JPS6129337B2 - - Google Patents
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- JPS6129337B2 JPS6129337B2 JP8147578A JP8147578A JPS6129337B2 JP S6129337 B2 JPS6129337 B2 JP S6129337B2 JP 8147578 A JP8147578 A JP 8147578A JP 8147578 A JP8147578 A JP 8147578A JP S6129337 B2 JPS6129337 B2 JP S6129337B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式
(式中、Xは2位又は3位の塩素原子を、Rはア
セチル基を示す。)で表わされるフエニルピロー
ル誘導体に関するものである。 3−フエニルピロール類化合物としては種々の
化合物が知られており、その代表的化合物である
3−(2−ニトロ−3−クロルフエニル)−4−ク
ロルピロール等は白蘚菌等の真菌類やその他の細
菌に対して抗菌性を有し医薬として現在使用され
ている。これらの3−フエニルピロール化合物
は、また、植物病原菌に対しても抗菌性を有する
(特開昭51−88630号)が、日光に対して不安定で
あるため、通常の農園芸用殺菌剤として使用する
ことは難しい。 また、N−アルカノイル又はアリロイルピロー
ル誘導体としては、3−(2−ニトロ−3−クロ
ルフエニル)−4−クロルピロールのN−アセチ
ル体及びN−ベンゾイル体が既知物質であり、そ
れらの化合物が病原細菌に対し発育阻止作用を有
し医薬として有用であることが知られている(特
公昭42−6745号)。 本発明者らは、種々のフエニルピロール類化合
物の農園芸用殺菌剤としての効力について種々研
究した結果、前記一般式〔〕で表わされる 1−アセチル−3−(2−クロルフエニル)−4
−クロルピロール(化合物1) 1−アセチル−3−(3−クロルフエニル)−4
−クロルピロール(化合物2) が植物病害菌の感染によつて生ずる病害に対し、
優れた防除活性を有することを見い出し本発明を
完成するに至つた。 本発明化合物は既知化合物である一般式 (式中、Xは前記と同じ意味を示す。)で表わされ
る化合物(特公昭42−6748号)を常法によりアセ
チル化することにより得られる。 一般式〔〕で表わされる原料化合物も優れた
殺菌活性を示すが、本発明化合物は残効性におい
て卓越している。 以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法に
ついて説明する。 実施例 1 3−(2−クロルフエニル)−4−クロルピロー
ル4.35gをN−アセチルイミダゾール5.3gの混
合物を100〜110℃で4時間加熱した。冷却後、エ
ーテル200mlを加えて反応生成物を溶かし、得ら
れたエーテル溶液を希塩酸、次いで水で洗浄し
た。次いでエーテル層を芒硝で乾燥し、減圧下に
濃縮乾固すると粗生成物が得られた。粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー(展開溶
媒:ヘキサン−ベンゼン1:1)で精製し無色結
晶の1−アセチル−3−(2−クロルフエニル)−
4−クロルピロール2.5gを得た。 (m.p82〜84℃)。 実施例 2 3−(3−クロルフエニル)−4−クロルピロー
ル6.5gとN−アセチルイミダゾール10.1gの混
合物を100〜110℃で1時間加熱した。冷却後、エ
ーテル200mlと水20mlとを加え、反応生成物を全
て溶かした。得られたエーテル層を希塩酸、次い
で水で洗浄した。エーテル層を芒硝で乾燥し、減
圧下に濃縮乾固すると粗結晶が得られた。アセト
ン−ヘキサンより結晶化すると無色結晶の1−ア
セチル−3−(3−クロルフエニル)−4−クロル
ピロール4.5gが得られた(m.p.88〜90℃)。 本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する
場合は、一般の農薬のとり得る形態、即ち水和
剤、乳剤、粉剤等の形態で使用される。添加剤及
び担体としては、固型剤を目的とする場合にはケ
イソウ土、燐灰石、タルク、バイロフイライト、
クレイ等の鉱物性微粉末或るいは大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末が、液体の剤型を目的とする場合
にはケロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、
キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド、アルコール、アセトン、
又は水等が溶媒として使用される。これらの製剤
において均一な且つ安定な形態をとるために必要
ならが界面活性剤を添加することができる。 次に本発明農園芸用殺菌剤の製剤に関する製剤
例を若干示すが、添加物及び添加割合は本製剤例
に限定されることなく広範囲に変更可能である。 製剤例 1 水和剤 化合物1 20部 ケイソウ土 73部 高級アルコール硫酸 エステルナトリウム塩 7部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
20%の水和剤を得た。 製剤例 2 乳 剤 化合物2 10部 キシレン 52部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキル フエノール 8部 以上を混合溶解して有効成分10%の乳剤を得
た。 製剤例 3 粉 剤 化合物1 2部 タルク 98部 以上を均一に混合粉砕して有効成分2%の粉剤
を得た。 製剤例 4 粒 剤 化合物2 5部 タルク 40部 クレー 39部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ 6部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5〜1mmの粒状物に造粒して有効成分5%
の粒剤を得た。 以上の製剤例の如くして得られた水和剤、乳剤
