KR840001107B1 - N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 밞여은 유해생물 방제제의 활성성분으로서 유용한 N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 일반식(Ⅰ) :
(식중, X는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 저급알킬기 또는 저급알콕시기이며, Y는 수소원자, 할로겐원자, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 히드록시기, 아지드기 또는 히드록시기로써 치환되어 있어도 좋은 페녹시기이며 n은 0~4의 정수이다. 단 n가 3 또는 4인 경우 X중 적어도 하나는 저급알킬 또는 트리플루오로메틸기이다.)로 표시되는 N-피리딜아닐린계 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
전기 일반식(Ⅰ)중 X 및 Y로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 취소, 옥소가 있으며 또 저급알킬기 및 저급알콕실기 또는 저급알킬티오기의 알킬부분으로서는 메틸, 에틸 n-프로필, 이스포르필, n-부틸 등을 들 수 있다. 또한, n가 2~4의 경우 X로 표시되는 치환기는 동일하거나 상이하여도 좋다).
전기 일반식(Ⅰ)에서 표시되는 N-피리딜 아닐린계 화합물은 다음의 방법에 의하여 제조된다.
전기 일반식(A), (B) 및 (Ⅱ)에 있어서 Y1는 수소원자 또는 할로겐원자이며, Z1및 Z2는 할로겐원자 또는 아미노기이며, X 및 n은 전술한 바와 같다. 단 Z1이 할로겐원자인 경우는 Z2는 아미노기이며, Z1이 아미노기의 경우는 Z2는 할로겐원자이다.
이 제조방법에는 전기 일반식(A)로 표시되는 아미노 피리딘과 전기 일반식(B)로 표시되는 2, 6-디니트로-4-트리플루오로메틸할로게노벤젠을 반응시키는 방법 및 전기 일반식(A)로 표시되는 할로게노 피리딘과 전기 일반식(B)로 표시되는 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸아닐린을 반응시키는 방법의 두가지의 방법에 있는데 공업적으로는 전자의 방법이 후자보다도 바람직하다.
상기 반응에서 사용하는 염기성 물질은 이를테면 알칼리금속의 수산화물, 탄산화물, 수소화물 또는 알칼리토류금속의 수산화물, 탄산화물 등을 들 수 있으나 바람직하기로는 수산화칼륨, 수소화나트륨, 탄산수소나트륨 등이다.
상기 반응은 바람직하게는 용매의 존재하에서 행해진다. 사용되는 용매로서는 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 술포란, 디옥산 등의 비양성자성 용매를 들 수 있으나 디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란이 바람직하다. 반응온도는 일반적으로 -100℃~+200℃이며 반응시간은 0.5~24시간 바람직하기는 1~10시간이다.
전기 일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)에 있어서 Y2는 저급알킬기, 히드록시기 또는 히드록시기로써 치환되어도 좋은 페닐기이며, Y3는 저급알킬기이며, Y4는 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 히드록시기, 아미드기 또는 히드록시기로써 치환하여도 좋은 페녹시기이며, X, Y1및 n은 전술한 바와 같다.
상기 반응에서 사용하는 염기성 물질로서는 전기 (Ⅰ)의 반응에서 사용할 수 있는 것과 동일한 것이어도 무방하다.
상기 반응은 바람직하게는 용매의 존재하에서 행해진다. 사용되는 용매로서는 전기(Ⅰ)의 반응에서 사용할 수 있는 것이외에 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 4염화탄소, 클로로포름, m-디클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류 등을 들 수 있다. 반응온도는 일반적으로 -30~+170℃이며 반응시간은 0.5~20시간이다.
다음에 구체적인 합성예를 기재한다.
[합성예 1]
N-(3,5-디클로로-2-피리딜) 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸 아닐린의 합성
2-아미노-3,5-디클로로피리딘 1.65g을 디메틸포름아미드 20ml에 용해하여 교반하면서 분말상의 수산화칼륨 1.0g을 서서히 첨가한다. 그후, 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸클로로벤젠 2.7g을 30℃로 유지하면서 5분간에 걸쳐서 첨가하고 약 3시간 반응시켰다. 반응액을 농염산으로써 산성으로 하고 염화메틸렌으로써 추출한다. 추출층을 수세, 건조시켜서 용매를 유거하여 실리카겔칼럼(용리액 : 톨루엔)으로 분리한 후 용매를 유거하여 융점 85~87℃의 목적물 2.8g을 얻었다.
[합성예 2]
N-(3,5-디클로로-6-메틸-2-피리딜) 2,6-디니트로-3-클로로-4-트리플루오로메틸아닐린의 합성.
