JPS6317063B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なＮ―ベンゾイル―N′―ピリジ
ルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造
方法及びそれらを含有する殺虫剤に関する。 詳しくは、本発明は、一般式（） （式中X1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、
X2及びX3は水素原子又はハロゲン原子であり、
Y1は水素原子又は低級アルキル基であり、Y2は
低級アルキル基である）で表わされるＮ―ベンゾ
イル―N′―ピリジルオキシフエニルウレア系化
合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺
虫剤である。 前記一般式（）のX1，X2及びX3で表わされ
るハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素
が挙げられ、Y1及びY2で表わされる低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、ｎ―プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、tert―ブチルなどが挙
げられる。 本発明のＮ―ベンゾイル―N′―ピリジルオキ
シフエニルウレア系化合物は、通常、一般式
（） （式中X1及びX2は前述の通りである）で表わ
されるベンゾイルイソシアネート系化合物と、一
般式（） （式中X3，Y1及びY2は前述の通りである）で
表わされるピリジルオキシアニリン系化合物と
を、反応させることによつて製造される。この反
応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ
ン、ジオキサン、ジメチルスルホキシドなどの溶
媒の存在下に行なわれ、反応温度は０〜120℃、
反応時間は0.1〜24時間である。 また、前記一般式（）で表わされるピリジル
オキシアニリン系化合物は、例えば次の様な方法
で製造される。 上記反応式中X1，X2，X3，Y1及びY2は前述の
通りであり、Halはハロゲン原子である。使用す
るアルカリ性物質としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どが挙げられ、溶媒としてはジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホ
ロアミドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げ
られる。また、この縮合反応を窒素ガスの存在下
で行なうことは望ましい方法である。 また、２―ハロ―５―トリフルオロメチルピリ
ジン類とフエノール類とを前述のアニリン系化合
物の生成の場合と同様に反応させて、５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルフエニルエーテル系
化合物を生成させ、これを常法のニトロ化反応及
び還元反応によつて前記アニリン系化合物に変換
することもできる。 次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。 合成例 １ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレアの合成 フラスコに２，３―ジクロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジン8.0ｇ、ジメチルスルホキシド
30ml、２―メチル―４―アミノフエノール4.8ｇ
及び炭酸カリウム5.8ｇを投入し、フラスコ内に
窒素ガスを通じて、100〜110℃で３時間反応させ
た。反応終了後、生成物を放冷し水中に投入し、
水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで
抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、塩化メチレンを留去して、融点70〜
74℃の５―アミノ―２―（３―クロロ―５―トリ
フルオロメチル―２―ピリジルオキシ）トルエン
8.5ｇを得た。 フラスコに２，６―ジフルオロベンズアマイド
0.75ｇ、１，２―ジクロロエタン20ml及びオキザ
リルクロリド１ｇを投入し、還流下に５時間反応
させた。反応終了後、生成物を放冷し、１，２―
ジクロロエタンを留去して油状物を得、これに乾
燥ジオキサン20mlを投入した。このものに、前述
の反応で得られた５―アミノ―２―（３―クロロ
―５―トリフルオロメチル―２―ピリジルオキ
シ）トルエン1.3ｇを乾燥ジオキサン20mlに溶解
させた溶液を滴下し、50〜60℃で１時間反応を行
なつた。反応終了後、生成物を水中に投入し、得
られた結晶物を過、水洗、乾燥し、融点が162
〜164℃のＮ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア1.8ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレアの合成 フラスコに２，３―ジクロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジン16ｇ、ジメチルスルホキシド50
ml、２―イソプロピルフエノール12.2ｇ及び炭酸
カリウム6.2ｇを投入し、撹拌下還流状態で４時
間反応させた。反応終了後、生成物を放冷し水中
に投入し、水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化
メチレンで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、塩化メチレンを留去し
て、３―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
ピリジル―２―イソプロピルフエニルエーテル
23.7ｇを得た。 次いでフラスコに前記反応で得られた３―クロ
ロ―５―トリフルオロメチルピリジル―２―イソ
プロピルフエニルエーテル21.6ｇを入れ、そこへ
冷却下濃硫酸10mlを滴下し、更に−20〜−10℃で
濃硝酸3.6mlを滴下し、撹拌下室温で５時間反応
させた。反応終了後、生成物を氷水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水、炭酸水素
ナトリウム、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させ、塩化メチレンを留去して油状物を得
た。このものをカラムクロマトグラフで分離して
３―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―ピリ
ジル―２―イソプロピル―４―ニトロフエニルエ
ーテル5.5ｇを得た。 前記反応で得られた３―クロロ―５―トリフル
