JP2984857B2 - 殺微生物剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は下記式Ｉで表される新規
ポリミジニルフェニルヒドロキシルアミン誘導体に関す
る。更に、これら物質の製造及びこれら化合物の少なく
とも１種を有効物質として含む農薬組成物にも関する。
同様に本発明は上記組成物の製造に、及び、植物病原性
微生物、著しくは真菌による植物への攻撃を防除又は予
防するための有効物質の又はその組成物の使用に関す
る。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明化合物は、次式Ｉ

【化５】 〔式中、Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メ
トキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、ｎは１又は
２を表し、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基；ハロゲン原子で、シアノ基又はメトキシ基で
置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原
子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５
のアルキニル基、ベンジル基、ＣＯＲ₅ 、ＣＯＮ
（Ｒ₅ ）Ｒ₆ 、ＣＳＮ（Ｒ₅ ）Ｒ₆ 、ＣＯ（ＯＲ₆ ）、
ＣＯ（ＳＲ₆ ）、ＣＳ（ＳＲ₅ ）、ＳＯ₂ Ｒ₇ 、ＰＯ
（ＯＲ₆ ）₂ 又はＳｉ（Ｒ₆ ）₃ を表し、Ｒ₃ 及びＲ₄
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、ＣＨ₂ ＯＲ₆ 、シクロプロピル基、メチルシ
クロプロピル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基又は炭素原子
数１もしくは２のハロゲノアルキル基を表し、Ｒ₅ は水
素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基；１ないし
３個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし３
のアルキル基；ＯＲ₆ もしくはＳＲ₆ で置換された炭素
原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数２ないし５
のアルケニル基；１ないし３個のハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数２ないし５のアルケニル基；炭素原子数
２ないし５のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基、フェニル基又は；ハロゲン原子で、炭
素原子数１ないし３のアルキル基，炭素原子数１ないし
３のハロゲノアルキル基，炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基でモノ置換ないし
トリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ₆ は炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表し、Ｒ₇ は炭素原子数１ない
し３のアルキル基、フェニル基；ハロゲン原子で，炭素
原子数１もしくは２のアルキル基，炭素原子数１もしく
は２のハロゲノアルキル基，メトキシ基又はニトロ基で
モノ置換もしくはジ置換されたフェニル基を表す〕で表
される化合物（式Ｉで表される化合物の酸付加塩も含
む）である。

【０００３】アルキル基それ自身又はアルコキシ基又は
ハロアルコキシ基のような他の置換基の構成成分として
のアルキルキ基は、表示された炭素原子数に基づいて、
例えば次の基：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル又はヘキシル基及び他の異性体、例えば
イソロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、第二ブチ
ル基、イソペンチル基等を意味するものとして理解され
るべきである。アルケニル基は、例えばプロペン−１−
イル基、アリル基、ブテン−１−イル基、ブテン−２−
イル基又はブテン−３−イル基である。ここでの及び後
記のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
又はヨウ素原子、特にはフッ素原子、塩素原子又は臭素
原子を意味する。

【０００４】式Ｉで表される化合物は、室温において安
定な油状、樹脂状又は固体物質であり、それらは非常に
有用な生理学的、例えば殺微生物的、例えば殺植物病原
菌的性質により区別される。それらは更に一方で植物病
原性微生物、特に真菌を防除するために農業分野又は関
連分野において使用することができる。本発明は、式Ｉ
で表される遊離化合物に及びそれらの有機及び無機酸と
の酸付加塩に関する。

【０００５】本発明の塩は特には、意図する用途に依存
するが生物適合性の、例えばハロゲン化水素酸例えば塩
酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及びまた硫酸、燐
酸、亜燐酸、硝酸、ハロゲン化もしくは非ハロゲン化脂
肪酸例えば酢酸、トリクロロ酢酸及びシュウ酸、又はス
ルホン酸例えばベンゼンスルホン酸及びメタンスルホン
酸のような無機及び有機酸との付加塩、及びまた適当な
塩例えば塩化マグネシウム又は塩化カルシウムとの付加
塩である。

