JPS6051178A - Ｎ−（２−ニトロフエニル）−５−アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents
Ｎ−（２−ニトロフエニル）−５−アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式ｌで表わされる新規なＮ−（２−ニトロ
フェニル）−５−アミノピリミジ／訪導体に関するもの
である。本発明はさらにこれらの化合物の製造及び有効
成分としてこれらの新規な化合物の少なくとも１種を含
有する農薬組成物に関するものである。本発明Ｆｉまた
そのような組成物の製造及び有害微生物、好ましくは植
物病原菌及び植物病原性バクテリアを防除するだめの新
規化合物または該組成物の使用方法に関するものである
。
フェニル）−５−アミノピリミジ／訪導体に関するもの
である。本発明はさらにこれらの化合物の製造及び有効
成分としてこれらの新規な化合物の少なくとも１種を含
有する農薬組成物に関するものである。本発明Ｆｉまた
そのような組成物の製造及び有害微生物、好ましくは植
物病原菌及び植物病原性バクテリアを防除するだめの新
規化合物または該組成物の使用方法に関するものである
。
詳しくは、本発明は一般式１゜
〔式中、
Ｒ７及びＲ２は互いに独立してＮＯ，基またはＣＦ３基
を表わすか、またはＲ，及びＲ２の一方が水素原子を表
わし、 Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水
素原子または−Ｃ（ＯＩＲ’基（基中、Ｒ′は未置換ま
たはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基によっ
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。ンを表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロケ
ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基１．メルカ
プト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシ基、もしくはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３０アルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基及び／またはＮ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）！基にょって置換された
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わすが、また
は炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、炭素原
子数５ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし６の
アルキルチオ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチ
オ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、
炭素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし
６のハロアルケニル基、炭素原子数３ｆｘいし乙のアル
キニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基ま
たはＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基を表わ
し、そして Ｒ６けさらに未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のハロアルキル基、Ｎ−（炭素原子数１な
いし３のアルキル）２基及び／または炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基から選ばれる１個ないし３個の同一
または異なった基によって置換されたフェニルまたはベ
ンジル基であってもよい。〕で表わされる化合物に関す
るものである。
を表わすか、またはＲ，及びＲ２の一方が水素原子を表
わし、 Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水
素原子または−Ｃ（ＯＩＲ’基（基中、Ｒ′は未置換ま
たはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基によっ
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。ンを表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロケ
ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基１．メルカ
プト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシ基、もしくはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３０アルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基及び／またはＮ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）！基にょって置換された
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わすが、また
は炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、炭素原
子数５ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし６の
アルキルチオ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチ
オ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、
炭素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし
６のハロアルケニル基、炭素原子数３ｆｘいし乙のアル
キニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基ま
たはＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基を表わ
し、そして Ｒ６けさらに未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のハロアルキル基、Ｎ−（炭素原子数１な
いし３のアルキル）２基及び／または炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基から選ばれる１個ないし３個の同一
または異なった基によって置換されたフェニルまたはベ
ンジル基であってもよい。〕で表わされる化合物に関す
るものである。
定義した炭素原子数によるが、アルキル基自体または他
の置換基例えばアルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基等の部分としてのアルキル基は例えば下記の
直鎖または枝分れした基を表わす：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等及
びそれらの異性体例えばイソプロピル基、イソブチル基
、第三ブチル基、インペンチル基等。
の置換基例えばアルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基等の部分としてのアルキル基は例えば下記の
直鎖または枝分れした基を表わす：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等及
びそれらの異性体例えばイソプロピル基、イソブチル基
、第三ブチル基、インペンチル基等。
本明細書を通じて、Ｉ′ハロ“を付した置換基はその置
換基がモノないし過ハロゲン化されてもよいことを表わ
す。ハロゲン原子及びハロは７ノ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子を意味する。従ってハロアルキ
ル基はモノないし過ハロゲン化アルキル基例えばＣＨＣ
ｌ、、ＣＴｌ２Ｆ、 ＣＣｌ３、ＣＨ，ＣＩ、 ＣＨＦ
、、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ 。
換基がモノないし過ハロゲン化されてもよいことを表わ
す。ハロゲン原子及びハロは７ノ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子を意味する。従ってハロアルキ
ル基はモノないし過ハロゲン化アルキル基例えばＣＨＣ
ｌ、、ＣＴｌ２Ｆ、 ＣＣｌ３、ＣＨ，ＣＩ、 ＣＨＦ
、、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ 。
Ｃ，Ｃ１５、ＣＨ２Ｂｒ ５ＣＨＢｒＣＩ等を表わし、
そして好ましくはＣＦ３を表わす。アルケニル基は例え
ば１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基または３−ブテニル基及び数個の二重結合を
含む鎖を表わす。
そして好ましくはＣＦ３を表わす。アルケニル基は例え
ば１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基または３−ブテニル基及び数個の二重結合を
含む鎖を表わす。
定義した炭素原子数数によるが、シクロアルキル基は例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基等を表わす。アルキニル基は例えは２−プロピ
ニル基、プロパルギル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基等を表わすが、プロパルギル基が好ましい。
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基等を表わす。アルキニル基は例えは２−プロピ
ニル基、プロパルギル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基等を表わすが、プロパルギル基が好ましい。
式１で表わされる化合物は、油状、樹脂または主に結晶
性固体で通常の条件では安定でありそして非常に有用な
殺微生物特性を有している。
性固体で通常の条件では安定でありそして非常に有用な
殺微生物特性を有している。
これらは例えは植物病原性有害生物例えば菌類を防除す
るために予防的及び治療的に農業または関連分野で使用
することができる。式１で表わされる化合物は、広範囲
の濃度で適用されるとき優れた殺菌性及び広い活性スペ
クトルを示し、そして使用上問題がない。
るために予防的及び治療的に農業または関連分野で使用
することができる。式１で表わされる化合物は、広範囲
の濃度で適用されるとき優れた殺菌性及び広い活性スペ
クトルを示し、そして使用上問題がない。
下記の群の化合物は著しい殺微生物性特に殺菌性のため
に好ましい： 群Ｉａ： 式１において、ＲＩがニトロ基を表わし、Ｒ２がトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ｒ３が塩素原子を表わし、Ｒ
４が水素原子または−Ｃ（０）−Ｒ’（基中、Ｒ′は未
置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす。］を表わし、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ−（炭素原子数１ないし３のアルコキシ）基、
炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、Ｎ（炭素原子
数１ないし２のアルキル）２基によって置換された炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、または炭
素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数
３ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数１ないし６
のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし３のアル
キルスルホキシル基、Ｎｌ炭素原子数１ないし３のアル
キル）２基または未置換またはフン素原子、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ基またはＣ
Ｆ３から選ばれる１個ないし３個の同一まだは異なった
基によって置換されたフェニルまたはベンジル基を表わ
し、そしてＲ６及びＲｙ ７５’互いに独立して水素原
子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、チオシアノ基、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし５の
／・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
またはＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基によ
って置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
表わずか、または炭素原子数１ないし４０アルキルチオ
基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、炭
素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基、炭素原
子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし４のアルケニルチオ基、炭素原子数６ないし４のア
ルキニルオキシ基、炭素原子数５ないし４のアルキニル
チオ基またはＮ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２
基を表わす化合物。
に好ましい： 群Ｉａ： 式１において、ＲＩがニトロ基を表わし、Ｒ２がトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ｒ３が塩素原子を表わし、Ｒ
４が水素原子または−Ｃ（０）−Ｒ’（基中、Ｒ′は未
置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす。］を表わし、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ−（炭素原子数１ないし３のアルコキシ）基、
炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、Ｎ（炭素原子
数１ないし２のアルキル）２基によって置換された炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、または炭
素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数
３ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数１ないし６
のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし３のアル
キルスルホキシル基、Ｎｌ炭素原子数１ないし３のアル
キル）２基または未置換またはフン素原子、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ基またはＣ
Ｆ３から選ばれる１個ないし３個の同一まだは異なった
基によって置換されたフェニルまたはベンジル基を表わ
し、そしてＲ６及びＲｙ ７５’互いに独立して水素原
子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、チオシアノ基、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし５の
／・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
またはＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基によ
って置換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
表わずか、または炭素原子数１ないし４０アルキルチオ
基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、炭
素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基、炭素原
子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし４のアルケニルチオ基、炭素原子数６ないし４のア
ルキニルオキシ基、炭素原子数５ないし４のアルキニル
チオ基またはＮ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２
基を表わす化合物。
ｆｌ’１ｉｌｂ：
式■において、ＲＩが二）ｏ基を表わし、Ｒ２がトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、Ｒ
４が水素原子または−Ｃ（ＯＪ Ｒ’基（基中、Ｒ′は
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルキルチオ
基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原
子、シアン基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし３のハロアルコキン基、炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ−（炭素原子数１ないし３のアルコキシ）基
、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、Ｎ−（炭素
原子数１ないし２のアルキル）２基によって置換された
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、また
は炭素原子数６ないし４０アルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数１ない
