JPH02256661A - ベンゾイルチオ尿素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はベンゾイルチオ尿素化合物、その製造方法、そ
れの殺虫剤、特に殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用、
およびそれの中間体としての使用に関するものである。

〔発明の背景〕

英国特許第１，３２４．２９３号明細書には、市販の化
合物ジフルベンズロン（ｄｉ　ｆ　１ｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、すなわちＮ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
−Ｎ′（４−クロルフェニル）尿素を包含する、殺昆虫
活性を具えた広範囲の種類の尿素誘動体およびチオ尿素
誘導体が開示されている。

欧州特許出願公告明細書第１６１０１９号には下記の一
般式で表わされるベンゾイル尿素化合物類が示されてお
り、 式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＺの各々は独立して弗素原子ま
たは塩素原子を表わし；ｎは０，１．２または３であり
；ｐは０またはｌであり；Ｙは６個以下の炭素原子を有
するハロアルキル基を表わし：そしてＲＩは水素原子ま
たは基−３ＮＲ”　Ｒ３を表わして、この基の中でＲ８
は６個以下の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そ
してＲ３は６個以下の炭素原子を有するアルキル基また
は式−ＣＯＲ’または−ＣＯＯＲ’で表わされる基を表
わして、この基の中でＲ４は６個以下の炭素原子を有す
るアルキル基を表わすか、あるいはＲ３およびＲ３は合
わさって、４個または５個の炭素原子を有し、かつアル
キル部分中に６個以下の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニル基によって随意に置換されているアルキレン基
を表わす、これらの化合物は殺昆虫活性の他に殺ダニ活
性も有することによって従来のベンゾイル尿素と区別さ
れる。この類の化合物は化合物フルフエノクスロン（ｆ
ｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）　、すなわちＮ−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−フルオル−４−
〔２−クロル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシ
〕フェニル尿素を包含している。

式（ＩＶ）の化合物は、下記の一般式で表わされる化合
物を、 下記の一般式で表わされる化合物と反応させることから
なる方法によって製造され、 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびｐは上記の意味を
有し、そしてＲ５はＲ１が前記の意味を有する一ＮＨＲ
’基を表して、Ｒ６は−ＮＧＯ基を表わすが、あるいは
Ｒｓは−ＮＣＯ基を表して、Ｂｈは−ＮＨ工基を表わす
。

上記の弐■の化合物に至る新しい合成方法の中間体とし
ての用途を有する新しい種類のベンゾイルチオ尿素がこ
こに発見され、そしてそれらの化合物はまた驚くべきこ
とに、殺昆虫性と殺ダニ性の両方を有する。

〔発明の構成および発明の詳細な説明〕それ故、本発明
によれば下記の一般式で表わされるベンゾイルチオ尿素
が提供され、 式中、Ａ、ＢＳＸおよびＺの各々は独立して弗素原子ま
たは塩素原子を表わし；ｎは０．１．２または３であり
；ｐは０またはｌであり；Ｙは６個以下の炭素原子を有
するハロアルキル基を表わし；そしてＲ１は水素原子ま
たは基−３ＮＲ１Ｒ３を表わして、この基の中でＲ８は
６個以下の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そし
てＲ３は６個以下の炭素原子を有するアルキル基または
式ＣＯＲ’または−ＣＯＯＲ’で表わされる基を表わし
て、この基の中でＲ４は６個以下の炭素原子を有するア
ルキル基を表わすか、あるいはＲ２およびＲ３は合わさ
って、４個または５個の炭素原子を有し、かつアルキル
部分中に６個以下の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル基によって随意に置換されているアルキレン基を表
わす。

