JPS6163649A - ベンゾイル尿素化合物，それらの製造方法並びに殺虫剤組成物 - Google Patents
ベンゾイル尿素化合物，それらの製造方法並びに殺虫剤組成物Info
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- JPS6163649A JPS6163649A JP60178703A JP17870385A JPS6163649A JP S6163649 A JPS6163649 A JP S6163649A JP 60178703 A JP60178703 A JP 60178703A JP 17870385 A JP17870385 A JP 17870385A JP S6163649 A JPS6163649 A JP S6163649A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は殺虫剤活性、特に殺昆虫剤活性および殺ダニ活
性を有するベンゾイル尿素化合物に関するものである。
性を有するベンゾイル尿素化合物に関するものである。
英国特許第１，３．２≠−７３号明細書は殺昆虫剤活性
を有する部類の尿素誘導体を開示している。これらの化
合物は活性が高く、市販の化合物、Ｎ−（２，６−ジフ
ルオルペンゾイル）−Ｎ’−（４Ｌ−クロルフェニル）
尿素を包含している。
を有する部類の尿素誘導体を開示している。これらの化
合物は活性が高く、市販の化合物、Ｎ−（２，６−ジフ
ルオルペンゾイル）−Ｎ’−（４Ｌ−クロルフェニル）
尿素を包含している。
本出願人は、高い殺昆虫剤活性を有するだけで殺ダニ剤
活性も備えている新しい部類の尿素型化合物をここに発
見した。
活性も備えている新しい部類の尿素型化合物をここに発
見した。
〔発明の構成およびその構成の詳細な説明〕本発明は次
の一般式を有する化合物を提供し、この式において、Ａ
およびＢＵｆｉ立してハロゲン原子またはアルキル基を
表わし：ｍはＯ１／−または２であシ：存在するすべて
のＸが竺素原＋に対してオルソ位のフッ素原子ではない
ことを条件として、Ｘ、Ｙおよび２の各々は独立してハ
ロゲン原子またはシアノ基、ニトロ基、アルキル基また
はハロアルキル基を表わし；ｎは０、／、コ、３または
弘であり；ｐはＯ％ｌまたは−であり；、そしてＲは基
−Ｃｏ２Ｒ１、−８ｏ Ｒ’または−ＮＲ７Ｒ３を表わ
し、ここでＲ１は随意ＫＮ換されたアルキル基また、は
アリール基を表わし；Ｒ２は随意に置換されたアルキル
基またはアリール基を表わし；そしてＲは随意に置換さ
れたアルキル基またはアリール基あるいは式−〇０２Ｒ
、−８Ｏ□Ｒ、−ＣＯＲ、−ＣＯ・Ｃｏ２Ｒ。
の一般式を有する化合物を提供し、この式において、Ａ
およびＢＵｆｉ立してハロゲン原子またはアルキル基を
表わし：ｍはＯ１／−または２であシ：存在するすべて
のＸが竺素原＋に対してオルソ位のフッ素原子ではない
ことを条件として、Ｘ、Ｙおよび２の各々は独立してハ
ロゲン原子またはシアノ基、ニトロ基、アルキル基また
はハロアルキル基を表わし；ｎは０、／、コ、３または
弘であり；ｐはＯ％ｌまたは−であり；、そしてＲは基
−Ｃｏ２Ｒ１、−８ｏ Ｒ’または−ＮＲ７Ｒ３を表わ
し、ここでＲ１は随意ＫＮ換されたアルキル基また、は
アリール基を表わし；Ｒ２は随意に置換されたアルキル
基またはアリール基を表わし；そしてＲは随意に置換さ
れたアルキル基またはアリール基あるいは式−〇０２Ｒ
、−８Ｏ□Ｒ、−ＣＯＲ、−ＣＯ・Ｃｏ２Ｒ。
−ＣＯＮＲ５Ｒ’または一８０２ＮＲ５Ｒ’の基を表わ
し、ここでＲ４は随意に置換されたアルキル基またはア
リール基を表わし、そしてＲ５およびＲ６の各々は独立
して、随意に置換されたアルキル基またはアリール基を
表わすか；あるいはＲ２＞よびＲ３は一緒罠なって、あ
るいはＲ５およびＲ６は一緒になって随意に置換された
アルキレン基を表わし；そして各々の場合、アルキル基
またはアルキレン基に関する随意の置換基ハハロｒン、
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキル
スルホニル基、アルキルカルぎニル基、ハロアルキルス
ルホニル基、アルキルスルホニル基およびハロアルキル
スルホニル基から選ばれ、そしてアノール基忙関する随
意の置換基はこれらの置換基とアルキル基、ハロアルキ
ル基、シアノ基およびニトロ基から選択される。
し、ここでＲ４は随意に置換されたアルキル基またはア
リール基を表わし、そしてＲ５およびＲ６の各々は独立
して、随意に置換されたアルキル基またはアリール基を
表わすか；あるいはＲ２＞よびＲ３は一緒罠なって、あ
るいはＲ５およびＲ６は一緒になって随意に置換された
アルキレン基を表わし；そして各々の場合、アルキル基
またはアルキレン基に関する随意の置換基ハハロｒン、
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキル
スルホニル基、アルキルカルぎニル基、ハロアルキルス
ルホニル基、アルキルスルホニル基およびハロアルキル
スルホニル基から選ばれ、そしてアノール基忙関する随
意の置換基はこれらの置換基とアルキル基、ハロアルキ
ル基、シアノ基およびニトロ基から選択される。
別に明記されて込る場合を除いて、本明細書全体を通じ
て、すべてのアリール基は好ましくはフェニル基である
。ＲｌＲ，Ｒ，ＲｌＲまたはＲが随意に置換されたアル
キル基を表わすとき、アルキル部分は好ましくは７２個
以下、特に６個以下の炭素原子を有する。一般式Ｉの化
合物中に存在するその他のアルキル部分は、好ましくは
６個以下、特に≠個以下の炭素原子を有し、好ましいア
ルキル基はメチル基でちゃ、そして好ましいハロアルキ
ル基はトリフルオロメチル基である。アルキレン部分は
好ましくは弘〜♂個の炭素原子、を有し、好ましくはテ
トラメチレン基またはインタメチレン基である。ハロゲ
ン原子はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子であり得
、フッ素および塩素が好ましい。ｍ、ｎまたはｐが／よ
シも大きいとき、置換基Ｂ、Ｘまたは２は、それぞれ同
じでも、あるいは異っていてもよい。
て、すべてのアリール基は好ましくはフェニル基である
。ＲｌＲ，Ｒ，ＲｌＲまたはＲが随意に置換されたアル
キル基を表わすとき、アルキル部分は好ましくは７２個
以下、特に６個以下の炭素原子を有する。一般式Ｉの化
合物中に存在するその他のアルキル部分は、好ましくは
６個以下、特に≠個以下の炭素原子を有し、好ましいア
ルキル基はメチル基でちゃ、そして好ましいハロアルキ
ル基はトリフルオロメチル基である。アルキレン部分は
好ましくは弘〜♂個の炭素原子、を有し、好ましくはテ
トラメチレン基またはインタメチレン基である。ハロゲ
ン原子はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子であり得