し３のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし３の
アルキルスルホキシル基、Ｎ（炭素原子数１ないし５の
アルキル）！基または未置換またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ基また
はＣＦ３から選ばれる１個ないし６個の同一または異な
った基によって置換されたフェニルまたはベンジル基を
表わし、そしてＲ６及びＲ７は互いに独立して水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ基、炭素原子数
１ない１７６のアルギル基、炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基また
はＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基によって
置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わ
すか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基、炭素原
子数１ないし３のアルキルスルホキシル基、炭素原子数
３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
４のアルケニルチオ基、炭素原子数３ないし４のア／ｌ
／ キニにオキシ基、炭素原子数５ないし４のアルキニ
ルチオ基またはＮ（炭素原子数１ないし３のアルキル）
２基金表わす化合物。
ルオロメチル基を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、Ｒ
４が水素原子または−Ｃ（ＯＪ Ｒ’基（基中、Ｒ′は
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルキルチオ
基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原
子、シアン基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし３のハロアルコキン基、炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ−（炭素原子数１ないし３のアルコキシ）基
、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、Ｎ−（炭素
原子数１ないし２のアルキル）２基によって置換された
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、また
は炭素原子数６ないし４０アルケニルオキシ基、炭素原
子数３ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数１ない
し３のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし３の
アルキルスルホキシル基、Ｎ（炭素原子数１ないし５の
アルキル）！基または未置換またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ基また
はＣＦ３から選ばれる１個ないし６個の同一または異な
った基によって置換されたフェニルまたはベンジル基を
表わし、そしてＲ６及びＲ７は互いに独立して水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ基、炭素原子数
１ない１７６のアルギル基、炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基また
はＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基によって
置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わ
すか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基、炭素原
子数１ないし３のアルキルスルホキシル基、炭素原子数
３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
４のアルケニルチオ基、炭素原子数３ないし４のア／ｌ
／ キニにオキシ基、炭素原子数５ないし４のアルキニ
ルチオ基またはＮ（炭素原子数１ないし３のアルキル）
２基金表わす化合物。
群■ｃ：
式！１Ｃおいて、ＲＩがトリフルオロメチル基を表わし
、Ｒ２がニトロ基を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、
Ｒ４が水素原子または−ｃ （０）Ｒ’基（基中、Ｒ′
は未置換または）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基によって置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす。）を表わし、 Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ
基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし６のノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３０アルキルチオ−（炭素原子
数１ないし３のアルコキシ）基、炭素原子数１ないし３
のアルキルチオ基、Ｎ（炭素原子数１ないし２のアルキ
ル）２基によって置換された炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基を表わすか、または炭素原子数３ないし４の
アルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニ
ルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル
基、炭素原子数１ないし５のアルキルスルホキシル基、
Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基、または未
置換まだはフッ素原子、塩素原子、′臭素原子、ニトロ
基、シアノ基、メトキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ジメチルアミノ基またはＣＦ３から選ばれる
１個ないし３個の同一、または異なった基によって置換
されたフェニルまたはベンジル基を表わし、そしてＲ６
及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素原子数１ガいし６のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のアルキルチオ基またはＮ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）２基によって置換された炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基を表わすか、または炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし６のアル
キルスルホキシル基、炭素原子数３ないし４のアルケニ
ルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルチオ基
、炭素原子数６ないし４のアルキニル、ｔキシ基、炭ｓ
原子数３ないし４のアルキニルチオ基またはＮ（炭素原
子数１ないし３のアルキル）２基を表わす化合物。
、Ｒ２がニトロ基を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、
Ｒ４が水素原子または−ｃ （０）Ｒ’基（基中、Ｒ′
は未置換または）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基によって置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす。）を表わし、 Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ
基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし６のノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３０アルキルチオ−（炭素原子
数１ないし３のアルコキシ）基、炭素原子数１ないし３
のアルキルチオ基、Ｎ（炭素原子数１ないし２のアルキ
ル）２基によって置換された炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基を表わすか、または炭素原子数３ないし４の
アルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニ
ルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホニル
基、炭素原子数１ないし５のアルキルスルホキシル基、
Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基、または未
置換まだはフッ素原子、塩素原子、′臭素原子、ニトロ
基、シアノ基、メトキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ジメチルアミノ基またはＣＦ３から選ばれる
１個ないし３個の同一、または異なった基によって置換
されたフェニルまたはベンジル基を表わし、そしてＲ６
及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素原子数１ガいし６のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のアルキルチオ基またはＮ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）２基によって置換された炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基を表わすか、または炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし６のアル
キルスルホキシル基、炭素原子数３ないし４のアルケニ
ルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルチオ基
、炭素原子数６ないし４のアルキニル、ｔキシ基、炭ｓ
原子数３ないし４のアルキニルチオ基またはＮ（炭素原
子数１ないし３のアルキル）２基を表わす化合物。
群■ｄ：
式ＩにおいてＲ１が水素原子を表わＵ、Ｒ２がＣＦ３ま
たはＮＯ，を表わし、烏が水素原子を表わし、そして他
の置換基が群１ａに記載した意味を表わす化合物。
たはＮＯ，を表わし、烏が水素原子を表わし、そして他
の置換基が群１ａに記載した意味を表わす化合物。
群■ｆ゛
式Ｉにおいて、Ｒ１がＮ９．またはＣＦ、を表わし、Ｒ
２が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、そし
て他の置換基が群１ａに記載した意味を表わす化合物。
２が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、そし
て他の置換基が群１ａに記載した意味を表わす化合物。
群１ｇ：
式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、Ｒ
１がＮＯ，またはＣＦ、を表わし、Ｒ３が水素原子また
はハロゲン原子を表わし、Ｒ４が水素原子または−Ｃ（
ＯＩＲ’基Ｃ基中、Ｒ′は未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数
１ないし６のアルキルチオ基によって置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わす。）を表わし、Ｒ
５・Ｒ６及びＲ７が互いに独立して水素原子、ノ・ロゲ
ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基、メルカプ
ト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、ノ・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし３のアルキルチオ基及び／またはＮ−（炭素原子数
１ないし４のアルキル２２基によって置換された炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基を表わすか、または炭素
原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、炭素原子数５
ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６
のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないしるのアルキ
ルチオ基、炭素原子数５ないし６のアルケニルチオ基、
炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、炭素Ｕ
子ｉ１ないし６のアルキルスルホキシル基またはＮ（炭
素原子数１ないし４０アルキル）２基を表わし、そして
Ｒ５がさらに未置換である力１、またはノ・ロゲン原子
、ニトロ基、・シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし３のノ・ロアルキル基、Ｎ
（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基及び／またけ
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基から選ばれる１個
ないし６個の同一または異なった基によって置換された
フェニルまたはベンジル基であることができる化合物。
１がＮＯ，またはＣＦ、を表わし、Ｒ３が水素原子また
はハロゲン原子を表わし、Ｒ４が水素原子または−Ｃ（
ＯＩＲ’基Ｃ基中、Ｒ′は未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数
１ないし６のアルキルチオ基によって置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わす。）を表わし、Ｒ
５・Ｒ６及びＲ７が互いに独立して水素原子、ノ・ロゲ
ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基、メルカプ
ト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、ノ・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし３のアルキルチオ基及び／またはＮ−（炭素原子数
１ないし４のアルキル２２基によって置換された炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基を表わすか、または炭素
原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、炭素原子数５
ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６
のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないしるのアルキ
ルチオ基、炭素原子数５ないし６のアルケニルチオ基、
炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、炭素Ｕ
子ｉ１ないし６のアルキルスルホキシル基またはＮ（炭
素原子数１ないし４０アルキル）２基を表わし、そして
Ｒ５がさらに未置換である力１、またはノ・ロゲン原子
、ニトロ基、・シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし３のノ・ロアルキル基、Ｎ
（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基及び／またけ
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基から選ばれる１個
ないし６個の同一または異なった基によって置換された
フェニルまたはベンジル基であることができる化合物。
上記群の範囲内で、置換基Ｒ４が水素原子を表わす化合
物は特に好ましい。
物は特に好ましい。
特に好ましい個々の化合物の例は下記のものである：
Ｎ −（５’−クロロ−２７，６／−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロ
ロ−６−メトキシビリミジン（化合物１．１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２−６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−シ
フチルチオビリミジン（化合物１．２）、Ｎ−１３’−
−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−ントリフルオ
ロエトキシビリミジン（化合物１．６）、 Ｎ −＋ ３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′
−トリフルオロメチルフェニル）−５−了ミノー４゜６
−ジクロロピリミジン（化合物ｔ ４ ）、Ｎ −（３
’−クロロ−２’、 ６’−ジニトロ−４７−トリフル
オロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロロ−６−
メチルメルカプトビリごジン（化合物１．１８４１、 Ｎ−（３′−クロロ−２−６フージニトロー４′−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロロ−
２−メチル−６−メトキシピリミジン（化合物１．２０
５）、 Ｎ−（５−クロｏ −２’、 ６’−ジニトａ −４′
−トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−２−ク
ロロ−４−メトキシピリミジン（化合物１、５１ Ｊ、 Ｎ −（３’−クロロ−２’、６’−７ニトロー４７−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−２゜４−
ジクロロピリミジン（化合物１．４９１、Ｎ−（５’−
クロロ−２’、６’−７ニトロー４′−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−アミ／−２−クロロ−４−アリル
