JPH0784445B2 - ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0784445B2 JPH0784445B2 JP61288247A JP28824786A JPH0784445B2 JP H0784445 B2 JPH0784445 B2 JP H0784445B2 JP 61288247 A JP61288247 A JP 61288247A JP 28824786 A JP28824786 A JP 28824786A JP H0784445 B2 JPH0784445 B2 JP H0784445B2
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- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はピリミジン誘導体およびこれを有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
（従来の技術） ２−（Ｎ−メチルアニリノ）ピリミジン誘導体に関し
て、合成法の文献（ヘテロサイクルズ，第22巻［11］，
（1984年）,2591-2594頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサ
イクリック・ケミストリー，第21巻［４］，（1984
年）,1161-1167頁）に記載されている。しかしながら、
これら文献には生物活性等の記載は何ら記されていな
い。
て、合成法の文献（ヘテロサイクルズ，第22巻［11］，
（1984年）,2591-2594頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサ
イクリック・ケミストリー，第21巻［４］，（1984
年）,1161-1167頁）に記載されている。しかしながら、
これら文献には生物活性等の記載は何ら記されていな
い。
また、２−アニリノピリミジン誘導体に関しては、多く
の研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活性
を示す化合物が知られている。
の研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活性
を示す化合物が知られている。
例えば、東独特許第151404号明細書には 一般式 （式中、R2、R3は水素原子、置換かれてもよいアルキ
ル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハイドロキシ、
アルコキシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチ
オ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、シアノ、シアナート、イソシアナート、チオシアナ
ート、イソチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニ
ル、アミノ、ニトロ、アセチルを示し、R4、R5は水素原
子又はアルキルを示す。）にて表される２−アニリノピ
リミジン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。
又、英国特許第1245085号明細書には、 一般式 （式中、Ａ、A1は水素原子、ニトロ、アミノ、ハロゲン
又は置換されてもよい炭化水素残基を示し、R6、R7は、
水素原子、有機基を示し、A2はハロゲン原子を示す。）
にて表されるピリミジン誘導体が殺菌作用を有するとの
記載がある。
ル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハイドロキシ、
アルコキシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチ
オ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、シアノ、シアナート、イソシアナート、チオシアナ
ート、イソチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニ
ル、アミノ、ニトロ、アセチルを示し、R4、R5は水素原
子又はアルキルを示す。）にて表される２−アニリノピ
リミジン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。
又、英国特許第1245085号明細書には、 一般式 （式中、Ａ、A1は水素原子、ニトロ、アミノ、ハロゲン
又は置換されてもよい炭化水素残基を示し、R6、R7は、
水素原子、有機基を示し、A2はハロゲン原子を示す。）
にて表されるピリミジン誘導体が殺菌作用を有するとの
記載がある。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら２−アニリノピリミジン誘導体は
殺菌力が弱く、しかも抗菌スペクトラムが狭いという欠
点を有している。
殺菌力が弱く、しかも抗菌スペクトラムが狭いという欠
点を有している。
本発明者らは、有用な農園芸用殺菌剤を開発すべく種々
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、種々の植物
病原菌、特に、べと病菌に対して極めて優れた殺菌活性
を有することを見いだし、本発明を完成したものであ
る。
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、種々の植物
病原菌、特に、べと病菌に対して極めて優れた殺菌活性
を有することを見いだし、本発明を完成したものであ
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明のピリミジン誘導体は、 一般式 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Y1は
アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水酸基
およびハロゲン原子で置換されたアルケニル基、水酸基
で置換されてもよいアルキニル基、メチルアミノ基、ア
ルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル基又
は基-CH2OR1（式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基又はアルキニル基を示す。）を示し、Y2はハロ
ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒは
水素原子、アルキル基、ニトロソ基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、ホルミル基又はアルキルチオアル
キル基を示す。
ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Y1は
アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水酸基
およびハロゲン原子で置換されたアルケニル基、水酸基
で置換されてもよいアルキニル基、メチルアミノ基、ア
ルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル基又
は基-CH2OR1（式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基又はアルキニル基を示す。）を示し、Y2はハロ
ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒは
水素原子、アルキル基、ニトロソ基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、ホルミル基又はアルキルチオアル
キル基を示す。
但し、（ａ）Y1がアルキニル基を示す時又はY1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子若しくはアルキル基を
示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すことはな
く、（ｂ）Y1およびY2がアルキル基を示す時は、Ｒが水
素原子又はアルキル基を示すことはなく、（ｃ）Y1がア
ルキル基を示し、Y2がハロゲン原子を示す時は、Ｘおよ
びＲが同時に水素原子を示すこと、Ｒがアルキル基を示
すこと又はＸがハロゲン原子若しくはアルキル基を示す
ことはなく、（ｄ）Y1がアルコキシ基を示し、Y2がアル
キル基を示す時は、Ｒがアルキル基を示すことはな
い。］で表される。
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子若しくはアルキル基を
示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すことはな
く、（ｂ）Y1およびY2がアルキル基を示す時は、Ｒが水
素原子又はアルキル基を示すことはなく、（ｃ）Y1がア
ルキル基を示し、Y2がハロゲン原子を示す時は、Ｘおよ
びＲが同時に水素原子を示すこと、Ｒがアルキル基を示
すこと又はＸがハロゲン原子若しくはアルキル基を示す
ことはなく、（ｄ）Y1がアルコキシ基を示し、Y2がアル
キル基を示す時は、Ｒがアルキル基を示すことはな
い。］で表される。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を第１表に例
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
本発明化合物は以下に示す製造法により製造することが
出来る。
出来る。
例えば本発明化合物中、Ｒがホルミル基および水素原子
を示す場合は次の製造法により製造することが出来る。
を示す場合は次の製造法により製造することが出来る。
製造法１ （式中、Ｚはアルキル基、ベンジル基および置換ベンジ
ル基を示し、Y1、Y2、Ｘは前記と同じ意味を示す。） 即ち、化合物（II）とホルムアニリド（III）を塩基
（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属水酸化物等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等の不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類等）中で、反応温度−20℃から溶媒の
沸点の範囲、好ましくは、室温から100℃の範囲で反応
させＮ−ホルミル体（IV）を得ることが出来る。（IV）
を更に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸又は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等の存
在下、水又は水とアルコール等の有機溶媒との混合溶媒
中、０℃から溶媒の沸点の温度範囲で加水分解すること
によりＮ−Ｈ体（Ｖ）を得ることが出来る。以上のよう
にして得られた加水分解（Ｖ）と酸（例えば、塩酸、硫
酸、硝酸等）とを反応させ、塩を得ることが出来る。
ル基を示し、Y1、Y2、Ｘは前記と同じ意味を示す。） 即ち、化合物（II）とホルムアニリド（III）を塩基
（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属水酸化物等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等の不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類等）中で、反応温度−20℃から溶媒の
沸点の範囲、好ましくは、室温から100℃の範囲で反応
させＮ−ホルミル体（IV）を得ることが出来る。（IV）
を更に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸又は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等の存
在下、水又は水とアルコール等の有機溶媒との混合溶媒
中、０℃から溶媒の沸点の温度範囲で加水分解すること
によりＮ−Ｈ体（Ｖ）を得ることが出来る。以上のよう
にして得られた加水分解（Ｖ）と酸（例えば、塩酸、硫
酸、硝酸等）とを反応させ、塩を得ることが出来る。
本発明化合物中、Ｒがアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す場
合は、次の方法により製造することが出来る。
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す場
合は、次の方法により製造することが出来る。
製造法２ （式中、halはハロゲン原子を示し、R8はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基又はア
ルキニル基を示し、Y1、Y2、Ｘは前記と同じ意味を示
す。） 上記反応においては、化合物（Ｖ）と化合物（VI）を塩
基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性
は極性溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類等）中で、反応温度−20℃から溶媒
の沸点の範囲、好ましくは、室温から100℃の範囲で反
応させ、本発明化合物（VII）を得ることが出来る。
アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基又はア
ルキニル基を示し、Y1、Y2、Ｘは前記と同じ意味を示
す。） 上記反応においては、化合物（Ｖ）と化合物（VI）を塩
基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性
は極性溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類等）中で、反応温度−20℃から溶媒
の沸点の範囲、好ましくは、室温から100℃の範囲で反
応させ、本発明化合物（VII）を得ることが出来る。
本発明化合物中、Ｒがニトロソ基を示す場合は、次の方
法により製造することが出来る。
法により製造することが出来る。
製造法３ （式中、Y1、Y2は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物（Ｖ）と亜硝酸ナトリウム
とを酢酸溶媒中、室温で反応させ、本発明化合物（VII
