に、脂肪族および芳香族の、任意には塩素化さ
れていてもよい、炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ベンジン、塩化メチレン、クロロホルム
、四塩化炭素およびクロロベンゼン；エーテルたとえば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよびジオキサン
；ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン；
およびニトリル、たとえばアセトニトリルおよびベンゾ
ニトリルがある。

反応温度は、かなり広い範囲内にあってよい。

通常、反応は、０℃ないし１２０℃、好ましくは７０℃
ないし８５℃で実施される。

通常、反応は、常圧下で起こるようにする。

本方法を実施するには、反応体は、好ましくは、等モル
量で使用される。

反応体の一方を過剰とすることは、顕著な利点をもたら
すことはない。

前記の方法（ｂ）で使用される４−イソシアナト−ニト
ロ−ジフェニルエーテル またはアミンとホスゲンとの反応で得られる反応混合物
の形態で中間分離をすることなく使用され得る。

前記の溶剤の１つの中にあるこの反応混合物は、適当な
ベンズアミドで処理される。

反応は、所望の条件下で実施され、生ずる生成物は、済
過、洗浄さらに適切な場合は再結晶による通常の方法に
よって分離される。

化合物は、明白な融点を示す結晶として得られる。

前記したように、本発明に従うベンゾイルウレイド−ニ
トロ−ジフェニルエーテルは、優れた殺虫活性を示すこ
とで顕著である。

この化合物は、植物の害虫に対して活性であるばかりで
なく、獣畜医学分野における寄生動物（体外寄生虫）た
とえば寄生ばえ幼虫に対しても活性である。

該化合物は、温血動物に関する毒性に対し良好な値を有
しかつ植物に十分許容される。

この理由から、本発明に従う化合物は、食害害虫および
吸食害虫から植物を保護することにおいて成功裏に使用
され得る。

該化合物は、さらに、動物の寄生体に対する害虫制御剤
として獣畜医学分野で使用され得る。

本発明に従う活性化合物は、農林業においての害虫、貯
蔵産物および材料の保護においての害虫、および衛生学
においての害虫として知られる虫の発生の前肢の通常の
感受および抵抗体の段階（ｐ−ｒｅ−ｅｍｂｒｙｏｎｉ
ｃ、 ｎｏｒｍａｌｌｙ ５ｅｎｓｉｔｉｖｅａｎｄ
ｒｅｓｉｓｔａｎｔ、 ｓｔａｇｅｓ ｏｆ ｄｅ
ｖｅｌｏｐｍ−ｅｎｔ）を含む発生の全てまたは個々の
段階を防除するために使用され得る。

