JPS5942307A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） ％式％ 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、ａ級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表わずか、ま
たは一般式−〇ＨｚＯＲ、−〇〇ＯＲ。

−ＣＩ（（Ｏ几’）２．−Ｃｉ＜〉（ＣＨ，ｚ）ｎ　　
、　　−ＣＯ几　。

−ＣＡＬ−Ｎ−０几あるいは−（Ｘ）ＮＲＲで示される
置換基を表わす（ここで、Ｒ３は低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基または低級ハロアルキ
ル基を表わす。几は水素原子または低級アルキル基を表
わす。ｎは２．３または４を表わす。）。２は水素原子
、フッ素原子または一般式一〇Ｒで示される置換基を表
わす（ここで、几は低級アルケニル基（５） または低級アルキニル基を表わすか、またはハロゲン原
子、低級アルコキシル基あるいは低級シクロアルキル基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。）。

Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。几は低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低
級ハロアルケニル基または低級ハロアルキニル基を表わ
すか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
ル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシル
基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基、フェニル
基あるいは低級シクロアルキル基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を表わす。Ｒ２はシアノ基、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シ
クロアルキル基または低級ハロアルケニル基を表わすか
、またはハロゲン原子、シアン基、低級アルコキシル基
、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボニ
ル基、低級シクロアルキル基、あるいはハロゲン原子、
シア（６） ノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル
基もしくは低級アルコキシル基で置換されていてもよい
フェノキシカルボニル基、あるいはハロゲン原子もしく
は低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基
、あるいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換
されていてネナテロアリール基で置換された低級アルキ
ル基を表わすか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級ア
ルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
すか、ハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換され
ていてもよいアラルキル基を表わすか、または一般式−
〇ＯＲあるいは一８ｉ（０凡）３で示される置換基を表
わす（ここで、几は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基または低級
ハロアルケニル基を表わすか、マタハハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、
あるいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキル
基を表わすか、またはハロゲン原子、シアン基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低
級アルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を
表わすか、またはハロゲン原子あるいは低級アルキル基
で置換されていてもよいアラルキル基を表わす。Ｒは低
級アルキル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原子
を表わす。）。〕で示されるＮ−フェニルカーバメート
系化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
する。

本発明者らはベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤および環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原画
およびその他の糸状菌（以下薬剤耐性菌と呼ぶ）に対し
、殺菌効果を示す化合物（こついて鋭意検討を行った結
果、前記一般式（１）で示されるＮ−フェニルカーバメ
ート系化合物が薬剤耐性菌に対して有効であることを見
出した。

一般式〔すで示されるＮ−フェニルカーバメート系化合
物は、ベノミル〔メチル　１−（ブチルカルバモイル〕
ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕、フベリ
ダゾール〔２−（２−フリル）ベンズイミダゾール〕、
チアベンダゾール（２−（４−チアゾリル）ベンズイミ
ダゾール〕、カルペンダジム〔メチル　ベンズイミダゾ
ール−２−イルカ−バメート〕、チオファネートメチル
〔１，２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼン〕、チオファネート（１，２−ビス（
８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン
コなどのベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
、およびプロシミドン［Ｎ−（８，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルボキシイミド］、イプロジオン（８−（８，５−ジク
ロロフェニル〕−１−イソプロピルカルバモイルイミダ
ゾリジン−２，４−ジオン〕、ビンクロゾリン〔３−（
９） （８，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−オキサゾリジン−２，４−ジオン〕、エチル（Ｒ８
）−８−（８、５−ジクロロフェニル）−５−メチル−
２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシレー
トなどの環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病源菌お
よびその他の糸状菌に対し、選択的に強い殺菌効果を示
すことを特徴としている。

すなわち、一般式（１３で示されるＮ−フェニルカーバ
メート系化合物は後述の試験例からも明らかなように、
ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環
状イミド系殺菌剤（こ感受性な野性菌（以下薬剤感受性
菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さないが
、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた防除効果を示
し、一般式（１）で示されるＮ−フェニルカーバメート
系化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は極めて選択性の
高いものであった。

