UA125364C2 - Похідна тіофенкарбоксаміду й засіб для контролю захворювання рослин, що містить її - Google Patents
Похідна тіофенкарбоксаміду й засіб для контролю захворювання рослин, що містить її Download PDFInfo
- Publication number
- UA125364C2 UA125364C2 UAA202101928A UAA202101928A UA125364C2 UA 125364 C2 UA125364 C2 UA 125364C2 UA A202101928 A UAA202101928 A UA A202101928A UA A202101928 A UAA202101928 A UA A202101928A UA 125364 C2 UA125364 C2 UA 125364C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- compound
- general formula
- phenyl
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 28
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 28
- DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CS1 DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 30
- -1 thiophene carboxamide compound Chemical class 0.000 abstract description 20
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- KQFADYXPELMVHE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1Cl KQFADYXPELMVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- CVKBMWWNKUWISK-UHFFFAOYSA-L dichloromethane;dichloropalladium Chemical compound ClCCl.Cl[Pd]Cl CVKBMWWNKUWISK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJYQVFWNHEPTH-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)N=S(Cl)C1=CC=CC=C1 RZJYQVFWNHEPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940062627 tribasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
У даному винаході передбачається сполука на основі тіофенкарбоксаміду наступної загальної формули (I), яка є новою фтор-заміщеною сполукою на основі біфенілкарбоксаміду, та передбачається сполука, застосовна як засіб для контролю захворювання сільськогосподарських та садових рослин, що проявляє відмінний ефект контролю за низької дози. Загальна формула I: , де кожен із R, R1, R2, R3, Xm і Y є таким, як визначено в описі.
Description
Область техніки
Дана заявка заявляє пріоритет згідно з корейською заявкою Мо 10-2018-0119984, поданою 8 жовтня 2018 року, та ввесь зміст розкритий в описі й графічних матеріалах заявки, включених в даний документ за допомогою посилання.
Даний винахід стосується фтор-заміщеної похідної сполуки на основі тіофенбіфенілкарбоксаміду, її солі, її структурного ізомеру й засобу для контролю захворювання сільськогосподарських та садових рослин, що містить його як активний інгредієнт.
Передумови створення винаходу
На сьогоднішній день вже відомо, що багато сполук на основі карбоксаміду володіють ефектами контролю щодо мікроорганізмів (наприклад, УМО2002/008197 АТ, УМО 2004/054982 АТ,
УМО 2013/167550 АТ й УМО 2017/042142 АТ). Активність таких речовин в контексті контролю є хорошою, але часто не задовільною.
Розкриття
Технічна проблема
Засоби для контролю захворювання рослин, призначені для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, розкриті в загальноприйнятій технології, вказаній у вищезгаданому прикладі, не демонструють практичний рівень активності в контексті контролю, відповідно все ще необхідне додаткове вивчення. Зокрема, їх активність в контексті контролю справжньої борошнистої роси обмежена. Крім того, для сучасних засобів для захисту сільськогосподарських культур значною мірою необхідні екологічно безпечні сполуки, й, таким чином, засоби для контролю захворювання рослин, призначені для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, які проявляють високу активність в низьких дозах, є все більш необхідними.
Технічне рішення
В результаті ретельного вивчення, проведеного авторами даного винаходу для вирішення вищевказаних проблем, було виявлено, тим самим здійснюючи даний винахід, що фторзаміщені похідні сполуки на основі тіофенбіфенілкарбоксаміду, їх структурні ізомери й солі, представлені загальною формулою (І) за даним винаходом, мають широкий спектр дії як фунгіциди проти справжньої борошнистої роси навіть за низької дози додатково до
Зо продемонстрованого відмінного ефекту контролю як засобу для контролю захворювання рослин, призначеного для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин.
Іншими словами, даний винахід стосується фтор-заміщеної сполуки на основі тіофенбіфенілкарбоксаміду або її солі, представленими наступною «загальною формулою 1», способу їх одержання й засобу для контролю захворювання рослин, призначеного для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, що містить їх.
Даний винахід стосується 1) фтор-заміщеної похідної біфенілкарбоксаміду або її структурного ізомеру або її солі, представленим наступною загальною формулою: г)
Ка о я - Хт ех М з
Ко Х Н -З
Кз г Е
Ко ТМ о.
Ку у вищевказаній формулі
У являє собою атом водню або (С:-Сд)алкіл;
Х являє собою атом галогену або (С:-Сд)алкіл; т являє собою ціле число від 0 до 2;
К являє собою атом водню, (С1-Св)алкіл, (С2-Св)алкеніл, (С2-Св)алкініл, (С1-Св)алкіл, який може бути заміщений 1-5 атомами галогену, (С1і-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сз-
Св)циклоалкілом, (С1-СЗ)алкіл, який може бути заміщений фенілом або піридином, феніл(С1-
Сз)алкіл (який може бути заміщений атомом галогену), феніл(Сі-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сі-С4)алкілом, або феніл(С1-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сі-С4)алкокси;
В: являє собою (С1-Сл)алкіл або (С1-Са)алкіл, заміщений 1-3 атомами галогену, й кожен з К2 й КЗ незалежно являє собою водень, (С1-Са)алкіл або галоген; 2) у вказаному пункті 1)
У являє собою атом водню; т дорівнює 0; КЕ являє собою (С1-Св)алкіл, (С2-Св)алкеніл, (С2-
Св)алкініл, (Сі-Св)алкіл, який може бути заміщений 1-5 атомами галогену, (С:і-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сз-С5)циклоалкілом, (С1-Сз)алкіл, який може бути заміщений фенілом або піридином, феніл(С:і-Сз)алкіл (який може бути заміщений атомом галогену), феніл(С:і-Сззалкіл, який може бути заміщений (С1і-С4)алкілом, або феніл(С1-Сз)алкіл, який може бути заміщений (С1-Са)алкокси; К1 являє собою (С1-Са)алкіл або (С1-С4)алкіл, заміщений 1-3 атомами галогену; і 2 й КЗ являють собою атом водню;
З) у вказаному пункті 1)
У являє собою атом водню, т дорівнює 0, Е являє собою (С:1-Св)алкіл або (С1-Са)алкіл, який може бути заміщений 1-3 атомами галогену; К1 являє собою метил і К2 й КЗ являють собою атом водню; 4) структурного ізомеру речовини, вказаної в пункті 2); 5) засобу для контролю захворювання рослин, призначеного для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, що характеризується тим, що він містить сполуку, описану в указаних пунктах 1)-4), як активний інгредієнт; або 6) способу контролю захворювання рослини, який характеризується тим, що засіб із вказаного пункту 5) застосовують щодо рослини або грунту.