I）を得ることが出来る。
とを酢酸溶媒中、室温で反応させ、本発明化合物（VII
I）を得ることが出来る。
本発明化合物中、Ｒが水素原子、Y1がアルコキシ基を示
す場合は、次の方法により製造することも出来る。
す場合は、次の方法により製造することも出来る。
製造法４ （式中、Y3はアルキル基を示し、hal、Y2、Ｘは前記と
同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物（IX）とアルコール類
（Ｘ）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の
水酸化物、炭酸化物および水素化物等）の存在下、好ま
しくは溶媒（例えば、製造法１に記載の溶媒）中で反応
させるか、（Ｘ）のアルコールを過剰に用いることによ
り溶媒として使用し、反応させる。反応温度は−20℃か
ら溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から100℃の範
囲で反応させ、本発明化合物（XI）を得ることが出来
る。
同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物（IX）とアルコール類
（Ｘ）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の
水酸化物、炭酸化物および水素化物等）の存在下、好ま
しくは溶媒（例えば、製造法１に記載の溶媒）中で反応
させるか、（Ｘ）のアルコールを過剰に用いることによ
り溶媒として使用し、反応させる。反応温度は−20℃か
ら溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から100℃の範
囲で反応させ、本発明化合物（XI）を得ることが出来
る。
本発明化合物中、Ｒが水素原子、Y1がアルコキシアルキ
ル基、Y2がアルキル基を示す場合は、次の方法により製
造することが出来る。
ル基、Y2がアルキル基を示す場合は、次の方法により製
造することが出来る。
製造法５ （式中、Y4はアルキル基を示し、Ｘ、Y3は前記と同じ意
味を示す。） 上記反応においては、化合物（XII）と化合物（XIII）
を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属炭酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等
のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性な極性溶
媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
等）中で、反応温度０℃から溶媒の沸点の範囲で反応さ
せ、本発明化合物（XIV）を得ることが出来る。
味を示す。） 上記反応においては、化合物（XII）と化合物（XIII）
を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属炭酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等
のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性な極性溶
媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
等）中で、反応温度０℃から溶媒の沸点の範囲で反応さ
せ、本発明化合物（XIV）を得ることが出来る。
本発明化合物中、Ｒが水素原子、Y1がハロメチル基又は
基-CH2OY4（式中、Y4は前記と同じ意味を示す。）を示
し、Y2がアルキル基を示す場合は製造法５で得られた化
合物（XIV）を出発原料として、次の方法により製造す
ることも出来る。
基-CH2OY4（式中、Y4は前記と同じ意味を示す。）を示
し、Y2がアルキル基を示す場合は製造法５で得られた化
合物（XIV）を出発原料として、次の方法により製造す
ることも出来る。
製造法６ （式中、Y5はアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示し、Ｘ、hal、Y3、Y4は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物（XIV）とハロゲン化ホウ
素とをジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン等の溶
媒中、−80℃から室温の温度範囲で反応させて（XV）を
得ることが出来る。（XV）は更にオキシハロゲン化リン
又はハロゲン化チオニルと溶媒（例えば、ピリジン、ベ
ンゼン、クロロホルム等）中、−20℃から溶媒の沸点の
範囲で反応させ（XVI）を得ることが出来る。このよう
にして得られた（XVI）とアルコール類を塩基（例え
ば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物および水素
化物等）の存在下、好ましくは溶媒（例えば、製造法１
に記載の溶媒）中で反応させるか、（XVII）のアルコー
ルを過剰に用いることにより溶媒として使用し、反応温
度は−20℃から溶媒の沸点の範囲で反応させることによ
り、本発明化合物（XVIII）を得ることが出来る。
基を示し、Ｘ、hal、Y3、Y4は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物（XIV）とハロゲン化ホウ
素とをジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン等の溶
媒中、−80℃から室温の温度範囲で反応させて（XV）を
得ることが出来る。（XV）は更にオキシハロゲン化リン
又はハロゲン化チオニルと溶媒（例えば、ピリジン、ベ
ンゼン、クロロホルム等）中、−20℃から溶媒の沸点の
範囲で反応させ（XVI）を得ることが出来る。このよう
にして得られた（XVI）とアルコール類を塩基（例え
ば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物および水素
化物等）の存在下、好ましくは溶媒（例えば、製造法１
に記載の溶媒）中で反応させるか、（XVII）のアルコー
ルを過剰に用いることにより溶媒として使用し、反応温
度は−20℃から溶媒の沸点の範囲で反応させることによ
り、本発明化合物（XVIII）を得ることが出来る。
次に具体的な実施例を挙げて詳細に説明する。
実施例１［２−（４−クロロアニリノ）−４−メトキシ
−６−メチルピリミジン（化合物５）の製造］ ４−クロロ−２−（４−クロロアニリノ）−６−メチル
ピリミジン1.5gをジメチルホルムアミド50mlに溶解し、
この溶液へ28％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
1.5gを加え70℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、トルエン150mlで抽出し、水洗、芒硝で乾
燥後、トルエン層を濃縮留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、２−（４−クロロア
ニリノ）−４−メトキシ−６−メチルピリミジン1.3g
（収率88％）を得た。
