JPH02200678A - 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な2−ヨードプロパルギルオキシピリミ
ジン誘導体及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤に関
する。
ジン誘導体及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤に関
する。
(従来の技術)
従来からピリミジン誘導体に関しては、種々の研究がな
されており、農園芸用殺菌剤として活性を示すピリミジ
ン誘導体としては1例えばヨードプロパルギルオキシ基
を4位に置換した化合物が特開昭60−193971号
公報に記載されている。
されており、農園芸用殺菌剤として活性を示すピリミジ
ン誘導体としては1例えばヨードプロパルギルオキシ基
を4位に置換した化合物が特開昭60−193971号
公報に記載されている。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、これらの化合物の有する殺菌効果は必ず
しも十分満足できるものとはいえない。
しも十分満足できるものとはいえない。
(課題を解決する為の手段)
本発明者らはさらに有用な殺菌剤を開発すべくヨードプ
ロパルギルオキシ基をピリミジン環の2位に配した化合
物を種々合成し、その殺菌活性について検討を重ねた結
果、本発明化合物が水稲及び園芸作物の各種病害に幅広
く優れた効果を示し、作物に対しては薬害を示さないと
いう優れた特色を有することを見いだし発明を完成した
ものである。
ロパルギルオキシ基をピリミジン環の2位に配した化合
物を種々合成し、その殺菌活性について検討を重ねた結
果、本発明化合物が水稲及び園芸作物の各種病害に幅広
く優れた効果を示し、作物に対しては薬害を示さないと
いう優れた特色を有することを見いだし発明を完成した
ものである。
即ち、本発明の2−ヨードプロパルギルオキシピリミジ
ン誘導体は、一般式 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、R2は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基。
ン誘導体は、一般式 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、R2は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基。
アルコキシ基、アルキルチオ基またはフェニル基を示し
、R3は水素原子またはアルキル基を示し、R4はアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、第1表 (式中、R5及びR6は同一または相異なり、水素原子
またはアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)にて表され
る基を示し、R3とR4とは相隣る窒素原子とともに5
員又は6員のへテロ環を形成することもできる。)で表
される。
、R3は水素原子またはアルキル基を示し、R4はアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、第1表 (式中、R5及びR6は同一または相異なり、水素原子
またはアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)にて表され
る基を示し、R3とR4とは相隣る窒素原子とともに5
員又は6員のへテロ環を形成することもできる。)で表
される。
次に一般式(1)で表される本発明化合物の具体例を第
1表に示す、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
1表に示す、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
(以下余白)
と
■
第1表つづき
第1表つづき
本発明化合物は例えば以下に示す製造法1および2に従
って製造することができる。
って製造することができる。
(II) (1)(
式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を
表す。) 即ち、本発明化合物(1)は、一般式(II)で示され
る4−アミノ−2−プロパルギルオキシピリミジン類と
沃素を塩基の存在下に反応させることにより製造する事
ができる。
式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を
表す。) 即ち、本発明化合物(1)は、一般式(II)で示され
る4−アミノ−2−プロパルギルオキシピリミジン類と
沃素を塩基の存在下に反応させることにより製造する事
ができる。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、
エタノール、プロパツール、2−プロパツール等のアル
コール類が適しており、これらは他の溶媒(例えば、水
、ピリジン、キノリン、ピコリン、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等)と混合して用いる事もできる。また、
塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
水酸化物または炭酸化物を使用する事ができる。反応温
度は0℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは20℃から
40℃の範囲において行われる。
エタノール、プロパツール、2−プロパツール等のアル
コール類が適しており、これらは他の溶媒(例えば、水
、ピリジン、キノリン、ピコリン、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等)と混合して用いる事もできる。また、
塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
水酸化物または炭酸化物を使用する事ができる。反応温
度は0℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは20℃から
40℃の範囲において行われる。
なお、出発物質である一般式(II)で示される4−ア
ミノ−2−プロパルギルオキシピリミジン類は新規物質
