JPS6033388B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6033388B2 JPS6033388B2 JP12447278A JP12447278A JPS6033388B2 JP S6033388 B2 JPS6033388 B2 JP S6033388B2 JP 12447278 A JP12447278 A JP 12447278A JP 12447278 A JP12447278 A JP 12447278A JP S6033388 B2 JPS6033388 B2 JP S6033388B2
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Description
本発明は、一般式〔１〕
（式中、Ｒはアルキル基を示す。
）で表わされる新規なシアノピロール誘導体及び該化合
物を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである
。 従来、フェニルピロール類化合物としては種々の化合物
が知られており、３ークロロ−４一（２ーニトロー３ー
クロロフヱニル）ピロール（特関昭５１−８８６３び号
）、３−クロロ−４一（３ートリフルオロメチルフェニ
ル）ピロール（椿公昭５０−２０１１号）等が植物病原
菌に対し抗菌性を有することが知られている。しかしな
がら、これらの化合物は日光に対して不安であり、残効
性が低く、農業用殺菌剤としての実用性に乏しい。本発
明者らは、多数のフェニルピロール議導体を合成し、農
園芸用殺菌剤としての効力について種々研究した結果、
前記一般式１で表わされるシァノピロール類が優れた残
効性を有することを見し・出し、本発明を完成するに至
った。 また本発明者らはこれらのシアノピロール類が白鷹菌（
Ｔｒｉｃｈｏｐｈれｏｎｓｐ．）はじめ細菌や真菌類に
対して抗菌性を有することをも見し、出した。 一般式１で表わされる化合物のうち、農園芸用殺菌剤と
して優れた化合物は、フェニル基のＣＩが２−ＣＩ、Ｒ
が炭素数１〜８のアルキル基、特にメチル基の化合物で
ある。 本発明化合物を製造するには一般式
物を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである
。 従来、フェニルピロール類化合物としては種々の化合物
が知られており、３ークロロ−４一（２ーニトロー３ー
クロロフヱニル）ピロール（特関昭５１−８８６３び号
）、３−クロロ−４一（３ートリフルオロメチルフェニ
ル）ピロール（椿公昭５０−２０１１号）等が植物病原
菌に対し抗菌性を有することが知られている。しかしな
がら、これらの化合物は日光に対して不安であり、残効
性が低く、農業用殺菌剤としての実用性に乏しい。本発
明者らは、多数のフェニルピロール議導体を合成し、農
園芸用殺菌剤としての効力について種々研究した結果、
前記一般式１で表わされるシァノピロール類が優れた残
効性を有することを見し・出し、本発明を完成するに至
った。 また本発明者らはこれらのシアノピロール類が白鷹菌（
Ｔｒｉｃｈｏｐｈれｏｎｓｐ．）はじめ細菌や真菌類に
対して抗菌性を有することをも見し、出した。 一般式１で表わされる化合物のうち、農園芸用殺菌剤と
して優れた化合物は、フェニル基のＣＩが２−ＣＩ、Ｒ
が炭素数１〜８のアルキル基、特にメチル基の化合物で
ある。 本発明化合物を製造するには一般式
〔０〕で表わされる
シアノピロール類に、塩基及び一般式ＸｃｏｏＲ（Ｘは
ハロゲン原子を、Ｒはアルキル基を示す。 ）で表わされるハロギ酸ェステルを作用させる。 即ち下記のようにして製造される。反応に使用される塩
基としてはナトリウムアミド、トリェチルアミン等が挙
げられるがこれに限定されるものではない。 また反応溶媒は塩基の種類、反応条件等により適宜選択
される。以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法を
更に詳細に説明する。 実施例 １ １ーメトキシカルボニル一３−シアノー４−（２−クロ
ロフェニル）ピロール（化合物１）：７夕のクロロギ酸
メチルを３０の‘の１・２−ジメトキシェタンに溶解、
氷冷下縄辞し、この中に３ーシアノ−４一（２−クロロ
フヱニル）ピロール１０．１夕のナトリウム塩の５０奴
１・２ージメトキシヱタン懸濁液を滴下した。 滴下終了後更に２時間鷹拝し、反応液を８００の‘の氷
水にあげ、鷹拝して出じた沈殿を炉別採取し、これを熱
メタノールより再結晶化させて目的物質の結晶９夕を得
た。得られた目的物質の物理科学的性質は以下の通りで
あった。性状：微褐色着色結晶融点：１２０．５〜１２
３ｑ０ 赤外線吸収：３１９０、２８８０、２２３５、１７７１
