DE2504983A1 - Benzoylureido-nitro-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

Benzoylureido-nitro-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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DE2504983A1 DE19752504983 DE2504983A DE2504983A1 DE 2504983 A1 DE2504983 A1 DE 2504983A1 DE 19752504983 DE19752504983 DE 19752504983 DE 2504983 A DE2504983 A DE 2504983A DE 2504983 A1 DE2504983 A1 DE 2504983A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft 4, Feb. (9?5
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Rt/Hg 509 Leverkusen. BayerwerK
Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzoylureidö-nitrodiphenyläther, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z.B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N1-(4-chlorphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2.123.236).
Es wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-nitro-diphenyläther der Formel
R"
^VCO-NH-CO-NH-^ N> >-0-^3 -NO2 ' (I)-
■R!li ;
in welcher
Le A 16 222 - 1 -
60983A/0990
R und R' gleich oder voneinander verschieden sind und R für Chlor, Fluor, Methyl,
R' . für Wasserstoff, Chlor und Fluor steht,
R" und R1" gleich sind und für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei für den Fall, daß R für Chlor und R» für Wasserstoff stehen, R" und R1" nur für Wasserstoff stehen können.
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-nitrodiphenyläther der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) Phenoxyaniline der Formel
R"
N02~'^3~
in welcher
R" und R"1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Benzoyl isocyanaten der Formel
CO-NCO (III)
in welcher
Le A 16 222 - 2 -
09 834/0990
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel
3-NCO (IV)
R"1 ; . S
in welcher
R" und R"1 die oben angegeben?Bedeutung haben, mit Benzamiden der Formel
'■...■■' '.-.■■ - -' .-- ■■-".■■■■ ^2 (V)
R' ■■■':.
in welcher
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benz;öylureido-nitro-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-(4I-Nitro-phenoxyj-anilin und 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 3,5-Di-
ohlor-4-(4'-nitro-phenoxy)-phenylisocyanat und 2,6-Di-Le A,16 222 - 3 -. -
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chlorbenzamid als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
Cl
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzoylisocyanate der allgemeinen Formel (III) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden /"vergleiche A. J. Speziale u. a. J. Org. Chem. 3o (12), S. 43o6-43o7 (1965)_7. Die Benzamide der allgemeinen Formel (V) sind aus der Literatur bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. (Vergleiche Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, Band 9, Seite 336.) Die Phenoxyaniline der allgemeinen Formel (II) können nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliaminophenolaten und aromatischen Nitrohalogenverbindungen in einem Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden (vergleiche Jürgen Schramm u.a., Justus Liebigs Annalen der Chemie 197o, 74o, 1.69-179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden z. B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch die 4-Isocyanat-diphenyläther der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden.
Als Beispiele für Verfahrensgemäß umzusetzende Phenoxyaniline (II) und 4-Isocyanato-diphenyläther (IV) seien im einzelnen Le A 16 222 - 4 -
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genannt:
4-(4'-Nitro-phenoxy)-anilin, 3,5-Dichlor-4-(4'-nitrophenoxy)-anilin, ferner
2,6-Dichlor-4-isocyanat-4'-nitro-diphenyläther und 4-Isocyanat-4·-nitro-diphenyläther.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chlorofom, Tetrachlorkohlenstoff , Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12o°C, vorzugsweise bei 7o bis 850C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablauffen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzenden 4-Isocyanat-nitro-diphenyläther (IV)"können, als solche oder ohne sie zwischenzeitlich zu isolieren., in Form ihrer ' Reaktionsmischung, die bei der Umsetzung mit Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Diese Reaktionsmischung wird in einem der oben angegebenen Lösungsmittel mit den entsprechenden Benzamiden versetzt. Die Reaktion
Le A 16 222 - 5 -
60983h/0990
wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-nitro-diphenyläther durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzenschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven. Sie besitzen günstige Werte der Warmblütertoxizität und sind gut pflanzenverträglich.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten eingesetzt werden. Sie können ferner im Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel gegen tierische Parasiten eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung aller oder einzelner einschließlich der praeembryonalen normal sensiblen und resistenten EntwicklungsStadien von Arthropoden, soweit sie als Schädlinge bzw. Erreger von Pflanzenkrankheiten in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie der Hygiene bekannt sind.