オロメチル―２―ピリジル―２―イソプロピル―
４―ニトロフエニルエーテル5.0ｇ、エタノール
25ml、濃塩酸10ml及び塩化第二錫10.3ｇをフラス
コに投入し、徐々に加熱して撹拌下、還流状態で
３時間反応させた。反応終了後、生成物を放冷し
水中に投入し、水酸化ナトリウム水溶液でアルカ
リ性にした後、塩化メチレンで抽出した。抽出層
を水洗、乾燥させ塩化メチレンを留去して３―ク
ロロ―５―トリフルオロメチル―２―ピリジル―
２―イソプロピル―４―アミノフエニルエーテル
4.5ｇを得た。 フラスコに２，６―ジフルオロベンズアマイド
367mg、１，２―ジクロロエタン５ml及びオキザ
リルクロリド１ｇを投入し、還流下に５時間反応
させた。反応終了後、生成物を放冷し、１，２―
ジクロロエタンを留去して油状物を得、これに乾
燥ジオキサン10mlを投入した。このものに、前記
反応で得られた３―クロロ―５―トリフルオロメ
チル―２―ピリジル―２―イソプロピル―４―ア
ミノフエニルエーテル700mlを乾燥ジオキサン５
mlに溶解させた溶液を滴下し、50〜60℃で１時間
反応を行なつた。生成物を水中に投入し、得られ
た結晶物を過、水洗、乾燥させ、融点145〜148
℃のＮ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア1.0ｇを得た。 前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製
造された化合物の具体例を記載する。 No.１ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.162〜164℃ No.２ Ｎ―２―クロロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―クロロ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.177〜180℃ No.３ Ｎ―２―メチルベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―クロロ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.165〜166℃ No.４ Ｎ―２―ニトロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―クロロ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.200〜202℃ No.５ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―ブロモ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.176〜177℃ No.６ Ｎ―２―クロロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.174〜176℃ No.７ Ｎ―２―メチルベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.204〜206℃ No.８ Ｎ―２―ニトロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.213〜216℃ No.９ Ｎ―２―ブロモベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.190〜193℃ No.10 Ｎ―ベンゾイル―N′―（３，５―ジメチ
ル―４―（５―トリフルオロメチル―２―ピリ
ジルオキシ）フエニル〕ウレア 白色結晶 No.11 Ｎ―２，６―ジクロロベンゾイル―N′―
〔３―エチル―４―（３―フルオロ―５―トリ
フルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア 白色結晶 No.12 Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ
―５―トリフルオロメチル―２―ピリジルオキ
シ）フエニル〕ウレア m.p.145〜148℃ No.13 Ｎ―２―クロロベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.70〜72℃ No.14 Ｎ―２―メチルベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.57〜60℃ No.15 Ｎ―２―ニトロベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.88〜90℃ No.16 Ｎ―２―ブロモベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.71〜74℃ No.17 Ｎ―２―トリフルオロメチルベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.197〜199℃ No.18 Ｎ―２―トリフルオロメチルベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―ブロモ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.212〜214℃ No.19 Ｎ―ベンゾイル―N′―〔３―メチル―４
―（３―クロロ―５―トリフルオロメチル―２
―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア
m.p.210〜212℃ No.20 Ｎ―ベンゾイル―N′―〔３―メチル―４
―（３―ブロモ―５―トリフルオロメチル―２
―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア
m.p.222〜224℃ 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫
剤、特に殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を
示す。 このものを殺虫剤の有効成分として使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの
種々の形態に製剤することができ、これら製剤品
をそのまま使用したり、或いは希釈剤で所定濃度
に希釈してから使用したりすることができる。 ここで言う農薬補助剤としては、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、澱粉などの固型担体、水、キシレ
ン、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、アセトニリル、アルコールなどの
液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤などをあけ
ることができる。また、必要に応じて他の農薬、
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整
剤などと混用、併用することができ、この場合に
一層すぐれた効果を示す場合もある。 本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫
の防除に有効であり、施用は一般に１〜
10000ppm、望ましくは20〜2000ppmの有効成分
濃度でおこなう。また家畜に対して、前記有効成
分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫
特に有害昆虫の発生、生育を防除することもでき
る、なお、水性有害虫の場合は、上記の濃度範囲
の薬液を発生場所に散布して防除できることか
ら、水中での濃度範囲は上記以下でも有効であ
る。 試験例 １ 有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、
400ppmの濃度に調整した薬液にキヤベツの葉片
を約10秒間浸漬し、取出して風乾した。ペトリ皿
（直径９cm）に湿つた紙をしき、その上に葉片
を置いた。そこへ２―３令のコナガの幼虫を放
ち、ふたをして28℃の照明付き恒温器内に放置し
た。放虫後８日目に生死を判定し、次記の計算式
により死亡率を求めて第１表の結果を得た。 死亡率＝死虫数／放虫数×100（％）
ルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造
方法及びそれらを含有する殺虫剤に関する。 詳しくは、本発明は、一般式（） （式中X1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、
X2及びX3は水素原子又はハロゲン原子であり、
Y1は水素原子又は低級アルキル基であり、Y2は
低級アルキル基である）で表わされるＮ―ベンゾ
イル―N′―ピリジルオキシフエニルウレア系化
合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺
虫剤である。 前記一般式（）のX1，X2及びX3で表わされ
るハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素
が挙げられ、Y1及びY2で表わされる低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、ｎ―プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、tert―ブチルなどが挙
げられる。 本発明のＮ―ベンゾイル―N′―ピリジルオキ
シフエニルウレア系化合物は、通常、一般式
（） （式中X1及びX2は前述の通りである）で表わ
されるベンゾイルイソシアネート系化合物と、一
般式（） （式中X3，Y1及びY2は前述の通りである）で
表わされるピリジルオキシアニリン系化合物と
を、反応させることによつて製造される。この反
応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ
ン、ジオキサン、ジメチルスルホキシドなどの溶
媒の存在下に行なわれ、反応温度は０〜120℃、
反応時間は0.1〜24時間である。 また、前記一般式（）で表わされるピリジル
オキシアニリン系化合物は、例えば次の様な方法
で製造される。 上記反応式中X1，X2，X3，Y1及びY2は前述の
通りであり、Halはハロゲン原子である。使用す
るアルカリ性物質としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どが挙げられ、溶媒としてはジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホ
ロアミドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げ
られる。また、この縮合反応を窒素ガスの存在下
で行なうことは望ましい方法である。 また、２―ハロ―５―トリフルオロメチルピリ
ジン類とフエノール類とを前述のアニリン系化合
物の生成の場合と同様に反応させて、５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルフエニルエーテル系
化合物を生成させ、これを常法のニトロ化反応及
び還元反応によつて前記アニリン系化合物に変換
することもできる。 次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。 合成例 １ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレアの合成 フラスコに２，３―ジクロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジン8.0ｇ、ジメチルスルホキシド
30ml、２―メチル―４―アミノフエノール4.8ｇ
及び炭酸カリウム5.8ｇを投入し、フラスコ内に
窒素ガスを通じて、100〜110℃で３時間反応させ
た。反応終了後、生成物を放冷し水中に投入し、
水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで
抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、塩化メチレンを留去して、融点70〜
74℃の５―アミノ―２―（３―クロロ―５―トリ
フルオロメチル―２―ピリジルオキシ）トルエン
8.5ｇを得た。 フラスコに２，６―ジフルオロベンズアマイド
0.75ｇ、１，２―ジクロロエタン20ml及びオキザ
リルクロリド１ｇを投入し、還流下に５時間反応
させた。反応終了後、生成物を放冷し、１，２―
ジクロロエタンを留去して油状物を得、これに乾
燥ジオキサン20mlを投入した。このものに、前述
の反応で得られた５―アミノ―２―（３―クロロ
―５―トリフルオロメチル―２―ピリジルオキ
シ）トルエン1.3ｇを乾燥ジオキサン20mlに溶解
させた溶液を滴下し、50〜60℃で１時間反応を行
なつた。反応終了後、生成物を水中に投入し、得
られた結晶物を過、水洗、乾燥し、融点が162
〜164℃のＮ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア1.8ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレアの合成 フラスコに２，３―ジクロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジン16ｇ、ジメチルスルホキシド50
ml、２―イソプロピルフエノール12.2ｇ及び炭酸
カリウム6.2ｇを投入し、撹拌下還流状態で４時
間反応させた。反応終了後、生成物を放冷し水中
に投入し、水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化