本明細書中で別に明記されていない限り、どのアルキル
基またはハロアルキル基も好ましくは４個以下の炭素原
子を有する。好ましいアルキル基はメチル基であり、そ
して好ましいハロアルキル基はトリフルオルメチル基で
ある。いずれのアルキレン部分も好ましくはテトラメチ
レン基またはペンタメチレン基である。ハロゲン原子は
弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子であり得
、弗素原子および塩素原子が好ましい、ｎまたはｐが１
よりも大きいとき、存在する置換基ＸまたはＺは同じで
も、または異なっていてもよい。

好ましくはＡおよびＢは、ともに塩素原子を表わすか、
あるいは、好ましくは弗素原子を表わす。

好ましくはＸは弗素原子または塩素原子を表わす、した
がって、典型的には（Ｘ）ｎは３個の弗素原子、２個の
弗素原子と１個の塩素原子、あるいは１個の弗素原子と
２個の塩素原子であり得る。

最も好ましくは、Ｘは弗素原子を表わし、そしてｎは３
．　２．　　ｉまたは、特にＯである。

好ましくはＹはトリフルオルメチル基を表わす。

好ましくはＺは塩素原子を表わす。

好ましくはＰは０または１である、最も好ましくはＺは
塩素原子を表わしてｐは１であり；その塩素原子は酸素
結合に対してオルソ位にあるのが好ましい。

Ｒ’は水素原子または式−３−ＮＲ”Ｒ’で表わされる
基を表わす。好ましくはＲ１はメチル基を表わし、好ま
しくはＲ３は−ＣＯＯＲ’を表わす。

式■の中でＲ１が水素原子を表わす化合物が好ましい式
■の化合物である。

本発明はまた、下記の一般式で表わされる化合物を、 下記の一般式で表わされる化合物を反応させることから
なる、前記一般式夏の化合物の製造方法を提供し、 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’　、、ｎおよびｐは前
に定義したとおりである。

上記の反応は、好ましくは不活性溶剤中で遂行され、好
適な溶剤はベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロル
ベンゼンのような芳香族溶剤、石油留分のような炭化水
素、クロロホルム、塩化メチレンまたはジクロルエタン
のような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテルまたはジオキサンのようなエーテルおよびアセ
トンおよびメチルエチルケトンのようなケトンである。

溶剤の混合物も適している。

反応は、好都合には、０°Ｃないし反応混合物の還流温
度、例えば室温において遂行することができる。好まし
くはイソシアネート対アミンのモル比はｔｉｔないし２
：ｌである。好ましくは反応は無水の状態で遂行される
。

式■の化合物は、欧州特許出願公開明細書第１６１０１
９号中に、その製造方法とともに記載されている。

弐■の２，６−シハロベンゾイルイソチオシアネート化
合物は、好都合にはアセトンまたはメチルエチルケトン
のようなケトン溶剤の存在下、室温ないし還流温度、好
ましくは還流温度において、適切な２．６−シハロベン
ゾイルクロリドを、英国特許第１　、３２４　、２９３
号明細書に記載されているようなチオシアン酸アンモニ
ウム（ロダン化アンモニウム）、あるいはチオシアン酸
アルカリ金属塩、例えばチオシアン酸カリウムまたはチ
オシアン酸ナトリウムと反応させることによって容易に
製造できる。

２．６−ジクロベンゾイルクロリドおよび２゜６−ジフ
ルオルベンゾイルクロリドは公知の物質である。２−ク
ロル−６−フルオルベンゾイルクロリドは、２，６−ジ
フルオル安息香酸から２゜６−ジフルオルベンゾイルク
ロリドを製造するのと同様な方法により、公知の２−ク
ロル−６−フルオル安息香酸から製造することができる
。

一般式Ｉの化合物は容易に酸化されて、それに対応する
上記一般弐■のベンゾイル尿素化合物、すなわち欧州特
許出願公告明細子弟１６１０１９号の化合物を生成する
ことができる。

したがって本発明はまた、下記の一般弐■で表わされる
ベンゾイル尿素の製造方法において、前に定義した式Ｉ
の化合物の使用方法を提供するものであり、 式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’　、ｎおよびｐは前に定
義したとおりである。

