JP2010540642A - 殺虫剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
置換基として挙げられる例は、(ハロを除いて)非網羅的であり、本明細書に開示される発明を限定すると解釈されるべきではない。
[式中、
R1は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R2は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
Xは、NまたはCR11であることができ;
Yは、NまたはCR10であることができ;
R3は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R4は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R5は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R6は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R7は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、N(R12)(R13)、O−S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、またはSO2N(R12)(R13)であることができ;
R8は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R9は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R10は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R11は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R12は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R13は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
但し、
(a)R1がHであり、R2がHであり、YがCR10であって、R10がCF3であり、XがCR11であって、R11がNO2であり、R7がCF3であり、R9がNO2である化合物は除かれ;
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C4アルキルではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない]
を有する化合物を含む。
R1は、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
R2は、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
Xは、NまたはCR11であることができ;
Yは、NまたはCR10であることができ;
R3は、ヒドロ、ハロ、CN、またはNO2であることができ;
R4は、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R5は、ヒドロ、ハロ、CN、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキルチオ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R6は、ヒドロであることができ;
R7は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、またはSO2NH2であることができ;
R8は、ヒドロ、NO2、またはNH2であることができ;
R9は、ヒドロ、ハロ、またはNO2であることができ;
R10は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、またはC1〜C6ハロアルキルであることができ;
R11は、ヒドロ、ハロ、NO2、C1〜C2アルコキシであることができ;
但し、
(a)R1がHであり、R2がHであり、YがCR10であって、R10がCF3であり、XがCR11であって、R11がNO2であり、R7がCF3であり、R9がNO2である化合物は除かれ;
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C4アルキルではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない。
R1は、ヒドロ、またはメチルであることができ;
R2は、ヒドロであることができ;
Xは、NまたはCR11であることができ;
Yは、NまたはCR10であることができ;
R3は、ヒドロ、Cl、またはCNであることができ;
R4は、ヒドロ、またはCF3であることができ;
R5は、ヒドロ、CF3、SCH3、Cl、またはCNであることができ;
R6は、ヒドロであることができ;
R7は、ヒドロ、CF3、Cl、SO2NH2、NO2、またはCNであることができ;
R8は、ヒドロまたはNH2であることができ;
R9は、ヒドロまたはClであることができ;
R10は、ヒドロ、Cl、またはCF3であることができ;
R11は、ヒドロ、Cl、NO2、OCH3であることができ;
但し、
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、またはハロではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない。
1.所望の置換基を有する、フェニル−ヒドラジンまたはピリジル−ヒドラジン;
2.所望の置換基を有する、2−ハロピリジン、4−ハロピリミジン、または6−ハロピリミジン;および
3.溶媒、例えば、エタノールまたはジメチルホルムアミドなど
の溶液を、反応が終了するまで一緒に混合する。一般に、温度は、約10℃から約100℃であるが、他の温度も用いることができる。一般に、圧力は大気圧であるが、より高い圧力も用いることができる。反応混合物を捕捉樹脂で処理して、過剰のヒドラジンを除去し、その後、減圧下で溶媒を除去することが都合がよい。代わりに、反応混合物を、水およびジクロロメタン間に分配させることができ、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させることができ、溶媒を減圧下で除去することができる。必要に応じて、さらなる精製が逆相クロマトグラフィーで達成され得る。
5mLのエタノール中0.32g(1.16ミルモル)の4−クロロ−2,6−ビス−トリフルオロメチル−ピリミジン−5−カルボニトリルの溶液を、2mLのジクロロメタン中0.44g(1.80ミリモル)の2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−ヒドラジンの溶液で、激しく撹拌しながら室温で処理した。2時間後に、この反応混合物を水およびジクロロメタン間に分配し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、溶離液として0.1%リン酸を含む80%アセトニトリルおよび水の混合物を用いる逆相クロマトグラフィーによってさらに精製し、オフホワイトの固体として0.42g(75%)の4−[N’−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−ヒドラジノ]−2,6−ビス−トリフルオロメチル−ピリミジン−5−カルボニトリルを得た:1H NMR(CDCl3) δ8.38(bs、1H)、7.60(s、2H)、7.10(bs)ppm。LCM:(ESI)m/z482(M−1)。
1.シロイチモンジヨトウ(beet armyworm Spondoptera exigua)に対する殺虫アッセイ:
本発明に開示する化合物は、殺虫剤上許容できる酸付加塩の形態であってよい。
本発明に開示するある種の化合物は、1つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明に開示する化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性な混合物が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、害虫を防除することができる。
本明細書に開示する本発明と組み合わせて有利に使用することができる殺虫剤のいくつかには、これらだけには限定されないが、以下のものが含まれる。
1,2ジクロロプロパン、1,3ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、αシペルメトリン、αエクジソン、アミジチオン、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化ヒ素、アチダチオン、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、βシフルスリン、βシペルメトリン、ビフェナザート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモDDT、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カデュサフォス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニルプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロルピロホス、クロルピロホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンタジン、クロサンテール、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸第二銅、ヒ酸銅(II)、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンAおよびB、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、