は水で希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、ま
た粉剤、粒剤はそのまま植物病害の発生した所又
は発生の予想される所に適用される。即ち、植物
体に直接散布、塗布等の手段により適用すること
によつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星病
等の病害を、或るいは土壌に処理することにより
苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水和剤、粉剤をそのまま植物の種子に
粉衣処理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に
種子を浸漬処理することにより、いもち病、稲ば
か苗病、ごま葉枯病、なまぐさ黒穂病等の病害を
防除することもできる。また、従来の各種形態の
殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合
物を添加し含有させ、殺菌性を附与することもで
きる。 次に本発明の防除効果に関する試験例を若干示
す。 試験例 1 灰色かび病予防生葉試験 約3週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取
り、製剤例1に示す処方により調製した水和剤の
所定濃度の薬液に、約30秒間浸漬し、風乾したの
ち灰色かび病菌(Botrytis cinres)の菌糸を接
種し、4日間20℃の湿室に保つたのち、発病程度
を調査し、無処理対照区の発病度を基準にして防
除価を算出した。
セチル基を示す。)で表わされるフエニルピロー
ル誘導体に関するものである。 3−フエニルピロール類化合物としては種々の
化合物が知られており、その代表的化合物である
3−(2−ニトロ−3−クロルフエニル)−4−ク
ロルピロール等は白蘚菌等の真菌類やその他の細
菌に対して抗菌性を有し医薬として現在使用され
ている。これらの3−フエニルピロール化合物
は、また、植物病原菌に対しても抗菌性を有する
(特開昭51−88630号)が、日光に対して不安定で
あるため、通常の農園芸用殺菌剤として使用する
ことは難しい。 また、N−アルカノイル又はアリロイルピロー
ル誘導体としては、3−(2−ニトロ−3−クロ
ルフエニル)−4−クロルピロールのN−アセチ
ル体及びN−ベンゾイル体が既知物質であり、そ
れらの化合物が病原細菌に対し発育阻止作用を有
し医薬として有用であることが知られている(特
公昭42−6745号)。 本発明者らは、種々のフエニルピロール類化合
物の農園芸用殺菌剤としての効力について種々研
究した結果、前記一般式〔〕で表わされる 1−アセチル−3−(2−クロルフエニル)−4
−クロルピロール(化合物1) 1−アセチル−3−(3−クロルフエニル)−4
−クロルピロール(化合物2) が植物病害菌の感染によつて生ずる病害に対し、
優れた防除活性を有することを見い出し本発明を
完成するに至つた。 本発明化合物は既知化合物である一般式 (式中、Xは前記と同じ意味を示す。)で表わされ
る化合物(特公昭42−6748号)を常法によりアセ
チル化することにより得られる。 一般式〔〕で表わされる原料化合物も優れた
殺菌活性を示すが、本発明化合物は残効性におい
て卓越している。 以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法に
ついて説明する。 実施例 1 3−(2−クロルフエニル)−4−クロルピロー
ル4.35gをN−アセチルイミダゾール5.3gの混
合物を100〜110℃で4時間加熱した。冷却後、エ
ーテル200mlを加えて反応生成物を溶かし、得ら
れたエーテル溶液を希塩酸、次いで水で洗浄し
た。次いでエーテル層を芒硝で乾燥し、減圧下に
濃縮乾固すると粗生成物が得られた。粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー(展開溶
媒:ヘキサン−ベンゼン1:1)で精製し無色結
晶の1−アセチル−3−(2−クロルフエニル)−
4−クロルピロール2.5gを得た。 (m.p82〜84℃)。 実施例 2 3−(3−クロルフエニル)−4−クロルピロー
ル6.5gとN−アセチルイミダゾール10.1gの混
合物を100〜110℃で1時間加熱した。冷却後、エ
ーテル200mlと水20mlとを加え、反応生成物を全
て溶かした。得られたエーテル層を希塩酸、次い
で水で洗浄した。エーテル層を芒硝で乾燥し、減
圧下に濃縮乾固すると粗結晶が得られた。アセト
ン−ヘキサンより結晶化すると無色結晶の1−ア
セチル−3−(3−クロルフエニル)−4−クロル
ピロール4.5gが得られた(m.p.88〜90℃)。 本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する
場合は、一般の農薬のとり得る形態、即ち水和
剤、乳剤、粉剤等の形態で使用される。添加剤及
び担体としては、固型剤を目的とする場合にはケ
イソウ土、燐灰石、タルク、バイロフイライト、
クレイ等の鉱物性微粉末或るいは大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末が、液体の剤型を目的とする場合
にはケロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、
キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド、アルコール、アセトン、
又は水等が溶媒として使用される。これらの製剤
において均一な且つ安定な形態をとるために必要
ならが界面活性剤を添加することができる。 次に本発明農園芸用殺菌剤の製剤に関する製剤
例を若干示すが、添加物及び添加割合は本製剤例
に限定されることなく広範囲に変更可能である。 製剤例 1 水和剤 化合物1 20部 ケイソウ土 73部 高級アルコール硫酸 エステルナトリウム塩 7部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
20%の水和剤を得た。 製剤例 2 乳 剤 化合物2 10部 キシレン 52部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキル フエノール 8部 以上を混合溶解して有効成分10%の乳剤を得