であり5例えば以下の反応経路に従って製造する事がで
きる。
ミノ−2−プロパルギルオキシピリミジン類は新規物質
であり5例えば以下の反応経路に従って製造する事がで
きる。
(■) (■)本反応の出発物
質である一般式(II[)で示される4−クロロ−2−
メチルスルホニルピリミジン類は、すでに公知であるか
、または特開昭6323870号公報に記載の方法と同
様にして2−メチルチオピリミジン類を酸化する事によ
り製造する事ができる。また一般式(TV)で示される
2、4−ジクロロピリミジン類は相当する2、4−ジヒ
ドロキシピリミジン類をオキシ塩化リンで塩素化して製
造するか、試薬としての入手も可能である。以下に化合
物(II)の製造にかかわる部分を前記反応式に基すい
て工程毎に説明する。
質である一般式(II[)で示される4−クロロ−2−
メチルスルホニルピリミジン類は、すでに公知であるか
、または特開昭6323870号公報に記載の方法と同
様にして2−メチルチオピリミジン類を酸化する事によ
り製造する事ができる。また一般式(TV)で示される
2、4−ジクロロピリミジン類は相当する2、4−ジヒ
ドロキシピリミジン類をオキシ塩化リンで塩素化して製
造するか、試薬としての入手も可能である。以下に化合
物(II)の製造にかかわる部分を前記反応式に基すい
て工程毎に説明する。
工程(a) :プロパルギルアルコールを溶媒に希釈
し、アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコ
ラードとする。これに一般式(m)で示される4−クロ
ロ−2−メチルスルホニルピリミジン類を加え、反応温
度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温以下
において反応させ、一般式(TV)で示される4−クロ
ロ−2−プロパルギルオキシピリミジン類を製造する事
ができる。
し、アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコ
ラードとする。これに一般式(m)で示される4−クロ
ロ−2−メチルスルホニルピリミジン類を加え、反応温
度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温以下
において反応させ、一般式(TV)で示される4−クロ
ロ−2−プロパルギルオキシピリミジン類を製造する事
ができる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活
性な極性溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類が使用できる
。
族炭化水素、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活
性な極性溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類が使用できる
。
また、プロパルギルアルコールそのものを溶媒として使
用す′る事もできるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素を用いると、効率よく化合物(IV)を製造す
る事ができる。なお、中間体である化合物(IV)は新
規物質である。
用す′る事もできるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素を用いると、効率よく化合物(IV)を製造す
る事ができる。なお、中間体である化合物(IV)は新
規物質である。
工程(b)ニ一般式(IV)で示される4−クロロ−2
−プロパルギルオキシピリミジン類と一般式HNR’R
’で示されるアミン類を塩基の存在下に、反応温度−2
0°Cから溶媒の沸点の範囲、好ましくは20℃から1
00℃の温度範囲において反応させ、一般式(■)で示
される4−アミノ2−プロパルギルオキシピリミジン類
を製造する事ができる。塩基としては、例えば、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基
および炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基
等かまたは一般式HN R3R’で示されるアミン類そ
のものを使用する事もできる。
−プロパルギルオキシピリミジン類と一般式HNR’R
’で示されるアミン類を塩基の存在下に、反応温度−2
0°Cから溶媒の沸点の範囲、好ましくは20℃から1
00℃の温度範囲において反応させ、一般式(■)で示
される4−アミノ2−プロパルギルオキシピリミジン類
を製造する事ができる。塩基としては、例えば、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基
および炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基
等かまたは一般式HN R3R’で示されるアミン類そ
のものを使用する事もできる。
また溶媒としては、工程(a)と同様のものを使用する
事ができる。
事ができる。
工程(C)ニ一般式(II[)で示される4−クロロ−
2−メチルスルホニルピリミジン類と一般式HNR3R
4で示されるアミン類を溶媒中、塩基の存在下に、反応
温度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温以
下で反応させ、一般式(V)で示される4−アミノ−2
−メチルスルホニルピリミジン類を製造することができ
る。塩基および溶媒は工程(h)と同様であるが、化合
物(V)を効率よく得る為には、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、アセトニト
リル等の非プロトン性極性溶媒を用いるのが好ましい。
2−メチルスルホニルピリミジン類と一般式HNR3R
4で示されるアミン類を溶媒中、塩基の存在下に、反応
温度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温以
下で反応させ、一般式(V)で示される4−アミノ−2
−メチルスルホニルピリミジン類を製造することができ
る。塩基および溶媒は工程(h)と同様であるが、化合
物(V)を効率よく得る為には、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、アセトニト
