FI65235C - Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin - Google Patents

Description

1 65235

Menetelmä eläinlääketieteessä käytettävien N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidien valmistamiseksi

Jakamalla erotettu hakemuksesta 770137 5

Esillä oleva keksintö kohdistuu uusien eläinlääketieteessä käytettävien N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidien valmistusmenetelmään.

Tiedetään jo, että määrätyt bentsoyylikarbamidit, 10 kuten esimerkiksi N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N 1-(4-kloori-tai 3,4-dikloorifenyyli)karbamidi, omaavat insektisidisiä ominaisuuksia (vert. DE-patenttijulkaisu 2 123 236).

On havaittu, että kaavan I

15 R2^ _ _ XR

CO-NH-CO-NH —^ <1)

20 mukaiset uudet N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidit, jossa R

tarkoittaa 1 tai 2 hiiliatomia sisältävää halogeenialkyylia, 1 2 R tarkoittaa vetyä tai halogeenia, R tarkoittaa halogeenia, alkyylia tai alkoksia, jolloin alkyyli- tai alkoksiosassa on 1-3 hiiliatomia ja X tarkoittaa happi- tai rikkiatomia ja n on 25 luku välillä 0-3, jolloin fenyylirenkaan mahdolliset substituen-2 tit R ovat aina keskenään samanlaisia, omaavat voimakkaita insektisidisiä ominaisuuksia.

Kaavan I mukaisia uusia N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamid-eja valmistetaan antamalla

30 a) kaavan II

RX

20- 35

mukaisten substituoitujen aniliinien reagoida kaavan III

2 65235

Rn-^-CO-MCO (III) mukaisten bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, jolloin R, 1 2

5 R , R ja X tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimen läsnäollessa, tai b) antamalla kaavan IV

RX v.

10 (IV)

mukaisten substituoitujen fenyyli-isosyanaattien reagoida kaavan V

Rj --c0-NH2 (V) 20 12

mukaisten bentsamidien kanssa, jolloin R, R , R ja X

tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimen läsnäollessa.

Yllättäen uusilla N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbami-25 deilla on havaittu huomattavasti parempi insektisidin vaikutus kuin niitä läheisesti muistuttavilla vastaavan rakenteen ja saman vaikutussuunnan omaavilla tekniikoin tason mukaisilla tunnetuilla yhdisteillä. Keksinnön mukaiset aineet edustavat siten teknistä edistystä alalla.

30 Jos lähtöaineina menetelmässä a) käytetään 3-kloori- 4-trifluorimetulsianiliinia ja 2-klooribentsoyyli-isosya-naattia ja menetelmässä b) 3-kloori-4-trifluorimetoksife-nyyli-isosyanaattia ja 2,6-difluoribentsamidia, voidaan reaktion kulku esittää seuraavien kaavaryhmien avulla: 35 3 65235 a) f3co-{/ + C1 rn

Cl _ j 5 /T\\-CO-NCO iF3CO-/^\rm-CO-fffl-CO-/^) . Cl b) -v FTCO-/ VnCO + 10 3 \=j C1 /-< h-\

\£- c°-rm2—* ^co^-nh-co-^-cc-Q

F Cl F

15

Kaavat (II) - (V) määrittelevät yleisesti käytettävät lähtöaineet. Edullisesti R^" tarkoittaa vetyä tai klooria ja 2 20 R fluoria, klooria, bromia, jodia, metyyliä, etyyliä, nietoksia tai etoksia.

Lähtöaineina käytettävät substituoidut aniliinit (II) ovat tunnettuja ja voidaan niitä valmistaa kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien avulla (vert.esim. J.Org.Chem.25, 25 (1960), 965 ja 25 (1964), 1* Am.Soc. 73 (1951); Bull.Soc.Chin.

France 4, (1957), 531; Z obsc. Chin. 35, (1965), 1377 eng. käännös; Am. Soc. 83 (1961), 4360 ja US-patenttijulkaisu 3 387 037). Aminoryhmät voidaan muuttaa tavanomaisten menetelmien mukaan isosyaniittiryhmiksi, esimerkiksi reaktion avulla 30 fosgeenin kanssa, jolloin saadaan vastaavia fenyyli-isosyaöaat-teja (IV).

