JP2569706B2 - ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その用途お
よびその中間体に関する。
よびその中間体に関する。
＜従来の技術＞ USP3933908号明細書には、害虫に対し有効なベンゾイ
ル尿素化合物類が記載されており、それらの中でジフル
ベンズロンは既に市販されている。また、EP161019A1号
公報で、該公報に記載の化合物が殺虫活性ばかりでな
く、殺ダニ活性をも有することが知られている。
ル尿素化合物類が記載されており、それらの中でジフル
ベンズロンは既に市販されている。また、EP161019A1号
公報で、該公報に記載の化合物が殺虫活性ばかりでな
く、殺ダニ活性をも有することが知られている。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、これらの化合物は、鱗翅目等に対して
は殺虫効力を示すものの、殺ダニ効力に乏しく、殺ダニ
剤としては不十分であったり、製造コスト面での問題を
有する等、必ずしも満足すべきものとは言い難い。
は殺虫効力を示すものの、殺ダニ効力に乏しく、殺ダニ
剤としては不十分であったり、製造コスト面での問題を
有する等、必ずしも満足すべきものとは言い難い。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺
虫、殺ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発す
べく鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾ
イル尿素誘導体が、きわめて高い殺虫、殺ダニ活性を有
し、特にハダニ類の幼若虫に対する高い致死活性や雌成
虫に対する不妊化活性、さらには殺卵活性をも有し、し
かも比較的安価に製造し得ることを見出し、本発明に至
った。
虫、殺ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発す
べく鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾ
イル尿素誘導体が、きわめて高い殺虫、殺ダニ活性を有
し、特にハダニ類の幼若虫に対する高い致死活性や雌成
虫に対する不妊化活性、さらには殺卵活性をも有し、し
かも比較的安価に製造し得ることを見出し、本発明に至
った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は塩素原子またはフッ素原子を表わし、R2お
よびR3はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原子また
は水素原子を表わす。R4は塩素原子または水素原子を表
わし、R5はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはト
リフルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子またはイオ
ウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）その用途およびその中間体を提供するもの
である。
よびR3はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原子また
は水素原子を表わす。R4は塩素原子または水素原子を表
わし、R5はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはト
リフルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子またはイオ
ウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）その用途およびその中間体を提供するもの
である。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、た
とえば、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類
等の鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ
類、シマカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、
ニクバエ類、アブ類、ブユ類等の双翅目幼虫、チャバネ
ゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、
ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ科、ホコ
リダニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コナチリダ
ニ等のチリダニ科等のダニ類およびこれらの卵があげら
れる。
とえば、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類
等の鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ
類、シマカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、
ニクバエ類、アブ類、ブユ類等の双翅目幼虫、チャバネ
ゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、
ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ科、ホコ
リダニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コナチリダ
ニ等のチリダニ科等のダニ類およびこれらの卵があげら
れる。
また本発明化合物は、混血動物に対する毒性が低いた
め、動物用飼料等に混入し、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツ
ジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与すること
ができる。その結果、化合物は未分解のまま、動物体内
から排泄されることにより、家畜排泄物に生息する昆虫
類（たとえばイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、
クロバエ類、ニクバエ類、ツヤホソバエ類等）の幼虫を
駆除することができる。
め、動物用飼料等に混入し、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツ
ジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与すること
ができる。その結果、化合物は未分解のまま、動物体内
から排泄されることにより、家畜排泄物に生息する昆虫
類（たとえばイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、
クロバエ類、ニクバエ類、ツヤホソバエ類等）の幼虫を
駆除することができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下の方法
により製造することができる。
により製造することができる。
（製造法Ａ） 一般式（II） 〔式中、R1、R2、R3およびＸは前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物またはベン
ゾイルイソチオシアネート化合物と一般式（III） 〔式中、R4およびR5は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
す。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物またはベン
ゾイルイソチオシアネート化合物と一般式（III） 〔式中、R4およびR5は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