オキシビリミ７ン（化合物１．２１０）、 Ｎ −＋ ３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４フ
ードリフルオロメチルフエニルンー５−アミノ−２−ク
ロロ−４−アリルメルカプトピリミジン（化合物１５７
）、 Ｎ−（３′−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−了ミノー２−クロロ
ー４−プロパルギルオキシピリミジン（化合物１，２１
１１、 Ｎ−（３’−クロロ−２；６′−ジニトロ−４′−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−ジク
ロｏ−２−メチルピリミジン（化合物１．９６）、 Ｎ−（５’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−ジ
クロロ−２−フェニルピリミジン（化合物１，１２５１
、 （２Ｊ、 ６／−７ニトロー４′−トリフルオロメチル
フェニル）−５−アミノ−４，６−’）クロロピリミジ
ン（化合物２．４）、 Ｎ−、２／、 ４／−ジニトロ−６′−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−アミ／ −４，６−シフａ ａピ
リミジン（化合物五４）、 Ｎ −１２’、 ４’、 ６’−トリニトロフェニル）
−５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（化合物Ｚ
１ ）、 Ｎ −＋ ２’−ニトロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−アミノ−４，６−−２クロロヒ１ノミジ
ン（化合物８・１）・ 式ｉで表わされる化合物は次式■： （式中、 Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子
を表わし、そして Ｒ，、Ｒ，及びＲ８は前記の意味を表わす。）で表わさ
れる化合物を、次式用 （式中、Ｒ６、Ｒ６及びＲ７は前記の意味を表わす。）
で表わされるピリミジン誘導体と、塩基σ）存在下に反
応させて、次式Ｉ′： （式中、ＲＩ％ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前
記の意味を表わす。）で表わされる化合物を得、そして 式■′で表わされる化合物を、 次式■： Ｒ４Ｃ０ＯＨｆ■ン （式中、Ｒ４は前記の意味を表わす。）で表わされるカ
ルボン酸の反応性誘導体でＮ−アシル化したＮ−アシル
化誘導体を得ることよりなる。
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロ
ロ−６−メトキシビリミジン（化合物１．１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２−６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−シ
フチルチオビリミジン（化合物１．２）、Ｎ−１３’−
−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−ントリフルオ
ロエトキシビリミジン（化合物１．６）、 Ｎ −＋ ３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′
−トリフルオロメチルフェニル）−５−了ミノー４゜６
−ジクロロピリミジン（化合物ｔ ４ ）、Ｎ −（３
’−クロロ−２’、 ６’−ジニトロ−４７−トリフル
オロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロロ−６−
メチルメルカプトビリごジン（化合物１．１８４１、 Ｎ−（３′−クロロ−２−６フージニトロー４′−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロロ−
２−メチル−６−メトキシピリミジン（化合物１．２０
５）、 Ｎ−（５−クロｏ −２’、 ６’−ジニトａ −４′
−トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−２−ク
ロロ−４−メトキシピリミジン（化合物１、５１ Ｊ、 Ｎ −（３’−クロロ−２’、６’−７ニトロー４７−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−２゜４−
ジクロロピリミジン（化合物１．４９１、Ｎ−（５’−
クロロ−２’、６’−７ニトロー４′−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−アミ／−２−クロロ−４−アリル
オキシビリミ７ン（化合物１．２１０）、 Ｎ −＋ ３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４フ
ードリフルオロメチルフエニルンー５−アミノ−２−ク
ロロ−４−アリルメルカプトピリミジン（化合物１５７
）、 Ｎ−（３′−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−了ミノー２−クロロ
ー４−プロパルギルオキシピリミジン（化合物１，２１
１１、 Ｎ−（３’−クロロ−２；６′−ジニトロ−４′−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−ジク
ロｏ−２−メチルピリミジン（化合物１．９６）、 Ｎ−（５’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６−ジ
クロロ−２−フェニルピリミジン（化合物１，１２５１
、 （２Ｊ、 ６／−７ニトロー４′−トリフルオロメチル
フェニル）−５−アミノ−４，６−’）クロロピリミジ
ン（化合物２．４）、 Ｎ−、２／、 ４／−ジニトロ−６′−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−アミ／ −４，６−シフａ ａピ
リミジン（化合物五４）、 Ｎ −１２’、 ４’、 ６’−トリニトロフェニル）
−５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（化合物Ｚ
１ ）、 Ｎ −＋ ２’−ニトロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−アミノ−４，６−−２クロロヒ１ノミジ
ン（化合物８・１）・ 式ｉで表わされる化合物は次式■： （式中、 Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子
を表わし、そして Ｒ，、Ｒ，及びＲ８は前記の意味を表わす。）で表わさ
れる化合物を、次式用 （式中、Ｒ６、Ｒ６及びＲ７は前記の意味を表わす。）
で表わされるピリミジン誘導体と、塩基σ）存在下に反
応させて、次式Ｉ′： （式中、ＲＩ％ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前
記の意味を表わす。）で表わされる化合物を得、そして 式■′で表わされる化合物を、 次式■： Ｒ４Ｃ０ＯＨｆ■ン （式中、Ｒ４は前記の意味を表わす。）で表わされるカ
ルボン酸の反応性誘導体でＮ−アシル化したＮ−アシル
化誘導体を得ることよりなる。
下記の反応条件が式１及び／または式Ｉ′の化合物を製
造するために有利である： （１）を得るだめの（Ｉｌ）と（ｔｉｌｌのＮ−アルキ
ル化反応及び（［１を得るための（１１と（ＩＶＩのＮ
−アシル化反応は脱ハロゲン化水素を伴なって起こる。
造するために有利である： （１）を得るだめの（Ｉｌ）と（ｔｉｌｌのＮ−アルキ
ル化反応及び（［１を得るための（１１と（ＩＶＩのＮ
−アシル化反応は脱ハロゲン化水素を伴なって起こる。
、Ｎ−アルキル化の反応温度は一６０℃ないし＋１５０
℃、好ましくは一５０℃ないし＋３０℃の範囲内であり
、Ｎ−アシル化のための反応温度は０°ないし１８０℃
、好まＬ〈は０°ないし＋１５０℃の範囲内または溶媒
または溶媒混合物の沸点である。
℃、好ましくは一５０℃ないし＋３０℃の範囲内であり
、Ｎ−アシル化のための反応温度は０°ないし１８０℃
、好まＬ〈は０°ないし＋１５０℃の範囲内または溶媒
または溶媒混合物の沸点である。
両反応において酸受容体または縮合剤を使用することは
好都合である。適する酸受容体または縮合剤の例は、有
機及び無機塩基、例えば第三アミン：トリアルキルアミ
ン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン等艮ピリジンおよびピリジン塩基（４−ジメチ
ルアミノピリジン、４−ビロリジルアミノヒリジン等）
、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アセテー
トである。
好都合である。適する酸受容体または縮合剤の例は、有
機及び無機塩基、例えば第三アミン：トリアルキルアミ
ン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン等艮ピリジンおよびピリジン塩基（４−ジメチ
ルアミノピリジン、４−ビロリジルアミノヒリジン等）
、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アセテー
トである。
反応は不活性溶媒または希釈剤の存在下に行なうことが
できる。適当な溶媒及び希釈剤の例は以下のものである
脂肪族及び芳香族炭化水素例、ｔ ハベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテル：ハロゲン化炭化水素例
えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン：エー
テル及びエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル（
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブ
チルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン：ニトリル例えばγセトニトリルおよ
びブａビオニトリル： Ｎ、 Ｎ−ジアルキル化アミド
例えばジメチルホルム了ミド：ジメチルスルホキシド：
ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチル
ケトン：およびそのような溶媒の混合物。ある場合には
、アシル化剤またはアルキル化剤自体が溶媒として使用
されてもよい。ジメチルホルムアミドのような触媒の存
在は有利である。
できる。適当な溶媒及び希釈剤の例は以下のものである
脂肪族及び芳香族炭化水素例、ｔ ハベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテル：ハロゲン化炭化水素例
えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン：エー
テル及びエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル（
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブ
チルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン：ニトリル例えばγセトニトリルおよ
びブａビオニトリル： Ｎ、 Ｎ−ジアルキル化アミド
例えばジメチルホルム了ミド：ジメチルスルホキシド：
ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチル
ケトン：およびそのような溶媒の混合物。ある場合には
、アシル化剤またはアルキル化剤自体が溶媒として使用
されてもよい。ジメチルホルムアミドのような触媒の存
在は有利である。
（Ｉｌｌ 七１ｌｌＤとの反応は水性二相系において一
般に知られている相聞移動触媒の原理に従って行うこと
もできる。
般に知られている相聞移動触媒の原理に従って行うこと
もできる。
例えば以下の溶媒が有機水−不混合相のために適当であ
る：脂肪族および芳香族炭化水素例エバペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等：ハロゲン化炭化水素例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩
化エチレン、１．２−ジクロロエタン、テトラクロロエ
チレン等二または脂肪族エーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブチルメチルエー
テル等。
る：脂肪族および芳香族炭化水素例エバペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等：ハロゲン化炭化水素例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩
化エチレン、１．２−ジクロロエタン、テトラクロロエ
チレン等二または脂肪族エーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブチルメチルエー
テル等。
適する相間移動触媒の例は以下のものである゛ハロゲン
化テトラアルキル了ンモニウム、硫酸水素塩または水酸
化物、例えば塩化テトラアルキルアンモニウム、臭化テ
トラアルキルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウムまたは臭
化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化テトラプロピ
ルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、ま
たはヨウ化テトラプロピルアンモニウム等。ホスホニウ
ム塩もまた適当な相間移動触媒である。反応温度は一般
に一５０°ないし１３０℃の範囲であシ、また溶媒また
は溶媒混合物の沸点でもよい。
化テトラアルキル了ンモニウム、硫酸水素塩または水酸
化物、例えば塩化テトラアルキルアンモニウム、臭化テ
トラアルキルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウムまたは臭
化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化テトラプロピ
ルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、ま
たはヨウ化テトラプロピルアンモニウム等。ホスホニウ
ム塩もまた適当な相間移動触媒である。反応温度は一般
に一５０°ないし１３０℃の範囲であシ、また溶媒また
は溶媒混合物の沸点でもよい。
特別な場合に言及しないとすれば、１またはそれ以上の
不活性溶媒まだは希釈剤はここに記載した全ての出発物
質、中間体、および最終生成物の製造に存在させてよい
。適当な不活性溶媒または希釈剤の例は以下のものであ
る：脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水素例
えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エー
テルおよびエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル
（ジエチルエーテル、ンインプロビルエーテル、第三−
メチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、
テトラヒドロ７ラン；ニトリル例えばアセトニトリル、
ブａビオニトリル； Ｎ、 Ｎ−ジアルキル化アミド例
えばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケ
トン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケ
トン；およびそのような溶媒相互の混合物。それは該反
応、または反応の一部の工程を不活性ガス雰囲気下及び
／または無水溶媒中で行うのにしばしば好都合である。
不活性溶媒まだは希釈剤はここに記載した全ての出発物
質、中間体、および最終生成物の製造に存在させてよい
。適当な不活性溶媒または希釈剤の例は以下のものであ
る：脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水素例
えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エー
テルおよびエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル
（ジエチルエーテル、ンインプロビルエーテル、第三−
メチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、
テトラヒドロ７ラン；ニトリル例えばアセトニトリル、
ブａビオニトリル； Ｎ、 Ｎ−ジアルキル化アミド例
えばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケ
トン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケ
トン；およびそのような溶媒相互の混合物。それは該反
応、または反応の一部の工程を不活性ガス雰囲気下及び
／または無水溶媒中で行うのにしばしば好都合である。
適当な不活性ガスは窒素、ヘリウム、アルゴン等である
。
。
式■で表わされる出発物質は一般に公知であるか、また
はそれ自体公知の方法によって製造することができる。
はそれ自体公知の方法によって製造することができる。
式■で表わされるピリミジンは複素環式化合物における
教科書（例えばり。
教科書（例えばり。
Ｊ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ ）著、〃ザ・ピリミジンＩ
Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ）“）から公知で
あるか、またはその中に記載されているものに類似の方
法で製造することができる。
Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ）“）から公知で
あるか、またはその中に記載されているものに類似の方
法で製造することができる。
すへての部分的工程を含んだ上記の製造方法は本発明の
重要な目的をなすものである。
重要な目的をなすものである。
驚くべきことに、本発明者らは前記式Ｉで表わされる化
合物が実用上植物病原性菌類及び細菌に対して非常に有
益な殺菌性スペクトルを有することを発見した。それら
は非常に有利な治効性、浸透性および、特に予防性を有
１〜、種々の栽培植物を保護するために使用できる。式
■で表わされる化合物を使用し、て、種々の有益な作物
の植物体または植物体の一部分（果実、花、葉、茎、塊
茎、根）に発生する微生物を抑制または撲滅することが
でき、同時に植物の後に成長する部分もまた植物病原性
微生物及び昆虫の攻撃から保砕される。
