FI65235C - Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin Download PDFInfo
- Publication number
- FI65235C FI65235C FI821020A FI821020A FI65235C FI 65235 C FI65235 C FI 65235C FI 821020 A FI821020 A FI 821020A FI 821020 A FI821020 A FI 821020A FI 65235 C FI65235 C FI 65235C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- spp
- phenyl
- benzoyl
- substituent
- Prior art date
Links
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 aniline compound Chemical class 0.000 claims description 6
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical class O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- ZWYSLPOHOBPSLC-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n'-phenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWYSLPOHOBPSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 2
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 2
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPKFIGMLPDYEA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 LGPKFIGMLPDYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDUNBNSBYRYUJO-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(C(=O)N=C=O)=C1Cl DDUNBNSBYRYUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGFXVVRSLMWMA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl UEGFXVVRSLMWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical group FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1C=O CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWXAYHAPQNMAKI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-isocyanato-1-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl QWXAYHAPQNMAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- KZAMRRANXJVDCD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1 KZAMRRANXJVDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500864 Costelytra Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000486437 Panolis Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001590455 Pyrausta Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SBUIKANVAUMYIH-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-chloro-n-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)F)C=CC=1N(C(=O)N)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl SBUIKANVAUMYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 65235
Menetelmä eläinlääketieteessä käytettävien N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidien valmistamiseksi
Jakamalla erotettu hakemuksesta 770137 5
Esillä oleva keksintö kohdistuu uusien eläinlääketieteessä käytettävien N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidien valmistusmenetelmään.
Tiedetään jo, että määrätyt bentsoyylikarbamidit, 10 kuten esimerkiksi N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N 1-(4-kloori-tai 3,4-dikloorifenyyli)karbamidi, omaavat insektisidisiä ominaisuuksia (vert. DE-patenttijulkaisu 2 123 236).
On havaittu, että kaavan I
15 R2^ _ _ XR
CO-NH-CO-NH —^ <1)
20 mukaiset uudet N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidit, jossa R
tarkoittaa 1 tai 2 hiiliatomia sisältävää halogeenialkyylia, 1 2 R tarkoittaa vetyä tai halogeenia, R tarkoittaa halogeenia, alkyylia tai alkoksia, jolloin alkyyli- tai alkoksiosassa on 1-3 hiiliatomia ja X tarkoittaa happi- tai rikkiatomia ja n on 25 luku välillä 0-3, jolloin fenyylirenkaan mahdolliset substituen-2 tit R ovat aina keskenään samanlaisia, omaavat voimakkaita insektisidisiä ominaisuuksia.
Kaavan I mukaisia uusia N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamid-eja valmistetaan antamalla
30 a) kaavan II
RX
20- 35
mukaisten substituoitujen aniliinien reagoida kaavan III
2 65235
Rn-^-CO-MCO (III) mukaisten bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, jolloin R, 1 2
5 R , R ja X tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimen läsnäollessa, tai b) antamalla kaavan IV
RX v.
10 (IV)
mukaisten substituoitujen fenyyli-isosyanaattien reagoida kaavan V
Rj --c0-NH2 (V) 20 12
mukaisten bentsamidien kanssa, jolloin R, R , R ja X
tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimen läsnäollessa.
Yllättäen uusilla N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbami-25 deilla on havaittu huomattavasti parempi insektisidin vaikutus kuin niitä läheisesti muistuttavilla vastaavan rakenteen ja saman vaikutussuunnan omaavilla tekniikoin tason mukaisilla tunnetuilla yhdisteillä. Keksinnön mukaiset aineet edustavat siten teknistä edistystä alalla.
30 Jos lähtöaineina menetelmässä a) käytetään 3-kloori- 4-trifluorimetulsianiliinia ja 2-klooribentsoyyli-isosya-naattia ja menetelmässä b) 3-kloori-4-trifluorimetoksife-nyyli-isosyanaattia ja 2,6-difluoribentsamidia, voidaan reaktion kulku esittää seuraavien kaavaryhmien avulla: 35 3 65235 a) f3co-{/ + C1 rn
Cl _ j 5 /T\\-CO-NCO iF3CO-/^\rm-CO-fffl-CO-/^) . Cl b) -v FTCO-/ VnCO + 10 3 \=j C1 /-< h-\
\£- c°-rm2—* ^co^-nh-co-^-cc-Q
F Cl F
15
Kaavat (II) - (V) määrittelevät yleisesti käytettävät lähtöaineet. Edullisesti R^" tarkoittaa vetyä tai klooria ja 2 20 R fluoria, klooria, bromia, jodia, metyyliä, etyyliä, nietoksia tai etoksia.