Esimerkkeinä mainittakoon: 4-trifluorimetoksi-, 4-trifluorimetyylitio-, 3-trifluori-metoksi-, 3-trifluorimetyylitio-, 2-trifluorimetoksi-, 2-35 trifluorimetyylitio-, 3-kloori-4-trifluorimetoksi-, 3-kloo- 4 65235 ri-4-trifluorimetyylitio-, 4-difluorimonokloorimetyyli-tio-, 3-kloori-4-difluorimonokloorimetyylitio-, 2-kloori- 4-difluorimQnokloorimetyylitio-, 4-(2-kloori-l,1,2-trifluo-rietoksi)-, 3-kloori-4-(2-kloori-l,1,2-trifluorietoksi)-5 aniliini tai -fenyyli-isosyanaatti.

Edelleen lähtöaineina käytetyt bentsoyyli-isosya-naatit (III) ovat tunnettuja (vert. J.Org.Chem. 30 (12), s. 4306-4307 (1965)) samoinkuin bentsamidit (V) (vertaa Beilstein "Handbuch der organischen Chemie" Bd. 9, s. 336).

10 Esimerkkeinä mainittakoon: 2-metyyli-, 2-etyyli-, 3-metyyli-, 3-etyyli-, 4-metyy-li-, 4-etyyli-, 2-kloori-, 4-kloori-, 2,4-dikloori-, 2,4-difluori-, 2,6-dikloori-, 2,6-difluori-, 2-fluori-, 2-bromi-, 2-jodi-, 2-nitro-, 3-nitro-, 4-nitro-, 2-metoksi-, 2-etoksi-15 ja 2,3,6-triklooribentsoyyli-isosyanaatti tai -bentsamidi.

Menetelmä keksinnön mukaisten N-fenyyli-N'-bentso-yylikarbamidien valmistamiseksi suoritetaan edullisesti sopivia liuotin- tai laimennusaineita käyttäen. Näinä tulevat kyseeseen käytännöllisesti katsoen kaikki inertit orgaani-20 set liuottimet. Näihin kuuluvat erikoisesti alifaattiset ja aromaattiset, haluttaessa klooratut hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, heisiini, metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni tai eetterit, esimerkiksi dietyyli- ja dibutyleenieetteri, dioksaani, edelleen ke-25 tönit, esimerkiksi asetoni, edelleen nitriilit, kuten aseto-ja propionitriili.

Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella laajalla alueella. Tavallisesti työskennellään alueella. Tavallisesti työskennellään alueella Q-120°C, edullisesti 70-85°C.

30 Reaktion annetaan tapahtua yleensä normaalipaineessa.

Menetelmän suorittamiseksi käytetään lähtöaineita edullisesti ekvimolaarisissa suhteissa. Jonkun reaktiokom-ponentin ylimäärä ei anna oleellista etua.

Tavallisesti lisätään reaktiokomponentit johonkin 35 esitetyistä liuottimista. Reaktiovaihtoehdossa b) käytettävät substituoidut fenyyli-isosyanaatit (IV) voidaan lisätä 5 65235 joko sellaisinaan tai ilman välillä suoritettua eristämistä reaktioseoksena, joka saadaan amiinin ja fosgeenin reaktiosta. Tämä reaktioseos sekoitetaan edullisesti jossakin edellämainitussa liuottimessa bentsamidin (V) kanssa.

5 Reaktiot suoritetaan edellä esitetyissä olosuhteissa ja saostuvat tuotteet eristetään tavallisella tavalla suodattamalla, pesemällä ja mahdollisesti uudelleen kiteyttämällä .

yhdisteet saadaan kiteisinä ja niillä on terävä sula-10 mispiste.

Kuten jo usein on mainittu, keksinnön mukaisilla N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamideilla on erinomainen insekti-sidinen vaikutus. Ne ovat tehokkaita eläinlääketieteessä eläinloisia (ektoparasiitteja), kuten loisivia kärpästouk-15 kia vastaan.

Keksinnön mukaiset yhdisteet eivät ole myrkyllisiä lämminverisille eläimille. Ne ovat vaikutuskykyisiä normaaleja herkkiä ja resistenttejä laatuja vastaan kaikissa kehitysvaiheissa. Edellä mainittuihin tuholaisiin kuuluvat: 20 Lohkosta Isopoda esim. Oniscus ase Uus, Armadillidium Vulgare, Porcellio scaber.

Lohkosta Diplopoda esim. Blaniulus guttulatus.

Lohkosta Chiplopoda esim. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

25 Lohkosta Symphyla esim. Scutigerella immaculata.

Lohkosta Thysanura esim. Lepisma saccharina.

