JPS5823872B2 - Ｎ↓−ベンゾイル↓−ｎ′↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ↓−ベンゾイル↓−ｎ′↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤Info
- Publication number
- JPS5823872B2 JPS5823872B2 JP53020600A JP2060078A JPS5823872B2 JP S5823872 B2 JPS5823872 B2 JP S5823872B2 JP 53020600 A JP53020600 A JP 53020600A JP 2060078 A JP2060078 A JP 2060078A JP S5823872 B2 JPS5823872 B2 JP S5823872B2
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- pyridyloxy
- benzoyl
- pyridyloxyphenylurea
- urea
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジルオキシ
フェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれら
を含有する殺虫剤に関する。
フェニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれら
を含有する殺虫剤に関する。
本願第１の発明は、一般式
（式中、Ｘｌ、Ｘ２及びＸ３は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジ
ルオキシフェニルウレア系化合物である。
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジ
ルオキシフェニルウレア系化合物である。
前記一般式中Ｘ１．Ｘ２及びＸ３で表わされるハロゲン
原子としては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。
原子としては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。
前記一般式（１）で表わされる化合物の具体例として下
記のものが挙げられる。
記のものが挙げられる。
Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（５−り
四ロー２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍｐ、 １．９８〜２００°ＣＮ−（２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（，４−（５−ブロモ−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍｐ
、 １８８〜１９１°ＣＮ−（２−メチルベンゾイル）
−Ｎ’−Ｃ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、１４０〜１４２
°ＣＮ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロ
ロ−４−（３−ブロモ−２−ピリジルオキシ）フェニル
〕ウレア ｍ、ｐ、２０７〜２０９°ＣＮ−（２−
メチルベンゾイル） −Ｎ’−（３−クロＤ−４−（５
−トＩＪフルオロメチルー２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア ｍ、ｐ、１８８〜１９１°Ｃ Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−
４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア ｍ、ｐ、２１３〜２１５°０ Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジク
ロロ−４−（５−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍ、ｐ、２１４〜２１７°ＣＮ−（２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−ブロモ−４−（５，５−ジクロロ−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、２２２〜２２４°Ｃ Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（３，５
−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍ、ｐ、２１６〜２１９°ＣＮ−（２−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−（４−（３，５−ジブロモ−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、２１
９〜２２１°ＣＮ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
Ｃ４−（３−１０ロー５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、１７１〜１７３°Ｃ 本願第２の発明は、２−メチルベンゾイルイソシアネー
トと、一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２及びＸ３は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるピリジルオキシアニリンとを反
応させることを特徴とするＮ−ペンソイル−Ｎ’−ヒリ
ジルオキシフェニルウレア系化合物の製造方法である。
四ロー２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍｐ、 １．９８〜２００°ＣＮ−（２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（，４−（５−ブロモ−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍｐ
、 １８８〜１９１°ＣＮ−（２−メチルベンゾイル）
−Ｎ’−Ｃ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、１４０〜１４２
°ＣＮ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロ
ロ−４−（３−ブロモ−２−ピリジルオキシ）フェニル
〕ウレア ｍ、ｐ、２０７〜２０９°ＣＮ−（２−
メチルベンゾイル） −Ｎ’−（３−クロＤ−４−（５
−トＩＪフルオロメチルー２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア ｍ、ｐ、１８８〜１９１°Ｃ Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−
４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア ｍ、ｐ、２１３〜２１５°０ Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジク
ロロ−４−（５−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍ、ｐ、２１４〜２１７°ＣＮ−（２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−ブロモ−４−（５，５−ジクロロ−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、２２２〜２２４°Ｃ Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（３，５