リル等の非プロトン性極性溶媒を用いるのが好ましい。
工程(d);プロパルギルアルコールを溶媒に希釈し、
アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコラー
ドとする。これに一般式(V)で示される4−アミノ−
2−メチルスルホニルピリミジン類を加え、反応温度−
20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは20℃から1
00℃の範囲で反応させ、一般式(n)で示される4−
アミノ2−プロパルギルオキシピリミジン類を製造する
事ができる。溶媒は工程(a)と同様である。
アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコラー
ドとする。これに一般式(V)で示される4−アミノ−
2−メチルスルホニルピリミジン類を加え、反応温度−
20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは20℃から1
00℃の範囲で反応させ、一般式(n)で示される4−
アミノ2−プロパルギルオキシピリミジン類を製造する
事ができる。溶媒は工程(a)と同様である。
工程(e)ニ一般式(VI)で示される2、4ジクロロ
ピリミジン類と一般式HNR3R’で示されるアミン類
を塩基の存在下に反応させ、一般式(■)で示される4
−アミノ−2−クロロピリミジン類を製造することがで
きる。なお、塩基、溶媒および反応温度は工程(C)と
同様である。
ピリミジン類と一般式HNR3R’で示されるアミン類
を塩基の存在下に反応させ、一般式(■)で示される4
−アミノ−2−クロロピリミジン類を製造することがで
きる。なお、塩基、溶媒および反応温度は工程(C)と
同様である。
工程(f):プロパルギルアルコールを溶媒に希釈し、
アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコラー
ドとする。これに一般式(■)で示される4−アミノ−
2−クロロピリミジン類を加え反応させることにより、
一般式(II)で示される化合物を製造する事ができる
。なお、溶媒および反応温度は工程(d)と同様である
。
アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコラー
ドとする。これに一般式(■)で示される4−アミノ−
2−クロロピリミジン類を加え反応させることにより、
一般式(II)で示される化合物を製造する事ができる
。なお、溶媒および反応温度は工程(d)と同様である
。
次に、製造法1に従って製造される本発明化合物の中間
体である一般式(II)で表される4アミノ−2−プロ
パルギルオキシピリミジン類の具体的な例を第2表に示
す。
体である一般式(II)で表される4アミノ−2−プロ
パルギルオキシピリミジン類の具体的な例を第2表に示
す。
第2表
第2表つづき
製造法2
(V) (+)(式中
、R’、R”、R3,およびR4は前記と同じ意味を表
す。) 本発明化合物(1)は3−ヨードプロパルギルアルコー
ルを溶媒に溶かし、アルカリ金属またはアルカリ金属水
酸化物でアルコラードとした後、一般式(V)で示され
る4−アミノ−2−メチルスルホニルピリミジン類を加
え10反反応度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好まし
くは10℃から40℃の範囲において反応させることに
より製造する事ができる。溶媒は製造法1、工程(d)
と同様である。
、R’、R”、R3,およびR4は前記と同じ意味を表
す。) 本発明化合物(1)は3−ヨードプロパルギルアルコー
ルを溶媒に溶かし、アルカリ金属またはアルカリ金属水
酸化物でアルコラードとした後、一般式(V)で示され
る4−アミノ−2−メチルスルホニルピリミジン類を加
え10反反応度−20℃から溶媒の沸点の範囲、好まし
くは10℃から40℃の範囲において反応させることに
より製造する事ができる。溶媒は製造法1、工程(d)
と同様である。
なお、一般式(V)で示される4−アミノ−2メチルス
ルホニルピリミジン類は製造法1、工程(C)の方法で
得る事ができ、また3−ヨー1〜プロパギルアルコール
は特開昭4−9−24445号公報に記載された方法に
従って製造する事ができる。
ルホニルピリミジン類は製造法1、工程(C)の方法で
得る事ができ、また3−ヨー1〜プロパギルアルコール
は特開昭4−9−24445号公報に記載された方法に
従って製造する事ができる。
次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説
明する。
明する。
参考例14−クロロ−6−ジエチルアミノ−2プロパル
ギルオキシピリミジンの製 造 60%水素化ナトリウム12.3 gをn−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン800mMに懸濁した。
ギルオキシピリミジンの製 造 60%水素化ナトリウム12.3 gをn−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン800mMに懸濁した。
これにプロパルギルアルコール18.7 gを10分間
かけて滴下した。室温で2.5時間撹拌した後、6℃に
て4−クロロ−6−ジエチルアミノ−2−メチルスルホ
ニルピリミジン67.5gを加え、6〜15℃にて1.
5時間撹拌した。反応液に酢酸エチル800mQ、を加
えた後、水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下で濃縮して褐色透明粘稠液体の目的化合物
60.8 g(収率99.2%)を得た。
かけて滴下した。室温で2.5時間撹拌した後、6℃に
て4−クロロ−6−ジエチルアミノ−2−メチルスルホ
ニルピリミジン67.5gを加え、6〜15℃にて1.
5時間撹拌した。反応液に酢酸エチル800mQ、を加
えた後、水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下で濃縮して褐色透明粘稠液体の目的化合物
60.8 g(収率99.2%)を得た。
屈折率n;0−15500゜
実施例1 4−クロロ−6−ジエチルアミノー2−(3
−ヨードプロパルギルオキシ) ピリミジンの製造 メタノール500mΩに参考例】の方法で製造した4−
クロロ−6−ジエチルアミノ−2−プロパルギルオキシ
