JPS6029382B2 - Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPS6029382B2 JPS6029382B2 JP7584977A JP7584977A JPS6029382B2 JP S6029382 B2 JPS6029382 B2 JP S6029382B2 JP 7584977 A JP7584977 A JP 7584977A JP 7584977 A JP7584977 A JP 7584977A JP S6029382 B2 JPS6029382 B2 JP S6029382B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
〔式中、Ｒは塩素原子または弗素原子を示し、×は同一
または相異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニト
ロ基、シア／基またはトリフルオロメチル基を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。
または相異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニト
ロ基、シア／基またはトリフルオロメチル基を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。
〕で表わされるＮ−〔Ｐ−（置換ペンジルオキシ）フェ
ニル〕Ｎ′ーベンゾィル尿素誘導体、その製造法および
該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関
するものである。前記一般式（１）で表わされる本発明
化合物は、次の各種の方法により製造される。
ニル〕Ｎ′ーベンゾィル尿素誘導体、その製造法および
該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関
するものである。前記一般式（１）で表わされる本発明
化合物は、次の各種の方法により製造される。
■ 一般式ｍ）
〔式中、×およびｎは前記と同じ意味を示す。
〕で表わされるＰ−（置換ペンジルオキシ）アニリンと
一般式（ｍ）〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。
一般式（ｍ）〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。
〕で表わされるペンゾィルィソシアネート譲導体とを反
応させる。
応させる。
反応は一般にはベンゼン、トルェン、キシレン等の不活
性有機溶媒中で行なわれる。
性有機溶媒中で行なわれる。
反応にはトルェチルアミン、ピリジンのような有機塩基
を触媒として使用することにより反応を容易に進行させ
得る。反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類
によって異なるが、瞬時ないいま１畑時間程度である。
反応終了後、目的物は常法に従って反応混合物から取得
される。■ 一般式（Ｗ）〔式中、Ｘおよびｎは前記と
同じ意味を示す。〕で表わされるＰ−（置換ペンジルオ
キシ）フェニルィソシアネートと一般式（Ｖ）〔式中、
Ｒは前記と同じ意味を示す。
を触媒として使用することにより反応を容易に進行させ
得る。反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類
によって異なるが、瞬時ないいま１畑時間程度である。
反応終了後、目的物は常法に従って反応混合物から取得
される。■ 一般式（Ｗ）〔式中、Ｘおよびｎは前記と
同じ意味を示す。〕で表わされるＰ−（置換ペンジルオ
キシ）フェニルィソシアネートと一般式（Ｖ）〔式中、
Ｒは前記と同じ意味を示す。
〕で表わされるペンズアミド誘導体とを反応させる。
反応は一般にはベンゼン、トルヱン、キシレン等に不活
性有機溶媒中で行なわれる。
性有機溶媒中で行なわれる。
トリェチルアミン、ピリジンのような有機塩基を触媒と
して使用することにより反応を容易に進行させ得る。反
応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によって
異なるが、瞬時ないしは１０時間程度である。反応終了
後、目的物は常法に従って反応混合物から取得される。
以上に述べた本発明製造方法によって本発明化合物を容
易に得ることができる。
して使用することにより反応を容易に進行させ得る。反
応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によって
異なるが、瞬時ないしは１０時間程度である。反応終了
後、目的物は常法に従って反応混合物から取得される。
以上に述べた本発明製造方法によって本発明化合物を容
易に得ることができる。
なお本発明化合物の出発原料である一般式（Ｄ）で表わ