農林業における経済的に重要な害虫、および貯蔵産物の
害虫、材料に有害な虫、衛生上有害な虫を次に例示する
：総尾目たとえばレピマスサツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
５ａｃｃｈａｒｉｎａ） ：粘管目たとえばオニチウ
ラスアーマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒ−ｍａｔ
ｕｓ）、直翅目たとえばブラックオリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ ）、ペリブラネタアメ
リカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、リューコファエアマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ）、ブラツテラジャーマニヵ（Ｂｌａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒ−ｍａｎｉｃａ ）、アケタドメ
スティヵス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ ）、
グリロタルファ種（Ｇｒｙｌ−１ｏｔａｌｐｈａ ５ｌ
）ｅｃ、 ）、ロカスタミグラトリアミグラトリオデス
（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｉｄｅｓ ）、メラノプラスディフェレンシア
リス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ
−１ｉｓ ）およびチストサーカグレガリア（５ｃ−ｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） ｚはさみ虫
目たとえばフオーフイキュラオーリキュラリア（Ｆｏｒ
ｆｉ−ｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ） ：等翅目
たとえばレテイキュリターメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ ５ｐｅｃ、）；疎目たとえばフイロキセラ
バスタトリ゛ンクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔ
ａｔｒｉｘ）、ペムフイガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
５ｐｅｃ、）およびペデイキュラスヒューマナスコーポ
リス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ） ：総翅目たとえばハーシノスリブスフエモラ
リス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）およびスリピスタバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ ） ｐ異郷亜目たとえばユーリカズタ一種（Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅ−ｒｓｐｅｃ、）、デイスダーカスインタ
ーメデアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄ
ｉｕｓ）、ピースマクオドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、シメツクスレクチュラリアス（Ｃｉｍｅ
ｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）ロドニアスプロリクシャ
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびト
リアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ５ｐｅｃ−） ；ホモ
プテラ（Ｈｏｍｏ ｐ ｔ ｅ ｒ ａ）たとえばアリ
ユーロデスブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ベミシアタバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ
ｂａｃｉ）、 トリアリューロデスバボラリオラム（
Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉ−ｏｒｕ
ｍ）、アブヒスゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙ−ｐ
ｉｉ）、ブレビコリンブラシカニ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ−
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザスリビス
（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリスフ
ァバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリスポ
ミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマラニゲラ
ム（Ｅｒｉｏｓｏ−ｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）、ヒ
アロプテラスアランデイニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕ
ｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ ） 、マクロシファムアベナ
エ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ ）、ミザ
スセラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミザスパーシ
カエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ ）、フオロド
ンヒューミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｉ ｌｉ ）
、ロバロシファムパジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｐａｄｉ ）、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏｓｃａ ５ｐ
ｅｃ、 ）、ユーセリスビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフオテテイクツクスシンク
テイセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ−ｔｉ
ｃｅｐｓ）、ラカニアムコーニ（Ｌａｃａｎ ｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、サイセッシャオレアエ（Ｓａｉ ｓｓｅ
ｔ １ａｏＩｅａｅ）、ラオデルファックスストリア
テラス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ）、ニラパーバタルジエンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａ ｌｕｇｅｎｓ ）、アオニジエラオーランテイ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ−１）、アスピジ
オタスヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ
）、プシュードコツカス種（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓｓｐｅｃ、 ）およびサイラ種（Ｐｓｙｌｌａ ５ｐ
ｅｃ、） ；鱗翅目たとえばペクテイノホラゴシピエラ
（Ｐｅ−ｃｔ １ｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ
ｌａ ）、ブバラスピニアリアス（Ｂｕｐａｌｕｓ
ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビアブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレテイス
ブランカーデラ（Ｌｉ ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａ
ｎｃａｒｄｅｌｌａ ）、ヒポノミュータパデラ（Ｈ−
ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラマ
キユリペニス（Ｐｌｕｔｅｌ ｌａ ｍａｃｕｌ １ｐ
ｅｎｎｉｓ ）、マラコソマニューストリア（Ｍａｌａ
ｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ニープロクチイス
クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｐｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎ ｔ−ｒｉａ
５ｐｅｃ、 ）、ブツキュラトリツクスサーベリエラ（
Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ
）、フイロクニステイスシトレラ（Ｐｈｙｌ １ｏｃ
ｎｉｓｔ ｉｓ ｃ−ｉｔｒｅｌｌａ）、アゲロチイス
種（Ａｇｒｏｔｉｓ ５ｐｅｃ、）ユークソア種（Ｅｕ
ｘｏａ ５ｐｅｃ、）、フェルシア種（Ｆｅｌｔｉａ
５ｐｅｃ、）、イアリアスインスラナ（Ｅａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオシス種（Ｈｅ １−ｉｏ
ｔｈｉｓ ５ｐｅｃ、）、ラフイグマエキシグア（Ｌａ
−ｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラブラシカ
エ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
スフラメア（Ｐａｎｏ ｌ ｉ ｓ ｆ ｌ ａｍｍｅ
ａ）、プロデニアリチュラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ １ｉｔ
ｕｒａ）、スポドブテラ種（Ｓｐ−ｏｄｏｐｔｅｒａ
５ｐｅｃ、 ）、トリコブルシアニ（Ｔｒ−ｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ ｎｉ）、カーポカプサポモネラ（Ｃａｒｐ
ｏｃａｐｓａ ｐｅｍｏｎｅｌｌａ）、ビアリス種（ｐ
−ｉｅｒｉｓ ５ｐｅｃ、）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ５
ｐｅｃ、）、ブラウスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉ １ａｌ−ｉｓ）、エフエスチアクニイエラ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋ″Ｌ１″ｈｎｉｅｌｌａ）、ガレ
リアメロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌ ｌ
ａ）、カコエシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃ−ｉａ ｐｏｄ
ａｎａ）、カブアレテイキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅ ｔ
１ｃｕｌ ａｎａ）、コリストニューラフミフエラナ
（Ｃｈｏｒ ｉｓ ｔｏｎｅｕｒａ ｆ ｕｍｉ ｆｅ
ｒａｎａ ）、クリシアアムビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ
ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナマグナニア（Ｈｏｍｏ
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ ）およびトートリックスビ
リダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ） ；鞘翅
目たとえばアノビアムパンクタタム（Ａｎｏｂ−ｉｕｍ
ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾパーサドミニカ（Ｒｈ−
ｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルチディ
アスオブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃ
ｔｕｓ ） 、アカンソスセリデスオプテクタス（Ａｃ
ａｎｔｈｏｓｃｅｌ ｉｄ −ｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ
）、ハイロットルペスバジュラス（Ｈｙｉｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカアルニ（Ａｇｅ
ｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レブチノターサテセムリ
ニータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎ
ｅａ−ｔａ）、ファエドンコツクリーリアエ（Ｐｈａｅ
ｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ダイアブロチヵ種（
Ｄｉａｂｒ−ｏｔｉｃａ ５ｐｅｃ、 ）、ザイリオデ
スクリソセファラ（Ｐｓｙｌｌ １ｏｄｅｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ ）、エビラクナバリベステイス（
Ｂｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマ
リア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ５ｐｅｃ−）、オリザエフ
イラススリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｕｒ−ｉｎａｍｅｎｓｉｓ ）、アンソノマス種（Ａｎ
ｔ ｈｏｎｏｍ−ｕｓ ５ｐｅｃ、）、シトフィラ
ス種５ｉ ｔｏｐｈｉ １ｕｓｓｐｅｃ、）、オショリ
ンカススルカタス（Ｏｔｉ−ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５
ｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテスソーデイダス（Ｃｏ
ｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シューソ
リンカスアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ−ｕ
ｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ ）、ハイペラポスティ力（Ｈ
ｙ −ｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ダーメステス種（
Ｄｅ ｒｍｅ ｓ −ｔｅｓ ５ｐｅｃ、）、トロゴダ
ーマ種（Ｔｒ□ ｇｏｄｅｒｍａＳ ｐＣｅ 、 ）、
アンスレナス種（Ａｎ ｔｈｒｅｎｕｓ ５ｐｅｃ、）
、アタジエナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ５ｐｅｃ、）
、リクタス種（Ｌ’ｙｃｔｕｓｓｐｅｃ、）、メリゲセ
スアエニアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）
、ブチナス種（Ｐｔ １ｎｕＳ ５ｐｅＣ，）、ニプタ
スホロリューカス（Ｎｉｐ−ｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃ
＋ｊｓ ）、ギビアムサイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ
ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ）、トリポリアム種（Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ ５ｐｅｃ、）、テネブリオモリター（Ｔｅ
ｎｅｂｒ ｉｏ ｍｏｌ ｉ ｔｏ ｒ ）、アグリオ
テス種（Ａ−ｇｒｉｏｔｅｓ ５ｐｅｃ、）、コノプラ
ス種（Ｃｏｎｏｄｅｒ−ｕｓ ５ｐｅｃ、）、メロロン
サメロロンサ（Ｍｅｌｏｌ−ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ）、アンフイマラスソルステイテイアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ５ｏｌｓｔｉｔｉａ−１１８）
およびコステリトラジーランディカ（Ｃ。

５ｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ） ｒ膜翅目
たとえばティプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ５ｐｅｃ、
）、ホプロヵンパ種（ＨｏｐｌｏｃａｍｐａＳｐｅＣ，
）、ラジアム種（Ｌａｓｉｕｍ ５ｐｅｃ、）およびモ
ノモリアムファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ ｉｕｍ ｐ
ｈａｒａｏｎ ｉｓ）およびベスバ種（Ｖｅｓｐａ ５
ｐｅｃ） ；双翅目たとえばアエデス種（ａｉｄｅｓ
５ｐｅｃ、）、アポフエレス種（ＡｎｏｐＨｅ−１ｅｓ
５ｐｅｃ、 ）、キューレックス種（Ｃｕｌｅｘ ５
ｐｅｃ 、 ）、ドロンフイラメラノガスター（Ｄｒｏ
５ｏ−ｐｈｉ ｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、
ムスカドメステイカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａｓｐｅｃ、）、ストモク
シスカルシトランス（Ｓｔｏ−ｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉ
ｔｒａｎｓ）、ハイポダーマ種（Ｈｙ−ｐｏｄｅｒｍａ
５ｐｅｃ、 ）、ビビオホーチュラナス（Ｂｂｉｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラフリット（Ｏｓ
ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ホーピア種（Ｐｈｏｒ
ｂｉａｓｐｅｃ、）、ベゴミアハイオスシアミ（Ｐｅｇ
ｏｍｙ ｉａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、カリホラエリスロ
セファラ（Ｃａ−１１ｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃ
ｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｐｅ
ｃ、）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓ−ｏｍｙｉａ ５ｐ
ｅｃ、 ）、セラテイテイスカピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダカスオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ ）およびティピュラパルドサ（Ｔｉ
ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ：およびノミ目たとえ
ばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）。