Lähtöaineina käytettävät substituoidut aniliinit (II) ovat tunnettuja ja voidaan niitä valmistaa kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien avulla (vert.esim. J.Org.Chem.25, 25 (1960), 965 ja 25 (1964), 1* Am.Soc. 73 (1951); Bull.Soc.Chin.
France 4, (1957), 531; Z obsc. Chin. 35, (1965), 1377 eng. käännös; Am. Soc. 83 (1961), 4360 ja US-patenttijulkaisu 3 387 037). Aminoryhmät voidaan muuttaa tavanomaisten menetelmien mukaan isosyaniittiryhmiksi, esimerkiksi reaktion avulla 30 fosgeenin kanssa, jolloin saadaan vastaavia fenyyli-isosyaöaat-teja (IV).
Esimerkkeinä mainittakoon: 4-trifluorimetoksi-, 4-trifluorimetyylitio-, 3-trifluori-metoksi-, 3-trifluorimetyylitio-, 2-trifluorimetoksi-, 2-35 trifluorimetyylitio-, 3-kloori-4-trifluorimetoksi-, 3-kloo- 4 65235 ri-4-trifluorimetyylitio-, 4-difluorimonokloorimetyyli-tio-, 3-kloori-4-difluorimonokloorimetyylitio-, 2-kloori- 4-difluorimQnokloorimetyylitio-, 4-(2-kloori-l,1,2-trifluo-rietoksi)-, 3-kloori-4-(2-kloori-l,1,2-trifluorietoksi)-5 aniliini tai -fenyyli-isosyanaatti.
Edelleen lähtöaineina käytetyt bentsoyyli-isosya-naatit (III) ovat tunnettuja (vert. J.Org.Chem. 30 (12), s. 4306-4307 (1965)) samoinkuin bentsamidit (V) (vertaa Beilstein "Handbuch der organischen Chemie" Bd. 9, s. 336).
10 Esimerkkeinä mainittakoon: 2-metyyli-, 2-etyyli-, 3-metyyli-, 3-etyyli-, 4-metyy-li-, 4-etyyli-, 2-kloori-, 4-kloori-, 2,4-dikloori-, 2,4-difluori-, 2,6-dikloori-, 2,6-difluori-, 2-fluori-, 2-bromi-, 2-jodi-, 2-nitro-, 3-nitro-, 4-nitro-, 2-metoksi-, 2-etoksi-15 ja 2,3,6-triklooribentsoyyli-isosyanaatti tai -bentsamidi.
Menetelmä keksinnön mukaisten N-fenyyli-N'-bentso-yylikarbamidien valmistamiseksi suoritetaan edullisesti sopivia liuotin- tai laimennusaineita käyttäen. Näinä tulevat kyseeseen käytännöllisesti katsoen kaikki inertit orgaani-20 set liuottimet. Näihin kuuluvat erikoisesti alifaattiset ja aromaattiset, haluttaessa klooratut hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, heisiini, metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni tai eetterit, esimerkiksi dietyyli- ja dibutyleenieetteri, dioksaani, edelleen ke-25 tönit, esimerkiksi asetoni, edelleen nitriilit, kuten aseto-ja propionitriili.
Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella laajalla alueella. Tavallisesti työskennellään alueella. Tavallisesti työskennellään alueella Q-120°C, edullisesti 70-85°C.
30 Reaktion annetaan tapahtua yleensä normaalipaineessa.
Menetelmän suorittamiseksi käytetään lähtöaineita edullisesti ekvimolaarisissa suhteissa. Jonkun reaktiokom-ponentin ylimäärä ei anna oleellista etua.
Tavallisesti lisätään reaktiokomponentit johonkin 35 esitetyistä liuottimista. Reaktiovaihtoehdossa b) käytettävät substituoidut fenyyli-isosyanaatit (IV) voidaan lisätä 5 65235 joko sellaisinaan tai ilman välillä suoritettua eristämistä reaktioseoksena, joka saadaan amiinin ja fosgeenin reaktiosta. Tämä reaktioseos sekoitetaan edullisesti jossakin edellämainitussa liuottimessa bentsamidin (V) kanssa.
