FI63019C - N-fenyl-n'-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider - Google Patents

N-fenyl-n'-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider Download PDF

Info

Publication number
FI63019C
FI63019C FI770137A FI770137A FI63019C FI 63019 C FI63019 C FI 63019C FI 770137 A FI770137 A FI 770137A FI 770137 A FI770137 A FI 770137A FI 63019 C FI63019 C FI 63019C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
spp
phenyl
active ingredient
benzoyl
block
Prior art date
Application number
FI770137A
Other languages
English (en)
Other versions
FI63019B (fi
FI770137A7 (fi
Inventor
Erich Klauke
Ingeborg Hammann
Wilhelm Sirrenberg
Wilhelm Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI770137A7 publication Critical patent/FI770137A7/fi
Priority to FI821020A priority Critical patent/FI65235C/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI63019B publication Critical patent/FI63019B/fi
Publication of FI63019C publication Critical patent/FI63019C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

[B] (11)*UULUTUS]ULKAISU .7Π1ο lJ ^ ' UTLAGG N I NGSSKRI FT O^w I / ••dS £5) Γ ~ ' r. 1 t i .:. ’ y 11 14 1933 '«S®' «, ^27/22, 1*9/»37, ($1) KvJk. /tatCt A 01 jj 47/J4
SUOMI —FINLAND (21) **mttUi*Mim-r*mnnAtont 77013T
( (U)«—--M, 18-01-TT
vr / (23) Alkupllvi—ClklftMtadag 18.01.77 (41) Tullut iulklMlul — BUvIt affunOig 21.07.7 7 PMwttl· j« rekisterihallitus NlhUvtkslp»»,).ku*|uU**,n pvnu- 31.12.82
Patent- och registerstyrelsen ' ' AiwMtan uttagd ock utUkrtftun publlcmd (32)(33)(31) Pyykätty «tuoHMua-a^M prlortm 20.01.76
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2601780.1 (71) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Erich KLauke, Odenthal, Ingeborg Hammann, Köln, Wilhelm Sirrenberg, Sprockhövel, Wilhelm Stendel, Wuppertal, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7^) Oy Kolster Ab (5I+) Insektisideinä käytettäviä N-fenyyli-N’-bentsoyylikarbanri.de ja -N-fenyl-N'-bensoylkarbamider användbara s&som incekticider
Esillä oleva keksintö kohdistuu uusiin N-fenyyli-N'-bentsoyylikar-bamideihin, joita käytetään insektisideinä.
Tiedetään jo, että määrätyillä bentsoyylikarbamideilla, kuten esimerkiksi N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-(4-kloori- tai 3,4-dikloori-fenyyli)karbamideilla, on insektisidisiä ominaisuuksia (vert. DE-pa-tenttijulkaisu 2 123 236).
On havaittu, että keksinnön mukaisilla N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamideilla, joilla on kaava I, n'^^^-CO-NH-CO-NH ^ x (1) jossa R merkitsee 1 tai 2 hiiliatomia sisältävää halogeenialkyyliä, R merkitsee vetyä tai halogeenia, X tarkoittaa happi- tai rikkiatomia, 2 R merkitsee halogeenia, C -alkyyliä tai 0.^-alkoksia, ja n on luku väliltä 0-3, jolloin fenyyiirenkaan mahdolliset substituentit R^ ovat 2 63019 aina keskenään samanlaisia, on voimakkaita insektisidisiä ominaisuuksia.
Kaavan I mukaisia uusia N-fenyyli-N^-bentsoyylikarbamideja valmistetaan siten, että
a) kaavan II
(II)
mukaisten substituoitujen aniliinien annetaan reagoida kaavan III
Rn C0~NC0 (III) 1 2 mukaisten bentsoyylisosyanaattien kanssa, jolloin R, R , R ja X tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimen läsnäollessa tai
b) kaavan III
^^0-NCO (IV)
mukaisten substituoitujen fenyyli-isosyanaattien annetaan reagoida kaavan V
Rn -<ζ^0Ο-ΝΗ2 (V) 1 2 mukaisten bentsamidien kanssa, jolloin R, R , R ja x tarkoittavat samaa kuin edellä, haluttaessa liuottimen läsnäollessa.
Yllättäen uusilla keksinnön mukaisilla N-fenyyli-N'-bentsoyyli-karbamideilla on havaittu huomattavasti parempi insektisidinen vaikutus kuin niitä läheisesti muistuttavilla, vastaavan rakenteen ja saman vaikutussuunnan omaavilla tekniikan tason mukaisilla tunnetuilla yhdisteillä. Keksinnön mukaiset aineet edustavat siten teknistä edistystä alalla.
Jos lähtöaineina menetelmässä a) käytetään 3-kloori-4-trifluori-metoksiani1iinia ja 2-klooribentsoyylisosyanaattia ja menetelmässä b) 3-kloori-4-tr if luorimetoksif enyyli-isosyanaattia ja 2,6-dif luori-bentsamidia, voidaan reaktion kulku esittää seuraavien kaavaryhmien avulla.
3 6301 9
a) ci _ SL
FjCO-^ ^JJH + /""A-CO-NCO-»FjCO-/ 'VnH-CO-NH-CO·^ J
Cl Cl b) /—\ —f _ Fv_
FjCO-^ VnCO + A CO-NHg—» F^CO-^ y-NH-CO-NH-CO·^y
Cl F Cl F ’
Kaavat (II) - (V) määrittelevät yleisesti käytettävät lähtöaineet. .
Edullisesti merkitsee R* vetyä tai klooria, ja 2 R fluoria, klooria, bromia, jodia, metyyliä, etyyliä, metoksia tai etoksia.
