JPS59210059A - アニリン誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式−ＣＩ］ 〔式中、Ｘはニトロ基、アミン基、チオイソシアナト基
または一般式−Ｎｆｉ−Ｃ−Ｒｇ　　あるい１１゜ は−Ｎｌ（−Ｃ−Ａ′’−Ｒｓで示される基を表わす（
こ１し こて、Ａ′およびＡは同一または相異なり、酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、几８は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基ま
たは低級アルコキシアルキル基を表わす。）。Ｙは低級
アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカル
ボニル基、水素原子、ハロゲン原子またはアシル基を表
わす。凡ｌは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級ハ０アルキル基、低級アルコキシア
ルキル基、低級シクロアルキルアルキル基まｔこは低級
シアノアルキル基を表わす。Ｒ２は低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニ
ル基、低級＝＝ハロアルキニル基または低級シクロアル
キル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、フェニル基、低級シクロアルキル基、低級ア
ルコキシル＆、低級アルケ４ノ ニルオキシｉ、低級ハロアル＃＝＃キシ基、フェノキシ
基またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原
子または基で置換されたアルキル基を表わす。Ａおよび
Ｗは同一または相異なり、酸素原子または硫黄原子を表
わす。］ で示されるアニリン誘導体（以下、本発明化合物と祢す
。）、その製造法およびそれを有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関するものである。

本発明化合物は、ベノミル〔メチル　１−（ブチルカル
バモイル）ベンズイミダゾール−２−イＪＬ／　カーバ
メート〕、フベリタゾール〔２−（２−フリル）ベンズ
イミダゾール〕、チアペンタソール［２−（４−チアゾ
リル）ベンズイミダゾール］、カルペンダジム〔メチル
　ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕、チオ
ファネートメチル［１，２−ビス（３−メトキシカルボ
ニル−２−チオウレイド）ベンゼン〕、チオファネート
［１，２−ビス（８−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼンコなどのベンズイミダゾール・チオフ
ァネート系殺菌剤、およびプロシミドン［Ｎ−（３’。

５′−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオン
［８−（３’　、　５’−ジクロロフェニル）−１−イ
ソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ン〕、ビンクロプリン［８−（３’　、　５’−ジクロ
ロフェニル）−５−メチル−５−ヒニルーオキナゾリジ
ンー２，４−シオン］、エチル（几８　）　−３−（３
’　、　５’−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，
４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシレートな
どの環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原菌および
その他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌と祢す。）に対し、
選択的に強い殺菌効果を示すことを特徴とし・でいる。

本発明者らは、薬剤Ｍ性菌に対し選択的に殺菌効果を示
す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果、前記一般式［Ｉ］
で示されるアニリン誘導体か薬剤耐性菌に選択的に強い
殺菌効果をボすことが判明した。すなわち、本発明化合
物は後述の試験例からも明らかなように、ベンスイミダ
ｊ−ル・チオファネート系殺菌剤または環状イミド系殺
菌剤に感受性な野性菌（以下、薬剤感受性菌と称す。）
による病害に対（７何ら防除効果を示さないが、薬剤耐
性菌による病害に対しては優れた防除効果を示し、本発
明化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は極めて選択性の
高いものであった。

本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強い
殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることによ
り出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防除に
使用することができる。このような菌としては、たとえ
ばリンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　
１ｅｏｕ−ｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　　＋ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒ＋ａ　　ｎａｓｈｔｃｏｌａ　）、モニ
リア病菌（５ｃｌｅｒｏｓｊｎｉａ　ｍａｌｉ）、カキ
ノ炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｒｕｍ　ｋａｋｉ　）
、モモの灰星病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｃｉｎｅｒ
ｅａ　）、黒星病菌（Ｏｌａｄｏｓ−ｐｏｒｉｕｍ　ｃ
ａｒｐｏｐｈＩｌｕｍ　　）、ブドウの灰色かび病菌（
Ｂｏｔｒｙｔｔｓ　ｃｔｎｅｒｅａ　）　、黒とう病菌
（Ｅｉ−ｓｔｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ　）　、晩腐病
菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｊｎｇｕｌａｔａ　）、テ
ンサイの褐斑病菌（Ｏｅｒｃａｓ−ｐｏｒａ　　ｂｅｔ
ｌｃ＊ｌａ　）、ビーナツツの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓ
−ｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）　、熱演病
菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｐｅｒｓｏｎａｔａ　）
、オオムギのうどん仁病菌（Ｅｒｙｓｔｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｘｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、アイ・ス
ポット病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏ
ｔ　−ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　、紅色雪腐病菌（Ｆｕ
ｓａｒｌｕｍ　ｎ＋ｖａｌｅ）、コムギのうどんこ病菌
（Ｅｒｙｓｘｐｈｅ　ｇｒａｍｓｎｉｓ、ｆ。

ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｏｉ　）、キュウリのうどんこ病菌
（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｘｎｅａ　）
、つル枯病菌（ｚｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌ
ｏｎｔｓ　）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｘｓ　ｏｉ
ｎｅｒｅａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｌｕｍｃ
ｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、トマトの葉かび病菌（ｃｌ
ａｄｏ−ｓｐｏｒｓｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　）、灰色カビ
病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎａｒｅａ　）、イチゴの
うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒ−ｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕ
ｌｉ　）、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ）、タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｃｌｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）、バラの黒星
病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　　ｒｏｓａｅ　）、ミ
カンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｉｓ
　）、青かび病菌（、Ｐｅｎｉｃｔ−１１１ｕｍ　１ｔ
ａｌ＋ｃｕｍ　）、緑かび病菌（Ｐｅｎ１ｃ＋ｌＩｊｕ
ｍｄ１ｇ１ｔａｔｕｍ　）などが挙げられる。

さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘らず本発
明化合物はイネいもち病菌 （Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａ　ｏｒｙｚａｅ）等の防除に
効果のあることが判明した。

本発明化合物はいずれも実用上充分な殺菌活性を有する
ものであるが、好ましいものとしては、上記一般式［Ｄ
において置換基Ｙが低級アルキル基、低級アルコキシル
基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子または
アシル基を表わすようなアニリン誘導体が挙げられる。

さらに好ましいものとしては、一般式ＣＩ］において置
換基Ｘが一般式−Ｎ１ｉ−Ｃ−ＩＮ８または１１゜ −ｎｍ−ｃ−Ａ′’−π８　で示される基を表わしくこ
こで、１す Ａ′およびＡ“は前記と同じ意味を表わし、Ｒ′８は低
級アルキル基を表わす。）、Ｙが低級アルキル基、低級
アルコキシル基、ハロゲン原子またはアシル基を表わし
、損が低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル
基または低級シアノアルキル基を表わし、かつＲ２が低
級アルキル基を表わすようなアニリン誘導体が挙げられ
る。

次に、本発明化合物の製造法について述べる。

本発明化合物は例えば次の方法によって製造することが
できる。

製法（ａｌ　　一般式［Ｉ［］ 〔式中、Ｘ、Ｙおよび損は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式［１１１］ ％式％［］ 〔式中、２はハロゲン原子を表わす。Ａ、ＷおよびＲ２
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反
応させる製法。

コノ反応は、たとえば水才たはベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、またはそれ
らの混合物中において行われ、通常ピリジン、トリエチ
ルアξン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、水［ｅカリウム
等の脱酸剤を用い、必要に応じて、テトラフチルアンモ
ニウムプロξド等の相ｍ移動触媒を用いて、高収率で行
うことができる。反応は必要に応じて冷却または加熱（
０〜１５０”Ｃ）することにより、１０時間以内で完結
し、収率よく目的物を得ることができる。

上記製法において、一般式［Ｉ［］で示され化合物は一
般式［ＲＪ 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲｔは前記と同じ意味を表わす。

」 で示されるニトロベンゼン誘導体を還元することにより
得られる。ｊことえは、水とメタノール、エタノール等
の低級アルコールとの混合物中、硫化ナトリウム、水硫
化ナトリウムにより還元する方法を用いることができる
。反応は通常５０°Ｃから溶媒還流温度までの温度範囲
で、１２時間以内で冗結する。または、酢酸、塩酸、硫
酸等の無機酸と水との混合物中、鉄粉、亜鉛粉もしくは
スズ粉を用いる方法で行うことができる。反応は通常５
０℃から１００°Ｃで行われ、１２時間以内で反応は完
結する。さらに、エタノール、酢酸エチル等の有機俗媒
中、二酸化白金、パラジウム−炭素等の触媒を用い、常
圧又は加圧Ｆ、通常０　”Ｃから６０°Ｃ（こて水素添
加する方法を用いることができる。なお、一般式［［］
で示されるニトロベンゼン誘導体は、例えば一般式［Ｖ
］ 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロフェノール誌導体と、一般式［］ ％式％［：］ 〔式中、ｋＬｌは前記と同じ意味を表わし、Ｂはハロゲ
ン原子、メシルオキシ基マたはトシルオキシ基を表わす
。〕 で示される化合物とを反応させることにより得られる。

一般式ｍＶ］で示される化合物と一般式［］で示される
化合物との組合反応は、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキンド、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、エーテル等の有ｉ
浴［中、又は、トルエンあるいはベンゼンと水との２層
反応糸中で必要に応じて水酸化ナトリウム、炭酸カリヮ
ム、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン等の脱酸剤を
用いて、無触媒あるいはテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムプロεド等の相間移動触媒の存在下に行うことができ
、通常０°Ｃから１００°Ｃにて１２時間以内で完結す
る。

また、一般式［Ｖ］で示されるニトロフェノール誘導体
は、例えば一般式〔■〕 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。」で示されるア
ミンフェノール誘導体と、一般式％式％［］ 〔式中、第は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
ハロアルキル基、低級アルコキンアルキル基または一般
式−Ａ“−損で示される基を表わしくここで、Ａ″およ
びＲ８は前記と同じ意味を表わす。）、Ａ′および２は
前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより得られる。