、フッ素および塩素が好ましい。ｍ、ｎまたはｐが／よ
シも大きいとき、置換基Ｂ、Ｘまたは２は、それぞれ同
じでも、あるいは異っていてもよい。
好ましくは、ＡおよびＢの各々は独立してフッ素原子ま
たは塩素原子またはメチル基を表わし、好ましくはｍは
Ｏｆたは／である。最も好ましくは、Ａはフッ素原子で
、ｍは／であり、そしてＢはフッ素原子または塩素原子
、好ましくはフェニル環の６位にある（人はその２位に
ある）フッ素原子または塩素原子である。
たは塩素原子またはメチル基を表わし、好ましくはｍは
Ｏｆたは／である。最も好ましくは、Ａはフッ素原子で
、ｍは／であり、そしてＢはフッ素原子または塩素原子
、好ましくはフェニル環の６位にある（人はその２位に
ある）フッ素原子または塩素原子である。
Ｘは、例えば、塩素原子またはメチル基または窒素原子
に対してメタ位にあるフッ素原子である。
に対してメタ位にあるフッ素原子である。
したがって典型的にはｏＯｎは７個または２個の炭素原
子、７個または２個のフッ素原子と７個の塩素原子、あ
るいは７個または２個のフッ素原子と２個の塩素原子で
あり得、各フッ素原子は窒素原子に対してメタ位にある
。最も好ましくは、各゛Ｘはフッ素または塩素原子を表
わし、そしてｎはコであるか、あるいは特Ｋｎは／また
はＯである。
子、７個または２個のフッ素原子と７個の塩素原子、あ
るいは７個または２個のフッ素原子と２個の塩素原子で
あり得、各フッ素原子は窒素原子に対してメタ位にある
。最も好ましくは、各゛Ｘはフッ素または塩素原子を表
わし、そしてｎはコであるか、あるいは特Ｋｎは／また
はＯである。
好ましくはＹは塩素原子またはニトロ基、シアノ基また
はトリフルオロメチル基、を表わし、トリフルオロメチ
ル基のＹが特に好ましい。
はトリフルオロメチル基、を表わし、トリフルオロメチ
ル基のＹが特に好ましい。
好ましくけ２は塩素原子またはシアノ基またはニトロ基
を表わし、好ましくはｐはＯまたはｌである。最も好ま
しくは２は塩素原子を表わしてｐは／であり、このよう
な塩素原子は好ましくはＹＫ対してメタ位にある。
を表わし、好ましくはｐはＯまたはｌである。最も好ま
しくは２は塩素原子を表わしてｐは／であり、このよう
な塩素原子は好ましくはＹＫ対してメタ位にある。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が存在するとき、そ
の各々は、好ましくは、６個以下の炭素原子を有する置
換されてい々いアルキル基を表わす。
の各々は、好ましくは、６個以下の炭素原子を有する置
換されてい々いアルキル基を表わす。
好ましくは８は式−ＮＲＲの基を表わす。好ましくはＲ
３は、アルキル部分に６個以下の炭素原子を有するアル
コキシカル？ニル基によって置換された、６個以下の炭
素原子を有するアルキル基、あるいは式−Ｃ０２Ｒ’、
５ｏ２Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ｃｏ・Ｃ０２Ｒ’、−Ｃｏ
−ＮＲ’Ｒ’または一５ｏ２ＮＲ’ｇ’ を有する基を
表わす。
３は、アルキル部分に６個以下の炭素原子を有するアル
コキシカル？ニル基によって置換された、６個以下の炭
素原子を有するアルキル基、あるいは式−Ｃ０２Ｒ’、
５ｏ２Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ｃｏ・Ｃ０２Ｒ’、−Ｃｏ
−ＮＲ’Ｒ’または一５ｏ２ＮＲ’ｇ’ を有する基を
表わす。
特に好ましい基Ｒは、Ｒ２およびＲ４の各々が６個以下
の炭素原子を有する置換されていないアルキル基を表わ
す式−ＮＲＣ０２Ｒを有する基である。
の炭素原子を有する置換されていないアルキル基を表わ
す式−ＮＲＣ０２Ｒを有する基である。
本発明はまた、下記の一般式を有する化合物を下記の一
般式を有する化合物と反応させることからなる、一般式
Ｉの化合物の製造方法を提供し、ｃれらの式に’ｂいて
Ａ、Ｂ、ｍ、Ｒ，Ｘ、Ｙ、Ｚ％ｎおよびｐは一般式ＩＫ
ついて与えられた意味を有する。
般式を有する化合物と反応させることからなる、一般式
Ｉの化合物の製造方法を提供し、ｃれらの式に’ｂいて
Ａ、Ｂ、ｍ、Ｒ，Ｘ、Ｙ、Ｚ％ｎおよびｐは一般式ＩＫ
ついて与えられた意味を有する。
この反応は、好適には溶剤の存在下において遂行され、
好適な溶剤はベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロ
ルベンゼンのような芳香族溶剤、石油留分のような炭化
水素、りｅｇｏホルム、塩化メチレンまたはジクミルエ
タンのような塩素化炭化水素、およびジエチルエーテル
、ジプチルエーテル、またはジオキサンのよう々エーテ
ルであシ、溶剤の混合物も遇している。
好適な溶剤はベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロ
ルベンゼンのような芳香族溶剤、石油留分のような炭化
水素、りｅｇｏホルム、塩化メチレンまたはジクミルエ
タンのような塩素化炭化水素、およびジエチルエーテル
、ジプチルエーテル、またはジオキサンのよう々エーテ
ルであシ、溶剤の混合物も遇している。
好ましくは、反応はθ℃〜１０Ｏ℃、好適には室温で遂
行ちれる。好ましくはイソシアネート対アミンのモル比
は／：ｌないし、２二１であり、好ましくは反応は無水
の状態で遂行される。
行ちれる。好ましくはイソシアネート対アミンのモル比
は／：ｌないし、２二１であり、好ましくは反応は無水
の状態で遂行される。
式■の化合物はそれ自体新規であって本発明のさら忙別
の面を構成しておシ、その化合物は、下記の一般式を有
する化合物を 下記の一般式を有する化合物と反応させること忙よって
製造することができ、 Ｈａｌ−８−Ｒ（Ｖ） これらの式忙おいてｘ、ｙ、ｚ、ｎ、ｐおよびＲは上に
示した意味を有し、そしてＨａｌはハロダン、特に塩素
原子を表わす。この反応は、好ましくは不活性溶剤１例
えば炭化水素または塩素化炭化水素の存在下において遂
行され、そして反応温度は好ましくは−３０〜＋３０Ｃ
１好ましくは−７０〜＋ノθ℃の範囲にある。反応は塩
基１例えばトリエチルアミンのようなアミンの存在下で
遂行するのが好適である。
の面を構成しておシ、その化合物は、下記の一般式を有
する化合物を 下記の一般式を有する化合物と反応させること忙よって
製造することができ、 Ｈａｌ−８−Ｒ（Ｖ） これらの式忙おいてｘ、ｙ、ｚ、ｎ、ｐおよびＲは上に
示した意味を有し、そしてＨａｌはハロダン、特に塩素
原子を表わす。この反応は、好ましくは不活性溶剤１例
えば炭化水素または塩素化炭化水素の存在下において遂
行され、そして反応温度は好ましくは−３０〜＋３０Ｃ
１好ましくは−７０〜＋ノθ℃の範囲にある。反応は塩
基１例えばトリエチルアミンのようなアミンの存在下で
遂行するのが好適である。