活性な化合物は、慣用の次に例示する組成物とすること
ができる；溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、泡沫
、糊状剤、可溶性粉剤、粒剤、エーロゾル、懸濁−乳濁
濃厚物、種子−処理粉剤、活性化合物で含浸された天然
および合成材料、種子に使−用する被覆組成物中および
ポリマー物質中の極微カプセル、燻蒸！置−（ｂｕｒｎ
ｉｎｇ ｅｑｕｉｐ−ｍｅｉｌｉ）で使用する組成物た
とえば燻蒸カートリッジ、燻蒸毎、燻蒸コイルなど、Ｕ
ＬＶ（超−低容積）冷ミストおよび温ミスト組成物。

スト組成物。

これらの組成物は、公知の方法、たとえば活性化合物を
、協力剤、すなわち、液体または固体または液化ガス希
釈剤またはキャリヤーと、さらに任意には界面活性剤で
ある乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形
成剤の使用により混合することによって製造される。

協力剤として水を使用する場合は、たとえば有機溶剤も
補助溶剤として使用され得る。

液体希釈剤またはキャリヤーとしては、好ましくは、芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエン、ベンゼン
またはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族
炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエチレン、ま
たは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、たとえばシクロヘ
キサンまたはパラフィン、たとえば鉱油留分、アルコー
ル、たとえばブタノールまたはグリコールおよびこれら
のエーテルおよびエステル、ケトン、たとえばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、または強い極性溶剤たとえばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはアセトニ
トリルおよび水が使用される（液化ガス希釈剤またはキ
ャリヤーは常温、常圧ではガス状の液体を意味し、たと
えばエーロゾル用プロペラントたとえばフレオンのよう
なハロゲン化炭化水素である。

固体希釈剤またはキャリヤーとしては、好ましくは、粉
砕した天然の無機物たとえばカオリン、クレー、タルク
、白亜、石英、アクパルジャイト、モンモリロン石、珪
藻土、または粉砕した合成の無機物たとえば高度分散珪
酸、アルミナまたは珪酸塩が使用される。

乳化剤および泡沫形成剤の好ましい例には、非イオンお
よび陰イオン乳化剤たとえばポリオキシ−エチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪酸アルコールエ
ーテル、たとえばアルキルアリールホリクリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェートお
よびアリールスルホネットおよびアルブミン加水分解生
成物があり；そして分散剤の好ましい例には、リグニン
スルフイツト廃液およびメチルセルロースがある。

本発明に従う活性化合物は、他の活性化合物と一緒に混
合物として組成物中に存在し得る。

組成物は、通常、活性化合物をｏ、ｉないし９５％ｗ１
好ましくは０．５ないし９０％Ｗ含み得る。

活性化合物は、そのまま、または組成物の形態として、
または組成物から得られる使用形態として使用され得る
。

これらは、慣用の方法、たとえば噴射（ｓｑｕｉｒｔ
ｉｎｇ）、スプレー、霧化、散粉（ｄｕｓｔ ｉｎｇ）
、スキャツタリング（ｓｃａｔｔｅｒｉ−ｎω、燻蒸、
ガス化、散水、ドレッシング（ｄｒ−ｅｓｓｉｎｇ）ま
た？まエンクラスティング（ｅｎｃ ｒｕ−ｓｔｉｎｇ
）により使用される。

すぐに使用するようにした活性化合物の濃度は、かなり
広い範囲で変化させられ得る。

これらは、通常、ｏ、ｏｏｏｉないし１０％Ｗで、好ま
しくはｏ、ｏｉないし１％Ｗである。

活性化合物は、超−低一容積（ＵＬＶ）法で成功裏に使
用され得、この場合、活性化合物９５％までの組成物を
施すこと、または活性化合物そのものを使用することが
可能である。