d−リモネン、ダゾメット、DBCP、DCIP、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンO、デメフィオンS、デメトン、デメトンメチル、デメトンO、デメトンOメチル、デメトンS、デメトンSメチル、デメトンSメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジアミダホス、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコフォール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジロール(dilor)、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ4、ジノカップ6、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルフォン、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジチクロホス、DNOC、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、EMPC、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス(etaphos)、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルDDD、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトレンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、EXD、
ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンクロルホス、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド(fluorbenside)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート(formparanate)、ホスメチラン、ホスピレート(fospirate)、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
γシハロトリン、γHCH、
ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス(heterophos)、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ(hyquincarb)、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジョドフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、
ケレバン、キノプレン、
λシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス(lirimfos)、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン(malonoben)、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス(methocrotophos)、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス(mipafox)、ミレックス、MNAF、モノクロトホス、モルホチオン(morphothion)、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタンホス、プロポクスール、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート(pyriminate)、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
カッシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、クアンティファイズ(quantifies)、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド(sophamide)、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフラミド、スルフォテップ、硫黄、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、θシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス(thicrofos)、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ(thiosultap)、チューリンゲンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス3(trichlormetaphos 3)、トリクロロナート(trichloronat)、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、バニリプロール、
XMC、キシリカルブ、
ζシペルメトリン、およびゾラプロホス
が含まれる。
本明細書に開示する本発明を、「混合物」の表題の下に言及するものなどの他の化合物とともに用いて、混合物における化合物の作用機序が同じ、類似の、または異なる相乗的混合物を形成することができる。
殺虫剤は、その純粋な形態では適用にほとんど適さない。殺虫剤を必要とされる濃度および好適な形態で用いることができるように他の物質を加え、適用、取扱い、輸送、貯蔵の容易さ、および最大の殺虫作用を可能にすることが通常必要である。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水に分散可能な顆粒剤またはドライフロアブル、水和剤、および超小体積の溶液に調合される。
一般に、本明細書に開示する本発明を製剤において用いる場合、このような製剤は他の成分も含むことができる。これらの成分には、これらだけには限定されないが(これは非網羅的で、相互に排他的ではない列挙である)、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、バッファー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が含まれる。少数の成分を即刻記載する。
害虫の部位に適用する殺虫剤の実際の量は決定的ではなく、当業者は容易に決定することができる。一般的に、1ヘクタール当たり約0.01グラムの殺虫剤から1ヘクタール当たり約5000グラムの殺虫剤の濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。
Claims (10)
- 以下の構造:
[式中、
R1は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R2は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
Xは、NまたはCR11であることができ;
Yは、NまたはCR10であることができ;
R3は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R4は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R5は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R6は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R7は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、N(R12)(R13)、O−S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、またはSO2N(R12)(R13)であることができ;
R8は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R9は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R10は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R11は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R12は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R13は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
但し、
(a)R1がHであり、R2がHであり、YがCR10であって、R10がCF3であり、XがCR11であって、R11がNO2であり、R7がCF3であり、R9がNO2である化合物は除かれ;
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C4アルキルではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない]
を有する化合物を含む殺虫剤組成物。 - R1が、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
R2が、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
Xが、NまたはCR11であることができ;
Yが、NまたはCR10であることができ;
R3が、ヒドロ、ハロ、CN、またはNO2であることができ;
R4が、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R5が、ヒドロ、ハロ、CN、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキルチオ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R6が、ヒドロであることができ;
R7が、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、またはSO2NH2であることができ;
R8が、ヒドロ、NO2、またはNH2であることができ;
R9が、ヒドロ、ハロ、またはNO2であることができ;
R10が、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、またはC1〜C6ハロアルキルであることができ;
R11が、ヒドロ、ハロ、NO2、C1〜C2アルコキシであることができる、
請求項1に記載の殺虫剤組成物。 - R1が、ヒドロ、またはメチルであることができ;
R2が、ヒドロであることができ;
Xが、NまたはCR11であることができ;
Yが、NまたはCR10であることができ;
R3が、ヒドロ、Cl、またはCNであることができ;
R4が、ヒドロ、またはCF3であることができ;
R5が、ヒドロ、CF3、SCH3、Cl、またはCNであることができ;
R6が、ヒドロであることができ;