一般式Ｉの化合物は殺虫剤活性、例えば殺昆虫剤活性お
よび殺ダニ活性を示す。したがって、本発明はまた一般
式Ｉの化合物とともに担体を含む殺虫剤組成物を提供す
る。本発明はさらに本発明の化合物または組成物をある
場所に適用することからなる、その場所で害虫を駆除す
る方法を提供する。この害虫は昆虫またはダニ類、特に
ダニであシ得、その地域はダニ類の横行に影響を受けや
すい作物領域であり得る。
よび殺ダニ活性を示す。したがって、本発明はまた一般
式Ｉの化合物とともに担体を含む殺虫剤組成物を提供す
る。本発明はさらに本発明の化合物または組成物をある
場所に適用することからなる、その場所で害虫を駆除す
る方法を提供する。この害虫は昆虫またはダニ類、特に
ダニであシ得、その地域はダニ類の横行に影響を受けや
すい作物領域であり得る。
本発明組成物中の組成物は、例えば植物、種子または土
壌であシ得る、処理しようとする場所への適用を容易に
するか、あるいは貯蔵、輸送または取扱いを容易にする
ために活性成分カミ処方されるすべての材料である。担
体は、固体、または常態では気体であるが圧縮されて液
体を形成する物質を包含する液体であり得、そして殺虫
剤組成物を処方する場合に通常使用されるあらゆる担体
を使用することができる。好ましくは本発明の組成物は
０．ｊ〜りｊ′Ｍ散慢の活性成分を含んでいる。
壌であシ得る、処理しようとする場所への適用を容易に
するか、あるいは貯蔵、輸送または取扱いを容易にする
ために活性成分カミ処方されるすべての材料である。担
体は、固体、または常態では気体であるが圧縮されて液
体を形成する物質を包含する液体であり得、そして殺虫
剤組成物を処方する場合に通常使用されるあらゆる担体
を使用することができる。好ましくは本発明の組成物は
０．ｊ〜りｊ′Ｍ散慢の活性成分を含んでいる。
好適な固体担体は、天然および合成の粘土訃よび珪酸基
、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウム
、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例え
ばアタ・卆ルガイＩ’、９！ヒー々−ミキュライト：珪
酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイ
トおよびマイカ；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫
酸アンモニウム；合成の酸化珪素水和物訃よび合成され
た珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素、例え
ば炭素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばク
マロン樹脂、塩化ポリビニル、およびメチレン重合体お
よびスチレン共重合体；固体のＩリクロルフェノール；
ピチューメン；ワックス；および固形肥料、例えば過燐
酸塩を包含している。
、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウム
、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例え
ばアタ・卆ルガイＩ’、９！ヒー々−ミキュライト：珪
酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイ
トおよびマイカ；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫
酸アンモニウム；合成の酸化珪素水和物訃よび合成され
た珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素、例え
ば炭素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばク
マロン樹脂、塩化ポリビニル、およびメチレン重合体お
よびスチレン共重合体；固体のＩリクロルフェノール；
ピチューメン；ワックス；および固形肥料、例えば過燐
酸塩を包含している。
好適な液体担体は、水；アルコール、例えばイソグロノ
４ノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプチルクトンおよびシ
クロヘキサノン：エーテル；芳香族またはアジリファテ
ィックの炭化水素、例えハベンゼン、トルエンおよびキ
シレン：石油Ｗ分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化
炭化水素、例えば四塩化炭素、・ヤークロルエチレンお
よびトリクロルエタンを包含している。別種の液体の混
合物も屡々適している。
４ノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプチルクトンおよびシ
クロヘキサノン：エーテル；芳香族またはアジリファテ
ィックの炭化水素、例えハベンゼン、トルエンおよびキ
シレン：石油Ｗ分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化
炭化水素、例えば四塩化炭素、・ヤークロルエチレンお
よびトリクロルエタンを包含している。別種の液体の混
合物も屡々適している。
農業的組成物は屡々処方され、そして濃縮された形で輸
送された後、施用前に使用者によって希釈される。表面
活性剤となる担体が少量存在すると、この希釈プロセス
が促進される。したがって、好ましくは本発明組成物中
の少なくと４１種の担体は表面活性剤である。例えば本
組成物は、少なくともｌ橿が表面活性剤である少なくと
も２種の担体を含むことができる。
送された後、施用前に使用者によって希釈される。表面
活性剤となる担体が少量存在すると、この希釈プロセス
が促進される。したがって、好ましくは本発明組成物中
の少なくと４１種の担体は表面活性剤である。例えば本
組成物は、少なくともｌ橿が表面活性剤である少なくと
も２種の担体を含むことができる。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得、そ
れは非イオン性またはイオン性であシ得る。好適な表面
活性剤の例は、ポリアクリル酸とリグニンスルホン酸の
ナトリウム塩またはカルシウム填；分子中に少なくとも
７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミンまた
はアミドとエチレンオキシド訃よび／ま九はゾロビレ／
オキシドとの縮合物；グリセロール、ソルビタン、サッ
カロースまたは（ンタエリスリトールの脂肪酸エステル
；これらのエステルとエチレンオキシド訃よび／または
プロピレンオキシドとの縮合物：脂肪族アルコールまた
はアルキルフェノール、例えばｐ−オクチルフェノール
またはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよ
び／またはゾロビレ／オキシドとの縮合生成物；これら
の縮合生成物のサルフェートまたはスルホネート；分子
中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸エステルま
たはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカ
リ土類金Ｗ４塩、好ましくはナトリウム塩、例えばラウ
リル硫酸ナトリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウム、
スルホン化したひまし油のナトリウム塩、ｐよびドデシ
ルベンゼンスルホネートのようなアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム；）よびエチレンオキシドの重合体お
よびエチレンオキシドとゾロぜレンオキシドとの共重合
体を包含している。
れは非イオン性またはイオン性であシ得る。好適な表面
活性剤の例は、ポリアクリル酸とリグニンスルホン酸の
ナトリウム塩またはカルシウム填；分子中に少なくとも
７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミンまた
はアミドとエチレンオキシド訃よび／ま九はゾロビレ／
オキシドとの縮合物；グリセロール、ソルビタン、サッ
カロースまたは（ンタエリスリトールの脂肪酸エステル
；これらのエステルとエチレンオキシド訃よび／または
プロピレンオキシドとの縮合物：脂肪族アルコールまた
はアルキルフェノール、例えばｐ−オクチルフェノール
またはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよ
び／またはゾロビレ／オキシドとの縮合生成物；これら
の縮合生成物のサルフェートまたはスルホネート；分子
中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸エステルま
たはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカ
リ土類金Ｗ４塩、好ましくはナトリウム塩、例えばラウ
リル硫酸ナトリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウム、
スルホン化したひまし油のナトリウム塩、ｐよびドデシ
ルベンゼンスルホネートのようなアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム；）よびエチレンオキシドの重合体お
よびエチレンオキシドとゾロぜレンオキシドとの共重合
体を包含している。
本発明の組成物は例えば湿潤性粉末、粉剤、顆粒、溶液
、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液〉よびエアゾールの
形に処方できる。湿潤性粉末は通常２３−．３″０ｆた
は７ｊ重量憾の活性成分を含み、そして通常固体の不活
性担体のほかに、３〜７０重量憾重量数剤、および必要
の場合はＯ〜７０重量係の安定剤および／またはその他
の添加剤、例えば浸透剤または粘着剤を含んでいる。粉
剤は普通湿潤性粉末の組成と同様な組成を有するが分散
剤を含まない粉剤濃厚物の形忙処方され、そしてさらに
現場で固体担体で希釈されて、通常Ｏ１夕〜１０Ｍ：１
ｔ４Ｉの活性成分を含む組成物を生成させる。
、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液〉よびエアゾールの
形に処方できる。湿潤性粉末は通常２３−．３″０ｆた
は７ｊ重量憾の活性成分を含み、そして通常固体の不活
性担体のほかに、３〜７０重量憾重量数剤、および必要
の場合はＯ〜７０重量係の安定剤および／またはその他
の添加剤、例えば浸透剤または粘着剤を含んでいる。粉
剤は普通湿潤性粉末の組成と同様な組成を有するが分散
剤を含まない粉剤濃厚物の形忙処方され、そしてさらに
現場で固体担体で希釈されて、通常Ｏ１夕〜１０Ｍ：１
ｔ４Ｉの活性成分を含む組成物を生成させる。
顆粒は一般に７０〜１０ＯＢＳ（メツシュ（／、乙７乙
〜０．／ｊ２ｍ）の寸法を有するように調製され、そし
て凝集法または含浸法によって製造することができる。
〜０．／ｊ２ｍ）の寸法を有するように調製され、そし
て凝集法または含浸法によって製造することができる。
一般に顆粒は０． Ｊ″〜７ｒｔ＜Ｈｓの活性成分とＯ
〜１０重量係重量前剤、例えば安定剤、表ｍｌ活性剤、
遅延放出改良剤および結合剤を含んでいる。いわゆる「
乾燥流動性粉末（ｄｒｙ ＋ｌｏｗａｂｌｅｐｏｗｄｅ
ｒ ） ｊは比較的高濃度の活性成分を有する比較的小
さた粒体からなる、乳化性ｔ；！厚液厚層常溶剤および
、必要なときに含まれる共溶剤のほかに、１０〜Ｊ”
０ 係ｗ／ｖの活性成分１．２〜．２０ ％ ｗ／ｖの
乳化剤分よび０〜ｊ Ｏ％ ｗ／ｖのその他の添加剤、
例えば安定剤、浸透剤および腐蝕防止剤を含んでいる。
〜１０重量係重量前剤、例えば安定剤、表ｍｌ活性剤、
遅延放出改良剤および結合剤を含んでいる。いわゆる「
乾燥流動性粉末（ｄｒｙ ＋ｌｏｗａｂｌｅｐｏｗｄｅ
ｒ ） ｊは比較的高濃度の活性成分を有する比較的小
さた粒体からなる、乳化性ｔ；！厚液厚層常溶剤および
、必要なときに含まれる共溶剤のほかに、１０〜Ｊ”
０ 係ｗ／ｖの活性成分１．２〜．２０ ％ ｗ／ｖの
乳化剤分よび０〜ｊ Ｏ％ ｗ／ｖのその他の添加剤、
例えば安定剤、浸透剤および腐蝕防止剤を含んでいる。
懸濁り厚層は通常安定で非沈降性の流動性生成物を得る
ように調合され、そして通常１０〜７タ重量係の活性成
分、０．ｊ〜／！重量係の分散剤、０．／〜／Ｑ重二が
係の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチクントロビー
剤、θ〜７０重量憾のその他の添ＪＩＩＴ剤、例えば脱
泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、侵透剤および粘着剤、およ
び水または活性成分が実質的に溶けない有機液体を含み
、沈降の阻止（Ｚ冬役立てるため、または水に対する凍
結防止剤として或種の有機固体または無機塩が処方物中
に石屑して存在することができる。
ように調合され、そして通常１０〜７タ重量係の活性成
分、０．ｊ〜／！重量係の分散剤、０．／〜／Ｑ重二が
係の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチクントロビー
剤、θ〜７０重量憾のその他の添ＪＩＩＴ剤、例えば脱
泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、侵透剤および粘着剤、およ
び水または活性成分が実質的に溶けない有機液体を含み