ピリミジン60.8g、水酸化ナトリウム132gを入
れ、室温で30分間撹拌した。ついでヨウ素66.0
gを50分間かけて徐々に加えた。さらに室温で2.5
時間撹拌した後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出
した。
−ヨードプロパルギルオキシ) ピリミジンの製造 メタノール500mΩに参考例】の方法で製造した4−
クロロ−6−ジエチルアミノ−2−プロパルギルオキシ
ピリミジン60.8g、水酸化ナトリウム132gを入
れ、室温で30分間撹拌した。ついでヨウ素66.0
gを50分間かけて徐々に加えた。さらに室温で2.5
時間撹拌した後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出
した。
クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、クロ
ロホルムを減圧下で留去した。得られた粗結晶をエタノ
ール/n−ヘキサンで再結晶化して無色プリズム状結晶
の目的化合物75.1g(収率81.0%)を得た。
ロホルムを減圧下で留去した。得られた粗結晶をエタノ
ール/n−ヘキサンで再結晶化して無色プリズム状結晶
の目的化合物75.1g(収率81.0%)を得た。
融点 102〜104℃。
参考例24.6−ジクロロ−2−プロパルギルオキシピ
リミジンの製造 60%水素化ナトリウム5.6gをn−ヘキサンで洗浄
した後、ベンゼン500mMに懸濁した。
リミジンの製造 60%水素化ナトリウム5.6gをn−ヘキサンで洗浄
した後、ベンゼン500mMに懸濁した。
これにプロパルギルアルコール8.6gを10分間かけ
て滴下し、室温で2時間撹拌した。次に6℃にて4.6
−ジクロロ−2−メチルスルホニルピリミジン30.0
gを加え6〜9℃で2時間撹拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン)にて分
離精製し、無色透明粘稠液体の目的化合物22.3 g
(収率83.2%)を得た。
て滴下し、室温で2時間撹拌した。次に6℃にて4.6
−ジクロロ−2−メチルスルホニルピリミジン30.0
gを加え6〜9℃で2時間撹拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン)にて分
離精製し、無色透明粘稠液体の目的化合物22.3 g
(収率83.2%)を得た。
屈折率n ”x、0= 1 、5498゜参考例34−
ベンジルアミノ−6−クロロ−2−プロパルギルオキシ
ピリミジンの製 造 トルエン50 m mに参考例2の方法で製造した4、
6−ジクロロ−2−プロパルギルオキシピリミジン2,
9gを溶解し、これにベンジルアミン3.3gを加えた
。室温で4時間撹拌した後、反応液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。トルエンを減圧下で留去し、得ら
れた粗結晶をエタノール/n−ヘキサンで再結晶化して
無色針状結晶の目的化合物3.2g(収率82.1%)
を得た。
ベンジルアミノ−6−クロロ−2−プロパルギルオキシ
ピリミジンの製 造 トルエン50 m mに参考例2の方法で製造した4、
6−ジクロロ−2−プロパルギルオキシピリミジン2,
9gを溶解し、これにベンジルアミン3.3gを加えた
。室温で4時間撹拌した後、反応液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。トルエンを減圧下で留去し、得ら
れた粗結晶をエタノール/n−ヘキサンで再結晶化して
無色針状結晶の目的化合物3.2g(収率82.1%)
を得た。
融点117〜119℃。
実施例24−ベンジルアミノ−6−クロロ−2−(3−
ヨードプロパルギルオキシ) ピリミジンの製造 メタノール20 m 12に参考例3の方法で製造した
4−ベンジルアミノ−6−クロロ−2−プロパルギルオ
キシピリミジン1.15 g、水酸化ナトリウム0.2
gを室温で30分間撹拌した。次いでヨウ素1.1gを
5分間かけて加え、更に室温で2時間撹拌した。反応液
より析出した結晶を濾過、水洗機減圧下に乾燥して無色
プリズム状結晶の目的化合物1.0g(収率58.8%
)を得た。
ヨードプロパルギルオキシ) ピリミジンの製造 メタノール20 m 12に参考例3の方法で製造した
4−ベンジルアミノ−6−クロロ−2−プロパルギルオ
キシピリミジン1.15 g、水酸化ナトリウム0.2
gを室温で30分間撹拌した。次いでヨウ素1.1gを
5分間かけて加え、更に室温で2時間撹拌した。反応液
より析出した結晶を濾過、水洗機減圧下に乾燥して無色
プリズム状結晶の目的化合物1.0g(収率58.8%
)を得た。
融点 144〜146℃。
実施例34−ジエチルアミノ−2−(3−ヨードプロパ
ルギルオキシ)−6−メドキ シピリミジンの製造 60%水素化ナトリウム0.25gt&n−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン30m11に懸濁した。
ルギルオキシ)−6−メドキ シピリミジンの製造 60%水素化ナトリウム0.25gt&n−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン30m11に懸濁した。
これにヨードプロパルギルアルコール1.1gを加え室
温で3時間撹拌した。ついで4−ジエチルアミノ−6−
メドキシー2−メチルスルホニルピリミジン1.2gを
加え、更に1.5時間撹拌した。
温で3時間撹拌した。ついで4−ジエチルアミノ−6−
メドキシー2−メチルスルホニルピリミジン1.2gを
加え、更に1.5時間撹拌した。
反応液を水にあけ有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/n−
ヘキサン)により分離精製して褐色透明粘稠液体の目的
化合物1.3g(収率765%)を得た。
グネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/n−
ヘキサン)により分離精製して褐色透明粘稠液体の目的
化合物1.3g(収率765%)を得た。
屈折率n y>0= 1 ; 5692゜参考例44−
クロロ−6−エチルアミノ−5−メチルチオ−2−プロ
パルギルオキシ ピリミジンの製造 水冷下プロパルギルアルコール30mAに金属ナトリウ
ム0.34gを加え30分間撹拌した。
クロロ−6−エチルアミノ−5−メチルチオ−2−プロ