−６−メチルピリミジン（化合物５）の製造］ ４−クロロ−２−（４−クロロアニリノ）−６−メチル
ピリミジン1.5gをジメチルホルムアミド50mlに溶解し、
この溶液へ28％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
1.5gを加え70℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、トルエン150mlで抽出し、水洗、芒硝で乾
燥後、トルエン層を濃縮留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、２−（４−クロロア
ニリノ）−４−メトキシ−６−メチルピリミジン1.3g
（収率88％）を得た。
融点 101〜1030℃ 実施例２［４−クロロ−２−（Ｎ−ホルミルアニリノ）
−６−メチルピリミジン（化合物６）の製造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.9gのテトラヒドロフラン50ml懸濁液にホルムアニリド
2.3gを加え、室温で２時間攪拌した。これに４−クロロ
−６−メチル−２−メチルスルホニルピリミジン3.5gを
加え、室温で30分間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸
エチル150mlで抽出した。酢酸エチル層は水洗、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、４−クロロ−２−
（Ｎ−ホルミルアニリノ）−６−メチルピリミジン2.0g
（収率48％）を得た。
−６−メチルピリミジン（化合物６）の製造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.9gのテトラヒドロフラン50ml懸濁液にホルムアニリド
2.3gを加え、室温で２時間攪拌した。これに４−クロロ
−６−メチル−２−メチルスルホニルピリミジン3.5gを
加え、室温で30分間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸
エチル150mlで抽出した。酢酸エチル層は水洗、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、４−クロロ−２−
（Ｎ−ホルミルアニリノ）−６−メチルピリミジン2.0g
（収率48％）を得た。
融点 150〜152℃ 実施例３［２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物1
5）の製造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.5gをテトラヒドロフラン50mlに懸濁し、これに２−ア
ニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジ
ン2.2gを加え、50〜55℃で30分間攪拌した。室温まで冷
却後、クロロメチルメチルエーテル1.0gを加え、３時間
攪拌した。反応液を水にあけ、トルエン150mlで抽出し
た。トルエン層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮し
た。残渣の油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン1.7g（収率
63％）を得た。
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物1
5）の製造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.5gをテトラヒドロフラン50mlに懸濁し、これに２−ア
ニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジ
ン2.2gを加え、50〜55℃で30分間攪拌した。室温まで冷
却後、クロロメチルメチルエーテル1.0gを加え、３時間
攪拌した。反応液を水にあけ、トルエン150mlで抽出し
た。トルエン層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮し
た。残渣の油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン1.7g（収率
63％）を得た。
屈折率 （nD 20）1.5969 実施例４［２−（４−フルオロアニリノ）−４−メチル
−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物13）の製
造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.8gをベンゼン100mlに懸濁し、これへ４−フルオロホ
ルムアニリド2.6gを加え、還流下に30分間攪拌した。室
温まで冷却後、４−メチル−２−メチルスルホニル−６
−（１−プロピニル）ピリミジン4.0gを加え、５時間攪
拌後、反応液を水洗した。ベンゼン層は芒硝で乾燥し、
減圧濃縮した。残渣をエタノールに溶解し、これへ20％
水酸化ナトリウム水溶液10mlを加え、室温で２時間攪拌
した。反応液へ水を加え、酢酸エチルで抽出し、芒硝で
乾燥後酢酸エチル層は減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、２−（４−フルオ
ロアニリノ）−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピ
リミジン3.0g（収率63％）を得た。
−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物13）の製
造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.8gをベンゼン100mlに懸濁し、これへ４−フルオロホ
ルムアニリド2.6gを加え、還流下に30分間攪拌した。室
温まで冷却後、４−メチル−２−メチルスルホニル−６
−（１−プロピニル）ピリミジン4.0gを加え、５時間攪
拌後、反応液を水洗した。ベンゼン層は芒硝で乾燥し、
減圧濃縮した。残渣をエタノールに溶解し、これへ20％
水酸化ナトリウム水溶液10mlを加え、室温で２時間攪拌
した。反応液へ水を加え、酢酸エチルで抽出し、芒硝で
乾燥後酢酸エチル層は減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、２−（４−フルオ
ロアニリノ）−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピ
リミジン3.0g（収率63％）を得た。
融点 138.5〜140℃ 実施例５［4,6−ジメチル−２−（Ｎ−ニトロソアニリ
ノ）ピリミジン（化合物８）の製造］ ２−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン2.0gを酢酸15m
lに溶解し、これに水10mlへ溶解した亜硝酸ナトリウム
1.4gを滴下した。30分攪拌後、水50mlを加え、結晶を濾
取、乾燥後、エタノールで再結し4,6−ジメチル−２−
（Ｎ−ニトロソアニリノ）ピリミジン1.7g（収率74％）
を得た。