一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物は前述のようにベンズイミダゾール（１０） ・チオファネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的
に強い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されるこ
とにより出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の
防除に使用することができる。たとえば、リンゴのうど
んこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｏｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ　）、ナシの黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）　、モニリア病菌（８ｃ
ｌｅｒｏｓｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）　　、カキの炭そ病
菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ　）　、モモ
の天産病菌（８ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ
　）　、黒星病菌（ｃ＋ａｄｏ−ｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａ
ｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）　、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒とう病菌（Ｅｉ
ｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ　）、晩腐病菌（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイの褐斑
病菌（０ｅｒｃａｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃａｌａ　）、
ビーナツツの褐斑病菌（（３ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒ
ａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ　）、オオムギのうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ。

ｈｏｒｄｅｉ　）、アイ−スポット病菌（０ｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）、
紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、コム
ギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ
　、　ｆ　、　ｓｐ　、ｔｒｉｔｉｃｉ　　）、キュウ
リのうどんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕ
ｌ　１ｇ１ｎｅａ　）、つる枯病菌（ｍｙｃｏｓｐｈａ
ｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）　、灰色かび病菌（
Ｂｏｔｒｙｔｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃ
ｌａｄｏａｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）
、　トマトの葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　
ｆｕｌｖｕｍ　）、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉａ　
ｃｉｎｅｒｅａ　）　、イチゴのうどんこ病菌（８ｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　）、　ホップの灰
色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、
タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏ
ｒａｃｅａｒｕｍ　）、バラの黒星病菌（１）ｉｐｌｏ
ｃａｒｐｏｎ　　ｒＯ８ａｅ　）、ミカンノそうか病菌
（Ｅｌｓｉｎｏｅ　　ｆａｗｃｅｔｉｉ　）、　青かび
病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
緑かび病菌（Ｐｅｎ１ｃｉｌｌ　ｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａ
ｔｕｍ）などの薬剤耐性菌の防除に使用することができ
る。

さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘らず一般
式（Ｉ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物
はイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ　）等の防除に効果のあることが判明した。

一般式（１）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物はたとえば次の方法により製造できる。

製法ｆａ）　　一般式［１１） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａおよび凡は前述と同じ意味を表
わす。〕 で示されるＮ−フェニルカルバメート系化合物と一般式
［１１］ 〔式中、Ｒ２は前述と同じ意味を表わし、Ｗはハロゲン
原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。

この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド等の（１８） 有機溶媒またはその混合物中において行われ、ピリジン
、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の脱ハロゲ
ン化水素剤や、必要沓こ応じてテトラブチルアンモニウ
ムプロミド等の触媒を用いることにより、高収率で行な
うことができる。反応は必要に応じて、冷却または加熱
（０°〜１５０℃）することにより、１２時間以内で完
結し、収率よく目的物を得ることができる。

また、一般式（１）で示されるＮ−フェニルカーバメー
ト系化合物は前記一般式（１）においてＲｚＳ一般式−
〇〇Ｒ６で示される基を表わす（ここで、Ｒは前述と同
じ意味を表わす。）場合、たとえば次の方法によっても
製造できる。

製法（ｂｌ　　前記一般式（ＩＩ）で示されるＮ−フェ
ニルカーバメート系化合物と一般式（ロ） （ＲＣ！０）２０　　　　（ＩＶ） 〔式中、几は前述と同じ意味を表わす。〕（１４） で示される酸無水物とを反応させる製造法。

この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中におい
て行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム等の脱酸剤や、必要に応じて濃硫酸、テトラブチ
ルアンモニウムプロミド等の触媒を用いることにより、
高収率で行うことができる。反応は必要に応じて、冷却
または加熱（０８〜１５０℃）することにより、１２時
間以内で完結し、収率よく目的物を得ることができる。

さらに、一般式〔すで示されるＮ−フェニルカーバメー
ト系化合物はたとえば次の方法によっても製造できる。

製法（Ｃ１一般式（Ｖ３ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ２は前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示さｎるアニリン調導体と一般式（ロ）１ ０１０−Ａ−１１Ｌ　　　　（ロ） で示される化合物とを反応させる製造法。

この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中におい
て行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水
素剤を用いることにより、高収率で行うことができる。

反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜１５０℃）
することにより、１２時間以内で完結し、収率よく目的
物を得ることができる。