、沈降の阻止（Ｚ冬役立てるため、または水に対する凍
結防止剤として或種の有機固体または無機塩が処方物中
に石屑して存在することができる。
水性分散液ｐよび乳剤、例えば湿潤性粉末または本発明
だよる濃厚液を水で希釈することによって得られた組成
物も本発明の範囲内に入る。前記乳剤は油中水型でも、
ちるいは水中油型でもよく、濃厚々「マヨネーズ」のよ
うな稠度をもつことができる。
だよる濃厚液を水で希釈することによって得られた組成
物も本発明の範囲内に入る。前記乳剤は油中水型でも、
ちるいは水中油型でもよく、濃厚々「マヨネーズ」のよ
うな稠度をもつことができる。
本発明の組成物はまたその他の成分、例えば殺虫剤特性
、除草剤特性ま念は殺菌剤特性を備えた他の化合物を含
むことができる。本発明の化合物は、他の殺昆虫剤、特
に有機燐酸塩）よびピレスロイドと混合して適用される
とき、特に有用である。市販の製品のフェンバレレート
（＋ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、／４’−メスリン（ｐｅ
ｒｍａｔｈｒｔｎ） ｓサイパーメスリン（ｅｙｐｅｒ
ｍｅｔｈｒｌｎ） 、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）およびアルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ） との混合物が特に有用である。
、除草剤特性ま念は殺菌剤特性を備えた他の化合物を含
むことができる。本発明の化合物は、他の殺昆虫剤、特
に有機燐酸塩）よびピレスロイドと混合して適用される
とき、特に有用である。市販の製品のフェンバレレート
（＋ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、／４’−メスリン（ｐｅ
ｒｍａｔｈｒｔｎ） ｓサイパーメスリン（ｅｙｐｅｒ
ｍｅｔｈｒｌｎ） 、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）およびアルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ） との混合物が特に有用である。
以下の実施例は本発明を説明するものであって、実施例
／〜３は中間体の製造を説明しておシ、一方実施例≠〜
乙は式ｌの化合物の製造を説明している。
／〜３は中間体の製造を説明しておシ、一方実施例≠〜
乙は式ｌの化合物の製造を説明している。
実施例／
乾燥塩化メチレン（１０Ｉｎｌ）にプロピルＮ−クロル
スルフェニル〜Ｎ−メチルカルツクメート（３，７ｇ）
を溶かした溶液を、トリエチルアミン（，２，Ｊｌ）を
含む上記と同じ溶剤（２！ｒｒＬｌ）に≠−〔２−クロ
ル−≠−（トリフルオロメチル）フェノキシコアニリン
ｉ、？、ｌを溶かした溶液に１．２０分間にわたシ撹拌
しながら加えた。この添加が終るまで水浴によって反応
温度をｏ−ｔ’ｃに維持し、ついで、２．０時間かけて
室温まで上昇させた。
スルフェニル〜Ｎ−メチルカルツクメート（３，７ｇ）
を溶かした溶液を、トリエチルアミン（，２，Ｊｌ）を
含む上記と同じ溶剤（２！ｒｒＬｌ）に≠−〔２−クロ
ル−≠−（トリフルオロメチル）フェノキシコアニリン
ｉ、？、ｌを溶かした溶液に１．２０分間にわたシ撹拌
しながら加えた。この添加が終るまで水浴によって反応
温度をｏ−ｔ’ｃに維持し、ついで、２．０時間かけて
室温まで上昇させた。
減圧下で溶剤を除去し、その残渣をジエチルエーテル（
，２００ｒｄ）中に懸濁させ、そしてこれを水で３回洗
浄した。生成したエーテル溶液を硫酸マグネシウム上で
乾燥し、蒸発させて粗製生成物を生成させ、そして溶離
剤として塩化メチレンを使用するノリカｒル上の迅速ク
ロマトグラフィーによってその粗服生成物を精製した。
，２００ｒｄ）中に懸濁させ、そしてこれを水で３回洗
浄した。生成したエーテル溶液を硫酸マグネシウム上で
乾燥し、蒸発させて粗製生成物を生成させ、そして溶離
剤として塩化メチレンを使用するノリカｒル上の迅速ク
ロマトグラフィーによってその粗服生成物を精製した。
ジエチルニーチル／軽質石油から結晶させると、乙／〜
乙弘℃で溶融する淡黄褐色の結晶＜７／ｊ？＞の形で純
粋な生成物を生成した。
乙弘℃で溶融する淡黄褐色の結晶＜７／ｊ？＞の形で純
粋な生成物を生成した。
次の分析結果が得られた。
計算値 Ｃ：ｌニア％ Ｈ：４１．Ａ壬 Ｎ；乙、≠チ
測定値 Ｃ；ｌｌ−９，ｔＡチ Ｈ；４４λチ Ｎ；乙
、３チ実施例２ オ〕−Ｎ−エチルメタンスルホンアミドの製造Ｅｆｆｌ
ジエチルエーテル（／ｌｄ）中に二塩化硫黄（，２，乙
ｇ）を溶かした溶液を、外部冷却によって７０〜／ｊ℃
の温度に保たれている上記と同じ溶剤（／ｊｍり中にＮ
−エチルメタンスルホンアミド（３，／ ｇ）を溶かし
た液に、１０分間にわたり撹拌しながら加えた。ついで
、乾燥ジエチルエーテル（／ｊｄ）中に乾燥ピリ・シン
（、、ｚ、Ｏｇ）を溶かした溶液を同じ温度で７５分間
にわたって添加し、そして反応混合物を温めて７時間で
室温にした。生成した懸濁液を滴下戸斗に移し、そして
５〜７０℃の温度に保たれてピリノン（、ＺＯ，Ｖ）を
含む乾燥ジエチルエーテル（７・、ｊｍ／）中に弘−１
：、２−クロル−≠−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ〕アニリン（７２ｇ）を含む溶液に、５分間にわたっ
て添加した。１０〜／ｊ℃に訃いて７時間撹拌した後、
反応混合物を水で３回洗浄し、そしてエーテル層を分離
して硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥しえ溶液を
減圧下で蒸発させると粗與生成物を生じ、これを溶離剤
としてジエチルエーテルを使用するシリカゲル上のクロ
マトグラフィー忙よって精製した。このようにして純粋
な生成物が、９に〜１０／℃で溶融する黄褐色の同体（
Ａ、５＞、９）の形で得られた。
測定値 Ｃ；ｌｌ−９，ｔＡチ Ｈ；４４λチ Ｎ；乙
、３チ実施例２ オ〕−Ｎ−エチルメタンスルホンアミドの製造Ｅｆｆｌ
ジエチルエーテル（／ｌｄ）中に二塩化硫黄（，２，乙
ｇ）を溶かした溶液を、外部冷却によって７０〜／ｊ℃
の温度に保たれている上記と同じ溶剤（／ｊｍり中にＮ
−エチルメタンスルホンアミド（３，／ ｇ）を溶かし
た液に、１０分間にわたり撹拌しながら加えた。ついで
、乾燥ジエチルエーテル（／ｊｄ）中に乾燥ピリ・シン
（、、ｚ、Ｏｇ）を溶かした溶液を同じ温度で７５分間
にわたって添加し、そして反応混合物を温めて７時間で
室温にした。生成した懸濁液を滴下戸斗に移し、そして
５〜７０℃の温度に保たれてピリノン（、ＺＯ，Ｖ）を
含む乾燥ジエチルエーテル（７・、ｊｍ／）中に弘−１
：、２−クロル−≠−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ〕アニリン（７２ｇ）を含む溶液に、５分間にわたっ