パルギルオキシ ピリミジンの製造 水冷下プロパルギルアルコール30mAに金属ナトリウ
ム0.34gを加え30分間撹拌した。
これに2.4−ジクロロ−6−エチルアミノ−5メチル
チオピリミジン2.7gを加え、室温で3時間、50℃
で30分間撹拌した。反応液を水にあけ酢酸エチルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減
圧下で留去した。得られた粗結晶をベンゼン/n−ヘキ
サンで再結晶化し、無色鱗片状結晶の目的化合物1.6
g(収率55.2%)を得た。
チオピリミジン2.7gを加え、室温で3時間、50℃
で30分間撹拌した。反応液を水にあけ酢酸エチルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減
圧下で留去した。得られた粗結晶をベンゼン/n−ヘキ
サンで再結晶化し、無色鱗片状結晶の目的化合物1.6
g(収率55.2%)を得た。
融点 78〜80℃。
実施例44−クロロ−6−ニチルアミノー2(3−ヨー
ドプロパルギルオキシ) 5−メチルチオピリミジンの製造 メタノール15mAに参考例4の方法で製造した4−ク
ロロ−6−エチルアミノ−5−メチルチオ−2−プロパ
ルギルオキシピリミジン1.0g、水酸化ナトリウム0
.2 gを加え室温で30分間撹拌した。次いでヨウ素
1.0gを加え更に5時間撹拌した。反応液を水にあけ
析出した結晶を濾過し乾燥した。ベンゼン/n−ヘキサ
ンで再結晶化し、無色柱状結晶の目的化合物0.9g(
収率60.0%)を得た。
ドプロパルギルオキシ) 5−メチルチオピリミジンの製造 メタノール15mAに参考例4の方法で製造した4−ク
ロロ−6−エチルアミノ−5−メチルチオ−2−プロパ
ルギルオキシピリミジン1.0g、水酸化ナトリウム0
.2 gを加え室温で30分間撹拌した。次いでヨウ素
1.0gを加え更に5時間撹拌した。反応液を水にあけ
析出した結晶を濾過し乾燥した。ベンゼン/n−ヘキサ
ンで再結晶化し、無色柱状結晶の目的化合物0.9g(
収率60.0%)を得た。
融点 117〜119℃。
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが1通常は担体、界面活性剤、分散剤又は補
助剤などを配合して常法により、例えば粉剤、水和剤、
乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して用いられる。
いてもよいが1通常は担体、界面活性剤、分散剤又は補
助剤などを配合して常法により、例えば粉剤、水和剤、
乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して用いられる。
好適な担体としては1例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安。
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安。
尿素などの固体担体、イソプロピルアルコール。
キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレンなどの
液体担体などが挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアリール
メタンジスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートな
どが挙げられる。補助剤としては、例えばカルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ムなどが挙げられる。
液体担体などが挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアリール
メタンジスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートな
どが挙げられる。補助剤としては、例えばカルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ムなどが挙げられる。
これらの製剤は適宜な濃度に希釈して散布するか、又は
直接施用する。
直接施用する。
有効成分の配合割合については、必要に応じ適宜選ばれ
るが、粉剤又は粒剤とする場合は0.1〜20%(重量
)、乳剤又は水和剤とする場合は5〜80%(重量)が
適当である。
るが、粉剤又は粒剤とする場合は0.1〜20%(重量
)、乳剤又は水和剤とする場合は5〜80%(重量)が
適当である。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、
使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は有効成分として10アー
ル当り0,1g〜5kg好ましくは、1g〜1kgの範
囲から適宜に選ぶのがよい。又、乳剤あるいは水和剤の
ように最終的に液状で使用する場合は、0.1〜10,
000ppm、好ましくは10−3.OOOppmの範
囲から適宜に選ぶのがよい。
の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、
使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は有効成分として10アー
ル当り0,1g〜5kg好ましくは、1g〜1kgの範
囲から適宜に選ぶのがよい。又、乳剤あるいは水和剤の
ように最終的に液状で使用する場合は、0.1〜10,
000ppm、好ましくは10−3.OOOppmの範
囲から適宜に選ぶのがよい。
次に本発明の農園芸用殺菌剤としての実施例を挙げて具
体的に説明する。下記実施例中の%は重量を意味する。
体的に説明する。下記実施例中の%は重量を意味する。
実施例5 (粉剤)
化合物(11)2%、珪藻±5%及びクレー93%を均
一に混合し粉砕して粉剤とした。
一に混合し粉砕して粉剤とした。
実施例6 (水和剤)
化合物(3)50%、珪藻±45%、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム3%を均一に混合し粉砕して水和剤とした。
ジスルホン酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム3%を均一に混合し粉砕して水和剤とした。
実施例7 (乳剤)