合物が実用上植物病原性菌類及び細菌に対して非常に有
益な殺菌性スペクトルを有することを発見した。それら
は非常に有利な治効性、浸透性および、特に予防性を有
１〜、種々の栽培植物を保護するために使用できる。式
■で表わされる化合物を使用し、て、種々の有益な作物
の植物体または植物体の一部分（果実、花、葉、茎、塊
茎、根）に発生する微生物を抑制または撲滅することが
でき、同時に植物の後に成長する部分もまた植物病原性
微生物及び昆虫の攻撃から保砕される。
弐■の化合物は殺微生物剤として、以下の綱に属する植
物病原性菌類に対して効果的である：不完全菌類〔例え
ばハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｌ、ヘルミントス
ボリウムＩ Ｈｅ Ｉｍｉ ｎｔｈｏｓｐｏｒ ｉ ｕ
ｍ ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｌ、セプトリ
ア（５ｅｐｔｏｒｉａｌ、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ ）および不完全真菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｌ） 黒子菌類〔例えばヘミレイア（Ｈｅｍ１ Ｉｅｉａ ）
ＩＡの黒子菌類、リゾクトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏ
ｎｉａ ）、ブシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｌ ）及び
、特に、嚢子菌類〔例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ）、ボドスファエラ ［Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ ）、エリシフｓ （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｌ、モニリ
ニアｆＭｏｎｉｌｉｎｉａ ｌ、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉ
ｎｕｌａ））。
物病原性菌類に対して効果的である：不完全菌類〔例え
ばハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｌ、ヘルミントス
ボリウムＩ Ｈｅ Ｉｍｉ ｎｔｈｏｓｐｏｒ ｉ ｕ
ｍ ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｌ、セプトリ
ア（５ｅｐｔｏｒｉａｌ、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ ）および不完全真菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｌ） 黒子菌類〔例えばヘミレイア（Ｈｅｍ１ Ｉｅｉａ ）
ＩＡの黒子菌類、リゾクトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏ
ｎｉａ ）、ブシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｌ ）及び
、特に、嚢子菌類〔例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ）、ボドスファエラ ［Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ ）、エリシフｓ （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｌ、モニリ
ニアｆＭｏｎｉｌｉｎｉａ ｌ、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉ
ｎｕｌａ））。
さらに式ｌで表わされる化合物は浸透作用を有する。そ
れらは種子ドレッシング剤として種子〔果実、塊茎、種
子（ｇｒａｉｎ ） ）および植物の挿木を菌類の感染
に対して並びに土壌中に発生する植物病原性菌類に対し
て使用することもできる。
れらは種子ドレッシング剤として種子〔果実、塊茎、種
子（ｇｒａｉｎ ） ）および植物の挿木を菌類の感染
に対して並びに土壌中に発生する植物病原性菌類に対し
て使用することもできる。
従って、本発明は有害生物防除用組成物、特に殺菌剤組
成物、及び農業または関連分野におけるその使用方法に
も関するものである。
成物、及び農業または関連分野におけるその使用方法に
も関するものである。
さらに本発明は該有効成分とここに記載した１またはそ
れ以上の化合物または化合物群を均質に混合することよ
りなる農薬組成物の製法をも含むものである。さらに本
発明は式１の化合物を施用する植物の処理方法せたはそ
の新規な組成物にも関する。
れ以上の化合物または化合物群を均質に混合することよ
りなる農薬組成物の製法をも含むものである。さらに本
発明は式１の化合物を施用する植物の処理方法せたはそ
の新規な組成物にも関する。
本発明の範囲内で保護されるべき対象作物は例えば以下
の種類の植物である：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビート〔砂糖大根
及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ ） ）、石
果、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、プラム、もも
、了−モンド、さくらんは、オランダイチゴ、ラスベリ
ー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅＳ）及びくろいちと）、豆科植
物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物（ア
ブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココやし
の実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、キュウリ科
植物（キュウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿花
、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンン、メロン、グ
レープフルート、支那蜜柑）、野菜（はうれんそう、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、にんシン、玉ねぎ、ト
マト、パプリカ）、クスノキ科（アボカド、桂皮、樟脳
）捷たはとうもろこし、たばこ、堅果、珈琲、蔗糖、茶
、ぶどうの木、ポンプ、バナナ及び天然ゴム、並びに観
賞植物（混合物）。
の種類の植物である：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビート〔砂糖大根
及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ ） ）、石
果、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、プラム、もも
、了−モンド、さくらんは、オランダイチゴ、ラスベリ
ー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅＳ）及びくろいちと）、豆科植
物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物（ア
ブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココやし
の実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、キュウリ科
植物（キュウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿花
、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンン、メロン、グ
レープフルート、支那蜜柑）、野菜（はうれんそう、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、にんシン、玉ねぎ、ト
マト、パプリカ）、クスノキ科（アボカド、桂皮、樟脳
）捷たはとうもろこし、たばこ、堅果、珈琲、蔗糖、茶
、ぶどうの木、ポンプ、バナナ及び天然ゴム、並びに観
賞植物（混合物）。
式Ｉの化合物は、通常組成物の形態で施用され、そして
処理すべき栽培地または植物に他の化合物とともに同時
にまたは続けて施用することができる。これらの化合物
は、肥料または微量栄養素供給体または植物の生長に影
響を与える他の調合剤であってもよい。それらはまた選
択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲
滅剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌ ｌｕｓｉｃｉｄｅｇ ）
またはこれらの調合剤の数種の混合物であってもよく、
所望によシさらに他の担体、表面活性剤または配合技術
で一般的に用いられる施用を助ける補助剤とともに用い
てもよい。適当な担体及び補助剤は固体捷たは液体であ
ってもよく、そして配合技術で普通に用いられる物質に
相当し、例えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、
湿潤剤、粘着剤、結合剤または肥料である。
処理すべき栽培地または植物に他の化合物とともに同時
にまたは続けて施用することができる。これらの化合物
は、肥料または微量栄養素供給体または植物の生長に影
響を与える他の調合剤であってもよい。それらはまた選
択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲
滅剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌ ｌｕｓｉｃｉｄｅｇ ）
またはこれらの調合剤の数種の混合物であってもよく、
所望によシさらに他の担体、表面活性剤または配合技術
で一般的に用いられる施用を助ける補助剤とともに用い
てもよい。適当な担体及び補助剤は固体捷たは液体であ
ってもよく、そして配合技術で普通に用いられる物質に
相当し、例えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、
湿潤剤、粘着剤、結合剤または肥料である。
前記式Ｉで表わされる化合物または前記の化合物の少な
くともひとつを含んでいる農薬組成物の施用の望ましい
方法は茎葉散布である。施用の回数及び割合は、相当す
る病原菌（真菌の型）による感染の危険率に依存する。
くともひとつを含んでいる農薬組成物の施用の望ましい
方法は茎葉散布である。施用の回数及び割合は、相当す
る病原菌（真菌の型）による感染の危険率に依存する。
しかしながら、式Ｉで表わされる化合物もまた、液体組
成物を栽培地にしみこますことにより、または土壌に固
体の形で例えば粒剤の形でその化合物を施用すること（
土壌散布）により土壌を経て枦から植物に入ることがで
きる（浸透作用）。
成物を栽培地にしみこますことにより、または土壌に固
体の形で例えば粒剤の形でその化合物を施用すること（
土壌散布）により土壌を経て枦から植物に入ることがで
きる（浸透作用）。
前記式１で表わされる化合物もまた前記式Ｉの化合物を
含む液体製剤を種子にし、みこ寸せるかあるいは固体組
成物でそれらを被覆することにより種子に適用してもよ
い（被覆）。特別な場合において、さらに多くの形の施
用もまた可能であり、例えば植物の茎またはつぼみの週
択的処理である。
含む液体製剤を種子にし、みこ寸せるかあるいは固体組
成物でそれらを被覆することにより種子に適用してもよ
い（被覆）。特別な場合において、さらに多くの形の施
用もまた可能であり、例えば植物の茎またはつぼみの週
択的処理である。
前記式Ｉの化合物はそのままの形態でまたは好ましくは
、配合技術で普通に使用する補助剤と供に使用し、そし
てゆえに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または
希釈水溶液、希釈乳濁液、水和剤、水溶性粉剤、粉剤、
粒剤に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質でカ
プセル化により配合する。組成物の性質により噴霧、霧
吹、粉まき、散布または注入のような極用方法を意図し
た目的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な
割合は通常へクタール当り有効成分（ａ、 ｉ、 ）の
５０Ｆないし５ Ｋｐで、好壕しくｆ−１１００ｇない
し２ Ｋｇ ｓ、 ｉ 、 ／ｈａで最も好ましくは２
００ｐｉいしｌ５ＯＯＦ ａ、 ｉ、／ｈａである。
、配合技術で普通に使用する補助剤と供に使用し、そし
てゆえに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または
希釈水溶液、希釈乳濁液、水和剤、水溶性粉剤、粉剤、
粒剤に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質でカ
プセル化により配合する。組成物の性質により噴霧、霧
吹、粉まき、散布または注入のような極用方法を意図し
た目的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な
割合は通常へクタール当り有効成分（ａ、 ｉ、 ）の
５０Ｆないし５ Ｋｐで、好壕しくｆ−１１００ｇない
し２ Ｋｇ ｓ、 ｉ 、 ／ｈａで最も好ましくは２
００ｐｉいしｌ５ＯＯＦ ａ、 ｉ、／ｈａである。
配合物、例えば前記式Ｉで表わされる化合物（有効成分
ン及び適当な場合には固体または液体補助剤を含む組成
物または配合剤は公知の方法で製造される、例えば増量
剤例えば溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）と供に有効成分を均質に混合及び／
または粉砕することによる。
ン及び適当な場合には固体または液体補助剤を含む組成
物または配合剤は公知の方法で製造される、例えば増量
剤例えば溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）と供に有効成分を均質に混合及び／
または粉砕することによる。
適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８ないし１２個を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナノタレン、フタル酸ジブチルまたはフタル酸ノ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンま
たハノ（ラフインのような脂肪族炭化水素、アルコール
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例工
ばエタノール、エチレングリコールモ／ メｆｋｌ＊ｈ
モノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケトン
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシ
ドまたはンメ−／− ／ｌ／ホルムアミドのような強極
性溶媒並びニエボキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエボギシ化植物油、または水。
８ないし１２個を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナノタレン、フタル酸ジブチルまたはフタル酸ノ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンま
たハノ（ラフインのような脂肪族炭化水素、アルコール
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例工
ばエタノール、エチレングリコールモ／ メｆｋｌ＊ｈ
モノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケトン
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシ
ドまたはンメ−／− ／ｌ／ホルムアミドのような強極
性溶媒並びニエボキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエボギシ化植物油、または水。
例えば粉剤及び分散剤のために使用する固体担体は通常
方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはア
タパルジャイトのような天然鉱物質充てん剤である。物
理的性質を改善するために高分散珪酸または、高分散吸
着剤ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造
粒した吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕
したレンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当
な非吸着担体は方解石または砂のような材料である。伺
は加えるに非常に多くの無機質または有機質の予備造粒
した材料を使用することができ、例えば特にドロマイト
または粉状化植物残ガイがある。また、特に、有利に施
用を助ける補助剤は、それは施用の割合を十分減少させ
るもので、ケファリン及びレシチンの系統の天然（動物
性または植物性）または合成りん脂質であシ、例えばホ
スファチジルエタノールアミン、ホス７アチジルセリン
、ホスファチジルコリン、スフィンゴミエリン、ボスフ
ァチジルイニントール、ホスファチジルグリセロール、
リンレシチン、フラスマロケネスまたはカルシオリビン
、そしてこれらは例えば動物または植物の細胞から特に
脳、心臓、肝臓、卵黄、まだは大豆から得ることができ
る。有用な物質の形態の例はホスファチジルコリン混合
物である。合成燐脂質の例はジオクタノイルポスファチ
ンルコリン及びジパルミトイルホスファチシルコリンで
アル。
方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはア
タパルジャイトのような天然鉱物質充てん剤である。物
理的性質を改善するために高分散珪酸または、高分散吸
着剤ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造
粒した吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕
したレンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当
な非吸着担体は方解石または砂のような材料である。伺
は加えるに非常に多くの無機質または有機質の予備造粒
した材料を使用することができ、例えば特にドロマイト
または粉状化植物残ガイがある。また、特に、有利に施
用を助ける補助剤は、それは施用の割合を十分減少させ
るもので、ケファリン及びレシチンの系統の天然（動物
性または植物性）または合成りん脂質であシ、例えばホ
スファチジルエタノールアミン、ホス７アチジルセリン
、ホスファチジルコリン、スフィンゴミエリン、ボスフ
ァチジルイニントール、ホスファチジルグリセロール、
リンレシチン、フラスマロケネスまたはカルシオリビン
、そしてこれらは例えば動物または植物の細胞から特に
脳、心臓、肝臓、卵黄、まだは大豆から得ることができ
る。有用な物質の形態の例はホスファチジルコリン混合
物である。合成燐脂質の例はジオクタノイルポスファチ
ンルコリン及びジパルミトイルホスファチシルコリンで
アル。
製剤されるべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界面活性剤
（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ ｌである。〃界面活性剤“の
語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして理解され
たい。
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界面活性剤
（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ ｌである。〃界面活性剤“の
語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして理解され
たい。
適当な非イオン性界面活性剤は水溶性面けん及び水溶性
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
適当な石けんは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸の、または例えばココナツツ油または牛脂
油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカ
リウム塩である。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙けら
れる。
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸の、または例えばココナツツ油または牛脂
油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカ
リウム塩である。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙けら
れる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がより頻繁に使
用され、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。
用され、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。
脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は通常アルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩または未置換または置換アンモニウ
ム塩の形態であり、炭素原子数８ないし２２のアルキル
基（アシル基のアルキル部分を含む。）を含む：例えば
リグノスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩また
はドデシル硫酸エステルのナトリウムまたはカルシウム
塩または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エ
ステル混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
アルカリ土類金属塩または未置換または置換アンモニウ
ム塩の形態であり、炭素原子数８ないし２２のアルキル
基（アシル基のアルキル部分を含む。）を含む：例えば
リグノスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩また
はドデシル硫酸エステルのナトリウムまたはカルシウム
塩または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エ
ステル混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物はまた脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド付加物の硫酸エステル及びスルオン酸の塩をも含む。
ド付加物の硫酸エステル及びスルオン酸の塩をも含む。
スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は好ましくは２個
のスルホン酸基及び炭素原子数８ないし２２を有する１
個の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩の
例ハトデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレン
スルホン酸、マタハナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタ
ノールアミン塩である。また相当するリン酸塩も適当で
ある゛例えば４ないし、１４モルのエチレンオキシドを
有するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩
である。
のスルホン酸基及び炭素原子数８ないし２２を有する１
個の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩の
例ハトデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレン
スルホン酸、マタハナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタ
ノールアミン塩である。また相当するリン酸塩も適当で
ある゛例えば４ないし、１４モルのエチレンオキシドを
有するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩
である。
非イオン性界面活性剤は好ましくは脂肪族または脂環式
アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
その誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基及
び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
及びアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。
アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
その誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基及
び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
及びアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。
別の適当な非イオン性界面活性剤はポリエチレンオキシ
ドとポリプロピレングリコール、エチレン−ジアミノポ
リプロピロングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、それらは２０ないし２５
０個のエチレングリコールエーテル基１０ない［２１０
０個のグロビレングリコールエーテル基會含む。上記の
化合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。
ドとポリプロピレングリコール、エチレン−ジアミノポ
リプロピロングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、それらは２０ないし２５
０個のエチレングリコールエーテル基１０ない［２１０
０個のグロビレングリコールエーテル基會含む。上記の
化合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル及びポリオギシエチレンンルビタントリ
オレエートもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル及びポリオギシエチレンンルビタントリ
オレエートもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
ノツチオン性界面活性剤は好ましくはＮ−置換基として
８ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも一つのア
ルキル基、別の置換基として未置換またはハロゲン化さ
れた低級アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシ
アルキル基合金む第四級アンモニウム塩である。該塩は
好まり、 ＜はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチ
ル硫酸塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチ
ルアンモニウム又は臭化ベンジルジ（２−クロロエチル
）エチルアンモニラムチする。
８ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも一つのア
ルキル基、別の置換基として未置換またはハロゲン化さ
れた低級アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシ
アルキル基合金む第四級アンモニウム塩である。該塩は
好まり、 ＜はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチ
ル硫酸塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチ
ルアンモニウム又は臭化ベンジルジ（２−クロロエチル
）エチルアンモニラムチする。
製剤業界で慣用されている界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている。
行物に記載されている。
〃マックカッチョンズ デタージエンツ アンド エマ
ルジファイヤーズ アニュアル（Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ １ ″＋ ＭＣ出版社、リン
グウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ｌ、ニューシャーシー、
１９８１年： 〃ヘルムート・スターへ（Ｈｅｌｍｕｔ ５ｔａｃｈｅ
ｌ博士著、〃界面活性剤］・ンドブノク（Ｔｅｎ５ｉ
ｄＴａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ ） ” 、カール・ハウザ
ー（ＣａｒｌＨａｕｓｅｒ ） 出版社、ミュンヘン／
ウィーン（Ｍｆｆｎｃｈｅｎ／Ｗｉｅｎ ） １９８１
年。
ルジファイヤーズ アニュアル（Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ １ ″＋ ＭＣ出版社、リン
グウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ｌ、ニューシャーシー、
１９８１年： 〃ヘルムート・スターへ（Ｈｅｌｍｕｔ ５ｔａｃｈｅ
ｌ博士著、〃界面活性剤］・ンドブノク（Ｔｅｎ５ｉ
ｄＴａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ ） ” 、カール・ハウザ
ー（ＣａｒｌＨａｕｓｅｒ ） 出版社、ミュンヘン／
ウィーン（Ｍｆｆｎｃｈｅｎ／Ｗｉｅｎ ） １９８１
年。
農薬製剤は通常、式Ｉで表わされる化合物０．１ないし
９９％、好ましくはＩｌｌないし９５チ、固体もしくは
液体補助剤１ないし９９．９％、好ましくは９９．８な
いし５％、及び表面活性剤口ないし７２５％、好ましく
はα１ないし２５％を含む。
９９％、好ましくはＩｌｌないし９５チ、固体もしくは
液体補助剤１ないし９９．９％、好ましくは９９．８な
いし５％、及び表面活性剤口ないし７２５％、好ましく
はα１ないし２５％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。
者は通常希釈製剤を使用する。
該組成物はまた、他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
このような農業用組成物もまた本発明の１つの目的を構
成する。
成する。
本発明を下記の実施例によシ更に詳しく例示するが、こ
れらは本願記載の事項を限定するものではない。部及び
パーセントは重量基準である。
れらは本願記載の事項を限定するものではない。部及び
パーセントは重量基準である。
製造例
実施例Ｐ１：
Ｎ −＋ ３’−クロロ−２；６′−ジニトロ−４７−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロ
ロ−６−メドキシビリミジン Ｎ０ＩＩ ＯＣＨ３ の製造 ５−アミノ−４−クロロ−６−メドキシヒ゛リミジン２
．８４Ｐ （１７，８モル）ヲジメチルスルホキシド２
０ａ！＋に溶解する。攪拌しながら、ジメチルスルホキ
シド１５−に１．６−ジクロロ−２，６−シニトロー４
−ト！Ｊフルオロメチルヘンセン／（＆２４ｐ （２０
，５モル）を溶解した溶液及びジメチルスルホキシド１
５ａｌにカリウム第三フ゛チレ−） ２．５０９ ＋
２０．５ミリモル）を溶解した溶液を１５℃で同時に温
和する。そのようにして得られた暗赤色の溶液を１時間
、１５°ないし２０℃で攪拌し、次に氷水中に注ぎ、酢
酸で中和して、クロロホルムで３回抽出する。その抽出
物を硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒をロータリーエバ
ポレーターにより除去し、油状物７．９ Ｆを得る。こ
の粗製生成物をシリカゲルのカラム全通してクロマトグ
ラフィーを行なうことにより精製して結晶質の生成物５
．１９りを得る。トルエン２ ｒｒｔｌとシクロヘキサ
ン８ｒ！Ｌｌの混合物から再結晶して、融点１１４゛な
いし１１６℃の黄色の結晶２．５２１を得る。
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−クロ
ロ−６−メドキシビリミジン Ｎ０ＩＩ ＯＣＨ３ の製造 ５−アミノ−４−クロロ−６−メドキシヒ゛リミジン２
．８４Ｐ （１７，８モル）ヲジメチルスルホキシド２
０ａ！＋に溶解する。攪拌しながら、ジメチルスルホキ
シド１５−に１．６−ジクロロ−２，６−シニトロー４
−ト！Ｊフルオロメチルヘンセン／（＆２４ｐ （２０
，５モル）を溶解した溶液及びジメチルスルホキシド１
５ａｌにカリウム第三フ゛チレ−） ２．５０９ ＋
２０．５ミリモル）を溶解した溶液を１５℃で同時に温
和する。そのようにして得られた暗赤色の溶液を１時間
、１５°ないし２０℃で攪拌し、次に氷水中に注ぎ、酢
酸で中和して、クロロホルムで３回抽出する。その抽出
物を硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒をロータリーエバ
ポレーターにより除去し、油状物７．９ Ｆを得る。こ
の粗製生成物をシリカゲルのカラム全通してクロマトグ
ラフィーを行なうことにより精製して結晶質の生成物５
．１９りを得る。トルエン２ ｒｒｔｌとシクロヘキサ
ン８ｒ！Ｌｌの混合物から再結晶して、融点１１４゛な
いし１１６℃の黄色の結晶２．５２１を得る。
実施例Ｐ２
Ｎ −（３’−クロロ〜２Ｌ、 ６フージニトロー４７
−ドリフルオａメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６
−ジメチルビリミジン ＮＯ２Ｈ３Ｃ５ の製造 １．３−ジクロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルベンゼンＺ３２ｐ （ｏ、２４ミ！Ｊモル）を
ジメチルスルホキシド３０−に溶解し、て、次にジメチ
ルスルホキシド２０．１に５−丁ミノー４．６−シフチ
ルチオピリミジン３．７５ｙ（２０ミリモル）を溶解し
た溶液及びジメチルスルホキシド２０ｍにカリウム第三
ブチレート２．６９Ｆを溶解した溶液を同時に冷却して
１５℃で簡加する。その反応溶液を１５時間２０℃で攪
拌して、次に氷−水中に注ぎ、酢酸で中和した後、クロ
ロホルムで３回抽出する。その抽出物を水で洗い、硫酸
ナトリウムで乾燥し、クロロホルムを除去して、黄色の
油状物１０．７Ｆを得る。粗製生成物をシリカゲルのカ
ラムを通してクロマトグラフィーにより精製し、出発の
５−アミノ−４，６−ジ（メチルメルカプト）ピリミジ
ン２．０４り、及ヒドルエン１−とシクロヘキサン５ｒ
ｒｔｅから再結晶される黄色の生成物２．８ｙを得、そ
れよシ融点１４６°ないし１４７℃の化合物１．２：２
．０３ｙを得る。
−ドリフルオａメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６
−ジメチルビリミジン ＮＯ２Ｈ３Ｃ５ の製造 １．３−ジクロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルベンゼンＺ３２ｐ （ｏ、２４ミ！Ｊモル）を
ジメチルスルホキシド３０−に溶解し、て、次にジメチ
ルスルホキシド２０．１に５−丁ミノー４．６−シフチ
ルチオピリミジン３．７５ｙ（２０ミリモル）を溶解し
た溶液及びジメチルスルホキシド２０ｍにカリウム第三
ブチレート２．６９Ｆを溶解した溶液を同時に冷却して
１５℃で簡加する。その反応溶液を１５時間２０℃で攪
拌して、次に氷−水中に注ぎ、酢酸で中和した後、クロ
ロホルムで３回抽出する。その抽出物を水で洗い、硫酸
ナトリウムで乾燥し、クロロホルムを除去して、黄色の
油状物１０．７Ｆを得る。粗製生成物をシリカゲルのカ
ラムを通してクロマトグラフィーにより精製し、出発の
５−アミノ−４，６−ジ（メチルメルカプト）ピリミジ
ン２．０４り、及ヒドルエン１−とシクロヘキサン５ｒ
ｒｔｅから再結晶される黄色の生成物２．８ｙを得、そ
れよシ融点１４６°ないし１４７℃の化合物１．２：２
．０３ｙを得る。
実施例Ｐ３：
Ｎ −＋ ３’−り口口−２’、 ６’−ジニトロ−４
′−トリフルオロメチルフエニル）−５−アミノ−４１