この反応は前述の一般式［１］で示される化合物と一般
式［ｍ］で示される化合物との反応と同様にして行なう
ことができる。なお、一般式［■］で示されるアミンフ
ェノール誘導体は例えば、Ｊ、　Ｃｈｅｍ−Ｓｏｃ、　
１９４５６６Ｂ　　（置換基Ｙがメチル基を表わす場合
）、Ｊ、　Ｕｈｅｍ、　Ｓｏｃ。

１８９６　１８２１（置換基Ｙがメトキシ基を表わす場
合）、特開昭５２−１２２３２７号公報（置換基Ｙが水
素原子または塩素原子を表イツす場合）に記載された方
性で製造することができる。

製法（ｂ）　　一般式［］ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＡおよびＲ１は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化ａ物と、一般式［ｘ］ ル２−Ｗ−ｆｉ［Ｘ］ 〔式中、Ｒ２およびＷは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応はたとえば無溶媒またはベンゼン、Ｉ−ルエン
、キン１／ン、ジエヲールエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム７ｉド、クロ
ロホルム、四塩化炭素すどの有機溶媒中で、無触媒また
はトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ｌ、
４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタンを触媒
として行うことができ、必要に応じて冷却よたは加熱（
０〜５０°Ｃ）することにより、１０時間以内で完結し
、収率よく目的物を得ることができる。

上記製法において、一般式［Ｋ］で示される化金物は前
記一般式［ＩＩ］で示される化合物とホスゲンまたはチ
オホスゲンとを反応させることにより得ることができる
。この反応はたとえばベンゼン、トルエン、キシレン、
酢酸エチル等の有機溶媒またはその混合物中で行われ、
必要に応じて５０“Ｃから還流温度に加熱することによ
り、１０時間以内で完結し、収率よく目的物を得ること
ができる。

一般式［Ｉ］において、Ｘが一般式−Ｎｌｉ−Ｃ−Ｒａ
１１゜ で示される基を表わす（ここで、Ｒ８およびＡ′は前記
と同じ意味を表わす）場合、本発明化合物は製法（Ｃ）
により製造することができる。

製法（Ｃ）　　一般式［Ｘ［］ 〔式中、Ｙ、Ｒ１，几２．ＡおよびＷは前記と同一の意
味を表わす。〕 で示される化合物と、一般式〔夏〕 −０−Ｒａ ＋１．　　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｘ［［］
〔式中、Ｒａ　、　Ａ′および２は前記と同じ意味を表
わす。］ で示される化合物とを反応させる製法。

この煉石は、製法（ａ）における一般式［１［］で示さ
れる化合物と一般式［Ｉ［［］で示される化合物との縮
合反応と同様の方法で行うことができる。

化合物［ｘｔ］は、一般式〔正〕 〔式中、Ｙ、Ｒ１，Ｒ２，ＡおよびＷは前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される化合物を還元することをこよりｍられ、製法
（ａ）における一般式［１で示さ１するニトロベンゼン
誘導体の還元反応と同様船こしてイ尋られる。

まｔコ、一般式［）ＯＩＬ　］　　でボされる化合物番
よ、例えば一般式［ＸＭ］ 〔式中、Ｙ、Ｒ２，ＡおよびＷは前記と１１８ｆＩじ意
味を表わす。］ で示されるフェノール誘導体と前記一般式［］で示され
る化合物とを反応させること（こよりイ尋られ、製法（
ａ）における一般式［Ｖ］で示されるニトロフェノール
と一般式〔■〕で示される化合物との反応と同様にして
得られる。

上記製法において一般式〔ν〕で示されるフェノール誘
導体は、たとえば一般式〔罰〕〔式中、Ｙ、Ｒ２，Ａお
よびＷは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物をニトロ化することにより得られ、反
応は通常の芳香環のニトロ化に用いる方法のいずれによ
っても収率よく行うことができる。例えば、酢酸、濃硫
酸等の浴媒に一般式〔双〕　　で示されるフェノール誘
導体を溶かし、冷却下に硝酸（ｄ＝１．５２〜１．８８
）を徐々に加えることにより、０．５〜３時間の反応時
間で目的物をｄ収率で得ることができる。なお、一般式
［ＸＶ］　　で示される化合物は、一般式［′１ｃＶｆ
ｉ］〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミノフェノール誘導体と前記一般式［１］で示され
る化合物とを反応させることにより得られ、製法（ａ）
における一般式［ＩＩ］でポされる化合物と一般式［Ｉ
［１］で示される化合物ｕ吋〔式中、Ｙは前記と同じ意
味を表わす。］で示されるニトロフェノール誘導体を還
元することにより得られ、製法（ａ）における一般式［
Ｒ１’］で示されるニトロベンゼン誘導体の還元反応と
同様にして得られる。一般式〔ｘＩａ］でボされる化金
物在りハ、例えばＪ、　（Ｊｒｇ、　Ｃｈｅｔｎ、、　
２７２１８（１９６２）記載の方法で合成することがで
きる。