−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍ、ｐ、２１６〜２１９°ＣＮ−（２−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−（４−（３，５−ジブロモ−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、２１
９〜２２１°ＣＮ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
Ｃ４−（３−１０ロー５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ、ｐ、１７１〜１７３°Ｃ 本願第２の発明は、２−メチルベンゾイルイソシアネー
トと、一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２及びＸ３は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるピリジルオキシアニリンとを反
応させることを特徴とするＮ−ペンソイル−Ｎ’−ヒリ
ジルオキシフェニルウレア系化合物の製造方法である。
上記の反応は好ましくは溶媒の存在下で行われ、溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンなどが
挙げられる。
してはベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンなどが
挙げられる。
一般的に反応温度は２０〜１２０℃、反応時間は０．５
〜２４時間である。
〜２４時間である。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例 Ｉ
Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（５−）
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウ
レアの合成 ４−（５−Ｈフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ア
ニリン０．５．９をトルエン２０７７１１に溶解し、攪
拌しながらあらかじめ２−メチルベンゾイルイソシアネ
ート０．３１をトルエン２０ｒｒｔｌに溶解した溶液を
滴下し、１時間反応を行った。
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウ
レアの合成 ４−（５−Ｈフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ア
ニリン０．５．９をトルエン２０７７１１に溶解し、攪
拌しながらあらかじめ２−メチルベンゾイルイソシアネ
ート０．３１をトルエン２０ｒｒｔｌに溶解した溶液を
滴下し、１時間反応を行った。
反応終了後生成した沈澱物を炉別し、ヘキサンで洗浄し
、エタノールで再結晶してＮ−（２−メチルベンゾイル
）−Ｎ’−Ｃｌ−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニル〕ウレア０．３（９（ｍ、ｐ、１
４０〜１４２°Ｃ）を得た。
、エタノールで再結晶してＮ−（２−メチルベンゾイル
）−Ｎ’−Ｃｌ−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニル〕ウレア０．３（９（ｍ、ｐ、１
４０〜１４２°Ｃ）を得た。
合成例 ２
Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−
４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレアの合成 ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
アニリン０．５．Ｖにかえて３−クロロ−４−（５，５
−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）アニリン１．４５ｇ
を使用すること、２−メチルベンゾイルイソシアネート
０．３２９にかえて２−メチルベンゾイルイソシアネー
トｏ、ｓ、ｙを使用すること及び反応生成物をヘキサン
洗浄し、エタノールで再結晶することにかえてトルエン
洗浄し、乾燥させることの他は前記合成例１の場合と同
様にして、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレア１．７９ （ｍ、ｐ、２１３〜２
１５°Ｃ）を得た。
４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレアの合成 ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
アニリン０．５．Ｖにかえて３−クロロ−４−（５，５
−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）アニリン１．４５ｇ
を使用すること、２−メチルベンゾイルイソシアネート
０．３２９にかえて２−メチルベンゾイルイソシアネー
トｏ、ｓ、ｙを使用すること及び反応生成物をヘキサン
洗浄し、エタノールで再結晶することにかえてトルエン
洗浄し、乾燥させることの他は前記合成例１の場合と同
様にして、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレア１．７９ （ｍ、ｐ、２１３〜２
１５°Ｃ）を得た。
本願筒３の発明は前記一般式（１）で表わされるＮ−ベ
ンゾイルーＮ′−ピリジルオキシフェニルウレア系化合
物を有効成分として含有する殺虫剤である０ 本発明化合物は後記試験例にみる通り、殺虫剤特に殺昆
虫剤として優れた活性を示す。
ンゾイルーＮ′−ピリジルオキシフェニルウレア系化合
物を有効成分として含有する殺虫剤である０ 本発明化合物は後記試験例にみる通り、殺虫剤特に殺昆
虫剤として優れた活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種種の形態に製剤するこ
とができ、これら製剤品をそのまま使用したり、或いは
希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したりすることが
できる。
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種種の形態に製剤するこ
とができ、これら製剤品をそのまま使用したり、或いは
希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したりすることが
できる。
ここに言う農薬補助剤としてタルク、カオリン、ベント
ナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉など
の固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、アセトニｌ−ＩＪル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをあげることができる。
ナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉など
の固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、アセトニｌ−ＩＪル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをあげることができる。
また必要に応じて他の農薬、他えば殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に有効成分５〜１０、 ＯＯＯ
ｐｐｍ１望ましくは２０〜２，０ＯＯｐｐ！［ｌの濃度
でおこなう。
有効であり、施用は一般に有効成分５〜１０、 ＯＯＯ
ｐｐｍ１望ましくは２０〜２，０ＯＯｐｐ！［ｌの濃度
でおこなう。
なお、水性有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発