本発明は、また、活性成分として本発明の化合物を、固
体または液化ガス希釈剤またはキャリヤーとの混合物中
、または界面活性剤を含有する液体希釈剤またはキャリ
ヤーとの混合物中に含んでいる殺虫性組成物を提供する
。

本発明は、また、虫または虫の生息個所へ、本発明の化
合物を単独でまたは活性成分として本発明の化合物を希
釈剤またはキャリヤーとの混合物中に含んでいる組成物
の形態で、施すことを含んでなる虫の防除方法を提供す
る。

さらに、本発明は、生長の直前および／または生長中の
地域に本発明の化合物が、単独でまたは希釈剤またはキ
ャリヤーとの混合物として施されることによって虫によ
る被害から保護されて生長する作物を与える。

収穫作物を与える通常の方法が、本発明により向上する
ことが明らかであろう。

本発明の殺虫活性を次の生物試験例により説明する。

例Ａ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ）試験 溶 剤ニジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤ニアルキルアリールポリグリコールエーテル／重
量部。

活性化合物の適当な配合物をつくるために、活性化合物
１重量部を、記載した量の乳化剤を含有する記載した量
の溶剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度
とした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）
を、活性化合物の配合物でスプレーし雫くがしたたるほ
どに１７、次にダイアモンド−バック蛾（ｄ ｉ ａｍ
ｏ −ｎｄ−ｂａｃｌａｎｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｉｓ）の毛虫により侵食させた。

特定期間後に、死滅度合を百分率により定めた１１００
％は、全ての毛虫が死んだ場合を示し、０％は毛虫が全
く死ななかったことを示す。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価期間 および結果
を次の表に示す。

例Ｂ ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶 剤ニジメチルホルムアミド３重量部。

乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部。

活性化合物の適当な配合物をつくるために、活性化合物
の１重量部を、記載した量の乳化剤を含有している記載
した量の溶剤と混合しそしてこの濃厚物を水で希釈して
所望の濃度とした。

、キャベツ植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）を、活性化合物の配合物でスプレーし、雫くがしたた
るほどにし、次にマスタードビートルの幼虫（ｍｕ −
５ｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ １ａｒｖａｅ）（ｐｈａｅ
ｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）で侵食させた。

特定の期間後、死滅の度合を百分率により定めた：ｉｏ
ｏ％は、全てのビートルの幼虫の死滅を意味し、０％は
、ビートルの幼虫の死滅なしを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価期間および結果を
次の表に示す二 例Ｃ 寄生ばえの幼虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ １ａｒ
ｖａｅ）による試験 溶 剤：エチレンポリグリコールモノメチルエーテル３
５重量部、ノニルフェノールポリ グリコールエーテル３５重量部。

活性化合物の適当な配合物を得るために、活性化合物３
０重量部を、前記の量の乳化剤を含んでいる前記の量の
溶剤と混合し、そしてこのようにして得られた濃厚物を
水で希釈し所望の濃度とした。

約２０匹のはえ（Ｌｕｅｉｌ ｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）
を、約２Ｈのホースマスル（ｈｏｒｓｅ ｍｕｓｃｌｅ
）を入れた試験管中に導入した。

活性化合物０．５ ｙｒｔｌを、このホース食物へ施し
た。

２４時間後、死滅の度合を百分率で定めた。

１００％は、全ての幼虫の死滅を意味し、０％は、幼虫
が全く死ななかったことを示す。

試験した活性化合物、使用活性化合物の濃度および得ら
れた結果を次の表に示す： トルエン２０ａ中に２，６−シフルオロベンゾイルーイ
ソシアネート３．７ ｇ（０，０２モル）を含む溶液を
、トルエン１００ＴｒＬｌ中の３，５−ジクロロ−４−
（４’−ニトロフェノキシ）−アニリン６．９（０，０
２モル）へ８０℃で滴下した。

このバッチを８０℃で１時間攪拌した。

冷却後、沈澱した生成物を戸別し、まずトルエンで洗浄
し、次に石油エーテルで洗浄した。

乾燥後、融点２２６℃の分析的に純粋な４−ニトロ−２
’、 ６′−ジクロロ−４’（Ｎ−（Ｎ’−２、６−ジ
フルオロベンゾイル）−ウレイドヨージフェニルエーテ
ル８ｇ（理論量の８３％）が得られた。