ノ）ピリミジン（化合物８）の製造］ ２−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン2.0gを酢酸15m
lに溶解し、これに水10mlへ溶解した亜硝酸ナトリウム
1.4gを滴下した。30分攪拌後、水50mlを加え、結晶を濾
取、乾燥後、エタノールで再結し4,6−ジメチル−２−
（Ｎ−ニトロソアニリノ）ピリミジン1.7g（収率74％）
を得た。
融点 117〜121℃ 実施例６［２−アニリノ−４−メトキシメチル−６−メ
チルピリミジン（化合物３）の製造］ 硝酸フェニルグアニジン4.5g、メトキシアセチルアセト
ン3.3gおよび無水炭酸ナトリウム12gの混合物を攪拌下
に加熱し、150℃で２時間反応させた。室温まで冷却
後、水を加え、トルエン150mlで抽出した。トルエン層
は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−アニリノ
−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン3.5g（収
率68％）を得た。
チルピリミジン（化合物３）の製造］ 硝酸フェニルグアニジン4.5g、メトキシアセチルアセト
ン3.3gおよび無水炭酸ナトリウム12gの混合物を攪拌下
に加熱し、150℃で２時間反応させた。室温まで冷却
後、水を加え、トルエン150mlで抽出した。トルエン層
は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−アニリノ
−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン3.5g（収
率68％）を得た。
屈折率 （nD 20）1.6010 実施例７［２−アニリノ−４−ヒドロキシメチル−６−
メチルピリミジン（化合物26）の製造］ ２−アニリノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミ
ジン3.0gをジクロロメタン100mlに溶解し、この溶液へ
−70℃で臭化ホウソ3.9gを滴下した。滴下後、冷媒を取
り除き室温下に５時間攪拌した。反応液を徐々に水に注
ぎこみ、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮した。残渣の固体をエタノール−ヘキサンで再結し、
２−アニリノ−４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリ
ミジン2.5g（収率89％）を得た。
メチルピリミジン（化合物26）の製造］ ２−アニリノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミ
ジン3.0gをジクロロメタン100mlに溶解し、この溶液へ
−70℃で臭化ホウソ3.9gを滴下した。滴下後、冷媒を取
り除き室温下に５時間攪拌した。反応液を徐々に水に注
ぎこみ、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮した。残渣の固体をエタノール−ヘキサンで再結し、
２−アニリノ−４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリ
ミジン2.5g（収率89％）を得た。
融点 118〜120℃ 実施例８［２−アニリノ−４−クロロメチル−６−メチ
ルピリミジン（化合物22）の製造］ ２−アニリノ−４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリ
ミジン1.5gにオキシ塩化リン10mlを加え、15分間加熱還
流した。反応終了後過剰のオキシ塩化リンを減圧留去し
た。残留物をジクロロメタンに溶解した後、溶液がアル
カリ性になるまで10％水酸化ナトリウム水溶液をジクロ
ロメタン還流下に徐々に加えた。室温まで冷却後、有機
層を水洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
の固体をエタノール−ヘキサンで再結し、２−アニリノ
−４−クロロメチル−６−メチルピリミジン1.2g（収率
73％）を得た。
ルピリミジン（化合物22）の製造］ ２−アニリノ−４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリ
ミジン1.5gにオキシ塩化リン10mlを加え、15分間加熱還
流した。反応終了後過剰のオキシ塩化リンを減圧留去し
た。残留物をジクロロメタンに溶解した後、溶液がアル
カリ性になるまで10％水酸化ナトリウム水溶液をジクロ
ロメタン還流下に徐々に加えた。室温まで冷却後、有機
層を水洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
の固体をエタノール−ヘキサンで再結し、２−アニリノ
−４−クロロメチル−６−メチルピリミジン1.2g（収率
73％）を得た。
融点 100〜101℃ 実施例９［４−アリルオキシメチル−２−アニリノ−６
−メチルピリミジン（化合物30）の製造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.8gをジメチルアセトアミド40mlに懸濁し、これへアリ
ルアルコール1.6gを加え、60℃で１時間攪拌した。次い
で、２−アニリノ−４−クロロメチル−６−メチルピリ
ミジン2.2gを加え、60℃で２時間攪拌した。反応液を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥し
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、４−アリルオキシメチル−２−アニリノ−６
−メチルピリミジン1.8g（収率75％）を得た。
−メチルピリミジン（化合物30）の製造］ ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた60％水素化ナトリウム
0.8gをジメチルアセトアミド40mlに懸濁し、これへアリ
ルアルコール1.6gを加え、60℃で１時間攪拌した。次い
で、２−アニリノ−４−クロロメチル−６−メチルピリ
ミジン2.2gを加え、60℃で２時間攪拌した。反応液を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥し
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、４−アリルオキシメチル−２−アニリノ−６
−メチルピリミジン1.8g（収率75％）を得た。
屈折率 （nD 20）1.6002 次に本発明の農園芸用殺菌剤はピリミジン誘導体を有効
成分として含有してなる。
成分として含有してなる。
本発明化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は担
体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法
により、例えば、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒
剤に製剤する。好適な担体としては、例えば、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等が挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈
して散布するか、または直接施用する。
体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法
により、例えば、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒
剤に製剤する。好適な担体としては、例えば、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等が挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈
して散布するか、または直接施用する。
次に実施例を挙げて、具体的に説明する。下記製剤例中
の％は重量百分率を意味する。
の％は重量百分率を意味する。
実施例10（粉剤） 化合物（５）２％、珪藻土５％及びクレー93％を均一に
混合粉砕して粉剤とした。
混合粉砕して粉剤とした。
実施例11（水和剤） 化合物（15）50％、珪藻土45％、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ナトリウム２％及びニグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ルホン酸ナトリウム２％及びニグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例12（乳剤） 化合物（３）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン35
％を均一に溶解して乳剤とした。
エチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン35
％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例13（粒剤） 化合物（16）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を
均一に混合粉砕する。この混合物に水20％を加え練合
し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工
したのち、乾燥して粒剤とした。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を
均一に混合粉砕する。この混合物に水20％を加え練合
し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工
したのち、乾燥して粒剤とした。
本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌スペクトラムを有
し、中でもキユウリべと病、稲いもち病、小松菜黒すす
病防除剤として卓効を示し、更に、稲紋枯病、キユウリ
灰色かび病、キユウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤
としても有効である。
し、中でもキユウリべと病、稲いもち病、小松菜黒すす
病防除剤として卓効を示し、更に、稲紋枯病、キユウリ
灰色かび病、キユウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤
としても有効である。
（発明の効果） 本発明の農園芸用殺菌剤はキユウリべと病、小松菜黒す
す病、稲いもち病及び稲紋枯病等に対し前述の東独特許
第151404号公報及び英国特許第1245085号公報記載化合
物と比較しても、高い防除価を示す。更に本発明の農園
芸用殺菌剤は、作物に薬害を示さず、しかも残効性、耐
雨性に優れ、かつ温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も
低いと言う特徴も併せ持つものである。
す病、稲いもち病及び稲紋枯病等に対し前述の東独特許
第151404号公報及び英国特許第1245085号公報記載化合
物と比較しても、高い防除価を示す。更に本発明の農園
芸用殺菌剤は、作物に薬害を示さず、しかも残効性、耐
雨性に優れ、かつ温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も
低いと言う特徴も併せ持つものである。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例を挙
げて具体的に説明する。
げて具体的に説明する。
試験例１（キユウリべと病防除効果試験） 一辺9cmの角鉢にキユウリ種子（品種：相模半白）を１
鉢当たり12粒ずつ播種した。双葉期に実施例11に準じて
調整した水和剤を500ppmになるよう水で希釈し、１鉢当
たり5ml散布した。風乾後キユウリベト病菌（Pseudoper
onospora cubensis）を顕微鏡で１視野（150倍）当た
り、５〜10個程度に胞子濃度を調製し、噴霧接種した。
接種24時間後に温室内のベンチ上に置き発病させた。接
種７日後に鉢全体の発病面積を調査し、下記の基準によ
り発病指数を求めた。この発病指数より発病度を求め、
更に防除価を求めた。結果を第２表に示す。
鉢当たり12粒ずつ播種した。双葉期に実施例11に準じて
調整した水和剤を500ppmになるよう水で希釈し、１鉢当
たり5ml散布した。風乾後キユウリベト病菌（Pseudoper
onospora cubensis）を顕微鏡で１視野（150倍）当た
り、５〜10個程度に胞子濃度を調製し、噴霧接種した。
接種24時間後に温室内のベンチ上に置き発病させた。接
種７日後に鉢全体の発病面積を調査し、下記の基準によ
り発病指数を求めた。この発病指数より発病度を求め、
更に防除価を求めた。結果を第２表に示す。
尚、比較薬剤は下記のものを用いた。以後の試験におい
ても比較化合物Ａ、Ｂは下記の化合物を意味する。
ても比較化合物Ａ、Ｂは下記の化合物を意味する。
試験例２（稲いもち病防除効果試験） 直径9cmの白磁製鉢に籾（品種：愛知旭）を20粒ずつ播
種し、湿室内で３〜４週間育成した。第４葉が展開した
稲幼苗に実施例11に準じて調製した水和剤を500ppmにな
るよう水で希釈し、１鉢当たり10mlを散布した。風乾後
いもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子液を噴霧接種
し、25℃の湿室内に入れた。接種５日後病斑を数え、防
除価を算出した。結果を第３表に示す。
種し、湿室内で３〜４週間育成した。第４葉が展開した
稲幼苗に実施例11に準じて調製した水和剤を500ppmにな
るよう水で希釈し、１鉢当たり10mlを散布した。風乾後
いもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子液を噴霧接種
し、25℃の湿室内に入れた。接種５日後病斑を数え、防
除価を算出した。結果を第３表に示す。
試験例３（小松菜黒すす病防除効果試験） 一辺9cmの角鉢に１鉢当たり15粒播種した小松菜（品
種：晩生小松菜）が子葉期に、実施例11に準じて調製し
た水和剤を500ppmになるよう水で希釈し、１鉢当たり5m
lを散布した。散布風乾後PSA培地で１週間培養したアブ
ラナ科黒すす病菌（Alternaria brassicola）を顕微鏡
で１視野（150倍）当たり、60〜80個程度に胞子濃度を