式Ｉで表わされる化合物の弐■の化合物への酸化は、例
えば、好都合には３５〜４０℃の温度においてアルコー
ル媒体、例えば第三ブチルアルコール中の次亜塩素酸ナ
トリウムを使用して、好都合には室温において２種の溶
剤系、例えば水／酢酸エチル中の硝酸銀を使用して、あ
るいは好ましくは、４０〜１００°Ｃ１好ましくは７０
〜９０℃、好都合には約８０°Ｃの温度において沃素お
よびジメチルスルホキシドを使用して好都合よく遂行す
ることができる。

一般式Ｉの化合物は殺虫性、特に殺昆虫性および殺ダニ
性を示す、したがって本発明はまた、−般式！の化合物
と、そのための少なくとも１種の不活性担体を連合して
含む殺虫剤組成物を提供する０本発明はさらに、本発明
による殺虫剤化合物または殺虫剤組成物を或場所に適用
することからなる、その場所で害虫を駆除する方法を提
供するものである。

本発明の組成物中で用いられる担体は、例えば植物、種
子または土壌であり得る、処理すべき場所への適用を容
易にするか、あるいは貯蔵、輸送または取扱を容易にす
るために活性成分と処方されるあらゆる材料である。担
体は、常態ではガス状であるが圧縮されると液体を形成
する材料を包含する固体または液体であることができ、
材料を包含する固体または液体であることができ、そし
て殺虫剤組成物を処方するに当って通常用いられる担体
のいずれも使用することができる。好ましくは本発明の
組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を含んでいる。

好適な固体の担体は天然産の粘土および合成粘土、例え
ば、珪藻土のような天然シリカ：珪酸マグネシウム、例
えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例えばア
タパルガイドおよびバーミキュライト；珪酸アルミニウ
ム、例えばカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母
；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム
；合成された酸化珪素水和物および合成された珪酸カル
シウムまたは珪酸アルミニウム；元素、例えば炭素およ
び硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばクマロン樹脂
、ポリ塩化ビニルおよびスチレンの重合体および共重合
体；固体のポリクロルフェノール；ビチューメン；ワッ
クス；および固形肥料、例えば過燐酸塩を包含している
。

好適な液体の担体は水；アルコール、例えばイソプロパ
ツールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシク
ロヘキサノン；エーテル；芳香族炭化水素またはアラリ
ファティック炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよ
びキシレン；石油留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩
素化炭化水素、例えば四塩化炭素、ベルクロルエチレン
およびトリクロルエタンを包含している０種々の液体の
混合物も屡々好適である。

農薬組成物は屡々濃厚な形に処方されて輸送され、その
後施用前に使用者によって希釈される。

表面活性剤である担体が少量存在すると、この希釈プロ
セスが容易になる。したがって好ましくは、本発明組成
物中の少なくとも１種の担体は表面活性剤である０例え
ば本組成物は少なくとも１種が表面活性剤である少なく
とも２種の担体を含むことができる。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得；そ
れは非イオン性でも、あるいはイオン性でもよい、好適
な表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスル
ホン酸のナトリウム［たはカルシウム塩；分子中に少な
くとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族のア
ミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／またはプ
ロピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、ソルビタ
ン、サッカロースまたはペンタエリスリトールの脂肪酸
エステル：これらのエステルとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合物：脂肪アルコー
ルまたはアルキルフェノールの縮合生成物、例えばｐ−
オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの
縮合生成物；これらの縮合生成物のサルフェートまたは
スルホネート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を
含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウ
ム塩、例えばラウリル硫酸ナトリ。

ラム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化したひ
まし油のナトリウム塩およびドデシルベンゼンスルホネ
ートのようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウム；
およびエチレンオキシドの重合体およびエチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの共重合体を包含している。