Lähtöaineina käytettävät substituoidut aniliinit (II) ovat tunnettuja, ja niitä voidaan valmistaa kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien avulla yert. esim. J. Org. Chem. 25, (1960), 965 ja 25 (1964), 1; Am.Soc. 73 (1951);
Bull. Soc. Chin. France 4, (1957), 531; Z obsc. Chin. 35, (1965), 1377 eng.käännös; Am.Soc. 83 (1961), 4360 ja USA-patenttijulkaisu 3 387 037). Aminoryhmät voidaan muuttaa tavanomaisten menetelmien mukaan isosyanaattiryhmiksi, esimerkiksi antamalla niiden reagoida fosgeenin kanssa, jolloin saadaan vastaavia fenyyli-isosya-naatteja (IV).
Esimerkkeinä mainittakoon: 4-trifluorimetoksi-, 4-trifluorimetyylitio-, 3-trifluorimetoksi-, 3-trifluori-metyylitio-, 2-trifluorimetoksi-, 2-trifluorimetyylitio-, 3-kloori-4-trifluorime-toksi-, 3-kloori-4-trifluorimetyylitio-, 4-difluorimonokloorimetyylitio-, 3-kloori-4-difluorimonokloorimetyylitio-, 2-kloori-4-difluorimonokloorimetyylitio-, 4-(2-kloori-1,1.2-trifluorietoksi)-, 3-kloori-4(2-kloori-l,1,2-trifluorietoksi)-aniliini tai -fenyyli-isosyanaatti.
Edelleen lähtöaineina käytetyt bentsoyyli-isosyanaatit (III) ovat tunnettuja (vert. J.Org.Chem.30 (12), s. 4306-4307 (1965)), samoinkuin bentsamidit (V) (vertaa Beilstein "Handbuch der Organischen Chemie" Bd. 9, s. 336).
4 6301 9
Esimerkkeinä mainittakoon: 2-metyyli-, 2-etyyli-, 3-metyyli-, 3-etyyli-, 4-metyyli-, 4-etyyli-, 2-kloori-, 4-kloori-, 2,4-dikloori-, 2,4-difluori-, 2,6-dikloori-, 2,6-difluori-, 2-fluori-, 2-bromi-, 2-jodi-, 2-nitro-, 3-nitro-, 4-nitro-, 2-metoksi-, 2-etoksi- ja 2,3,6-triklooribentsoyyli-isosyanaatti tai -bentsamidi.
Menetelmä keksinnön mukaisten N-fenyyli-N'-bentsoyylikarbamidien valmis-tamiseksi suoritetaan edullisesti sopivia liuotin- tai laimennusaineita käyttäen. Näinä tulevat kyseeseen käytännöllisesti katsoen kaikki inertit orgaaniset liuottimet. Näihin kuuluvat erikoisesti alifaattiset ja aromaattiset, haluttaessa klooratut hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, bensiini, metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni tai eetterit, esimerkiksi dietyyli- ja dibutyleenieetteri, dioksaani, edelleen ketonit, esimerkiksi asetoni, edelleen nitriilit, kuten aseto- ja propionitriili.
Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella laajalla alueella. Tavallisesti työskennellään alueella 0-120°C, edullisesti 70-85°C.
Reaktion annetaan tapahtua yleensä normaalipaineessa.
Menetelmän suorittamiseksi käytetään lähtöaineita edullisesti ekvimolaa-risissa suhteissa. Jonkun reaktiokomponentin ylimäärä ei anna oleellista etua.
Tavallisesti lisätään reaktiokomponentit johonkin esitetyistä liuottimista. Reaktiovaihtoehdossa b) käytettävät substituoidut fenyyli-isosyanaatit (IV) voidaan lisätä joko sellaisinaan tai ilman välillä suoritettua eristämistä reaktioseoksena, joka saadaan amiinin ja fosgeenin reaktiosta. Tämä reaktioseos sekoitetaan edullisesti jossakin edellämainitusta liuottimessa bentsamidin (V) kanssa.
Reaktiot suoritetaan edelläesitetyissä olosuhteissa ja saostuvat tuotteet eristetään tavallisella tavalla suodattamalla, pesemällä ja mahdollisesti uudelleenkiteyttämällä.
Yhdisteet saadaan kiteisinä, ja niillä on terävä sulamispiste.
Kuten jo usein on mainittu, keksinnönmukaisilla N-fenyyli-N'-bentsoyyli-karbamideilla on erinomaisen insektisidinen vaikutus. Ne ovat tehokkaita kasvituholaisia vastaan, joten niitä voidaan käyttää menestyksellisesti kas-viensuojeluun.
Kaavan I mukaiset yhdisteet eivät ole myrkyllisiä 5 6301 9 kasveille eikä lämminverisille eläimille, joten ne soveltuvat eläintuholaisten, erikoisesti hyönteisten torjuntaan, joita esiintyy maataloudessa, kuten metsissä ja varasto- ja materiaalisuojissa. Neovat vaikutuskykyisiä normaa-________ leja herkkiä ja resistenttejä laatuja vastaan kaikissa kehitysvaiheissa. Edellämainittuihin tuholaisiin kuuluvat:
Lohkosta Isopoda esim. Onisoua asellus, Araadillidium Yulgare, Poreellio scaber.
Lohkosta Diplopoda esim. Blaniulus guttulatus.
Lohkosta Chlplopoda esim. Geophilus carpophagas, Soutigera speo.
Lohkosta Symphyla esim. Scutigerella iaaaculata.
Lohkosta Thysanura esim. Lepisaa sacoharina.