されるＰ−（置換ペンジルオキシ）アニリンは、一般に
従来の方法に従って合成される。
されるＰ−（置換ペンジルオキシ）アニリンは、一般に
従来の方法に従って合成される。
たとえばＰ一クロロニトロベンゼンとペンジルクロラィ
ドとを反応させた後ニトロ基をアミノ基に接触還元する
ことにより得られる。また一般式（Ｗ）で示されるＰ−
（置換ペンジルオキシ）フェニルィソシアネートは一般
式（０）で示されるＰ−（置換ペンジルオキシ）ァニリ
ンとホスゲンとの反応によって容易に得ることができる
。一般式（１）で表わされる本発明化合物は優れた殺虫
、殺ダニ作用を示すものであり、たとえばニカメイ虫、
ョトウ、コナガ、ヤガ、モンシロチョウ、クリケムシ、
ハマキ、アブラムシ、カイガラムシ類等の農業害虫、コ
クゾゥ等の貯穀害虫、ダニ類等の防除にきわめて有用で
ある。また溢血動物に対する毒性が低く、植物に対する
薬害作用もなく使用上安全であることも非常に優れた特
徴である。本発明化合物に類似構造を有するペンゾィル
フェニル尿素が殺虫活性を有することは既に知られてい
る。
ドとを反応させた後ニトロ基をアミノ基に接触還元する
ことにより得られる。また一般式（Ｗ）で示されるＰ−
（置換ペンジルオキシ）フェニルィソシアネートは一般
式（０）で示されるＰ−（置換ペンジルオキシ）ァニリ
ンとホスゲンとの反応によって容易に得ることができる
。一般式（１）で表わされる本発明化合物は優れた殺虫
、殺ダニ作用を示すものであり、たとえばニカメイ虫、
ョトウ、コナガ、ヤガ、モンシロチョウ、クリケムシ、
ハマキ、アブラムシ、カイガラムシ類等の農業害虫、コ
クゾゥ等の貯穀害虫、ダニ類等の防除にきわめて有用で
ある。また溢血動物に対する毒性が低く、植物に対する
薬害作用もなく使用上安全であることも非常に優れた特
徴である。本発明化合物に類似構造を有するペンゾィル
フェニル尿素が殺虫活性を有することは既に知られてい
る。
たとえば、Ｎ一Ｐークロロフエニル−Ｎ′−２・６−ジ
クロロベンゾィル尿素がネッタイシマ力（Ａｅｄｅｓａ
ｅ数ｐｔｉＬ．）、オオモンシロチョゥ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｂｒａｓｓｌｃａｅＬ．）に活性を有することは）．Ａ
凶．Ｆ肌ｄＣｈｅｍ．２１ ３４８（１９７３）に報告
されている。しかし、該化合物は低濃度で使用する場合
にはある種の昆虫に対しては実施例３でも明らかなよう
に殺虫効果が劣る。次に一般式（１）で表わされる本発
明化合物を例示すると第１表のようになるが、本発明は
これらのみに限定されるものではない。
クロロベンゾィル尿素がネッタイシマ力（Ａｅｄｅｓａ
ｅ数ｐｔｉＬ．）、オオモンシロチョゥ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｂｒａｓｓｌｃａｅＬ．）に活性を有することは）．Ａ
凶．Ｆ肌ｄＣｈｅｍ．２１ ３４８（１９７３）に報告
されている。しかし、該化合物は低濃度で使用する場合
にはある種の昆虫に対しては実施例３でも明らかなよう
に殺虫効果が劣る。次に一般式（１）で表わされる本発
明化合物を例示すると第１表のようになるが、本発明は
これらのみに限定されるものではない。
第 １ 表
本発明に係る有効成分化合物は通常の製剤、たとえば溶
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストおよび顎粒剤等に転
換することができる。
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストおよび顎粒剤等に転
換することができる。
これらの製剤は公知の方法、たとえば表面活性剤、すな
わち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤
を用いるかまたは用いずに増量剤すなわち液体、固体も
しくは液化ガスの希釈剤または担体と有効成分化合物と
を混合して製造しうる。液体希釈剤または担体としては
、水のほかにキシレン、トルェソ、ベンゼン等の芳香族
炭化水素、クロロベンゼン、クロロェチレン等の塩素化
化合物、シクロヘキサン、パラフィン等の脂肪族炭化水
素、アルコール類、ェステル、ケトン類または強い極性
溶媒であるジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
ィド等を用いることができる。液体ガスの希釈剤または
担体はフレオンのような常温およぴ常圧でガス状となる
液体を意味する。固体希釈剤または担体としては、カオ
リン、クレー、タルク、珪藻土、珪酸、アルミナ等を用
いることができる。乳化剤および起泡剤としては非イオ
ン系および陰イオン系乳化剤、たとえばポリオキシェチ
レン−脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレン−脂肪族ア