なお、製法、（ａ）および（ｂｌにおける原料である一
般式（１１３で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物、および製法（Ｃ１における原料である一般式Ｍで
示されるアニリン誘導体はヨーロッパ特許第００６８９
０５号公開明細書に記載の方法に準じた方法により得ら
れる。

次に製造例を示す。

製造例１ イソプロピル　Ｎ−アセチル−Ｎ−（８−クロロ−４−
エトキシ５−メトキシメチルフェニル）カーバメートの
製造〔製法（ｂｌによる。〕イソプロピル　Ｎ−（８−
クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフェニル）
カーバメート８．０２９を無水酢酸５０−に溶かし、２
滴の濃硫酸を加えた混合物を８０分間加熱び飽和食塩水
で洗い、無水硫酸マグネシウム（１７） で乾燥した。溶媒を減圧上留去し、得られた残渣をヘキ
サン−アセトンの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、イソプロピルＮ−アセチ
ル−Ｎ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメ
チルフェニル）カーバメー１−２．７１ｙを得た。（収
率６７％）　ｎ＾１．４９５４製造例２ イソプロピル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（ｑ、４−ジェト
キシ−５−メチルフェニル）カーバメートの製造〔製造
（ａｌによる〕イソプロピル　Ｎ−（８，４−ジェトキ
シ−５−メチルフェニル）カーバメート２．８１ノをジ
メチルホルムアミド５０−に溶解し、その中へ水素化ナ
トリウム（５０％）０．５Ｆを加えた。混合物を６０℃
で１５分間加熱した後、塩化ベンゾイル１．４１ｙを加
え更に８０水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネ
（１８） シウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣
をヘキサン−アセトンの混合溶媒によるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、イソプロピル　Ｎ
−ベンゾイル−Ｎ−（８，４−ジェトキシ−５−メチル
フェニル）カーバメート８．３５９を得た。（収率８７
％）ｎ２Ｄ’１．５８１８ 製造例３ イソプロピル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４
−エトキシ−５−メトキシメチルフェニル）カーバメー
トの製造〔製法（Ｃ１による〕Ｎ−（３−クラロー４−
ニトキシー５−メトキシメチル）ベンズアミド３．２２
をジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解し、その中へ水
素化ナトリウム（５０％）０．！ＩＭ’を加えた。混合
物を６０℃で１５分間加熱した後、イソプロピルクロロ
ホーメート１．２８Ｆを加え更に３０分間加熱した。反
応終了後、反応混合物を氷水にあけ、者 エーテルで抽出した。溶媒を重層水および飽和食塩水で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下
留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒
によるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、イソプロピル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ
−４−エトキシ−５−メトキシメチルフェニル）カーバ
メート８．８’１９を得た。

（収率８３％）　　ｎ、１．５１３０７製造例４ イソプロピル　Ｎ−メチル−Ｎ−（８−クロロ−４−エ
トキシ−５−メトキシメチルフェニル）カーバメートの
製造〔製法（ａｌによる〕Ｎ−（３−クロロ−４−エト
キシ−５−メトキシメチルフェニル）カーバメート２．
（１’テトラヒトフラン３０−１水酸化カリウム粉末０
．５６Ｆ＃よびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマ
イド０．５（１’の混合物にヨウ化メチル１．８８９を
２５℃で攪拌しながら加えた。さらに同温で１．５時間
攪拌後、加熱して８時間還流した後室温まで冷却した。