Конкретні деталі для здійснення даного винаходу
Відповідно до даного винаходу був виявлений новий фтор-заміщений тіофенбіфенілкарбоксамід наступної загальної формули (1):
Ку о я -- и:
Ва М
З
Ка
Е Е у Що
Ов (І).
У вищевказаній формулі визначення загальної формули (І) за даним винаходом є наступним.
Зо "Атом галогену" включає атом фтору, атом хлору, атом брому й атом йоду.
Приклад "(Сі-Св)алкілу, який може бути заміщений атомами галогену" включає алкільну групу з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метил, етил, "нормальний" пропіл, ізопропіл, "нормальний" бутил, ізобутил, вторинний бутил, третинний бутил, "нормальний" пентил, неопентил й "нормальний" гексил; й алкільну групу з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить 1-6 атомів вуглецю, заміщених одним або більше атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними, наприклад, включені фторметил, дифторметил, трифторметил, перфторетил, хлорметил, бромметил, 1-брометил, 2,3-дибромпропіл тощо.
Приклад "(Сг-Св)алкенілу" включає алкенільну групу з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить 2-6 атомів вуглецю, наприклад, вініл, аліл, ізопропеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 2-метил- 2-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, пентеніл й 1-гексеніл.
Приклад "(Сг2-Св)алкінілу" включає алкінільну групу з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить 2-6 атомів вуглецю, наприклад, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3- бутиніл, З-метил-1-пропініл, 2-метил-З-пропініл, пентиніл й 1-гексиніл.
Приклад "(Сі-Сл)алкокси" включає алкоксигрупу з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить 1-3 атома вуглецю, наприклад метокси, етокси, "нормальний" пропокси, ізопропокси, "нормальний" бутокси й ізобутокси.
Як солі похідної тіофенбіфенілкарбоксаміду, представленої загальною формулою (Ї) за даним винаходом, можна привести, наприклад, солі неорганічних кислот, такі як гідрохлорид,
сульфат, нітрат, фосфат; солі органічних кислот, такі як ацетат, фумарат, малеат, оксалат, метансульфонат, бензолсульфонат й паратолуолсульфонат; й солі з неорганічними або органічними іонами, такими як іони літію, іони натрію, іони калію, іони кальцію й триметиламоній.
Структурні ізомери похідної тіофенбіфенілкарбоксаміду, представлені загальною формулою (І) за даним винаходом, можуть знаходитися в (Е)-формі й (2)-формі.
У сполуці, представленій загальною формулою (І) за даним винаходом, переважно Х являє собою атом хлору, атом брому, метил, фторметил, дифторметил або трифторметил. Більш переважно Х являє собою групу, що являє собою атом фтору.
Переважно У являє собою атом водню, атом галогену або метил. Більш переважно У являє собою атом водню.
Переважно К являє собою метил, етил, пропіл, пропілен, бутил, трет-бутил, фенілметил, 4- хлорфенілметил, 4-фторфенілметил, фторметил, трифторметил, трифторетил або хлоретил.
Більш переважно ЕК. являє собою метил або трифторетил.
Більш переважні приклади «формули 1» є наступними: (Є)-М-(3",5'-дифтор-42-((метоксиїміно)метил)-(1,1-біфеніл|-2-іл)-3-метилтіофен-2-карбоксамід, (Е)-М-(4-(етоксиіїміно)метил)-3",5'-дифтор-(1,1"-біфеніл|-2-іл)у-3-метилтіофен-2-карбоксамід, (Е)-М-(3",5'-дифтор-2-(ізопропоксиіїміно)метил)-(1,1-біфеніл|-2-іл)-3-метилтіофен-2- карбоксамід, (Е)-М-(4-((трет-бутоксиіміно)метил)-3",5'-дифтор-(1,1"-біфеніл|-2-іл)у-З3-метилтіофен-2- карбоксамід, (Е)-М-(4-((арилокси)іміно)метил)-3,5'-дифтор-(1,1-біфеніл|-2-іл)-З3-метилтіофен-2- карбоксамід, (Е)-М-(3",5'-дифтор-2-(2,2,2-трифторетокси)іміно)метил)-(1,1"-біфеніл|-2-іл)-3-метилтіофен- 2-карбоксамід й (Е)-М-(4-((бензилокси)іміно)метил)-3",5'-дифтор-(1,1-біфеніл|-2-іл)-3-метилтіофен-2- карбоксамід.
Сполука за даним винаходом, наприклад, одержана відповідно до наступних способів одержання 1 й 2, але одержання не обмежено ними.
Ко) Спосіб одержання 1
Яке --хт
Но ві о -у що ц сі сн Ф хе 5 Е Е та м
ШО Од
ИН
(Де К, К1, К2, КЗ, Хт й У є такими, як визначено у вищевказаній формулі, й І 1 являє собою групу, що відходить, таку як група, що являє собою атом хлору, атом брому або алкоксигрупу).
Фтор-заміщені похідні тіофенбіфенілкарбоксаміду, представлені загальною формулою (1), можуть бути одержані шляхом здійснення реакції між похідною тіофенкарбонової кислоти, представленою загальною формулою (І), й похідною 2-амінобіфеніла, представленою загальною формулою (ІІ), в присутності основи в інертному розчиннику. Температура реакції в даній реакції зазвичай знаходиться в діапазоні від приблизно -20 "С до 120 "С, й час реакції зазвичай знаходиться в діапазоні від приблизно 0,1 години до 48 годин. Кількість молів застосовуваної похідної 2-амінобіфеніла, представленої загальною формулою (ЇЇ), зазвичай більша на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 0,5 до 4, у порівнянні з кількістю молів похідної кислоти А, представленої загальною формулою (ІІ).