Lohkosta Collembola esim. Onychiurus armatus.

Lohkosta Orthoptera esim. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta 30 domesticus, Gryllotapla spp., Locusta migratoria migratorioi-des, Melanoplus differentialis, Schistocerca gragaria.

Lohkosta Dermaptera esim. Forficula auricularia.

Lohkosta Isoptera esim. Reticulitermes spp.

Lohkosta Anoplura esim. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., 35 Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp. Lohkosta Mallophaga esim. Trichodectes spp., Damulinea spp.

6 65235

Lohkosta Thysanoptera esim. Hercinothrips femoralis,

Thrips tabaci.

Lohkosta Meteroptera esim. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius 5 prolixus, Triatoma spp.

Lohkosta Homoptera esim. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum. Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Gryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, 10 Myzus spp., Photorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecamium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvate lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae. Pseudococcus spp., Psylla spp.

15 Lohkosta Lepidoptera esim. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarisu, Cheinatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbe-riella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., 20 Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis f1ammes, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp.. Chili spp., Pyrausta nu-25 bilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retiqulana, Choristoneura fumiferana, Clydia ambiguella, homona magnanima, Tortrix viridana.

Lohkosta Coleoptera esim. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, 30 Hylatrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna verivestis. Atomaria spp., Otyzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera 35 postica, Dermestes spp., Trogederma spp., Anthrenus spp.,

Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptimus spp., 7 65235

Niptus hololeucus, Gibbium Psylloides, Melolontha melo-lontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandia. Lohkosta Hymenoptera esim. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

5 Lohkosta Diptera esim. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.. Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia 10 SPP·/ Bibio hortolanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pego-myia hyoscyami, Geratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Lohkosta Siphonaptera esim. Xenopsylia cheopis, Ceratophyllys spp.

15 Keksinnön mukaisen vaikutusaineen käyttö tapahtuu eläinlääkinnässä tunnetulla tavalla, kuten oraalisesti esimerkiksi tabletteina, kapseleina, juomina, rakeina, dermaa-lisesti esimerkiksi upottamalla (kastamalla) ruiskuttamalla (sumuttamalla), valamalla (pour-on ja spot-on) ja jauhetta 20 levittämällä sekä parenteraalisesti esimerkiksi injektoimalla. Esimerkki

Koe loisivilla kärpästoukilla

Liuotinaine: 35 paino-osaa etyleenipolyglykolimono-metyylieetteriä; 35 paino-osaa nonyylifenolipoly-25 glykolieetteriä

Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen valmistamiseksi sekoitetaan 30 paino-osaa kulloistakin aktiivista ainetta esitetyn määrän kanssa liuotinta, joka sisältää edellä esitetyn määrän emulgaattoria ja laimennetaan siten 30 saatu tiiviste haluttuun pitoisuuteen.

30-50 kärpästoukkaa (Lucilia cuprina) sijoitetaan 3 koeputkeen, joka sisältää noin 1 cm :n hevosen lihaa. Tälle hevosenlihalle levitetään 0,5 ml vaikutusainevalmistetta.

24 tunnin kuluttua määrätään toukkien tuhoutumisaste pro-35 sentteinä. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat 8 65235 ovat kuolleet, ja 0 %, ettei yksikään toukista kuollut.

Vaikutusaineet, vaikutusainepitoisuudet ja tulokset ilmenevät seuraavasta taulukosta.

5 Taulukko (Testi loisia muodostavilla lentotoukilla)

Resistentti Lucilia cuprina-kanta

Vaikutusaine Vaikutusaine- Tuhoamisaste esim. nro pitoisuus 10 _ PPm_%_ 76 0,001 100 0,0001 100 0,00001 85 21 0,001 100 15 0,0001 100 0,00001 100 20 0,001 100 0,0001 90 0,00001 90 20 18 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100

Valmistusesimerkit 25 Esimerkki 1 /C1 O -CO-NH-CO-NH- O — OCF3 N\ ~~ 30 Cl 5,4 grammaan (0,03 mooliin) 4-trifluorimetoksi-aniliinia liuotettuna 80 cm3:iin tolueenia lisätään 60°C: ssa liuos, joka sisältää 6,5 g (0,03 moolia) 2,5-dikloori-35 bentsoyyli-isosyanaattia 20 cm3:ssä tolueenia. Seosta sekoitetaan 2 tuntia 80°C:n lämpötilassa, osa liuottimesta 9 65235 poistetaan tislaamalla tyhjiössä ja saostunut tuote suodatetaan imun avulla. Kuivaamisen jälkeen saadaan 10 g (84,5 % teoreettisesta) analyysipuhdasta N-(4-trifluori-metoksifenyyli)-N' - (2,6-diklooribentsoyyli)-karbamidia, 5 jonka sulamispiste on 202°C.