、１６１５、１５６０、１５２０、１４３０１３８６、
１３３１、１２４６、１１１４、１０６３１０００ ９
５０、９４０、８３＆８１０、７５０ ７３３ｃの実施
例 ２１−エトキシルボニルー３−シアノー４−（２−
クロロフェニル）ピロール（化合物２）：７夕のクロロ
炭酸エチルを３０の‘の１・２−ジメトキシェタンに熔
解、氷冷下櫨拝し、この中に３−シアノ−４−（２ーク
ロロフエニル）ピロール１０．１夕のナトリウム塩の５
０机‘１・２ージメトキシェタン懸濁液を滴下した。 滴下終了後更に２時間縄拝し、反応液を８００の【の氷
水にあげ、蝿拝して生じた沈殿を炉別採取し、これを熱
メタノールより再結晶化させて目的物質の結晶７．３夕
を得た。得られた目的物質の物理化学的性質は以下の通
りであった。性状：微褐色着色柱性晶 融点：１０５〜１０８．５００ 赤外線吸収：３０８０、２９４０、２２３０、１７４５
、１５１０、１４７０、１３８５、１３５１、１３３１
、１２８６、１２７０、１２１０、１１８う １１２０
、１０６５ １０１９ ９８〆 ８６ふ ８２０ ７５
２Ｃの一１実施例 ３ １−エトキシカルボニルー３−シアノ−４一（２−クロ
ロフェニル）ピロール（化合物２）：３−シアノ−４一
（２−クロロフエニル）ピロール５夕を５０の‘のベン
ゼンに懸濁させ２０の‘のトリヱチルアミンを加えた。 これを氷冷下蝿拝し、４夕のクロロ炭酸エチルを滴下し
た。滴下終了後更に１０分間蝿拝し、反応物を氷水にあ
げ、エーテルで抽出した。エーテル層を塩酸水で洗浄し
て過剰のトリェチルアミンを除いた後無水硫酸ナトリウ
ムで脱水、減圧乾固し、残澄を熱メタノールより再結晶
化させて目的物質の結晶４．１９を得た。実施例 ４１
一ｎーオクトキシカルボニルー３ーシアノー４一（２ー
クロロフェニル）ピロール（化合物６）：４夕のクロロ
ギ酸ｎーオクチルを１０の上の１・２−ジメトキシェタ
ンに溶解、氷冷下燈拝し、この中に３−シアノ−４−（
２−クロロフェニル）ピロール３．４夕のナトリウム塩
の３０柵１・２ージメトキシェタン懸濁液を滴下した。 滴下終了後更に２時間頚拝し、反応液を８００の‘の氷
重曹水にあげ、婿拝して生じた油状物質をクロロホルム
で抽出し、クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウム
で脱水後減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに
より精製して目的物４．５夕を得た。得られた目的物質
の物理化学的性質は以下の通りであった。 性状：褐色着色油状物 屈折率：ｎ答＝１．５２９９ 赤外線吸収：３０９５、２８７０、２２２０、１７４０
、１５１３、１４２５、１３９１、１３７０、１３３１
、１２４０、１２０１、１１９２、１１０７・１０６２
・９９９ ９８２・９３８ ８１６ ７５２弧‐１本発
明の代表化合物を第１表に示す。 第１表 本発明の農園芸用殺菌は一般の農薬のとり得る形態、即
ち水和剤、乳剤、粉剤等の形態で使用される。 添加剤及び担体としては、固型体を目的とする場合には
ケィソウ士、燐灰石、タルク、パィロフィラィト、クレ
イ等の鉱物性微粉末或るし・は大豆粉、小麦粉等の植物
性粉末が、液体の剤型を目的とする場合にはケロシン、
鉢油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、アル
コール、アセトン、又は水等が溶媒として使用される。
これらの製剤において均一な且つ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することができる。次に
本発明農園芸用殺菌剤の製剤に関する実施例を若干示す
が、添加及び添加割合は本実施例に限定されることなく
広範囲に変更可能である。 実施例 ５水和剤 化合物１ ２の郭ケ
ィソウ士 ７３部高級
アルコール硫酸ェステルナトリウム塩 ７部以上を均一
に混合し、微細に粉砕して有効成分２０％の水和剤を得
た。 実施例 ６ 乳剤 化合物２ ２碇部
キシレン ４２部ジ
メチルアミド ３戊都ポリオ
キシェチレンアルキルアリルェーテル８部以上を混合溶
解して有効成分２０％の乳剤を得た。 実施例 ７ 粉剤 化合物２ ２部 タルク ９８部 以上を均一に混合粉砕して有効成分２％の粉剤を得た。 実施例 ８粒剤 化合物３ ５部 タルク ４碇部 クレー ３＄部 ペントナント １礎部 ァルキル硫酸ソーダ ６部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で直径０．
５一１柳の粒状物に造粒して有効成分５％の粒剤を得た
。 以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤は水で希