Lohkosta Colleabola esim. Onyohlurus araatus.
Lohkosta Orthoptera esim. Blatta orientalis, Periplaneta aaerlcana, Leuco-phaea maderae, Blattella germanica, Aoheta domesticus, Gryllotapla spp.j Locusta migratoria migratorioides, Melan©plus differentialis, Schistoceraa gragaria.
Lohkosta Deraaptera esim. Forfioula aurioularla.
Lohkosta Isoptera esim. Reticulitermes spp.
Lohkosta Anoplura esi». Phylloxera vastatrix, Peaphigus spp., Pedioulus huoanne corporis, Haematoplnus spp., Linognatus spp.
Lohkosta Mallophaga esim. Triohodectes spp., Daaulinea spp.
Lohkosta Thysanoptera osio. Herclnothrips femoralis, Thrips tabaci.
Lohkosta Meteroptera esim. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesna quadrata, Cimex leotularius, Rhodnius prolixus, Trlatoaa spp.
Lohkosta Hoaoptera esim. Aleurodes brassioae, Beadsia tabaci, Trialeurodes vaporariorua, Aphis gossypii, Brevicoryne brasslcae, Gryptomyzus ribis, Boralis fabae, Boralis poni, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinie, Macrosiphua avenae, Myzus spp., Phorodon huauli, Rhopalosipbna padi, Eapoasca spp., Eusoelis bilobatus, Nephotettix oinotioeps, Leocuaium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striateUus, Nilaparvate lugens, Aonidiella aurantii, Aepidiotus hederae, Pseudoooocus spp., Psylla spp.
Lohkosta Lepidopterm esia. Peotinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Chetaatobia bruaata, LithocoHeti s blanoardella, Hyponoaeuta padolla, Plutolla aaculipennis, Malacoeoaa neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lyaant-ria spp., Bucculatrix thurberiella, Phylloonistis oitrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygaa exigua, Maaestra brassicae, Panolle flaaaes, Prodenla 1itara, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa poaonella, Pieris spp., Chili spp., Pyrausta. nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retioulana, Choristoneura fumiferana, Clydia ambiguella, Homona magnanima, 6
Tortrix viridana. 6 301 9
Lohkosta Coleoptera esim. Anobium punotatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelldes obtectus, Hylat rapes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa deoemlineata, Phaedon coohleariae, Biabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilaohna verivestis, Atomaria epp., Otyzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophllus spp., Otiorrhynohus sulcatus, Cosmopolites eordiduä, Ceuthorrhynohus assimllis, Hypera postica, Bermestes spp., Trogederma spp., Anthrexras spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meliget-hes aeneus, Ptinrns spp., Niptus hololeucus, Gibbium Psylloides, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandia.
Lohkosta Hymenoptera esim. Biprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Lohkosta Biptera esim. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Brosophila melanogaster, Musca spp., Farmia spp., Calllphora erythrocephala, Luoilia spp., Chryeomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca epp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
Bibio hortolanus, Osoinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyosoyami,
Geratitis capitata, Bacus oleae, Tipula palndoea.
Lohkosta Siphonaptera esim. Xenopsylia cheopis, Ceratophyllys spp.
Vaikutusalneet voidaan muuttaa tavanomaisiksi valmisteiksi, kuten liuoksiksi, emulsioiksi, sirotejauheeksi, suspensioiksi, jauheiksi, pölytysaineik-si, vaahdoiksi, tahnoiksi, liukeneviksi jauheiksi, rakeiksi, aerosoleiksi, suspensio-emulsio-tiivisteiksi, siemenviljajauheeksi vaikutusalueella kyllästetyiksi luonnon- ja tekoaineiksi, polymeerisiin aineisiin suljetuiksi hieno-kapseleiksi ja suojamassolksi siemenviljaa varten, edelleen palavia aineita sisältäviksi valmisteiksi, kuten savupatrannoiksi, -annoksiksi, -kierukoiksi jne. sekä ULV-kylmä- ja kuumasumutusvalmisteiksi.
Nämä valmisteet muodostetaan tunnetulla tavalla, esimerkiksi sekoittamalla vaikutusalueita jatkoaineisiin tai nestemäisiin liuottimiin, paineen-alaisiin nesteytettyihin kaasuihin ja/tai kiinteiden kantajien kanssa tarvittaessa käyttäen pinta-aktiivisia aineita, kuten emulgaattoreita ja/tai dis-pergointiaineita ja/tai vaahtoa muodostavia aineita. Käytettäessä vettä jatkoaineena voidaan käyttää myös orgaanisia liuottimia apulluotusalneina. Nestemäisinä liuottimina tulevat kyeeeseen pääasiassa aromaatit, kuten ksy-leeni, tolueeni tai alkyyliaftaleenit »klooratut aromaat it tai klooratut ali-faattiset hiilivedyt, kuten klooribentseeni, kloorietyleeni tai metyleeniklo-rldi, alifaattieet hiilivedyt, kuten sykloheksaani tai parafiinit, esimerkiksi maaöljyjakeet, alkoholit, kuten butanoli tai glykoli sekä niiden eetterit, ja esterit, ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketoni, metyli-lsobutyyli-ketoni tai sykloheksanoni ja dimetyyllsulfoksidi sekä vesi, neeteytetylllä kaasumaisilla jatkoaineilla tai kantajilla ymmärretään sellaisia nesteitä, .jotka normaalilämpötliassa ja normaalipaineessa ovat kaasumaisia, esimer- 7 6301 9 kiksi aerosoli-ajokaasut, kuten halogeenihiilivedyt esimerkiksi butaani, propaani, typpi ja hiilidioksidi, kiinteinä kantajina tulevat kyseeseen luonnon kivijauheet»kuten kaoliini, savilajit, talkki, liitu, kvartsi, attapulgiitti, montmorilloniitti tai piimää sekä synteettiset kivijauhot, kutenh'iLenojakoinen pjlhappo, alumiinioksidi ja silikaatit, kiinteinä kantajina granulaatteja varten jauhetut ja seulotut luonnonkivet, kuten kalslitti, marmori, hohkakivl, sepioliitti, dolomiitti sekä synteettiset granulaatit valmistettuina epäorgaanisista ja orgaanisista jauheista ja orgaanisesta materiaalista kuten sahajauhosta, kookospähklnänkuorista, maissin tähkistä ja tupakan korsista valmistetut granulaatit, emulgoivi-na ja/tai vaahtoa muodostavina aineina tulevat kyseeseen ei- ioniset ja anioniset emulgaattorit, kuten polyetyleeni-rasvahappoesterit, poly-oksietyleeni-raeva-alkoholi-eetterit, esimerkiksi alkyyliaryyli-poly-glykoii-eetterit, alkyylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, aryylisulfonaa-tit sekä munanvalkuaishydrolysaatti, dispergointlaineina esimerkiksi ligniini, sulflittijäteliemet ja metyyliselluloosa.