本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚物、乳剤、懸濁濃厚物およびエアゾール
の形に処方することができる。湿潤性粉末は通常２５．
５０または７５重量％の活性成分を含み、そして普通固
体の不活性担体の他に３〜１０重量％の分散剤および、
必要な場合には０〜１０重量％の安定剤および／または
その他の添加剤、例えば浸透剤または展着剤を含んでい
る。粉剤は通常、湿潤性粉末の組成と類似した組成を有
するが、分散剤を含まない粉剤濃厚物の形に処方され、
そして現場でさらに固体の担体で希釈されて、普通　　
〜１０重量％の活性成分を含む組成物を形成する８粒剤
は通常１０〜１００ＢＳメツシユ（１，６７６〜０、１
５２閣）の寸法を有するように調製され、そして凝集法
または含浸法によって製造することができる。一般に、
粒剤は　　〜７５重量％の活性成分および０〜１０重量
％の添加剤例えば安定剤、表面活性剤、遅延放出改変剤
および結合剤を含んでいる。所謂「乾式流動性粉末（ｄ
ｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）　Ｊは、比較的
高い濃度の活性成分を含む比較的小さな顆粒からなる。

乳化性濃厚物は通常、溶剤および必要な場合の共溶剤の
他に、１０〜５０％賀／Ｖの活性成分、２〜２０ｗ／ｖ
の乳化剤および０〜２０％ｗ／ｖのその他の添加剤、例
えば安定剤、浸透剤および腐食抑制剤を含んでいる。懸
濁濃厚物は通常、安定な非沈殿性の流動生成物が得られ
るように処方され、そして通常、１０〜７５重量％の活
性成分、０．５〜１５重量％の分散剤、０．１〜１０重
量％の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチクソトロピ
ー付与剤、０〜１０重量％のその他の添加剤、例えば脱
泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤および展着剤、およ
び水または活性成分を実質的に溶解しない有機液体を含
んでおり；沈殿防止を助けるために、あるいは水に対す
る凍結防止剤として収積の有機固体または無機塩を処方
物中に溶解した形で存在させてもよい。

水性の分散液および乳化液、例えば本発明の湿潤性粉末
または濃厚物を水で希釈することによって得られる組成
物も本発明の範囲内に入る。前記乳化液（乳剤）は油中
水型でも、あるいは水中油型であってもよく、そして濃
い「マヨネーズ」様の稠度をもつことができる。

本発明の組成物はまたその他の成分、例えば殺虫性、除
草性または殺菌性を有する他の化合物を含むことができ
る０本発明の化合物は他の殺昆虫剤、とりわけ有機ホス
フェートおよびピレスロイドと混合して適用したとき特
に有用である。市販製品のフェンバレレート（ｆｅｎｖ
ａｌｅｒａｔｅ）　％ベルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒ
ｉｎ）、ジベルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｉｎ）　
、デルタメスリン（ｄｅｌ　ｔａｍｅｔｂｒｉｎ）アル
ファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）との混合物
が特に有用である。

〔実施例〕

本発明は以下に例証される実施例からさらに深く理解さ
れるであろうが、その実施例のうち、実施例１は出発物
質の製法に関するものであり、実施例２および３は式１
で表わされる化合物の製法に関するものであり、実施例
４および５は弐Ｉの化合物の弐■の化合物への酸化に関
するものであり、そして実施例６および７は殺虫活性試
験に関するものである。

実施例１ ２．６−ジフルオルベンゾイルクロリドの製造２．６−
ジフルオル安息香酸（２１ｇ、０．１３３モル）と塩化
チオニル（６０ｇ、　０．４６５モル）との混合物を還
流温度まで徐々に過熱すると激しくガス（塩化水素およ
び二酸化硫黄）を発生した。還流温度に４５分間加熱し
た後にガスの発生が止み、ついでその温度にさらに１時
間保持した後に過剰の塩化チオニルを蒸留によって除い
た。分留によって、３０ｍＨｇ　（４Ｘ１０’Ｐａ　−
ｓ）において９０°Ｃの沸点、２５ｍＨｚ＜３．３Ｘ１
０”Ｐａ　−ｓ）において７７°Ｃの沸点を有する２、
６−ジフルオルベンゾイルクロリドが得られた（収率８
０％）。