R7が、ヒドロ、CF3、Cl、SO2NH2、NO2、またはCNであることができ;
R8が、ヒドロまたはNH2であることができ;
R9が、ヒドロまたはClであることができ;
R10が、ヒドロ、Cl、またはCF3であることができ;
R11が、ヒドロ、Cl、NO2、OCH3であることができ;
但し、
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、またはハロではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない、請求項1に記載の殺虫剤組成物。 - 以下の構造:
[式中、
R1は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R2は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
Xは、NまたはCR11であることができ;
Yは、NまたはCR10であることができ;
R3は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R4は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R5は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R6は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R7は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、N(R12)(R13)、O−S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、またはSO2N(R12)(R13)であることができ;
R8は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R9は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R10は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R11は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R12は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R13は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
但し、
(a)R1がHであり、R2がHであり、YがCR10であって、R10がCF3であり、XがCR11であって、R11がNO2であり、R7がCF3であり、R9がNO2である化合物は除かれ;
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C4アルキルではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない]
を有する化合物を含む組成物を使用または販売するための政府機関の認可を得るために政府機関にデータを提出する工程を含む方法。 - R1が、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
R2が、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
Xが、NまたはCR11であることができ;
Yが、NまたはCR10であることができ;
R3が、ヒドロ、ハロ、CN、またはNO2であることができ;
R4が、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R5が、ヒドロ、ハロ、CN、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキルチオ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R6が、ヒドロであることができ;
R7が、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、またはSO2NH2であることができ;
R8が、ヒドロ、NO2、またはNH2であることができ;
R9が、ヒドロ、ハロ、またはNO2であることができ;
R10が、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、またはC1〜C6ハロアルキルであることができ;
R11が、ヒドロ、ハロ、NO2、C1〜C2アルコキシであることができる、
請求項4に記載の方法。 - R1が、ヒドロ、またはメチルであることができ;
R2が、ヒドロであることができ;
Xが、NまたはCR11であることができ;
Yが、NまたはCR10であることができ;
R3が、ヒドロ、Cl、またはCNであることができ;
R4が、ヒドロ、またはCF3であることができ;
R5が、ヒドロ、CF3、SCH3、Cl、またはCNであることができ;
R6が、ヒドロであることができ;
R7が、ヒドロ、CF3、Cl、SO2NH2、NO2、またはCNであることができ;
R8が、ヒドロまたはNH2であることができ;
R9が、ヒドロまたはClであることができ;
R10が、ヒドロ、Cl、またはCF3であることができ;
R11が、ヒドロ、Cl、NO2、OCH3であることができ;
但し、
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、またはハロではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない、請求項4に記載の方法。 - 以下の構造:
[式中、
R1は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R2は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
Xは、NまたはCR11であることができ;
Yは、NまたはCR10であることができ;
R3は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R4は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R5は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R6は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R7は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、N(R12)(R13)、O−S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、S(=O)n−C1〜C6ハロアルキル(ここで、n=0〜2である)、またはSO2N(R12)(R13)であることができ;
R8は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R9は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R10は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R11は、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、(C=O)O−C1〜C6アルキル、またはN(R12)(R13)であることができ;
R12は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
R13は、ヒドロまたはC1〜C6アルキルであることができ;
但し、
(a)R1がHであり、R2がHであり、YがCR10であって、R10がCF3であり、XがCR11であって、R11がNO2であり、R7がCF3であり、R9がNO2である化合物は除かれ;
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C4アルキルではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない]
を有する化合物を含む組成物を遺伝子座に施用する工程を含む害虫を防除する方法。 - R1が、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
R2が、ヒドロ、メチル、またはエチルであることができ;
Xが、NまたはCR11であることができ;
Yが、NまたはCR10であることができ;
R3が、ヒドロ、ハロ、CN、またはNO2であることができ;
R4が、ヒドロ、ハロ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R5が、ヒドロ、ハロ、CN、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキルチオ、またはC1〜C2ハロアルキルであることができ;
R6が、ヒドロであることができ;
R7が、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、またはSO2NH2であることができ;
R8が、ヒドロ、NO2、またはNH2であることができ;
R9が、ヒドロ、ハロ、またはNO2であることができ;
R10が、ヒドロ、ハロ、CN、NO2、またはC1〜C6ハロアルキルであることができ;
R11が、ヒドロ、ハロ、NO2、C1〜C2アルコキシであることができる、請求項7に記載の方法。 - R1が、ヒドロ、またはメチルであることができ;
R2が、ヒドロであることができ;
Xが、NまたはCR11であることができ;
Yが、NまたはCR10であることができ;
R3が、ヒドロ、Cl、またはCNであることができ;
R4が、ヒドロ、またはCF3であることができ;
R5が、ヒドロ、CF3、SCH3、Cl、またはCNであることができ;
R6が、ヒドロであることができ;
R7が、ヒドロ、CF3、Cl、SO2NH2、NO2、またはCNであることができ;
R8が、ヒドロまたはNH2であることができ;
R9が、ヒドロまたはClであることができ;
R10が、ヒドロ、Cl、またはCF3であることができ;
R11が、ヒドロ、Cl、NO2、OCH3であることができ;
但し、
(b)YがNである場合、R5は、ヒドロ、またはハロではなく;
(c)XがCR11であり、R9またはR11の一方がNO2である場合、YはNではない、請求項7に記載の方法。 - 動物の健康に影響する寄生虫を防除する方法であって、前記動物に請求項1に記載の組成物を経口投与する工程または前記動物に請求項1に記載の組成物を皮膚適用する工程を含む方法。
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