Valmisteissa voidaan käyttäätarttumista parantavia aineita, kuten karb-oksimetyyliselluloosaa, luonnollisia ja synteettisiä jauhemaisia, raemal-sia tai lateksin muodostavia polymeerejä, kuten arabikumia, polyvinyylialko-holia, polyvinyyliasetaattia.
Voidaan edelleen käyttää väriaineita, kuten epäorgaanisia pigmenttejä, esimerkiksi rautaoksidia, titaanioksidia, ferrostanidisinlstä ja orgaanisia väriaineita, kuten alitrasiini-, atso-metalllftalosyaniiniväriaineita ja hivenaineita kuten raudan, mangaanin, boorin, kuparin, koboltin, molybdee -nin ja sinkin suoloja.
Valmisteet sisältävät tavallisesti 0,1 - 95 paino-$ vaikutusaluetta, edullisesti 0,5 - 90
Keksinnön mukaisten vaikutusalueiden käyttö tapahtuu niiden kaupallisina valmisteina ja/tal näistä valmisteista muodostettuina käyttömuotoina.
Kaupallisista valmisteista valmistettujen käyttömuotojen vaikutusaine-pltoisuutta voidaan vaihdella laajoissa rajoissa. Käyttömuotojen vaikutus-ainepitoisuudet voivat olla välillä 0,0000001-100 painot vaikutusainetta, edullisesti ne ovat välillä 0,01 - 10 paino-$.
Käyttö tapahtuu kulloiseenkin käyttömuotoon soveltuvalla tavanomaisella tavalla* 6301 9 8
Esimerkki A
Phaedon-Larven-test1
Liuotinaine: 13 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgaattori: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglykolieetteriä.
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen muodostamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusaluetta edelläesitetyn määrän'»kanssa liuotinta ja edelläesitetyn määrän kanssa emulgaattoria ja tiiviste laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Vaikutusainevalmieteella ruiskutetaan kaalinlehtiä (Brassica oleracea) pisarakoeteiksl ja niille sijoitetaan piparjuurilehtikovakuoriaisen toukkia (Phaedon cochleariae).
Haluttujen vaikutusaikojen kuluttua määritetään hyönteisten tuhoutuminen oro-sentteina. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki kovakuoriaisten toukat kuolivat: 0 % tarkoittaa, ettei yhtään kovakuoriaisen toukkaa kuollut.
Vaikutusalueet, vaikutusainepitoisuudet, vaikutusajat Ja tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa: 6301 9 9
Taulukko (kasvaja vahingoittavat hyönteiset)
Testi Phaedon-toukilla
Vaikutusaine Vaikutusaine- Tuhoanieaste % esim. n:o pitoisuus 5 vrk:n kulutus tua
Cl /—1 /-\ 0,1 100 C VcO-NH-CO-NH-T Vei 0,01 30 '= o! 001 0 (tunnettu)
Cl Cl C0-IW-C0-NH-^"y-Cl 0,1 100 W \ssJ 0,01 15 (tunnettu) 0,001 0 58 0,1 100 0,01 100 0,001 95 61 O»1 100 0,01 100 0,001 100 10 0.1 100 0,01 100 0,001 100 40 0,1 100 0,01 100 0,001 80
Taulukko (jatk.) (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Testi Phaedon-toukilla 6301 9 10
Vaikutus- Vaikutusainepitoi- Tuhoaaisaste ai“e euus $> ¢,3 vrk:n ku- esim. m o luttua bb 0,1 100 0,01 100 0,001 100 30 0,1 100 0,01 100 0,001 90 33 0,1 100 0,01 100 0,001 80 29 0,1 100 0,01 100 0,001 100 78 0,1 100 0, 01 1 00 0,001 90 79 0,1 100 0,01 100 0,001 65 75 0,1 100 0,01 100 0,001 80
Taulukko (jatk.) 6 301 9 (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Testi Phaedon - toukilla 11
Vaikutus- Vaikutusainepitoi- Tuhoaaisaste $ aine suus $ 3 vrk:n kuluttua esim. n:o 76 0.1 100 0,01 100 0,001 05 21 0,1 1oo 0,01 100 0,001 85 19 0,1 100 0,01 100 0,001 65 18 0,1 100 0,01 100 0,001 80
Esimerkki B
Plutella-testi
Liuotinaine: 15 paino-osaa dimetyyliforaaaidia
Eaulgaattori: 1 paino-osa alkyyliaryyllpolyglykolieetterlä
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalaieteen valaistaaiseksi sekoitetaan 1 paino-osa valkutusainetta edelläeeitettyjen määrien kanssa liuotinta ja emulgaattorla ja tiiviste laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Vaikutusainevalmisteella ruiskutetaan kaalinlehtiä (Brassica olerasea) kastekostelks1 ja niille sijoitetaan kaalikoin (Plutella maculipennis)toukkia.
