JPS611665A - ピリジルヒドラジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピリジルヒドラジン系化合式中１ゲン
原子であり、ｎはＯ又は１〜３の整数である）で表わさ
れるピリジルヒドラジン、系化合物及びそれらの少くと
も１種を含有することを特徴とする、有害生物防除剤に
関する。

前記一般式（Ｉ）中のＸ及び２Ｙで表わされるノｚｏデ
ン原子としては、弗素、塩素、臭素、沃素がある。

前記一般式（Ｉ）で表わされるピリジルヒドラジン系化
合式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｘ、Ｙ及びｎは
前述の通りである。

次に、本発明化合物の具体的合成例を下記する。

合成例　　Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル
−２，６−ノニトぴ７．ｉニル）−Ｎ’　−（３，６−
ジクロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ヒ
ドラジンの合成 （１）　　２，５．６−）リクロロー３−トリフルオロ
メチルビリノン１０ｇをエタ／−ル８０ｍｆｆ中に懸濁
し、Ｏ′Ｃで１００％抱水ヒＶラシ゛ン２．４ｇを滴下
し、滴下後４０〜５０°Ｃで１２時間攪拌する。反応混
合物を放冷し、水中に投入し、塩化メチレンで抽出し、
水洗しても硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、残
留物をシリカゲルカラム処理して融点１０４〜１０５℃
の２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−６−ヒ
ドラジ７ピリジン５．８ｇを１また。

（２）　　２．４−シクロロー３，５−ジニトロベンシ
トリフルオライド０．７６８をベンゼン２５ｔＪに溶か
し、８０℃に加熱する。加熱しながら、前記（１）と同
じ方法で得た２＋　５−　’）クロロ−３−トリフルオ
ロメチル−６−ヒドラジ７ピリジン１．２３ｇをア七ト
二トリル１．０＋ｎ（！に溶かした溶液を滴下し、滴下
後６時間還流する。反応混合物を放冷し、水中に投入し
、塩化メチレンで抽出し、水洗しで壬硝で乾燥した後、
減圧下で溶媒を留去上残留物をシリカゲルカラム処理し
て融点１０８〜１１０°ＣのＮ−（３−クロロ−４−ト
リフルオロメチル−２，６−シニトロフエニル）−Ｎ’
−（３，６−シクロロー５−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）ヒドラジン０．７８ｇを得た。

前記製造法及び合成例に準じで合７＆した、本発明化合
物の代表例を下記する。

化合物Ｎｏ、Ｉ　　　Ｎ−（３−クロロ−４−トリフル
オロメチル−２，６−シ゛ニトロフエニル）−Ｎ’　−
（３，６−シ“クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ビリノル）ヒドラジン 融点　１０８〜１１０℃ 化合物Ｎｏ、２　　　Ｎ−（４−トリフルオロメチル−
２，６−ソニトロフエニル）−Ｎ’−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ヒドラジン融点
　１０５〜１０６℃ 化合物Ｎｏ、３　　　ｈ！（３−クロロ−４−トリフル
オロメチル−２，６−ノニトロフエニル）−Ｎ’　−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）
ヒドラジン 融点　１０３〜１０４’Ｃ 本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用
である。それらは枯草菌、ブドウ状球菌、大腸菌、チフ
ス菌、緑膿菌などの抑制、殺滅に優れた抗菌力を示す。

また農園芸−Ｌ有害な昆虫類、ダニ類、病原菌、例えば
、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類
、稲いもち病、稲紋枯病、キュウリ炭痕病、キュウリう
どんこ病、トマト疫病、柑橘類の黒点病、トマト輪紋病
、リンゴ黒星病、ブドウベと病、灰色かび病、さび病な
どの病原菌に対して優れた生育抑制効果を示す。