Приклади основи включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію й гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію й ацетат калію; алкоголяти лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію й етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, диіїзопропілетиламін й 1,8- діазабіцикло/5.4.0)ундец-7-ен; азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин й диметиламінопіридин; тощо. Кількість молів застосовуваної основи зазвичай більша на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 0,5 до 5, у порівнянні з кількістю молів похідної кислоти А, представленої загальною формулою (Ії). Як інертний розчинник може застосовуватися розчинник, який значною мірою не пригнічує протікання реакції, і його приклади включають спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол і 2-пропанол; етери з прямим ланцюгом або циклічні етери, такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран й діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол й ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ й тетрахлорметан; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол й дихлорбензол; нітрили, такі як ацетонітрил; естери, такі як етилацетат; й полярні розчинники, такі як М, М-диметилформамід, М, М-диметилацетамід, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2- імідазолідинон, вода й оцтова кислота. Такі інертні розчинники можуть застосовуватися окремо або в комбінації з двох або більше.
Спосіб одержання 2
М а: «ве Ї ях» прив ЕІ ря ов не мет їн ГТ ВО т Ж
Кк. - я І чо не к- Н Е що ах ше дев щ о жу щі пн те яр чини ж піною ці їй о чу
СТ
МЕЬОНаСІ
З Ек йо ре А жзоталогеняК о -6 2О()
Вк є че ж7зМмон
ЇУНО) (Де К, КІ, К2, КЗ, Хт, У й 11 є такими, як визначено у вищевказаній формулі, 2 являє собою групу, що відходить, таку як група, що являє собою атом хлору, атом брому й атом йоду, й ІЗ являє собою групу В(ОН)»: або групу В(ОС2)»2 (де С2 може бути таким самим або відмінним й являє собою (С1-Сіо)алкіл, або два С2 можуть бути зв'язані на кінці з утворенням СНагСНе або
С(СНз)Са(СН з)»).
Сполука загальної формули (М) може бути одержана за допомогою способу, що стосується сполуки (І), «способу одержання 1».
Фтор-заміщені похідні тіофенкарбоксаміду за даним винаходом, представлені загальною формулою (МІ), можуть бути одержані шляхом здійснення реакції похідної тіофенкарбоксаміду, представленої загальною формулою (М), зі сполукою, представленою загальною формулою (МІ), в інертному розчиннику в присутності каталізатора й основи. В даній реакції температура реакції зазвичай знаходиться в діапазоні від приблизно 20 "С до 150 "С, й час реакції зазвичай знаходиться в діапазоні від приблизно 0,5 години до 48 годин. Кількість молів застосовуваної
Зо сполуки, представленої загальною формулою (М), зазвичай більша на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 0,8 до 5, у порівнянні з кількістю молів похідної кислоти
А, представленої загальною формулою (ІМ) Як каталізатор можуть бути використані, наприклад, паладієві каталізатори, такі як паладій(І|)ацетат, тетракіс(трифенілфосфін)паладій(О), комплекс П,Т- бис(дифенілфосфіно)ферроцен|дихлорпаладій(ІІ)дихлорметан Й дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію(ІІ). Кількість молів застосовуваного каталізатору більша на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 0,001 до 0,2, у порівнянні з кількістю молів сполуки, представленої загальною формулою (М). Приклади основи включають неорганічні основи, такі як фосфат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, гідрокарбонат натрію й гідрокарбонат калію; й ацетати, такі як ацетат натрію й ацетат калію. Кількість молів застосовуваної основи зазвичай більше на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 0,5 до 10, у порівнянні з кількістю молів похідної кислоти
А, представленої загальною формулою (ІМ).
Крім того, необхідна сполука загальної формули (І) може бути одержана шляхом здійснення реакції сполуки загальної формули (МІ) зі сполукою МН2гОК. При цьому температура реакції в даній реакції зазвичай знаходиться в діапазоні від приблизно -20 "С до 100 "С, й період часу, за який зазвичай проводять реакцію, знаходиться в діапазоні від приблизно 0,5 години до 24 годин. Кількість молів застосовуваної сполуки МН»2ОК зазвичай більша на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 1,0 до 5, у порівнянні з кількістю молів похідної сполуки загальної формули (МІ). Приклади основи включають неорганічні основи, такі як фосфат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, гідрокарбонат натрію й гідрокарбонат калію; й ацетати, такі як ацетат натрію й ацетат калію.
Кількість молів застосовуваної основи зазвичай більше на значення, що знаходиться в діапазоні від приблизно 1,0 до 10, у порівнянні з кількістю молів сполуки загальної формули (МІ).
Сполука загальної формули (МІ) може бути одержана шляхом здійснення реакції сполуки загальної формули (МІ) з гідрохлоридом НМ2гОН. При цьому гідрохлорид НМг2ОН може бути одержаний за допомогою реакції тривалістю протягом 0,5-24 годин за температури від -20 "С до 50 "С із застосуванням кількості еквівалентів на основі сполуки формули (МІЇ) в діапазоні 1,0-4.
Сполука (І) може бути одержана шляхом застосування 12-К, що має придатний 12 зі сполуки загальної формули (МІ), за допомогою способу, що являє собою «спосіб одержання 1».
За необхідності дана реакція може бути проведена в присутності каталізатора фазового переносу (наприклад, солей четвертинного амонію, таких як бромід тетрабутиламонію й бромід бензилтриетиламонію тощо). Як інертний розчинник може застосовуватися розчинник, який значною мірою не пригнічує протікання реакції, і його приклади включають спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол й 2-пропанол; етери з прямим ланцюгом або циклічні етери, такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран й діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол й ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ й тетрахлорметан; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол й дихлорбензол; нітрили, такі як ацетонітрил; естери, такі як етилацетат; й полярні розчинники, такі як М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-імідазолідинон, вода й оцтова кислота. Такі інертні розчинники можуть застосовуватися окремо або можуть застосовуватися шляхом змішування двох або більше типів.
Після завершення реакції сполука, що становить інтерес, може бути одержана за допомогою загальноприйнятого способу, який може забезпечити його відділення від реакційної системи. В цілому, вказана сполука може бути очищена шляхом осадження й фільтрації реакційної суміші у придатному розчиннику, й за необхідності вказана сполука може бути одержана за допомогою способу очищення, такого як перекристалізація, колонкова хроматографія тощо. В контексті сполуки, яка повинна бути одержана, можуть бути одержані структурні ізомери, що мають різні точки плавлення. Вони всі включені в об'єм даного винаходу.
Ілюстративні приклади й дані ЯМР щодо фтор-заміщеної похідної карбоксаміду, представленої загальною формулою (І) за даним винаходом, одержані цим шляхом, проілюстровані в таблиці 1, але даний винахід не обмежений ними.