（製造法Ｂ） 一般式（IV） （式中、R1、R2およびR3は前述と同じ意味を表わす。） で示されるベンツアミド化合物と一般式（Ｖ） 〔式中、R4、R5およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソシアネート化合物またはイソチオシアネ
ート化合物とを反応させる方法。
ート化合物とを反応させる方法。
上記製造法ＡおよびＢにおいて、反応は通常不活性溶
媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン等お
よびこれらの混合溶媒があげられる。
媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン等お
よびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行
なうことができ、通常１〜50時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
支えない。製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に
制限されるものではないが、製造法Ａにおいては、一般
に０〜80℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造
法Ｂにおいては、一般に室温〜160℃、通常、80〜130℃
の間の範囲である。
なうことができ、通常１〜50時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
支えない。製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に
制限されるものではないが、製造法Ａにおいては、一般
に０〜80℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造
法Ｂにおいては、一般に室温〜160℃、通常、80〜130℃
の間の範囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じ
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精
製することができる。
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精
製することができる。
本製造法に用いられる一般式（II）で示されるベンゾ
イルイソシアネート化合物もしくはベンゾイルイソシア
ネート化合物および一般式（IV）で示されるベンツアミ
ド化合物は公知化合物である。また、一般式（III）で
示されるアニリン化合物は新規化合物であり、たとえば
次のような方法で製造される。
イルイソシアネート化合物もしくはベンゾイルイソシア
ネート化合物および一般式（IV）で示されるベンツアミ
ド化合物は公知化合物である。また、一般式（III）で
示されるアニリン化合物は新規化合物であり、たとえば
次のような方法で製造される。
〔上記反応式中、R4およびR5は前述と同じ意味を表わ
す。〕 使用する塩基性物質としては、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン等があげられ、溶媒としては、たとえばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホロアミド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒
等があげられる。
す。〕 使用する塩基性物質としては、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルア
ミン等があげられ、溶媒としては、たとえばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホロアミド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒
等があげられる。
本反応を行なう際、アミノチオフェノール化合物（V
I）１モル量に対して、塩基性物質は約0.5〜３倍モル量
が用いられ、好ましくは約１〜1.2倍モル量である。2,3
−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（VII）
は約0.5〜３倍モル量が用いられ、好ましくは約１〜２
倍モル量である。
I）１モル量に対して、塩基性物質は約0.5〜３倍モル量
が用いられ、好ましくは約１〜1.2倍モル量である。2,3
−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（VII）
は約0.5〜３倍モル量が用いられ、好ましくは約１〜２
倍モル量である。
このようにして得られた反応生成物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
また上記反応式で示されているアミノチオフェノール
化合物（VI）は、たとえば特開昭60−181067号公報に記
載の方法等に準じて製造することができる。
化合物（VI）は、たとえば特開昭60−181067号公報に記
載の方法等に準じて製造することができる。
さらに一般式（Ｖ）で示されるイソシアネート化合物
またはイソチオシアネート化合物は、通常の方法に従っ
て一般式（III）で示されるアニリン化合物とホスゲン
またはチオホスゲンとを反応させることにより、容易に
製造することができ、通常、下記のような条件下に反応
が行なわれる。
またはイソチオシアネート化合物は、通常の方法に従っ
て一般式（III）で示されるアニリン化合物とホスゲン
またはチオホスゲンとを反応させることにより、容易に
製造することができ、通常、下記のような条件下に反応
が行なわれる。
本反応で用いられるホスゲンまたはチオホスゲンの使
用量は、アニリン化合物（III）１モル量に対し、通常
約0.2〜20倍モル量であり、またこのとき、通常、不活
性溶媒が用いられ、そのような溶媒として、標準的には
たとえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジク
ロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素お
よびこれらの２種以上の混合溶媒等が使用される。該反
応において反応は室温から溶媒の沸点で充分進行する。
用量は、アニリン化合物（III）１モル量に対し、通常
約0.2〜20倍モル量であり、またこのとき、通常、不活
性溶媒が用いられ、そのような溶媒として、標準的には
たとえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジク
ロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素お
よびこれらの２種以上の混合溶媒等が使用される。該反
応において反応は室温から溶媒の沸点で充分進行する。
このようにして得られた反応生成物は、必要に応じ蒸
留等により容易に精製することができる。
留等により容易に精製することができる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用
補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用
補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、
通常、重量比で0.01％〜95％含有する。
通常、重量比で0.01％〜95％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、
トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状
担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、