【０００６】次のグループの有効物質が、それらの著し
い植物保護性質ゆえに好ましい：ａ） 式Ｉにおいて、
Ｒ₁ が水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を
表し、ｎが１を表し、Ｒ₂ が水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニ
ル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、ＣＯ
Ｒ₅ 、ＣＯＮ（Ｒ₅ ）Ｒ₆ 、ＣＳＮ（Ｒ₅ ）Ｒ₆ 又はＣ
ＯＯＲ₆ を表し、Ｒ₃ 及びＲ₄ が互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、メトキシメチ
ル基、シクロプロピル基又はメチルシクロプロピル基を
表し、Ｒ₅ が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし
５のアルキニル基、フェニル基；又は、フッ素原子で，
塩素原子，臭素原子，メチル基，トリフルオロメチル
基，トリクロロメチル基，トリブロモメチル基，メトキ
シ基，ニトロ基又はシアノ基でモノ置換されたフェニル
基を表し、そしてＲ₆ が炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表す化合物。ｂ） 式Ｉにおいて、Ｒ₁ が水素原
子、フッ素原子又は塩素原子を表し、ｎが１を表し、Ｒ
₂ が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、Ｃ
ＯＲ₅ 、ＣＯＮ（Ｒ₅ ）Ｒ₆ 、ＣＳＮ（Ｒ₅ ）Ｒ₆ 又は
ＣＯＯＲ₆ を表し、Ｒ₃ 及びＲ₄ が互いに独立して炭素
原子数１ないし３のアルキル基、メトキシメチル基、シ
クロプロピル基又はメチルシクロプロピル基を表し、Ｒ
₅ が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、そしてＲ₆ が炭素原子数１ないし３のアルキル基
を表す化合物。

【０００７】次の化合物が、特に有利な植物保護性質ゆ
えに好ましい：Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２
−イル）−フェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎo.
１．１）、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン（化合
物Ｎo.１．６）、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピ
ルピリミジン−２−イル）−フェニルヒドロキシルアミ
ン（化合物Ｎo.１．１３）、Ｎ−（４−メチル−６−シ
クロプロピルピリミジン−２−イル）−３−フルオロフ
ェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎo.１．１６）、Ｎ
−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジン−２−
イル）−フェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎo.１．
６１）、Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミ
ジン−２−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシル
アミン（化合物Ｎo.１．２７）、Ｏ−アセチル−Ｎ−
（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎo.１．２
６）、Ｏ−ピバロイル−Ｎ−（４−メチル−６−シクロ
プロピルピリミジン−２−イル）−フェニルヒドロキシ
ルアミン（化合物Ｎo.１．３６）。

【０００８】式Ｉで表される化合物は、 Ａ）次式ＩＩ

【化６】 で表されるピリミジニルハライドと次式ＩＩＩ

【化７】 で表されるフェニルヒドロキシルアミン（各式中、
Ｒ_１，Ｒ_３及びＲ_４及びｎは式Ｉにおいて定義された意
味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子又は臭素原子を表す）を酸の存在下、不活性有機溶媒
中で−３０゜ないし１００℃、好ましくは０゜ないし５
０℃の温度にて反応させ、そして Ｂ）生じた化合物Ｉａ

【化８】 に、 Ｃ）次式ＩＶ Ｒ_２−Ｘ （ＩＶ） で表される化合物（式Ｉａ及びＩＶ中、Ｒ_１，Ｒ_２，Ｒ
_３，Ｒ_４及びｎは上記式Ｉで定義された意味を表わし、
Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を
表すか又はイミダゾリル基を表す）を、又は Ｄ）次式Ｖ （Ｒ_５ＣＯ）Ｏ （Ｖ） で表される無水物を、又は Ｅ）次式ＶＩ Ｒ_５Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （ＶＩ） （式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される
イソシアネートを、不活性有機溶媒中−２０゜ないし１
５０℃、好ましくは０゜ないし１００℃の温度で、また
反応（Ｃ）及び（Ｄ）に関しては酸結合剤の存在下で反
応させることにより製造される。

【０００９】特に反応条件に依存して使用できる適当な
反応媒質の例は、次の溶媒及び希釈剤である：脂肪族及
び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素例えばクロロベ
ンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エー
テル及びエーテル様化合物例えばジアルキルエーテル
（ジエチルエーエル、ジイソプロピルエーテル、第三ブ
チルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン；ニトリル例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジ
メチルホルムアミド；更にジメチルスルホキシド又はＮ
−メチルピロリドン；及びそのような溶媒どうしの混合
物である。

【００１０】使用される酸は、無機及びまた有機の酸、
例えばハロゲン化水素酸例えばフッ化水素酸、塩酸又は
臭化水素酸、及び硫酸、燐酸又は硝酸、及び例えば酢
酸、蟻酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸、メ
タンスルホン酸又はトルエンスルホン酸である。酸結合
剤として作用する物質は、プロトン受容体、主に有機塩
基例えば、第三アミン例えばトリエチルアミン、ジメチ
ルアミノベンゼン、ジエチルアミノベンゼン又はピリジ
ン、及び有機塩基例えばアルカリ金属化合物又はアルカ
リ土類金属化合物例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバ
リウムの水酸化物、酸化物又は炭酸塩、及びまた水素化
物例えば水素化ナトリウムである。