В таблиці 1 нижче "Ме" означає метильну групу, "Ег означає етильну групу, "Рг" означає пропільну групу, "Ви" означає бутильну групу, "Р" означає фенільну групу, "п-" означає "нормальну" структуру сполуки, й "і-" означає ізо, й "-" означає третинну структуру сполуки.
Сполука відповідно до даного винаходу має сильно виражену фунгіцидну активність й, таким чином, може використовуватися для позбавлення від грибів й бактерій з метою контролю захворювання рослин серед сільськогосподарських та садових рослин.
В способі контролю захворювань рослин можливе застосування сполуки за даним винаходом щодо частин рослин, що знаходяться над землею, стебел для розмноження, й насіння, й грунту в необхідній концентрації.
Активна сполука відповідно до даного винаходу являє собою засіб для контролю захворювань рослин, призначений для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, зокрема, можливий контроль захворювань рослин рису, фруктових дерев, овочів й інших сільськогосподарських культур й квітів.
Коли сполуку за даним винаходом застосовують як активний інгредієнт засобу для контролю 60 захворювання рослин, її можна застосовувати як таку, без додавання інших інгредієнтів, але в цілому є переважним її застосування у вигляді агрохімічного складу, що має форму, придатну для застосування відповідно до загальноприйнятого способу одержання пестицидів.
Сполуку відповідно до даного винаходу можна застосовувати не тільки для контролю захворювань рослин, але також для захисту матеріалів технічного призначення від зараження й руйнування небажаними мікроорганізмами. Наприклад, матеріалами технічного призначення, призначеними для захисту за допомогою активної сполуки відповідно до даного винаходу від зміни або руйнування мікроорганізмами, можуть бути зв'язувальний матеріал, папір, фанера, тканина, шкіра, дерево, фарбове покриття, пластикові вироби, змащувально-охолоджувальні рідини або будь-який інший матеріал, який може бути пошкоджений або зруйнований мікроорганізмами.
Активна сполука може бути складена, залежно від її конкретних фізичних й/або хімічних властивостей, у вигляді розчину, емульсії, суспензії, порошку, піни, пасти, гранул, аерозолю й загальноприйнятих складів, таких як полімери й надтонкі капсули, в композиції для покриття насіння й для застосування в ШІ М-теплопоглиначі й ШОЇ М-нагрівальному приладі.
Такі склади одержані відомими способами, наприклад, необов'язково із застосуванням поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів й/або диспергувальних засобів й/або піноутворювальних засобів, для змішування активних сполук з носіями, тобто рідкими розчинниками, зрідженими газами, що знаходяться під тиском, й/або твердими носіями.
Якщо як носій застосовують воду, органічний розчинник можна також застосовувати як співрозчинник.
В цілому склади містять від 0,1 до 95 95 за вагою, переважно від 0,5 до 90 95 за вагою активної сполуки.
Активну сполуку відповідно до даного винаходу можна застосовувати або саму по собі, або в комбінації з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами, наприклад для розширення спектра фунгіцидної активності або для запобігання формування стійкості. У багатьох випадках спостерігають синергічний ефект, тобто активність суміші перевершує активність окремих інгредієнтів.
Активну сполуку можна застосовувати як таку, у формі її складу або в формі, одержаній з нього, такій як готові до використання розчини, суспензії, змочувальні порошки, пасти, розчинні
Зо порошки, порошки й гранули. Їх застосовують за допомогою загальноприйнятих способів, наприклад, зрошення, розпилення, розбризкування, розсіяння, запилювання, спінювання, обприскування й тощо. Крім того, активну сполуку можна застосовувати за допомогою способу з мікрооб'ємним нанесенням, або препарат на основі активної сполуки або саму активну сполуку можна вводити в грунт. Також можна обробляти насіння рослин.
За необхідності можна додавати інші протимікробні активні сполуки, фунгіциди, бактерициди, гербіциди, пестициди або інші активні сполуки для розширення спектру активності або одержання конкретних ефектів, таких як додатковий захист від комах. Є можливим збільшення активності й спектру активності активних сполук, що застосовуються відповідно до даного винаходу, або композицій, концентратів або складів, які найбільш часто зустрічаються, які можна одержати з них. Такі суміші можуть мати більш широкий спектр активності, ніж сполуки відповідно до даного винаходу.
Корисні ефекти
В даному винаході передбачається сполука, що демонструє відмінну активність у порівнянні зі сполуками з попереднього рівня техніки, й, зокрема, має широкий спектр контролю за низької дози як засіб для контролю захворювання рослин, призначений для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин.
Здійснення винаходу
Далі даний винахід більш конкретно описаний з посиланням на приклади й експериментальні приклади, але даний винахід не обмежений ними, якщо він не виходить за рамки основного змісту винаходу.
Приклад одержання
Приклад 1
Синтез М-(3',5'-дифтор-4-((метоксиїміно)метил)-(1,1-біфеніл|-2-іл)-3-метилтіофен-2- карбоксаміду (сполука 1)
До розчину М-(3'5'-дифтор-4-форміл-|(1,1"-біфеніл|-2-іл)у-З3-метилтіофен-2-карбоксаміду (2,30 г, 6,42 ммоль) в 15 мл етанолу послідовно додавали гідрохлоридметилгідроксамід (1,33 г, 2,5 екв.) й тригідрат ацетату натрію (2,21 г, 2,5 екв.) за кімнатної температури й перемішували протягом 2 годин. Після того, як завершення реакції підтверджували за допомогою ТІС, органічний шар відокремлювали із застосуванням етилацетату (100 мл) й 20 мл води. бо Органічний шар висушували над сульфатом магнію й концентрували. Одержану білу тверду речовину перекристалізовували із застосуванням етилового етеру з одержанням 2,01 г білої твердої речовини (вихід 81 Об).