メチレンで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、塩化メチレンを留去し
て、３―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
ピリジル―２―イソプロピルフエニルエーテル
23.7ｇを得た。 次いでフラスコに前記反応で得られた３―クロ
ロ―５―トリフルオロメチルピリジル―２―イソ
プロピルフエニルエーテル21.6ｇを入れ、そこへ
冷却下濃硫酸10mlを滴下し、更に−20〜−10℃で
濃硝酸3.6mlを滴下し、撹拌下室温で５時間反応
させた。反応終了後、生成物を氷水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水、炭酸水素
ナトリウム、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させ、塩化メチレンを留去して油状物を得
た。このものをカラムクロマトグラフで分離して
３―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―ピリ
ジル―２―イソプロピル―４―ニトロフエニルエ
ーテル5.5ｇを得た。 前記反応で得られた３―クロロ―５―トリフル
オロメチル―２―ピリジル―２―イソプロピル―
４―ニトロフエニルエーテル5.0ｇ、エタノール
25ml、濃塩酸10ml及び塩化第二錫10.3ｇをフラス
コに投入し、徐々に加熱して撹拌下、還流状態で
３時間反応させた。反応終了後、生成物を放冷し
水中に投入し、水酸化ナトリウム水溶液でアルカ
リ性にした後、塩化メチレンで抽出した。抽出層
を水洗、乾燥させ塩化メチレンを留去して３―ク
ロロ―５―トリフルオロメチル―２―ピリジル―
２―イソプロピル―４―アミノフエニルエーテル
4.5ｇを得た。 フラスコに２，６―ジフルオロベンズアマイド
367mg、１，２―ジクロロエタン５ml及びオキザ
リルクロリド１ｇを投入し、還流下に５時間反応
させた。反応終了後、生成物を放冷し、１，２―
ジクロロエタンを留去して油状物を得、これに乾
燥ジオキサン10mlを投入した。このものに、前記
反応で得られた３―クロロ―５―トリフルオロメ
チル―２―ピリジル―２―イソプロピル―４―ア
ミノフエニルエーテル700mlを乾燥ジオキサン５
mlに溶解させた溶液を滴下し、50〜60℃で１時間
反応を行なつた。生成物を水中に投入し、得られ
た結晶物を過、水洗、乾燥させ、融点145〜148
℃のＮ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア1.0ｇを得た。 前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製
造された化合物の具体例を記載する。 No.１ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.162〜164℃ No.２ Ｎ―２―クロロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―クロロ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.177〜180℃ No.３ Ｎ―２―メチルベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―クロロ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.165〜166℃ No.４ Ｎ―２―ニトロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―クロロ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.200〜202℃ No.５ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―ブロモ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.176〜177℃ No.６ Ｎ―２―クロロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.174〜176℃ No.７ Ｎ―２―メチルベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.204〜206℃ No.８ Ｎ―２―ニトロベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.213〜216℃ No.９ Ｎ―２―ブロモベンゾイル―N′―〔３―
メチル―４―（３―ブロモ―５―トリフルオロ
メチル―２―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア m.p.190〜193℃ No.10 Ｎ―ベンゾイル―N′―（３，５―ジメチ
ル―４―（５―トリフルオロメチル―２―ピリ
ジルオキシ）フエニル〕ウレア 白色結晶 No.11 Ｎ―２，６―ジクロロベンゾイル―N′―
〔３―エチル―４―（３―フルオロ―５―トリ
フルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア 白色結晶 No.12 Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ
―５―トリフルオロメチル―２―ピリジルオキ
シ）フエニル〕ウレア m.p.145〜148℃ No.13 Ｎ―２―クロロベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.70〜72℃ No.14 Ｎ―２―メチルベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.57〜60℃ No.15 Ｎ―２―ニトロベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.88〜90℃ No.16 Ｎ―２―ブロモベンゾイル―N′―〔３―
イソプロピル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア m.p.71〜74℃ No.17 Ｎ―２―トリフルオロメチルベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.197〜199℃ No.18 Ｎ―２―トリフルオロメチルベンゾイル―
N′―〔３―メチル―４―（３―ブロモ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア m.p.212〜214℃ No.19 Ｎ―ベンゾイル―N′―〔３―メチル―４
―（３―クロロ―５―トリフルオロメチル―２
―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア
m.p.210〜212℃ No.20 Ｎ―ベンゾイル―N′―〔３―メチル―４
―（３―ブロモ―５―トリフルオロメチル―２
―ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア
m.p.222〜224℃ 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫
剤、特に殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を
示す。 このものを殺虫剤の有効成分として使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの
種々の形態に製剤することができ、これら製剤品
をそのまま使用したり、或いは希釈剤で所定濃度
に希釈してから使用したりすることができる。 ここで言う農薬補助剤としては、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、澱粉などの固型担体、水、キシレ
ン、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、アセトニリル、アルコールなどの
液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤などをあけ
ることができる。また、必要に応じて他の農薬、
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整
剤などと混用、併用することができ、この場合に
一層すぐれた効果を示す場合もある。 本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫
の防除に有効であり、施用は一般に１〜
10000ppm、望ましくは20〜2000ppmの有効成分
濃度でおこなう。また家畜に対して、前記有効成
分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫
特に有害昆虫の発生、生育を防除することもでき
る、なお、水性有害虫の場合は、上記の濃度範囲
の薬液を発生場所に散布して防除できることか
ら、水中での濃度範囲は上記以下でも有効であ
る。 試験例 １ 有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、
400ppmの濃度に調整した薬液にキヤベツの葉片
を約10秒間浸漬し、取出して風乾した。ペトリ皿
（直径９cm）に湿つた紙をしき、その上に葉片
を置いた。そこへ２―３令のコナガの幼虫を放
ち、ふたをして28℃の照明付き恒温器内に放置し
た。放虫後８日目に生死を判定し、次記の計算式
により死亡率を求めて第１表の結果を得た。 死亡率＝死虫数／放虫数×100（％）
【表】
【表】
試験例 ２
薬液の有効成分濃度を所定濃度にかえることの
他は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得た。
他は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得た。
【表】
試験例 ３
２―３令のコナガを２―３令のハスモンヨトウ
にかえること以外は、前記試験例１の場合と同様
にして試験を行ない、第３表の結果を得た。
にかえること以外は、前記試験例１の場合と同様
にして試験を行ない、第３表の結果を得た。
【表】
試験例 ４
カツプ（直径７cm、高さ４cm）に、イエバエ幼
虫用培地として粉末飼料（オリエンタル酵母株式
会社製品）、フスマ及び所定濃度に調整した薬液
を各々の重量比で１：１：２の割合で混合したも
のを入れた。そこへ２―３令のイエバエの幼虫を
放ち、ガーゼでふたをして放置した。放虫後12日
目に幼虫の生死を調査して、試験例１の場合と同
様にして死虫率を求め、第４表の結果を得た。
虫用培地として粉末飼料（オリエンタル酵母株式
会社製品）、フスマ及び所定濃度に調整した薬液
を各々の重量比で１：１：２の割合で混合したも
のを入れた。そこへ２―３令のイエバエの幼虫を
放ち、ガーゼでふたをして放置した。放虫後12日
目に幼虫の生死を調査して、試験例１の場合と同
様にして死虫率を求め、第４表の結果を得た。
【表】
試験例 ５
直径９cmの深底シヤーレに100ppbの濃度に調
整した薬液を約250ml入れ、そこへ３令のチカイ
エカの幼生を放ち、ふたをして28℃の照明付き恒
温器内に放置した。放虫後10日目に幼虫の生死を
調査して、試験例１の場合と同様にして死虫率を
求め、第５表の結果を得た。
整した薬液を約250ml入れ、そこへ３令のチカイ
エカの幼生を放ち、ふたをして28℃の照明付き恒
温器内に放置した。放虫後10日目に幼虫の生死を
調査して、試験例１の場合と同様にして死虫率を
求め、第５表の結果を得た。
【表】
製剤例 １
(イ) Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア 20重量部 (ロ) Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド 70重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 10重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。 製剤例 ２ (イ) Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア ５重量部 (ロ) タルク 95重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して粉剤とし
た。
〔３―メチル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア 20重量部 (ロ) Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド 70重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 10重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。 製剤例 ２ (イ) Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔３―イソプロピル―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア ５重量部 (ロ) タルク 95重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して粉剤とし
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中X1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、
X2及びX3は水素原子又はハロゲン原子であり、
Y1は水素原子又は低級アルキル基であり、Y2は