て添加した。１０〜／ｊ℃に訃いて７時間撹拌した後、
反応混合物を水で３回洗浄し、そしてエーテル層を分離
して硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥しえ溶液を
減圧下で蒸発させると粗與生成物を生じ、これを溶離剤
としてジエチルエーテルを使用するシリカゲル上のクロ
マトグラフィー忙よって精製した。このようにして純粋
な生成物が、９に〜１０／℃で溶融する黄褐色の同体（
Ａ、５＞、９）の形で得られた。
次の分析結果が得られた。
計算値 Ｃ；１４３尾％ Ｈ；３３憾 Ｎ；乙、≠憾測
定値 Ｃ；≠３．ざチ Ｈ；３．♂チ Ｎ；乙、コチ実
施例３ 乾燥塩化メチレン（ｊｌｄ）中にメトキンカルビニルス
ルフェニルクロライド（４ｔ、λＩ）を溶かした溶液を
、０℃よシも低い温度を保ち、トリエチルアミン（乙、
Ｑｒｒｔｌ）を含む上記と同じ溶剤（ｊＯｍｌ ） 中
に≠−〔２−クロル−≠−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ〕−アニリン（６乙Ｉ）を溶かした溶液に、２０
分間にわたり撹拌しながら加えた。この添加が終了した
後、撹拌されている反応混合物を／、０時間にわたって
室温まで温めた。
定値 Ｃ；≠３．ざチ Ｈ；３．♂チ Ｎ；乙、コチ実
施例３ 乾燥塩化メチレン（ｊｌｄ）中にメトキンカルビニルス
ルフェニルクロライド（４ｔ、λＩ）を溶かした溶液を
、０℃よシも低い温度を保ち、トリエチルアミン（乙、
Ｑｒｒｔｌ）を含む上記と同じ溶剤（ｊＯｍｌ ） 中
に≠−〔２−クロル−≠−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ〕−アニリン（６乙Ｉ）を溶かした溶液に、２０
分間にわたり撹拌しながら加えた。この添加が終了した
後、撹拌されている反応混合物を／、０時間にわたって
室温まで温めた。
ついで減圧下で溶剤を除去し、そして残渣をジエチルエ
ーテル（／♂Ｏｍ）中に懸濁させて水洗した。乾燥した
抽出物を蒸発させると／ ／、 ｊ ！ｑの褐色の油を
生成し、そしてこれを、溶離剤としてジエチルエーテル
／石油エーテルを使用するシリカゲル上のクロマトグラ
フィーによって精製した。
ーテル（／♂Ｏｍ）中に懸濁させて水洗した。乾燥した
抽出物を蒸発させると／ ／、 ｊ ！ｑの褐色の油を
生成し、そしてこれを、溶離剤としてジエチルエーテル
／石油エーテルを使用するシリカゲル上のクロマトグラ
フィーによって精製した。
同じ溶剤から再結晶させると、所望の生成物が融点７１
〜７２℃を有する無色の結晶の形で生成した。
〜７２℃を有する無色の結晶の形で生成した。
次の分析結果が得られた。
計算値 Ｃ；弘７．７ Ｈ；Ｚタ Ｎ；３，７測定
値 Ｃ：ｌ’、、２ Ｈ：３．ＯＮ；３．ｌｒ実施
例≠ ｊ、７−シオキソー３−チア−２，４１，乙−トリアザ
へ乾ｆｉ）ルエン（１０ｒｎｌ）中に２．乙−ジフルオ
ルベンゾイルイソシアネート（，２，１Ａｇ）を溶かし
た溶液を、それと同じ溶剤（≠Ｏｍｌ ） ＶＣプロピ
ルＮ−〔〔〔≠−〔２−クロル−弘−（トリフルオロメ
チル）フェノキシフフェニル）−アミノ：１−Ｎ−メチ
ルカルバメートＣ３，２１１’）を溶かした溶液に撹拌
しながら加え、そして生成した溶液を室温で３時間撹拌
した。ついで、反応混合物を乾燥した軽質の石油（沸点
弘Ｏ〜乙Ｏ℃、！Ｑｍりで希釈し、そして−１−０℃に
おいて一晩貯蔵した。
値 Ｃ：ｌ’、、２ Ｈ：３．ＯＮ；３．ｌｒ実施
例≠ ｊ、７−シオキソー３−チア−２，４１，乙−トリアザ
へ乾ｆｉ）ルエン（１０ｒｎｌ）中に２．乙−ジフルオ
ルベンゾイルイソシアネート（，２，１Ａｇ）を溶かし
た溶液を、それと同じ溶剤（≠Ｏｍｌ ） ＶＣプロピ
ルＮ−〔〔〔≠−〔２−クロル−弘−（トリフルオロメ
チル）フェノキシフフェニル）−アミノ：１−Ｎ−メチ
ルカルバメートＣ３，２１１’）を溶かした溶液に撹拌
しながら加え、そして生成した溶液を室温で３時間撹拌
した。ついで、反応混合物を乾燥した軽質の石油（沸点
弘Ｏ〜乙Ｏ℃、！Ｑｍりで希釈し、そして−１−０℃に
おいて一晩貯蔵した。
生成した生成物の沈澱を濾過し、軽質の石油で洗浄した
。ジエチルエーテル／軽質石油から再結晶させると、純
粋な生成物が、り乙〜タイ℃で溶融する無色の結晶（よ
♂Ｉ）の形で得られた。
。ジエチルエーテル／軽質石油から再結晶させると、純
粋な生成物が、り乙〜タイ℃で溶融する無色の結晶（よ
♂Ｉ）の形で得られた。
次の分析結果が得られた。
計算値 ｃ”＊ｓｏ、ｓ％ Ｈ；３．≠チ Ｎ：ｌｙ、
Ｉチ測定値 Ｃ；ｊム２％ Ｈ；３．７係 Ｎ；乙乙
チ実施例！ ミ ドの製造 乾燥ジエチルエーテル（／Ｑｒｒ、ｌ）中に２．乙−ノ
フルオルベンゾイルイソシアネート（Ｊ（７Ｉ）ｋ溶か
した溶液を、これと同じ溶剤（／ｊｖｌ）にＮ−〔〔〔
α−〔２−クロル−１Ａ（トリフルオロメチル）フェノ
キシ〕フェニル〕アミノ〕チオ）−Ｎ−エチルメタンス
ルホンアミド（４４ＩＡｙ）を溶カした溶液に、室温で
撹拌しながら迅速に加えた。
Ｉチ測定値 Ｃ；ｊム２％ Ｈ；３．７係 Ｎ；乙乙
チ実施例！ ミ ドの製造 乾燥ジエチルエーテル（／Ｑｒｒ、ｌ）中に２．乙−ノ
フルオルベンゾイルイソシアネート（Ｊ（７Ｉ）ｋ溶か
した溶液を、これと同じ溶剤（／ｊｖｌ）にＮ−〔〔〔
α−〔２−クロル−１Ａ（トリフルオロメチル）フェノ
キシ〕フェニル〕アミノ〕チオ）−Ｎ−エチルメタンス
ルホンアミド（４４ＩＡｙ）を溶カした溶液に、室温で
撹拌しながら迅速に加えた。
４時間撹拌した後、生成した生成物の沈澱を濾過し、ジ
エチルエーテル／軽質石油で洗浄した。この物質をジエ
チルエーテル／軽質石油から再結晶させると、純粋な生
成物が、／ＩＪ−７〜／！；１℃でｆ８融する無色の債
晶（よ了９）の形で得られた。
エチルエーテル／軽質石油で洗浄した。この物質をジエ
チルエーテル／軽質石油から再結晶させると、純粋な生
成物が、／ＩＪ−７〜／！；１℃でｆ８融する無色の債
晶（よ了９）の形で得られた。
次の分析結果が得られた。
ｉ：ｉｒａ Ｃ； ｔＡ＋、、２％ Ｈ
：Ｊ、／’Ｊ Ｎ；Ａ、７９６ｊａｉｌ定値
Ｃ：ｔＡ４．７％ Ｈ：３．０％ Ｎ；乙、７％実施例
乙 製造 乾燥トルエン（１０ｄ）中に、２．乙−ジフルオルベン
ゾイル・ｆソシアネート（，２，ＯＩ）を溶かした溶液
を、それと同じ溶剤＜３０１Ｗｔ’）にＯ−メチル−５
−ＣＣψ−〔コークロルー弘−（トリフルオロメチル）
−フェノキシ〕フェニル〕アミノ〕チオカルバメート（
３，、？ 、９ ）を溶かした溶液に、撹拌しながら加
えた。その混合物を室温で３時間撹拌してから等容量の
石油エーテルで希釈し、そして氷水で冷却した。７時間
後、混合物を７０分間−７０℃に冷却し、そして生成し
た倍高の集まりを濾過し、石油エーテルで洗浄し、そし