調製し噴霧接種した。接種後、湿室内（30℃）で３日間
培養し病斑を数え、１葉当たりの平均病斑数を求め、防
除価を算出した。結果を第４表に示す。
種：晩生小松菜）が子葉期に、実施例11に準じて調製し
た水和剤を500ppmになるよう水で希釈し、１鉢当たり5m
lを散布した。散布風乾後PSA培地で１週間培養したアブ
ラナ科黒すす病菌（Alternaria brassicola）を顕微鏡
で１視野（150倍）当たり、60〜80個程度に胞子濃度を
調製し噴霧接種した。接種後、湿室内（30℃）で３日間
培養し病斑を数え、１葉当たりの平均病斑数を求め、防
除価を算出した。結果を第４表に示す。
試験例４（稲紋枯病防除効果試験） 直径7cmの素焼鉢に水稲種子（品種：金南風）を15粒ず
つ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が展開
した稲幼苗に実施例11に準じて調製した水和剤を500ppm
になるよう水で希釈し、１鉢当たり10mlを散布した。風
乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病菌（Rh
izoctonia solani）を株元に接種し、湿室内（28℃）に
置き、５日後に稲葉鞘部分に形成された病斑高を測定
し、防除価を算出した。結果を第５表に示す。
つ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が展開
した稲幼苗に実施例11に準じて調製した水和剤を500ppm
になるよう水で希釈し、１鉢当たり10mlを散布した。風
乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病菌（Rh
izoctonia solani）を株元に接種し、湿室内（28℃）に
置き、５日後に稲葉鞘部分に形成された病斑高を測定
し、防除価を算出した。結果を第５表に示す。
試験例５（キユウリ灰色かび病防除効果試験） 一辺9cmの角鉢に１鉢当たり12粒播種したキユウリ（品
種：相模半白）が双葉期に、実施例11に準じて調製した
水和剤を50ppmになるよう水で希釈し、スプレーガンを
用いて、１鉢当たり5mlを散布した。散布液風乾後、キ
ユウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）液体培養菌体
磨砕液を噴霧接種した。湿室内で３日間培養し、下記の
基準により発病指数を求めた。この発病指数より発病度
を求め、更に防除価を求めた。結果を第６表に示す。
種：相模半白）が双葉期に、実施例11に準じて調製した
水和剤を50ppmになるよう水で希釈し、スプレーガンを
用いて、１鉢当たり5mlを散布した。散布液風乾後、キ
ユウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）液体培養菌体
磨砕液を噴霧接種した。湿室内で３日間培養し、下記の
基準により発病指数を求めた。この発病指数より発病度
を求め、更に防除価を求めた。結果を第６表に示す。
試験例６（低濃度処理キユウリべと病防除効果試験） 一辺9cmの角鉢にキユウリ種子（品種：相模半白）を１
鉢当たり12粒ずつ播種した。双葉期に実施例11に準じて
調製した水和剤を100ppmになるよう水で希釈し、１鉢当
たり5ml散布した。風乾後キユウリべと病菌（Pseudoper
onospora cubensis）を顕微鏡で１視野（150倍）当た
り、５〜10個程度に胞子濃度を調製し、噴霧接種した。
接種24時間後に温室内のベンチ上に置き発病させた。接
種７日後に鉢全体の発病面積を調査し、下記の基準によ
り発病指数を求めた。この発病指数より発病度を求め、
更に防除価を求めた。結果を第７表に示す。
鉢当たり12粒ずつ播種した。双葉期に実施例11に準じて
調製した水和剤を100ppmになるよう水で希釈し、１鉢当
たり5ml散布した。風乾後キユウリべと病菌（Pseudoper
onospora cubensis）を顕微鏡で１視野（150倍）当た
り、５〜10個程度に胞子濃度を調製し、噴霧接種した。
接種24時間後に温室内のベンチ上に置き発病させた。接
種７日後に鉢全体の発病面積を調査し、下記の基準によ
り発病指数を求めた。この発病指数より発病度を求め、
更に防除価を求めた。結果を第７表に示す。
尚、比較薬剤Ｃ〜Ｅは下記のものを用いた。以後の試験
においても比較化合物Ｃ〜Ｅは下記の化合物を意味す
る。
においても比較化合物Ｃ〜Ｅは下記の化合物を意味す
る。
試験例７（低濃度処理稲紋枯病防除効果試験） 直径7cmの素焼鉢に水稲種子（品種：金南風）を15粒ず
つ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が展開
した稲幼苗に実施例11に準じて調製した水和剤を100ppm
になるよう水で希釈し、１鉢当たり10mlを散布した。風
乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病金（Rh
izoctonia solani）を株元に接種し、湿室内（28℃）に
置き、５日後に稲葉鞘部分に形成された病斑高を測定
し、防除価を算出した。結果を第８表に示す。
つ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が展開
した稲幼苗に実施例11に準じて調製した水和剤を100ppm
になるよう水で希釈し、１鉢当たり10mlを散布した。風
乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病金（Rh
izoctonia solani）を株元に接種し、湿室内（28℃）に
置き、５日後に稲葉鞘部分に形成された病斑高を測定
し、防除価を算出した。結果を第８表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前野 真一郎 静岡県小笠郡菊川町加茂3360番地 (72)発明者 沢井 伸光 静岡県小笠郡菊川町加茂3360番地 審査官 内藤 伸一
Claims (8)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Y1は
アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水酸基
およびハロゲン原子で置換されたアルケニル基、水酸基
で置換されてもよいアルキニル基、メチルアミノ基、ア
ルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル基又
は基−CH2OR1（式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基又はアルキニル基を示す。）を示し、Y2はハロ
ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒは
水素原子、アルキル基、ニトロソ基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、ホルミル基又はアルキルチオアル
キル基を示す。 但し、（ａ）Y1がアルキニル基を示す時又はY1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子若しくはアルキル基を