た。 製剤例 3 粉 剤 化合物1 2部 タルク 98部 以上を均一に混合粉砕して有効成分2%の粉剤
を得た。 製剤例 4 粒 剤 化合物2 5部 タルク 40部 クレー 39部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ 6部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5〜1mmの粒状物に造粒して有効成分5%
の粒剤を得た。 以上の製剤例の如くして得られた水和剤、乳剤
は水で希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、ま
た粉剤、粒剤はそのまま植物病害の発生した所又
は発生の予想される所に適用される。即ち、植物
体に直接散布、塗布等の手段により適用すること
によつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星病
等の病害を、或るいは土壌に処理することにより
苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水和剤、粉剤をそのまま植物の種子に
粉衣処理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に
種子を浸漬処理することにより、いもち病、稲ば
か苗病、ごま葉枯病、なまぐさ黒穂病等の病害を
防除することもできる。また、従来の各種形態の
殺菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合
物を添加し含有させ、殺菌性を附与することもで
きる。 次に本発明の防除効果に関する試験例を若干示
す。 試験例 1 灰色かび病予防生葉試験 約3週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取
り、製剤例1に示す処方により調製した水和剤の
所定濃度の薬液に、約30秒間浸漬し、風乾したの
ち灰色かび病菌(Botrytis cinres)の菌糸を接
種し、4日間20℃の湿室に保つたのち、発病程度
を調査し、無処理対照区の発病度を基準にして防
除価を算出した。
【表】
試験例 2
灰色かび病残効試験
ポツトに約3週間栽培したインゲン苗に、製剤
例1に示す処方により調製した水和剤の所定濃度
の薬液を散布し、風乾させたのち、ガラス室内に
7日間置き、散布薬を切り取り湿室シヤーレ内に
納め、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の菌糸
を接種し、4日間20℃に保ち、病斑直径を測定し
た。無処理対照区の発病度を基準にして防除価を
算出した。
例1に示す処方により調製した水和剤の所定濃度
の薬液を散布し、風乾させたのち、ガラス室内に
7日間置き、散布薬を切り取り湿室シヤーレ内に
納め、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の菌糸
を接種し、4日間20℃に保ち、病斑直径を測定し
た。無処理対照区の発病度を基準にして防除価を
算出した。
【表】
試験例 3
苗立枯病防除試験
キユウリの子葉7本が展開している直径7cmポ
ツトに苗立枯病菌(Rhizoctonia solani)の含菌
土を株元に接種し、その後製剤例1の処方により
調製された水和剤の所定濃度液をポツト当り10ml
潅注し、ガラス温室内で4日間発病させ、その発
病程度及び薬害について調査し、無処理対照区の
発病度を基準として、防除価を算出した。
ツトに苗立枯病菌(Rhizoctonia solani)の含菌
土を株元に接種し、その後製剤例1の処方により
調製された水和剤の所定濃度液をポツト当り10ml
潅注し、ガラス温室内で4日間発病させ、その発
病程度及び薬害について調査し、無処理対照区の
発病度を基準として、防除価を算出した。
【表】
ロルピロール
**PCNB;ペンタクロルニトロベンゼン
試験例 4 稲ばか苗病種子処理試験 はじめに、稲ばか苗病(Gibberella
fujikuroi)罹病種子を薬液処理の前に48時間の
水による予浸をした。その後、製剤例1と同様に
して調製された水和剤を所定濃度になるように水
で希釈した薬液に、罹病予浸籾を24時間浸漬し
た。浸漬後播種し、40日後に稲ばか苗病罹病苗数
を調査して効力評価を実施した。
**PCNB;ペンタクロルニトロベンゼン
試験例 4 稲ばか苗病種子処理試験 はじめに、稲ばか苗病(Gibberella
fujikuroi)罹病種子を薬液処理の前に48時間の
水による予浸をした。その後、製剤例1と同様に
して調製された水和剤を所定濃度になるように水
で希釈した薬液に、罹病予浸籾を24時間浸漬し
た。浸漬後播種し、40日後に稲ばか苗病罹病苗数
を調査して効力評価を実施した。
【表】
実験例 5
大麦斑葉病に対する種子処理試験
製剤例1と同様にして調製された水和剤を所定
薬量になるように大麦の種子に粉衣処理し、1日
後に圃場に播種した。播種120日後に、斑葉病
(Helminthosporium gramineum)による罹病茎
数を調査して効力評価を実施した。
薬量になるように大麦の種子に粉衣処理し、1日
後に圃場に播種した。播種120日後に、斑葉病
(Helminthosporium gramineum)による罹病茎
数を調査して効力評価を実施した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xは2位又は3位の塩素原子を、Rはア
セチル基を示す。)で表わされるピロール誘導
体。
Priority Applications (16)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8147578A JPS559031A (en) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Pyrrole-type agricultural and horticultural fungicide |