実施例２ Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−
フルオル−４−〔２−クロル−４−（トリフルオルメチ
ル）フェノキシ〕フェニルチオ尿素の製造 アセトン（１００ｄ）にチオシアン酸カリウム（５ｇ、
０．０５１５モル）を溶かして得た溶液に室温（２０℃
）で２，６−ジフルオルベンゾイルクロリド（８，５ｇ
、　　（９７％）　、０．０４７モル）を加えた。

直ちに沈殿の形成が観察された。４０℃に冷却する前に
混合物を攪拌下にｌＯ分間還流温度に加熱した。

生成した２、６−ジフルオルベンゾイルイソチオシアネ
ート溶液に、２−フルオル−４−（２−クロル−４−〔
トリフルオルメチル〕フェノキシ）−アニリン（１４，
８ｇ・０．０４７モル）のアセトン（５０ｍ）溶液を４
０℃で加えた。反応混合物の温度は急速に４６℃まで上
昇した。ついで反応混合物を３０分間還流温度に加熱し
た。その後（塩化カリウムを除くために）ヂ過し、蒸発
させ、残渣を酢酸エチル中に溶解させ、水洗し、乾燥し
くＮａｔＳＯ４）、炉遇し、蒸発させ、そしてメタノー
ル（４０ｄ）で洗浄すると、融点１６３℃を有するＮ−
（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−フル
オル−４−（２−クロル−４（トリフルオルメチル）フ
ェノキシ］フェニルチオ尿素（１９，８ｇ、収率８１％
）（ＨＰＬＣによる純度９７％）が得られた。

（ＨＰ　Ｌ　Ｃ−高性能液体クロマトグラフィー）実施
例３ Ｎ−（２，６−ジクロルベンゾイル）−Ｎ′〜（２−フ
ルオル−４−〔２−クロル−４−（トリフルオルメチル
）フェノキシ〕フェニルチオ尿素の製造 ２．６−ジクロルベンゾイルクロリド（２，６ｇ（純度
８２．５°）　、０．０１０２モル）をアセトン（２５
ｄ）に溶かしてからチオシアン酸カリウム（１，０ｇ。

ｏ、ｏｏｉｏモル）を加え、そしてこの混合物を１５分
間還流温度に加熱した。さらに追加のチオシアン酸カリ
ウム（０，５ｇ、　０．００５モル）を加えてから、そ
の混合物を室温（２０°Ｃ）でさらに２時間攪拌した。

生成した２、６−ジクロルベンゾイルーイソチオシアネ
ート含有溶液に２−フルオル−４−（２−クロル−４−
（トリフルオルメチル〕−フェノキシ）アニリン（３ｇ
、　０．０１０モル）のアセトン（１０ｄ）溶液を加え
た０反応混合物の温度は自然に２２℃まで上昇した。室
温（２０°Ｃ）で３時間攪拌した後、反応混合物を炉遇
しく塩化カリウムを除くため）でから蒸発させ、そして
その残渣を酢酸エチルに溶解し、水洗し、乾燥しくＮａ
１ＳＯ４）　シ、そしてメタノール（３０ｄ）で洗浄す
ると、所望の生成物、すなわちＮ−（２，６−ジクロル
ベンゾイル）−Ｎ’−（２−フルオル−４−〔２−クロ
ル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシフフェニル
チオ尿素（１ｇ）が得られた。メタノールの炉液を蒸発
させてからトルエン（２０ｄ）で洗浄すると所望生成物
の追加の量（０，４ｇ）が得られた。所望生成物（１，
４ｇ、収率２６．４％）全体の純度はＨＰＬＣによると
１００％であり、融点は１６７°Ｃであった。