釈して懸濁液或るし、は乳濁液として、また粉剤、粒剤
はそのまま植物病害の発生した所または発生の予想され
る所に適用される。 即ち、植物体に直接散布、塗布等の手段により適用する
ことによっていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星病等
の病害を、或るし、は士壌に処理することにより苗立柏
病等の病害を有効に防除することができる。更には水和
剤、粉剤をそのまま植物の種子に粉衣処理又は水和剤、
乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸債処理することによ
り、いもち病、ごま葉枯病、ばか苗病、なまぐさ黒糠病
等の病害を防除することもできる。また、従来の各種形
態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合物
を添加し含有させ、殺菌性を附与することもできる。次
に、本発明殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す。 試験例 １ 灰色かび病生葉試験 約３週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、約３現砂、間浸潰
し、風乾したのち、灰色かび病菌（＆ｔかｔｉｓｃｉｎ
ｅｒｅａ）の菌糸を先種し４日間２０ｑｏの温室に保っ
たのち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病度を基
準にして防除価を算出した。 その結果を第２表に示す。第２表＊対照１：ピロールニ
トリン：３−クロロー４一（２ーニトロー３−クロロフ
エニル）ピロール＊対照：ューパレン：Ｎ′−（シクロ
ロフルオロメチルチオ）一Ｎ・ＮージメチルーＮ′−フ
エニルスルフアミド試験例 ２ 灰色かび病残効試験 約３週間栽培した鉢植えのインゲン苗に、本発明化合物
の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、１週間温室内に直
し、たのち、処理薬を切り取り、温室シャーレ内に納め
、灰色かび病菌（Ｂｏｔびｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）の菌
糸を接種し２０ｑＣに４日間保ったのち、発病程度を調
査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出
した。 その結果を第３表に示す。第３表
シアノピロール類に、塩基及び一般式ＸｃｏｏＲ（Ｘは
ハロゲン原子を、Ｒはアルキル基を示す。 ）で表わされるハロギ酸ェステルを作用させる。 即ち下記のようにして製造される。反応に使用される塩
基としてはナトリウムアミド、トリェチルアミン等が挙
げられるがこれに限定されるものではない。 また反応溶媒は塩基の種類、反応条件等により適宜選択
される。以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法を
更に詳細に説明する。 実施例 １ １ーメトキシカルボニル一３−シアノー４−（２−クロ
ロフェニル）ピロール（化合物１）：７夕のクロロギ酸
メチルを３０の‘の１・２−ジメトキシェタンに溶解、
氷冷下縄辞し、この中に３ーシアノ−４一（２−クロロ
フヱニル）ピロール１０．１夕のナトリウム塩の５０奴
１・２ージメトキシヱタン懸濁液を滴下した。 滴下終了後更に２時間鷹拝し、反応液を８００の‘の氷
水にあげ、鷹拝して出じた沈殿を炉別採取し、これを熱
メタノールより再結晶化させて目的物質の結晶９夕を得
た。得られた目的物質の物理科学的性質は以下の通りで
あった。性状：微褐色着色結晶融点：１２０．５〜１２
３ｑ０ 赤外線吸収：３１９０、２８８０、２２３５、１７７１
、１６１５、１５６０、１５２０、１４３０１３８６、
１３３１、１２４６、１１１４、１０６３１０００ ９
５０、９４０、８３＆８１０、７５０ ７３３ｃの実施
例 ２１−エトキシルボニルー３−シアノー４−（２−
クロロフェニル）ピロール（化合物２）：７夕のクロロ
炭酸エチルを３０の‘の１・２−ジメトキシェタンに熔
解、氷冷下櫨拝し、この中に３−シアノ−４−（２ーク
ロロフエニル）ピロール１０．１夕のナトリウム塩の５
０机‘１・２ージメトキシェタン懸濁液を滴下した。 滴下終了後更に２時間縄拝し、反応液を８００の【の氷
水にあげ、蝿拝して生じた沈殿を炉別採取し、これを熱
メタノールより再結晶化させて目的物質の結晶７．３夕
を得た。得られた目的物質の物理化学的性質は以下の通