化合物(22)30%、シクロヘキサノン20%、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフ
タリン35%を均一に溶解して乳剤とした。
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフ
タリン35%を均一に溶解して乳剤とした。
実施例8 (粒剤)
化合物(56)5%、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー86%
を均一に混合して粉砕する。
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー86%
を均一に混合して粉砕する。
この混合物に水20%を加えて練合し、押出式造粒機を
用いて14〜32メツシユの粒状に加工したのち、乾燥
して粒剤とした。
用いて14〜32メツシユの粒状に加工したのち、乾燥
して粒剤とした。
(発明の効果)
本発明の農園芸用殺菌剤は、イネ紋枯病、イネいもち病
、コムギ赤さび病、キュウリへと病、トマト疫病、キュ
ウリ灰色かび病、キュウリうどんこ病、コマツナ黒すす
病およびリンゴ斑点落葉病等のアルタナリア菌による病
害リンゴ黒星病等の水稲及び園芸関係の病害に幅広い抗
菌スペクトラムを有するものである。この活性は予防的
にも治療的にも発現し、しかも持続性を有する。更に、
作物、温血動物及び魚介類に対しても安全性が高い等の
優れた特徴を有するものである。
、コムギ赤さび病、キュウリへと病、トマト疫病、キュ
ウリ灰色かび病、キュウリうどんこ病、コマツナ黒すす
病およびリンゴ斑点落葉病等のアルタナリア菌による病
害リンゴ黒星病等の水稲及び園芸関係の病害に幅広い抗
菌スペクトラムを有するものである。この活性は予防的
にも治療的にも発現し、しかも持続性を有する。更に、
作物、温血動物及び魚介類に対しても安全性が高い等の
優れた特徴を有するものである。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例を挙
げて具体的に説明する。
げて具体的に説明する。
(以下余白)
試験例1 キュウリベと病予防効果試験9cmX9cm
の塩化ビニール製鉢にキュウリ種子(品種:相模半白)
を6粒ずつ播種し、温室内で9日間育成した。子葉が展
開したキュウリ幼苗に実施例6に準して調製した水和剤
を有効成分として500ppm或いは5Qppmとなる
ように水で希釈し、1鉢当たり10mAを散布した。
の塩化ビニール製鉢にキュウリ種子(品種:相模半白)
を6粒ずつ播種し、温室内で9日間育成した。子葉が展
開したキュウリ幼苗に実施例6に準して調製した水和剤
を有効成分として500ppm或いは5Qppmとなる
ように水で希釈し、1鉢当たり10mAを散布した。
風乾後、キュウリベと病菌(Psaudoperono
sporacubensis)の胞子懸濁液を噴霧接種
して、20〜22℃の温室内に入れた。接種翌日20〜
25°Cの温室へ移した。接種7日後に子葉の発病葉率
を調査し防除価を求めた。
sporacubensis)の胞子懸濁液を噴霧接種
して、20〜22℃の温室内に入れた。接種翌日20〜
25°Cの温室へ移した。接種7日後に子葉の発病葉率
を調査し防除価を求めた。
下記の基準で評価した結果を第3表及び第4表に示した
。 評価基準 A:防除価90%以上 B:防除価70〜90%未満 C:防除価40〜70%未満 D:防除価40%未満 第3表 第3表つづき 第4表 (註)比較薬剤 (特開昭60−19397.1号公報記載化合物。
。 評価基準 A:防除価90%以上 B:防除価70〜90%未満 C:防除価40〜70%未満 D:防除価40%未満 第3表 第3表つづき 第4表 (註)比較薬剤 (特開昭60−19397.1号公報記載化合物。
以下の試験例においても同じ化合物を示す。)試験例2
トマト疫病予防効果試験 播種2週間後のトマト(品種:ポンチローザ)の幼苗を
直径6cmの素焼鉢に1鉢当り1本を移植し、温室内で
育成させた。本葉が2葉期に達した時に、実施例6に準
じて調製した水和剤を有効成分として300ppmとな
るように水で希釈し、1鉢当たり10 m Qを散布し
た。風乾後、トマト疫病菌(Ph to hthora
1nfestans)の胞子懸濁液を噴霧接種し、2
0〜22℃の湿室内に入れた。
トマト疫病予防効果試験 播種2週間後のトマト(品種:ポンチローザ)の幼苗を
直径6cmの素焼鉢に1鉢当り1本を移植し、温室内で
育成させた。本葉が2葉期に達した時に、実施例6に準
じて調製した水和剤を有効成分として300ppmとな
るように水で希釈し、1鉢当たり10 m Qを散布し
た。風乾後、トマト疫病菌(Ph to hthora
1nfestans)の胞子懸濁液を噴霧接種し、2
0〜22℃の湿室内に入れた。
接種5日後に下記基準により木葉の発病程度を調査した
。その結果を第5表に示した。
。その結果を第5表に示した。
評価基準
A:10%未満の発病面積
B:10%以上、30%未満の発病面積C:30%以上
、75%未満の発病面積Dエフ5%以上の発病面積 第5表 試験例3 コマツナ黒すす病予防効果試験9cmX9c
mの塩化ビニール製綿にコマツナ種子を9粒ずつ播種し
、温室内で5日間育成した。
、75%未満の発病面積Dエフ5%以上の発病面積 第5表 試験例3 コマツナ黒すす病予防効果試験9cmX9c
mの塩化ビニール製綿にコマツナ種子を9粒ずつ播種し
、温室内で5日間育成した。
子葉が展開したコマツナ幼苗に、実施例6に準じて調製
した水和剤を有効成分として50.0ppmとなるよう
に水で希釈し、1鉢当たり10m1)を散布した。風乾
後、アブラナ科黒すす病菌(Alternaria b
rassic’co )の胞子態濁液を噴霧接種し、
30℃の湿室内に入れた。接種2日後に病斑を数え一葉
当りの平均病斑数を求めて下記計算式により防除価を算
出した。
した水和剤を有効成分として50.0ppmとなるよう
に水で希釈し、1鉢当たり10m1)を散布した。風乾
後、アブラナ科黒すす病菌(Alternaria b
rassic’co )の胞子態濁液を噴霧接種し、
30℃の湿室内に入れた。接種2日後に病斑を数え一葉
当りの平均病斑数を求めて下記計算式により防除価を算
出した。
第6表
下記の基準で評価した結果を第6表に示した。
評価基準
A:防除価90%以上
B:防除価70〜90未満
C:防除価40〜70%未満
D:防除価40%未満
第5表つづき
第6表つづき