【００１１】式IIで表される２−ハロピリミジンは公知
であるか、当技術分野の専門家に知られている方法〔文
献として、デー．ジェイ．ブラウン(D.J.Brown),ザ ピ
リミシン イン ヘテロサイクリック コンパウンド(T
he Pyrimidines in Heterocyclic Compouds)．１９６２
年，インターサイエンス出版(Interscience Publisher
s),ニューヨーク 参照〕により製造することができ
る。特に２−クロロピリミジン類は上記変法(A) に従う
方法で使用される。式III で表されるフェニルヒドロキ
シルアミンは、ロジウム触媒の存在下、ニトロベンゼン
誘導体をヒドラジン水和物で還元することにより製造さ
れる〔文献として、オキシレイ(Oxley),オルガニックシ
ンセシス(Organic Synthesis),第６７巻、第１８７頁参
照〕。

【００１２】４，６−ジ置換−２−フェニルアミノピリ
ミジン誘導体は文献から公知である。そのような物質は
有害微生物（植物病原性真菌も含む）に対する有効成分
として例えばヨーロッパ特許出願第２４３，１３６号及
び第２７０，１１１号明細書に記載されている。しかし
ながら、これらの物質は実施に求められる要求に常に応
えていない。

【００１３】驚くべきことに、今になって式Ｉで表され
る化合物が、実際的な要求にとって非常に有利な、害虫
及び植物病原性微生物特に真菌を防除するための殺生物
活性スペクトルを持っていることが見出された。これら
化合物は、非常に有利な治療的、予防的及び特に浸透的
性質を持ち、そして多数の栽培植物を防護するために使
用される。式Ｉの化合物の使用により、種々の作物の植
物又は植物部分（果実、花、葉、茎、根茎、根）また例
えば植物病原性微生物から自由に保たれている後に生育
する植物の部分に対して、発生する有害生物を防除また
は殺滅することができる。

【００１４】本発明の化合物は、例えば下記の分類に属
する植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌類
〔特にハイイロカビ（Botrytis）更にピリキュラリア
（Pyricularia ）、ヘルミントスポリウム（Helminthos
porium）、フザリウム（Fusarium）、セプトリア（Sept
oria）、セルコスポラ（Cercospora）及びアルターナリ
ア（Alternaria）〕；担子菌類（Basidiomycetes）〔例
えばリゾクトニア（Rhizoctonia ）、ヘミレイア（Hemi
reia）、プッシニア（Puccinia）〕。更にそれらはまた
嚢子菌類(Ascomycetes) 〔例えばヴェンツリア(Venturi
a)及びエリシフェ（Erysiphe）、ポドスフェラ（Podosp
haera ）、モニリニア（Monilinia ）、ウンシヌラ（Un
cinula）〕及び卵菌類（Oomycete）〔例えば、フィトフ
トラ（Phytophthora）、ピチウム（Pythium ）、プラス
モパラ（Plasmopara）〕の種類に対しても有効である。
更に、式Ｉで表される化合物は、菌の感染から保護する
ために種子（果実、根茎、穀物）及び植物の切断部を処
理するための種子粉衣剤（seed-dressing agent ）とし
て、及び土壌中に発生する植物病原性真菌に対して使用
できる。

【００１５】本発明はまた、式Ｉで表される化合物を有
効成分として含む組成物に、特に植物保護組成物に、及
び農業分野又は関連分野におけるそれらの使用に関す
る。更に、本発明は、有効成分を本明細書に記載されて
いる１種又はそれ以上の物質又は物質群と均密に混合す
る、これら組成物の製造方法も含む。また、式Ｉで表さ
れる新規化合物又は新規組成物を施用することを特徴と
する植物処理方法も含まれる。

【００１６】本発明の範囲内において、本明細書に開示
の植物保護施用のための対象作物は例えば次の植物種で
ある：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、ト
ウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物）、ビート
（砂糖ビート及び飼料ビート）、梨果、石果及び軟性果
（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクラン
ボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）、マメ化
植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、大豆）、
油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワ
リ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメ、落花生）、ウリ科
植物（カボチャ、キウリ、メロン）、繊維植物（ワタ、
亜麻、麻、黄麻）、柑橘果実（オレンジ、レモン、グレ
ープフルーツ、タンジェールみかん）、各種野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジ
ン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、トウガラシ）、ク
スノキ科（アボカド、桂皮、樟脳）又は、タバコ、ナッ
ツ、コーヒー、サトウキビ、茶、胡椒、ブドウ、ホッ
プ、ミューザセアエ（Musaceae）のような植物及び天然
ゴム産生植物、及びまた観用植物。