例２： トルエン２０１ｒＬｌ中に２，６−シフルオロペンゾイ
ルーイソシアネート９．２ ｇ（０，０５モル）を含む
溶液を、トルエンｌｏｏｍ７およびアセトニトリル３０
ｍＡ！中に４−（４’−ニトロフェノキシ）−アニリン
１１．５．！ｉ’（０，０５モル）含む溶液へ８０００
で滴下した。

このバッチを８０℃で１時間攪拌した。

反応混合物を２０℃に冷却後、析出した物質をＰ′ｙ３
１ル、次にトルエンおよび石油エーテルで洗浄した。

乾燥後、融点２４０°Ｃの４−二トロー４′−（Ｎ−（
Ｎ’−２、６−ジフルオロベンゾイル）−ウレイドヨー
ジフェニルエーテル１８ｇ（理論量の８７％）が得られ
た。

次に示す化合物が、例１および２の場合と同様な方法で
得られた：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒは、塩素、弗素またはメチルであり、ｙは、
   水素、塩素または弗素、そしてＲ′およびＲＪＦは、同
   一でそれぞれ水素または塩素であり、Ｒが塩素でかつＲ
   ′が水素である場合は、Ｒ“およびＲ”’＊は水素であ
   る）のベンゾイルウレイド−ニトロ−ジフェニルエーテ
   ル。 ２ 次式に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 次式に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物 （式中、Ｒは、塩素、弗素またはメチルであり、ｙは、
   水素、塩素または弗素、モしてＲ“およびＲ′は、同一
   でそれぞれ水素または塩素であり、Ｒが塩素でかつｙが
   水素である場合は、Ｒ“およびＲ′′は＊水素である） のベンゾイルウレイド−ニトロ チルの製造方法において、 一般式 ％式％ （式中、Ｒ′およびＲ′は、上記の意味を有する）のフ
   ェノキシアニリンを、 一般式 （式中、Ｒおよびｙは、上記の意味を有する）のベンゾ
   イルイソシアネートと反応させることを特徴とする製造
   方法。 １０反応が、希釈剤または溶剤の存在下で行われること
   を特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の製造方法。 １１ 反応が、０℃ないし１２０℃の間で行われること
   を特徴とする特許請求の範囲第９または１０※項に記載
   の製造方法。 １２反応が、７０℃ないし８５℃の間で行われることを
   特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の製造方法。 １３各反応体が、実質的に等モル量で使用されることを
   特徴とする特許請求の範囲第９ないし１２項のいずれか
   記載の製造方法。 １４ 一般式 （式中、Ｒは、塩素、弗素またはメチルであり、ｙは、
   水素、塩素または弗素、モしてＲ“およびＲ′は、同一
   でそれぞれ水素または塩素であり、Ｒが塩素でかつｙが
   水素である場合は、Ｒ“およびＲ＃は＊水素である） のベンゾイルウレイドーニ チルの製造方法において、 一般式 ％式％ （式中、Ｒ“およびＲ′′は、上記の意味を有する）の
   ４−インシアナト−ジフェニルエーテルを、般式 （式中、Ｒおよびｙは、上記の意味を有する）のベンズ
   アミドと反応させることを特徴とする製造方法。 １５反応が、希釈剤または溶剤の存在下で行われること
   を特徴とする特許請求の範囲第１４項に記載を載の製造
   方法。 １６反応が、０°Ｃないし１２０℃の間で行われること
   を特徴とする特許請求の範囲第１４または１５項に記載
   の製造方法。 １７反応が、７００Ｃないし８５℃の間で行われること
   を特徴とする特許請求の範囲第１６項に記載の製造方法
   。 １８ 各反応体が、実質的に等モル量で使用されること
   を特徴とする特許請求の範囲第１４ないし１７項のいず
   れか記載の製造方法。 １９一般式 （式中、Ｒは、塩素、弗素またはメチルであり、ｙは、
   水素、塩素または弗素、そしてＲ“およびＲ′は、同一
   でそれぞれ水素または塩素であり、Ｒが塩素でかつｙが
   水素である場合は、Ｒ“およびＲ′は水素である） のベンゾイルウレイド−ニトロ−ジフェニルエーテルを
   活性成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成物
   。 ２０活性化合物０．１ないし９５％Ｗを含有している特
   許請求の範囲第１９項に記載の組成物。 ２１ 活性化合物０．５ないし９０％Ｗを含有している
   特許請求の範囲第２０項に記載の組成物。 本