DE2601780C3 - - Google Patents

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DE2601780C3
DE2601780C3 DE2601780A DE2601780A DE2601780C3 DE 2601780 C3 DE2601780 C3 DE 2601780C3 DE 2601780 A DE2601780 A DE 2601780A DE 2601780 A DE2601780 A DE 2601780A DE 2601780 C3 DE2601780 C3 DE 2601780C3
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Erich Dr. Klauke
Ingeborg Dr. 5000 Koeln De Hammann
Wilhelm Dr. 5600 Wuppertal De Stendel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, z. B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N′-(4-chlor- bzw. 3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche DE-OS 21 23 236).
Es wurde gefunden, daß N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe der allgemeinen Formel I
in der
R² n für 2-Fluor, 2,6-Difluor, 2-Chlor, 2,6-Dichlor, 2-Brom oder 2-Methyl steht und
  • (a) R¹ für Wasserstoff und
    XR für 3- oder 4-Trifluormethoxy oder 3- oder 4-Trifluormethylthio stehen oder
  • (b) R¹ für 3-Chlor und
    XR für 4-Trifluormethoxy, 4-(2-Chlor-1,1,2- trifluoräthoxy), 4-Trifluormethylthio oder 4-Difluor-chlormethylthio stehen oder
  • (c) R¹ für 2-Chlor und XR für 4-Chlor-difluormethylthio stehen,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe der Formel (I) erhalten werden, wenn man in an sich bekannter Weise
  • a) substituierte Aniline der allgemeinen Formel mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel in denen
    R, R¹, R² n und X die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
  • b) substituierte Phenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel in denen
    R, R¹, R² n und X die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen neuen N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar
Verwendet man nach Verfahren a) 3-Chlor-4-trifluor­ methoxyanilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 3-Chlor-4-trifluormethoxy-phenylisocyanat und 2,6-Difluorbenzamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aniline (II) sind bekannt oder nach literaturbekannten Verfahren herstellbar (vergleiche z. B. J. Org. Chem. 25, (1960), 965 und 25, (1964), 1; Am. Soc. 73, (1951), 5831; Bull. Soc. Chim. France 4, (1957), 531; Z. obsc. Chim. 35, (1965), 1377 engl. Transl.: Am. Soc. 83 (1961), 4360 und US-PS 33 87 037), die Aminogruppe kann nach üblichen Verfahren in die Isocyanatgruppe umgewandelt werden, z. B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch die entsprechenden Phenylisocyanate (IV) erhalten werden.
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
4-Trifluormethoxy-, 4-Trifluormethylthio-, 3-Trifluormethoxy-, 3-Trifluormethylthio-, 3-Chlor-4-trifluormethoxy-, 3-Chlor-4-trifluormethylthio-, 3-Chlor-4-difluormonochlormethylthio-, 2-Chlor-4-difluormonochlormethylthio-, 3-Chlor-4-(2-chlor-1,1,2-trifluoräthoxy) -anilin bzw. -phenylisocyanat.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisocyanate (III) sind bekannt (vergleiche J. Org. Chem. 30 (12). S. 4306-4307 [1965]), ebenso wie die Benzamide (V) (vergleiche Beilstein "Handbuch der organischen Chemie", Bd. 9, S. 336).
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
2-Methyl-2-Chlor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluor-, 2-Fluor-, 2-Brom- benzoylisocyanat bzw. benzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe werden bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methlyäthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 120°C, vorzugsweise bei 70 bis 85°C. Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Im allgemeinen gibt man die Reaktionspartner in einem der angegebenen Lösungsmittel zusammen. Die bei der Reaktionsvariante b) einzusetzenden substituierten Phenylisocyanate (IV) können als solche oder ohne zwischenzeitliche Isolation in Form ihres Reaktionsgemisches, das nach der Umsetzung aus Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Dieses Reaktionsgemisch wird vorzugsweise in einem der oben angegebenen Lösungsmittel mit dem Benzamid (V) versetzt.
Die Reaktionen werden unter den oben angegebenen Bedingungen durchgeführt und die sich ausscheidenden Produkte in üblicher Weise durch Filtration, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzenschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven. Aus diesem Grund können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz und auf dem Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda, z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigere spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderate, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides. Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermapthera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phyloxera vastatrix. Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damulinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips fermoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bremisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomzyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectimophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hypnonomeuta padella, Plutella maculipennis. Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymmantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoncura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochloeriae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varisvestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Pthinus spp., Niptus holoeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymeoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratinis capitata, Dacus aleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln, und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate: als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel: als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens, Sprühens, Aufgießens und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Beispiel A Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethlyformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Merrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirktstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon Larven-Test
Beispiel B Plutella-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly­ glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Plutella-Test
Beispiel C Laphygma-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly­ glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Laphygma-Test
Beispiel D Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykol­ monomethyläther
35 Gewichtsteile Nonylphenyopoly­ glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
30-50 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm³ Pferdemuskulator enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100%, daß alle, und 0% daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lucilia cuprina resistent
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Zu 5,4 g (0,03 Mol) 4-Trifluormethoxy-anilin gelöst in 80 cm³ Toluol fügt man bei 60°C eine Lösung von 6,5 g (0,03 Mol) 2,6-Dichlor-benzoylisocyanat in 20 cm³ Toluol. Der Ansatz wird zwei Stunden bei 80°C gerührt, ein Teil des Lösungsmittels im Vakuum abdestilliert und das ausgefallene Produkt abgesaugt. Nach dem Trocknen erhält man 10 g (84,5% der Theorie) an analysenreinem N-(4-Trifluormethoxy-phenyl)-N′-(2,6- dichlorbenzoyl)-harnstoff mit dem Schmelzpunkt von 202°C.
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 beschrieben erhält man die folgenden Verbindungen, wobei eine Optimierung der Ausbeute möglich ist:

Claims (3)

1. N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffe der allgemeinen Formel I in der
R² n für 2-Fluor, 2,6-Difluor, 2-Chlor, 2,6-Dichlor, 2-Brom oder 2-Methyl steht und
  • (a) R¹ für Wasserstoff und
    XR für 3- oder 4-Trifluormethoxy oder 3- oder 4-Trifluormethylthio stehen oder
  • (b) R¹ für 3-Chlor und
    XR für 4-Trifluormethoxy, 4-(2-Chlor-1,1,2- trifluoräthoxy), 4-Trifluormethylthio oder 4-Difluor-chlormethylthio stehen oder
  • (c) R¹ für 2-Chlor und XR für 4-Chlor-difluormethoythio stehen,
2. Verfahren zur Herstellung der N-Phenyl-N′- benzoylharnstoffe der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) substituierte Aniline der allgemeinen Formel mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel in denen
    R, R¹, R² n und X die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
  • b) substituierte Phenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel in denen
    R, R¹, R² n und X die angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Verwendung von N-Phenyl-N′-benzoylharnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
DE2601780A 1976-01-20 1976-01-20 N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide Granted DE2601780B2 (de)

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