生場所に散布して防除できることから、水中での濃度範
囲は上記以下でも有効である。
生場所に散布して防除できることから、水中での濃度範
囲は上記以下でも有効である。
試験例 １
有効成分化合物を水に分散させ、８００ｐＩ）ｍの濃度
に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、
取出して風乾した。
に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、
取出して風乾した。
ペトリ皿（直径９ｃＴＬ）に湿ったＰ紙をしき、その上
に葉片を置いた。
に葉片を置いた。
そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、ふたをして２８
℃の照明付き恒温器内に放置した。
℃の照明付き恒温器内に放置した。
放虫後８日目に生死を判定し、下記の計算式により死生
率を求めて次表の結果を得た。
率を求めて次表の結果を得た。
死虫数
死生率＝ −Ｘ １００
放虫数
試験例 ２
薬液の有効成分濃度をかえることの他は前記試験例１の
場合と同様にして試験を行ない、第２表の結果を得た。
場合と同様にして試験を行ない、第２表の結果を得た。
試験例 ３
カップ（直径９ｃｒｒＬ、高さ３ｍ）に催芽した水稲種
子を約２０ＣＣいれて育苗し、１．５〜２ｃｒｒＬの幼
苗に達したときに４００嘔の濃度の薬液を１カップ当り
２ｃｃ宛散布した。
子を約２０ＣＣいれて育苗し、１．５〜２ｃｒｒＬの幼
苗に達したときに４００嘔の濃度の薬液を１カップ当り
２ｃｃ宛散布した。
風乾後、３令の二カメイ虫を放ち、カップにふたをして
１０日目に幼虫の生死を調査して例１の場合と同様にし
て死生率を求め、第３表の結果を得た。
１０日目に幼虫の生死を調査して例１の場合と同様にし
て死生率を求め、第３表の結果を得た。
試験例 ４
直径９ｃＩｒＬの深底シャーレに所定濃度の薬液を約１
２５０７ｄ入れ、そこへ３令のチカイエカの幼牛を放ち
、ふたをして２８°Ｃの照明付き恒温器内に放置した。
２５０７ｄ入れ、そこへ３令のチカイエカの幼牛を放ち
、ふたをして２８°Ｃの照明付き恒温器内に放置した。
放虫後１０日目に幼虫の生死を調査して例１の場合と同
様にして死生率を求め、第４表の結果を得た。
様にして死生率を求め、第４表の結果を得た。
製剤例 １
（イ）Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア ２０ 重量部（ロ）ジメチルス
ルホキシド ７０ 〃（ハ）ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳
剤とした。
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕ウレア ２０ 重量部（ロ）ジメチルス
ルホキシド ７０ 〃（ハ）ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳
剤とした。
製剤例 ２
（イ）Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−ブ
ロモ−４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレア ５重量部（ロ） クルク
９５ 〃以上のものを均一
に粉砕、混合して粉剤とした。
ロモ−４−（５，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレア ５重量部（ロ） クルク
９５ 〃以上のものを均一
に粉砕、混合して粉剤とした。
製剤例 ３
（イ）Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）フェニル〕ウレア ５０重量部（ロ）ジ−クライ
ト ４５ 〃（ハ） リグニンスル
ホン酸ソーダ ５ 〃以上のものを均一に粉砕、
混合して水利剤とした。
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）フェニル〕ウレア ５０重量部（ロ）ジ−クライ
ト ４５ 〃（ハ） リグニンスル
ホン酸ソーダ ５ 〃以上のものを均一に粉砕、
混合して水利剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２及びＸ３は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジ
ルオキシフェニルウレア系化合物。 ２２−メチルベンゾイルイソシアネートと、一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２及びＸ３は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるピリジルオキシアニリンとを反
応させることを特徴とするＮ−ペンソイル−Ｎ′−ピリ
ジルオキシフェニルウレア系化合物の製造方法。 ３ 一般式 （式中、Ｘｌ、Ｘ２及びＸ３は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｘ４はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基である）で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジ
ルオキシフェニルウレア系化合物を有効成分として含有
する殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53020600A JPS5823872B2 (ja) | 1978-02-24 | 1978-02-24 | Ｎ↓−ベンゾイル↓−ｎ′↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53020600A JPS5823872B2 (ja) | 1978-02-24 | 1978-02-24 | Ｎ↓−ベンゾイル↓−ｎ′↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54115380A JPS54115380A (en) | 1979-09-07 |
| JPS5823872B2 true JPS5823872B2 (ja) | 1983-05-18 |
Family
ID=12031751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53020600A Expired JPS5823872B2 (ja) | 1978-02-24 | 1978-02-24 | Ｎ↓−ベンゾイル↓−ｎ′↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823872B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03119166U (ja) * | 1990-03-16 | 1991-12-09 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5731664A (en) * | 1980-07-30 | 1982-02-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea derivative |
| ZA827624B (en) * | 1981-10-20 | 1983-08-31 | Ciba Geigy Ag | Phenylureas |
-
1978
- 1978-02-24 JP JP53020600A patent/JPS5823872B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03119166U (ja) * | 1990-03-16 | 1991-12-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54115380A (en) | 1979-09-07 |
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