ブタンガス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、炭酸ガス等があげられる。
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、
トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状
担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、
ブタンガス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえば
カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸
性リン酸イソプロピル）、BHT（2,6−ジ−tert−ブチル
−４−メチルフェノール）、BHA（２−tert−ブチル−
４−メトキシフェノールと８−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活
性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸
性リン酸イソプロピル）、BHT（2,6−ジ−tert−ブチル
−４−メチルフェノール）、BHA（２−tert−ブチル−
４−メトキシフェノールと８−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活
性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、
糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止
剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防
止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があ
げられる。
糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止
剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防
止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があ
げられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは
水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物
用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いるこ
ともできる。
水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物
用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いるこ
ともできる。
本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合、その
施用量は通常10アールあたり0.1g〜100gであり、乳剤、
水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、
その施用濃度は10ppm〜500ppmであり、粒剤、粉剤等は
何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防
疫用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤等は水で10ppm〜500ppmに希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌剤についてはそのまま施
用する。
施用量は通常10アールあたり0.1g〜100gであり、乳剤、
水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、
その施用濃度は10ppm〜500ppmであり、粒剤、粉剤等は
何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防
疫用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤等は水で10ppm〜500ppmに希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌剤についてはそのまま施
用する。
＜実施例＞ 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
まず、本発明化合物および中間体の製造例をあげる。
製造例１（本発明化合物（１）の製造） 2,5−ジフルオロ−４−〔３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルチオ〕アニリン0.26gをトル
エン6mlに溶解し、氷冷下攪拌しながらこれに、2,6−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート0.14gをトルエン4ml
に溶解した液を滴下した。滴下終了後反応液を室温で一
夜攪拌し、これにｎ−ヘキサン6mlを加えて生じた結晶
を濾取し、乾燥することにより、Ｎ−〔2,6−ジフルオ
ロベンゾイル〕−Ｎ′−〔2,5−ジフルオロ−４−｛３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
チオ｝フェニル〕尿素0.34gを白色結晶として得た。
オロメチル−２−ピリジルチオ〕アニリン0.26gをトル
エン6mlに溶解し、氷冷下攪拌しながらこれに、2,6−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート0.14gをトルエン4ml
に溶解した液を滴下した。滴下終了後反応液を室温で一
夜攪拌し、これにｎ−ヘキサン6mlを加えて生じた結晶
を濾取し、乾燥することにより、Ｎ−〔2,6−ジフルオ
ロベンゾイル〕−Ｎ′−〔2,5−ジフルオロ−４−｛３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
チオ｝フェニル〕尿素0.34gを白色結晶として得た。
収率:85％ m.p.:205.6℃ 製造例２（本発明化合物（１）の製造） 2,5−ジフルオロ−４−〔３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルチオ〕アニリン0.26gを５％
ホスゲン−トルエン溶液30mlに加え、３時間加熱還流さ
せた。反応液を濃縮後、得られた残渣をキシレン20mlに
溶かし、2,6−ジフルオロベンツアミド0.12gを加えて、
還流下に24時間攪拌した。ついで反応液を冷却後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに対し、Ｎ−〔2,6−ジフルオロベンゾイ
ル〕−Ｎ′−〔2,5−ジフルオロ−４−｛３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルチオ｝フェ
ニル〕尿素0.34gを白色結晶として得た。
オロメチル−２−ピリジルチオ〕アニリン0.26gを５％
ホスゲン−トルエン溶液30mlに加え、３時間加熱還流さ
せた。反応液を濃縮後、得られた残渣をキシレン20mlに
溶かし、2,6−ジフルオロベンツアミド0.12gを加えて、
還流下に24時間攪拌した。ついで反応液を冷却後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに対し、Ｎ−〔2,6−ジフルオロベンゾイ
ル〕−Ｎ′−〔2,5−ジフルオロ−４−｛３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルチオ｝フェ
ニル〕尿素0.34gを白色結晶として得た。