【００１７】式Ｉで表される有効物質は通常組成物の形
態で施用され、処理すべき栽培地または植物に、他の有
効物質と同時にまたは続いて施用されうる。これらの他
の有効物質は肥料または微量養素または植物の成長に影
響を与える他の製剤でありうる。このような関係におい
て、それは、所望により製剤技術において慣用的に使用
される担体、界面活性剤または他の施用促進添加剤と共
に、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、
殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつか
の混合物に使用することができる。

【００１８】適する担体及び助剤は固体または液体であ
ることができ、製剤技術で好都合な物質、例えば天然ま
たは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増
粘剤、結合剤または肥料に相当する。

【００１９】式Ｉで表される有効物質又は少なくとも１
種のこれら有効物質を含有する農薬組成物の好ましい施
用方法の一つは、葉への施用（葉施用）である。施用頻
度及び施用量は、特に病原菌による感染の危険性に依存
する。他方で、式Ｉで表される有効物質は、液体配合物
を植物の栽培地に含浸させるか又は該物質を固体の形、
例えば顆粒形状で土壌に混入すること（土壌施用）によ
り、土壌経由で根系を通して植物に到達させることもで
きる（浸透作用）。水稲栽培の場合、そのような顆粒剤
を潅漑水田に割り当てることもできる。代わって、式Ｉ
で表される化合物は、該有効物質の液体調剤に種子を含
浸させるか又は固体調剤で種子を被覆するかのどちらか
により種子に使用できる（コーティング）。

【００２０】式Ｉで表される化合物は、純粋の有効物質
として、又は好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に
使用される。この目的のために、それらは都合よく公知
の方法により例えば乳剤原液、被覆可能のペースト剤、
直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
に、噴霧、霧化、散粉、散水、塗装または注水のような
適用法は、目的とする対照および使用環境に合わせて選
ばれる。好ましい施用割合は一般に、１ヘクタール当た
り有効成分(a.i.)１０ｇないし５ｋｇ、好ましくは２０
ｇないし１ｋｇa.i./ha である。

【００２１】製剤、即ち式Ｉの有効成分と適当な場合に
は固体液体の補助剤を含む組成物、調剤又は配合物は、
公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体及
び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と十分に混合及び／又は摩砕することにより製
造される。

【００２２】使用可能な溶媒は次のものである：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の画分、
例えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチルフ
タレート又はジオクチルフタレートのようなフタル酸エ
ステル；シクロヘキサン又はパラフィンのような脂肪族
炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコール並
びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘキサノン
のようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油又は大豆油のよ
うなエポキシ化又は非エポキシ化植物油；又は水。

【００２３】例えば粉剤及び分散性粉末に概して使用で
きる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト又はアタパルジャイトのような粉砕天然鉱物で
ある。顆粒用の可能な粒状化吸収性担体は、多孔質タイ
プ例えば軽石、破砕レンガ、セピオライト又はベントナ
イトであるか、或は方解石又は砂のような非吸収性担体
であり得る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質及
び有機質の物質、例えば特にドロマイト又は粒状化植物
残骸が使用できる。

【００２４】施用割合において物質を減少させることの
できる特に有利な施用増強補助剤は更に天然ホスホリピ
ッド（動物又は植物起源のもの）又は合成ホスホリピッ
ドである。適当な表面活性化合物は、製剤化される式Ｉ
で表される有効物質の性質に依存して、良好な乳化性，
分散性及び湿潤性を有する非イオン、カチオン及び／又
はアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語
は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

【００２５】適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水
溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性化合物である。適
当な石ケンとしては、高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は未置換もしくは置
換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸の、或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩が挙げ
られる。脂肪酸メチルラウリン塩もまた挙げることがで
きる。しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特にア
ルカンスルホネート、脂肪族アルコールサルフェート、
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルスル
ホネートがより頻繁に使用される。

【００２６】脂肪族アルコールスルホネート又は脂肪族
アルコールサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩又は置換アンモニウム塩の形態にあり、そ
してアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ない
し２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、
ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸から製造される脂
肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリウム又は
カルシウム塩である。この群には硫酸エステルの塩及び
スルホン化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素
原子を含む非採るの脂肪酸基とを含む。アルキルアリー
ルスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウム又はトリエタノールアミン塩である。

【００２７】他の適当な化合物は相当するホスフェー
ト、例えばｐ−ノニルフェノール／（４〜１４）−エチ
レンオキシド付加物の燐酸エステルの塩である。

【００２８】適当な非イオン性表面活性剤は主に脂肪族
又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及び
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル
基、及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。

【００２９】適当な他の非イオン性表面活性剤は、水溶
性ポリエチレンオキシドとポリプロピレングルコール、
エチレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキ
ルプロピレングリコールとの付加物であり、それはアル
キル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有し、また２０
ないし２５０のエチレングリコール基と１０ないし１０
０のプロピレングリコール基を含む。上記化合物は通常
プロピレングリコール１単位当り１ないし５のエチレン
グリコール単位を含む。