反応混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。溶媒を希
塩酸および水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をトルエン−テト
ラヒドロフランの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーｆこより精製し、イソプロピル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシ
メチルフェニル）カーバメート２．０１１を得た。（収
率９６％）　ｎ”、’　１．５１０４製造例５ イソプロピル　Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−（
８，４−ジェトキシ−５−メチルフェニル）カーバメー
トの製造（製法（ａｌによる〕 イソプロピル　Ｎ−（８，４−ジェトキシ−５−メチル
フェニル）カーバメート２．０９゜テトラヒドロフラン
３０−、水酸化カリウム粉末０．６０９およびテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド０．５０９の混合物
にフロモ酢酸エチルエステル２．８８　ｙを２５℃で攪
拌しながら加えた。さらに同温で２時間攪拌（２１） 後、加熱して５時間還流した後室温まで冷却した。反応
混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。溶媒を希塩酸
および水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、得られた残渣をトルエン−テトラヒ
ドロフランの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、イソプロピル　Ｎ−エトキシ
カルボニルメチル−Ｎ−（８，４−ジェトキシ−５−メ
チルフェニル）カーバメート２．４０９を得た。（収率
９２％）　　ｎ、　　１．４９２１ 製造例６ イソプロピル　Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（８，４−ジェ
トキシ−５−メチルフェニル）カーバメートの製造〔製
法（Ｃ１による〕Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（８，４−ジ
ェトキシ−５−メチル）アニリン２．０２のトルエン溶
液８０ｔｎｌにイソプロビルクロロホーメー）１．８７
９およびＮ、Ｎ−ジエチルアニリン１．６６Ｓ’を２５
℃で攪拌しながら加えた。さく２２） らに同温で２時間攪拌後、加熱して２時間還流した後、
室温まで冷却した。反応混合物を水にあけ、トルエンで
抽出した。溶媒を希塩酸および水で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧上留去し、得られた残
渣をトルエン−テトラヒドロフランの混合溶媒によるシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、イソ
プロピル　Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（８，４−ジェトキ
シ−５−メチルフェニル）カーバメート２．６３９を得
た。

（収率９６％）　　ｎ’、７ｔ、５ｏａ２次に一般式（
Ｉ］で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を例
示すると以下のようになるが、該化合物はこれらのみに
限定されるものではない。

このようにして得られたＮ−フェニルカーバメート系化
合物を実際に施用する際には他成分を加えずそのまま使
用でき、才だ、殺昭剤として使いやすくするため担体と
混合して施用することができ、通常使用される形態たと
えば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、
エアゾール、フロアブルなどに製剤して施用する。

次に製剤例を示す。

製剤例１　粉　剤 化合物（Ｍ）２部、クレー８８部およびタルク１０部を
よく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物ｔ２０１８０部、珪藻土４５部、ホワイトカーボ
ン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）８部および分
散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく粉砕
混合して主剤含有ｆｉ８０％の水和剤を得る。

製剤例８　水和剤 化合物（３Ｉ３Ｉ５０部、珪藻土４５部、湿潤剤（３０
） （２９） （アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部
をよく粉砕混合して主剤含有量５０％の水和剤を得る。

製剤例４　乳　剤 化合物（４■１０部、シクロへキサノン８０部および乳
化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル）１
０部を混合して主剤含有量１０％の乳剤を得る。

上記製剤中ｔこは一般に活性化合物を重量にして１．０
〜９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０％を含み、
その施用量は通常１０アールあたり１０〜１００９であ
る。さらにその使用濃度は０．００５％〜０．５％の範
囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤徽、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差
し支えない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することかで（３１） きる。

次に試験例をあげ、一般式（１）で示されるＮ−フェニ
ルカーバメート系化合物の農園芸用殺菌剤としての有用
性をさらに明らかにする。なお、対照化合物の市販殺菌
剤は第２表の一般名で表わす。

第　　２　　表 試験例１　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
模半白）を播種］ノだ。これを室温で８日間栽培し、子
葉が展開したキュウリ幼面を得た。この動面に製剤例４
に準じて調整した下記化合物の乳剤および対照化合物の
水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎
葉散布した。薬液風乾後、幼面に薬剤耐性または感受性
のキュウリうどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
　ｆｕｌ　１ｇ１ｎｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種
した。これを温室でｉｏ日間栽培し発病させた後、発病
状態を観察、した。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５，１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（発病指数）　　　　　（発病状態） ０　・・・・・・・・・　葉面上に菌叢または病斑を認
めない。

０．５・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５％未満
に菌叢または病斑を認める。

ｌ　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の２０％未満
に菌叢または病斑を認める。

２　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５０％未満
に菌叢または病斑を認める。

４　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５０％以上
に病叢または病斑を認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

その結果、第３表のように一般式［Ｉ］で示されるＮ−
フェニルカーバメート系化合物は薬剤耐性菌を接種した
場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接種した場
合防除効果を示さながった。一方、市販殺菌剤のベノミ
ル、チオファネートメチル、カルペンダジムのいずレモ
、薬（８４） 剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　３　　表 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。温
室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４に
準じて調整した下記化合物の乳剤および対照化合物の水
和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散
布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテン
サイ褐斑病菌 （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバーをか
ぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培したのち、発
病状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果第４表のように試験例１の結果と同様に、一般
式（１）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物
は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネートメチル
、カルペンダジムには薬剤感受性菌を接種した場合に優
れた防除効果を示した。