Tunnettujen aikojen jälkeen määrättiin tuhoutumlsaste prosentteina. Tällöin tarkoittaa 100 että kaikki toukat kuolivat: 0 fo tarkoittaa, että yksikään toukka ei kuollut.
Vaikutusalneet, vaikutusainepitoisuudet, määritysajat ja tulokset on esitetty seupaavissa taulukoissa:
Taulukko 6301 9 (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Pintelia -testi 12
Vaikutusaine Vaikutusainepitoisuus Tnhoanisaste esim. n:o # 7 vrk:n kulut- _tua
Cl CV CO-NH-CO-NH-^yci 0,1 65 <C1 0,01 0 (tunnettu) 58 0,1 100 0,01 100 59 0,1 100 0,01 100 62 0,1 100 0,01 100 60 0,1 100 0,01 100 61 0,1 100 0,01 100 10 0,1 100 0,01 100 2 0,1 100 0,01 100
Taulukko (jatk) (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Plutella - testi 13 6301 9
Vaikutus- Vaikutusainepi— Tuhoamisesta aine toisuus $> 7 vrk tn kuluttua esim. nto 40 0,1 100 0,01 100 39 0,1 100 0,01 100 42 0,1 100 0,01 100 43 0,1 100 0,01 100 44 0,1 100 0,01 100 41 0,1 100 0,01 100 34 0,1 100 0,01 100 30 0,1 100 0,01 100 14
Taulukko (jatk.) (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Plutella - testi 6301 9
Vaikutus- Vaikutusainepitoi- Tuhoamisaete aine suus $ 1<> 7 vrk:n kuosin. n: o luttua 33 0,1 100 0,01 100 28 0,1 100 0,01 100 29 0,1 100 0,01 100 32 0,1 100 0,01 100 77 0,1 100 0,01 100 78 0,1 100 0,01 100 79 0,1 100 0,01 100 75 0,1 100 0,01 100 74 0,1 100 0,01 100
Taulukko (J»tk.) (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Plutella - testi 15 6301 9
Vaikutus- Vaikutusainepi- Tuhoaaieaste $ ®ine toisuus io 7 vrk: n kuluttua esim. n:o 76 0,1 100 0,01 100 21 0,1 100 0,01 100 20 0,1 100 0,01 100 19 0,1 100 0,01 100 18 0,1 100 0,01 100
Taulukko 6 301 9 (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Pintelia - testi 16
Vaikutusalue Vaikut us ai ne- Tuhoamisaste pitoisuus i° 7 vrk tn kuluttua _i_ /F ^-(0CF3 <Q>. co-nh-co-nh-<Q> 0>, ,00 V 0,01 100
Cl
Cl-/ y-CO-NH-CO-NH-/ y-OCF3 0,1 100 0,01 100 / y-CO-NH-CO-NH-/ y-OCF3 0,1 100 “ 0,01 100 Öch3 Cl -CO-NH-CO-NH-/ y-OCF3 0,1 100 0,01 100
Cl Cl
Cl-/ A-CO-NH-CO-NH-/ y-0CF3 0,1 100 0,01 100 f1 /CF3 / y -CO-NH-CO-NH-/ ^ 0,1 100 0,01 100 6301 9 17
Taulukko (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Plutolla - testi
Vaikutusaine Vaikutusalue- Tuhoani east e # pitoisuus $ 7 vrk tn kuluttua dr SCF3 -CO-NH-CO-NH-r' y 0,1 100 0,01 100 CH3 V y-CO-NH-CO-NH-^ ^-SCF3 0,1 100 0,01 100 cl ^ y-CO-NH-CO-NH-V^ y-SCF3 0,1 100 0,01 100
Cl y-CO-NH-CO-NH-/ n)-SCF^ 0,1 100 ^=\:1 \=S 0,01 100 P y-CO-NH-CO-NH-/ y-SCF3 0,1 100 0,01 100
F
P y-CO-NH-CO-NH-^ y-SCF3 0,1 100 _ ~ 0,01 100
J
-C0-NH-C0-NH-^~~^-SCF3 0,1 100 0,01 100 18 φ . ,. 6 3 01 9
Taulukko (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Plutolla - testi
Vaikutusaine Vaikutusainepi- Tuhoaaisaste $ tolsuus ia 7 vrk:n kulut tua
Cl Cl
Cl-^ ^-CO-NH-CO-NH-/ y-SCF3 0,1 100 ~~ ~ 0,01 100
Cl ^~~^-C0-NH-C0-NH-^~^)-SCF2C1 0,1 100 cl ' 0,01 100 _/Cl f y-CO-NH-CO-NH-<( 'o-SCF2C1 0,1 100 N ci cr^ 0,01 ioo ^ ^-C0-NH-C0-NH-/~~^)-SCF2C1 0,1 100 cr ' 0,01 100
_/F
/ 'o-CO-NH-CO-NH-/ y-SCF2Cl 0,1 100 CI * 0,01 100
F
/ y-CO-NH-CO-NH-/ ^-SCF2C1 0,1 100 ' F Cl f 0,01 100 F Cl ^~~^-CO-NH-CO-NH-^ ^)-0CF2-CHFCl 0,1 100 0,01 100 6301 9 19
Esimerkki C Laphygma-testi
Liuotinaine: 15 paino-osaa dimetyyliformamidia Emulgaattori: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglykoolieetteriä Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen valmistamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusaluetta esitettyjen määrien kanssa liuotinta ja emulgaat-toria ja tiiviste laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Valkutu8ainevalmisteella ruiskutetaan puuvillapensaan lehtiä (Gossypium hlrsutum) kasteen ostoiksi ja niille sijoitetaan yöperhosen (Laphygma exigua) toukkia.