りであった。性状：微褐色着色柱性晶 融点：１０５〜１０８．５００ 赤外線吸収：３０８０、２９４０、２２３０、１７４５
、１５１０、１４７０、１３８５、１３５１、１３３１
、１２８６、１２７０、１２１０、１１８う １１２０
、１０６５ １０１９ ９８〆 ８６ふ ８２０ ７５
２Ｃの一１実施例 ３ １−エトキシカルボニルー３−シアノ−４一（２−クロ
ロフェニル）ピロール（化合物２）：３−シアノ−４一
（２−クロロフエニル）ピロール５夕を５０の‘のベン
ゼンに懸濁させ２０の‘のトリヱチルアミンを加えた。 これを氷冷下蝿拝し、４夕のクロロ炭酸エチルを滴下し
た。滴下終了後更に１０分間蝿拝し、反応物を氷水にあ
げ、エーテルで抽出した。エーテル層を塩酸水で洗浄し
て過剰のトリェチルアミンを除いた後無水硫酸ナトリウ
ムで脱水、減圧乾固し、残澄を熱メタノールより再結晶
化させて目的物質の結晶４．１９を得た。実施例 ４１
一ｎーオクトキシカルボニルー３ーシアノー４一（２ー
クロロフェニル）ピロール（化合物６）：４夕のクロロ
ギ酸ｎーオクチルを１０の上の１・２−ジメトキシェタ
ンに溶解、氷冷下燈拝し、この中に３−シアノ−４−（
２−クロロフェニル）ピロール３．４夕のナトリウム塩
の３０柵１・２ージメトキシェタン懸濁液を滴下した。 滴下終了後更に２時間頚拝し、反応液を８００の‘の氷
重曹水にあげ、婿拝して生じた油状物質をクロロホルム
で抽出し、クロロホルム層を水洗、無水硫酸ナトリウム
で脱水後減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに
より精製して目的物４．５夕を得た。得られた目的物質
の物理化学的性質は以下の通りであった。 性状：褐色着色油状物 屈折率：ｎ答＝１．５２９９ 赤外線吸収：３０９５、２８７０、２２２０、１７４０
、１５１３、１４２５、１３９１、１３７０、１３３１
、１２４０、１２０１、１１９２、１１０７・１０６２
・９９９ ９８２・９３８ ８１６ ７５２弧‐１本発
明の代表化合物を第１表に示す。 第１表 本発明の農園芸用殺菌は一般の農薬のとり得る形態、即
ち水和剤、乳剤、粉剤等の形態で使用される。 添加剤及び担体としては、固型体を目的とする場合には
ケィソウ士、燐灰石、タルク、パィロフィラィト、クレ
イ等の鉱物性微粉末或るし・は大豆粉、小麦粉等の植物
性粉末が、液体の剤型を目的とする場合にはケロシン、
鉢油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、アル
コール、アセトン、又は水等が溶媒として使用される。
これらの製剤において均一な且つ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することができる。次に
本発明農園芸用殺菌剤の製剤に関する実施例を若干示す
が、添加及び添加割合は本実施例に限定されることなく
広範囲に変更可能である。 実施例 ５水和剤 化合物１ ２の郭ケ
ィソウ士 ７３部高級
アルコール硫酸ェステルナトリウム塩 ７部以上を均一
に混合し、微細に粉砕して有効成分２０％の水和剤を得
た。 実施例 ６ 乳剤 化合物２ ２碇部
キシレン ４２部ジ
メチルアミド ３戊都ポリオ
キシェチレンアルキルアリルェーテル８部以上を混合溶
解して有効成分２０％の乳剤を得た。 実施例 ７ 粉剤 化合物２ ２部 タルク ９８部 以上を均一に混合粉砕して有効成分２％の粉剤を得た。 実施例 ８粒剤 化合物３ ５部 タルク ４碇部 クレー ３＄部 ペントナント １礎部 ァルキル硫酸ソーダ ６部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で直径０．
５一１柳の粒状物に造粒して有効成分５％の粒剤を得た
。 以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤は水で希
釈して懸濁液或るし、は乳濁液として、また粉剤、粒剤
はそのまま植物病害の発生した所または発生の予想され
る所に適用される。 即ち、植物体に直接散布、塗布等の手段により適用する
ことによっていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星病等
の病害を、或るし、は士壌に処理することにより苗立柏
病等の病害を有効に防除することができる。更には水和
剤、粉剤をそのまま植物の種子に粉衣処理又は水和剤、
乳剤を水で希釈した薬液に種子を浸債処理することによ
り、いもち病、ごま葉枯病、ばか苗病、なまぐさ黒糠病
等の病害を防除することもできる。また、従来の各種形
態の殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合物
を添加し含有させ、殺菌性を附与することもできる。次