【００３０】非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエチレンエ
タノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。他の適当な物質
は、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートのよう
なポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルであ
る。

【００３１】カチオン性表面活性剤は、主に、Ｎ−置換
分として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基を含み、他の置換分として低級ハロゲン化又は
非置換アルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキル
基を持つ第四アンモニウム塩である。該塩は塩化物、メ
チル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態、例えばステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド又はベンジルジ（２
−クロロエチル）アンモニウムブロマイドであるのが好
ましい。

【００３２】製剤技術で慣用の他の表面活性剤は当業者
に公知であり、または関連した専門家の文献中に見出す
ことができる。概して農薬製剤は、式Ｉで表される有効
物質を０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、
固体又は液体補助剤９９．９ないし１％、特に９９．９
ないし５％、及び表面活性剤を０ないし２５％、特に
０．１ないし２５％含む。

【００３３】しかし、市販の製品としてはむしろ濃縮し
た組成物が好ましいので、最終的使用者は一般に希釈し
た組成物を使用する。組成物はまた、安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤のような他の添加剤、
或はまた肥料又は特別の効果を得るための他の有効物質
を含むことができる。

【００３４】

【実施例】下記の施例は、本発明をより詳細に説明する
ものであり、いかなる限定をも意味しない。 １．製造実施例

【００３５】１．１ Ｎ−（４−メチル−６−シクロプ
ロピルピリミジン−２−イル）−フェニルヒドロキシル
アミンの製造

【化９】 ２−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ
ン４．２２ｇ（０．０２５モル）及びフェニルヒドロキ
シルアミン３．０６ｇ（０．０２８モル）をメタノール
２５ｍｌに溶解し、酢酸２ｍｌを加え、そして該溶液を
室温で一夜放置する。この後、出発ピリミジンは、もは
や薄層クロマトグラフィーでは検出されない。該混合物
を、酢酸エチルと混合された水に注ぎ、撹拌し、そして
炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨ７に中和する。その有
機相を分離し、二度再抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリエバポレータで溶媒を除去し
て得られた粗成生物を酢酸エチル１６ｍｌから再結晶す
ると純粋な生成物３．７７ｇ（理論値の６２．５％）が
生じる；融点１２１．５〜１２３℃。更に母液から純粋
物質０．７３ｇが得られるので、全収率は理論値の７
４．６％に増加する。

【００３６】１．２ Ｎ−（４−メチル−６−メトキシ
メチルピリミジン−２−イル）−３−フルオロフェニル
ヒドロキシルアミンの製造

【化１０】 メタノール２５ｍｌ中の２−クロロ−４−メチル−６−
メトキシメチルピリミジン４．３２ｇ及び氷酢酸２ｍｌ
を室温で３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン３．
８１ｇ（０．０３モル）で処理する。反応はゆっくりと
しか開始せず、濃塩酸水溶液２ｍｌが添加された後に、
より早い速度で進行する（薄層クロマトグラフィー）。
全ての出発ピリミジンが反応した後、混合物を水及び酢
酸エチルで抽出することにより後処理すると粗成生物
（６．７ｇ）が得られる。後者をクロマトグラフ処理
（シリカゲル；移動相 酢酸エチル２５部及びヘキサン
７５部）すると純物質４．５９ｇ（理論値の６９．７
％）が油状物として得られる。ＮＭＲデータは表２参
照。

【００３７】１．３ Ｏ−プロパルギル−Ｎ−（４−メ
チル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）−フ
ェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１１】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−フェニルヒドロキシルアミン１．３２ｇ
（０．００５５モル）を、メチレンクロライド１０ｍｌ
と３０％水酸化ナトリウム溶液５ｍｌ中のプロパルギル
ブロマイド０．７２ｇ（０．００６モル）及びセチルト
リメチルアンモニウムブトマイド０，２ｇと６０分間室
温で撹拌する。該アルキル化プロセスは最終まで進行す
る（薄層クロマトグラフィー）。水及びクロロホルムで
抽出して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル；移動相 酢酸エチル２０部及びヘキサン
８０部）により精製すると純物質１．５５ｇが油状物と
して得られる。ＮＭＲデータは表２参照。

【００３８】１．４ Ｏ−メチルカルバミル−Ｎ−（４
−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）
フェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１２】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−フェニルヒドロキシルアミン３．１４ｇ
（０．０１３モル）及びメチル イソシアネート０．８
６ｇ（０．０１５モル）をテトラヒドロフラン４０ｍｌ
に溶解し、その溶液を数滴のトリエチルアミンで処理す
る。反応を１時間にわたり室温で行なう。溶媒をロータ
リエバポレータで除去し、残渣をトルエン４ｍｌとシク
ロヘキサン６ｍｌの混合液から再結晶する。収量：３．
６０ｇ（理論値の９２．７％）；融点９６〜９７℃。