ルコールエーテル等があり、分散剤の例としては、リグ
ニン亜硫酸廃液およびメチルセルローズがある。本発明
に係る有効成分化合物は、他の有効成分化合物と混合し
て製剤することもできる。
わち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤
を用いるかまたは用いずに増量剤すなわち液体、固体も
しくは液化ガスの希釈剤または担体と有効成分化合物と
を混合して製造しうる。液体希釈剤または担体としては
、水のほかにキシレン、トルェソ、ベンゼン等の芳香族
炭化水素、クロロベンゼン、クロロェチレン等の塩素化
化合物、シクロヘキサン、パラフィン等の脂肪族炭化水
素、アルコール類、ェステル、ケトン類または強い極性
溶媒であるジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
ィド等を用いることができる。液体ガスの希釈剤または
担体はフレオンのような常温およぴ常圧でガス状となる
液体を意味する。固体希釈剤または担体としては、カオ
リン、クレー、タルク、珪藻土、珪酸、アルミナ等を用
いることができる。乳化剤および起泡剤としては非イオ
ン系および陰イオン系乳化剤、たとえばポリオキシェチ
レン−脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレン−脂肪族ア
ルコールエーテル等があり、分散剤の例としては、リグ
ニン亜硫酸廃液およびメチルセルローズがある。本発明
に係る有効成分化合物は、他の有効成分化合物と混合し
て製剤することもできる。
以下に本殺虫剤の配合例を示す。
配合例 １
本発明化合物４の部、ジメチルホルムアミド５０部、乳
化剤ソルボールＳＭ−１０肥（東邦化学登録商標名）１
の部を混合し、乳化剤とする。
化剤ソルボールＳＭ−１０肥（東邦化学登録商標名）１
の部を混合し、乳化剤とする。
配合例 ２
本発明化合物２礎部、ケィソウ士３５部、タルク３５部
、ホワイトカーボン５部、緑展剤ソルポール５部を混合
粉砕して水和剤とする。
、ホワイトカーボン５部、緑展剤ソルポール５部を混合
粉砕して水和剤とする。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、効力試験中の化合物名は前記第１表の化合物番号
によって示す。実施例 １ （＠による製造） トルェン５０泌に溶解した２１６ージフルオロベンゾィ
ルィソシアネート１．８夕の溶液をトルェン３０の‘に
溶解したＰーベンジルオキシアニリン１．９５夕の溶液
に７０〜９０ｏｏで滴下し還流する。
によって示す。実施例 １ （＠による製造） トルェン５０泌に溶解した２１６ージフルオロベンゾィ
ルィソシアネート１．８夕の溶液をトルェン３０の‘に
溶解したＰーベンジルオキシアニリン１．９５夕の溶液
に７０〜９０ｏｏで滴下し還流する。
１時間後に放袷、沈殿した生成物を炉取し、粗結晶３．
６夕を得た。
６夕を得た。
これを酢酸で再結晶し、炉取した結晶をエーテルで充分
に洗い乾燥し、融点１９２〜１９チ０のＮ一（Ｐーベン
ジルオキシフエニル）一Ｎ′−２・６−ジフルオロベン
ゾィル尿素３．２夕を得た。元素分析値 計算値（Ｃ２
，日，６０３Ｎ２Ｆ２ 実測値として）Ｃ（％）
６５．９６ ６６．０１日（％）
４．２２ ４．２２Ｎ（％） ７．
３３ ７．２８Ｎ．Ｍ．Ｒ６。
に洗い乾燥し、融点１９２〜１９チ０のＮ一（Ｐーベン
ジルオキシフエニル）一Ｎ′−２・６−ジフルオロベン
ゾィル尿素３．２夕を得た。元素分析値 計算値（Ｃ２
，日，６０３Ｎ２Ｆ２ 実測値として）Ｃ（％）
６５．９６ ６６．０１日（％）
４．２２ ４．２２Ｎ（％） ７．
３３ ７．２８Ｎ．Ｍ．Ｒ６。
Ｍｓ。‐ｄ６ ５．０１（２日、ｓ）、６．８０〜７
．７５（１班、６．８０、６．９５、７．１０、７．２
７）、９．９５（ＩＨ、ｓ）、１１．１５（ＩＨ、ｂｒ
ｏａｄ Ｓ）実施例 ２（■による製造） Ｐ−（ｍ−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フヱニ
ルイソシアネート１．５夕と２・６ージクロロベンツア
ミド１．０夕とをキシレン５０の上に溶解し、５時間加
熱還流した。
．７５（１班、６．８０、６．９５、７．１０、７．２
７）、９．９５（ＩＨ、ｓ）、１１．１５（ＩＨ、ｂｒ
ｏａｄ Ｓ）実施例 ２（■による製造） Ｐ−（ｍ−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フヱニ
ルイソシアネート１．５夕と２・６ージクロロベンツア
ミド１．０夕とをキシレン５０の上に溶解し、５時間加
熱還流した。
後氷冷して析出した結晶を炉取し粗結晶２．２２を得た
。炉取した結晶をエーテルで充分に洗い、乾燥した。酢
酸で再結晶を行なって融点１７０〜１７ｒｏのＮ−〔Ｐ
−（ｍ−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フエニル
〕Ｎ′−２・６ージクロロベンゾィル尿素１．７夕を得
た。元素分析値 計算値（Ｃ２２日，５０３Ｎ２Ｆ３
実測値ＣＩ２として）Ｃ（％） ５４．６８
５４．９５日（％） ３．１３
３．１９Ｎ（％） ５．８０
５．９８ＣＩ（％） １４．６７
１５．００Ｎ．Ｍ．Ｒ．６ｏＭＳｏ‐ｄ６ ５，１
５（が、ｓ）、６．８０〜７．９０（１１日、７．０１
、７．３６、７．４５、７．６０）、１０．０４（ＩＨ
、ｓ）、１１．６４（ＩＨ、ｓ）実施例 ３ 試験例Ａ 配合例１によって得られた乳剤を水で所定の濃度に希釈
し、同時に新グラミン（ポリオキシェチレンドデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールェーテル
、リグニンスルフオン酸塩の混合物）３００ぴ音加用す
る。
。炉取した結晶をエーテルで充分に洗い、乾燥した。酢
酸で再結晶を行なって融点１７０〜１７ｒｏのＮ−〔Ｐ
−（ｍ−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フエニル
〕Ｎ′−２・６ージクロロベンゾィル尿素１．７夕を得
た。元素分析値 計算値（Ｃ２２日，５０３Ｎ２Ｆ３
実測値ＣＩ２として）Ｃ（％） ５４．６８
５４．９５日（％） ３．１３
３．１９Ｎ（％） ５．８０
５．９８ＣＩ（％） １４．６７
１５．００Ｎ．Ｍ．Ｒ．６ｏＭＳｏ‐ｄ６ ５，１
５（が、ｓ）、６．８０〜７．９０（１１日、７．０１
、７．３６、７．４５、７．６０）、１０．０４（ＩＨ
、ｓ）、１１．６４（ＩＨ、ｓ）実施例 ３ 試験例Ａ 配合例１によって得られた乳剤を水で所定の濃度に希釈
し、同時に新グラミン（ポリオキシェチレンドデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールェーテル
、リグニンスルフオン酸塩の混合物）３００ぴ音加用す
る。
播種２ケ月後のカンラン葵を各々の薬液に１分間浸潰し
、風乾後、各々３葉を直径９弧、高さ４伽のプラスチッ
クカップに入れる。その中にハスモンョトウ４令幻虫１
０頭を放飼する。カップは２ｇ０人工気象室内にて保管
する。５日後、生、死を調査し、各々３反復の平均死亡
率を下に示す。
、風乾後、各々３葉を直径９弧、高さ４伽のプラスチッ
クカップに入れる。その中にハスモンョトウ４令幻虫１
０頭を放飼する。カップは２ｇ０人工気象室内にて保管
する。５日後、生、死を調査し、各々３反復の平均死亡
率を下に示す。
試験例Ｂ
配合例１によって得られた乳剤を蒸留水で所定の濃度に
希釈する。
希釈する。
１８０の【プラスチックカップ内に薬液１００の‘を入
れ、アカイェカ２令幻虫３０頭を放飼し、ェビオス粉末
を少々投与する。
れ、アカイェカ２令幻虫３０頭を放飼し、ェビオス粉末
を少々投与する。
５日後、生、死を調査し、各々３反復の平均死亡率を下
に示す。
に示す。
試験例Ｃ
播種５日後の鉢植えッルナシィンゲンに、一葉当り１０
顔のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ、２７℃恒温室で
保管する。
顔のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ、２７℃恒温室で
保管する。
６日後、配合例１によって得られた本発明化合物‘３１
、【５１の乳剤を水で有効成分５０の肌こ希釈した薬液
をターンテーブル上で１０ｃｃ／ポット散布する。
、【５１の乳剤を水で有効成分５０の肌こ希釈した薬液
をターンテーブル上で１０ｃｃ／ポット散布する。
１０日後に、植物のハダニによる被害虫を観察する。
その結果いずれによっても被害の増大が認められなかっ
た。試験例Ｄ 配合例２によって得られた水和剤を水で有効成分５０■
血液に希釈する。
た。試験例Ｄ 配合例２によって得られた水和剤を水で有効成分５０■
血液に希釈する。
播種１０日後のィネ苗を５本薬液に１分間浸漬し、風乾
する。直径５．５伽、高さ３．５肌のプラスチックカッ
プ内に処理イネおよびニカメイチュゥ３令１０頭を入れ
、２５℃人工気象室内で保管する。１０日後幻虫の生死
を観察し、各々３反復の平均死亡率を下に示す。
する。直径５．５伽、高さ３．５肌のプラスチックカッ
プ内に処理イネおよびニカメイチュゥ３令１０頭を入れ
、２５℃人工気象室内で保管する。１０日後幻虫の生死
を観察し、各々３反復の平均死亡率を下に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは塩素原子または弗素原子を示し、Ｘは同一
または相異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニト
ロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。 〕で表わされるＮ−〔Ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエ
ニル〕Ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、低級
アルキル基、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメ
チル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。 〕で表わされるＰ−（置換ベンジルオキシ）アニリンと
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは塩素原子または弗素原子を示す。 〕で表わされるベンゾイルイソシアネート誘導体とを反
応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を示す。 〕で表わされるＮ−〔Ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエ
ニル〕Ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、低級
アルキル基、ニトロ基、シアノ基またはトフルオロメチ
ル基を示す。 〕で表わされるＰ−（置換ベンジルオキシ）フエニルイ
ソシアネートと一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ 〔式中、Ｒは塩素原子または弗素原子を示す。 〕で表わされるベンズアミド誘導体とを反応させること
を特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を示す。 〕で表わされるＮ−〔Ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエ
ニル〕Ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体の製造法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは塩素原子または弗素原子を示し、Ｘは同一
または相異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニト
ロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。 〕で表わされるＮ−〔Ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエ
ニル〕Ｎ′ベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7584977A JPS6029382B2 (ja) | 1977-06-24 | 1977-06-24 | Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7584977A JPS6029382B2 (ja) | 1977-06-24 | 1977-06-24 | Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412343A JPS5412343A (en) | 1979-01-30 |
| JPS6029382B2 true JPS6029382B2 (ja) | 1985-07-10 |
Family
ID=13588065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7584977A Expired JPS6029382B2 (ja) | 1977-06-24 | 1977-06-24 | Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029382B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| EP0031974A3 (en) * | 1980-01-04 | 1981-07-22 | Duphar International Research B.V | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US4578402A (en) * | 1985-03-15 | 1986-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds |
-
1977
- 1977-06-24 JP JP7584977A patent/JPS6029382B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5412343A (en) | 1979-01-30 |
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