Zu den wirtschaftlich wichtigen land- und forstwirtschaftlichen sowie Vorrats-, Material- und HygieneSchädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germahica, Acheta doinesticus, Gryllotalpa spec, Locusta migrotoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria
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Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spec.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec, Pediculus humanus corporis Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci
Aus der Ordnung'der Heteroptera z.B. Eurygaster spec, Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stria'tellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec, Psylla spec Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spec, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec, Euxoa spec, Feltia spec, Earias insulana, Heliothis spec, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spec, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec, Chilo spec, Pyrausta nubilalis, Ephestia kühniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spec,
Le A 16 222 - 8 -
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Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec., Sitophilus spec., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec, Trogoderma spec *, Anthrenus spec, Attagenus spec, Lyctus spec, Meligethes aeneus, Ptinus spec, Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec, Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec, Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spec, Hoplocampa spec, Lasius spec, Monomorium pharaonis, Vespa spec
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spec., Anopheles spec, Culex spec, Drosophila melanogaster, Musca domesticä, Fannia spec, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec, Bibio hortulaius, Oscinella frit, Phorbia spec., Pegomyia hyöscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spec, Chrysomyia spec.
Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syntheti-
Le A 16 222 -10- '
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sehe Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie EiweißhydrοIysate; als Dispergiermittel; z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Le A 16 222 - 11 -
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren. ,
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0',01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 %-igen Wirkstoff allein auszubringen.
Le A 16 222 " 12 "
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Beispiel A Plutella-Test
Lö sungsmitte1: Emulgator :
3 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil
Dimethylformamid Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet würden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 16 222
- 13 -
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
in %
Abtotungsgrad in % naeh Tagen
O-NH-CO-NH
'Cl (bekannt)
0,1
0,01
65 0
'Cl (bekannt)
0,1 100
0,01 100
0,001 15
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
Le A 16 222
-14-
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Beispiel B ; -
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen\ Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. ■:.-"" >
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter ■ (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariee).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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»ty.
Tabelle 2 (pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen ·
Cl
^V-CO-NH-CO-NH—
Cl
(bekannt)
Cl 0,1
0,01
0,001
100
55 0
0,1 100
0,01 15
0,001 0
0-NH-CO-
0,1 100
0,01 100
0,001 80
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- 16 -
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1;
' VCO-NH-CO-NH-
Zu 6 g (o,o2 Mol) 3,5-Dichlor-4-(4I-nitrophenoxy)-anilin in loo ecm Toluol tropft man bei 8o°C eine Lösung von 3,7 g (o,o2 Mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 2o ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 8o°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt. Es wird zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 8 g. (83 % der Theorie) an analysenreinem 4-Nitro-2 ·, 6' -dichlor-4' -Qi-(N· -2,6-difluorbenzoyl) )-ureidö] diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 226°C.
Beispiel 2;
Zu einer Lösung von 11,5 g (o,o5 Mol) 4-(4'-Nitro-phenoxy)-anilin in loo ecm Toluol und 3o ecm Acetonitril tropft man bei 800C eine Lösung von 9»2 g (o,o5 Mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 2o ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 800G gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 2o°C abgesaugt, mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 18 g (87 % der Theorie) an 4-Nitro-4·-[N-(N'-2,6-difluorbenzoyl))-ureidq]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 24o°C.
Die folgenden Verbindungen wurden analog Beispiel 1 und 2 dargestellt:
Le A 16 222 - 17 -
609 834/099 0
Beispiel
Nr.
Konstitution
Ausbeute Physikal.
( % der Daten(Schmelz-
The orie) punkt C)
/Cl xVC0-NH-C0-NH-(^\-0-f^\-N0o
88 2o7
.CH
Vl Cl
Cl Cl
Cl 76 2ol 84 239
/C1
6 <f^)-CO-NH-CO-NH-<^rVo-/rVN00 75 215
61 193
Le A 16 222
- 18 -
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Τ?. Benzoylureido-nitro-diphenyläther der Formel (I)
    ,R R"
    '_J>- CO-NH-CO- NH -^Vo-^V N0o
    in welcher R und R1 gleich oder voneinander verschieden sind
    und
    R für Chlor, Fluor, Methyl, Rf für Wasserstoff, Chlor und Fluor steht, R" und R1" gleich sind und für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei für den Fall, daß R für Chlor und Rf für Wasserstoff stehen, R" und R"' nur für Wasserstoff stehen können.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Benzoylureido-nitro-diphenyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Phenoxyaniline der Formel
    N02 \iz)~
    R" ·
    in welcher
    R" und R"' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Benzoylisocyanaten der Formel
    y- co-NCO (in)
    in welcher
    R und R! die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    Le A 16 222 _'ig _ '
    609834/0990
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder
    b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel
    R"
    in welcher
    R" und RfFf die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Benzamiden der Formel
    (V)
    in welcher
    R und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Benzoylureido-nitro-diphenyläther gemäß Formel (I) in Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureido-nitro-diphenyläther gemäß Formel (I) in Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Benzoylureido-nitro-diphenyläthern gemäß Formel (I) in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureido-nitro-diphenyläther gemäß Formel (I) in Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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