【００３９】１．５ Ｏ−プロピオニル−Ｎ−（４−メ
チル−６−メトキシメチルピリミジン−２−イル）−３
−フルオロフェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１３】 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジン−２
−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン
２．４９ｇ（０．００９５モル）及びトリエチルアミン
１．５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、その
溶液に、テトラヒドロフラン１０ｍｌ中のプロピオニル
クロライド１．１６ｇ（０．０１２５モル）の溶液を１
０℃以下で滴下して処理する。トリエチルアミン塩酸塩
が析出する。その混合物を水及びクロロホルムで抽出
し、溶媒を除去して得られた粗精製物３。７１ｇをカラ
ムクロマトグラフィーにより精製する。純収量は油状物
１．９９ｇ（理論値の６５．７％）である。ＮＭＲデー
タは表２参照。

【００４０】１．６ Ｏ−ジエチルカルバミル−Ｎ−
（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イ
ル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１４】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン
２．２０ｇ（０．００８５モル）及びジエチルカルバモ
イルクロライド１．３３ｇ（０．００９８モル）をテト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、そしてトリエチルア
ミン１．１２ｇ（０．０１１モル）を加える。ジメチル
アミノピリミジン０．２０ｇを添加しただけでは反応は
開始せず、沸騰させることによりスムースに最終まで進
行する。混合物を水及び酢酸エチルで抽出し、粗精製物
を単離し、そしてクロマトグラフィーで精製する。収
量：油状物３．０７ｇ。ＮＭＲデータは表２参照。

【００４１】１．７ Ｏ−カルボメトキシ−Ｎ−（４−
メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）−
３−フルオロフェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１５】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン
３．８９ｇ（０．０１５モル）及びトリエチルアミン
２．２０ｇ（０．０２モル）をテトラヒドロヒラン２０
ｍｌに溶解し、冷却しながら室温でテトラヒドロフラン
８ｍｌ中のメチル クトトホルメート１．５６ｇ（０．
０１６５モル）の溶液を滴下して加える。直ちにトリエ
チルアミン塩酸塩が沈殿する。その混合物を酢酸エチル
で抽出し、粗精製物をシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーで精製する。精製物４．４０ｇが得られ、これを
ｎ−ヘキサン１５ｍｌ及び酢酸エチル６ｍｌから再結晶
する。収量４．１０ｇ（理論値の８６％）；融点５９〜
６０℃。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【表２】

【００４９】２．式Ｉの液体有効物質の製剤例（％＝重
量％)

【００５０】２．１．乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１の有効物質 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド36モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレン オキシド30モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって得られる。

【００５１】２．２．溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１の有効物質 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチルエ ーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油エーテル （沸点範囲 160〜190 ℃） − − ９４％ − この溶液は非常に小さな水滴の形態で施用するのに適し
ている。

【００５２】２．３．粒剤 ａ） ｂ） 表１の有効物質 ５％ １０％ カオリン ９４％ − 高分散ケイ酸 １％ − アタパルジャイト − ９０％ 有効物質をメチレンクロライドに溶解し、該溶液を担体
上に噴霧し、その後、溶媒を真空下で留去する。

【００５３】２．４．粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効物質 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク ９７％ − カオリン − ９０％ 担体と有効物質を均一に混合することにより、そのまま
使用しうる粉剤を得る。

【００５４】式Ｉの固体有効物質の製剤例（％＝重量
％) ２．５．水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の有効物質 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル (エチレンオ キシド７〜８モル) − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ 有効物質を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル中
で完全に摩砕して、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

【００５５】 ２．６．乳剤原液 表１の有効物質 １０％ オクチルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシ ド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ ウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド35モル) ４％ シクロヘキサノン ３４％ キシレン混合物 ５０％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。

【００５６】２．７．粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効物質 ５％ ８％ タルク ９５％ − カオリン − ９２％ すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
物質を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより得られる。

【００５７】 ２．８．押し出し粒剤 表１の有効物質 １０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％カオリン
８７％有効物質を助剤と混合
し、粉砕し、その後混合物を水で湿らせる。混合物を押
し出し成型し、空気流で乾燥する。

【００５８】 ２．９．被覆粒剤 表１の有効物質 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200 ） ３％ カオリン ９４％ カオリンをポリエチレンブリコールで湿らせ、ミキサー
中で、有効物質の細粉物を、それに不統一に施用する。
この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。

【００５９】 ２．10．懸濁原液 表１の有効物質 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド15モル ） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 ０.2％ 75％水性乳剤のシリコン油 ０.8％ 水 ３２％ 細粉された有効物質を助剤と均一に混合し、水と希釈す
る事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原
液を得る。