６−ジトリフルオロエトキシピリミジンの製造 １．５−ジクロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルベンゼン五３６ｙ （１１モル）ヲジメチルス
ルホキシド２０ｍに溶解［５、次にジメチルスルホキシ
ド１５罰に５−アミノ−４，６−ジドリフルオロエトキ
シビリミジン２．６２Ｆ（９ミリモル）を溶解した溶液
及びジメチルスルホキシド１５ｍにカリウム第三ブチレ
ート２．４７５Ｅ （２２ミリモル）を溶解した溶液を
同時に冷却して１５℃で簡加する。そのようにして得た
暗赤色の溶液を３時間室温で撹拌する。まだ、出発のピ
リミジンを含んでいる。さらに１゜３−ジクロロ−２，
６−シニトロー４−トリフルオロメチルベンゼン２−
Ｏｙ （６，９ミＩＪ モルｌ 及びカリウム第三ブチ
レート１．５り（１３，４ミリモル）を添加する。抽出
及びカラムクロマトグラフィーを行なって、黄色の生成
物３５４ｙを得る。
′−トリフルオロメチルフエニル）−５−アミノ−４１
６−ジトリフルオロエトキシピリミジンの製造 １．５−ジクロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルベンゼン五３６ｙ （１１モル）ヲジメチルス
ルホキシド２０ｍに溶解［５、次にジメチルスルホキシ
ド１５罰に５−アミノ−４，６−ジドリフルオロエトキ
シビリミジン２．６２Ｆ（９ミリモル）を溶解した溶液
及びジメチルスルホキシド１５ｍにカリウム第三ブチレ
ート２．４７５Ｅ （２２ミリモル）を溶解した溶液を
同時に冷却して１５℃で簡加する。そのようにして得た
暗赤色の溶液を３時間室温で撹拌する。まだ、出発のピ
リミジンを含んでいる。さらに１゜３−ジクロロ−２，
６−シニトロー４−トリフルオロメチルベンゼン２−
Ｏｙ （６，９ミＩＪ モルｌ 及びカリウム第三ブチ
レート１．５り（１３，４ミリモル）を添加する。抽出
及びカラムクロマトグラフィーを行なって、黄色の生成
物３５４ｙを得る。
トルエン１ｄ及びシクロヘキサン９−から再結晶して、
融点９７°ないし９９℃の生成物２．ｏａｙを得る。
融点９７°ないし９９℃の生成物２．ｏａｙを得る。
リフルオロメチルフェニルシン−５−アミノ−４゜６−
ジクロロピリミジン の製造 実施例Ｐ３の操作に従って、５−アミノ−４゜６−ジク
ロロピリミジン１．６４りと１．３−ジクロロ−２，６
−シニトロー４−） ＩＪフルオロメチルベンゼン３．
０５Ｆをカリウム第三ブチレート１６７ｙ （Ｄ 存在
下に、ジメチルスルホキシド中で反応させて、融点１２
７°ないし１２８℃の純粋な生成物１．８１７を得る、
高収量及び純粋な生成物は実施例Ｐ１ないしＰ４のジメ
チルスルホキシドの代わりに溶媒としてテトラヒドロフ
ランを使用すること、及び反応を温度範囲一５０℃ない
し一３０℃で行なうことによって得られる。
ジクロロピリミジン の製造 実施例Ｐ３の操作に従って、５−アミノ−４゜６−ジク
ロロピリミジン１．６４りと１．３−ジクロロ−２，６
−シニトロー４−） ＩＪフルオロメチルベンゼン３．
０５Ｆをカリウム第三ブチレート１６７ｙ （Ｄ 存在
下に、ジメチルスルホキシド中で反応させて、融点１２
７°ないし１２８℃の純粋な生成物１．８１７を得る、
高収量及び純粋な生成物は実施例Ｐ１ないしＰ４のジメ
チルスルホキシドの代わりに溶媒としてテトラヒドロフ
ランを使用すること、及び反応を温度範囲一５０℃ない
し一３０℃で行なうことによって得られる。
実施例Ｐ５゜
Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６〜
ジクロロ−２−メチルピリミジン １、５−ジクロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルベンゼン６．７１ｇ （（１０２２モル）及び
５−アミノ−４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン
ｓ、ｓ６ｙ （０，０２０モルフをテトラヒドロフラン
５０ｍ１に溶解する。その溶液を一３０℃に冷却し、こ
の温度でテトラヒドロフラン５０ｍ１中にカリウム第三
ブチレート４．６７（０，０４１モル）を溶解した溶液
を温和する。１時間後、−５０°ないし０℃で、その混
合物を酢酸１０ＷＬｌを加えながら水及び酢酸エチルで
抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮
して、粗製生成物として油状物１０，５りを得る。この
生成物を石油エーテル３部及び酢酸エチル１部を使って
シリカゲルのカラムを通してクロマトグラフィーにより
精製する。その溶媒をロータリーエバポレーターによシ
除去して、残留物として生成物ａ３ｙｆ得る。トルエン
及びシクロヘキサンの混合物から再結晶して、融点１６
４°ないし１３６℃の黄色の結晶＆８０り（理論量の６
９．２％）を得る。
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４゜６〜
ジクロロ−２−メチルピリミジン １、５−ジクロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルベンゼン６．７１ｇ （（１０２２モル）及び
５−アミノ−４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン
ｓ、ｓ６ｙ （０，０２０モルフをテトラヒドロフラン
５０ｍ１に溶解する。その溶液を一３０℃に冷却し、こ
の温度でテトラヒドロフラン５０ｍ１中にカリウム第三
ブチレート４．６７（０，０４１モル）を溶解した溶液
を温和する。１時間後、−５０°ないし０℃で、その混
合物を酢酸１０ＷＬｌを加えながら水及び酢酸エチルで
抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮
して、粗製生成物として油状物１０，５りを得る。この
生成物を石油エーテル３部及び酢酸エチル１部を使って
シリカゲルのカラムを通してクロマトグラフィーにより
精製する。その溶媒をロータリーエバポレーターによシ
除去して、残留物として生成物ａ３ｙｆ得る。トルエン
及びシクロヘキサンの混合物から再結晶して、融点１６
４°ないし１３６℃の黄色の結晶＆８０り（理論量の６
９．２％）を得る。
下記の式Ｉで表わされる化合物は前記の実施例に記載し
た方法に類似の方法により製造される。
た方法に類似の方法により製造される。
配合例
（すべて、パーセントは重量による。）表１ないし９の
化合物 ２５％４０％５０％シクロへキサノン −１５
％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％必要な濃度の
乳濁液はこのような濃厚物を水で希釈することにより作
ることができる。
化合物 ２５％４０％５０％シクロへキサノン −１５
％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％必要な濃度の
乳濁液はこのような濃厚物を水で希釈することにより作
ることができる。
Ｆ２．溶液剤 ａ） ｂ） ｃｌ ｄ１表１ない！−７
９の化合物 ８０％１０％ ５％９５％ポリエチレンク
リコール４００ − ７０％ −−Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン − ２０％ −−エポキシ化ココナツツ油
−−１％ ５％これらの溶液剤は噴霧による施用がふさ
れしい。
９の化合物 ８０％１０％ ５％９５％ポリエチレンク
リコール４００ − ７０％ −−Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン − ２０％ −−エポキシ化ココナツツ油
−−１％ ５％これらの溶液剤は噴霧による施用がふさ
れしい。
Ｆ５ 粒 剤 ａｌ ｂ１
表１ないし９の化合物 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
高分散珪酸 １％ −
アタパルジャイト −９０％
有効成分は塩化メチレンに溶かし、その溶液をその担体
にｒｔｔｔｍし、続いてその溶媒を減圧下に蒸発させる
。
にｒｔｔｔｍし、続いてその溶媒を減圧下に蒸発させる
。
Ｆ４．粉 剤 ａ） ｂ１
表１ないし９の化合物 ２％ ５％
高分散珪酸 １％ ５％
タルク末 ９７％ −
力オリン − ９０％
即使用可能な粉剤は有効成分を担体ど十分に混合するこ
とにより得られる。
とにより得られる。
式Ｉで表わされる固体有効成分の配合例（すべで、パー
セン）［重量による。）ｐ ５．水利剤 ａｌ ｂｌ
ｃＪ 表１ないし９の化合物 ２５％ ５０％ ７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −ラウリル硫酸ナ
トリウム ３％ −５％シイノブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム −６％ １０％ 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分は補助剤と十分に混合しそし、てその混合物を
適当な粉砕機で十分粉砕１−で、水で希釈して所望の濃
度のａ濁液を得ることができる水利剤が得られる。
セン）［重量による。）ｐ ５．水利剤 ａｌ ｂｌ
ｃＪ 表１ないし９の化合物 ２５％ ５０％ ７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −ラウリル硫酸ナ
トリウム ３％ −５％シイノブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム −６％ １０％ 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分は補助剤と十分に混合しそし、てその混合物を
適当な粉砕機で十分粉砕１−で、水で希釈して所望の濃
度のａ濁液を得ることができる水利剤が得られる。
Ｆ ６．乳濁液濃厚物
表１ないし９の化合物 １０％
ドデンルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％シクロへ
キサノン ５０％ キシレン混合物 ５０％ 必要な濃度の乳濁液は水で希釈することによりこの濃厚
物から得ることができる。
キサノン ５０％ キシレン混合物 ５０％ 必要な濃度の乳濁液は水で希釈することによりこの濃厚
物から得ることができる。
Ｆ７粉剤 ａ） ｂ）
表１ないし９の化合物 ５％ ８％
タルク末 ９５％ −
カオリン − ９２％
即使用可能な粉剤は有効成分を担体と混合しそして適当
な粉砕機でその混合物を粉砕することにより得られる。
な粉砕機でその混合物を粉砕することにより得られる。
Ｆａ押出粒剤
表１ないし９の化合物 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カカオ７ ８７％
有効成分は補助剤と混合し及び粉砕し、続いてその混合
物を水で湿めらす。その混合物を押し出し、次いで気流
中で乾燥する。
物を水で湿めらす。その混合物を押し出し、次いで気流
中で乾燥する。
Ｆ ９．被覆粒剤
表１ないし９の化合物 ３％
ポリエチレングリコール２００ ６％
カカオ７ ９４％
細かく粉砕した有効成分をポリエチレングリコールで湿
めらしたカオリンにミキサーで均一に適用する。このよ
うＫして非粉末性被覆粒剤が得られる。
めらしたカオリンにミキサーで均一に適用する。このよ
うＫして非粉末性被覆粒剤が得られる。
表１ないし９の化合物 ４０％
エチレングリコール １０％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
６７％ホルムアルデヒド水溶液 ０２％７５％水性乳濁
液の形態のシリコン油 ０８％水 ３２％ 細かく粉砕した有効成分は助剤と十分に混合し、水で希
釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることができ
る懸濁液濃厚物を得る。
液の形態のシリコン油 ０８％水 ３２％ 細かく粉砕した有効成分は助剤と十分に混合し、水で希
釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることができ
る懸濁液濃厚物を得る。
ａ） 残留保護作用
小麦植物を播種の６日後有効成分（（１０２％）を含む
水和剤合剤から調製した噴霧混合液を噴霧して処理した
。２４時間後処理した植物を真菌類の夏胞子の懸濁液で
感染させた。感染させた植物は相対湿度９５ないし１０
０％及び約２０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の
温室に置く。さび病膿庖の発生の評価は感染後１２日目
に行った。
水和剤合剤から調製した噴霧混合液を噴霧して処理した
。２４時間後処理した植物を真菌類の夏胞子の懸濁液で
感染させた。感染させた植物は相対湿度９５ないし１０
０％及び約２０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の
温室に置く。さび病膿庖の発生の評価は感染後１２日目
に行った。
ｂ） 浸透作用
播種の５日後有効成分（土壌容積に基づいてα００６％
）を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液で小麦を処
理した。４８時間後その処理した植物を真菌の夏胞子の
懸濁液で感染させた。
）を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液で小麦を処
理した。４８時間後その処理した植物を真菌の夏胞子の
懸濁液で感染させた。
次いでその植物を相対湿度９５ないし１００％及び約２
０℃で４８時間培養１１次いで約２２℃の温室に置いた
ーさび病膿庖の発生の評価は感染後１２日目に行った〇 表の化合物はさび菌類に対して非常に効果的であった。
０℃で４８時間培養１１次いで約２２℃の温室に置いた
ーさび病膿庖の発生の評価は感染後１２日目に行った〇 表の化合物はさび菌類に対して非常に効果的であった。
未処理で感染させた対照植物に対するさび菌類の攻撃は
１００％であった。化合物１．１ないし１．４．１．１
９．１．４９．１．５１．ｉ、５７゜１．７８．１．９
６．１．１１１．１．１２５．１１５１．１．１７８゜
１．１８４．１．２０５．１．２０７．１，２１０．１
，２１１゜１．２１３． ｔ２１４．１，２１６，１２
１Ｂ、 １．２２０．２．１゜２．４．２．４９．２．
５１． Ｚ９６．２，２０７．２，２０８．２，２１０
゜２．２１１．２．２１２．３．１．３．４．５．４９
．３．５１．５，２０６゜４．１．４．２４． ＆１．
７．ｉ、 ７．２． ａｌ、 ａ２． ａ３． ａ２８
゜９．１その他はさび菌類の攻撃を口ないし５％に抑制
した。
１００％であった。化合物１．１ないし１．４．１．１
９．１．４９．１．５１．ｉ、５７゜１．７８．１．９
６．１．１１１．１．１２５．１１５１．１．１７８゜
１．１８４．１．２０５．１．２０７．１，２１０．１
，２１１゜１．２１３． ｔ２１４．１，２１６，１２
１Ｂ、 １．２２０．２．１゜２．４．２．４９．２．
５１． Ｚ９６．２，２０７．２，２０８．２，２１０
゜２．２１１．２．２１２．３．１．３．４．５．４９
．３．５１．５，２０６゜４．１．４．２４． ＆１．
７．ｉ、 ７．２． ａｌ、 ａ２． ａ３． ａ２８
゜９．１その他はさび菌類の攻撃を口ないし５％に抑制
した。
対する作用
残留保護作用
１０ないし１５ｔｙｎの高さの落花生植物に試験すべき
化合物を含む水利配合剤から調製［また噴霧混合液＋０
．００６％）を噴霧し、５、そり、て４８時間後真菌の
分生胞子の懸濁液で感染させた。感染させた植物は約２
１℃及び高湿度で７２時間培養、次いで葉に典型的な班
点が生じるまで温室に置いた。殺菌作用の評価は感染後
１２日目に行いそして班点の数と大きさに基づいて行っ
た。
化合物を含む水利配合剤から調製［また噴霧混合液＋０
．００６％）を噴霧し、５、そり、て４８時間後真菌の
分生胞子の懸濁液で感染させた。感染させた植物は約２
１℃及び高湿度で７２時間培養、次いで葉に典型的な班
点が生じるまで温室に置いた。殺菌作用の評価は感染後
１２日目に行いそして班点の数と大きさに基づいて行っ
た。
未処理で感染させた対照（班点の数及び大きさ一１００
％）と比較して、化合物で処理した落花生植物に対する
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ −５ｐｏｒａ ｌ菌の攻撃
は十分減少された。上記の試験において、化合物１．１
ないし１．４．１９゜１４９、１．７８．１．９６．１
，１１１．１，１２５゜１．１２６．１，１５１．１．
１７８．１，１８４．１，２０５゜１．２０６．１．２
０７．１．２１３．１，２１６．１．２１８゜１．２２
０．２．１． ２．４． ２．４９．２．５１．２．９
６゜２．２１１．２，２１２．２．ｆ、２．４．３．４
９．３．５１゜！１，２０７．４．Ｌ ４．２’４．
＆１．７．１．７．２．８．１． ａ３゜ａ２Ｂ及び９
１は班点の発生をほとんど完全に（口ないし１０％）抑
制した。
％）と比較して、化合物で処理した落花生植物に対する
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ −５ｐｏｒａ ｌ菌の攻撃
は十分減少された。上記の試験において、化合物１．１
ないし１．４．１９゜１４９、１．７８．１．９６．１
，１１１．１，１２５゜１．１２６．１，１５１．１．
１７８．１，１８４．１，２０５゜１．２０６．１．２
０７．１．２１３．１，２１６．１．２１８゜１．２２
０．２．１． ２．４． ２．４９．２．５１．２．９
６゜２．２１１．２，２１２．２．ｆ、２．４．３．４
９．３．５１゜！１，２０７．４．Ｌ ４．２’４．
＆１．７．１．７．２．８．１． ａ３゜ａ２Ｂ及び９
１は班点の発生をほとんど完全に（口ないし１０％）抑
制した。
ａ） 残留保護作用
約８ｍの高さの大麦植物に水和剤として配合し、た有効
成分から調製した噴霧混合液１０．００２％）を噴霧す
る。その処理した植物に３ないし４時間後真菌の分生胞
子をふりかける。次いで感染させた大麦植物を約２２℃
の温室におく。
成分から調製した噴霧混合液１０．００２％）を噴霧す
る。その処理した植物に３ないし４時間後真菌の分生胞
子をふりかける。次いで感染させた大麦植物を約２２℃
の温室におく。
その菌の広がシの程度を１０日後に評価する。
ｂ） 浸透作用
約８７ｍの高さの大麦植物を、水和剤として配合した試
験すべき化合物から調製した噴霧混合液（土壌の容積に
基づいて０．００２％）で処理する。噴霧混合液が植物
の生長する部分に接触しないように注意が必要である。
験すべき化合物から調製した噴霧混合液（土壌の容積に
基づいて０．００２％）で処理する。噴霧混合液が植物
の生長する部分に接触しないように注意が必要である。
処理した植物を４８時間後真菌の分生胞子の懸濁液で感
染させる。次いで感染させた大麦植物を約２２℃で温室
に置きそしてその菌の広がりの評価を１０日後に行う。
染させる。次いで感染させた大麦植物を約２２℃で温室
に置きそしてその菌の広がりの評価を１０日後に行う。