試験例4 キュウリ灰色かび病予防効果試験9 c m
X 9 c mの塩化ビニール製綿各々にキュウリ種
子(品種:相模半白)を12粒づつ播種し、温室内で7
日間育成させた。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例
6に準じて調製した水和剤を有効成分で500ppmに
なるよう水で希釈し、1鉢当たり10mQを散布した。
X 9 c mの塩化ビニール製綿各々にキュウリ種
子(品種:相模半白)を12粒づつ播種し、温室内で7
日間育成させた。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例
6に準じて調製した水和剤を有効成分で500ppmに
なるよう水で希釈し、1鉢当たり10mQを散布した。
風乾後、キュウリ灰色かび病菌(−扼惑工Lす1c i
n e r植)の菌糸磨砕液を噴霧接種し、20〜2
3℃の湿室内に入れた。
n e r植)の菌糸磨砕液を噴霧接種し、20〜2
3℃の湿室内に入れた。
接種3目抜下記の基準により鉢全体の発病程度を調査し
た。
た。
発病指数 0: 発病を認めず
1: 25%未満の発病面積
2: 26〜50%の発病面積
3: 51〜75%の発病面積
4: 76%以上の発病面積
結果を第7表に示した。
第7表
試験例5 イネ紋枯病予防効果試験
直径7cmの素焼鉢に水稲種子(品種:全南風)を15
粒ずつ播種し、温室内で4〜5週間育成した。第5葉が
展開したイネ幼苗に実施例6に準じて調製した水和剤を
有効成分で500ppmになるように水で希釈し、1鉢
当たり10 m mを散布した。風乾後、もみがらふす
ま培地で7日間培養した紋枯病菌(Rh1zocton
ia 陳1■1)を株元に接種して、28℃の湿室内に
入れた。接種5日後にイネ葉鞘部分に形成された病斑の
高さを測定し、下記の計算式に従い防除価を求めた。
粒ずつ播種し、温室内で4〜5週間育成した。第5葉が
展開したイネ幼苗に実施例6に準じて調製した水和剤を
有効成分で500ppmになるように水で希釈し、1鉢
当たり10 m mを散布した。風乾後、もみがらふす
ま培地で7日間培養した紋枯病菌(Rh1zocton
ia 陳1■1)を株元に接種して、28℃の湿室内に
入れた。接種5日後にイネ葉鞘部分に形成された病斑の
高さを測定し、下記の計算式に従い防除価を求めた。
下記の基準で評価した結果を第8表に示した。
評価基準
A:防除価90%以上
B:防除価70〜90に未満
C:防除価40〜70%未満
D:防除価408未満
第8表
試験例6 コムギ赤さび病予防効果試験9 c m X
9 c mの塩化ビニール裏体にコムギ種子(品種:
農林61号)を12粒ずつ播種し、温室内で8日間育成
させた。子葉が展開したコムギ幼苗に実施例6に準じて
調製した水和剤を有効成分で50ppmになるよう水で
希釈し、1鉢当たり10mjlを散布した。風乾後、コ
ムギ赤さび病菌(Puccinia recondit
a)の胞子懸濁液を噴震接種し、20〜22℃の湿室内
に入れた。接種翌日20〜25℃の温室へ移した。接種
8日後に子葉の一葉当りの平均病斑数を調査し、下記計
算式に下記の基準で評価した結果を第9表に示した。
9 c mの塩化ビニール裏体にコムギ種子(品種:
農林61号)を12粒ずつ播種し、温室内で8日間育成
させた。子葉が展開したコムギ幼苗に実施例6に準じて
調製した水和剤を有効成分で50ppmになるよう水で
希釈し、1鉢当たり10mjlを散布した。風乾後、コ
ムギ赤さび病菌(Puccinia recondit
a)の胞子懸濁液を噴震接種し、20〜22℃の湿室内
に入れた。接種翌日20〜25℃の温室へ移した。接種
8日後に子葉の一葉当りの平均病斑数を調査し、下記計
算式に下記の基準で評価した結果を第9表に示した。
評価基準
A:防除価90%以上
B:防除価70〜90に未満
C:防除価40〜70%未満
D:防除価40%未満
第9表
試験例7 リンゴ斑点落葉病予防効果試験直径30cm
の素焼体に植えたリンゴ苗木(品種:インド)を強剪定
し、温室内で新葉を出させた。実施例6に準じて調製し
た水和剤を有効成分で250ppmになるよう水で希釈
し、1鉢当たり100mAを散布した。風乾後、リンゴ
斑点落葉病菌(Alternaria alterna
ta)の胞子懸濁液を噴霧接種し、28℃の湿室内に入
れた。接種4日後に下記の基準により新葉の発病程度を
調査した。
の素焼体に植えたリンゴ苗木(品種:インド)を強剪定
し、温室内で新葉を出させた。実施例6に準じて調製し
た水和剤を有効成分で250ppmになるよう水で希釈
し、1鉢当たり100mAを散布した。風乾後、リンゴ
斑点落葉病菌(Alternaria alterna
ta)の胞子懸濁液を噴霧接種し、28℃の湿室内に入
れた。接種4日後に下記の基準により新葉の発病程度を
調査した。
発病・指数0:発病を認めず
1:5−未満の発病面積
2:5北以上、10%未満の発病面積
3:10%以上、25%未満の発病面積4:25X以上
、50%未満の発病面積5:50駕以上の発病面積 6:落葉 下記の基準で評価した結果を第10表に示した。
、50%未満の発病面積5:50駕以上の発病面積 6:落葉 下記の基準で評価した結果を第10表に示した。
評価基準
A:防除価90%以上
B:防除価70〜90%未満
C:防除価40〜70%未満
D=防除価40%未満
第10表
(V e n t u r i a 組組u虹n)の胞
子懸濁液を噴霧接種し、18℃の湿室内に入れた。接種
2日後に20℃の温室へ移した。接種20日後に下記基
準により発病程度を指数で調査した。
子懸濁液を噴霧接種し、18℃の湿室内に入れた。接種
2日後に20℃の温室へ移した。接種20日後に下記基
準により発病程度を指数で調査した。
発病指数0:発病を認めず
1:5九未満の発病面積
2:5%以上、10%未満の発病面積
3:10%以上、25%未満の発病面積4:25%以上
、50に未満の発病面積5:50に以上の発病面積 試験例8 リンゴ黒星病予防効果試験 催芽したリンゴ種子(品種:紅玉)を3寸素焼鉢に4粒
ずつ播種し、温室内で3〜4週間育成した。木葉が5〜
6葉抽出したリンゴ幼苗に、実施例6に準じて調製した
水和剤を有効成分で 50ppmになるよう水で希釈し
て、1鉢当たり50mjlを散布した。風乾後、リンゴ
黒星病菌下記の基準で評価した結果を第11表に示した
。
、50に未満の発病面積5:50に以上の発病面積 試験例8 リンゴ黒星病予防効果試験 催芽したリンゴ種子(品種:紅玉)を3寸素焼鉢に4粒