Haluttujen vaikutusaikojen kuluttua määritetään hyönteisten tuhoutumisaste prosentteina. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat kuolivat, 0 % tarkoittaa, ettei yksikään toukka kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusainepitoisuudet, vaikutusajat ja tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa:
Taulukko 20 6301 9 (kasvoja vahingoittavat hyönteiset)
Laphygma-teetl
Vaikutusaine Vaikutusaine- Tuhoanisaate $ esim. n: o pitoisuus 7 vrk:n kuluttua
Cl Cl /rk °-001 100 ^VCO-NH-CO-NH-^J^I 0,0001 50 ci 0,00001 o 58 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 59 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 62 0,001 . 100 0,0001 100 0,00001 95 61 0,001 100 0,0001 100 0,00001 95 10 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90
Taulukko (jatk.) 21 6301 9 (kasvaja vahingoittavat hyönteiset)
Laphygaa-testi
Vaikutus- Vaikutusalue?!- Tuhoamiaaste $ aine n: o toisuus ^ 7 vrktn kulut- * tua 2 0,001 100 0,0001 95 0,00001 90 kk 0,001 100 0,0001 100 0,00001 80 30 0,001 100 0,0001 95 0,00001 65 29 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 79 o,001 100 0,0001 100 0,00001 80 75 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90
Taulukko (jatk. 6 3 019 22 (kasveja vahingoittavat hyönteiset)
Laphygma-t esti
Vaikutus- Vaikutusalue- Tuhoamisaste $ aine pitoisuus 7 vrks n kulut- eeia. n:o $ tua 76 0,001 100 0,0001 100 0,00001 85 21 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 20 0,001 100 0,0001 90 0,00001 90- 18 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 23 yalmlstuseslmerklt: 6 301 9
Esimerkki It fj-C O-NH-C O-NH O- ocf3 5,4 grammaan ( 0,05 Booliin) 4-trifluorimetoksi-anililnia liuotettuna 60 ca^'lin tolueenia lisätään 60°Ctsea liuos, joka sisältää 6,5 g (0,03 Boolia) 2,5-dikloopi-bentsoyyli-isosyanaattia 20 emeissä tolueenia.
Seosta sekoitetaan 2 tuntia 60°Cin lämpötilassa, osa liuottlmesta poistetaan tislaaaalla tyhjiössä ja saostunut tuote suodatetaan imun avulla. Kuivaamisen jälkeen saadaan 10 g (84,5 # teoreettisesta) analyysipuhdasta K-(4-t rif luorimetoksif enyyli) -ΙΓ’ -(2,6-diklooribentsoyyli)-karbamidia, jonka sulamispiste on 202°C.
Esimerkissä 1 esitetyllä tavalla saadaan seuraavat yhdisteet, jolloin saantojen optimointi on mahdollista: scf3
Rn-f>C 0-NH-C0-NH-^ y
Rn n o Saanto ( 0 ) ( % teoreettisesta) 2 2,6-F 181 75,0 3 2-F 143 44,5 4 2-CH3 208 47,0 5 2-C1 117 58,0 6 2,6-Cl 213 60,5 7 2-Br 135 55,0 8 2,3,6-Cl 216 45,0 9 2-J 158 33,0 R- ^~^-CO-NH-CO-NH SCF^ 24 6301 9
Sulamiapi eta Saanto 2 (# teoraatti-
Eeia. Rn / or \ saata) n:o V u ) 10 2,6-F 214 83,0 11 2-F 189 67,0 12 2,6-Cl 228 77,0 13 2-C1 189 64,0 14 2,3,6-01 209 32,0 15 2-J 187 41,5 16 2-CH3 169 41,5 17 2-Br 190 53,0
Cl r|~^^-co-nh-cq-nh-^~~^-ocf2-chfci 18 2,6-F 207 90,0 19 2-Br 192 82,5 20 2,6-Cl 183 49,0 21 2-C1 187 75,0 22 2-F 187 61,0 23 2-CH3 206 24 H 203 61,5 25 *2-0CH3 103 39,5 26 2,5-Cl 162 61,5 27 2,4-Cl 179 75,5 -CO-NH-CQ-NH-^~~^- OCF3 25 6301 9 ci
Sulamispiste Saanto
Esim. Rn ($> taoraatti- nto ( °C ) saeta) 28 2-F 161 40,0 29 2,6-F 204-205 51,0 30 2-C1 194 76,0 31 2,6-Cl 204 82,0 32 2-J 165 27,5 33 2-Br 177 68,5 34 2-OCH3 175 38,5 35 2-CH3 182 36 2,4-Cl 201 89,5 37 2,5-Cl 150 58,5 38 2,3,6-Cl 201,5 34,0 -V1 rH—^^rc°-NH-cQ-^H-(^ y—scF^ 39 2,6-Cl 211 71,5 40 2-C1 195 73,0 41 2-J 171 60,0 42 2-Br 189 59,0 43 2-F 162 81,0 44 2,6-F 188 70,5 45 2-CH 168 46 H 3 208 50,0 47 2,4-Cl 184 86,0
^OCF
K> C 0-NH-C O-NH-^ y 48 2,6-F 176 92,5 6301 9 26 OCF, C O-NH-C O-MH·^7”\ ? Bulamie- Saanto