【００６０】 ３．生物試験例

【００６１】実施例３．１：りんごの若枝におけるベン
チュリア イナエクアリス（Venturia inaequalis）に
対する作用：残留保護作用 長さ10ないし２０ｃｍの新鮮な若枝をもつりんごの切り
枝に有効成分の水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.
006%）を噴霧する。処理植物を２４時間後真菌の分生子
の懸濁液で感染させる。次いでその植物を５日間相対湿
度９０ないし１００％で培養し、そして更に１０日間２
０ないし２４℃の温室に置く。斑点病の広がりを、感染
１５日目に評価する。 表１の化合物はベンチュリアに対して良好な活性を示し
た（感染：２０％以下）。例えば化合物Ｎｏ．1.13，1.
16，1.17，1.26，1.36及び1.37はベンチュリアの感染を
０ないし１０％まで減少させた。対照的に、未処理で感
染させた対照植物へのベンツリアの感染は１００％であ
つた。

【００６２】実施例３．２：りんご果実におけるボトリチス シネレ
ア（Botrytis cinerea）に対する作用，残留保護作用 人為的に傷をつけたりんごに、その傷をつけた場所に有
効成分の水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.002%)
の液滴を垂らすことにより処理する。続いて、処理した
果実を真菌の胞子懸濁液で感染させ、そして高湿度で約
２０℃にて１週間培養した。評価において、腐敗をしめ
す損傷箇所を数えそして試験物質の殺菌作用をそれによ
り算定した。 表１の化合物はボトリチスに対して良好な活性を示した
（攻撃：２０％以下）。例えば化合物Ｎｏ．1.1 ，1.6
，1.7 ，1.13，1.16，1.17，1.17，1.22，1.27，1.3
2，1.36及び1。54はボトリチスの感染を０ないし１０％
まで減少させた。対照的に、未処理で感染させた対照植
物へのボトリチスの感染は１００％であつた。