収率:85％ m.p.:205.2℃ このようにして得られた本発明化合物のいくつかをま
とめて下記第１表に示す。
とめて下記第１表に示す。
製造例３（中間体アニリン化合物の製造） 2,5−ジフルオロ−４−メルカプトアニリン塩酸塩0.8
3gおよび2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン1.0gをジメチルホルムアミド15mlに溶解し、これを
氷冷下攪拌しながらこれに、トリエチルアミン1.1gを滴
下した。滴下終了後、反応液を室温で５時間攪拌した。
ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテル100ml
で２回抽出した。得られた抽出液を水洗し、乾燥、濾過
後濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、2,5−ジフルオロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1.1gを得
た。
3gおよび2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン1.0gをジメチルホルムアミド15mlに溶解し、これを
氷冷下攪拌しながらこれに、トリエチルアミン1.1gを滴
下した。滴下終了後、反応液を室温で５時間攪拌した。
ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテル100ml
で２回抽出した。得られた抽出液を水洗し、乾燥、濾過
後濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、2,5−ジフルオロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1.1gを得
た。
収率:77％1 HNMR（CDCl3） δppm4.10（2H、br.） 6.52（1H、dd、Ｊ＝7.5、9.0Hz） 7.10（1H、dd、Ｊ＝6.0、10.0Hz） 7.74（1H、br.s） 8.40（1H、br.s） 製造例４（中間体アニリン化合物の製造） ２−フルオロ−５−ブロモ−４−メルカプトアニリン
1.00gおよび2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン1.50gをジメチルホルムアミド20mlに溶解し、こ
れを氷冷下攪拌しながらこれに、トリエチルアミン0.53
gを滴下した。滴下終了後、反応液を室温で４時間攪拌
した。ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテル
100mlで２回抽出した。得られた抽出液を水洗し、乾
燥、過後濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、２−フルオロ−５−ブロモ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）ア
ニリン0.74gを得た。
1.00gおよび2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン1.50gをジメチルホルムアミド20mlに溶解し、こ
れを氷冷下攪拌しながらこれに、トリエチルアミン0.53
gを滴下した。滴下終了後、反応液を室温で４時間攪拌
した。ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテル
100mlで２回抽出した。得られた抽出液を水洗し、乾
燥、過後濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、２−フルオロ−５−ブロモ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）ア
ニリン0.74gを得た。
収率:41％1 HNMR（CDCl3） δppm4.05（2H,br.） 7.10（1H,d.J＝9Hz） 7.26（1H,d.J＝11Hz） 7.76（1H,br.s） 8.45（1H,br.s） このようにして得られた中間体アニリン化合物のいく
つかを下記にあげる。
つかを下記にあげる。
２−フルオロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm3.95（2H,br.） 6.74（1H,t.J＝9Hz） 6.95−7.30（2H） 7.73（1H,br.s） 8.40（1H,br.s） ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）
アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm4.18（2H,br.） 7.14（1H,d.J＝9Hz） 7.24（1H,d.J＝11Hz） 7.94（1H,br.s） 8.36（1H,br.s） ２−フルオロ−５−クロロ−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm4.14（2H,br.） 6.93（1H,d.J＝9Hz） 7.28（1H,d.J＝11Hz） 7.84（1H,br.s） 8.50（1H,br.s） ２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm4.21（2H,br.） 6.88（1H,d.J＝8.5Hz） 7.78（1H,br.s） 8.42（1H,br.s） ２−フルオロ−５−メチル−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm2.32（3H,s） 3.90（2H,br.） 6.68（1H,d.J＝9Hz） 7.12（1H,d.J＝11Hz） 7.70（1H,br.s） 8.39（1H,br.s） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に
記載の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。
メチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm3.95（2H,br.） 6.74（1H,t.J＝9Hz） 6.95−7.30（2H） 7.73（1H,br.s） 8.40（1H,br.s） ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）
アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm4.18（2H,br.） 7.14（1H,d.J＝9Hz） 7.24（1H,d.J＝11Hz） 7.94（1H,br.s） 8.36（1H,br.s） ２−フルオロ−５−クロロ−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm4.14（2H,br.） 6.93（1H,d.J＝9Hz） 7.28（1H,d.J＝11Hz） 7.84（1H,br.s） 8.50（1H,br.s） ２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm4.21（2H,br.） 6.88（1H,d.J＝8.5Hz） 7.78（1H,br.s） 8.42（1H,br.s） ２−フルオロ−５−メチル−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン1 HNMR（CDCl3） δppm2.32（3H,s） 3.90（2H,br.） 6.68（1H,d.J＝9Hz） 7.12（1H,d.J＝11Hz） 7.70（1H,br.s） 8.39（1H,br.s） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に