Ktf. Rn P^oc 49 2,6-Cl 200 53,5 50 2-Cl 154 58,5 51 2-Br 150 37,0 52 2-CH, 216 5 53 2-F 138 68,0 54 2,4-Cl 146 52,5 55 H 179 76,0 56 2-J 151 38,5 O-NH-C — OCF^ 57 2-CH3 190 62,0 58 2-C1 198 88,0 59 2,6-Cl 202 84,5 60 2-F 181-182 58,5 61 2,6-F 226 74,0 62 2-Br 190 74,5 63 H 225 92,5 64 2,3,6-Cl 163 47,0 65 2-J 176 74,0 66 2-OCH^ 148 37,5 67 2,4-Cl 176,5 84,5 68 2,5-Cl 166-167 87,5 C O-NH-C 0-NH-(^~~^ ocf3 69 2,6-F 172 77,0 70 2,6-Cl 211 92,5 71 2-F 138 87,0 6301 9 κ> CO-NH-CO-NH-^ 27 OCF, 5 eulaais- Saanto
Esim. piste ($ teoreetti- n:o n ( °C ) sesta) 72 2-C1 137 73,5 73 2-Br 134-135 71,0 ^C1
Rn <^^C0-Iffl-C0-NH-^^-SCF2C1 74 2-F 153 49,0 75 2-Br 172 71,0 76 2,6-F 185 54,5 77 2-CH3 166 82,5 78 2-C1 182 78,5 79 2,6-Cl 188 87,0 80 2,3,6-Cl 188 60,5 81 kaikki H 186 85,0
Cl
Rn O-^H-C 0-NH-<^~~^— SCF2C1 83 2,6-F 193 61,0 84 2,6-Cl 191 56,5 85 2-C1 191 66,0 86 2-CH 165 87 2-F 3 160 73,0 88 2-Br 180 49,5
FI770137A 1976-01-20 1977-01-18 N-fenyl-n'-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider FI63019C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI821020A FI65235C (fi) 1976-01-20 1982-03-23 Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n'-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2601780 1976-01-20
DE2601780A DE2601780B2 (de) 1976-01-20 1976-01-20 N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI770137A7 FI770137A7 (fi) 1977-07-21
FI63019B FI63019B (fi) 1982-12-31
FI63019C true FI63019C (fi) 1983-04-11

Family

ID=5967721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI770137A FI63019C (fi) 1976-01-20 1977-01-18 N-fenyl-n'-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4139636A (fi)
JP (1) JPS6031820B2 (fi)
AR (1) AR219487A1 (fi)
AT (1) AT351864B (fi)
AU (1) AU504246B2 (fi)
BE (1) BE850524A (fi)
BG (1) BG25060A3 (fi)
BR (1) BR7700289A (fi)
CA (1) CA1124747A (fi)
CH (1) CH629759A5 (fi)
CS (1) CS194790B2 (fi)
DD (1) DD129394A5 (fi)
DE (1) DE2601780B2 (fi)
DK (1) DK150594C (fi)
EG (1) EG12374A (fi)
ES (1) ES455149A1 (fi)
FI (1) FI63019C (fi)
FR (1) FR2338928A1 (fi)
GB (1) GB1501607A (fi)
GR (1) GR62096B (fi)
HU (1) HU176471B (fi)
IL (1) IL51279A (fi)
IT (1) IT1085852B (fi)
KE (1) KE2871A (fi)
MY (1) MY7800373A (fi)
NL (1) NL7700578A (fi)
NO (1) NO149173C (fi)
NZ (1) NZ183094A (fi)
OA (1) OA05531A (fi)
PH (1) PH13080A (fi)
PL (1) PL101199B1 (fi)
PT (1) PT66078B (fi)
RO (1) RO72521A (fi)
SE (1) SE424858B (fi)
SU (1) SU655278A3 (fi)
TR (1) TR19015A (fi)
YU (1) YU39788B (fi)
ZA (1) ZA77303B (fi)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
DE2860137D1 (en) * 1977-07-28 1980-12-11 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2961629D1 (en) * 1978-03-13 1982-02-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-phenyl-n'-fluorbenzoyl ureas, methods for their preparation and their use in combating pests
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
DE2839462A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
GR73690B (fi) * 1979-01-15 1984-04-02 Celamerck Gmbh & Co Kg
US4339460A (en) 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas
US4310548A (en) 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
US4243680A (en) * 1979-02-07 1981-01-06 Thompson-Hayward Chemical Company Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees
US4348412A (en) * 1979-07-11 1982-09-07 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal phenylureas and methods of use thereof
ZA804164B (en) * 1979-07-11 1981-08-26 Ciba Geigy Phenylureas
DE2928410A1 (de) * 1979-07-11 1981-01-29 Schering Ag Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
DE3023328A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4431671A (en) * 1980-12-12 1984-02-14 Ciba-Geigy Corporation Phenylureas
AR242020A1 (es) * 1981-07-30 1993-02-26 Dow Chemical Co N-aroil n'-fenil urea sustituidos, composiciones insecticidas que los incluyen y derivados 4-halo alcoxi o 4-alquiltio benzamidas.