一般式〔Ｉコにおいて、Ｘが一般式−Ｎｕ−Ｃ−Ａ″−
Ｒｓ１１゜ で示される基を表わす（ここで、凡８．ＡおよびＡは前
記と同じ意味を表わす）場合、本発明化合物は製法（ｄ
）により製造することができる。

製法（ｄ）　　一般式［ＸＸ　］ 〔式中、Ｙ、損、凡２．Ａ、Ａ’およびＷは前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物と、一般式［ＸＸ］ １（ａ　−Ａ　−ｊ＝ｌ　　　　　　ＣＸＸ　］〔式中
、ＲａおよびＡは前記と同じ瑯意味を表わす。〕 で示される化合物とを、反応させる製法。

この反応は、製法（ｂ）における一般式［Ｋ］で示され
る化合物と一般式ＥＸ］で示される化合物との反応と同
様にして行うことができる。なお、一般式〔菫コで示さ
れる化合物は、前記一般式［Ｍ］で示される化合物と、
ホスゲン又はチオホスゲンとを反応させることにより得
られ、製法（ｂ）における一般式［ＩＩ］で示される化
合物から一般式［Ｋ］で示される化合物を製造する方法
と同様にして得られる。

製法（ｅｌ　　一般式〔双〕 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｌＬｘ、几２．ＡおよびＷは前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される化合物と、前記一般式［Ｍ］で示される化合
物とを反応させる製法。

この反応は、製法（ａ）における一般式［Ｖ］で示され
るニトロフェノール誘導体と一般式［］で示される化合
物との反応と同様にして行うことができる。一般式［Ｘ
Ｘ［］で示さてしる化合物は、一般式［ＸＸ［Ｉ　］ ［式中、ＸおよびＹは前記と同一の意味を表わす。〕 で示される化合物と前記一般式［ｔ［ｌ］で示される化
合物とを反応させることにより得られ、製法（ａ）にお
ける、一般式〔■〕で示される化合物と一般式［Ｉ［１
］で示される化合物との反応と同様にして得られる。上
記製法において一般式［ＸＸ［］で示される化合物は、
例えば前記一般式［Ｖ］で示されるニトロフェノール誘
導体を還元することにより得らｎ、製法（ａ）における
一般式［Ｍ］で示される化合物を還元する反応と同様に
して得られる。

次に、製造例ケ示す。

製造例１　［製法（ａ）による。］ メチルＮ−（２−エトキシ−３−クロロ−５−アミノフ
ェニル）カーバメート１．３９ｆＮ、Ｎ−ジエチルアニ
リン０．８５ｙ、Ｉ−ルエン１５ゴの混合浴液中に、ク
ロロキ酸イソプロピルｏ、’ｔｏｙを、氷冷下、５分間
かけて滴下した。反応液を室温で１２時間放置したのち
、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し
１こ後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去しｔコ。得られた残渣を、トルエンおよび酢酸エ
チルを用いた、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、イソプロピルへ−（３−クロロ−４−エトキシ
−５−メトキシカルボニルアεノフェニル）カーバメー
ト［化合物番号（２）　］　１．７３ノを得た。（収率
９２．０％） ｍ、Ｐ、　　１４０〜１４２°Ｃ 製造例２　［製法（ｂ）による。〕 メチルＮ−（２−エトキシ−３−クロロ−５−アミノフ
ェニル）カーバメー）２．６７＆を酢酸エチル２０７！
に浴かし、ホスゲンｌＯｆを含む酢酸エチル溶液に１０
〜２０°Ｃで滴下した。徐々に加熱し、３０分還流した
後、室温にもどし減圧ドに溶媒を留去し、メチルＮ−（
２−エトキシ３−クロロ−５−イソシアナトフェニル）
カーバメートを得た。精製することなく、これをトリエ
チルアミン１．Ｏｙおよび３−ブテン−２−オール０．
７９ｆを含む５０−のトルエン溶液に冨温で滴下した。

屋温下１２時間放置した後、氷水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧Ｆに留去し、得られｆこ残渣をトルエン
と酢酸エチル０）　（Ｍ　合Ｍ媒によるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−２−プロ
ペニル　ヘ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シカルボニルアミノフェニル）カーバメート〔化合物番
号＜８）　］　８．５７１を得た。

（収率９５．６％） Ω賢　１．５８８８ 製造列３　［製法（Ｃ）（ζよる。〕 イソプロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−
アミノ　フェニル　カーバメｈ１．５５ｙ、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン０．８５９．トルエン１５ｍ１の混合浴
液中に、アセチルクロリド０．４５１’ｒ、水冷ド、５
分間かけて簡ドした。反応液を室温で１２時間放置した
のら、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有ａ層を水
洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶
媒を留去した。