5 Reaktiot suoritetaan edellä esitetyissä olosuhteissa ja saostuvat tuotteet eristetään tavallisella tavalla suodattamalla, pesemällä ja mahdollisesti uudelleen kiteyttämällä .
yhdisteet saadaan kiteisinä ja niillä on terävä sula-10 mispiste.
Kuten jo usein on mainittu, keksinnön mukaisilla N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamideilla on erinomainen insekti-sidinen vaikutus. Ne ovat tehokkaita eläinlääketieteessä eläinloisia (ektoparasiitteja), kuten loisivia kärpästouk-15 kia vastaan.
Keksinnön mukaiset yhdisteet eivät ole myrkyllisiä lämminverisille eläimille. Ne ovat vaikutuskykyisiä normaaleja herkkiä ja resistenttejä laatuja vastaan kaikissa kehitysvaiheissa. Edellä mainittuihin tuholaisiin kuuluvat: 20 Lohkosta Isopoda esim. Oniscus ase Uus, Armadillidium Vulgare, Porcellio scaber.
Lohkosta Diplopoda esim. Blaniulus guttulatus.
Lohkosta Chiplopoda esim. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
25 Lohkosta Symphyla esim. Scutigerella immaculata.
Lohkosta Thysanura esim. Lepisma saccharina.
Lohkosta Collembola esim. Onychiurus armatus.
Lohkosta Orthoptera esim. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta 30 domesticus, Gryllotapla spp., Locusta migratoria migratorioi-des, Melanoplus differentialis, Schistocerca gragaria.
Lohkosta Dermaptera esim. Forficula auricularia.
Lohkosta Isoptera esim. Reticulitermes spp.
Lohkosta Anoplura esim. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., 35 Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp. Lohkosta Mallophaga esim. Trichodectes spp., Damulinea spp.
6 65235
Lohkosta Thysanoptera esim. Hercinothrips femoralis,
Thrips tabaci.
Lohkosta Meteroptera esim. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius 5 prolixus, Triatoma spp.
Lohkosta Homoptera esim. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum. Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Gryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, 10 Myzus spp., Photorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecamium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvate lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae. Pseudococcus spp., Psylla spp.
15 Lohkosta Lepidoptera esim. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarisu, Cheinatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbe-riella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., 20 Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis f1ammes, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp.. Chili spp., Pyrausta nu-25 bilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retiqulana, Choristoneura fumiferana, Clydia ambiguella, homona magnanima, Tortrix viridana.
Lohkosta Coleoptera esim. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, 30 Hylatrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna verivestis. Atomaria spp., Otyzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera 35 postica, Dermestes spp., Trogederma spp., Anthrenus spp.,
Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptimus spp., 7 65235
Niptus hololeucus, Gibbium Psylloides, Melolontha melo-lontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandia. Lohkosta Hymenoptera esim. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
5 Lohkosta Diptera esim. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.. Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia 10 SPP·/ Bibio hortolanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pego-myia hyoscyami, Geratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Lohkosta Siphonaptera esim. Xenopsylia cheopis, Ceratophyllys spp.
15 Keksinnön mukaisen vaikutusaineen käyttö tapahtuu eläinlääkinnässä tunnetulla tavalla, kuten oraalisesti esimerkiksi tabletteina, kapseleina, juomina, rakeina, dermaa-lisesti esimerkiksi upottamalla (kastamalla) ruiskuttamalla (sumuttamalla), valamalla (pour-on ja spot-on) ja jauhetta 20 levittämällä sekä parenteraalisesti esimerkiksi injektoimalla. Esimerkki
Koe loisivilla kärpästoukilla
Liuotinaine: 35 paino-osaa etyleenipolyglykolimono-metyylieetteriä; 35 paino-osaa nonyylifenolipoly-25 glykolieetteriä
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen valmistamiseksi sekoitetaan 30 paino-osaa kulloistakin aktiivista ainetta esitetyn määrän kanssa liuotinta, joka sisältää edellä esitetyn määrän emulgaattoria ja laimennetaan siten 30 saatu tiiviste haluttuun pitoisuuteen.
30-50 kärpästoukkaa (Lucilia cuprina) sijoitetaan 3 koeputkeen, joka sisältää noin 1 cm :n hevosen lihaa. Tälle hevosenlihalle levitetään 0,5 ml vaikutusainevalmistetta.