ずつ播種し、温室内で3〜4週間育成した。木葉が5〜
6葉抽出したリンゴ幼苗に、実施例6に準じて調製した
水和剤を有効成分で 50ppmになるよう水で希釈し
て、1鉢当たり50mjlを散布した。風乾後、リンゴ
黒星病菌下記の基準で評価した結果を第11表に示した
。
評価基準
A:防除価90%以上
B:防除価70〜90%未満
C:防除価40〜70に未満
D:防除価40%未満
第11表
手
続
補
正
書
平成元年10月3ρ日
1、事件の表示
平成1年特許願第18778号
2、発明の名称
ヨ
ドブロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺
菌剤 3、補正をする者 事イ11との関係
菌剤 3、補正をする者 事イ11との関係
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、R^2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基またはフェニル基を示し、R^3は水素
原子またはアルキル基を示し、R^4はアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、シ
クロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基また
は式▲数式、化学式、表等があります▼(式中、R^5
及びR^6は同一または相異なり、水素原子またはアル
キル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。)にて表される基を示し
、R^3とR^4とは相隣る窒素原子とともに5員又は
6員のヘテロ環を形成することもできる。}で表される
2−ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、R^2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基またはフェニル基を示し、R^3は水素
原子またはアルキル基を示し、R^4はアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、シ
クロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基また
は式▲数式、化学式、表等があります▼(式中、R^5
及びR^6は同一または相異なり、水素原子またはアル
キル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。)にて表される基を示し
、R^3とR^4とは相隣る窒素原子とともに5員又は
6員のヘテロ環を形成することもできる。}で表される
2−ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1877889A JPH02200678A (ja) | 1989-01-28 | 1989-01-28 | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1877889A JPH02200678A (ja) | 1989-01-28 | 1989-01-28 | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02200678A true JPH02200678A (ja) | 1990-08-08 |
Family
ID=11981093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1877889A Pending JPH02200678A (ja) | 1989-01-28 | 1989-01-28 | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02200678A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992005158A1 (de) * | 1990-09-19 | 1992-04-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | 4-anilino-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide |
WO2003043993A1 (de) * | 2001-11-19 | 2003-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | 5-phenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
-
1989
- 1989-01-28 JP JP1877889A patent/JPH02200678A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992005158A1 (de) * | 1990-09-19 | 1992-04-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | 4-anilino-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide |
WO2003043993A1 (de) * | 2001-11-19 | 2003-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | 5-phenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
EA010628B1 (ru) * | 2001-11-19 | 2008-10-30 | Басф Акциенгезельшафт | 5-фенилпиримидины, способ их получения, содержащие их средства и их применение |
KR100950632B1 (ko) * | 2001-11-19 | 2010-04-01 | 바스프 에스이 | 5-페닐피리미딘, 이 화합물을 포함하는 작용제, 이들의제조 방법 및 용도 |
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