ІН ЯМР (СОСІ») 6 2,42 (5, ЗН), 4,05 (5, ЗН), 6,86 (й, 9-5,1 Гц, 1Н), 7,05 (а, 9-8,9 Гц, 2Н), 7,25 (т, ЗН). 7,36 (Ї, У-6,0 Гц, 1Н), 7,45 (5, 1Н), 8,28 (5, 1Н), 8,35 (а, 9-8,3Гц, 1Н)
Приклад 1-1
Синтез М-(3',5'-дифтор-4-форміл-(1,1-біфеніл|-2-іл)-3-метилтіофен-2-карбоксаміду
До розчину М-(2-бромфеніл)-3-метилтіофен-2-карбоксаміду (10,2 г, 34,6 ммоль) в 100 мл диметилформаміду додавали 25 мл дистильованої води з наступним послідовним додаванням
З,5-дифтор-4-форміл-фенілборонової кислоти (10,9 г, 1,7 екв.), ацетату паладіяцІї) (388 мг, 0,05 екв.) й трьеохосновного тригідрату фосфату калію (9,0 г, 1,1 екв.). Реакційну суміш перемішували за 85"С протягом 2 годин в умовах атмосфери азоту. Після того, як завершення реакції підтверджували шляхом ТІ С, до реакційної суміші додавали етилацетат (1000 мл) й насичений сольовий розчин (100 мл) для розділення шарів з наступною фільтрацією через целіт. Фільтрат розбавляли етилацетатом (200 мл) й органічний шар промивали насиченим водним розчином
МагСоО: (30 мл х 2) й насиченим сольовим розчином (50 мл х 2). Органічний шар висушували над сульфатом магнію й концентрували. Одержаний концентрат перекристалізовували із застосуванням етилового етеру з одержанням 10,9 г вищевказаної твердої речовини (88 9б).
ІН ЯМР (СОСІз) б 2,45 (5, ЗН), 6,89 (й, 1Н), 7,07 (а, 2Н), 7,25 (5, ЗН). 7,47 (т, 2Н), 8,23 (а, 1Н), 10,37 (5, 1Н)
Приклад 1-2
Синтез М-(2-бромфеніл)-3-метилтіофен-2-карбоксаміду
До розчину 2-броманілілу (50,0 г, 311,3 ммоль) й піридину (25 мл, 1,0 екв.) в тетрагідрофурані (300 мл) повільно додавали З3-метил-2-тіенілхлорид (50,0 г, 1,0 екв.) за 0 "с.
Через 30 хвилин суміш перемішували протягом додаткових З годин за кімнатної температури.
До реакційної суміші додавали етилацетат (100 мл) та воду (40 мл) для відділення органічного шару, й органічний шар послідовно промивали водним розчином 1,0 М НСЇІ (30 мл), насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію (30 мл) та насиченим сольовим розчином (50 мл).
Органічні шари збирали, висушували над сульфатом магнію та концентрували. Одержаний концентрат перекристалізовували із застосуванням етилового етеру з одержанням 79,8 г
Зо вищевказаної білої твердої речовини (вихід 86 95).
І"Н ЯМР (СОС з) б 2,65 (5, ЗН), 7,0 (т, 2Н), 7,36 (т, 2Н). 7,56 (а, 1Н), 8,17 (рів, 1Н), 8,5 (а, 1Н) ши ай
В --Хт 5 г
Е Е мі м о. т
В таблиці 1 показані дані по ЯМР для сполук.
Таблиця 1
Ме |ді) Ва | м Їхт "Н' ЯМР (300 МГЦ, розчинник) сполуки ВЗ ' (СОСІ») 6 2,42 (5, ЗН), 4,05 (в, ЗН), 6,86 (а, У-5,1 Гу, 4 Ме Н Н Ме 1Н), 7,05 (а, 9-8,9 Гц, 2Н), 7,25 (т, ЗН). 7,36 (ї, 9У-6,0
Гу, 1Н), 7,45 (5, 1Н), 8,28 (5, 1Н), 8,35 (а, 9У-8,3 Гц, 1Н (СОСІ») 6 1,38 (5, 9Н), 2,41 (в, ЗН), 6,88 (а, У-5,0 Гу, й 1Н), 7,01 (а, 9-8,9 Гц, 2Н), 7,25 (т, ЗН). 7,43 (Її, 9У-6,0 2 змен |Н ЕВи Гц, ТН), 7,59 (5, 1Н), 8,23 (5, 1Н), 8,34 (а, 2-8,3 ГЦ, 1Н з |Ммеїн |н |-уЕ (СОС) 561,35(, 9-71 Гц, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 4,31 (д,
Таблиця 1 се (ЕТ КО нямеоювнню сполуки ВЗ ' 9-71 Гц, 2Н), 6,89 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 7,04 (а, У-8,8
Гц, 2Н), 7,26 (т, ЗН). 7,44 (І, 9-9,0, 1Н), 7,55 (5, 1Н), 8,29 (5, 1Н), 8,35 (й, У-8,2 Гц, 1Н) (СОСІ») 6 1,33 (й, 9-62 Гц, 6Н), 2,42 (5, ЗН), 4,54 (т,
А Ме Н Н Св 1Н), 6,89 (а, У-5,0 Гц, 1Н), 7,04 (а, 9-8,7 Гц, 2Н), 7,26 (т, ЗН). 7,44 (Ії, 9У-6,0, 1Н), 7,55 (5, 1Н), 8,26 (5, 1Н), 8,36 (а, У-8,3 Гц, 1Н (СОСІ») 6 2,42 (5, ЗН), 5,28 (в, 2Н), 6,89 (а, У-5,0 Гу, водно ов 1Н), 7,04 (а, 2-8,7 Гц, 2Н), 7,35 (т, 9Н), 7,53 (БІ 1Н), 8,36 (т, 2Н (СОСІ») 6 2,42 (5, ЗН), 5,23 (в, 2Н), 6,89 (а, У-5,0 Гу,
Ме І Н Нн 4-Е-бензил ІН), 7,06 (т, 5Н), 7,26 (т, ЗН), 7,44 (т, ЗН), 7,52 (Бі, 1Н), 8,34 (т, 2Н (СОСІ») 6 2,42 (5, ЗН), 5,23 (в, 2Н), 6,89 (а, У-5,0 Гу, 1Н), 7,04 (а, 2-8,8 Гц, 2Н), 7,26 (т, ЗН), 7,35 (т, 4Н), т змезнон 4-Сі-бензил |7 44 (т, 1Н), 7,52 (в, 1Н), 8,33 (в, 1Н), 8,35 (а, 4-8,3 гц. Н 4-ОСНВ- (СОСІ») 6 2,42 (5, ЗН), 3,81 (в, ЗН), 5,20 (5, 2Н), 6,90
Ме | Н Н бензил (т, ЗН), 7,03 (а, 9-8,8 Гц, 2Н), 7,26 (т, ЗН), 7,43 (т,
ЗН), 7,53 (г, 1Н), 8,31 (5, 1Н), 8,35 (й, У-8,3 Гц, 1Н (СОСІ») 6 2,43 (5, ЗН), 4,60 (4, 9У-8,5 Гц, 2Н), 6,90 (а,