て乾燥した。石油エーテルから再結晶させると、１０♂
〜１０り℃の融点を有する所望の生成物よ３１１が得ら
れた。
：Ｊ、／’Ｊ Ｎ；Ａ、７９６ｊａｉｌ定値
Ｃ：ｔＡ４．７％ Ｈ：３．０％ Ｎ；乙、７％実施例
乙 製造 乾燥トルエン（１０ｄ）中に、２．乙−ジフルオルベン
ゾイル・ｆソシアネート（，２，ＯＩ）を溶かした溶液
を、それと同じ溶剤＜３０１Ｗｔ’）にＯ−メチル−５
−ＣＣψ−〔コークロルー弘−（トリフルオロメチル）
−フェノキシ〕フェニル〕アミノ〕チオカルバメート（
３，、？ 、９ ）を溶かした溶液に、撹拌しながら加
えた。その混合物を室温で３時間撹拌してから等容量の
石油エーテルで希釈し、そして氷水で冷却した。７時間
後、混合物を７０分間−７０℃に冷却し、そして生成し
た倍高の集まりを濾過し、石油エーテルで洗浄し、そし
て乾燥した。石油エーテルから再結晶させると、１０♂
〜１０り℃の融点を有する所望の生成物よ３１１が得ら
れた。
次の分析結果が得られた。
計算値 Ｃ：４’ＺＪ Ｈ：、２Ｊ Ｎ：ｊ：。
測定値 Ｃ；弘乞ｊ Ｈ：、２．ｊ Ｎ；久り以上
の実施例にかいて述べな方法ど同様な方法によって、さ
ら忙一般式Ｉの別の化合物をｆｆＪ造した。その洋細を
第１表に示す。
の実施例にかいて述べな方法ど同様な方法によって、さ
ら忙一般式Ｉの別の化合物をｆｆＪ造した。その洋細を
第１表に示す。
以下余白
実施例／り〜３゜
実施例／〜３で述べた方法と同様な方法によって、さら
に一般式■の中間体を製造した。その詳細を第■表に示
す。
に一般式■の中間体を製造した。その詳細を第■表に示
す。
実施例３／
殺昆虫剤活性
害虫のスポドプテラ リドンリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ目ｔｔｏｒａｌＬｓ ） （Ｓ、ｔ、）およびネツタ
イシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｌ ） （Ａ、ａ
）を使用し、次の試験において本発明化合物の殺昆虫
剤活性を測定した。
ａ目ｔｔｏｒａｌＬｓ ） （Ｓ、ｔ、）およびネツタ
イシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｌ ） （Ａ、ａ
）を使用し、次の試験において本発明化合物の殺昆虫
剤活性を測定した。
各々の害虫について使用した試験方法を以下に示す。各
々の場合、常態の下で試験を遂行した（２３℃±！℃；
光と湿度を変化させる）。
々の場合、常態の下で試験を遂行した（２３℃±！℃；
光と湿度を変化させる）。
各試験において、化合物に関するＬＣ５ｏ（試験害虫の
半分を殺すのに必要な活性物質の施用−ｉ）を死亡数の
数字から計算し、そして同じ試験における標準的な殺昆
虫剤のエチル・々ラチオンに関する対応するＬＣ５ｏと
比較した。その結果を次のような毒性指数、すなわち で表わし、以下の第■表に示す。
半分を殺すのに必要な活性物質の施用−ｉ）を死亡数の
数字から計算し、そして同じ試験における標準的な殺昆
虫剤のエチル・々ラチオンに関する対応するＬＣ５ｏと
比較した。その結果を次のような毒性指数、すなわち で表わし、以下の第■表に示す。
（＋）スポドプテラ リドンリス
０、 ０ −２ ３’ ％ の ト リ ト
ン （Ｔｒｉｔｏｎ） ｘｌｏｏ （［ト
リドン」は登録商標である）を含む７０％アセトン／
水の中に−続きの濃度にわたって化合物の浴液または懸
濁液を調製した。これらの溶液を、対数噴霧器を使用し
て、スポドプテラリトラリスの幼虫が飼育されている。
ン （Ｔｒｉｔｏｎ） ｘｌｏｏ （［ト
リドン」は登録商標である）を含む７０％アセトン／
水の中に−続きの濃度にわたって化合物の浴液または懸
濁液を調製した。これらの溶液を、対数噴霧器を使用し
て、スポドプテラリトラリスの幼虫が飼育されている。
栄養食を含むベトリ皿の上に噴霧した。噴霧堆積物が乾
燥した後、各−＜ ） １７皿に二齢幼虫７０匹をはび
こらせた。噴霧してから７日後に死亡数を評価した。
燥した後、各−＜ ） １７皿に二齢幼虫７０匹をはび
こらせた。噴霧してから７日後に死亡数を評価した。
（１１）ネツタイシマカ
種々の濃度を有する試験化合物のアセトン溶液α種を調
製した。水道水７００ｍｇにこれらを７００ミクロリツ
トルの童で添加し、そしてアセトンを蒸発させた。初期
の四齢幼虫７０匹を試験弓液中におき、４Ｌ♂時間後、
生き残った幼虫に動物の食物ペレットを与え、そしてす
べての幼虫が輛となって酸中の形で現われるか、ま之は
死んだときに最終的な死亡数の百分率を評価した。
製した。水道水７００ｍｇにこれらを７００ミクロリツ
トルの童で添加し、そしてアセトンを蒸発させた。初期
の四齢幼虫７０匹を試験弓液中におき、４Ｌ♂時間後、
生き残った幼虫に動物の食物ペレットを与え、そしてす
べての幼虫が輛となって酸中の形で現われるか、ま之は
死んだときに最終的な死亡数の百分率を評価した。
第 ■ 表
≠ ２？００ 乙ＯＯ
よ ３？００ ｇ！ＴＯ
乙 ／１０θ ／
９０７ １Ａ１００ タフ０ ｇ ≠ｏｏｏ ｇ乙０ ７ ≠１００６ど０ １０ ３７００ 乙３０／／
２≠００ 乙ｊＯ／、２ ３Ｌ？００
どＯＯ ／３ ユ０００ ３１０ ／１１ｔ２１００ ／２０ １５３°♂００７≠０ ／乙 ７３００ ｇ２０／７ ≠
２００ ９３０ ／♂ ３’ＡＯＯｇ！；０ 実施例３２ １０匹をまるい葉にはびこらせ、そして上記の実施例３
／の試験（ｉ）のようにして調製した試験化合物の溶液
の種々の施用量を噴霧した。乾燥したとき、このまるい
葉を７２日間一定の温度に保って、その後死亡数を評価
し、ＬＣ５゜値を計算した。英国特許第１．３２ ｌｌ
、２７３号明細書の市販の化合物、Ｎ −（，２，Ａ−
ジフルオルペンゾイル）−Ｎ’−（ｌＡ−クロルフェニ
ル）−尿素もこの試験に加えた。
９０７ １Ａ１００ タフ０ ｇ ≠ｏｏｏ ｇ乙０ ７ ≠１００６ど０ １０ ３７００ 乙３０／／
２≠００ 乙ｊＯ／、２ ３Ｌ？００
どＯＯ ／３ ユ０００ ３１０ ／１１ｔ２１００ ／２０ １５３°♂００７≠０ ／乙 ７３００ ｇ２０／７ ≠
２００ ９３０ ／♂ ３’ＡＯＯｇ！；０ 実施例３２ １０匹をまるい葉にはびこらせ、そして上記の実施例３
／の試験（ｉ）のようにして調製した試験化合物の溶液
の種々の施用量を噴霧した。乾燥したとき、このまるい
葉を７２日間一定の温度に保って、その後死亡数を評価
し、ＬＣ５゜値を計算した。英国特許第１．３２ ｌｌ
、２７３号明細書の市販の化合物、Ｎ −（，２，Ａ−
ジフルオルペンゾイル）−Ｎ’−（ｌＡ−クロルフェニ
ル）−尿素もこの試験に加えた。
これらの結果は、本発明の化合物が市販の化合物よりも
かなりすぐれた活性を発揮することを示している。
かなりすぐれた活性を発揮することを示している。
第 ■ 表
弘 Ｏρ００２７
ｊ′Ｏρｏｏ、ｚ。
ｇ ｏ、ｏｏｉ。
７０ρＱＯ／ど
ざ ＯρＯＱ／７
タ Ｑρ００２７１０