実施例４ Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−
フルオル−４−〔２−クロル−４−（トリフルオルメチ
ル）フェノキシフフェニルチオ尿素のＮ−（２，６−ジ
フルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−フルオル−４−〔
２−クロル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシフ
フェニル尿素への転化 実施例２の生成物（０，５ｇ、０．００１モル）を酢酸
エチル（５ｄ）中に溶解させ、硝酸１１！（０，３５ｇ
）の水（ｌＩｄ）溶液を加え、その結果生成した混合物
を室温（２０℃）で−晩（１６時間）攪拌した。得られ
た混合物を炉遇して黒色の沈殿を除去し、水性層を分離
し、そして有機層を乾燥して蒸発させると、融点１７３
〜１７４℃を有するＮ−（２，６−ジフルオルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（２−フルオル−４−〔２−クロル−４−
（トリフルオルメチル）フェノキシフフェニル尿素（０
，４ｇ、収率ｓ３％）が生成した。

実施例５ Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−
フルオル−４−〔２−クロル−４−（トリフルオルメチ
ル）フェノキシフフェニルチオ尿素のＮ−（２，６−ジ
フルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−フルオル−４−〔
２−クロル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシフ
フェニル尿素への転化 実施例２の生成物（４，２５ｇ、０．００８２モル）、
沃素（０，０８５ｇ　）およびジメチルスルホキシド（
５−）を攪拌しながら、ともに８０℃において１６時間
攪拌した。生成した混合物を部分的に蒸発させ、その残
渣を酢酸エチルで処理してから硫黄（０，２ｇ　）を炉
別した。有機炉液を水、５％−／Ｖ重炭酸ナトリウム水
溶液、ついで再び水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
た。残渣をメタノールで処理してから蒸発させ、ついで
室温（２０℃）でメタノール（２０＋ｄ）とともに攪拌
してから濾過すると、融点１７３〜１７４℃を有するＮ
−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’−（２−フ
ルオル−４−（２−クロル−４−（トリフルオルメチル
）フェノキシフフェニル尿素（２，３ｇ、収率５５％）
が得られた。

実施例６ 殺昆虫活性 以下の手順により、かいとうめん（Ｅｇｙｐｔｉａｎｃ
ｏｔｔｏｎ）リーフウオーム（ｌｅａｆｗｏｒｍ）の幼
虫、スボドブテラ・リトラリス（ａ 」■旦胆旦ｄ（ｓ、１．）を使用して本発明化合物の殺
昆虫活性を評価した。

アセトン１０重量％および［トリトン（ＴＲＩＴＯＮ）
Ｘ−１００Ｊ（商標名）表面活性剤（エチレンオキシド
とアルキルフェノールとの縮合生成物）を含む水を使用
して、或範囲にわたる濃度を有する、試験化合物の溶液
または懸濁液を調製した。これらの溶液を、１ヘクター
ル当り３４０１に相当する割合で（３，４Ｘ１０−’イ
／ポ）、上記リーフウオームの幼虫のための栄養食を含
むペトリ皿の上に吹付けた。噴霧堆積物が乾燥したとき
、各皿に１０匹の二漢数字の「２」齢幼虫をはびこらせ
た。

７日後に実験室条件（２３℃−２℃、湿度および光を揺
動させる）の下で死亡率を評価した。

各試験において、化合物に関するＬＣ５０（試験動物の
半数を殺すのに必要な活性物質の施用量）を死亡率の数
値から算出して、同じ試験における標準の殺昆虫剤、エ
チルパラチオンに関して得られた、対応するＬＣ５０と
比較した。その結果を下記のような毒性指数で表わして
、 下記の第１表に示す。