Ме І Н Нн СН: 9-51 Гу, 1Н), 7,07 (а, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,27 (т, ЗН). 7,46 (т, 2Н), 8,32 (а, У-8,3 Гц, 1Н), 8,40 (5,1 (СОСІ») 6 2,43 (5, ЗН), 3,82 (І, 9У-5,9 Гц, 2Н), 4,46 (ї, 3-5,8 Гц, 2Н), 6,90 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,06 (а, У-9,0 10 урмезн он СНеСНоСІ ру, он), 727 (т, ЗН). 7,46 (ї, 9-6,0 Гц, 1Н), 7,53 (в, 1Н), 8,35 (а, У-9,0 Гу, 1Н), 8,60 (5, 1Н (СОСІ») 6 2,43 (5, ЗН), 4,74 (8, 2Н), 5,3 (т, 2Н), 6,05 . (т, 1Н), 6,90 (а, 9-51 Гу, 1Н), 7,06 (а, 9У-9,0 Гц, 2Н), по умезнон аліл 7,27 (т, ЗНУ. 7,46 (ї, 4-60 ГЦ, 1Н), 7,53 (5, 1Н), 8,35 а, 2гн (СОСІ») 6 2,43 (5, ЗН), 4,06 (в, ЗН), 6,90 (а, У-5,0 Гу, 12 Ме І Н Н ТА-Е|Ме 1Н), 7,03 (т, ЗН), 7,16 (т, 1Н), 7,30 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,41 (р, 1Н), 8,25 (т, 2Н (СОСІ») 6 1,38 (в, 9Н), 2,42 (5, ЗН), 6,90 (й, 9-51 Гц, 13 Ме І Н НОТА Ви 1Н), 7,00 (т, ЗН), 7,15 (т, 1Н), 7,30 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,43 (рі, 1Н), 8,23 (5, 1Н), 8,23 (т, 1 Н (СОСІ») 6 2,43 (5, ЗН), 4,59 (д, 9У-8,5 Гц, 2Н), 6,90 (а, 3-5,0 Гц, 1Н), 7,60 (ад, 9-86, 3,0 Гц, 1Н), 7,05 (а, 14 Ме І Н Н ТАБ |СНСЕз 928,7 Гц, 2Н). 7,16 (194, У-6,0, 3,0 Гц, 1Н), 7,30 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,38 (5, 1Н), 8,21 (аа, 9-91, 5,2 Гц, 1Н), 8,38 (5, 1Н (СОСІ») 6 2,43 (5, ЗН), 3,81 (І, 9У-5,8 Гц, 2Н), 4,46 (ї, 3-5,8 Гц, 2Н), 6,90 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 7,03 (т, ЗН), 15 дМме|но ІН Оз жеІСНоСНоСТЇ 17 46 (т, тн), 7,30 (4, 925,0 Гц, 1Н), 7,41 (бг, 1Н), 8,23 т, 1Н), 8,35 (5,1Н
Далі описані приклади з аналізу бісактивності.
Експериментальний приклад 1
Тест ефектів контролю щодо бурої іржі пшениці
Попередньо визначену кількість сполуки за даним винаходом, що відповідає тестовій концентрації, розчиняли у 10 95 ацетоні й потім розпиляли на листя однолистої пшениці (вид:
Ваедіоопо), вирощеної в круглому горщику (6х7 см, діаметр х висота). Через один день після застосування рослини пшениці інокулювали шляхом розпилення суспензії спор, яку готували за допомогою спор, одержаних з листя пшениці, зараженої патогеном бурої іржі пшениці (Риссіпіа гесопайа). Після періоду інокуляції, що становив 1 день за 202С в умовах вологого середовища,
рослини тримали в камері протягом 14 днів за постійних температури й вологості в умовах постійного освітлення. Через 15 днів обробки сполукою частоту виникнення захворювання оцінювали відповідно до наступного рівняння (1), й контрольне значення визначали відповідно до наступних критеріїв. (Рівняння 1)
Контрольне значення (95)-:(1-Х/У)х100, де
Х: коефіцієнт площі ураженого захворюванням листя оброблених рослин
У: коефіцієнт площі ураженого захворюванням листя необроблених рослин
Критерії 0: контрольне значення, що становить менше 9 95 1: контрольне значення, що становить 10-29 95 2: контрольне значення, що становить 30-49 95 3: контрольне значення, що становить 50-69 95 4: контрольне значення, що становить 70-89 95 5: контрольне значення, що становить 90-100 Фо
В результаті вищевказаного тесту сполуки за даним винаходом проявляли відмінні ефекти контролю щодо концентрації активного інгредієнту, що становить 200 ррт, та кількості розпилюваної дози, що становить 30 мл, та зокрема сполуки Мо 1, 4 та 9 проявляли високу активність, що відповідає критерію 5.
Експериментальний приклад 2
Тест ефектів контролю щодо ризоктоніозу рису
Попередньо визначену кількість сполуки за даним винаходом, що відповідає тестовій концентрації, розчиняли в 10 95 ацетоні й потім розпиляли на листя рослини рису з 5 листками (вид: Списпеопдбуєо), вирощеної в круглому горщику (бх7 см, діаметр х висота). Через один день після застосування рослини рису інокулювали шляхом розпилення міцеліальної суспензії культури патогену ризоктоніозу рису (КПігосіопіа 5о0іапі), одержаної шляхом культивування в культуральному середовищі з рисових висівок, й інкубували для індукування розвитку захворювання протягом 5 днів в умовах вологого середовища за 30 "С. Через 5 днів обробки
Зо сполукою частоту виникнення захворювання оцінювали відповідно до рівняння (1) експериментального прикладу 1, та контрольне значення визначали відповідно до критеріїв експериментального прикладу 1.
В результаті вищевказаного тесту сполука за даним винаходом проявила відмінний ефект контролю за концентрації активного інгредієнту, що становить 200 ррт, та кількості розпилювальної дози, що становить 30 мл, та зокрема сполука Мо 1 проявляла високу активність, що відповідає критерію 5 у рівнянні 1 вище.
Експериментальний приклад З
Тест ефектів контролю щодо справжньої борошнистої роси огірка
Попередньо визначену кількість сполуки за даним винаходом, що відповідає тестовій концентрації, розчиняли у 10 9о ацетоні й потім розпиляли на листя однолистого огірка (вид:
Ваекадададі), вирощеного в круглому горщику (6х7 см, діаметр х висота). Через один день після застосування рослини огірка інокулювали шляхом розпилення суспензії спор, яку готували за допомогою спор, одержаних з листя огірка, зараженого патогеном справжньої борошнистої роси огірка (Зрпаєгоїйпеса Тизса). Після періоду інкубації що становив 1 день за 20С в умовах вологого середовища, рослини тримали в камері протягом 12 днів за постійних температури й вологості в умовах постійного освітлення. Через 13 днів обробки сполукою частоту виникнення захворювання оцінювали відповідно до рівняння (1) експериментального прикладу 1, та контрольне значення визначали відповідно до критеріїв експериментального прикладу 1.
В результаті вищевказаного тесту сполука за даним винаходом проявляє відмінний ефект контролю за концентрації активного інгредієнту, що становить 200 ррт, та кількості розпилювальної дози, що становить 30 мл, й зокрема сполуки Ме 1,2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 та 14 продемонстрували високу активність, що відповідає критерію 5 у рівнянні 1 вище.
Експериментальний приклад 4
Тест ефектів контролю щодо захворювання огірка, що являє собою склеротиніоз
Попередньо визначену кількість сполуки за даним винаходом, що відповідає тестовій концентрації, розчиняли в 10 95 ацетоні й потім розпилювали на листя однолистого огірка (сорт:
Ваекадададі), вирощеного в круглому горщику (6х7 см, діаметр х висота). Через один день після застосування рослини огірка інокулювали шляхом розпилення міцеліальної суспензії рідкої культури патогену склеротиніозу огірка (Зсіегоїїпіа 5сіегоїіогит), й інкубували протягом 4 днів за бо постійного освітлення та в умовах високої вологості за 25"С для індукування розвитку захворювання. Через чотири дні після обробки сполукою частоту виникнення захворювання оцінювали відповідно до рівняння (1) експериментального прикладу 1, й контрольне значення визначали відповідно до критеріїв експериментального прикладу 1.
В результаті вищевказаного тесту сполука за даним винаходом проявила відмінний ефект контролю за концентрації активного інгредієнту, що становить 200 ррт, та кількості розпилювальної дози, що становить 30 мл, та зокрема сполука Мо 1 проявляла високу активність, що відповідає критерію 5 у рівнянні 1 вище.
Експериментальний приклад 5
Сполуку Мо 1 й наступні чотири сполуки як контрольні сполуки для порівняння оцінювали щодо контролю справжньої борошнистої роси огірка, як описано в експериментальному прикладі 3.
Порівняльна сполука А: 3-(дифторметил)-М-(4-((метоксиїміно)метил)-(1,1'-біфеніл|-2-іл)-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід (сполука І-11 з МО 2002/008197 АТ).
Порівняльна сполука В: М-(42-((метоксиіміно)метил)-(1,1"-біфеніл|-2-іл)у-3-метилтіофен-2- карбоксамід (сполука І-47 з УМО 2002/008197 АТ).
Порівняльна сполука С: 3-(дифторметил)-М-(3'-фтор-4-((метоксиїміно)метил)-(1,1-біфеніл|- 2-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід (сполука 1І-114 з УМО 2002/008197 АТ).
Порівняльна сполука 0: 5-хлор-М-(3',5'-дифтор-4-((метоксиїміно)метил)-(1,1-біфеніл|-2-іл)-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (сполука 23 з ММО 2013/167550 АТ).
Таблиця 2
Концентрація Активність 00000000 Активністьпорівняльноїсполуки.д 00
І Лорртї | 5 / 0 ! 1 |! 0 1 1
Промислова застосовність
Сполука за даним винаходом є застосовною як засіб для контролю захворювання рослин, призначений для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, який має широкий спектр контролю за низької кількості засобу для обробки щодо захворювань сільськогосподарських та садових рослин, та проявляє відмінний ефект контролю.
Claims (7)
- ФОРМУЛА ВИНАХОДУ Зо 1. Сполука на основі дифторбіфенілтіофенкарбоксаміду, представлена наступною загальною формулою (1): о ОЗ В --Хт в р 2 4 Н Кз ЕТ Е Я ТМ о. МО 35 у вищевказаній формулі У являє собою атом водню або (С:-Сд)алкіл; Х являє собою атом галогену або (С:-Сд)алкіл; т являє собою ціле число від 0 до 2; К являє собою атом водню, (С:-Св)алкіл, (Сг-Св)алкеніл, (Сг-Св)алкініл, (С1-Св)алкіл, який може 40 бути заміщений 1-5 атомами галогену, (С1і-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сз- Св)циклоалкілом, (С1-Сз)алкіл, який може бути заміщений фенілом або піридином, феніл(С1- Сз)алкіл (який може бути заміщений атомом галогену), феніл(Сі-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сі-С4)алкілом, або феніл(С1-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сі-С4)алкокси; А: являє собою галоген, (С1-Са4)алкіл або (С1-Сл)алкіл, заміщений 1-3 атомами галогену, та кожний з КЕ» й Кз незалежно являє собою водень, (С1-Са)алкіл або галоген.
- 2. Сполука за п. 1, де У являє собою атом водню, та т дорівнює 0.
- 3. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де ХУ являє собою атом водню; т дорівнює 0; А являє собою (С1-Св)алкіл, (Сг-Св)алкеніл, (С2-Св)алкініл, (С1-Св)алкіл, який може бути заміщений 1-5 атомами галогену, (Сі-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сз-Св)циклоалкілом, (Сч1- Сз)алкіл, який може бути заміщений фенілом або піридином, феніл(С:1-Сз)алкіл (який може бути заміщений атомом галогену), феніл(Сі-Сз)алкіл, який може бути заміщений (С1-С4)алкілом, або феніл(С1-Сз)алкіл, який може бути заміщений (Сі-С4)алкокси; Кі являє собою (С1-С4)алкіл або (С1-Сд)алкіл, заміщений 1-3 атомами галогену; і В2 й Ез являють собою атом водню.