24 tunnin kuluttua määrätään toukkien tuhoutumisaste pro-35 sentteinä. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat 8 65235 ovat kuolleet, ja 0 %, ettei yksikään toukista kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusainepitoisuudet ja tulokset ilmenevät seuraavasta taulukosta.
5 Taulukko (Testi loisia muodostavilla lentotoukilla)
Resistentti Lucilia cuprina-kanta
Vaikutusaine Vaikutusaine- Tuhoamisaste esim. nro pitoisuus 10 _ PPm_%_ 76 0,001 100 0,0001 100 0,00001 85 21 0,001 100 15 0,0001 100 0,00001 100 20 0,001 100 0,0001 90 0,00001 90 20 18 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100
Valmistusesimerkit 25 Esimerkki 1 /C1 O -CO-NH-CO-NH- O — OCF3 N\ ~~ 30 Cl 5,4 grammaan (0,03 mooliin) 4-trifluorimetoksi-aniliinia liuotettuna 80 cm3:iin tolueenia lisätään 60°C: ssa liuos, joka sisältää 6,5 g (0,03 moolia) 2,5-dikloori-35 bentsoyyli-isosyanaattia 20 cm3:ssä tolueenia. Seosta sekoitetaan 2 tuntia 80°C:n lämpötilassa, osa liuottimesta 9 65235 poistetaan tislaamalla tyhjiössä ja saostunut tuote suodatetaan imun avulla. Kuivaamisen jälkeen saadaan 10 g (84,5 % teoreettisesta) analyysipuhdasta N-(4-trifluori-metoksifenyyli)-N' - (2,6-diklooribentsoyyli)-karbamidia, 5 jonka sulamispiste on 202°C.
Esimerkissä 1 esitetyllä tavalla saadaan seuraavat yhdisteet, jolloin saantojen optimointi on mahdollista:
Of—<— scf3 -CO-NH-CO-NH- y 2
Esim. R Sulamis- Saanto nro piste (% teor.) 15 _i!s___ 2 2,6-F 181 75,0 3 2-F 143 44,5 4 2~CH3 208 47,0 20 5 2-Cl 117 58,0 6 2,6-Cl 213 60,5 7 2-Br 135 55,0 8 2,3,6-Cl 216 45,0 9 2-J 158 33,0 10 65235 r| -C O-NH-C 0-^-^^)- SCF 3
Sulamispiste Saanto 5 2 ($ teoreetti-
Esim. Rn * Op \ sesta) 10 2,6-F 214 83,0 10 11 2-F 189 67,0
Ri-^~^-CO-NH-CO-NH-^~~^-SCF^ 12 2,6-Cl 228 77,0 15 13 2-C1 189 64,0 14 2,3,6-Cl 209 32,0 15 2-J 187 41,5 16 2-CH3 169 41,5 17 2-Br 190 53,0 20 Cl rL-^T^-CO-NH-CO-NH-^ OCF^-CHFCl 18 2,6-F 207 90,0 25 19 2-Br 192 82,5 20 2,6-Cl 183 49,0 21 2-C1 187 75,0 22 2-F 187 61,0 23 2-CH^ 206 30 24 H 203 61,5 25 2-OCH-j 103 39,5 26 2,5-Cl 162 61,5 27 2,4-Cl 179 75,5 11 6 5 235 ci ~CQ~NH~CQ~WH"^r~^~ 0CF3
Sulamispiste Saanto c Esim. R ($ teoreetti- 5 n:o ( °C ) sesta) 28 2-F 161 40,0 29 2,6-F 204-205 51,0 10 30 2-C1 194 76,0 31 2,6-Cl 204 82,0 32 2-J 165 27,5 33 2-Br 177 68,5 34 2-OCH3 175 38,5 15 35 2~CH3 182 36 2,4-Cl 201 89,5 37 2,5-Cl 150 58,5 38 2,3,6-Cl 201,5 34,0 -V1 20 r|—^2^-cq-nh-co-nh-^ y—scf3 39 2,6-Cl 211 71,5 40 2-C1 195 73,0 25 41 2-J 171 60,0 42 2-Br 189 59,0 43 2-F 162 81,0 44 2,6-F 188 70,5 45 2-CH 168 30 46 H 208 50,0 47 2,4-Cl 184 86,0 ocf3 R|-^^-CO-NH-CQ-NH·^-^ 35 48 2,6-F 176 92,5 12 65235 OCF, RTT~^ y-CO-NH-CO-NH-^"^) ·? Sulamia- Saanto
Eaim. pieta ,.