【００６３】実施例３．３：大麦におけるエリシフェ グラミニス
（Erysiphe graminis ）に対する作用 残留保護作用 約８ｃｍの高さの大麦植物に有効成分の水和剤から調製
した噴霧液（有効成分0。006 ％）を噴霧する。３ないし
４時間後、処理した植物に真菌の分生子を振りかける。
感染した大麦植物を約２２℃の温室に置き、１０日後に
菌の攻撃を評価する。 表１の化合物はエリシフェに対して良好な活性を示した
（攻撃：２０％以下）。例えば化合物Ｎｏ．1.1 ，1.1
6，1.26及び1.36及はエリシフェの感染を０ないし１０
％まで減少させた。対照的に、未処理で感染させた対照
植物へのエリシフェの感染は１００％であつた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−308265（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−203072（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−12877（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ；ｖｏｌ．70（Ｎｏ．９）ｐ335 抄 録番号37792ｆ（1969) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 239/42 A01N 43/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、 Ｒ_１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
   又はトリフルオロメチル基を表し、 ｎは１又は２を表し、 Ｒ_２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基；
   ハロゲン原子で、シアノ基又はメトキシ基で置換された
   炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数２ない
   し５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニ
   ル基、ベンジル基、ＣＯＲ_５、ＣＯＮ（Ｒ_５）Ｒ_６、Ｃ
   ＳＮ（Ｒ_５）Ｒ_６、ＣＯ（ＯＲ_６）、ＣＯ（ＳＲ_６）、
   ＣＳ（ＳＲ_５）、ＳＯ_２Ｒ_７、ＰＯ（ＯＲ_６）_２又はＳ
   ｉ（Ｒ_６）_３を表し、 Ｒ_３及びＲ_４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし５のアルキル基、ＣＨ_２ＯＲ_６、シクロプロピル
   基、メチルシクロプロピル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基又
   は炭素原子数１もしくは２のハロゲノアルキル基を表
   し、 Ｒ_５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基；
   １ないし３個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１
   ないし３のアルキル基；ＯＲ_６もしくはＳＲ_６で置換さ
   れた炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数２
   ないし５のアルケニル基；１ないし３個のハロゲン原子
   で置換された炭素原子数２ないし５のアルケニル基；炭
   素原子数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数３ない
   し６のシクロアルキル基、フェニル基又は；ハロゲン原
   子で、炭素原子数１ないし３のアルキル基，炭素原子数
   １ないし３のハロゲノアルキル基，炭素原子数１ないし
   ３のアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基でモノ置
   換ないしトリ置換されたフェニル基を表し、 Ｒ_６は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、 Ｒ_７は炭素原子数１ないし３のアルキル基、フェニル
   基；ハロゲン原子で，炭素原子数１もしくは２のアルキ
   ル基，炭素原子数１もしくは２のハロゲノアルキル基，
   メトキシ基又はニトロ基でモノ置換もしくはジ置換され
   たフェニル基を表す〕で表される化合物（式Ｉで表され
   る化合物の酸付加塩も含む）。
2. 【請求項２】 式Ｉにおいて、Ｒ_１が水素原子、フッ素
   原子、塩素原子又は臭素原子を表し、ｎが１を表し、Ｒ
   _２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ない
   し５のアルキニル基、ＣＯＲ_５、ＣＯＮ（Ｒ_５）Ｒ_６、
   ＣＳＮ（Ｒ_５）Ｒ_６又はＣＯＯＲ_６を表し、Ｒ_３及びＲ
   _４が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピル基又は
   メチルシクロプロピル基を表し、Ｒ_５が水素原子、炭素
   原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、フェニル
   基；又は、フッ素原子で，塩素原子，臭素原子，メチル
   基，トリフルオロメチル基，トリクロロメチル基，トリ
   ブロモメチル基，メトキシ基，ニトロ基又はシアノ基で
   モノ置換されたフェニル基を表し、そしてＲ_６が炭素原
   子数１ないし３のアルキル基を表す請求項１記載の化合
   物。
3. 【請求項３】 式Ｉにおいて、Ｒ_１が水素原子、フッ素
   原子又は塩素原子を表し、ｎが１を表し、Ｒ_２が水素原
   子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ＣＯＲ_５、Ｃ
   ＯＮ（Ｒ_５）Ｒ_６、ＣＳＮ（Ｒ_５）Ｒ_６又はＣＯＯＲ_６
   を表し、Ｒ_３及びＲ_４が互いに独立して炭素原子数１な
   いし３のアルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピ
   ル基又はメチルシクロプロピル基を表し、Ｒ_５が水素原
   子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そし
   てＲ_６が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す請求
   項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２
   −イル）−フェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−（４，６
   −ジメチルピリミジン−２−イル）−３−フルオロフェ
   ニルヒドロキシルアミン、Ｎ−（４−メチル−６−シク
   ロプロピルピリミジン−２−イル）−フェニルヒドロキ
   シルアミン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピ
   リミジン−２−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキ
   シルアミン、Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピ
   リミジン−２−イル）−フェニルヒドロキシルアミン、
   Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジン−２
   −イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン、
   Ｏ−アセチル−Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピル
   ピリミジン−２−イル）−フェニルヒドロキシルアミ
   ン、Ｏ−ピバロイル−Ｎ−（４−メチル−６−シクロプ
   ロピルピリミジン−２−イル）−フェニルヒドロキシル
   アミン；からなる群より選択される請求項１記載の化合
   物。
5. 【請求項５】 Ａ）次式ＩＩ 【化２】 で表されるピリミジニルハライドと次式ＩＩＩ 【化３】 で表されるフェニルヒドロキシルアミン（各式中、
   Ｒ_１，Ｒ_３及びＲ_４及びｎは請求項１記載の式Ｉにおい
   て定義された意味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子、好
   ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を酸の存在下、
   不活性有機溶媒中で−３０゜ないし１００℃、好ましく
   は０゜ないし５０℃の温度にて反応させ、そしてＢ）生
   じた化合物Ｉａ 【化４】 に、 Ｃ）次式ＩＶ Ｒ_２−Ｘ （ＩＶ） で表される化合物（式Ｉａ及びＩＶ中、Ｒ_１，Ｒ_２，Ｒ
   _３，Ｒ_４及びｎは上記の意味を表わし、Ｘはハロゲン原
   子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表すか又はイミ
   ダゾリル基を表す）を、又は Ｄ）次式Ｖ （Ｒ_５ＣＯ）Ｏ （Ｖ） で表される無水物を、又は Ｅ）次式ＶＩ Ｒ_５Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （ＶＩ） （式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される
   イソシアネートを、不活性有機溶媒中−２０゜ないし１
   ５０℃の温度で、また反応（Ｃ）及び（Ｄ）に関しては
   酸結合剤の存在下で反応させることからなる請求項１記
   載の式１で表される化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 有効成分として少なくとも１種の請求項
   １記載の式Ｉで表される化合物を適当な担体物質ととも
   に含む、有害微生物による感染を防除又は予防するため
   の組成物。
7. 【請求項７】 有効成分として少なくとも１種の請求項
   ４記載の式Ｉで表される化合物を含む請求項６記載の組
   成物。
8. 【請求項８】 植物に、植物の部分に又はその成育地
   に、有効成分として請求項１記載の式Ｉで表される化合
   物を施用することからなる植物病原性微生物による作物
   植物の感染を防除又は予防する方法。