Ｏρ００２．２ ／／ Ｑρ００３２ ／２ ０ρ００／ｊ ／３０ρ０３０ ／ｌＩ−Ｑρ００７３ ／ｊＯρｏｏｉ乙 ＃、 ００００／ｌＡ ／７０ρｏｏｏ９乙 ／Ｉ ００００／ｌＡ
Ｏρ００２．２ ／／ Ｑρ００３２ ／２ ０ρ００／ｊ ／３０ρ０３０ ／ｌＩ−Ｑρ００７３ ／ｊＯρｏｏｉ乙 ＃、 ００００／ｌＡ ／７０ρｏｏｏ９乙 ／Ｉ ００００／ｌＡ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記の一般式を有する化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） この式において、ＡおよびＢの各々は独立してハロゲン
原子またはアルキル基を表わし；ｍは０、１または２で
あり；存在するすべてのＸが窒素原子に対してオルソ位
にあるフッ素原子でないことを条件として、Ｘ、Ｙおよ
びＺの各々は独立してハロゲン原子またはシアノ基、ニ
トロ基、アルキル基またはハロアルキル基を表わし；ｎ
は０、１、２、３または４であり；ｐは０、１または２
であり；そしてＲは基−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＳＯ＿２Ｒ
＾１または−ＮＲ＾２Ｒ＾３を表わし、ここでＲ＾１は
随意に置換されたアルキル基またはアリール基を表わし
；Ｒ＾２は随意に置換されたアルキル基またはアリール
基を表わし；そしてＲ＾３は随意に置換されたアルキル
基またはアリール基、あるいは式−ＣＯ＿２Ｒ＾４、−
ＳＯ＿２Ｒ＾４、−ＣＯＲ＾４、−ＣＯ・ＣＯ＿２Ｒ＾
４、−ＣＯ・ＮＲ＾５Ｒ＾６または−ＳＯ＿２ＮＲ＾５
Ｒ＾６の基を表わし；ここでＲ＾４は随意に置換された
アルキル基またはアリール基を表わし、そしてＲ＾５お
よびＲ＾６の各々は独立して、随意に置換されたアルキ
ル基またはアリール基を表わすか；あるいはＲ＾２およ
びＲ＾３は一緒になつて、またはＲ＾５およびＲ＾６は
一緒になつて随意に置換されたアルキレン基を表わし；
そして各々の場合、アルキル基またはアルキレン基に関
する随意の置換基はハロゲン、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、ハロアルコキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アルキル
スルホニル基およびハロアルキルスルホニル基から選ば
れ、またアリール基に関する随意の置換基はこれらの置
換基並びにアルキル基、ハロアルキル基、シアノ基およ
びニトロ基から選ばれる。 （２）ＡおよびＢの各々が独立してフッ素原子または塩
素原子またはメチル基を表わし、そしてｍが０または１
である、特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 （３）Ａがフッ素原子であり、ｍが１であり、そしてＢ
がフェニル環の６位にあるフッ素原子または塩素原子で
ある、特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 （４）Ｘが塩素原子またはメチル基または窒素原子に対
してメタ位にあるフッ素原子を表わし、そしてｎが０ま
たは１である、特許請求の範囲第（１）項〜第（３）項
のいずれか一つに記載の化合物。 （５）Ｙが塩素原子またはニトロ基、シアノ基またはト
リフルオロメチル基を表わし、Ｚが塩素原子またはシア
ノ基またはニトロ基を表わし、そしてｐが０または１で
ある、特許請求の範囲第（１）項〜第（４）項のいずれ
か一つに記載の化合物、（６）Ｙがトリフルオロメチル
基を表わし、ｐが１であり、そしてＺがＹに対してメタ
位にある塩素原子を表わす、特許請求の範囲第（５）項
記載の化合物。 （７）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６が
存在する場合は、その各々が６個以下の炭素原子を有す
る置換されていないアルキル基を表わす、特許請求の範
囲第（１）項〜第（６）項のいずれか一つに記載の化合
物。 （８）Ｒが式−ＮＲ＾２Ｒ＾３の基を表わし、そしてＲ
＾３がアルキル部分に６個以下の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基によつて置換された６個以下の炭素
原子を有するアルキル基、あるいは式−ＣＯ＿２Ｒ＾４
、−ＳＯ＿２Ｒ＾４、−ＣＯＲ＾４、−ＣＯ・ＣＯ＿２
Ｒ＾４、−ＣＯ・ＮＲ＾５Ｒ＾６または−ＳＯ＿２ＮＲ
＾５Ｒ＾６を有する基を表わす、特許請求の範囲第（１
）項〜第（７）項のいずれか一つに記載の化合物。 （９）下記の一般式を有する化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 下記の一般式を有する化合物と ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 反応させることからなる、特許請求の範囲第（１）項〜
第（８）項のいずれか一つに記載の化合物の製造方法、 これらの式においてＡ、Ｂ、ｍ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎお
よびｐは特許請求の範囲第（１）項〜第（８）項のいず
れか一つにおいて与えられた意味を有する。 （１０）特許請求の範囲第（９）項において定義された
ような一般式IIを有する化合物。 （１１）下記の一般式を有する化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 下記の一般式を有する化合物と Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ（Ｖ） 反応させることからなる、特許請求の範囲第（１０）項
記載の化合物の製造方法、 これらの式においてＸ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｐおよびＲは上に
与えられた意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン原子を
表わす。 （１２）担体とともに、特許請求の範囲第（１）項〜第
（８）項のいずれか一つに記載の化合物を含む殺虫剤組
成物。 （１３）少なくとも２種の担体を含み、かつそのうちの
少なくとも１種が表面活性剤である、特許請求の範囲第
（１２）項記載の組成物。 （１４）特許請求の範囲第（１）項〜第（８）項のいず
れか一つに記載の化合物または特許請求の範囲第（１２
）項または第（１３）項のいずれかに記載の組成物をあ
る場所に適用することからなる、その場所における害虫
を駆除する方法。 （１５）害虫がダニ類である、特許請求の範囲第（１４
）項記載の方法。
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