2-아미노-3,5-디클로로-6-메틸피리딘 1.8g을 디메틸포름아미드 30ml에 용해하여 교반하면서 분말상의 수산화칼륨 0.67g을 서서히 첨가한다. 그후, 2,6-디니트로-3-클로로-4-트리플루오로메틸클로로벤젠 3.07g의 디메틸포름아미드 10ml 용액을 실온에서 서서히 적하하여 약 3시간 반응시켰다. 반응액을 농염산으로써 산성으로 하여 수중에 투입하여 침전물을 여과하여 메탄올로 재결정하여 융점128~130℃의 목적물 2.96g을 얻었다.
[합성예 3]
N-(3,5-디클로로-2-피리딜) 2,6-디니트로-3-클로로-4-트리플루오로메틸아닐린의 합성.
2-아미노-3,5-디클로로피리딘 1.63g을 디메틸포름아미드 2.0ml에 용해하여 교반하면서 분말상의 수산화칼륨 0.73g을 첨가하였다. 2,4-디클로로-3,5-디니트로벤젠트리플루오라이드 3.06g을 10분간에 걸쳐서 첨가하여 약 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후 생성물을 수중에 투입하고 농염산으로써 산성으로 하여 염화메틸렌으로써 추출하였다. 추출층을 수세, 건조시켜서 용매를 유거하고 실리카겔칼럼(용리액 : 톨루엔)으로써 분리한 후 용매를 유거하여 융점 64~65℃의 목적물 1.38g을 얻었다.
[합성예 4]
N-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜)-2,6-디니트로-3-클로로-4-프리플루오로메틸아닐린의 합성
(A) 방법
전기합성예 3에 있어서의 2-아미노-3,5-디클로로피리딘 1.63g을 2-아미노-3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘 1.97g으로, 분말상 수산화칼륨 0.73g을 0.62g로 변경한 의외는 전기합성예 3과 같은 방법으로 반응시켜 융점 100~102℃의 목적물 1.15g을 얻었다.
(B) 방법
2-아미노-3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘 3.22g을 테트라하이드로푸란 60ml에 용해하고 교반하면서 분말상의 수산화칼륨 2.0g을 서서히 첨가하여 0℃로 냉각 후 2,4-디클로로-3,5-디니트로벤젠 트리플루오로라이드 5.0g을 테트라히으도로푸란 40ml에 용해한 용액을 동온도에서 서서히 적하하여 가온하며 실온에서 3시간 반응시켰다. 반응액을 수중에 투입하고 초산에틸에스테르 150ml를 가하여 농염산으로 산성화하여 추출하였다. 추출액을 2회 수세하고 황산나트륨로써 건조하여 농축한 후 실라카겔칼럼 [용리액 : n-헥산-초산에틸에스테르(10 : 1)]로써 분리하여 용매를 유거하고 융점 100~102℃의 목적물 6.5g을 얻었다.
[합성예 5]
N-(3,5-디클로로-4-피리딜)-2,6-디니트로-4-프리플루오로메틸아닐린의 합성
전기합성예 2에 있어서의 2-아미노-3,5-디클로로-6-메틸피리딘 1.8g을 3,5-디클로로-4-아미노피리딘 1.63g으로, 디메틸포름아미드 30ml를 50ml으로 2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸클로로벤젠 3.07g을 2.7g으로 변경한 것 의외는 전기합성예 2와 같은 방법으로 반응시켜 융점 138~140℃의 목적물 2.8g을 얻었다.
[합성예 6]
N-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜)-2,6-디니트로-3-에톡시-4-프리플루오로메틸아닐린의 합성
에틸알코올 30ml중에 수소화나트륨 1.5g을 가하고 충분히 교반한 후 전기합성예 4에서 얻어진, N-(3-클로로-5-트리플루오로-2-피리딜)-2,6-디니트로-3-클로로-3-4-트리플루오로메틸아닐린 7.0g을 디메틸술폭시드 50ml에 미리 용해한 용액을 적하하여 실온에서 3시간 반응시켰다. 반응액을 수중에 투입하고 염화메틸렌으로써 추출하여 추출층을 수세, 건조한 후 용매를 유거하고 실시카겔칼럼(용리액 : N-헥산 : 초산에틸 = 4 : 1)으로써 분리하여 용매를 유거하여 융점 106~108℃의 목적물 4.0g을 얻었다.
다음에 본 발명에 관한 유기인계 화합물의 구체예를 기재한다.