US5416102A (en) * 1981-11-10 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
CA1190246A (en) * 1982-04-23 1985-07-09 Martin Anderson Benzoylphenylurea derivatives, their preparation and use as pesticides
US4438110A (en) 1982-04-28 1984-03-20 Union Carbide Corporation Chewing insect toxicant compositions
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3223505A1 (de) * 1982-06-24 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5001266A (en) * 1982-07-26 1991-03-19 The Dow Chemical Company Substituted aniline compounds
US4868215A (en) * 1982-07-26 1989-09-19 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
ZA835661B (en) * 1982-09-16 1984-04-25 Shell Res Ltd Pesticidal benzoylurea compounds
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
JPS6092260A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規アニリン誘導体
DE3431219A1 (de) * 1984-08-24 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylharnstoffe
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
US5288756A (en) * 1985-10-14 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
JPS62207250A (ja) * 1986-02-28 1987-09-11 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
US5157155A (en) * 1987-02-04 1992-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea derivative and its production and use
AU595417B2 (en) * 1987-02-04 1990-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited A benzoylurea derivative and its production and use
US4925875A (en) * 1987-07-21 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests
JP2661709B2 (ja) * 1988-07-08 1997-10-08 ダウ・ケミカル日本株式会社 高活性な農薬水和剤の製法
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2410849A1 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102090409A (zh) * 2011-03-25 2011-06-15 通化农药化工股份有限公司 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲与抗生素类杀虫剂农药复配制剂
CN102177905B (zh) * 2011-03-25 2013-07-17 通化农药化工股份有限公司 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲制剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
DE2232730A1 (de) * 1972-07-04 1974-01-24 Bayer Ag Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide
DE2405733C2 (de) * 1974-02-07 1984-12-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen
DE2405732A1 (de) * 1974-02-07 1975-08-21 Bayer Ag Ekto- und endoparasitenmittel
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Also Published As

Publication number Publication date
DE2601780B2 (de) 1979-07-26
PL101199B1 (pl) 1978-12-30
DK19877A (da) 1977-07-21
DD129394A5 (de) 1978-01-18
NL7700578A (nl) 1977-07-22
NZ183094A (en) 1979-01-11
DE2601780C3 (fi) 1989-09-21
PT66078A (de) 1977-02-01
ZA77303B (en) 1977-11-30
SE7700531L (sv) 1977-07-21
HU176471B (en) 1981-03-28
CS194790B2 (en) 1979-12-31
JPS6031820B2 (ja) 1985-07-24
FI63019B (fi) 1982-12-31
TR19015A (tr) 1978-02-27
BR7700289A (pt) 1977-09-20
CH629759A5 (en) 1982-05-14
SU655278A3 (ru) 1979-03-30
GB1501607A (en) 1978-02-22
NO149173C (no) 1984-02-29
FR2338928B1 (fi) 1981-01-09
AT351864B (de) 1979-08-27
DE2601780A1 (de) 1977-07-21
YU39788B (en) 1985-04-30
ES455149A1 (es) 1978-01-01
PT66078B (de) 1978-06-26
RO72521A (ro) 1982-09-09
IL51279A0 (en) 1977-03-31
OA05531A (fr) 1981-04-30
ATA33777A (de) 1979-01-15
FR2338928A1 (fr) 1977-08-19
BE850524A (fr) 1977-07-19
DK150594B (da) 1987-04-06
MY7800373A (en) 1978-12-31
CA1124747A (en) 1982-06-01
GR62096B (en) 1979-02-22
IL51279A (en) 1981-05-20
PH13080A (en) 1979-11-23
DK150594C (da) 1987-10-19
FI770137A7 (fi) 1977-07-21
AU2144977A (en) 1978-07-27
IT1085852B (it) 1985-05-28
YU3777A (en) 1982-10-31
NO149173B (no) 1983-11-21
JPS5289646A (en) 1977-07-27
KE2871A (en) 1978-09-01
AU504246B2 (en) 1979-10-04
AR219487A1 (es) 1980-08-29
EG12374A (en) 1980-03-31
BG25060A3 (bg) 1978-07-12
SE424858B (sv) 1982-08-16
NO770042L (no) 1977-07-21
US4139636A (en) 1979-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI63019C (fi) N-fenyl-n&#39;-bensoylkarbamider anvaendbara saosom insekticider
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
FI63392B (fi) N-fenyl-n&#39;-(2-klor-6-fluor-bensoyl)-karbamider anvaendbara sominsekticider
US4711905A (en) 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
JPS5842184B2 (ja) 新規ジフエニルエ−テル、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤組成物
US4234600A (en) Combating arthropods with N-benzoyl-N&#39;-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio) ureas
US4103022A (en) Combating arthropods with 3-(2,2,4,4-tetrafluoro-benz-1,3-dioxin-6-yl)-1-(substituted benzoyl)-ureas
HU188062B (en) Pesticide compositions containing benzyl-thiocarbamide derivatives as active substances and process for preparing the active substances
US4552900A (en) 3-(Pyrimidin-5-yl-oxyphenyl)-1-benzoyl-(thio)-urea compounds useful as pesticides
PL106807B1 (pl) Srodek owadobojczy
EP0318782B1 (de) Substituierte Benzoyl(thio)harnstoffe
CA1099741A (en) N-(.omega.-CHLOROALKANOYL)-N&#39;-TRIFLUOROMETHYLPHENYL-UREAS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PLANT PROTECTION AGENTS
FI65235C (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-fenyl-n&#39;-benzoylkarbamider anvaendbara vid veterinaermedicin
US4211790A (en) Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate
US4613612A (en) Benzoylureas
KR0137478B1 (ko) 치환된 벤조일(티오) 우레아
DE3309987A1 (de) Benzoylharnstoffe
JPH01160974A (ja) フラザニル尿素
DE3341276A1 (de) Benzoylharnstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AG