第１表 殺昆虫活性 実施例７ 殺ダニ活性 以下の手順により、温室レッド　スパイダーマイト、テ
トラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａ　　ｃｈｕｓ肛且
岨ｕ（Ｔ、ｕ、）の雌の成虫を使用して、実施例２の化
合物の殺ダニ活性を評価した。

サヤインゲン植物の葉から切り取った直径２１の円盤状
の葉を、水に浸した木綿の芯で湿気を保たせた直径５．
５１の炉祇の下面の最も高い場所に置いた、 円盤状の各葉に雌の成虫のダニ２５〜３０匹をはびこら
せてから、これを６時間後に取り除いて、各葉の上に約
５０個の卵を産み付けさせた。５日以内に卵がかえった
９円盤状の葉の上に新しく発生した幼虫に、１ヘクター
ル当り３４０ｊ！　（３，４Ｘｌ０−’イ／イ）に相当
する量で、前記実施例６に示したようにして製造した試
験化合物の溶液を吹付けた。

その後、円盤状の葉を通常の実験室条件（２３°Ｃ−２
℃、運動する湿度および１６時間の日長（デイ・レング
ス））の下で保管した。７日後に、成虫の形に生長した
ダニの数を評価した。

上記の結果からＬＣ５０を計算した。実施例２つの化合
物に関して、その値は０．０００６６％ｗ／ｖであった
。

以上 代理人の氏名　　川原１）　−穂

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式で表わされるベンゾイルチオ尿素化
   合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＺの各々は独立して弗素原子ま
   たは塩素原子を表わし；ｎは０、１、２または３であり
   ；ｐは０または１であり；Ｙは６個以下の炭素原子を有
   するハロアルキル基を表わし；そしてＲ＾１は水素原子
   または基−ＳＮＲ＾２Ｒ＾３を表わして、この基の中で
   Ｒ＾２は６個以下の炭素原子を有するアルキル基を表わ
   し、そしてＲ＾３は６個以下の炭素原子を有するアルキ
   ル基または式−ＣＯＲ＾４または−ＣＯＯＲ＾４で表わ
   される基を表わして、この基の中でＲ＾４は６個以下の
   炭素原子を有するアルキル基を表わすか、あるいはＲ＾
   ２およびＲ＾３は合わさって、４個または５個の炭素原
   子を有し、かつアルキル部分中に６個以下の炭素原子を
   有するアルコキシカルボニル基によって随意に置換され
   ているアルキレン基を表わす。
2. （２）Ｙがトリフルオルメチル基を表わし、ｎが０であ
   り、ｐが１であり、そしてＺが酸素結合に対してオルソ
   位の塩素原子を表わす。請求項１記載の化合物。
3. （３）Ｒ＾１が水素原子を表わす、請求項１または２記
   載の化合物。
4. （４）ＡおよびＢがそれぞれ弗素原子を表わす、請求項
   １−２または３記載の化合物。
5. （５）下記の一般式で表わされる化合物を、▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） 下記の一般式で表わされる化合物と反応させることから
   なる、請求項１〜４のいずれか一つに定義された式 I
   の化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、ｎおよびｐは請求
   項１に記載されたとおりである。
6. （６）少なくとも１種の不活性担体と連合して、請求項
   １〜４のいずれか一つに記載された化合物を含む殺虫剤
   組成物。
7. （７）請求項１〜４のいずれか一つに記載された化合物
   また請求項６記載の組成物を或場所に適用することから
   なる、その場所で害虫を駆除する方法。
8. （８）下記の一般式で表わされるベンゾイル尿素化合物
   の製造方法において、請求項１〜４のいずれか一つに定
   義された式 I の化合物を使用する方法、▲数式、化学
   式、表等があります▼（IV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、ｎおよびｐは請求
   項１において定義されたとおりである。
9. （９）沃素およびジメチルスルホキシドを使用して４０
   〜１００℃の温度で式 I の化合物を酸化することから
   なる、請求項８記載の方法。