5 -o_ ( °C )11¾18 - 49 2,6-Cl 200 53,5 50 2-Cl 154 58,5 51 2-Br 150 37,0 52 2-CH5 216 10 53 2-F 138 68,0 54 2,4-Cl 146 52,5 55 H 179 76,0 56 2-J 151 38,5 15 H^)-C0-NH-C0-,H-(3—OCF 2 57 2-CH3 190 62,0 58 2-C1 198 88,0 20 59 2,6-Cl 202 84,5 60 2-F 181-182 58,5 61 2,6-F 226 74,0 62 2-Br 190 74,5 63 H 225 92,5 25 6b 2,3,6-Cl 163 47,0 65 2-J 176 74,0 66 2-0CH3 148 37,5 67 2,4-Cl 176,5 84,5 68 2,5-Cl 166-167 87,5 30 —^-~^~C0-N11-C0-NH-^~^) ocf3 69 2,6-F 172 77,0 35 70 2,6-Cl 211 92,5 71 2-F 138 87,0 13 65 2 35
R |—^^c G-NH-G
5 OCF3 sulamis- Saanto
Esim. R2 piste ($ teoreetti- n:o n ( °C ) sesta) 10 72 2-C1 137 73,5 73 2-Br ' 134-135 71,0
Rn <T~ yOO-NH-CO-NH-^y-SCF2C1 15 ~ 74 2-F 153 49,0 75 2-Br 172 71,0 76 2,6-F 183 54,5 77 2-CH3 166 82,5 20 78 2-C1 182 78,5 79 2,6-Cl 188 87,0 80 2,3,6-Cl 188 60,5 81 kaikki H 186 85,0 25 Cl
Rn_7^^"C0"NH“C0"NH"^^~ SCF2C1 83 2,6-F 193 61,0 84 2,6-Cl 191 56,5 30 85 2-C1 191 66,0 86 2-CH 165 87 2-F 3 160 73,0 88 2-Br 180 49,5 35 65235 14
Esimerkki 89 _ Cl (f 'V CO-NH-CO-NH Μ V OC F, W \=/ 3 10
Liuos, jossa oli 50,8 g (0,25 moolia) 4-trifluorimetoksi-fenyyli-isosyanaattia 100 ml:ssa tolueenia, lisättiin 38,9 g:aan (0,25 moolia) 2-klooribentsamidia, joka oli liuotettu 500 mitään 15 tolueenia 100°C:ssa. Seosta sekoitettiin 3 1/2 tuntia 105°C:ssa, ja sitten se jäähdytettiin 30°C:seen. Saostunut tuote suodatettiin ja pestiin kylmällä tolueenilla. Sen jälkeen saatu tuote kuivattiin, jolloin saatiin 76,3 g (85 % teoreettisesta) N-(4-trifluorimetoksifenyyli)-N(2-klooribentsoyyli)-ureaa, jonka 20 sulamispiste oli 196°C. Tuote kiteytettiin uudelleen tolueenista, jolloin sen sulamispisteeksi saatiin 198°C.
Muut sivuilla 9-13 olevassa taulukossa esitetyt yhdisteet valmistettiin analogisella tavalla.