第　　４　　表 試験例８　ナシ黒星病防除効果 ９〇−容プラスチック製ポットにピートモスと砂壌土の
混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）より採種
した種子を播いた。

これを温室で２０日間栽培し得られた幼直に製剤例４に
準じて調整した下記化合物の乳剤および下記対照化合物
の水和剤の水希釈液を液滴がＳ面ｔこ十分付着するまで
茎葉散布した。

薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃多湿条件下に８日
間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間栽培し
て発病させた。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。

その結果、第５表のように一般式（１）で示されるＮ−
フェニルカーバメート系化合物は薬剤耐性菌を接種した
場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミル
およびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を接種した
場（８８） 合優れた防除効果を示した。

第　　５　　表 （３９） 試験例４　キュウリ灰色カビ病防除効果９０．ｄ容のプ
ラスチック製ポットをこ砂壌土をつめ、キュウリ（品種
：相模半日）を播種した。これを温室で８日間栽培し、
子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例４に
準じて調整した化合物の乳剤および下記対照化合物の水
和剤の水希釈液をポットあたりＩＯ−あて、茎葉散布し
た。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウ
リ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　
）　　の菌叢切板（直径５閣）を葉面上にはり付けて接
種した。

これを２０℃多湿条件下に３日装置いて発病させた後、
発病状態を観察した。発病調査方法および防除価の算出
は試験例１と同様に行った。

その結果、第６表のように一般式（すで示されるＮ−フ
ェニルカーバメート系化合物は薬剤耐性菌を接種した場
合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルお
よびチオノ１ネートメチルは薬剤感受性菌を接種した場
合優れた防除効果を示した。

第　　６　　表 （４２） （４８完） 第１頁の続き 優先権主張　＠１９８２年１０月６日■イギリス（ＧＢ
）［有］８２２８５１８ ６０−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
   子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
   アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
   わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表ワスカ、マ
   タハ−般式−０Ｈ２０Ｒ”　　−０００Ｒ３−〇Ｈ（Ｏ
   Ｒ３）　２　、　−ＯＫ＜ｏ〉（ＯＨ２）　ｎ　、　　
   −００Ｂ　’　。 −（３Ｈ＝Ｎ−ＯＲあるいは−ＣθＮＲＲで示される置
   換基を表わす（ここで、几は低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、低級アルキニル基または低級ハロアルキル基
   を表わす。几は水素原子または低級アルキル基を表わす
   。ｎは２，８または４を表わす。）。２は水素原子、フ
   ッ素原子または一般式一〇Ｒでボされる置換基を表わす
   （ここで　ｉｔ５は低級アルケニル基または低級アルキ
   ニル基を表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキ
   シル基あるいは低級シクロアルキル基で置換されていて
   もよい低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸素原子また
   は硫黄原子を表わす。几は低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル
   基または低級ハロアルキニル基を表わすか、またはハロ
   ゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級アルケ
   ニルオキシ基、低級ハロアルコキシル基、フェノキシ基
   、低級アラルキルオキシ基、フェニル基あるいは低級シ
   クロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル基
   を表わす。 ｔはシアノ基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基または低級ハロ
   アルケニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ
   基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基
   、低級アルキルカルボニル基、低級シクロアルキル基、
   あるいはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフル
   オロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ
   ル基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、
   あるいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換さ
   れていてもよいフェノキシ基、あるれた低級アルキル基
   を表わすか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
   フルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級アルコ
   キシル基で置換されていてもよいフェニル基を表わすか
   、ハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換されてい
   てもよいアラルキル基を表わすか、または一般式−ＣＯ
   几あるいは一８ｉ（ＯＲ）ｓで示される置換基を表わす
   （ここで、几は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基または低級ハロ
   アルケニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ
   基、低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、ある
   いはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換されて
   いてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキル基を
   表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
   トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級ア
   ルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
   すか、またはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
   換されていてもよいアラルキル基を表わす。几は低級ア
   ルキル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原子を表
   わす。）。〕で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
   合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
   用殺菌剤。