제1표
본 발명에 관한 화합물은 유해생물 방제제의 유효성분으로서 유용하다. 이들은 공업제품, 종자, 저장중의 과일에 번식하는 유해균 이를테면 아스페르길스군, 기베렐라균, 페니실륨균 등등의 억제, 살멸에 뛰어난 항균력을 나타낸다. 또 농원예상 유해한 곤충류, 진드기류, 병원균 이를테면 배추좀나방, 끝동매미충, 팥바구미 등의 곤충류, 점박이응애, 점박이응애붙이, 감귤진드기 등의 진드기류, 도연병, 도문고병, 오이탄조병, 흰가루병, 도마도역병, 감귤류의 흑점병, 토마토윤문병, 사과흑성병, 포도노균병, 회색곰팡이병, 녹병 등의 병원균에 대하여 뛰어난 생육억제효과를 나타낸다.
사용에 있어서는 종래의 농약의 제제의 경우와 같이 농약보조제와 같이 유제, 분제, 수화제, 액제 등의 여러가지의 형태로 제제할 수가 있다. 이들의 제제의 사용에 있어서는 그대로 사용하든가 또는 물등의 희석제로써 소정농도로 희석하여 사용할 수가 있다. 여기에서 말하는 농약보조제로서는 활석, 카오린, 벤토나이트, 규조토, 백카아본점토, 전분 등의 고형담체, 물, 크실렌, 폴루엔, 클로로벤젠, 시클로헥산, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 알코올 등의 액체희석제, 유화제, 분산제, 전착제 등을 들 수 있다. 또 필요에 따라서 다른 농약, 이를테면 살충제, 살진드기제, 살균제, 식물생장 조정제 등과 혼용, 병용할 수도 있으며 이와 같이 혼용, 병용할때 더욱 뛰어난 효과로 나타낼 때도 있다.
이를테면 살균제로서는 N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복시이미드 등의 이미드계, 메틸-1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸 카르바메이트 등의 벤즈이미다졸계 망간에틸렌비스디티오카르바메이트 등의 디티오카르바메이트계가 있다. 시용(施用)은 일반적으로 유효성분 1~10,000ppm 바람직하게는 2.0~2,000ppm의 농도로 시용한다.
다음에 본 밞여에 관한 유해생물 방제제의 시험예와 제제예를 기술한다.
[시험예 1]
직경 9cm의 질그릇 화분에 수도(水稻)(품종 : 中京旭)를 재배하여 3엽기에 달했을 때에 유효성분화합물 100ppm의 농도로 조제한 약액 10ml를 분무기를 사용하여 산포하였다. 24~25℃의 온실내에 일주야 방치한 후 도열병균의 포자현탁액을 분무 검종하였다. 검종 후 5일째에 제3엽의 병얼룩수를 조사하여 다음식에 의하여 방제가를 구하여 제2표의 결과를 얻었다.
제2표
[시험예 2]
직경 9cm의 질그릇 화분에 수도(품종 : 中京旭)를 재배하여 5엽기에 달했을 때에 유효성분화합물 100ppm로 조제한 약액 20ml를 분무기를 사용하여 산포하였다. 24~25℃의 온실내에 일주야 방치한 후 미리 벼문고병균을 배양하여둔 볏짚을 잎집부에 끼워서 접종하였다. 온도 30℃, 습도 100%의 접종실내에 5일간 방치한 후 한 화분당 5줄기의 병얼룩길이를 조사하여 다음식에 의하여 방제가를 구하여 제3표의 결과를 얻었다.
제3표
[시험예 3]
직경 9cm의 질그릇 화분에서 오이(품종 : 4엽)을 재배하여 1엽기에 달했을 때에 유효성분화합물 500ppm의 농도로 조제한 약액 10ml를 분무기를 사용하여 산포하였다. 24~25℃의 온실내에 일주야 방치한 후 탄조병균 포자현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후 6일째에 제1엽의 병얼룩수를 조사하여 전기시험예 1의 경우와 같이하여 방제가를 구하여 제4표의 결과를 얻었다.
제4표
[시험예 4]
직경 9cm의 질그릇 화분에 오이(품종 : 4엽)를 재배하여 1엽기에 달했을 때에 유효성분화합물 500ppm의 농도로 조제한 약액 10ml를 분무기를 사용하여 산포하였다. 24~25℃의 온실내에 일주야 방치한 후 흰가루병 발병묘로부터 병균의 포자를 뿌려서 접종하였다. 접종 후 10일째에 제1엽의 병얼룩수를 조사하여 전기시험예 1의 경우와 같이하여 방제가를 구하여 제5표의 결과를 얻었다.