低級アルキル基である）で表わされるＮ―ベンゾ
イル―N′―ピリジルオキシフエニルウレア系化
合物。 ２ 一般式 （式中X1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、
X2は水素原子又はハロゲン原子である）で表わ
されるベンゾイルイソシアネート系化合物と、一
般式 （式中X3は水素原子又はハロゲン原子であり、
Y1は水素原子又は低級アルキル基であり、Y2は
低級アルキルである）で表わされるピリジルオキ
シアニリン系化合物とを反応させて、一般式 （式中X1，X2，X3，Y1及びY2は前述の通りで
ある）で表わされるＮ―ベンゾイル―N′―ピリ
ジルオキシフエニルウレア系化合物を製造するこ
とを特徴とする、Ｎ―ベンゾイル―N′―ピリジ
ルオキシフエニルウレア系化合物の製造方法。 ３ 一般式 （式中X1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、
X2及びX3は水素原子又はハロゲン原子であり、
Y1は水素原子又は低級アルキル基であり、Y2は
低級アルキル基である）で表わされるＮ―ベンゾ
イル―N′―ピリジルオキシフエニルウレア系化
合物の少くとも一種を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1443080A JPS56110675A (en) | 1980-02-08 | 1980-02-08 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
| AU61604/80A AU532156B2 (en) | 1979-09-07 | 1980-08-21 | N-benzoyl-n'-pyridyloxy phenyl urea |
| US06/183,650 US4310530A (en) | 1979-09-07 | 1980-09-03 | N-benzoyl N-pyridyloxy phenyl urea |
| DE19803033512 DE3033512A1 (de) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenyl-harnstoff |
| FR8019231A FR2464949B1 (fr) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | N-benzoyl n'-pyridyloxy phenyl urees a action insecticide, et procede pour les preparer |
| BR8005698A BR8005698A (pt) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | Processo para a producao de n-benzoil-n'-piridiloxi-fenil-ureia |
| CA000359673A CA1120480A (en) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | N-benzoyl n'-pyridyloxy phenyl urea |
| SU802977036A SU1322968A3 (ru) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | Инсектицидна композици |
| IT8024474A IT1209345B (it) | 1979-09-07 | 1980-09-05 | Urea n-benzoil n'-piridilossi fenilica. |
| EG546/80A EG14649A (en) | 1979-09-07 | 1980-09-06 | Process for preparing of n'-benzoyl n'-pyridyloxy phenyl urea |
| GB8029003A GB2058072B (en) | 1979-09-07 | 1980-09-08 | N-benzoyl-n'-pyridyloxy phenyl ureas and thioureas |
| US06/250,077 US4344951A (en) | 1979-09-07 | 1981-04-01 | N-Benzoyl N'-pyridyloxy phenyl urea |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1443080A JPS56110675A (en) | 1980-02-08 | 1980-02-08 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56110675A JPS56110675A (en) | 1981-09-01 |
| JPS6317063B2 true JPS6317063B2 (ja) | 1988-04-12 |
Family
ID=11860799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1443080A Granted JPS56110675A (en) | 1979-09-07 | 1980-02-08 | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56110675A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5731664A (en) * | 1980-07-30 | 1982-02-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea derivative |
| JPS5879980A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-05-13 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | フエニル尿素、その製造方法および用途、フエニル尿素の中間体並びにその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5340341Y2 (ja) * | 1973-09-13 | 1978-09-29 | ||
| JPS5336184Y2 (ja) * | 1973-09-20 | 1978-09-04 |
-
1980
- 1980-02-08 JP JP1443080A patent/JPS56110675A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56110675A (en) | 1981-09-01 |
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