- 4. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де Х являє собою атом водню, т дорівнює 0, В являє собою (С1-Св)алкіл або (С1-С4)алкіл, який може бути заміщений 1-3 атомами галогену; Кі являє собою метил і В» й Ез являють собою атом водню.
- 5. Засіб для контролю захворювання рослин, призначений для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин, що містить як активний інгредієнт сполуку загальної формули (І) за будь-яким із пп. 1-4, її похідну або її сіль.
- 6. Спосіб контролю захворювання рослин, який передбачає застосування щодо рослини, що становить інтерес, або грунту ефективної кількості сполуки загальної формули (І) за будь-яким із пп. 1-4, її похідної або її солі.
- 7. Застосування сполуки загальної формули (І) за будь-яким із пп. 1-4, її похідної або її солі для одержання засобу для контролю захворювання рослин, призначеного для використання щодо сільськогосподарських та садових рослин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180119984A KR20200040348A (ko) | 2018-10-08 | 2018-10-08 | 티오펜 카르복사미드계 유도체 및 이를 함유하는 식물 병해 방제제 |
| PCT/KR2019/013131 WO2020076035A1 (ko) | 2018-10-08 | 2019-10-07 | 티오펜 카르복사미드계 유도체 및 이를 함유하는 식물 병해 방제제 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125364C2 true UA125364C2 (uk) | 2022-02-23 |
Family
ID=70165050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA202101928A UA125364C2 (uk) | 2018-10-08 | 2019-10-07 | Похідна тіофенкарбоксаміду й засіб для контролю захворювання рослин, що містить її |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11578051B2 (uk) |
| EP (1) | EP3865479A4 (uk) |
| KR (1) | KR20200040348A (uk) |
| CN (1) | CN113166093A (uk) |
| BR (1) | BR112021006119A2 (uk) |
| UA (1) | UA125364C2 (uk) |
| WO (1) | WO2020076035A1 (uk) |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256632A (en) * | 1990-05-30 | 1993-10-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylated carboxamides |
| KR100298470B1 (ko) * | 1993-11-10 | 2001-11-05 | 김충섭 | 신규한티오펜설포닐우레아유도체,그의제조방법및제초제로서의용도 |
| DE19649093A1 (de) * | 1996-11-27 | 1998-05-28 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel auf Basis von Thiophen-2-carbonsäure-Derivaten |
| AU2001278480A1 (en) * | 2000-07-24 | 2002-02-05 | Bayer Crop Science Ag | Biphenyl carboxamides |
| HUP0301189A3 (en) * | 2000-07-24 | 2003-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms |
| DE10218231A1 (de) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Methylthiophencarboxanilide |
| DE10258314A1 (de) | 2002-12-13 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Biphenyloximether |
| DE102004005785A1 (de) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide |
| TWI372752B (en) | 2005-12-22 | 2012-09-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same |
| CL2007001253A1 (es) * | 2006-05-03 | 2008-01-25 | Basf Ag | Metodo para proteger plantas despues de la germinacion contra el ataque de hongos fitopatogenos foliares que comprende tratar semillas con una cantidad efectiva de al menos una bifenilamida de acido arilcarboxilico; y formulacion que comprende por lo menos una bifenilamida de acido carboxilico y por lo menos un agente auxiliar. |
| CN102724879B (zh) * | 2009-12-28 | 2015-10-21 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| EP2662363A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenopyrazole biphenylcarboxamides |
| UY36887A (es) | 2015-09-07 | 2017-03-31 | Bayer Cropscience Ag | Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas |
| KR102002308B1 (ko) | 2017-04-26 | 2019-07-22 | 주식회사 성우하이텍 | 차량용 범퍼 빔 |
-
2018
- 2018-10-08 KR KR1020180119984A patent/KR20200040348A/ko unknown
-
2019
- 2019-10-07 EP EP19871787.8A patent/EP3865479A4/en not_active Withdrawn
- 2019-10-07 UA UAA202101928A patent/UA125364C2/uk unknown
- 2019-10-07 BR BR112021006119-3A patent/BR112021006119A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2019-10-07 CN CN201980065247.2A patent/CN113166093A/zh active Pending
- 2019-10-07 US US17/283,196 patent/US11578051B2/en active Active
- 2019-10-07 WO PCT/KR2019/013131 patent/WO2020076035A1/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3865479A1 (en) | 2021-08-18 |
| KR20200040348A (ko) | 2020-04-20 |
| BR112021006119A2 (pt) | 2021-07-20 |
| US11578051B2 (en) | 2023-02-14 |
| WO2020076035A1 (ko) | 2020-04-16 |
| CN113166093A (zh) | 2021-07-23 |
| EP3865479A4 (en) | 2022-07-06 |
| US20210347755A1 (en) | 2021-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4331670A (en) | Pyridylanilines | |
| JP2793956B2 (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| PL110934B1 (en) | Fungicide | |
| RU2194040C2 (ru) | Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства | |
| JP4152742B2 (ja) | イネいもち病防除剤 | |
| JP5513522B2 (ja) | 新規な殺微生物剤 | |
| WO2000074484A1 (fr) | Composition fongicide a base de strobilurine a dommage chimique reduit | |
| UA125364C2 (uk) | Похідна тіофенкарбоксаміду й засіб для контролю захворювання рослин, що містить її | |
| JP2003277362A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| RU2776177C1 (ru) | Производное тиофенкарбоксамида и средство для контроля заболевания растений, содержащее его | |
| HU204663B (en) | Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient | |
| JPS6051178A (ja) | Ｎ−（２−ニトロフエニル）−５−アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JP2000169438A (ja) | アリ―ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP3711581B2 (ja) | セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤 | |
| KR20000049024A (ko) | 히드록심기 및 히드라존기를 갖는 살진균제 | |
| AU598256B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| JPH11171864A (ja) | ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び農薬 | |
| KR20060011988A (ko) | 3-카보닐아미노티오펜 및 살진균제로서의 이의 용도 | |
| KR840001107B1 (ko) | N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법 | |
| US4497807A (en) | Thiadiazinone plant disease control agents | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
| KR100508496B1 (ko) | 불소화 스티렌 치환기를 가진 프로페노익 에스테르 및아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 살균제조성물 | |
| JPH0559900B2 (uk) |