式１で表わされる化合物はエリシフェ（Ｅｒｙ −５ｉ
ｐｈｅ ）菌に対して非常に効果的である。エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｌ菌の攻撃は未処理で感染した対
照植物に対して１００％であった。表の個々の化合物は
大麦における真菌の攻撃を３０％以下に抑制した。
ｐｈｅ ）菌に対して非常に効果的である。エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｌ菌の攻撃は未処理で感染した対
照植物に対して１００％であった。表の個々の化合物は
大麦における真菌の攻撃を３０％以下に抑制した。
実施例Ｂ４：りんごの着抜におけるベンツリアイナエク
アリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ ）
に対す験すべき化合物を含む水和配合剤から調製したヅ
を霧混合液（０，ＯＯ６％）を噴霧した。その植物を２
４時間後真菌の分生読手の＠濁液で感染させた。次いで
その植物を５日間相対湿度？口ないし１００％で培養し
そしてさらに１０日間２０ないし２４℃の温室に置いた
。班点病の広が勺を感染後１５日目に評価した。表の化
合物、例えば化合物１．１，１．５１．１，１２６．１
．１２７．１．１７Ｂ。
アリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ ）
に対す験すべき化合物を含む水和配合剤から調製したヅ
を霧混合液（０，ＯＯ６％）を噴霧した。その植物を２
４時間後真菌の分生読手の＠濁液で感染させた。次いで
その植物を５日間相対湿度？口ないし１００％で培養し
そしてさらに１０日間２０ないし２４℃の温室に置いた
。班点病の広が勺を感染後１５日目に評価した。表の化
合物、例えば化合物１．１，１．５１．１，１２６．１
．１２７．１．１７Ｂ。
１．１８４．１，２０５．１，２０６．１，２１０．１
．２１１゜１２１５、１，２１７．１，２１８．１４．
２−５１．２．９６゜２．２０７． ２，２０８． ２
．２１０． ２．２１１． ．３．１． ３．４゜！Ｌ
２０５．５．２０６．４．１．４．２４．６，１．７１
７．８．１及びａ２は攻撃を２５％以下に抑制した。他
方、未処理で感染させた対照の着抜に対する攻撃は１０
０係であった。
．２１１゜１２１５、１，２１７．１，２１８．１４．
２−５１．２．９６゜２．２０７． ２，２０８． ２
．２１０． ２．２１１． ．３．１． ３．４゜！Ｌ
２０５．５．２０６．４．１．４．２４．６，１．７１
７．８．１及びａ２は攻撃を２５％以下に抑制した。他
方、未処理で感染させた対照の着抜に対する攻撃は１０
０係であった。
実施例Ｂ５：豆におけるボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）に対する作用残留保護作
用 １０、の高さの豆植物に試験すべき化合物の水利配合剤
から調製した噴霧混合液（００２％濃度）を噴霧した。
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）に対する作用残留保護作
用 １０、の高さの豆植物に試験すべき化合物の水利配合剤
から調製した噴霧混合液（００２％濃度）を噴霧した。
４８時間後、処理した植物を真菌の分生胞子の＠濁液で
感染させた。感染させた植物を３日間相対湿度９５ない
し１００％及び２１℃で培養し、次いで真菌の攻撃の評
価を行った。表の沢山の化合物は真菌の感染を非常に強
く抑制した。化合物１．１がいし１．４．１．４９゜１
．５１．１．５７．１．１９６．１．１Ｂ４．１，２１
０．１２１１及び２．４ｉｉｎ０２％の濃度で、十分に
効果的（口ないし８％の攻撃）であった。未処理で感染
させた豆植物に対するハイイロカビ属の菌の攻撃は１０
０％であったＯ ａ）残留保護作用 ３週間栽培した後、トマト植物に試験すべき化合物を含
む水利配合剤から調製した噴霧混合液（ａ０６％）を噴
霧した。２４時間後、その処理した植物を真菌の胞子嚢
の懸濁液で感染させた。その植物を相対湿度９０ないし
１００％及び２０℃で５日間培養した後、真菌の攻撃の
評価を行った。
感染させた。感染させた植物を３日間相対湿度９５ない
し１００％及び２１℃で培養し、次いで真菌の攻撃の評
価を行った。表の沢山の化合物は真菌の感染を非常に強
く抑制した。化合物１．１がいし１．４．１．４９゜１
．５１．１．５７．１．１９６．１．１Ｂ４．１，２１
０．１２１１及び２．４ｉｉｎ０２％の濃度で、十分に
効果的（口ないし８％の攻撃）であった。未処理で感染
させた豆植物に対するハイイロカビ属の菌の攻撃は１０
０％であったＯ ａ）残留保護作用 ３週間栽培した後、トマト植物に試験すべき化合物を含
む水利配合剤から調製した噴霧混合液（ａ０６％）を噴
霧した。２４時間後、その処理した植物を真菌の胞子嚢
の懸濁液で感染させた。その植物を相対湿度９０ないし
１００％及び２０℃で５日間培養した後、真菌の攻撃の
評価を行った。
Ｉ））浸透作用
噴霧用混合液（土壌の容積に基づいて０．０６循）を試
験すべき化合物を含む水利配合剤から調製１．６週間栽
培後トマト植物にそれをかけた。
験すべき化合物を含む水利配合剤から調製１．６週間栽
培後トマト植物にそれをかけた。
ケ（霧混合液が植物の生長する部分に接触しないように
注意する。４８時間後、その植物を真菌の胞子嚢の懸濁
液で感染させる。その植物を相対湿度９口ないし１００
％及び２０℃で５日間培養した後真菌の攻撃に対する評
＋ｉ１１＋を行った。
注意する。４８時間後、その植物を真菌の胞子嚢の懸濁
液で感染させる。その植物を相対湿度９口ないし１００
％及び２０℃で５日間培養した後真菌の攻撃に対する評
＋ｉ１１＋を行った。
上記の試験において、化合物１．１ないし１４゜１．１
？、 １．４９．１．５１．１．５７．１．７８．１．
９６． ｔｌｌｌ。
？、 １．４９．１．５１．１．５７．１．７８．１．
９６． ｔｌｌｌ。
１．１２５，１．１５１，１．１７８，１．１８４，１
２０５゜１．２０７．１．２１０．１，２１１．１．２
１３．１２１４．１，２１６゜１．２１８．１，２２０
．２．１．２．４．２．．４９． Ｚ５ｆ、 ２．９６
゜２．２０７．２．２０８．２，２１０．２．２１１．
２．２１２．３．ｊ。
２０５゜１．２０７．１．２１０．１，２１１．１．２
１３．１２１４．１，２１６゜１．２１８．１，２２０
．２．１．２．４．２．．４９． Ｚ５ｆ、 ２．９６
゜２．２０７．２．２０８．２，２１０．２．２１１．
２．２１２．３．ｊ。
３．４．５．４９．３．５１．五２０６．４．１．４．
２４．６．１．７．１゜７．２． ａｌ、 ａ２． Ｂ
、３． ａ２Ｂ、９．１及びその他は非常に良好な浸透
作用を有した。これらの化合物は未処理対照植物におい
て１００％の攻撃であるのに対して、真菌の攻撃をほと
んど完全ＶＬ（０ないし５％の攻撃）抑制した。
２４．６．１．７．１゜７．２． ａｌ、 ａ２． Ｂ
、３． ａ２Ｂ、９．１及びその他は非常に良好な浸透
作用を有した。これらの化合物は未処理対照植物におい
て１００％の攻撃であるのに対して、真菌の攻撃をほと
んど完全ＶＬ（０ないし５％の攻撃）抑制した。
ａ）残留保護作用
４ないし５葉期のぶどうの木の切り枝に試験すべき化合
物を含む水和配合剤から調製した噴霧用混合液（ａ０６
％）を噴霧した。２４時間後、処理した植物を真菌の胞
子嚢の懸濁液で感染させる。相対湿度９５ないし１００
％及び２０℃で６日間培養した後真菌の攻撃の評価を行
った。
物を含む水和配合剤から調製した噴霧用混合液（ａ０６
％）を噴霧した。２４時間後、処理した植物を真菌の胞
子嚢の懸濁液で感染させる。相対湿度９５ないし１００
％及び２０℃で６日間培養した後真菌の攻撃の評価を行
った。
ｂ）残留治療作用
４ないし５葉期のぶどうの木の切り枝を真菌の胞子前の
懸濁液で感染させた。相対湿度９５ないし１００％及び
２０℃の湿潤室（ｈｕｍｉｄｃｈａｍｂｅｒ Ｉ内で２
４時間培養した後、感染させた植物を乾燥し２、試験す
べき化合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（
（１０６％）を噴霧した。１新被覆を乾燥した後、処理
し、た植物を湿潤室（ｈｕｍｉｄ ｃｈａｍｂｅｒ ）
に戻した。菌の攻撃の評価は牝染後６日目に行った。
懸濁液で感染させた。相対湿度９５ないし１００％及び
２０℃の湿潤室（ｈｕｍｉｄｃｈａｍｂｅｒ Ｉ内で２
４時間培養した後、感染させた植物を乾燥し２、試験す
べき化合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（
（１０６％）を噴霧した。１新被覆を乾燥した後、処理
し、た植物を湿潤室（ｈｕｍｉｄ ｃｈａｍｂｅｒ ）
に戻した。菌の攻撃の評価は牝染後６日目に行った。
表１ないし８の化合物はぶどうの木におけるブラズモパ
ラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）に対する大変良い殺菌作用を示した。例えば、化合
物１．１ 、１．２．１．３及び１．４は真菌の攻撃を
完全に（口ないし５％）抑制した。
ラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）に対する大変良い殺菌作用を示した。例えば、化合
物１．１ 、１．２．１．３及び１．４は真菌の攻撃を
完全に（口ないし５％）抑制した。
残留治療作用
２？間培養後、試験すべき化合物を含む水和０２合剤か
ら調製した噴霧混合液（００２％）を稲植物に噴霧した
。４８時間後処理した植物を真菌の分生胞子の懸濁液で
感染させた。相対湿度９５ないし１００％及び２４℃で
５日間培養後、真菌の攻撃の評価を行った。
ら調製した噴霧混合液（００２％）を稲植物に噴霧した
。４８時間後処理した植物を真菌の分生胞子の懸濁液で
感染させた。相対湿度９５ないし１００％及び２４℃で
５日間培養後、真菌の攻撃の評価を行った。
未処理対照植物においては１００％の攻撃であるのに対
して、化合物１．１．１．２．１．３．１．５１゜＋、
９６．１，２０５．２．４．五５１及び８１のひとつで
処理した稲植物においては真菌の攻撃は１０％以下であ
った。
して、化合物１．１．１．２．１．３．１．５１゜＋、
９６．１，２０５．２．４．五５１及び８１のひとつで
処理した稲植物においては真菌の攻撃は１０％以下であ
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ 一般式■： 〔式中、 Ｒ，及びＲ２け互いに独立してＮＯ２基またはＣＦ３基
を表わすか、またはＲ，及びＲ，の一方が水素原子を表
わし、 Ｒ８け水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水
素原子または−Ｃ（０）Ｒ’基（基中、Ｒ′は未置換ま
たはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基によっ
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。）を表わし、 Ｒ６、Ｒ６及びＲ７は互いは独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシア７基、メルカプ
ト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないＬ ６ Ｆ） ／−ロアルキル基、炭素原子数１
ないし６のアルコキシ基、もしくはノ・ロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基及び／また
はＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基によって
置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わ
すか、または炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素
原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１
ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数５ないし６のア
ルケニルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数１ないし６０アルキルスルホキシ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子
数３ないし６のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし
６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキ
ニル基またはＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２
基を表わし、そして Ｒ５はさらに、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし３０ノ・ロアルキル基、Ｎ−（炭素原子数
１ないし３のアルキル）２基及び／または炭素原子数１
ｆｘ、いし３のアルコキシ基から選ばれる１個ないし３
個の同一または異なった基によって置換されたフェニル
またはベンジル基であってもよい。〕で表わされる化合
物。 （２）前記式１において、 Ｒ１がＮｏ２基またはＣＦ、基を表わし、Ｒ２がＮｏ２
基またはＣＦ３基を表わし、Ｒ３が水素原子またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｒ４が水素原子または−Ｃ（ＱＩＲ
’基（基中、Ｒ′は未置換または〕・ロゲン原子、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１な
いし３のアルキルチオ基によって置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わす。）を表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、メルカプ
ト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６０ハロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、もしくはノ・ロゲ／原子、ニトロ基、シ
アン基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし６のアルキルチオ基及び／またはＮ−を炭
素原子数１ないし４のアルキル）２基によって置換され
た炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わすか、ま
たは炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、炭素
原子数５ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３
ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし６
のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
チオ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基
、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基また
はＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基を表わし
、そしてＲ５がさらに未置換であるか、またはノ・ロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
Ｎ（炭素原子数１ないし６０アルキル）２基及び／また
は炭素原子数１ないし５のアルコキシ基から選ばれる１
個ないし３個の同一または異なった基によって置換され
たフェニルまたはベンジル基であってもよい特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 （３）前記式Ｉにおいて、 Ｒ，がニトロ基を表わし、 Ｒ２がトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ３が塩素原子
を表わし、 Ｒ４が水素原子または一Ｃ（０） − Ｒ’ （基中、
Ｒ′は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１次ない
し３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし５のアル
キルチオ基によって置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす。）を表わし、 Ｒ５が水素原子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、チオシア
ノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６
０アルコキシ基、炭素原子数１ないし６０ノ・ロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ−（炭素
原子数１ないし３のアルコキシ）基、炭素原子数１ない
し５のアルキルチオ基、Ｎ（炭素原子数１ないし２のア
ルキル）２基によって置換された炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わすか、または炭素原子数３ないし
４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアル
ケニルチオ基、炭素原子数１ないし５のアルキルスルホ
ニル基、炭素原子数１ないし３のアルキルスルホキシル
基、Ｎ（炭素原子数１ないし６のアルキル）２基または
未置換またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、二）Ｃ
７基、シアン基、メトキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ジメチルアミノ基オたはＣＦ３基から選ば
れる１個ないし３個の同−寸たけ異なった基によって置
換されたフェニルまたはベンジル基を表わし、そしてＲ
６及びＲ７が互いに独立して水素原子、ノ・ロゲン原子
、シアン基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、もしくはハロゲン
原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基捷たはＮ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）２基によって置換され
た炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わすか、ま