使用に際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形
態に製剤することがで外る。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤
で所定濃度に希釈して使用することができる。ここに言
う農薬補助剤としては、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固
型担体、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シ
クロヘキサン、ツメチルスルホキシド、ツメチルホルム
アミド、アルフールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤
、展着剤などを挙げることができる。また必要に応じて
他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長
調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一
層すぐれた効果を示すこともある。施用は、一般に有効
成分１〜１０．ＯＯＯｐｐｍ、望ましくは２０〜２．Ｏ
ＯＯｐｐｍの濃度でおこなう。

以下に本発明に係る有害生物防除剤の試験例及び製剤例
を記載する。

試験例１ 寒天稀釈法により化合物Ｎｏ、１の各種微生物に対する
最少生育阻止濃度（Ｍ　Ｉ　Ｃ）を測定し、下記第１表
の結果を得た。測定は、バクテリアの場合は接種２４時
間後に行った。

第　　１　　表 ［ チ タ ス ル レ −−子 試験例２ 直径９ｃｍの素焼体でキュウリ（品種：四葉）を栽培し
、１葉期に達した時に、有効成分化合物Ｎｏ、１〜３を
２５０ｐｐｍの濃度にそれぞれ調製した薬液１０−を、
スプレーガンを用いて散布した。２４〜２５℃の温室内
に一昼夜放置した後、予めバレイシ９・ブドウ糖寒天培
地（ＰＤＡ培地）に培養しておいた灰色かび病菌のディ
スク（寒天打抜）をキュウリ葉上に置き、接種した。そ
の後３日目に、病斑長を調査し、下記式によって防除価
（％）を求めたところ、化合物Ｎｏ、１〜３のいずれも
１００％であった。

試験例３ 直径９ｃｍの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し
、２蕪期に達した時に、有効成分化合物Ｎｏ、１〜３を
５００　ｐｐｍの濃度にそれぞれ調製した溶液２０−を
スプレーガンを用いて散布した。２４〜２５℃の温室内
に一昼夜放置した後、べと病菌胞子懸濁液を噴霧して接
種した。接種後６日目に、第−葉の病斑数を調査し、下
記式によって防除価（％、）を求めたところ、化合物Ｎ
ｏ、１〜３のいずれも１００％であった。

試験例４ 直径９ｃｍの素焼体で水稲（品種；中京旭）を栽培し、
３葉期に達した時に、有効成分化合物Ｎｏ、１〜３を５
００　ｐｐｍの濃度にそれぞれ調製した薬液１０ｍ１２
を、スプレーガンを用いて散布した。２４〜２５℃の温
室内に一昼夜放置した後、稲いもち病菌の胞子懸濁液を
噴務接種した。接種後５日目に、第３葉の病斑数を調査
し、前記試験例３の場合と同様にして防除価（％）を求
めたところ、化合物Ｎｏ、１は８５％であり、残りの化
合物Ｎｏ、２及び３は１００％であった。

試験例５ 直径９ｃｍの素焼体で水稲（品種；中京旭）を栽培し、
５葉期に達した時に、有効成分化合物Ｎｏ、１〜３を５
００　ｐｐＷｌの濃度にそれぞれ調製した薬液２０−を
、スプレーガンを用いて散布した。２４〜２５℃の温室
内に一昼夜放置した後、予め稲紋枯病菌を培養しておい
た稲藁を葉鞘部に挟んで接種した。温度３０℃、湿度１
００％の接種室内に５日間放置した後、１鉢当り５茎の
病斑長を調査し、前記試験例２の場合と同様にして防除
価（％）を求めたところ、化合物Ｎｏ、１は９３％であ
り、残りの化合物Ｎ００２及び３は１００％であった。

試験例６ 直径９０論の素焼体でエンバク（品種；前進）を栽培し
、１葉期に達したときに、有効成分化合物Ｎｏ、１〜３
を２５０ｐｐｍの濃度にそれぞれ調製した２０−をスプ
レーガンを用いて散布した。２０℃の温室内に一昼夜放
置した後、エンバク冠さび病菌の夏胞子を発病苗より振
りかけ接種した。