示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すことはな
く、（ｂ）Y1およびY2がアルキル基を示す時は、Ｒが水
素原子又はアルキル基を示すことはなく、（ｃ）Y1がア
ルキル基を示し、Y2がハロゲン原子を示す時は、Ｘおよ
びＲが同時に水素原子を示すこと、Ｒがアルキル基を示
すこと又はＸがハロゲン原子若しくはアルキル基を示す
ことはなく、（ｄ）Y1がアルコキシ基を示し、Y2がアル
キル基を示す時は、Ｒがアルキル基を示すことはな
い。］で表されるピリミジン誘導体。 - 【請求項２】Y1がアルキル基、アルコキシ基、アルキニ
ル基、メチルアミノ基又はアルコキシアルキル基を示
し、Y2がハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基
を示し、Ｒが水素原子、アルコキシアルキル基又はホル
ミル基を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
基を示す。 但し、Y1がアルキニル基を示す時あるいは、Y1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子又はアルキル基を示す
時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはなく、
Y1、Y2がアルキル基を示す時は、Ｒが水素原子をとるこ
とはなく、Y1がアルキル基を示し、Y2がハロゲン原子を
示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはな
く且つＸがハロゲン原子をとることはない特許請求の範
囲第１項記載のピリミジン誘導体。 - 【請求項３】Y1がアルコキシ基、アルキニル基、メチル
アミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、Y2がハロゲ
ン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒが水
素原子を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
基を示す。 但し、Y1がアルキニル基を示す時あるいは、Y1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子又はアルキル基を示す
時は、Ｘが水素原子をとることはない特許請求の範囲第
１項記載のピリミジン誘導体。 - 【請求項４】Y1がアルキル基、アルコキシ基又はアルキ
ニル基を示し、Y2がハロゲン原子又はアルキル基を示
し、Ｒがホルミル基又はアルコキシアルキル基を示し、
Ｘが水素原子を示す特許請求の範囲第１項記載のピリミ
ジン誘導体。 - 【請求項５】一般式 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Y1は
アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水酸基
およびハロゲン原子で置換されたアルケニル基、水酸基
で置換されてもよいアルキニル基、メチルアミノ基、ア
ルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル基又
は基−CH2OR1（式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基又はアルキニル基を示す。）を示し、Y2はハロ
ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒは
水素原子、アルキル基、ニトロソ基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、ホルミル基又はアルキルチオアル
キル基を示す。 但し、（ａ）Y1がアルキニル基を示す時又はY1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子若しくはアルキル基を
示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すことはな
く、（ｂ）Y1およびY2がアルキル基を示す時は、Ｒが水
素原子又はアルキル基を示すことはなく、（ｃ）Y1がア
ルキル基を示し、Y2がハロゲン原子を示す時は、Ｘおよ
びＲが同時に水素原子を示すこと、Ｒがアルキル基を示
すこと又はＸがハロゲン原子若しくはアルキル基を示す
ことはなく、（ｄ）Y1がアルコキシ基を示し、Y2がアル
キル基を示す時は、Ｒがアルキル基を示すことはな
い。］で表されるピリミジン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 - 【請求項６】Y1がアルキル基、アルコキシ基、アルキニ
ル基、メチルアミノ基又はアルコキシアルキル基を示
し、Y2がハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基
を示し、Ｒが水素原子、アルコキシアルキル基又はホル
ミル基を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
基を示す。 但し、Y1がアルキニル基を示す時あるいは、Y1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子又はアルキル基を示す
時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはなく、
Y1、Y2がアルキル基を示す時は、Ｒが水素原子をとるこ
とはなく、Y1がアルキル基を示し、Y2がハロゲン原子を
示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはな
く且つＸがハロゲン原子をとることはないピリミジン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする特許請
求の範囲第５項記載の農園芸用殺菌剤。 - 【請求項７】Y1がアルコキシ基、アルキニル基、メチル
アミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、Y2がハロゲ
ン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒが水
素原子を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
基を示す。 但し、Y1がアルキニル基を示す時あるいは、Y1がアルコ
キシ基を示し、Y2がハロゲン原子又はアルキル基を示す
時は、Ｘが水素原子をとることはないピリミジン誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする特許請求の
範囲第５項記載の農園芸用殺菌剤。 - 【請求項８】Y1がアルキル基、アルコキシ基又はアルキ
ニル基を示し、Y2がハロゲン原子又はアルキル基を示
し、Ｒがホルミル基又はアルコキシアルキル基を示し、
Ｘが水素原子を示すピリミジン誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の
農園芸用殺菌剤。
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