に、本発明殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す。 試験例 １ 灰色かび病生葉試験 約３週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、約３現砂、間浸潰
し、風乾したのち、灰色かび病菌（＆ｔかｔｉｓｃｉｎ
ｅｒｅａ）の菌糸を先種し４日間２０ｑｏの温室に保っ
たのち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病度を基
準にして防除価を算出した。 その結果を第２表に示す。第２表＊対照１：ピロールニ
トリン：３−クロロー４一（２ーニトロー３−クロロフ
エニル）ピロール＊対照：ューパレン：Ｎ′−（シクロ
ロフルオロメチルチオ）一Ｎ・ＮージメチルーＮ′−フ
エニルスルフアミド試験例 ２ 灰色かび病残効試験 約３週間栽培した鉢植えのインゲン苗に、本発明化合物
の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、１週間温室内に直
し、たのち、処理薬を切り取り、温室シャーレ内に納め
、灰色かび病菌（Ｂｏｔびｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）の菌
糸を接種し２０ｑＣに４日間保ったのち、発病程度を調
査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出
した。 その結果を第３表に示す。第３表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基を示す。 ）で表わされる化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す。 ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。３
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基を示す。 ）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す。 ）で表わされる化合物を有効成分として含有する特許請
求の範囲第３項記載の農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12447278A JPS6033388B2 (ja) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12447278A JPS6033388B2 (ja) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5551066A JPS5551066A (en) | 1980-04-14 |
| JPS6033388B2 true JPS6033388B2 (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=14886353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12447278A Expired JPS6033388B2 (ja) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033388B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06102500B2 (ja) * | 1984-09-25 | 1994-12-14 | 松下電工株式会社 | 板材の移載切断装置 |
| EP0182737A3 (de) * | 1984-10-16 | 1986-10-08 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenylpyrrolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| JPH0726395Y2 (ja) * | 1989-05-19 | 1995-06-14 | 勇 渡辺 | 柄合わせ重ね裁断用具 |
-
1978
- 1978-10-09 JP JP12447278A patent/JPS6033388B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5551066A (en) | 1980-04-14 |
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