接種１００日目第−葉の病斑程度を調査しく無処理区の
発病程度を１００とし、無発病をＯとする）、前記試験
例３の場合と同様にして防除価（％）を求めたところ、
化合物Ｎｏ、１は９８％、化合物Ｎｏ、２は１００％、
化合物Ｎｏ、３は９３％であった。

試験例７ 直径９ｃｍの素焼体でキュウリ（品種；四葉）を栽培し
、１葉期に達した時に、有効成分化合物Ｎｏ、１及び３
を５００ｐｐＩ１１の濃度にそれぞれ調製した薬液１０
ｍ１２を、スプレーガンを用いて散布した。２４〜２５
℃の温室に一昼夜放置した後、うどんこ病発病苗より病
菌の胞子をふりかけ、接種した。接種後１００日目、第
−葉の病斑数を調査し、前記祉験例３の場合と同様にし
て防除価（％）を求めたところ、これらの化合物は全て
１００％であった。

ｉ＆験例８ インゲンマメ幼苗の初生葉１枚を残し他の葉を切除した
ものをカップに移植、ナミ／１ダニの幼、成虫をこの初
生葉に約３０順接種し、有効成分化合物Ｎ００２の製剤
品を水で希釈して５０ｐｐ＋１の濃度に調整した薬液に
１０秒間浸漬処理した。風乾後２５℃の照明付恒温器に
入れ、３日後に生死を判定し、下記式により殺虫率を求
めたところ、１００％であった。

試験例９ インゲンマメの初生葉１枚だけを残したもの力・ノブに
移殖し、これにナミハダニの成虫を接種し産卵させ、成
虫を取り除いた。次いで、有効成分化合物Ｎｏ、２の製
剤品を水に分散さぜ、５０ｐ田０の濃度に調製した薬液
に、前記インゲンマメを約１０秒間浸漬し、風乾した後
２５°Ｃの照明イ］恒温器内に放置した。５日後に卵の
ふ化状況を調査し、下記の計算式によ））殺卵率を求め
たところ、１　ｆ）　ｆ）％であった。

製剤例１ （イ）　　Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル
−２，６−）ニトロフェニル）−Ｎ’−（３，６−ジク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ヒト゛
ランン　　　　　２ｏ重ｆｉＭ（ロ）　ノークライト　
　　　　　　　　　　　７２重量部（ハ）　リグニンス
ルホン酸ソーグ　　　　　　　８　ｆｆ１ｉｅす、−Ｊ
−のちのを均一に混合して水和剤とした。

製剤例２ （イ）　　Ｎ−（４，−）リフルオロメチル−２，６〜
ジニトロフエニル）−Ｎ’　−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリノル）ヒドラジン　　　　　
　　　　　　　　５重量部（ロ）　タル２　　　　　　
　　　　　　　　　９５重量部以上のものを均一に混合
して粉剤とした。

製剤例３ （イ）　　Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル
−２，６−ノニトロフエニル）−Ｎ’−（３−クロコー
、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ヒドラノン
　　　　　　　２０重量部（ロ）キシレン　　　　　　
　　　　　　　　６０重量部（ハ）ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル２０重量部 以上の各成分を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例４ （イ）ノークライト　　　　　　　　　　　　７８重量
部（Ｕ）　　ラベリンＳ（商品名　第一、、Ｉ：業製薬
製）　２＠量部（ハ）　ツルポール５０３９（商品名　
東邦化学工業製）５重量部 （ニ）　カーブレンクス（商品名　塩野義製薬製）１５
重量部 以上の各成分の混合物と、Ｎ−（３−クロロ−４４１７
フルオロメチル−２，６−ン゛ニトロフエこル）−Ｎ’
　−（３，６−ン゛クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）ヒドラノンとを、４：１の重量割合で混
合し水和剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｙは水素原子又はハ
   ロゲン原子であり、ｎは０又は１〜３の整数である）で
   表わされるピリジルヒドラジン系化合物。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｙは水素原子又はハ
   ロゲン原子であり、ｎは０又は１〜３の整数である）で
   表わされるピリジルヒドラジン系化合物の少くとも１種
   を含有することを特徴とする、有害生物防除剤。