得られた残渣を、トルエンと酢酸エチルの混合溶媒によ
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、イソ
プロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−ア七
チルアミノ　フェニル）カーバメー）　Ｃ４？　合物番
Ｑ　（１）　〕１．５５Ｆを得ｔこ。（収率８６．５％
）ｍ、ｐ、　　１７８−１７４℃ 製造例４　〔製法（ｄ）による。〕 イソプロピル　Ｎ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−
アミノ　フェニル）カー１＜メート２．９７Ｆを酢酸エ
チル２０−に浴かし、ホスゲン１０ｇを含む酢酸エチル
浴液にｌＯ〜２０゛Ｃで滴下した。徐々に加熱し、３０
分還流した後、室温にもどし減圧ドに溶媒を留去し、イ
ソプロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−イ
ソシアノフェニル）カーノくメートを得た。精製するこ
となく、これをトリエチルアミン１．Ｏｆおよびアリル
アルコ−ル温で滴下した。室温下１２時間放置した後、
氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、
得られた残渣をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒による
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、イソプ
ロピル　Ｎ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−アリル
オキシカルボニルアミノフェニル）カーバメート８．６
５ｙを得た。（収率９８．８％）ｎ”０１．　５　Ｂ　
２　０ 実施例５　〔製法（ｅ）による。〕 水素化ナトリウム０．　１　０　７　１１　（　６　０
％油性）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０１ｒｔ中
に懸濁し、水冷下、これにイソプロピル　Ｎ　−（３−
ニトロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフェ
ニル）カーバメート０．８０ｆを添加した。反応液を室
温で１時間攪拌した後、これにヨウ化エチル０．　５　
０　ｆを室温で加えた。９０°Ｃで３０分間攪拌した後
、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧上留去し、得られた残渣をトルエンと酢酸エ
チルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、イソプロピル　Ｎ−（３−ニトロ−４−
エトキシ−５−メトキシカルボニルフェニル）カーバメ
ート〔化合物番号（５）コ０．　７　７　９を得た。（
収率８８．６％） ［ｎ．ｐ．　　１１７　〜１２０−０ このようにして得られた本発明化合物を第１表に例示す
る。

このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には他成分を加えずそのまま使用でき、また、殺菌剤
として使いやすくするため担体と混合して施用すること
ができ、通常使用される形態たとえば粉剤、水和剤、油
剤、乳剤、錠Ｍ、粒剤、ＷｉＮＭ、エアゾール、フロア
ブルなどに製剤して施用する。

次に製剤例を示す。

製剤例１　　粉　剤 本発明化合物（１）２部、クレー８８部およびタルクｉ
ｏ部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得る。

製剤例２　　水和剤 本発明化合物（２）８０部、珪藻±４５部、ホワイトカ
ーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部およ
び分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく
粉砕混合して主剤含有量３０％の水和剤を得る。

製剤例３　　水和剤 本発明化合物（８）５０部、珪藻土４５部、湿？［ｌＪ
（アルキルベンゼンスルホシ酸カルシウム）２．５部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部
をよく粉砕混合して主剤含有Ｍ　５０　Ｘの水和剤を得
る。

製剤例４　　乳　剤 本発明化合物（４）　１０部、シクロへキサノン−８０
部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル）１０部を混合して主剤含有量ｌＯ％の乳剤を得
る。

上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして１．０〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０％を含み、そ
の施用量は通常１０アールあたり１０〜１００ｇである
。さらにその使用濃度は０．００５〜０．５％の範囲が
望ましいが、これらの使用危、濃度は剤型、施用時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるた
め前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。

次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸ＩＩ：Ｉ殺菌
剤としての有用性をさらに明らかにする。

なお、対照化合物は第２表の一般名で表示する。

第　２　表 注（１）　　市販除草剤　　　注（２）市販殺菌剤試験
例１　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラスチ
ック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相撲半
日）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉が展
開したキュウリ動画を得た。この幼苗に製剤例４に準じ
て調製した下記本発明化合物の乳剤および対照化合物の
水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎
葉散布した。

薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリう
どんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｌ＋ｅｃａ　ｆ’ｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これ
を温室でｌＯ日間栽培し発病させた後、発病状態を観察
した。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調盆葉の病斑出現に応じて、０゜０．５．１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（発病指数）　　　　　（発病状態　）０　・・・　葉
面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５　　・・・・　葉面上に葉面積の５％未満に菌叢
または病斑を認める。

■　・・・・・・・　葉面上に葉面積の２０％未満に菌
叢または病斑を認める。

２　・・・・・・・　葉面上ｌこ葉面積の５０Ｘ未満に
菌叢または病斑を認める。

４　・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５０．９ｃ以
上に菌叢または病斑を認める。

つづいて防除価を次式ぼり求めｔこ。

その結果、第３表のまうに木開明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のヘノミル１チオフアネートメチル、カルベン２シムの
いずれも、薬剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず
、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した
。