Esimerkissä 1 esitetyllä tavalla saadaan seuraavat yhdisteet, jolloin saantojen optimointi on mahdollista:

Of—<— scf3 -CO-NH-CO-NH- y 2

Esim. R Sulamis- Saanto nro piste (% teor.) 15 _i!s___ 2 2,6-F 181 75,0 3 2-F 143 44,5 4 2~CH3 208 47,0 20 5 2-Cl 117 58,0 6 2,6-Cl 213 60,5 7 2-Br 135 55,0 8 2,3,6-Cl 216 45,0 9 2-J 158 33,0 10 65235 r| -C O-NH-C 0-^-^^)- SCF 3

Sulamispiste Saanto 5 2 ($ teoreetti-

Esim. Rn * Op \ sesta) 10 2,6-F 214 83,0 10 11 2-F 189 67,0

Ri-^~^-CO-NH-CO-NH-^~~^-SCF^ 12 2,6-Cl 228 77,0 15 13 2-C1 189 64,0 14 2,3,6-Cl 209 32,0 15 2-J 187 41,5 16 2-CH3 169 41,5 17 2-Br 190 53,0 20 Cl rL-^T^-CO-NH-CO-NH-^ OCF^-CHFCl 18 2,6-F 207 90,0 25 19 2-Br 192 82,5 20 2,6-Cl 183 49,0 21 2-C1 187 75,0 22 2-F 187 61,0 23 2-CH^ 206 30 24 H 203 61,5 25 2-OCH-j 103 39,5 26 2,5-Cl 162 61,5 27 2,4-Cl 179 75,5 11 6 5 235 ci ~CQ~NH~CQ~WH"^r~^~ 0CF3

Sulamispiste Saanto c Esim. R ($ teoreetti- 5 n:o ( °C ) sesta) 28 2-F 161 40,0 29 2,6-F 204-205 51,0 10 30 2-C1 194 76,0 31 2,6-Cl 204 82,0 32 2-J 165 27,5 33 2-Br 177 68,5 34 2-OCH3 175 38,5 15 35 2~CH3 182 36 2,4-Cl 201 89,5 37 2,5-Cl 150 58,5 38 2,3,6-Cl 201,5 34,0 -V1 20 r|—^2^-cq-nh-co-nh-^ y—scf3 39 2,6-Cl 211 71,5 40 2-C1 195 73,0 25 41 2-J 171 60,0 42 2-Br 189 59,0 43 2-F 162 81,0 44 2,6-F 188 70,5 45 2-CH 168 30 46 H 208 50,0 47 2,4-Cl 184 86,0 ocf3 R|-^^-CO-NH-CQ-NH·^-^ 35 48 2,6-F 176 92,5 12 65235 OCF, RTT~^ y-CO-NH-CO-NH-^"^) ·? Sulamia- Saanto

Eaim. pieta ,.

5 -o_ ( °C )11¾18 - 49 2,6-Cl 200 53,5 50 2-Cl 154 58,5 51 2-Br 150 37,0 52 2-CH5 216 10 53 2-F 138 68,0 54 2,4-Cl 146 52,5 55 H 179 76,0 56 2-J 151 38,5 15 H^)-C0-NH-C0-,H-(3—OCF 2 57 2-CH3 190 62,0 58 2-C1 198 88,0 20 59 2,6-Cl 202 84,5 60 2-F 181-182 58,5 61 2,6-F 226 74,0 62 2-Br 190 74,5 63 H 225 92,5 25 6b 2,3,6-Cl 163 47,0 65 2-J 176 74,0 66 2-0CH3 148 37,5 67 2,4-Cl 176,5 84,5 68 2,5-Cl 166-167 87,5 30 —^-~^~C0-N11-C0-NH-^~^) ocf3 69 2,6-F 172 77,0 35 70 2,6-Cl 211 92,5 71 2-F 138 87,0 13 65 2 35