Claims (2)
- 65235 Patenttivaatimus Menetelmä eläinlääketieteessä käytettävien kaavan (I) mukaisten N-fenyyli-N’-bentsoyylikarbamidien valmis-5 tamiseksi, R2 —/1— CO-NH-CO-NH —// (!) n \=J V-Ar1 10 jossa kaavassa R tarkoittaa 1 tai 2 hiiliatomia sisältävää 1. halogeenialkyyliä, R tarkoittaa vetyä tai halogeenia, R tarkoittaa halogeenia, C^_j-alkyylia tai C-^^-alkoksia, X tarkoittaa happi- tai rikkiatomia, ja n on luku välillä 0-3, 2 15 jolloin fenyylirenkaan mahdolliset substituentit R ovat aina keskenään samanlaisia, tunnettu siitä, että a) kaavan II r1^Nh2 20 mukaisten substatuoitujen aniliinien annetaan reagoida kaavan III V -CO-NCO (III) 25 \=J 1 2 mukaisten bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, jolloin R, R , R , X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimes-sa tai 30 b) kaavan IV RX -NCO (IV) mukaisten substituoitujen fenyyli-isosyanaattien annetaan 35 reagoida kaavan V 65235 Rn-^ ^ -CO-NH2 (V) 1 2 mukaisten bentsamidien kanssa, jolloin R, R , R , X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä. 65235 Förfarande för framställning av N-fenyl-N'-bensoyl-karbamider med formeln (I) användbara vid veterinärmedicin 5 ^ CO-NH-CO-NH “7^·^ (I) väri R star för halogenalkyl med 1 eller 2 kolatomer, R1 är väte 10 eller halogen, R star för halogen, C^^-alkyl eller C^_^-alkoxi, X är en syre- eller svavelatom, och n är ett tai frän noil tili 2 3, varvid de eventuella substituenterna R i fenylringen är alltid lika med varandra, kännetecknat därav, att man a) omsätter substituerade aniliner med formeln 15 RX ^ ,-V med bensoylcyanater med formeln 5-0 -CO-NCO (III) 1 2 van R, R , R , X och n har ovan angivna betydelse, eventuellt i närvaro av ett lösningsmedel, eller 25 b) omsätter substituerade fenylisocyanat med formeln J0) ‘"CO «O
- 30 H med bensamider med formeln
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2601780 | 1976-01-20 | ||
| DE2601780A DE2601780B2 (de) | 1976-01-20 | 1976-01-20 | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| FI770137A FI63019C (fi) | 1976-01-20 | 1977-01-18 | N-fenyl-n'-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider |
| FI770137 | 1977-01-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI821020A0 FI821020A0 (fi) | 1982-03-23 |
| FI821020L FI821020L (fi) | 1982-03-23 |
| FI65235B FI65235B (fi) | 1983-12-30 |
| FI65235C true FI65235C (fi) | 1984-04-10 |
Family
ID=25769928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI821020A FI65235C (fi) | 1976-01-20 | 1982-03-23 | Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI65235C (fi) |
-
1982
- 1982-03-23 FI FI821020A patent/FI65235C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI65235B (fi) | 1983-12-30 |
| FI821020A0 (fi) | 1982-03-23 |
| FI821020L (fi) | 1982-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4139636A (en) | N-Phenyl-N'-benzoyl-ureas and pesticidal compositions and uses therefor | |
| US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
| FI63392B (fi) | N-fenyl-n'-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider | |
| US4041177A (en) | 4-Nitro-4'-[N-(N'-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers | |
| US4234600A (en) | Combating arthropods with N-benzoyl-N'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio) ureas | |
| US4103022A (en) | Combating arthropods with 3-(2,2,4,4-tetrafluoro-benz-1,3-dioxin-6-yl)-1-(substituted benzoyl)-ureas | |
| US4536587A (en) | Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas | |
| US4194005A (en) | Combating arthropods with 4-cyano-4'-[N-(N'-substituted-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers | |
| US4611003A (en) | N-substituted benzoyl-N'-3,4-tetrafluoroethylenedioxy-urea pesticides | |
| US4552900A (en) | 3-(Pyrimidin-5-yl-oxyphenyl)-1-benzoyl-(thio)-urea compounds useful as pesticides | |
| FI65235C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin | |
| EP0253175B1 (de) | Substituierte Furazane | |
| US4123449A (en) | 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers | |
| US4764524A (en) | Novel substituted furazane | |
| EP0318782B1 (de) | Substituierte Benzoyl(thio)harnstoffe | |
| US4225618A (en) | Combating plant pests with N-(ω-chloro-alkanoyl)-N'-trifluoromethylphenyl-ureas | |
| US4211790A (en) | Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate | |
| US4613612A (en) | Benzoylureas | |
| KR820002081B1 (ko) | 신규 치환된 n-페닐-n'-벤조일-우레아류의 제조방법 | |
| KR0137478B1 (ko) | 치환된 벤조일(티오) 우레아 | |
| US4757086A (en) | N-benzoyl-N'-(2,2,-difluoro-3-methyl-benzo-1,4-dioxanyl)-ureas | |
| KR810000472B1 (ko) | 벤조일 우레아 유도체의 제조방법 | |
| GB1591280A (en) | Phenylcarbamoyl-pyrazolines and their use as insecticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT |