JPS6092260A - 新規アニリン誘導体 - Google Patents
新規アニリン誘導体Info
- Publication number
- JPS6092260A JPS6092260A JP58200092A JP20009283A JPS6092260A JP S6092260 A JPS6092260 A JP S6092260A JP 58200092 A JP58200092 A JP 58200092A JP 20009283 A JP20009283 A JP 20009283A JP S6092260 A JPS6092260 A JP S6092260A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen atom
- represent
- general formula
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規ベンゾイルウレア誘導Ｌ ソｔｖ中間体
１それらの製法及び殺虫剤に関する。
１それらの製法及び殺虫剤に関する。
更に詳しくはＮ本発明は一下記式（Ｉ）で表わされる新
規ベンゾイルウレア誘導体に関する。即ち、一般式 式中〜Ｘ及びＹは、夫々、水素原子又はハロゲン原子を
示し、ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子を示すことは
ない、 Ａ及びＢは〜夫々、水素原子、低級アルキル基又はハロ
ゲン原子を示しまただし、Ａ及びＢは同時に水素原子を
示すことはない、そしてＲはフルオル−′置換の炭素数
１〜２のアルキル １３− １２− 基を示す。
規ベンゾイルウレア誘導体に関する。即ち、一般式 式中〜Ｘ及びＹは、夫々、水素原子又はハロゲン原子を
示し、ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子を示すことは
ない、 Ａ及びＢは〜夫々、水素原子、低級アルキル基又はハロ
ゲン原子を示しまただし、Ａ及びＢは同時に水素原子を
示すことはない、そしてＲはフルオル−′置換の炭素数
１〜２のアルキル １３− １２− 基を示す。
また一本発明の上記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレ
ア誘導体は例えばｔ下記の方法１）及び１１）によシ製
造でき一本発明は該製法にも一関する。
ア誘導体は例えばｔ下記の方法１）及び１１）によシ製
造でき一本発明は該製法にも一関する。
即ち、
製法１）；−
一般式：
式中１Ａ％Ｂ及びＲは前記と同じｔ
で表わされる化合物と、
一般式：
％式％
式中、Ｘ及びＹは前記と同じ、
で表わされる化合物とを１反応させることを特徴とする
、前記一般式（１）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製
造方法。
、前記一般式（１）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製
造方法。
製法＋Ｉ）ｉ−
一般式：
式中、Ｘ及びＹは前記と同じ、
で表わされる化合物と、
一般式：
式中、Ａ％Ｂ及びＲは前記と同じ、
で表わされる化合物とを１反応させることを特徴とする
、前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製
造方法。
、前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製
造方法。
更に、本発明は前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレ
ア誘導体を有効成分として含有する殺虫剤にも１関する
。
ア誘導体を有効成分として含有する殺虫剤にも１関する
。
本発明の一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の
製造において〜その中間体である前記一般式（ｍのアニ
リン誘導体は新規化合物であシ一本発明は該化合物にも
関する。
製造において〜その中間体である前記一般式（ｍのアニ
リン誘導体は新規化合物であシ一本発明は該化合物にも
関する。
そして、前記一般式（ｎ）の新規アニリン誘導体は一下
記の方法によシ製造できｔ本発明は該製法にも関する。
記の方法によシ製造できｔ本発明は該製法にも関する。
即ち、
製法１ｉｉ）ｉ
一般式：
式中、Ａ及びＢは前記と同じ、
で表わされる化合物と、
一般式：
％式％（）
式中１Ｒは前記と同じ％Ｍは低級アルキル基又はアリー
ル基を示す１ で表わされる化合物とを１反応させることを特徴とする
、前記一般式（ＩＤの新規ぺ／シイルウレア誘導体の製
造方法。
ル基を示す１ で表わされる化合物とを１反応させることを特徴とする
、前記一般式（ＩＤの新規ぺ／シイルウレア誘導体の製
造方法。
本発明出願日前公知の特開昭４６−６５５０号 １７−
公報には、
式：
式中、Ａは水素原子〜ハロダン原子、・・・・・・Ｂは
水素原子、ハロゲン°原子、・・・・・・Ｘ及びＹは酸
素原子、・・−・・ Ｒは水素原子−・・−・・ Ｒ１は水素原子１・・・・・・ Ｒ１は置換又は非置換のフェニル基、・・−・・で表わ
される化合物が殺虫活性を有する旨−記載されている。
水素原子、ハロゲン°原子、・・・・・・Ｘ及びＹは酸
素原子、・・−・・ Ｒは水素原子−・・−・・ Ｒ１は水素原子１・・・・・・ Ｒ１は置換又は非置換のフェニル基、・・−・・で表わ
される化合物が殺虫活性を有する旨−記載されている。
然しなから、この提案には１本発明で初めて１特定され
た一般式（Ｉ）に示される如く、上記式（イ）において
、Ｒ鵞が基； １８− Ｂ いない。
た一般式（Ｉ）に示される如く、上記式（イ）において
、Ｒ鵞が基； １８− Ｂ いない。
そして、例えば、下記の化合物が開示されている。
同じく、公知刊行物であるＪｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｇｒ
ｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙＶｏｌ ２１（３）、５４ Ｂ、１９７３Ｓには
１１−（２，６−ソクロロペンゾイル）−３−フェニル
ウレア誘導体に関しての研究が成され１１５７個に及ぶ
この系統の化合物が合成され１殺虫活性の検討が行なわ
れている。然しなから、この提案にも、本発明で初めて
特定された一般式（Ｉ）に示されである化合物は開示さ
れてい々い。
ｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙＶｏｌ ２１（３）、５４ Ｂ、１９７３Ｓには
１１−（２，６−ソクロロペンゾイル）−３−フェニル
ウレア誘導体に関しての研究が成され１１５７個に及ぶ
この系統の化合物が合成され１殺虫活性の検討が行なわ
れている。然しなから、この提案にも、本発明で初めて
特定された一般式（Ｉ）に示されである化合物は開示さ
れてい々い。
そして）例えば、下記の化合物が開示されている。
１
同じく、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒ
ａｌａｎｄ ＦＯＯ（ｌ Ｏｈｅｍｉａｔｒｙ Ｖｏｌ
２１（６）、ｑ ９３％ １９７３％には、１−（２
，６−ジー置換ベンゾイル）−３−フェニルウレア、特
に殺虫活性に対するそのアシル基の影響に関しての研究
が成されている。然し々から、この提案にも、本発明で
初めて特定された一般式（１）に示される如く、金物は
開示されていない。
ａｌａｎｄ ＦＯＯ（ｌ Ｏｈｅｍｉａｔｒｙ Ｖｏｌ
２１（６）、ｑ ９３％ １９７３％には、１−（２
，６−ジー置換ベンゾイル）−３−フェニルウレア、特
に殺虫活性に対するそのアシル基の影響に関しての研究
が成されている。然し々から、この提案にも、本発明で
初めて特定された一般式（１）に示される如く、金物は
開示されていない。
そして、例えば１下記の化合物が開示されている。
同じく、公知の特開昭５２−８９６４６号公報には、
一般式：
Ｃ式中、ＲはＣ８〜４のハロダンアルキルＲ１は水素原
子またはハロゲン原子 ２１− Ｒ１はハロゲン原子１・・−・・ Ｘは酸素原子又は硫黄原子 ｎは０．１．２ ・・・ を表わす） で表ワされるＮ−フェニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素が
殺虫活性を有する旨〜記載されている。
子またはハロゲン原子 ２１− Ｒ１はハロゲン原子１・・−・・ Ｘは酸素原子又は硫黄原子 ｎは０．１．２ ・・・ を表わす） で表ワされるＮ−フェニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素が
殺虫活性を有する旨〜記載されている。
然しなから〜この提案にも１本発明で初めて特定された
一般式（１）に示される如く）上記式（ト）におである
化合物は開示されていない。
一般式（１）に示される如く）上記式（ト）におである
化合物は開示されていない。
そして、例えば、下記の化合物が開示されている。
同じく、公知の西独特許公開第２，７２６，６８４号公
報には） ２２− 一般式： 式中、Ｒ１、Ｒ２はハロゲン Ｒ５はハロゲン置換−０１〜４−アルキルチオ〜・・・
Ｒ４はＨ１ハロダン ・・−・・ を表わす〜 で表わされる化合物が１殺虫活性を有する旨）記載され
ている。
報には） ２２− 一般式： 式中、Ｒ１、Ｒ２はハロゲン Ｒ５はハロゲン置換−０１〜４−アルキルチオ〜・・・
Ｒ４はＨ１ハロダン ・・−・・ を表わす〜 で表わされる化合物が１殺虫活性を有する旨）記載され
ている。
然しなから、この提案にも、本発明で特定された一般式
（Ｔ）に示される如く、上記式（Ｑ）において、Ｒ１が
基、−Ｂ−〇Ｈ，Ｒを有する化合物は１開示されていた
い。
（Ｔ）に示される如く、上記式（Ｑ）において、Ｒ１が
基、−Ｂ−〇Ｈ，Ｒを有する化合物は１開示されていた
い。
そして〜例えば１下記の化合物が開示されている、ＦＯ
Ｏ 同じく〜公知の英国特許出願公開第２． ｉ ０６゜４
９９Ａ号明細書にはｔ 一般式： 式中、Ｘ、ＹｄＨ，７％０１、・・−・・Ｒ％Ｒ７はＨ
，ハロゲノ、・・−・・ Ｔはハログント・・・・・、又は、 −ＺＲ’ ここで
、Ｒ＃ ｊｄ ハロゲノアルキル・・−・・２は０又は
Ｂを表わす、 で表わされる化合物の製造方法について記載されている
。
Ｏ 同じく〜公知の英国特許出願公開第２． ｉ ０６゜４
９９Ａ号明細書にはｔ 一般式： 式中、Ｘ、ＹｄＨ，７％０１、・・−・・Ｒ％Ｒ７はＨ
，ハロゲノ、・・−・・ Ｔはハログント・・・・・、又は、 −ＺＲ’ ここで
、Ｒ＃ ｊｄ ハロゲノアルキル・・−・・２は０又は
Ｂを表わす、 で表わされる化合物の製造方法について記載されている
。
然しなから、この提案にも、本発明で特定された一般式
（１）に示された如く、上記式凹において〜Ｔが基、−
８−ＯＨ，−Ｒを有する化合物は開示されていない。
（１）に示された如く、上記式凹において〜Ｔが基、−
８−ＯＨ，−Ｒを有する化合物は開示されていない。
そして１例えば〜下記の化合物が開示されている。
本発明者等は〜従来文献未記載のベンゾイルウレア系化
合物の合成及びその生物活性スクリーニングに関する研
究を行って来た。
合物の合成及びその生物活性スクリーニングに関する研
究を行って来た。
その結果−前記式（１）で表わされるＮ−フェニル八
９６−
記載のベンゾイルウレア系化合物の合成に成功した。更
に１該式（り化合物は、従来の既知ベンゾイルウレア系
化合物には、全く見られず、且つ予想し得なかった極め
て優れた殺虫活性を有する新規ベンゾイルウレア誘導体
であることを知った。
に１該式（り化合物は、従来の既知ベンゾイルウレア系
化合物には、全く見られず、且つ予想し得なかった極め
て優れた殺虫活性を有する新規ベンゾイルウレア誘導体
であることを知った。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物は、従来の既知ベン
ゾイルウレア系化合物と同様〜その生理作用は節足動物
の幼虫に対する殺虫活性である。然しなから、本発明者
等によシ得られた新しい知見によれば一本発明で特定さ
れた一般式（１）の新規ベンゾイルウレア誘導体は従来
既知ベンゾイルウレア系化合物に比して１よシ一層の低
薬量で完壁な殺虫効果を表わすものであることが発見さ
れた。
ゾイルウレア系化合物と同様〜その生理作用は節足動物
の幼虫に対する殺虫活性である。然しなから、本発明者
等によシ得られた新しい知見によれば一本発明で特定さ
れた一般式（１）の新規ベンゾイルウレア誘導体は従来
既知ベンゾイルウレア系化合物に比して１よシ一層の低
薬量で完壁な殺虫効果を表わすものであることが発見さ
れた。
本発明の一般式（１）化合物の対象害虫は、後記の如く
、一般の節足動物に広く効果を有し、特には、鱗翅目害
虫（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）（ｒ）幼虫に対し、優れ
た殺虫効果を現わすことがわかった。
、一般の節足動物に広く効果を有し、特には、鱗翅目害
虫（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）（ｒ）幼虫に対し、優れ
た殺虫効果を現わすことがわかった。
２６一
そして、本発明の一般式（Ｉ）化合物の化学構造上の最
大の特徴は、前記一般式（Ｉ）に示される如く、そのＮ
−フェニル基の４−位に、−８−ＯＨ２−基を介して、
フルオル−置換の炭素数１〜２のアルキル基が結合し１
且つＮ−フェニル基の３−位及び／又は５−位にハロゲ
ン原子又は低級アルキル基が置換する点にある。
大の特徴は、前記一般式（Ｉ）に示される如く、そのＮ
−フェニル基の４−位に、−８−ＯＨ２−基を介して、
フルオル−置換の炭素数１〜２のアルキル基が結合し１
且つＮ−フェニル基の３−位及び／又は５−位にハロゲ
ン原子又は低級アルキル基が置換する点にある。
この様な全く新たな技術的思想をＮ−ベンゾイルＮ′−
フェニルウレア構造化合物に導入したのは１本発明が初
めてであり１斯る特徴を有する本発明化合物は、他の公
知類縁化合物に比してこれまで見られなかった極めて優
越した殺虫活性並びに即効性を有するξとが発見された
。
フェニルウレア構造化合物に導入したのは１本発明が初
めてであり１斯る特徴を有する本発明化合物は、他の公
知類縁化合物に比してこれまで見られなかった極めて優
越した殺虫活性並びに即効性を有するξとが発見された
。
そして、本発明の一般式（１）化合物における化学構造
と生理活性との相関関係は、上記本発明化合物の特徴に
加えて１更に、Ｎ−４−位置換−フェニル基（４−位置
換基： −８−ＯＨ，−Ｒ）に対して１その３−位及び
５−位にソハログン置換している場合に、３−位又は５
−位に、即ち、ｍ−位にモノハロダン置換１又は七ノー
低級アルキル置換している場合より、一層高い生理活性
を有することがわかった。
と生理活性との相関関係は、上記本発明化合物の特徴に
加えて１更に、Ｎ−４−位置換−フェニル基（４−位置
換基： −８−ＯＨ，−Ｒ）に対して１その３−位及び
５−位にソハログン置換している場合に、３−位又は５
−位に、即ち、ｍ−位にモノハロダン置換１又は七ノー
低級アルキル置換している場合より、一層高い生理活性
を有することがわかった。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を得る方法は１下記の如
く示すことができる。
く示すことができる。
上記製造プロセスにおいて、一般式（ＩＩ）の化合物は
１一般式（Ｉ）の化合物と同様Ｎ本発明出願日前のいか
なる公知刊行物にも記載の新規化合物であり、中間体と
して有用なものであることが明示される。
１一般式（Ｉ）の化合物と同様Ｎ本発明出願日前のいか
なる公知刊行物にも記載の新規化合物であり、中間体と
して有用なものであることが明示される。
そして、本発明の一般式（ＴＩ）の新規アニリン誘導体
は上記製造プロセスに示される如き１各反応段階を経て
ｔ製造することができる。更に、この反応段階のうち、
本発明者等は、一般式（Ｖｌ）のメルカプトアニリンか
ら、一般式（ＩＯの新規アニリン誘導体を製造する反応
に際して、意外にも、フルオルアルキル基（−０Ｈ，−
Ｒ）が選択的に１一般式（■）のメルカプトアニリンＯ
Ｎ原子でなく、Ｓ−原子側に導入できることを見出し、
高収率１高純度で目的の中間体である一般式（Ｈ）の新
規アニリン誘導体を製造することに成功した。
は上記製造プロセスに示される如き１各反応段階を経て
ｔ製造することができる。更に、この反応段階のうち、
本発明者等は、一般式（Ｖｌ）のメルカプトアニリンか
ら、一般式（ＩＯの新規アニリン誘導体を製造する反応
に際して、意外にも、フルオルアルキル基（−０Ｈ，−
Ｒ）が選択的に１一般式（■）のメルカプトアニリンＯ
Ｎ原子でなく、Ｓ−原子側に導入できることを見出し、
高収率１高純度で目的の中間体である一般式（Ｈ）の新
規アニリン誘導体を製造することに成功した。
不発面の一般式（３）の新規アニＩＪン誘導体は別法と
して、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ、Ｖｏｌ、 ５
０ＣＩ＋）、３０６９．１９７７、に記載の方法に従っ
て、ニトロベンゼンチオールのＮａ塩と、ｐ−トルエン
スルホン酸フルオルアルキルメチルとを１反応させてｔ
（フルオルアルキルメチルチオ）ニトロベンゼンを合
成し、次いでへ還元することによっても）製造すること
ができるが、本発明の上記中間体の製法１１１）に比べ
一収率、反応工程、及び反応物の処理法１例えば別法に
おいてはニトロベンゼンチオールを単離しなくてはなら
ない、等の点で、不利であることからして、本発明の方
法は有用、且つ技術的に優れたものである。
して、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ、Ｖｏｌ、 ５
０ＣＩ＋）、３０６９．１９７７、に記載の方法に従っ
て、ニトロベンゼンチオールのＮａ塩と、ｐ−トルエン
スルホン酸フルオルアルキルメチルとを１反応させてｔ
（フルオルアルキルメチルチオ）ニトロベンゼンを合
成し、次いでへ還元することによっても）製造すること
ができるが、本発明の上記中間体の製法１１１）に比べ
一収率、反応工程、及び反応物の処理法１例えば別法に
おいてはニトロベンゼンチオールを単離しなくてはなら
ない、等の点で、不利であることからして、本発明の方
法は有用、且つ技術的に優れたものである。
従って〜本発明の目的は、前記一般式（１）の新規ベン
ゾイルウレア誘導体１その中間体〔一般式（ＩＩ））、
それらの製法１及び殺虫剤としての利用を提供するにあ
る。
ゾイルウレア誘導体１その中間体〔一般式（ＩＩ））、
それらの製法１及び殺虫剤としての利用を提供するにあ
る。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに１利用
は以下の記載から二層明らかとなる。
は以下の記載から二層明らかとなる。
本発明の活性化合物は、栽培植物に対し、何ら薬害を与
えることなくｔ有害節足動物類に対し１的確な防除効果
を発揮する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有
害なかむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、
衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅
のために適用できる。
えることなくｔ有害節足動物類に対し１的確な防除効果
を発揮する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有
害なかむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、
衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅
のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉ
ｎａｎｓｉｓ）、７クゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｚｅａｍａｉｓ）、＝ｒクヌストモ）’Ｉｉ−（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍＣａθｔａｎｅｕｍ）、 ニヅユウヤホシ
テントウ（Ｅｐｉ：Ｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃ
ｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナざゾコメッキ（
Ａｇｒｉｏｔｅｓ３２− ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｅ）、 ヒメコガネ（Ａｎｏｍａ
ｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ニアｏラドポテトヒート
ル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ）、ソアプロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ、）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ
ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、 ヒラタキクイＡ シ（Ｌｙ
ｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ） 、イネミズゾウムシ（Ｌ
ｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｇｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）
；鱗翅目虫−例えば マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉ日 ｒａｐａθ）、ハスモンヨ
トウ（Ｓｐｏａｏｐｔｅｒａ １ｉｔｕｒａ）、 Ｅト
ウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、、：＝
、ヵメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉ
ｓ）、７ｒ７ノメイガ（ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｌｓ）、＝７ す−ｒ ｆ −２メイガ（Ｋｐｈｅ
ｓｔｉａ ｃａｕｔｅ、１１１ａ）、３３− コカクモ７ ハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎ
ａ）、コドリガ（Ｏａｒｐｏｃａｐｅａ ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ］、
ｏｎｅｌｌａ）、ミカンハモグリが（ＰｈｙｌｌＯｃｎ
ｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、 へりオテイス（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、コナが（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カプラヤカ（
ＡｇｒＯｔｉ８ｆｕｃａｓａ）； 直翅目虫例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワーＥ−７ゴキブリ（Ｐｅｒｌｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏ−（ｌｅ８
） ； 等翅目虫、例えは ヤマトシロアリ（ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ５ｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｏｏｐ、ｔｏｔｅｒｍｅｓ
ｆｏｒｍＤＢａｎｕ８）；被翅目虫、例えば イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉａａ）、ネツタ
イシマカ（Ａｅｄｅｓ ｂｓｇｙｐｔｉ）Ｓタネバエ（
Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、７カイエカ（Ｏｕ
ｌｅ＋ｃ ｐｉｐｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏ
ｐｈｅｌａｓ ５ｌｎｅｎｓｉｓ）、ニアガタアカイエ
カ（Ｏｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎａｈｕｓ
）、等を挙げることができる。
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉ
ｎａｎｓｉｓ）、７クゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｚｅａｍａｉｓ）、＝ｒクヌストモ）’Ｉｉ−（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍＣａθｔａｎｅｕｍ）、 ニヅユウヤホシ
テントウ（Ｅｐｉ：Ｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃ
ｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナざゾコメッキ（
Ａｇｒｉｏｔｅｓ３２− ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｅ）、 ヒメコガネ（Ａｎｏｍａ
ｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ニアｏラドポテトヒート
ル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ）、ソアプロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ、）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ
ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、 ヒラタキクイＡ シ（Ｌｙ
ｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ） 、イネミズゾウムシ（Ｌ
ｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｇｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）
；鱗翅目虫−例えば マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉ日 ｒａｐａθ）、ハスモンヨ
トウ（Ｓｐｏａｏｐｔｅｒａ １ｉｔｕｒａ）、 Ｅト
ウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、、：＝
、ヵメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉ
ｓ）、７ｒ７ノメイガ（ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｌｓ）、＝７ す−ｒ ｆ −２メイガ（Ｋｐｈｅ
ｓｔｉａ ｃａｕｔｅ、１１１ａ）、３３− コカクモ７ ハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎ
ａ）、コドリガ（Ｏａｒｐｏｃａｐｅａ ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ］、
ｏｎｅｌｌａ）、ミカンハモグリが（ＰｈｙｌｌＯｃｎ
ｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、 へりオテイス（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、コナが（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カプラヤカ（
ＡｇｒＯｔｉ８ｆｕｃａｓａ）； 直翅目虫例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワーＥ−７ゴキブリ（Ｐｅｒｌｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏ−（ｌｅ８
） ； 等翅目虫、例えは ヤマトシロアリ（ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ５ｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｏｏｐ、ｔｏｔｅｒｍｅｓ
ｆｏｒｍＤＢａｎｕ８）；被翅目虫、例えば イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉａａ）、ネツタ
イシマカ（Ａｅｄｅｓ ｂｓｇｙｐｔｉ）Ｓタネバエ（
Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、７カイエカ（Ｏｕ
ｌｅ＋ｃ ｐｉｐｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏ
ｐｈｅｌａｓ ５ｌｎｅｎｓｉｓ）、ニアガタアカイエ
カ（Ｏｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎａｈｕｓ
）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫〜例えば−昆虫類に対して
使用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は１以下の如き害虫を例示することができる。
物を種々の有害な動物寄生虫〜例えば−昆虫類に対して
使用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は１以下の如き害虫を例示することができる。
昆虫翅としては例えば１
ウマバエ（Ｇ ａ ８ ｔｒ Ｏｐ ｈ ｉ ｌ ｕ
８ ８ ｐ ｐ 、） 、サシ／？工（Ｓｔｃ＋１Ｑｏ
ｘｙａ ｓｐｐ、、）１．ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｓ
ｃｔｅ＋ｓ ５ｐＩ）、）、イヌノミ（Ｏｔｅｎｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）等を挙げることができ
る。
８ ８ ｐ ｐ 、） 、サシ／？工（Ｓｔｃ＋１Ｑｏ
ｘｙａ ｓｐｐ、、）１．ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｓ
ｃｔｅ＋ｓ ５ｐＩ）、）、イヌノミ（Ｏｔｅｎｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）等を挙げることができ
る。
本発明の一般式（Ｔ）の化合物は、例えば、下記の方法
１）、ｉ＋）により製造することができる、製法１）ニ
ー （１） （ＩＩＩ） （１） （式中、Ｘ、ＹＳＡ、Ｂ及びＲは前記と同じ、）上記反
応式において、Ｙ及びＹは１夫々１水素原子又はハロゲ
ン原子、具体的にはフルオル；ク５６− ロル；ブロム；ヨード等を例示でき１好ましくは、フル
オル、クロルを示す、ここでＸ及びＹは同時に水素原子
を示すことはない。
１）、ｉ＋）により製造することができる、製法１）ニ
ー （１） （ＩＩＩ） （１） （式中、Ｘ、ＹＳＡ、Ｂ及びＲは前記と同じ、）上記反
応式において、Ｙ及びＹは１夫々１水素原子又はハロゲ
ン原子、具体的にはフルオル；ク５６− ロル；ブロム；ヨード等を例示でき１好ましくは、フル
オル、クロルを示す、ここでＸ及びＹは同時に水素原子
を示すことはない。
Ａ及びＢは、夫々−水素原子１低級アルキル基〜具体的
には〜メチル；エチル；プロピル；イソプロピルＨｎ−
（１８０−，８８０−、又はｔｅｒｔ−）ブチル等を例
示できｔ又は上記例示と同様なハロゲン原子を例示でき
る。ただし１人及びＢは同時に水素原子を示すことはな
い。
には〜メチル；エチル；プロピル；イソプロピルＨｎ−
（１８０−，８８０−、又はｔｅｒｔ−）ブチル等を例
示できｔ又は上記例示と同様なハロゲン原子を例示でき
る。ただし１人及びＢは同時に水素原子を示すことはな
い。
Ｒはフルオル−置換の炭素数１〜２のアルキル基、具体
的には、トリフルオルメチル；ペンタフルオルエチル；
１，１，２．２−テトラフルオルエチル等を例示できる
。
的には、トリフルオルメチル；ペンタフルオルエチル；
１，１，２．２−テトラフルオルエチル等を例示できる
。
上記反応式で示される本発明の一般式（Ｉ）の新規ベン
ゾイルウレア誘導体の製造方法において、原料である一
般式（１０の化合物の具体例としては、例えば〜 ５７− ５．５−ジクロル−４−（２，２，２−トリフルオルエ
チルチオ）アニリン、 ３−クロル−４−（２，２，２−）クロルオルエチルチ
オ）アニリン、 ３−クロル−４−（２，２，３，３−テトラフルオルプ
ロピルチオ）アニリン〜 ６−クロル−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ルグロビルチオ）ア、ニリン、４−（２，２，２−）ク
ロルオルエチルチオ）−ｍ−トルイジノ、 ５−フルオル−４−（２，２，２−）クロルオルエチル
チオ）アニリン 等を例示することができる。
ゾイルウレア誘導体の製造方法において、原料である一
般式（１０の化合物の具体例としては、例えば〜 ５７− ５．５−ジクロル−４−（２，２，２−トリフルオルエ
チルチオ）アニリン、 ３−クロル−４−（２，２，２−）クロルオルエチルチ
オ）アニリン、 ３−クロル−４−（２，２，３，３−テトラフルオルプ
ロピルチオ）アニリン〜 ６−クロル−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ルグロビルチオ）ア、ニリン、４−（２，２，２−）ク
ロルオルエチルチオ）−ｍ−トルイジノ、 ５−フルオル−４−（２，２，２−）クロルオルエチル
チオ）アニリン 等を例示することができる。
同じく）原料である一般式（ＩＩＩ）の化合物の具体例
としては１例えば− ２−クロルベンゾイルイソシアネート１２−フルオルベ
ンゾイルインシアネートＳ ２．６−ソクロルペンゾイ
ルイソシアネ）％ ２−Ｊｏシル−６−フルオルベンゾ
イルイソシアネート、２．６−ノフルオルペンゾイルイ
ソシアネート等を例示することができる。
としては１例えば− ２−クロルベンゾイルイソシアネート１２−フルオルベ
ンゾイルインシアネートＳ ２．６−ソクロルペンゾイ
ルイソシアネ）％ ２−Ｊｏシル−６−フルオルベンゾ
イルイソシアネート、２．６−ノフルオルペンゾイルイ
ソシアネート等を例示することができる。
次に代表例を示し１上記製法を具体的に説明する。
１
本発明の上記化合物の製造方法は、望ましくは溶媒また
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性溶媒、希釈剤を使用することができる。
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性溶媒、希釈剤を使用することができる。
かかる溶媒ないし希釈釈の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ヘキサン１シクロヘキサン、石油エ
ーテル〜リダロイン、ベンゼン１ トルエン１キシレン
ｔメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン１クロル
ベンゼン；その他、エーテル類例えば１ノエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジー１θ０−プロピルエー
テル、ツブチルエーテル、グロピレンオキサイド、ソオ
キサ７〜テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン
１メチルエチルケトン、メチル−１ｓ。
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ヘキサン１シクロヘキサン、石油エ
ーテル〜リダロイン、ベンゼン１ トルエン１キシレン
ｔメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン１クロル
ベンゼン；その他、エーテル類例えば１ノエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジー１θ０−プロピルエー
テル、ツブチルエーテル、グロピレンオキサイド、ソオ
キサ７〜テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン
１メチルエチルケトン、メチル−１ｓ。
−グロビルケトン）メチル−１８０−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル１
アクリロニトリル；エステル類例えば、４０− 酢酸エチル〜酢酸アミル；酸アミド類例えば、ツメチル
ホルムアミド、ツメチルアセトアミド：スルホン−スル
ホキシド類例えば、ツメチルスルホキシド、スルホラン
；および塩基例えば〜ビリノン等をあげることができる
。
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル１
アクリロニトリル；エステル類例えば、４０− 酢酸エチル〜酢酸アミル；酸アミド類例えば、ツメチル
ホルムアミド、ツメチルアセトアミド：スルホン−スル
ホキシド類例えば、ツメチルスルホキシド、スルホラン
；および塩基例えば〜ビリノン等をあげることができる
。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約０〜約１００℃の間で実施できる
。また〜反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。
できる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約０〜約１００℃の間で実施できる
。また〜反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。
製法ｉｉ）ニー
（ＩＶ） （Ｖｌ
４１−
（１）
（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ及びＲは前記と同じ、）上記反
応式において、Ｘ、Ｙ、Ａ％Ｂ及びＲは前記製法ｉ）で
示したものと同義のものを例示することができ、そして
、原料である一般式（ＩＶ）の化合物の具体例としては
１例えば、 ２−クロルベンズアミド、２−フルオルベンズアミド、
２．６−ソクロルペンズアミド、２−クロル−６−フル
オルベンズアミド、２．ｂ−Ｊフルオルベンズアミド等
を例示することができる。
応式において、Ｘ、Ｙ、Ａ％Ｂ及びＲは前記製法ｉ）で
示したものと同義のものを例示することができ、そして
、原料である一般式（ＩＶ）の化合物の具体例としては
１例えば、 ２−クロルベンズアミド、２−フルオルベンズアミド、
２．６−ソクロルペンズアミド、２−クロル−６−フル
オルベンズアミド、２．ｂ−Ｊフルオルベンズアミド等
を例示することができる。
同じく、原料である一般式（至）の化合物の具体例とし
ては、例えば、 ３．５−ソクロルー４−（２，２，２−）クロルオルエ
チルチオ）フェニルイソシアネート、３−クロル−４−
（２，２，２−）クロルオルエチルチオ）フェニルイソ
シアネート、５−クロル−４−（２，２，３，３−テト
ラフルオルプロピルチオ）フェニルイソシアネ）％３−
クロルー４−（２，２，５，５，５−ペンタフルオルグ
ロビルチオ）フェニルイソシアネート１ ４−（２，２，２−）クロルオルエチルチオ）−ｍ−ト
リルイソシアネート、 ３−フルオル−４−（２，２，２−トリフルオルエチル
チオ）フェニルイソシアネート等を例示することができ
る。
ては、例えば、 ３．５−ソクロルー４−（２，２，２−）クロルオルエ
チルチオ）フェニルイソシアネート、３−クロル−４−
（２，２，２−）クロルオルエチルチオ）フェニルイソ
シアネート、５−クロル−４−（２，２，３，３−テト
ラフルオルプロピルチオ）フェニルイソシアネ）％３−
クロルー４−（２，２，５，５，５−ペンタフルオルグ
ロビルチオ）フェニルイソシアネート１ ４−（２，２，２−）クロルオルエチルチオ）−ｍ−ト
リルイソシアネート、 ３−フルオル−４−（２，２，２−トリフルオルエチル
チオ）フェニルイソシアネート等を例示することができ
る。
次に１代表例を示し１上記製法を具体的に説明する。
上記方法を実施するために１望ましくは前記したと同じ
不活性浴剤または希釈剤を使用し、高純度を高収量で目
的物を得ることができる。
不活性浴剤または希釈剤を使用し、高純度を高収量で目
的物を得ることができる。
本発明の活性化合物を製造するために１広い温度範囲内
において実施することができる。一般には〜約−２０℃
と混合物の沸点との間で実施でき、望ましくは約０〜約
ＴＯＯ℃の間で実施できる。
において実施することができる。一般には〜約−２０℃
と混合物の沸点との間で実施でき、望ましくは約０〜約
ＴＯＯ℃の間で実施できる。
４４−
また反応は常圧の下で行なうのが望ましいが加圧または
減圧下で操作することも可能である。
減圧下で操作することも可能である。
本発明の一般式（ＩＱの新規アニリン誘導体は１下記の
方法によシー製造することができる。
方法によシー製造することができる。
製法＋＋＋）ニー
Ｂ ０
（ｆＶ） （Ｖ）
（ＪＴ）
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＭは前記と同じ、）上記反応式
において、Ａ、Ｂ及びＲは前記と同４５− 義のものを例示でき１またＭは前記例示と同様な低級ア
ルキル基、好ましくはメチル基、又は、アリール基、具
体的にはフェニル基、ｐ−）リル基等を例示できる。
において、Ａ、Ｂ及びＲは前記と同４５− 義のものを例示でき１またＭは前記例示と同様な低級ア
ルキル基、好ましくはメチル基、又は、アリール基、具
体的にはフェニル基、ｐ−）リル基等を例示できる。
上記反応式で示される製法において一原料である一般式
（ＩＶ）の化合物の具体例としては１例えば〜 ３．５−フクロルー４−メルカプトアニリン−３−クロ
ル−４−メルカ７’）７＝ＩＪン、３−フ、ルオルー４
−メルカプトアニリン、４−メルカグトーｍ−）ルイジ
ン 等を例示することができる。
（ＩＶ）の化合物の具体例としては１例えば〜 ３．５−フクロルー４−メルカプトアニリン−３−クロ
ル−４−メルカ７’）７＝ＩＪン、３−フ、ルオルー４
−メルカプトアニリン、４−メルカグトーｍ−）ルイジ
ン 等を例示することができる。
同様に原料である一般式（７）の化合物の具体例として
は、例えば、 ２ ｅ ２ ｗ ２− ） ！ｊフルオルエチルーｐ−
トルエンスルホネート、 ２．２，５．３−テトラフルオルプロビル−ｐ−トルエ
ンスルホネート〜 ２．２，３，３．３−ペンタフルオルプロキル−ｐ−ト
ルエンスルホネート〜 等を例示することができ、また上記例示のｐ−）ルエン
スルホネート類の代わりに、それらに相当Ｋｔ−ルメタ
ンスルホ４−）類、ベンゼンスルホネート類を例示する
こともできる。
は、例えば、 ２ ｅ ２ ｗ ２− ） ！ｊフルオルエチルーｐ−
トルエンスルホネート、 ２．２，５．３−テトラフルオルプロビル−ｐ−トルエ
ンスルホネート〜 ２．２，３，３．３−ペンタフルオルプロキル−ｐ−ト
ルエンスルホネート〜 等を例示することができ、また上記例示のｐ−）ルエン
スルホネート類の代わりに、それらに相当Ｋｔ−ルメタ
ンスルホ４−）類、ベンゼンスルホネート類を例示する
こともできる。
次に代表例を示し、上記製法を具体的に説明する。
上記方法を実施する際にはまたとえば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム１水酸化カリウム−水
素化ナトリウム等の塩基を共存させ非プロトン性極性溶
媒を使用し、高純度、高収量で目的物を得ることができ
、斯る溶媒としては、例えばツメチルホルムアミド、ツ
メチルアセトアミド１ツメチルスルホキシド１スルホラ
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホ
ロアミド１等をあげることができる。またプロトン性極
性溶媒のうち第５級アルコール、例えばｔθｒｔ−ブタ
ノールも使用することができる。
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム１水酸化カリウム−水
素化ナトリウム等の塩基を共存させ非プロトン性極性溶
媒を使用し、高純度、高収量で目的物を得ることができ
、斯る溶媒としては、例えばツメチルホルムアミド、ツ
メチルアセトアミド１ツメチルスルホキシド１スルホラ
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホ
ロアミド１等をあげることができる。またプロトン性極
性溶媒のうち第５級アルコール、例えばｔθｒｔ−ブタ
ノールも使用することができる。
上記方法は広い温度範囲内において実施することができ
る１例えば、約り℃〜約１２０℃の間で′ 実施でき１
望ましくは約り０℃〜約８０℃の間で実施できる。また
反応は常圧の下で行なうのが望ましいが加圧または減圧
下で操作することも可能である。
る１例えば、約り℃〜約１２０℃の間で′ 実施でき１
望ましくは約り０℃〜約８０℃の間で実施できる。また
反応は常圧の下で行なうのが望ましいが加圧または減圧
下で操作することも可能である。
４８−
尚、上記製法１１１）における原料の一般式（ＩＶ）の
化合物は前記を製造プロセスで示した如く、ハロニド付
ベンゼン１例えば、４−クロルエトロペ［Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｏａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
５ｏａｉｅｔｙ、Ｖｏ：Ｌ ７Ｔ、１７４７゜（１９
４９）。〕に従って１得ることができる。
化合物は前記を製造プロセスで示した如く、ハロニド付
ベンゼン１例えば、４−クロルエトロペ［Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｏａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
５ｏａｉｅｔｙ、Ｖｏ：Ｌ ７Ｔ、１７４７゜（１９
４９）。〕に従って１得ることができる。
また１上記製法１１１）において−原料の一般式ｆｆ）
の化合物中には、酸化反応に鋭敏なものがある１例えば
１５．５−フクロルー４−メルカプトアニリンは１酸化
反応に鋭敏である。そのような場合には〜反応に際して
はへ例えば１窒素ガスの様な不活性ガス中で、前記の如
きｔ反応溶媒に溶かし１炭酸カリウム、又はカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキサイドを作用させるか〜若しくは１該メ
ルカ４９− ブトアニリンの合成操作中に、酸化反応によって生じる
生成物（該メルカプトアニリンに相当するジサルファイ
ド、即ち なく１水素化ナトリウムを作用させることによりｔ上記
製法１１１）の反応を行なうのがよい。
の化合物中には、酸化反応に鋭敏なものがある１例えば
１５．５−フクロルー４−メルカプトアニリンは１酸化
反応に鋭敏である。そのような場合には〜反応に際して
はへ例えば１窒素ガスの様な不活性ガス中で、前記の如
きｔ反応溶媒に溶かし１炭酸カリウム、又はカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキサイドを作用させるか〜若しくは１該メ
ルカ４９− ブトアニリンの合成操作中に、酸化反応によって生じる
生成物（該メルカプトアニリンに相当するジサルファイ
ド、即ち なく１水素化ナトリウムを作用させることによりｔ上記
製法１１１）の反応を行なうのがよい。
上記製法１１１）における同じく原料である一般式（ロ
）の化合物は、スルホニルクロリド類とフルオルアルカ
ノール類とから、公知の方法［Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ ｔ
ｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉ
ｅｔｙ。
）の化合物は、スルホニルクロリド類とフルオルアルカ
ノール類とから、公知の方法［Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ ｔ
ｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉ
ｅｔｙ。
Ｖｏｌ。８６，４６４５．（１９６４）、同じく■０１
゜７５、 ５９７８、（１９５３）、Ｔｈ、ｅ 、Ｔｏ
ｕｒｎａｌｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
、Ｖｏ’ｉ、３５゜５１９５、（１９７０）、１を用い
て１得ることができるが〜これらの方法は収量、目的化
合物の単離の繁雑さ１及び経費の面等から一満足すべき
ものではない１本発明においては、これらの問題点を解
消するために、相間移動触媒、例えば、トリエチルベン
ツルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウム
プロミド等を用いることによって）スルホニルクロリド
、フルオルアルカノール〜及び水酸化ナトリウムとから
、容易に〜且つ高純度〜高収量で得ることができる。
゜７５、 ５９７８、（１９５３）、Ｔｈ、ｅ 、Ｔｏ
ｕｒｎａｌｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
、Ｖｏ’ｉ、３５゜５１９５、（１９７０）、１を用い
て１得ることができるが〜これらの方法は収量、目的化
合物の単離の繁雑さ１及び経費の面等から一満足すべき
ものではない１本発明においては、これらの問題点を解
消するために、相間移動触媒、例えば、トリエチルベン
ツルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウム
プロミド等を用いることによって）スルホニルクロリド
、フルオルアルカノール〜及び水酸化ナトリウムとから
、容易に〜且つ高純度〜高収量で得ることができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を１殺虫剤として使用す
る場合、そのま＼直接水で希釈して使用するか、または
農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般に行なわれ
ている方法により、種々の製剤形態にして使用すること
ができる。これらの釉々の製剤は、実際の使用に際して
は、直接そのま＼使用するか、または水で所望濃度に希
釈して使用することができる。ここに言う〜農薬補助剤
としては１例えば１希釈剤（溶剤、増量剤１担体）を界
面活性剤（可溶化剤−乳化剤１分散剤、湿展剤）を安定
剤、固着剤、ニー四ゾル用噴射剤、共力剤などを挙げる
ことができる。
る場合、そのま＼直接水で希釈して使用するか、または
農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般に行なわれ
ている方法により、種々の製剤形態にして使用すること
ができる。これらの釉々の製剤は、実際の使用に際して
は、直接そのま＼使用するか、または水で所望濃度に希
釈して使用することができる。ここに言う〜農薬補助剤
としては１例えば１希釈剤（溶剤、増量剤１担体）を界
面活性剤（可溶化剤−乳化剤１分散剤、湿展剤）を安定
剤、固着剤、ニー四ゾル用噴射剤、共力剤などを挙げる
ことができる。
溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類し例えば、ｎ
−へキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（ツクラ
フイン蝋、灯油、軽油）中油１重油）〜ベンゼン、トル
エン、キシレンＭ〕、ハロダン化炭化水素類〔例えば、
メチレンクロライド、四塩化炭素、エチレンクロライド
、工具化エチレン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、
アルコール類、〔例えば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、プロビルアルコール、エチレングリコール〕
、エーテルａ、Ｃ例、ｔば〜エチルエーテル、エチレン
オキシド１ソオキサン〕１アルコールエーテルａＳ［ｆ
ｕばエチレングリコールモノメチルエーテル〕、ケトン
類１〔例えば、アセトン〜イソホロン〕、エステル類１
〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、５２− アミド類、〔例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミド〕、スルホキシド類、〔例えば１ツメチル
スルホキシド〕を挙げることができる。
−へキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（ツクラ
フイン蝋、灯油、軽油）中油１重油）〜ベンゼン、トル
エン、キシレンＭ〕、ハロダン化炭化水素類〔例えば、
メチレンクロライド、四塩化炭素、エチレンクロライド
、工具化エチレン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、
アルコール類、〔例えば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、プロビルアルコール、エチレングリコール〕
、エーテルａ、Ｃ例、ｔば〜エチルエーテル、エチレン
オキシド１ソオキサン〕１アルコールエーテルａＳ［ｆ
ｕばエチレングリコールモノメチルエーテル〕、ケトン
類１〔例えば、アセトン〜イソホロン〕、エステル類１
〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、５２− アミド類、〔例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミド〕、スルホキシド類、〔例えば１ツメチル
スルホキシド〕を挙げることができる。
増量剤または担体の例としては１無機質粉粒体；消石灰
、マグネシウム石灰、石膏１炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石）珪藻土を無晶形酸化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト１粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト１バイデライト、バー
ミキュライト〜カオリナイト１雲母）：植物性粉粒体；
穀粉、澱粉１加エデンプンを砂糖ｔブドウ糖、植物茎幹
破砕物：合成樹脂粉粒体；フェノール樹脂、尿素樹脂〜
塩化化工ニル樹脂挙げることができる。
、マグネシウム石灰、石膏１炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石）珪藻土を無晶形酸化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト１粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト１バイデライト、バー
ミキュライト〜カオリナイト１雲母）：植物性粉粒体；
穀粉、澱粉１加エデンプンを砂糖ｔブドウ糖、植物茎幹
破砕物：合成樹脂粉粒体；フェノール樹脂、尿素樹脂〜
塩化化工ニル樹脂挙げることができる。
界面活性剤としてはｔアニオン（陰イオン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル類１〔例えばラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類１５３− 〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩１アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類１ポリエ
チレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステ
ル塩類二カチオン（陽イオン）界面活性剤：アルキルア
ミン類１〔例えば１ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアル
キルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオキシエチレ
ングリコールエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル類、［例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエ
ステル類、［例えば１ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート〕：両性界面活性剤、等を挙げることがで
きる。
；アルキル硫酸エステル類１〔例えばラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類１５３− 〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩１アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類１ポリエ
チレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステ
ル塩類二カチオン（陽イオン）界面活性剤：アルキルア
ミン類１〔例えば１ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアル
キルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオキシエチレ
ングリコールエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル類、［例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエ
ステル類、［例えば１ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート〕：両性界面活性剤、等を挙げることがで
きる。
その他、安定剤、固着剤〔例えば〜農業川石けん１力ゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＴＡ ）〜酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕
、エーロゾル用噴射剤〔例えば１ トリクロルフルオル
メタンーソクロルフルオルメタン、？＋２ｓ２−）リク
ロル−１，１，２＋ ） ＩＪフルオルエタン、クロル
ベンゼン、Ｉ、ＮＧ。
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＴＡ ）〜酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕
、エーロゾル用噴射剤〔例えば１ トリクロルフルオル
メタンーソクロルフルオルメタン、？＋２ｓ２−）リク
ロル−１，１，２＋ ） ＩＪフルオルエタン、クロル
ベンゼン、Ｉ、ＮＧ。
低級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば１亜
硝酸塩、亜鉛末、ジシアンソアミド〕：酸素供給剤〔例
えばｔ塩素酸塩１〕：効力延長剤：分散安定剤〔例えば
、カゼイン−トラガント、カルボキシメチルセルロース
（ＣＭ○）ｔポリビニルアルコール（ＰｖＡ））：共力
剤を挙げることができる。
硝酸塩、亜鉛末、ジシアンソアミド〕：酸素供給剤〔例
えばｔ塩素酸塩１〕：効力延長剤：分散安定剤〔例えば
、カゼイン−トラガント、カルボキシメチルセルロース
（ＣＭ○）ｔポリビニルアルコール（ＰｖＡ））：共力
剤を挙げることができる。
本発明の化合物は一一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。
製剤の形態としては一乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：Ｓ
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊
状剤：カプセル剤等を挙げることができる。
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊
状剤：カプセル剤等を挙げることができる。
本発明の殺虫剤は１前記活性酸分を約０．１〜約９５重
量％、好ましくは約ａ５〜約９０重量％含有することが
できる。
量％、好ましくは約ａ５〜約９０重量％含有することが
できる。
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒｅａａｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅ−ｐａｒ
ａｔｉｏｎ）中の活性化合物含量はまたとえば〜約［１
，０００１〜約２０重量％〜好ましくは約α００５〜約
１０重量％の範囲が適当である。
用調製物（ｒｅａａｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅ−ｐａｒ
ａｔｉｏｎ）中の活性化合物含量はまたとえば〜約［１
，０００１〜約２０重量％〜好ましくは約α００５〜約
１０重量％の範囲が適当である。
これら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法、目的〜時期〜場所および害虫、の発生状況等によ
って適当に変更できる。
方法、目的〜時期〜場所および害虫、の発生状況等によ
って適当に変更できる。
本発明の化合物は、更に必要ならばｔ他の農薬を例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤を殺線殺剤−抗ウイルス剤
１除草剤−植物生長調整剤、誘引剤−〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメ５ Ａ− 一ト系化合物１ジチオ（またはチオール）カーバメート
系化合物、有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物１有機
硫黄または金属系化合物１抗生物質、置換ソフェニルエ
ーテル系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕
または／および肥料等を共存させ１もしくは併用するこ
ともできる。
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤を殺線殺剤−抗ウイルス剤
１除草剤−植物生長調整剤、誘引剤−〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメ５ Ａ− 一ト系化合物１ジチオ（またはチオール）カーバメート
系化合物、有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物１有機
硫黄または金属系化合物１抗生物質、置換ソフェニルエ
ーテル系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕
または／および肥料等を共存させ１もしくは併用するこ
ともできる。
本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓａ−ｐｒｅ−ｐａｒ
ａｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミス
ティング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａｔ
ｏｍｉＺｉｎｇ）、散粉、散粒、水面施用１ポアリング
（ｐｏｕｒｉｎｇ）’３ ：’Ａｋ煙：土壌施用、〔例
えば〜混入、スプリンクリング（ｓｐｒｉｎｋ：ｌｎｇ
）、燻蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、潅注〕：表面施用、〔
例えば１塗布、巻付け（ｂａｎａ−１ｎｇ）−粉衣〜被
覆〕：浸漬：嵩餌（ｂａｉｔｉｎｇ）５７一 等てよシ行なうことができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ−ｖｏ：Ｌｕｍｅ ）に
より使用することもできる。この方法においてはへ活性
成分を１００チ含有することが可能である。
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓａ−ｐｒｅ−ｐａｒ
ａｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミス
ティング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａｔ
ｏｍｉＺｉｎｇ）、散粉、散粒、水面施用１ポアリング
（ｐｏｕｒｉｎｇ）’３ ：’Ａｋ煙：土壌施用、〔例
えば〜混入、スプリンクリング（ｓｐｒｉｎｋ：ｌｎｇ
）、燻蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、潅注〕：表面施用、〔
例えば１塗布、巻付け（ｂａｎａ−１ｎｇ）−粉衣〜被
覆〕：浸漬：嵩餌（ｂａｉｔｉｎｇ）５７一 等てよシ行なうことができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ−ｖｏ：Ｌｕｍｅ ）に
より使用することもできる。この方法においてはへ活性
成分を１００チ含有することが可能である。
単位面積当りの施用量としては、１ヘクタ一ル当シ活性
化合物として例えば約０．０３〜約１０ ｈｓ好ましく
は約０．３〜約６ＫＦが例示できる。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であり、また時には必要でさえある。
化合物として例えば約０．０３〜約１０ ｈｓ好ましく
は約０．３〜約６ＫＦが例示できる。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であり、また時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式（Ｉ）の化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤１更に必
要ガらばｔ例えば安定剤１固着剤、共力剤を含む殺虫組
成物が提供できる。
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤１更に必
要ガらばｔ例えば安定剤１固着剤、共力剤を含む殺虫組
成物が提供できる。
更に、本発明によれば、害虫および／またはそれらの生
息又は発生個所に前記一般式（１）の化合物を単独に１
または希釈剤（溶剤および／または増量剤および／また
は担体）および／または界面活性剤１更に必要ならば１
安定剤１固着剤〜共カ剤とを混合して施用する害虫防除
方法が提供できる。
息又は発生個所に前記一般式（１）の化合物を単独に１
または希釈剤（溶剤および／または増量剤および／また
は担体）および／または界面活性剤１更に必要ならば１
安定剤１固着剤〜共カ剤とを混合して施用する害虫防除
方法が提供できる。
次に実施例によシ本発明の内容を具体的に説明するが１
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例 １ （合成例）
２−クロル−６−フルオルベンズアミド（＆４７Ｆ）と
−メチレンクロライド（４０ゴ）との混合物にオキザリ
ルクロリド（４ｆ）を滴下し、激しい反応が終了後、５
時間加熱還流する。
−メチレンクロライド（４０ゴ）との混合物にオキザリ
ルクロリド（４ｆ）を滴下し、激しい反応が終了後、５
時間加熱還流する。
減圧下に低沸点物を留去し、残渣にトルエン（４０，ｎ
ｇ）を加え、再び減圧下に低沸点物を留去する。残渣を
トルエン（４０ｒｄ）に浴がして得た溶液を、３．５−
ジクロル−４−（２，２，２−トリフルオルエチルチオ
）アニリン（６Ｆ）とトルエン（３０ｍｊりとからなる
溶液に、２０℃〜２５℃の温度で滴下する１滴下後２５
℃〜３５℃に６時間攪拌を続ける。減圧下にＮトルエン
を留去し）得られた残渣をエタノールから再結晶すると
１目的の下記式で示される１−（２−クロル−６−フル
オルベンゾイル）５−［３，５−ノクロルー４−（２，
２，２−）リフルオルエチルチオ）フェニルツウレア（
７，３ｆ ）が得られる１ｍ、ｐ。
ｇ）を加え、再び減圧下に低沸点物を留去する。残渣を
トルエン（４０ｒｄ）に浴がして得た溶液を、３．５−
ジクロル−４−（２，２，２−トリフルオルエチルチオ
）アニリン（６Ｆ）とトルエン（３０ｍｊりとからなる
溶液に、２０℃〜２５℃の温度で滴下する１滴下後２５
℃〜３５℃に６時間攪拌を続ける。減圧下にＮトルエン
を留去し）得られた残渣をエタノールから再結晶すると
１目的の下記式で示される１−（２−クロル−６−フル
オルベンゾイル）５−［３，５−ノクロルー４−（２，
２，２−）リフルオルエチルチオ）フェニルツウレア（
７，３ｆ ）が得られる１ｍ、ｐ。
１９５〜丁９６℃
（化合物Ｎ［１１）
実施例 ２ （合成例）
２−クロル−６−フルオルベンズアミド６０−
（ｘ＜７１．３−クロル−４−（２，２，２−トリフル
オルエチルチオ）フェニルイソシアネー。
オルエチルチオ）フェニルイソシアネー。
）（５，４ｊ）％及びキシレ：／（８［１ｍ１）とから
々る混合物を２４時間加熱還流する。冷却して生じた結
晶をい取し一エタノールから再結晶すると１目的の下記
式で示される１−（２−クロル−４−フルオルベンゾイ
ル）−３−［３−クロル−４−（２，２，２−）！ｊフ
ルオルエチルチオ）フェニルツウレア４４ｆが得られる
＊ｍ、ｐ−１８＆５〜１ ８ ４、５℃ Ｃ化合物１＠２） 上記実施例１１及び同２とほぼ同様な方法により、下記
第１表に示される化合物を合成した。
々る混合物を２４時間加熱還流する。冷却して生じた結
晶をい取し一エタノールから再結晶すると１目的の下記
式で示される１−（２−クロル−４−フルオルベンゾイ
ル）−３−［３−クロル−４−（２，２，２−）！ｊフ
ルオルエチルチオ）フェニルツウレア４４ｆが得られる
＊ｍ、ｐ−１８＆５〜１ ８ ４、５℃ Ｃ化合物１＠２） 上記実施例１１及び同２とほぼ同様な方法により、下記
第１表に示される化合物を合成した。
６１−
第１表
Ｙ Ｂ
３ Ｃ１０１ＣＬ Ｈ−０Ｆ２０ＨＦ、１７９〜ｔ８０
４ ０１ ＣＩ ＣＬ Ｈ−０Ｆ２０Ｆ、 ２３２〜２
４０５ （’Ｉ Ｐ −ＯＨ，Ｈ−ＣＦ、 １５９〜１
６０ｂ Ｆ Ｈｃｌ ０１ −ＯＦ、 １９０〜１９１
７ ０１ Ｈｃｌ ０１ −ａＦ、 １８７〜１９０８
Ｆ ［（０１０ｌ−ＣＦ３ １５２〜１５８９ ０１
０１ ０１ ０１ 、−、ＯＦ ２０２〜２０７実施
例 ３ （中間体合成例） ３−クロル−４−メルク７’）７二！ｊン（７ｔｒ）を
Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミドＣ２５Ｃ２５Ｄに浴かし
、窒素気流下に、カリウムｔθｒｔ−ブトキシド（４９
，４Ｆ ）を加えて１１０分間攪拌する。
４ ０１ ＣＩ ＣＬ Ｈ−０Ｆ２０Ｆ、 ２３２〜２
４０５ （’Ｉ Ｐ −ＯＨ，Ｈ−ＣＦ、 １５９〜１
６０ｂ Ｆ Ｈｃｌ ０１ −ＯＦ、 １９０〜１９１
７ ０１ Ｈｃｌ ０１ −ａＦ、 １８７〜１９０８
Ｆ ［（０１０ｌ−ＣＦ３ １５２〜１５８９ ０１
０１ ０１ ０１ 、−、ＯＦ ２０２〜２０７実施
例 ３ （中間体合成例） ３−クロル−４−メルク７’）７二！ｊン（７ｔｒ）を
Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミドＣ２５Ｃ２５Ｄに浴かし
、窒素気流下に、カリウムｔθｒｔ−ブトキシド（４９
，４Ｆ ）を加えて１１０分間攪拌する。
この溶液に２．２．２−）リフルオルエチルーｐ−トル
エンスルホネー）ｔ−２０〜２５℃で少シスつ加え、２
５〜３５℃で１時間、更に７５〜８５’ＣＫ６時間攪拌
を続ける。Ｎ、Ｎ−ツメチルアミドを留去した後〜残渣
にトルエン（５００ｍ７り、及び５％水酸化カリウム水
溶液（１５０ｍ／）を加えて１攪拌する。静置後、分取
した有機層を水で洗い〜無水硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。トルエンを留去して得られる残渣を減圧蒸留すると
、目的の下記式で示される３−クロル−４−（２゜２＊
２−）！Ｊフルオルエチルチオ）アニリン（ａ２ｒ）が
得られる。
エンスルホネー）ｔ−２０〜２５℃で少シスつ加え、２
５〜３５℃で１時間、更に７５〜８５’ＣＫ６時間攪拌
を続ける。Ｎ、Ｎ−ツメチルアミドを留去した後〜残渣
にトルエン（５００ｍ７り、及び５％水酸化カリウム水
溶液（１５０ｍ／）を加えて１攪拌する。静置後、分取
した有機層を水で洗い〜無水硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。トルエンを留去して得られる残渣を減圧蒸留すると
、目的の下記式で示される３−クロル−４−（２゜２＊
２−）！Ｊフルオルエチルチオ）アニリン（ａ２ｒ）が
得られる。
ｂｐ、 １３０〜＋ ３１ ’Ｃ／ （Ｌ ８ｔａｆｆ
１ 上記実施例３とほぼ同様な方法により、下記第２表に示
される化合物を合成した。
１ 上記実施例３とほぼ同様な方法により、下記第２表に示
される化合物を合成した。
６４−
第２表
６５−
上記実施例６で原料として用いる６−クロル−４−メル
カプトアニリン、及び２，２．２−）リフルオルエチル
−１）−）ルエンスルホ、１−）ｉ、夫々下記参考例１
、及び同２により合成することができる。
カプトアニリン、及び２，２．２−）リフルオルエチル
−１）−）ルエンスルホ、１−）ｉ、夫々下記参考例１
、及び同２により合成することができる。
参考例 １
３．４−ジクロルニトロベンゼン（ｔ５ｓｒ）。
硫化ナトリウム・９水和物（４ＢＯｒ）、及び水２ｔの
混合物を８時間、加熱還流する。冷却した反応混合物を
エーテル（４００ｍｌ）と攪拌した後１水層を分取する
。この水溶液に塩化ナトリウムを飽和させ、攪拌しなが
ら、酢酸２４０１を滴下する。１回４００−のエーテル
で目的の６−クロル−４−メルカプトアニリンを５回抽
出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。エーテルを留
去後１残直を減圧下に蒸留すると、目的の３−クロル−
４−メルカプトアニリン（１００Ｆ）が得られる。
混合物を８時間、加熱還流する。冷却した反応混合物を
エーテル（４００ｍｌ）と攪拌した後１水層を分取する
。この水溶液に塩化ナトリウムを飽和させ、攪拌しなが
ら、酢酸２４０１を滴下する。１回４００−のエーテル
で目的の６−クロル−４−メルカプトアニリンを５回抽
出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。エーテルを留
去後１残直を減圧下に蒸留すると、目的の３−クロル−
４−メルカプトアニリン（１００Ｆ）が得られる。
ｂｐ、１７３〜ｂ
参考例 ２
２．２．２−）リフルオルエタノール（１０５１）Ｓ
トルエンＣ２００ｍ１）ｓ ｐ−トルエンスルホニルク
ロリド（１９α５Ｆ）及ヒドリエチルヘンノルアンモニ
ウムクロリド（２，５ｆ ）とから成る溶液に、２０〜
３５℃で水酸化ナトリウム（４２Ｆ）と水（１００Ｆ）
とから成る水浴液を滴下する。５０〜６０℃に４時間攪
拌を続けた後〜トルエン（８００ｍ）を加え、静置する
１分取した有機層を、水洗後、無水硫酸す） ＩＪウム
上で乾燥し、低沸点物を減圧下に留去した。残渣にｎ−
へキサン（６００ｒｎｌＶ）を加え、激しく攪拌しなが
ら、氷冷すると、結晶として、目的の２．２．２− ）
ＩＪクロルルエチル−ｐ−トルエンスルホネート（２
５０Ｆ）が得られる。
トルエンＣ２００ｍ１）ｓ ｐ−トルエンスルホニルク
ロリド（１９α５Ｆ）及ヒドリエチルヘンノルアンモニ
ウムクロリド（２，５ｆ ）とから成る溶液に、２０〜
３５℃で水酸化ナトリウム（４２Ｆ）と水（１００Ｆ）
とから成る水浴液を滴下する。５０〜６０℃に４時間攪
拌を続けた後〜トルエン（８００ｍ）を加え、静置する
１分取した有機層を、水洗後、無水硫酸す） ＩＪウム
上で乾燥し、低沸点物を減圧下に留去した。残渣にｎ−
へキサン（６００ｒｎｌＶ）を加え、激しく攪拌しなが
ら、氷冷すると、結晶として、目的の２．２．２− ）
ＩＪクロルルエチル−ｐ−トルエンスルホネート（２
５０Ｆ）が得られる。
ｍｐ、４０〜４１ ℃
実施例 ４ （水利剤）
本発明化合物Ｎ［Ｌｌ、１５部、粉末けい藻土と粉末ク
レーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮金物％ ３部を粉砕混合
し１水和剤とする。これを水で希釈して１、害虫および
／または１それらの発生個所に噴霧処理する。
レーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮金物％ ３部を粉砕混合
し１水和剤とする。これを水で希釈して１、害虫および
／または１それらの発生個所に噴霧処理する。
実施例 ５ （乳剤）
本発明化合物４１α２．３０部、キシレン、５５部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、８部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌
して乳剤とする。これを水で希釈して）害虫および／ま
たは１それらの発生個所に噴霧処理する。
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、８部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌
して乳剤とする。これを水で希釈して）害虫および／ま
たは１それらの発生個所に噴霧処理する。
実施例 ６ （粉剤）
本発明化合物ＮＱ５，２部、粉末クレー、９８部６８−
を粉砕混合して粉剤とする。これを害虫および／または
）それらの発生個所に散粉する。
）それらの発生個所に散粉する。
実施例 ７ （粉剤）
本発明化合物Ｎ１１４，１．５部、インプロビルハイド
ロｒンホスフエ−１，（ＰＡＰ）、０．５部）粉末クレ
ー、９８部を粉砕混合して粉剤とし一害虫および／また
は）それらの発生個所に散粉する。
ロｒンホスフエ−１，（ＰＡＰ）、０．５部）粉末クレ
ー、９８部を粉砕混合して粉剤とし一害虫および／また
は）それらの発生個所に散粉する。
実施例 ８ （粒剤）
本発明化合物Ｎ１１５．１０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、５０部、タルク（滑石）、５８部１リグ
ニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え
、良く捏イ己し１押し出し式造粒様により、１０〜４０
メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤と
する。これを害虫および／または、それらの発生個所に
散粒する。
リロナイト）、５０部、タルク（滑石）、５８部１リグ
ニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え
、良く捏イ己し１押し出し式造粒様により、１０〜４０
メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤と
する。これを害虫および／または、それらの発生個所に
散粒する。
実施例 ９ （生物試験）
ハスモンヨトウ幼虫に対する試、咳、
６９−
供試薬液の調製
溶 剤： キジロール ６重量部
乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
ル １重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法：
サツマイモの葉を活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸
漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れて、
これにハスモンヨトウ６令幼虫を１０頭放ち、２８℃の
定温室に置き、７日後にＬＯ，。。の値（’ｐｐｍ）を
算出した。
漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れて、
これにハスモンヨトウ６令幼虫を１０頭放ち、２８℃の
定温室に置き、７日後にＬＯ，。。の値（’ｐｐｍ）を
算出した。
その結果を第３表に示す。
第３表
註）１． 化合物階は前記と同じ。
２、比較対照Ｊ−１、Ｋ−１、Ｌ−１、Ｐ−１、Ｑ−１
、Ｕ−１、及びｗ−１は夫々−下記の化合物を示す。
、Ｕ−１、及びｗ−１は夫々−下記の化合物を示す。
７２−
０１０ ０
！
実施例 １０ （生物試験）
コナガ幼虫に対する試験
試験方法：
キャベツの葉を実施例９のように調整した活性化合物の
所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃ
ｍのシャーレに入れて、これにコナガ２令幼虫を１０頭
放ち、２３℃の定温室に置き、７日後にＬｏｌｏｏのイ
直（ｐｐｍ） を算出した。
所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃ
ｍのシャーレに入れて、これにコナガ２令幼虫を１０頭
放ち、２３℃の定温室に置き、７日後にＬｏｌｏｏのイ
直（ｐｐｍ） を算出した。
その結果を第４表に示す。
７３−
第４表
−７４−
以上、詳細な説明の項で述べた本発明を要約すれば次の
通シである。
通シである。
（１）一般式：
式中、Ｘｌ Ｙ％ Ａ％ Ｂ％及びＲは前記と同じ、で
表わされる新規ベンゾイルウレア誘導体。
表わされる新規ベンゾイルウレア誘導体。
（２）一般式：
式中、Ａ、Ｂ、及びＲは前記と同じ１
で表わされる化合物と、
一般式：
式中〜Ｘ％及びＹは前記と同じ、
で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
１前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製
造方法。
１前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製
造方法。
（３） 一般式：
式中・Ｘｌ及びＹは前記と同じ、
で表わされる化合物と１
一般式：
式中、Ａ％ Ｂ％及びＲは前記と同じ、で表わされる化
合物とを一反応させることを特徴とする、前記一般式（
Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製造方法。
合物とを一反応させることを特徴とする、前記一般式（
Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導体の製造方法。
（４） 前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導
体を有効成分として含有する殺虫剤。
体を有効成分として含有する殺虫剤。
（５） 前記一般式（Ｉ）の新規ベンゾイルウレア誘導
体を単独に、または希釈剤（浴剤および／または増量剤
および／または担体）および／または界面活性剤１更に
必要ならば１安定剤、固着剤を共力剤とを混合して施用
する害虫防除方法。
体を単独に、または希釈剤（浴剤および／または増量剤
および／または担体）および／または界面活性剤１更に
必要ならば１安定剤、固着剤を共力剤とを混合して施用
する害虫防除方法。
（６） 一般式：
ｂ
式中ＮＡ％Ｂ％及びＲは前記と同じ、
で表わされる新規アニリン誘導体。
（７）一般式
式中、Ａ、及びＢは前記と同じ、
で表わされる化合物と、
一般式：
式中、Ｒは前記と同じ、
で表わされる化合物とを、塩基の存在下で１反応させる
ことを特徴とする一前記一般式（Ｉｔ）の新規ベンゾイ
ルウレア誘導体の製造方法。
ことを特徴とする一前記一般式（Ｉｔ）の新規ベンゾイ
ルウレア誘導体の製造方法。
手続補正書
昭和５８年１２月２８日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
荷頓昭５８−２０００９２号
それらの吸法及び殺虫剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 釆股ｊｌ＋中央区日本者本町２丁Ｌ１４企地４
、代 理 人〒１０７ 明Ａ１．＋’にの１１発１）ＪのｉＨ’＋Ａ１１Ｉな＋
＋Ｓ明６の伸１・・。
、代 理 人〒１０７ 明Ａ１．＋’にの１１発１）ＪのｉＨ’＋Ａ１１Ｉな＋
＋Ｓ明６の伸１・・。
（１）明細書第１７項第９行に「新規ベンゾイルウレア
」とあるヲ、「新規アニリン」とＫ［正する。
」とあるヲ、「新規アニリン」とＫ［正する。
（２） 同第２８頁第３行に「化ノー」とあるを。
「モノ−」と訂正する。
（３１同第４５頁第７行、同第４６頁第６行、同第４９
頁第１行、同第４９頁第９行、及び同第７８頁第５行に
ｒ（＋ｖ）Ｊとあるをｒ（■）Ｊと訂正する。
頁第１行、同第４９頁第９行、及び同第７８頁第５行に
ｒ（＋ｖ）Ｊとあるをｒ（■）Ｊと訂正する。
（４）同第４５頁第７行、同第４６頁第１３行。
及び同第５０頁第８行に、ｒｃｖ）Ｊとあるを。
「（■）」と訂正する。
（５）同第６２頁第１表中、化合物Ａ６のＹの項に「Ｈ
」とあるｆ、ｒＦＪと訂正する。
」とあるｆ、ｒＦＪと訂正する。
（６）同第６２頁第１表、化合物Ａ９０行の後に下記の
記載を加入する。（左よシ、化合物Ａ、Ｘ、Ｙ。
記載を加入する。（左よシ、化合物Ａ、Ｘ、Ｙ。
Ａ、Ｂ、Ｒ，物理恒数ｍｐ、℃）
１ −
１０ Ｆ Ｆ ＣＩ Ｃ１−ＣＦ、ＣＨＦ、１８７−１
８８１１ ＣＩ Ｆ ＣＩ Ｃ１−ＣＦ２ＣＩｉＦ２１
９１−１９２１２ ＣＩ Ｆ Ｃ１−ＣＭｓ −ＣＦ３
２０９−２１０１３ Ｆ Ｆ Ｃ１−ＣＨ，−ＣＦ、
１８４−１８６」 （７）同第７１頁、第３表中、化合物扁９の行の後に、
下記の記載を加入する。（左」：す、化合物１６、ｒＬ
ＣＩｏＯＣｖｐｒｎ”） （８） 同第７８員第９行に 「 Ｏ １ Ｍ−８−Ｑ−ＣＨ２−Ｒ（■）と訂正する。
８８１１ ＣＩ Ｆ ＣＩ Ｃ１−ＣＦ２ＣＩｉＦ２１
９１−１９２１２ ＣＩ Ｆ Ｃ１−ＣＭｓ −ＣＦ３
２０９−２１０１３ Ｆ Ｆ Ｃ１−ＣＨ，−ＣＦ、
１８４−１８６」 （７）同第７１頁、第３表中、化合物扁９の行の後に、
下記の記載を加入する。（左」：す、化合物１６、ｒＬ
ＣＩｏＯＣｖｐｒｎ”） （８） 同第７８員第９行に 「 Ｏ １ Ｍ−８−Ｑ−ＣＨ２−Ｒ（■）と訂正する。
１
０ ｊ
（９）同第７９頁第１行に「Ｒ」とあるを−ＦＲ及びＭ
」と訂正する。
」と訂正する。
手 続 補 正 書
昭和５９年１月９ 日
特許庁長官若杉和夫殿
１、事件の表示
特願昭５１Ｌ２０００９２号
２、発明の名称
新規ベンゾイルウレア誘導体、その中間体、それらの製
法及び殺虫剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目４番地名 称
日本特殊農薬製造株式会社 ４、代理人 〒１０７ （ほか１名） ５、補正命令の日付 （自 発） ６、補正の対象 明細書の′°発明の詳細な説明°゛の欄７、補正の内容 別紙のとおり （別紙） １）明細書＄３８頁第１？行に「ルエチルチオ）アニリ
ン」とある後に、読点「、」を加入する。
法及び殺虫剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目４番地名 称
日本特殊農薬製造株式会社 ４、代理人 〒１０７ （ほか１名） ５、補正命令の日付 （自 発） ６、補正の対象 明細書の′°発明の詳細な説明°゛の欄７、補正の内容 別紙のとおり （別紙） １）明細書＄３８頁第１？行に「ルエチルチオ）アニリ
ン」とある後に、読点「、」を加入する。
２）同第３８頁第１２行の後に、行を改めて以下のとお
り加入する。
り加入する。
「 ３，５−ジクロロ−，１，−（２，２，、’ｌ、３
−テトラフルオロプロピルチオ）アニリン、 ５−クロロ−４，−（２，２，２−トリフルオロエチル
チオ）−ｎｒ ）ルイジン」 ３）同第４３頁第１１行に［ルエチルチオ）フェニルイ
ソシアネート」とある後に、読点「、」を加入する。
−テトラフルオロプロピルチオ）アニリン、 ５−クロロ−４，−（２，２，２−トリフルオロエチル
チオ）−ｎｒ ）ルイジン」 ３）同第４３頁第１１行に［ルエチルチオ）フェニルイ
ソシアネート」とある後に、読点「、」を加入する。
４）同第４３頁第１１行の後に、行を改めで以下のとお
り加入する。
り加入する。
「 ３１５−ジクロロ−４，−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピルチオ）フェニルイソシアネート、 ５−クロロ−＜、−＜２，２．２＊リフルオロエチルチ
オ）−ｍ−）リルイソシアネート」２− ５）同第４６頁第１１行にレトメルカプト一＋ｎ−）ル
イジン」とある後に、読点「、」を加入する。
ラフルオロプロピルチオ）フェニルイソシアネート、 ５−クロロ−＜、−＜２，２．２＊リフルオロエチルチ
オ）−ｍ−）リルイソシアネート」２− ５）同第４６頁第１１行にレトメルカプト一＋ｎ−）ル
イジン」とある後に、読点「、」を加入する。
６）同第４６頁第１１行の後に、行を改めて以下のとお
り加入する。
り加入する。
「５−クロロ−４−メルカプト−ｍ−）ルイジン」以
−に ３−
−に ３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式： 式中、Ｘ及びＹは、夫々、水素原子又はノ・ロダン原子
を示し、ただし、！及びＹは同時に水素原子を示すこと
はない− Ａ及びＢは１夫々、水素原子を低級アルキル基又はハロ
ゲン原子を示しまただし、Ａ及びＢは同時に水素原子を
示すことはない１そしてＲはフルオル−置換の炭素数１
〜２のアルキル基を示す− で表わされる新規ベンゾイルウレア誘導体。 ２）Ｘがハロゲン原子で且つＹが水素原子である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｘがフルオル又はクロルである特許請求の範囲第２
項記載の化合物。 ４）！及びＹが１同一でも異なっていてもよいハロゲン
原子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５）！及びＹがフルオル又はクロルである特許請求の範
囲第４項記載の化合物。 ６）Ａがハロゲン原子で且つＢが水素原子である特許請
求の範囲第１項又は同２項又は同４項記載の化合物。 ７）Ａ及びＢが１同一でも異なってもよいハロゲン原子
である特許請求の範囲第１項又は同第２項又は同４項記
載の化合物。 ８） ： ０１ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（２−フ
ルオルベンゾイル）３−［３，５−ソクロルー４−（２
，２，２−）クロルオルエチルチオ）フェニルツウレア
。 ９）式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（２−ク
ロル−６−フルオルベンゾイル）３−〔３，５−ソクロ
ルー４−（２，２，２−）クロルオルエチルチオ）フェ
ニルツウレア。 １０）式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（２，６
−ノフルオルペンゾイル）３−（３，５−ソクロルー４
−（２，２，２−）クロルオルエチルチオ）フェニルツ
ウレア。 １１）式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（２，６
−？／ｙクロルベンゾイル）５−［３−クロル−４−（
２，２，３，３−テドラフルオルグロビルチオ）フェニ
ルツウレア。 １２）式二 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（２−ク
ロル−６−フルオルベンゾイル）３−（４−（２，２，
２−トリフルオルエチルチオ）−ｍ−トリルツウレア。 １３）一般式： 式中、Ａ及びＢは、夫々、水素原子、低級アル５− キル基又はハロダン原子を示しまただし、Ａ及びＢは同
時に水素原子を示すことはない〜そして〜 Ｒはフルオル−置換の炭素数１〜２のアルキル基を示す
１ で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｘ及びＹは、夫々、水素原子又はハロダン原子を
示しまただし、！及びＹは、同時に水素原子を示すこと
はない、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、 一般式： ＸＯＯＡ 式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ及びＲは前記と同じ）で表わされ
る新規ベンゾイルウレア誘導体の製造方法。 １４）一般式： 式中、Ｘ及びＹは、夫々Ｓボ素原子又はノーログン原子
を示し、ただし〜Ｘ及びＹは同時に水素原子を示すこと
はない、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ａ及びＢは、夫々、水素原子、低級アルキル基又
はノ・ログン原子を示いただし、Ａ及びＢは同時に水素
原子を示すことはない、そして１ Ｒはフルオル−置換の炭素数１〜２の低級アルキル基を
示す〜 で表わされる化合物とを〜反応させることを特徴とする
− 一般式： 式中−Ｘ、Ｙ、Ａ〜Ｂ及９Ｒは前記と同じ、で表わされ
る新規ベンゾイルウレア誘導体の製造方法。 １５）一般式： 式中、Ｘ及びＹは、夫々へ水素原子又はハロゲン原子を
示しｔただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子を示すことは
ない、 Ａ及びＢは、夫々を水素原子）低級アルキル基又はハロ
ゲン原子を示し〜ただし、Ａ及びＢは同時に水素原子を
示すことはない１そしてＲはフルオル−置換の炭素数１
〜２のアルキル基を示す１ で表わされる新規ベンゾイルウレア誘導体を有効９− 成分として含有する殺虫剤。 １６）一般式： 式中、Ａ及びＢは、夫々、水素原子、低級アルキル基又
はハロゲン原子を示し−ただし九Ａ及びＢは同時に水素
原子を示すことはない、そして、 Ｒはフルオル−置換の炭素数１〜２のアルキル基を示す
〜 で表わされる新規アニリン誘導体。 １７）一般式： 式中１人及びＢは、夫々、水素原子、低級アルキル基又
はハロゲン原子を示し、ただし１人及びＢは同時に水素
原子を示すことは彦い嘱で表わされる化合物と、 一般式 ％式％ 式中、Ｒはフルオル−置換の炭素数１〜２のアルキル基
を示し）そして Ｍは低級アルキル基又はアリール基を示す、で表わされ
る化合物とを、塩基の存在下で反応させることを特徴と
する、 一般式： ％式％ 式中−Ｒは前記と同じ、 で表わされる新規アニＩＪン誘導体の製造方法。 １８）反応溶媒が非プロトン性極性溶媒である特許請求
の範囲第１７項記載の方法。 １９）非プロトン性極性溶媒がツメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミＶ１ツメチルスルホキシド１スルホ
ラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びヘキサメチルホ
スホロアミドよりなる群からえらばれた溶媒である特許
請求の範囲第１８項記載の方法。 ２０）反応溶媒が第３級アルコールである特許請求の範
囲第１７項記載の方法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200092A JPS6092260A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | 新規アニリン誘導体 |
| EP84112432A EP0143302A3 (de) | 1983-10-27 | 1984-10-16 | Neue Benzoylharnstoff-Derivate und Zwischenprodukte |
| TR21959A TR21959A (tr) | 1983-10-27 | 1984-10-23 | Yeni banzioiluere tuerevleri,bunlarin ara maddeleri,ueretilmeleri icin yoentemler ve insektisit |
| IL73302A IL73302A0 (en) | 1983-10-27 | 1984-10-24 | Benzoylurea derivatives,their production and their use as insecticides |
| BR8405426A BR8405426A (pt) | 1983-10-27 | 1984-10-25 | Derivados de benzoilureia,processo para sua preparacao,processo para combater insetos,composicao inseticida,derivados de anilina e processo para sua preparacao |
| ES537126A ES537126A0 (es) | 1983-10-27 | 1984-10-26 | Procedimiento para la obtencion de nuevos derivados de benzoilurea y productos intermedios |
| KR1019840006688A KR850003389A (ko) | 1983-10-27 | 1984-10-26 | 신규의 벤조일우레아 유도체 및 이들중간물질의 제조방법 |
| HU844000A HUT36356A (en) | 1983-10-27 | 1984-10-26 | Insicticide compositions containing derivatives of banzoyl-carbamide as active substances and process for preparing the active substances and the new intermadiary products |
| ZA848374A ZA848374B (en) | 1983-10-27 | 1984-10-26 | Novel benzoylurea derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticide |
| OA58430A OA07853A (fr) | 1983-10-27 | 1984-10-26 | Nouveaux dérivés de benzoyluréé et produits intermédiaires, leur procédé de production et compositions insecticides les contenant. |
| AU34812/84A AU3481284A (en) | 1983-10-27 | 1984-10-29 | Benzoylureas |
| ES546575A ES8604133A1 (es) | 1983-10-27 | 1985-08-30 | Procedimiento para la obtencion de nuevos derivados de ben- zoilurea y productos intermedios |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200092A JPS6092260A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | 新規アニリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092260A true JPS6092260A (ja) | 1985-05-23 |
| JPH0379343B2 JPH0379343B2 (ja) | 1991-12-18 |
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ID=16418716
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58200092A Granted JPS6092260A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | 新規アニリン誘導体 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS6092260A (ja) |
| KR (1) | KR850003389A (ja) |
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| US8105718B2 (en) | 2008-03-17 | 2012-01-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Non-aqueous electrolyte secondary battery, negative electrode material, and making method |
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| DE2801316A1 (de) * | 1978-01-13 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| DE2901334A1 (de) * | 1979-01-15 | 1980-07-31 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Neue harnstoffderivate |
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-
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-
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-
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- 1985-08-30 ES ES546575A patent/ES8604133A1/es not_active Expired
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| ES537126A0 (es) | 1985-12-16 |
| EP0143302A2 (de) | 1985-06-05 |
| ES546575A0 (es) | 1986-01-16 |
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