R |—^^c G-NH-G

5 OCF3 sulamis- Saanto

Esim. R2 piste ($ teoreetti- n:o n ( °C ) sesta) 10 72 2-C1 137 73,5 73 2-Br ' 134-135 71,0

Rn <T~ yOO-NH-CO-NH-^y-SCF2C1 15 ~ 74 2-F 153 49,0 75 2-Br 172 71,0 76 2,6-F 183 54,5 77 2-CH3 166 82,5 20 78 2-C1 182 78,5 79 2,6-Cl 188 87,0 80 2,3,6-Cl 188 60,5 81 kaikki H 186 85,0 25 Cl

Rn_7^^"C0"NH“C0"NH"^^~ SCF2C1 83 2,6-F 193 61,0 84 2,6-Cl 191 56,5 30 85 2-C1 191 66,0 86 2-CH 165 87 2-F 3 160 73,0 88 2-Br 180 49,5 35 65235 14

Esimerkki 89 _ Cl (f 'V CO-NH-CO-NH Μ V OC F, W \=/ 3 10

Liuos, jossa oli 50,8 g (0,25 moolia) 4-trifluorimetoksi-fenyyli-isosyanaattia 100 ml:ssa tolueenia, lisättiin 38,9 g:aan (0,25 moolia) 2-klooribentsamidia, joka oli liuotettu 500 mitään 15 tolueenia 100°C:ssa. Seosta sekoitettiin 3 1/2 tuntia 105°C:ssa, ja sitten se jäähdytettiin 30°C:seen. Saostunut tuote suodatettiin ja pestiin kylmällä tolueenilla. Sen jälkeen saatu tuote kuivattiin, jolloin saatiin 76,3 g (85 % teoreettisesta) N-(4-trifluorimetoksifenyyli)-N(2-klooribentsoyyli)-ureaa, jonka 20 sulamispiste oli 196°C. Tuote kiteytettiin uudelleen tolueenista, jolloin sen sulamispisteeksi saatiin 198°C.

Muut sivuilla 9-13 olevassa taulukossa esitetyt yhdisteet valmistettiin analogisella tavalla.

Claims (2)

1. 65235 Patenttivaatimus Menetelmä eläinlääketieteessä käytettävien kaavan (I) mukaisten N-fenyyli-N’-bentsoyylikarbamidien valmis-5 tamiseksi, R2 —/1— CO-NH-CO-NH —// (!) n \=J V-Ar1 10 jossa kaavassa R tarkoittaa 1 tai 2 hiiliatomia sisältävää 1. halogeenialkyyliä, R tarkoittaa vetyä tai halogeenia, R tarkoittaa halogeenia, C^_j-alkyylia tai C-^^-alkoksia, X tarkoittaa happi- tai rikkiatomia, ja n on luku välillä 0-3, 2 15 jolloin fenyylirenkaan mahdolliset substituentit R ovat aina keskenään samanlaisia, tunnettu siitä, että a) kaavan II r1^Nh2 20 mukaisten substatuoitujen aniliinien annetaan reagoida kaavan III V -CO-NCO (III) 25 \=J 1 2 mukaisten bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, jolloin R, R , R , X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimes-sa tai 30 b) kaavan IV RX -NCO (IV) mukaisten substituoitujen fenyyli-isosyanaattien annetaan 35 reagoida kaavan V 65235 Rn-^ ^ -CO-NH2 (V) 1 2 mukaisten bentsamidien kanssa, jolloin R, R , R , X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä. 65235 Förfarande för framställning av N-fenyl-N'-bensoyl-karbamider med formeln (I) användbara vid veterinärmedicin 5 ^ CO-NH-CO-NH “7^·^ (I) väri R star för halogenalkyl med 1 eller 2 kolatomer, R1 är väte 10 eller halogen, R star för halogen, C^^-alkyl eller C^_^-alkoxi, X är en syre- eller svavelatom, och n är ett tai frän noil tili 2 3, varvid de eventuella substituenterna R i fenylringen är alltid lika med varandra, kännetecknat därav, att man a) omsätter substituerade aniliner med formeln 15 RX ^ ,-V med bensoylcyanater med formeln 5-0 -CO-NCO (III) 1 2 van R, R , R , X och n har ovan angivna betydelse, eventuellt i närvaro av ett lösningsmedel, eller 25 b) omsätter substituerade fenylisocyanat med formeln J0) ‘"CO «O
2. 30 H med bensamider med formeln