제5표
[시험예 5]
용해한 감자다린즙 한천배지 9ml와 공시화합물의 1ml를 유리접시에 흘려넣어 고화시켰다. 이 배지의 위에 미리 배양한 각종 병원균의 한천원판을 놓고 최적 온도로써 소정일수 방치한 후 균사신장의 유무를 조사하여 각종 병원균에 대한 최소생육 저지농도를 구하였다. 공시병원균은,
A : 토마토 역병균(Phytophthora infees ans)
B : 감귤 흑점병균(Diaporthe citri)
C : 토마토 윤문병균(Alterania solani)
D : 사과 흑성병균(Venturia inaequalis)
로서 결과는 제6표와 같았다.
제6표
[시험예 6]
강남콩 유묘의 초생엽 1배를 남기고 다른 잎을 절제한 것을 컵에 이식하고 점박이응애의 유, 성충을 이 초생엽에 약 30두 접종하고 각 공시화합물의 제제품을 물로 희석하여 800ppm의 농도로 조제한 약액에 10초동안 침지처리하였다. 자연건조 후 28℃의 조명달린 항온기에 넣어 3일후에 생사를 판정하여 다음식에 의하여 살충율을 구하여 제7표의 결과를 얻었다.
제7표
[시험예 7]
각 공시화합물의 제제품을 아세톤에 용해하여 소정농도의 약액을 조정하고 이 약액 1ml(공시화합물 400μg)을 덜어서 9cm의 유리접시의 내부저면에 거의 균일하게 부착시켜서 필름을 형성시켰다.
팥바구미의 성충 15두를 이 유리접시속에 넣고 뚜껑을 씨워 25℃의 항온기내에 24시간 걸린 후 전기시험예 6의 경우와 같이하여 살충율을 구하여 제8표의 결과를 얻었다.
제8표
[시험예 8]
한천희석법에 의하여 화합물번호 20의 각종 미생물에 대한 최소생육 저지농도(MIC)를 측정하여 다음표의 결과를 얻었다. 측정은 박테리어의 경우는 접종 24시간 후, 사(
)상균의 경우는 접종 1주간 후에 측정하였다.
제9표
[시험예 9]
직경 9cm의 질그릇 화분에서 오이(품종 : 4엽)을 재배하여 1엽기에 달했을 때에 유효성분화합물 250ppm의 농도로 조제한 약액 10ml를 분무기를 사용하여 산포하였다. 24~25℃의 온실내에 1주야 방치한 후 미리 감자, 포도당 한천배지(PDA배치)에 배양하여 놓은 회색곰팡이 병균의 디스크(한천뽑음)를 오이 잎위에 놓아 접종하였다. 그 후 3일째에 병얼룩길이를 조사하여 전기시험예 2의 경우와 같이하여 방제가를 구하여 제10표의 결과를 얻었다.
제10표
[시험예 10]
직경 9cm의 질그릇 화분에서 오이(품종 : 4엽)을 재배하여 2엽기에 달했을 때에 유효성분화합물 500ppm의 농도로 조제한 엽액 20ml를 분무기를 사용하여 산포하였다. 24~25℃의 온실내에 1주야 방치한 후 포도노균병균 포자현탁액을 분무하여 접종하였다. 접종 후 6일째에 제1엽의 병얼룩수를 조사하여 전기시험예 1의 경우와 같이하여 방제가를 구하여 제11표의 결과를 얻었다.
제11표
[제제예 1]
이상의 것을 균일하게 혼화하여 수화제로 하였다.
[제제예 2]
이상의 것을 균일하게 혼화하여 분제로 하였다.
[제제예 3]
이상의 각 성분을 혼합, 용해하여 유제로 하였다.
[제제예 4]
이상의 각 성분의 혼합물과 N-(3,5-디클로로-4-피리딜)-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸아닐린을 4 : 1 의 중량비율로 혼합하여 수화제로 하였다.
Claims (1)
- 하기 일반식(A)로 표시되는 화합물과 하기 일반식(B)로 표시되는 화합물과를 염기성 물질의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 N-피리딜아닐린계 화합물의 제조방법.
(상기 식중, X는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 저급알킬기 또는 저급알콕시기이며, n은 0 내지 4의 정수이고, 단, n이 3 또는 4일 경우에는 X중 적어도 1개는 저급알킬기 또는 트리플루오로메틸기이며, Y1은 수소원자 또는 할로겐원자이고, Z1은 할로겐원자 또는 아미노기이고, Z2는 할로겐원자 또는 아미노기이며, 단, Z1이 할로겐원자일 때는 Z2는 아미노기이고 Z1이 아미노기일 때는 Z2는 할로겐원자이다)
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| KR1019800004785A KR840001107B1 (ko) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법 |
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| KR1019800004785A KR840001107B1 (ko) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법 |
Publications (2)
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| KR830004253A KR830004253A (ko) | 1983-07-09 |
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| KR1019800004785A KR840001107B1 (ko) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법 |
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