だは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし３のアルキルスルホニル基、炭素原子数１な
いし３のアルキルスルホキシル基、炭素原子数３ないし
４のアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし４のアル
ケニルチオ基、炭素原子数６ないし４のアルキニルオキ
シ基、炭素原子数６ないし４のアルキニルチオ基または
Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基を表わす特
許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）前記式Ｉにおいて、 Ｒ４が水素原子を表わし、そして 他の置換基が特許請求の範囲第３項記載の意味を表わす
特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （５）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１がニトロ基を表わし、 Ｒ２がトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ３が水素原子
を表わし、 Ｒ４が水素原子または−Ｃ（ＯＩＲ’基（基中、Ｒ′は
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、 Ｒ，が水素原子、ノ・ロゲン原子、シアノ基、チオシア
ノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のノ・ロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし６０アルキルチオ−（炭素
原子数１ないし６のアルコキシ）基、炭素原子数１ない
し３のアルキルチオ基、Ｎ−（炭素原子数１ないし２の
アルキル）２基によって置換された炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基を表わすか、または炭素原子数３ない
し４０アルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のア
ルケニルチオ基、炭素原子数１女いし６のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数１ないしろのアルキルスルホキシ
ル基、Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基また
は未置換またはフン素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、シアノ基、メトキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ジメチルアミノ基またはＣＦ３基から週ば
れる１個ないし３個の同一または異なった基によって置
換されたフェニルまたはベンジル基を表わし、そして Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、ノ・ロゲン原
子、シアノ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないしるの
アルキル基、炭素原子数１ないし３のノ・ロアルキル基
、炭素原子数１ないしるのアルコキシ基、もしくはノ１
０ケン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基または
Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基によって置
換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす
か、または炭素原子数１ガいし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、炭素原子
数１ないし３のアルキルスルホキシル基、炭素原子数３
ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし４
のアルケニルチオ基、炭素原子数３ないし４の了ルキニ
ルオキシ基 炭素原子数３ないし４のアルキニルチオ基
またはＮ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基を表
わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （６） 前記式Ｉにおいて Ｒ４が水素原子を表わし、そして 他の置換基が特許請求の範囲第５項記載の意味を表わす
特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （７）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１がトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ２がニトロ基
を表わし、 Ｒ３が水素原子を表わし、 Ｒ４が水素原子または−Ｃ（０）Ｒ’基（基中、Ｒ′は
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし５のアルキルチオ
基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、 Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ
基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３・のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ−（炭素原子
数１ないし３のアルコキシ）基、炭素原子数１ないし３
のアルキルチオ基、もしくはＮ（炭素原子数１ないし２
のアルキル）２基によって置換された炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基を表わすか、または炭素原子数３な
いし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４の
アルケニルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルス
ルホニル基、Ｆｉ［ｉ十数１ないし５のアルキルスルホ
キシル基、Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２基
、または未置換またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ジメチルアミノ基またはＣＦ３基か
ら遡ばれる１個ないし３個の同一または異なった基によ
って置換されたフェニルまたはベンジル基を表わし、そ
して Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭
素原子数１ないしるのアルコキシ基、もしくは炭素原子
数１ないし６のアルキルチオ基またはＮ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）２基によって置換された炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、または炭素原
子数１ないし４ノアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
５０アルキルスルホニル基、炭素原子ｆｉ１ないし３の
アルキルスルホキシル基、炭素原子数３ないし４のアル
ケニルオキシ基、炭素原子数５ないし４のアルケニルチ
オ基、炭素原子数５ないし４のアルキニルオキシ基、炭
素原子数３ないし４のアルキニルチオ基またｉＮ（炭素
原子数１ないし３のアルキル）２基を表わす特許請求の
範囲第２項記載の化合物。 （８）前記式■において、 Ｒ４が水素原子を表わし、そして 他の置換基が特許請求の範囲第７項記載の意味を表わす
特許請求の範囲第７項記載の化合物。 （９）前記式■で表わされる化合物が、Ｎ （３’−り
ａ ａ −２’、 ６’−ン＝ トａ −４’−トリフ
ルオロメチルフェニルン−５−アミノ−４−クロロ−６
−メドキシビリミジン（化合物１．１）、 Ｎ−（３’−クロロ−２’、 ｂ’−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４，６−
シメチルチオピリミジン（化合物１．２）、Ｎ−（５’
−クロロ−２’、 Ｉｓ’−７ニトロー４′−トリフル
オロメチルフェニル）−５−アミノ−４，６−ジドリフ
ルオロエトキシビリミジン（化合物１．５）、 Ｎ −（５’−クロロ−）、６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４，６−ジ
クロロピリミジン（化合物１．４）、Ｎ ｔ ３′−ク
ロロ−７，６′−ジニトロ−４′−トリフルオロメチル
フェニル）−５−アミノ−４−クロロ−６−メチルメル
カプトピリミジン（化合物１．１８４１、 Ｎ−（５’−クロロ−２７，６／−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４−りａｒ
ｙ−２−メチル−６−メチルピリミジン（化合物ｔ２０
５）、 Ｎ−（３−クロロ−２−６′−ジニトｏ−４’−）リフ
ルオロメチルフェニル）−５−アミノル２−クロロ−４
−メトキシピリミジン（化合物１．５１１、 Ｎ−＋３’−クロロ−２／、 ６／−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−２，４−
ジクロロピリミジン（化合物１．４９）、Ｎ−（３’−
クロロ−２’、 ６’−ジニトロ−４′−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−アミノ−２−クロロ−４−アリ
ルオキシピリミジン（化合物１．２１０）、 Ｎ−（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−アミノ−２−クロロ
−４−アリルメルカプトピリミジン（化合物１．５７）
、 Ｎ−（３’−クロロ−２′、 ６Ｌ−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフエニル）−５−アミノ−２−りｏ
ａ−４−フ”ロバルギルオキシビリミジン（化合物１゜
２１１）、 Ｎ −＋ ５’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′
−トリフルオロメチルフェニル）−５−アミン４．６−
ジクロロ−２−メチルピリミジン（化合物１．９６）、 Ｎ−（５′−クロロ−２−６′−ジニトロ−４７−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−アミノ−４，６−ジク
ロロ−２−フェニルピリミジン（化合物１．１２５１、 Ｎ−（２′、６′−ジニトロ−４′−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジ
ン（化合物２．４＋、 Ｎ−（２’、４’−ジニトロ−６′−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−アミノ−４，６−ジクａロビリミジ
ン（化合物ｉ ４ Ｊ。 Ｎ−（２’、 ４’、 ６’−）ＩＪ＝）ロフェニルＪ
−ｓ−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（化合物７
．１ ）、 Ｎ〜（２′−二トロー４′−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（化合
物ａ１）からなる群から選ばれる特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 （ＩＩ 次式■： ｆ （式中、 Ｒ１及びＲ２は互いは独立してＮＯ，基またはＣＦ３基
を表わすか、またはＲ，及びＲ２の一方が水素原子を表
わし、 Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、そして Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。）で表ゎされる化合物
を、 次式ｒＭ： ６ ７ 〔式中、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、メルカプ
ト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、もしくはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし５のアルキルチオ基及び／またＦｉＮ（炭素
原子数１ないし４のアルキルｈ基によって置換された炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わすか、または
炭素原子数３にいし乙のシクロアルコキシ基、炭素原子
数５ないし６のγルヶニルオキゾ基、炭素原子数３ない
し６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないしるのア
ルキルチオ基、炭素原子数６ないし６のアルケニルチオ
７、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、炭
素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
のハロアルケニル基、炭素原子数５ないし６のアルキニ
ル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基捷たけ
Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基を表わし、
そして Ｒ５はさらに未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のハロアルキル基、Ｎ−（炭素原子数１な
いし３のアルキル）２基及び／または炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基から選ばれる１個ないし５個の同一
または異なった基によって置換されたフェニルまたはベ
ンジル基であってもよい。）で表わされるピリミジン誘
導体と、塩基の存在下に反応させて、 次式１” Ｒ，Ｒ７ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記
の意味を表わす。）で表わされる化合物を得、そして 式１′で表わされる化合物を、 次式■ Ｒ４Ｃ０ＯＨ（ＩＶ＋ （式中、Ｒ４は下記の意味を表わす。）で表わされるカ
ルボン酸の反応性誘導体でＮ−アシル化してＮ−アシル
化誘導体を得ることよシなる一般式１゜ （式中、 Ｒ４は水素原子または−Ｃ（ＯＩＲ’基（基中、Ｒ′は
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルキルチオ
基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わし、そして ＲＩ％ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記の意味
を表わす。１で表わされる化合物の製造方法。 ＯＤ 一般装置 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は互いに独立してＮｏ２基またはＣＦ３基
を表わすか、またはＲ１及びＲ２の一方が水素原子を表
わし、 Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水
素原子または−Ｃ（０１Ｒ’基（基中、Ｒ′は未置換ま
たはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基によっ
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。）を表わし、 Ｒｓ、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基、メルカプ
ト基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシ基、もしくはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基及び／またはＮ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）２基によって置換された
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わすか、オた
け炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、炭素原
子数３々いし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし乙のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし乙の
アルキルチオ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルチ
オ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルボニル基、
炭素原子数１ないし６のアルキルスルホキシル基、炭素
原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし
６のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキ
ニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基また
はＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基を表わし
、そして Ｒ５はさらに未置換またはハロゲン原子、ニドｏ基、シ
アン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし６のハロアルキル基、Ｎ−（炭素原子数１な
いし３のアルキル）２基及び／または炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基から選ばれる１個ないし３個の同一
または異なった基によって置換されたフェニルまたはベ
ンジル基であってもよい。〕で表わされる化合物の少々
くとも１種を、慣用の助剤及び担体上−緒に含有する有
害生物による攻撃を防除または防止するための組成物。 θλ 栽培植物またはその栽培地に有効量を施用して、
植物病原性有害生物を防除するためま
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