記載の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（10）の各々10部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン35部およびジ
メチルホルムアミド35部をよく混合して、各々の乳剤を
得る。
エチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン35部およびジ
メチルホルムアミド35部をよく混合して、各々の乳剤を
得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（10）の各々20部、フェニトロ
チオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部を
よく粉砕混合して、各々の水和剤を得る。
チオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部を
よく粉砕混合して、各々の水和剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（10）の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉
砕混合して、各々の粉剤を得る。
ル２部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉
砕混合して、各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（10）の各々20部、ナフタレン
スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物３部および水75部
をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロース
２部を添加混合して、各々のフロアブル剤を得る。
スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物３部および水75部
をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロース
２部を添加混合して、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（10）の各々５部に合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト30部およびクレー55部を加え、
十分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥し
て、各々の粒剤を得る。
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト30部およびクレー55部を加え、
十分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥し
て、各々の粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）〜（10）の各々0.25部、ｄ−フェ
ノスリン0.05部、脱臭灯油10部、ジメチルホルムアミド
3.7部および乳化剤｛アトモス300（アトラスケミカル社
登録商標名）｝１部を混合し、純水50部を加えて乳化さ
せたのち、脱臭ブタン、脱臭プロパンの3:1混合物35部
とともにエアゾール容器に充填して、各々のウォーター
・ベースエアゾールを得る。
ノスリン0.05部、脱臭灯油10部、ジメチルホルムアミド
3.7部および乳化剤｛アトモス300（アトラスケミカル社
登録商標名）｝１部を混合し、純水50部を加えて乳化さ
せたのち、脱臭ブタン、脱臭プロパンの3:1混合物35部
とともにエアゾール容器に充填して、各々のウォーター
・ベースエアゾールを得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表
の化合物記号で示す。
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表
の化合物記号で示す。
試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤
を、水で1ppmになるように希釈した。該希釈液100mlを1
80mlポリカップに入れ、その中にアカイエカ終令幼虫20
頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害度を
求めた（２反復）。
を、水で1ppmになるように希釈した。該希釈液100mlを1
80mlポリカップに入れ、その中にアカイエカ終令幼虫20
頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害度を
求めた（２反復）。
結果を第３表に示す。
試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤
を、水で15ppmになるように希釈した。該希釈液2mlを13
gのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cm
のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨト
ウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に生死を調査し、死虫率
を求めた（２反復）。
を、水で15ppmになるように希釈した。該希釈液2mlを13
gのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cm
のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨト
ウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に生死を調査し、死虫率
を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
試験例３ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比
較対照化合物の乳剤を、水で100ppmになるように希釈
し、希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナミ
ハダニの第二若虫20−60匹を生息させ、該希釈液3mlを
噴霧した。３日後に成虫数を数え、成虫化阻害率を求め
た。
較対照化合物の乳剤を、水で100ppmになるように希釈
し、希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナミ
ハダニの第二若虫20−60匹を生息させ、該希釈液3mlを
噴霧した。３日後に成虫数を数え、成虫化阻害率を求め
た。
結果を第５表に示す。
試験例４ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比
較対照化合物の乳剤を水で100ppmになるように希釈し、
希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナミハダ
ニの雌成虫を30匹生息させ、該希釈液3mlを噴霧した。
風乾後、別に用意した無処理の葉を入れたシャーレの中
に、雌成虫を18匹移し、３日間産卵させた。得られた卵
を27℃の人工気象器内で保管し、６日後に末ふ化卵数を
調査し、不妊化率を求めた。
較対照化合物の乳剤を水で100ppmになるように希釈し、
希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナミハダ
ニの雌成虫を30匹生息させ、該希釈液3mlを噴霧した。
風乾後、別に用意した無処理の葉を入れたシャーレの中
に、雌成虫を18匹移し、３日間産卵させた。得られた卵
を27℃の人工気象器内で保管し、６日後に末ふ化卵数を
調査し、不妊化率を求めた。
結果を第５表に示す。
試験例５ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比