IL56243A IL56243A (en) | 1978-01-31 | 1978-12-18 | Phenylpyrrole derivatives,their production and their use as fungicides |
ES476565A ES476565A1 (es) | 1978-01-31 | 1979-01-03 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de fenilpinol. |
FR7900534A FR2416223A1 (fr) | 1978-01-31 | 1979-01-10 | Derives de phenylpyrol utilisables comme fongicides |
GB7901062A GB2013187B (en) | 1978-01-31 | 1979-01-11 | Phenylpyrol derivatives |
NL7900303A NL7900303A (nl) | 1978-01-31 | 1979-01-15 | Fenylpyrroolderivaten. |
NZ189386A NZ189386A (en) | 1978-01-31 | 1979-01-15 | 3-phenyl-pyrrole derivatives and fungicidal compositions |
CH52479A CH639372A5 (de) | 1978-01-31 | 1979-01-18 | Aromatisch substituierte pyrrolderivate, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende fungizide zusammensetzungen und verfahren zur bekaempfung von pilzen. |
HU79NI222A HU182546B (en) | 1978-01-31 | 1979-01-19 | Fungicide compositions containing 3-phenyl-pyrrol derivatives as active agents, and process for producing these compounds |
IT47772/79A IT1115134B (it) | 1978-01-31 | 1979-01-25 | Derivati di fenilpirolo |
AR275320A AR218102A1 (es) | 1978-01-31 | 1979-01-26 | Nuevos derivados de fenilpirrol,procedimiento para prepararlos y composiciones fungicidas a base de ellos |
PL1979213084A PL116907B1 (en) | 1978-01-31 | 1979-01-29 | Fungicide |
BR7900567A BR7900567A (pt) | 1978-01-31 | 1979-01-30 | Processo de preparacao de derivados de fenil-pirol e composicoes fungicidas a base desses derivados |
DE2903458A DE2903458C3 (de) | 1978-01-31 | 1979-01-30 | 3-Chlor-4-pheny\pyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
BE193150A BE873799A (fr) | 1978-01-31 | 1979-01-30 | Derives de phenylpyrrole |
AU42655/78A AU507733B2 (en) | 1978-01-31 | 1979-12-18 | Phenylpyrrole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8147578A JPS559031A (en) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Pyrrole-type agricultural and horticultural fungicide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS559031A JPS559031A (en) | 1980-01-22 |
JPS6129337B2 true JPS6129337B2 (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=13747420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8147578A Granted JPS559031A (en) | 1978-01-31 | 1978-07-06 | Pyrrole-type agricultural and horticultural fungicide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS559031A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002102495A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-09 | Sanyo Product Co Ltd | 遊技機 |
JP2002102488A (ja) * | 2000-10-04 | 2002-04-09 | Sanyo Product Co Ltd | 遊技機 |
-
1978
- 1978-07-06 JP JP8147578A patent/JPS559031A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS559031A (en) | 1980-01-22 |
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