化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
もほとんど防除効果を示さなかっｔこ。

第　　３　　表 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９０１ｔｒｅ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ
、テンサイ（品種：デトロイトダークレソド）を播種し
た。副室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤
例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および対
照化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着す
るまで茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または
感受性のテンサイ褐斑病菌（Ｕｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　
ｂｅｃｉｃｏＪａ）の分住胞子懸濁液を９Ｍ接種した。

これにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温室で
１０日間栽培したのち、発病状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果第４表のように試験例１の結果と同様に、本発
明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示し、逆に市販殺１１Ｊのベノミルおよびチオファネ
ートメチル・カルペンタジムは薬剤感受性菌を接種した
場合に優れた防除効果を示した。化学構造類似の市販除
草剤はいずれの菌を接種した場合もほとんど防除効果を
示さなかった。

第　　４　　表 試験例３　ナシ黒星病防除効果 ９０ｍ１容プラスチック製ボッｌ−にピートモスと砂壌
土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長子部）より
採種した種子を播いた。

これを温室で２０日間栽培し得られた幼苗に製剤例４に
準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照
化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着する
まで茎葉散布した。

薬液風乾後幼面に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　　）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これを２０°Ｃ多湿条件下
に３日間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間
栽培して発病させた。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。

その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第５表 試験例４　ビーナツツ褐斑病防除効果 １００ｒｎ１．谷のプラスチック製ポットに砂壌土をつ
め、ビーナツツ（品種二千葉半立性）を播種した。温室
で１４日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４に準
じて調製した下記本発明化合物ゐ乳剤および下記対照化
合物の水和剤の水希釈液をポットあｔこりｌ〇−茎葉散
布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のビ
ーナツツ褐斑病−（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｊ
ｄｊｃｏｌａ　）の胞子懸濁液を噴霧接種した。

これにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし１．温室
で１０日間栽培した後、発病状態を観察した。発病調査
方法および防除価の算出は試験例１と同様に行った。

その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　６　　表 試験例５　キュウリ灰色カビ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半白）を播種した。これを温室で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例４に準じ
て調製した本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液をポットあたり１０ｍ、茎葉散布した
。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリ
灰色カビ病菌（Ｂｏｔ、ｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ
　）の菌叢切板（直径５喘）を葉面上にはり付けて接種
した。

これを２０°Ｃ多湿条件下に３日装置いて発病させた後
、発病状態を観察し１こ。発病調査方法および防除価の
算出は試験例１と同様に行った。

その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　７　　表 試験例６　キュウリつる枯病防除効果 ９〇−容のプラスチック製ボットに砂壌土をつめ、キュ
ウリ（品徨二相撲半日）を播種した。これを温室で８日
間栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼醒に
製剤例４に準じて調製しｆコ下記本発明化合物の乳剤お
よび下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポットあた１
）１０ｒｎ１．、茎葉散布しｆコ。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリつる枯病菌（Ｍｙｃｏ
ｓｐｂａｅｒｅｌｌａｍｅＪｏ旧ｓ　）の菌叢切板（直
径５ｍｍ）を葉面上にはり付けて接種した。これを２０
°Ｃ多湿条件下に３日間型いて発病させた後、発病状態
を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおまひチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　８　　表 試験例７　ミカン青かび病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾した後、
製剤例４に準じて調製〔７た下記本発明化合物の乳剤お
よび′Ｆ記対照市販薬剤を水で希釈し所定濃度とした薬
液に１分間浸漬した。

風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青カビ病菌（Ｐ
ｅｎｘｃｊｌｌｉｕｍ　　ｉｔａｌｉｃｕｍ　）分生胞
子を水に懸濁し、果実表面に噴霧接種した。

接種後１４日間湿温室おいたのち、発病程度を下記のよ
うに０．１，２．８，４．５の発病指数を用いて調査し
た。

（発病状態）　　　　　　　　（発病指数）病斑が認め
られない　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ果実表面積
の２０％未満に病斑が認められる　　　　１〃　　２０
〜４０％未満に病斑が認められる　２〃　　４０〜６０
％　　　　〃　　　　　　　　３〃　　６０〜８０％　
　　　〃　　　　　　　　４〃　　　８０％以上に病斑
が認められる　　　　５発病度および防除価の算出は試
験例１と同様に行った。

その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　９　　表 試験例８　作物に対する薬害試験 １５０ｒｎｌ容のプラスチック製ボットに砂壌土をつめ
、コムギ（品種：農林６１号）、リンフ（品種：紅玉）
、ビーナツツ（品種：千葉半立件）のそれぞれを播種し
、温室で栽培した。得られた幼苗に製剤例４に準じて調
製した下記本発明化合物の乳剤およびド記対照化合物の
水和剤の水希釈液を茎葉散布した。

散布後再び温室に置き、１０日間栽培後、薬害発生の有
無を以下の基準により調査した。

薬害程度の基準 （程度）　　　　　（症　　状） −異常なし。

十　　　作物の一部に薬害による異常か認められる。

廿　　　作物の全体に薬害による異常が認められる。

＋Ｈ薬害によって枯死となる。

その結果、第１０表から明らかなように、本発明化合物
には作物に対する害作用は認められず、対照に用いた化
学構造類似の市販除草剤に薬害作用が認められた。

第１Ｏ表 第１頁の続き ０発　明　者　小栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ＠発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ＠発　明　者　鴨下克三 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式［Ｉ］ 工 〔式中、Ｘはニトロ基、アミノ基、チオイソシアナヘト
   基または一般式−Ｎ、ｔｉ−Ｃ−Ｒｓ１１゜ あるいは−Ｎｆｉ−Ｃ−Ａ′−Ｒ８で示される基を表Ｉ
   す わす（ここで、Ａ′およびＡは同一または相異なり、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ８は低級アルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
   キル基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコ
   キシカルボニル基、水素原子、ハロゲン原子またはアシ
   ル基を表わす。Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基マた
   は低級シアノアルキル基を表わす。Ｒ２は低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロア
   ルケニル基、低級牛ハロアルキニル基または低級シクロ
   アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換され
   ていてもよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原
   子、シアン基、フェニル基、低級シクロアルキル基、低
   級アルコキシル基、低級ア（２） ルケニルオキシ基、低級ハロアル中＃４キシ基、フェノ
   キシ基またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つ
   の原子または基で置換されたアルキル基を表わす。Ａお
   よびＷは同一または相異なり、酸素原子または硫黄原子
   を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体。 （２）上記一般式［Ｄにおいて、置換基Ｙが低εアルキ
   ル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル
   基、ハロゲン原子またはアシル基を表わす特許請求の範
   囲第１項に記載のアニリン誘導体。 （８）上記一般式［Ｉ］において、置換基Ｘが一般式一
   ■−Ｃ−Ｒ′ａｌたバーＮＨ−Ｃ−Ａ’−Ｒ’８　テ示
   すｔ’ｔ。 １シ１す Ａ　　　　　　　　　　　　　Ａ る基を表わしくここで、Ａ′およびＡ“　は同一または
   相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ′Ｉは
   低級アルキル基を表わす。）、Ｙが低級アルキル基、低
   級アルコキシル基、ハロゲン原子またはアシル基を表わ
   し、Ｒ１が低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
   ルキニルｔ　低ｍハロアルキル基、低級アルコキシアル
   キル基または低級シアノアルキル基を表わし、かつＲ２
   が低級アルキル基を表わす特許請求の範囲第１項に記載
   のアニリン誘導体。 （４）一般式 Ｃ式中、Ｘはニトロ基、アミン基、チオイソシアナト基
   または一般式−ＮＭ−Ｃ−Ｒｓある１１゜ いは−Ｎｕ−Ｊ３−Ａ”−１８で示される基を表わす１
   １゜ （ここで％　Ａ’およびＡ　は同一または相異なり、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、勤は低級アルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコ
   キシカルボニル基、水素原子、ハロゲン原子またはアシ
   ル基を表わす。Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 ％式％ 〔式中、２はハロゲン原子を表わす。Ｒ２は低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロ
   アルケニル基、低級カニハロアルキニル基または低級シ
   フ。 アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換され
   ていてもよいフェニル基を表わずか、またはハロゲン原
   子、シアン基、フェニル基、低級シクロアルキルａ＝、
   低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハ
   ロアル−云牛キシ基、フェノキシ基またはアラルキルオ
   キシ基のうち少なくとも１つの原子または基で置換され
   たアルキル基を表オフす。ＡおよびＷは同一または相異
   なり、酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示される
   化合物とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１，几２．ＡおよびＷは前記と同じ
   意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製送法。 （５）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、アミノ基、チオイソシアナト基
   または一般式一■−Ｃ−几８ある１１゜ いは−Ｈａ−Ｃ−Ａ−Ｒａで示される基を表わすＩＩ。 （ここで、Ａ′およびＡ＃は同一または相異なり、酸素
   原子または硫黄原子を表わし、Ｒｓは低級アルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコ
   キンカルボニル基、水素原子、ハロケン原子またはアシ
   ル基を表わす。Ｒｔは低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルギニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を辰わす。Ａは酸素原子または
   硫黄原子を表イつす。コ で示される化合物と、一般式 ％式％ Ｃ式中、１１Ｌ２は低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニル基、低級ハロアルケニルａ、低級シア
   ノアルキル基また は低級シクロアルキル基を表わすか、またはハロケン原
   子で置換されていてもよいフェニル基を表わすか、また
   はハロゲン原子、シアン基、フェニル基、低級シクロア
   ルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニ（シ ルオキシ基、低級ハロアルキ＃＃キシ基、フェノキシ基
   またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子
   または基で置換されたアルキル基を表わす。Ｗは酸素原
   子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ、Ｙ、几ｘ、Ｒｚ、ＡおよＯζＷは前記と同
   じ意味を表わす。］ で示されるアニリン誘導体の製造法。 （６）一般式 〔式中、Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低
   級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロゲン原子ま
   たはアシル基を表わす。損は低級アルキル基、低級アル
   ケニル＆、ｍｕアルキニルｉ、低９／’０７）レキル基
   、低級アルコキシアルキル シクロアルキルアルキル基または低級シアノアルキル基
   を表わす。Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級＃ノ１
   ０アルキニル基または低級シクロアルキル基を表わずか
   、ま１こはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
   ル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェ
   ニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、
   コ 低級アラルキルオキシ基、低級ノ＼ロアノｌｚ４＃キキ
   シ基、フェノキシ基またはアラルキルオキシ基のうち少
   なくとも１つの原子または基で置換さｇたアルキル基を
   表わす。 ＡおよびＷは同一または相異なり、酸素原子ま１こは硫
   黄原子を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 ％式％ 〔式中、屁ｉ　は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基または
   一般式一Ａ−Ｒｓで示される基を表わす（ここで、Ｘ′
   は酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒａは低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロ
   アルキル基または低級アルコキシル基を表わす。）。Ａ
   ′は酸素原子または硫黄原子を表わす。２はハロゲン原
   子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ａ，Ｗ，Ｒ：８およびＡ′は
   前記と同じ意味を表わす。〕 （７）一般式 〔式中、Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低
   級アルコキシカルボニル基、水素ｙ子、ハロゲン原子ま
   たはアシル基を表わす。Ｒ１は低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロ７　／Ｌ／キ
   ル基、低級アルコキシアルキル基、低級シクロアルキル
   アルキル基または低級シアノアルキル基を表わす。几２
   は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基、低級ハロアルケニル基、低級−ｅ−ハロアルキニル
   基または低級シクロアルキル基を表わすか、またはハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わすか
   、またはハロゲン原子、シアン基、フェニル基、低級シ
   クロアルキル基、低級アルコキシル基、コ 低級アルケニルオキシ基、低級ハロアル牟＃キキシ基、
   フェノキシ基またはアラルキルオキシ基のうち少なくと
   も１つの原子または基で置換されたアルキル基を表わす
   。 Ａ　、　Ａ’およびＷは同一または相異なり、酸素原子
   または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 ％式％ 〔式中、Ｒｇは低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級ハロアルキル基または低級アルコ
   キシル基を表わし、Ａは酸素原子または硫黄原子を表わ
   す。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とす
   る一般式 〔式中、Ｙ　、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ａ、Ａ　、Ａおよび
   Ｗは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、アミン基、チオイソシアナト基
   または一般式−ＮＨ−Ｃ−Ｒｇ　　あ１１゜ るいは−ＮＨ−Ｃ−Ａ−Ｒ８で示される基を表わＩし す（ここで、Ａ′およびＡは同一または相異なり、酸素
   原子または硫黄原子を表わし、損は低級アルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル
   基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコ
   キシカルボニル基、水素原子、ハロゲン原子またはアシ
   ル基を表わす。Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級−
   ミハロアルキニル基または低級シクロアルキル基を表わ
   すか、またはノ＼ロゲン原子で置換されていてもよいフ
   ェニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、
   フェニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル
   基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアル￥ギ≠キシ
   基、フェノキシ基またはアラルキルオキシ基のうち少な
   くとも１つの原子または基で置換されたアルキル基を表
   わす。ＡおよびＷは同一または相異なり、酸素原子また
   は硫黄原子を表わす。〕で示されるフェノール誘導体と
   、一般式〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ア
   ルコキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基ま
   たは低級シアノアルキル基を表わす。Ｂは）−ロゲン原
   子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ、Ｙ、几１．Ｒ２，ＡおよびＷは前記と同じ
   意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （９）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、アミノ基、チオイソシアナト基
   または一般式−ＮＲ−Ｃ−Ｒｓ　　あ１ るいは−ＮＲ−Ｃ−Ａ　−Ｒ１１で示される基を表わ１
   １゜ す（ここで、Ａ′およびＡ　は同一または相異なり、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ８は低級アルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
   キル基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコ
   キシカルボニル基、水素ＪＩＡ子、ハロゲン原子または
   アシル基を表わす。几ｌは低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニルＭ、　低級ハロアルキル基、低
   級アルコキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル
   基または低級ンアノアルキル基７ｉ？表わす。Ｒ２は低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
   低級ハロアルケニル基、低級＝；ハロアルキニル基また
   は低級シクロアルキル基を表わすか、またはハロゲン原
   子で置換されていてもよイフェニルａヲ表ｔ−＋すか、
   まｔこはハロゲン原子、シアン基、フェニル基、低級シ
   クロアルキル基、低級アルコキシルｉ、ｇｉアルケニル
   オキシ基、低級ハロアル墓茎漣キシ基、フェノキシ基ま
   たはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子ま
   たは基で置換されたアルキル基を表わす。ＡおよびＷは
   同一または相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わす
   。〕 で示されるアニリン誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺菌剤。