較対照化合物の乳剤を、水で100ppmになるように希釈
し、希釈液を得た。ニセナミハダニの雌成虫を葉片上に
放ち24時間産卵させ、得られた卵を該希釈液に５秒間浸
漬した。処理後、卵を27℃の人工気象器内で保管し、６
日後に末ふ化卵数を調査し、殺卵数を求めた。
較対照化合物の乳剤を、水で100ppmになるように希釈
し、希釈液を得た。ニセナミハダニの雌成虫を葉片上に
放ち24時間産卵させ、得られた卵を該希釈液に５秒間浸
漬した。処理後、卵を27℃の人工気象器内で保管し、６
日後に末ふ化卵数を調査し、殺卵数を求めた。
結果を第６表に示す。
試験例６ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、
一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、25
℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた下記本発明化合物および比較対照化合物の乳剤を、
水で有効成分濃度が500ppmになるように希釈した希釈液
をターンテーブル上で10ml散布し、同時に2mlを土壌灌
注した。20日後にそれぞれのツルナシインゲンのハダニ
による被害程度を調査した。
一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、25
℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた下記本発明化合物および比較対照化合物の乳剤を、
水で有効成分濃度が500ppmになるように希釈した希釈液
をターンテーブル上で10ml散布し、同時に2mlを土壌灌
注した。20日後にそれぞれのツルナシインゲンのハダニ
による被害程度を調査した。
被害程度は、次の３段階に区分し、−、＋、で示
す。
す。
−：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
：無処理区と同様の被害が認められる。
結果を第７表に示す。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、鱗翅目幼虫、双翅目幼虫、網翅目若
虫、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、ハダニ類、ツメダニ
類、ホコリダニ類、コナダニ類、チリダニ類等のダニ類
およびこれらダニ類の卵に効力を発揮することから種々
の用途に供し得る。
虫、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、ハダニ類、ツメダニ
類、ホコリダニ類、コナダニ類、チリダニ類等のダニ類
およびこれらダニ類の卵に効力を発揮することから種々
の用途に供し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 藤本 いずみ 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−156765（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1は塩素原子またはフッ素原子を表わし、R2お
よびR3はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原子また
は水素原子を表わす。R4は塩素原子または水素原子を表
わし、R5はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはト
リフルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子またはイオ
ウ原子を表わす。但し、R4とR5が同時に水素原子を表わ
すことはない。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿
素誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫、殺ダニ剤。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿
素誘導体を有効成分として含有することを特徴とするダ
ニ用殺卵剤。 - 【請求項４】一般式 〔式中、R4は塩素原子または水素原子を表わし、R5はハ
ロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフルオロメ
チル基を表わす。但し、R4とR5が同時に水素原子を表わ
すことはない。〕 で示されるアニリン化合物。
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|---|---|---|---|
| JP62-83513 | 1987-04-03 | ||
| JP8351387 | 1987-04-03 | ||
| JP62-111489 | 1987-05-06 | ||
| JP11148987 | 1987-05-06 | ||
| JP62-196745 | 1987-08-05 | ||
| JP19674587 | 1987-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146870A JPH01146870A (ja) | 1989-06-08 |
| JP2569706B2 true JP2569706B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=27304250
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63072859A Expired - Lifetime JP2541275B2 (ja) | 1987-04-03 | 1988-03-25 | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 |
| JP63072858A Expired - Lifetime JP2569706B2 (ja) | 1987-04-03 | 1988-03-25 | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63072859A Expired - Lifetime JP2541275B2 (ja) | 1987-04-03 | 1988-03-25 | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0285428B1 (ja) |
| JP (2) | JP2541275B2 (ja) |
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| BR (1) | BR8801532A (ja) |
| CA (1) | CA1312091C (ja) |
| DE (1) | DE3882562T2 (ja) |
| ES (1) | ES2058262T3 (ja) |
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| YU (2) | YU65788A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3741062A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-08-31 | Hoechst Ag | (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| EP0360748A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-28 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
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