JPS59210053A - アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） 〔式中、Ｘはニトロ基、アミノ基、チオイソシアナト基
または一般式−ＮＨ−Ｃ−Ｒ２あるい１１゜ ＾ は−ＮＨ−０−４７−Ｒ２で示される基を表わす（こＩ
Ｉ。

こで、ＡおよびＡ“は同一または相異なり、酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、Ｒ２は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基ま
たは低級アルコキシアルキル基を表わす。） Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
ゲン原子またはアシル基を表わす。

Ｒは水素原子または一般式−〇Ｒ１で示される基を表わ
す（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基または
低級シアノアルキル基を表わす。）。

Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす、Ｂは低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級シクロアルキル基、フェ
ニル基または一般式−Ｗ−Ｒａで示される置換基を表わ
す（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ
３は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基ま
たは低級シクロアルキル基を表わすか、またはハ【１ケ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わすか、
またはハロゲン原子、シアン基、フェニル基、低級シク
ロアルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基またはア
ラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子または基
で置換されたアルキル基を表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体（以下、本発明化合物を称す
。）、その製造法およびそれを有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関するものである。　　　　− 本発明者らは、ベノミル〔メチル　１−（ブチルカルバ
モイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート〕
、フベリダゾール〔２−（２−フリル）ベンズイミダゾ
ール〕、チアペンタソール［２−Ｃ４−チアゾリル）ベ
ンズイミダゾール〕、カルペンダジム〔メチル　ベンズ
イミダゾール−２−イルカ−バメート〕、チオファネー
トメチル（：１．２−ビス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン〕、チオン１ネート〔ｌ、
２−ビス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド
）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤、およびプロシミドン［Ｎ（８，５’−ジク
ロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１
，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオン［３−（８
，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモ
イルイミダゾリジン−２，４−ジオン〕、ビンクロプリ
ン〔８−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−
５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオン〕、エチ
ル（Ｒ８）−８−（８’、　５’−ジクロロフェニル）
−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−
カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に耐性を示
す植物病原菌およびその他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌
と称す。）に対し、選択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発
明に鋭意努力した結果、前記一般式［１）で示されるア
ニリン誘導体がこのような効果を示すことを見出した。

本発明化合物は上述のようにベンズイミダゾール・チオ
ノ１ネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強い
殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることによ
り出現が予想されるかまたは出現した薬剤耐性菌の防除
に使用することができる。このような菌としては、たと
えばリンゴのうどんこ病菌（ｆ’ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　　Ｉｅｏｕ−ｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ｔ　’ｉ　
（７）黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ　）、　モニリア病菌（８ｃｌｅｒｏｓｉｎｉａ　ｍ
ａｌｉ）、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ
　ｋａｋｉ　）、　モニリア病菌（８ｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病菌（Ｃ１ａｄｏｓ−ｐ
Ｏ口ｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ　）、ブドウの灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ　）、
黒とう病菌（刷−５ｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ　）、
　晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌ　Ｉａｃｉｎｇｕｌａｔ
ａ　）、テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓ　−ｐｏｒ
ａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、ピーナツツノ褐斑病菌（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）
　、　　熱演病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｐｅｒｓ
ｏｎａｔａ　）、オオムギのうどんこ病菌（ｉＥｒｙｓ
ｉｐｈａ　ｇｒａｍｉ旧ｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅ
ｉ）、アイ・スポット病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ目ａ
ｈｅｒｐｏｔ−ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　、紅色雪腐病
菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ）、コムギのうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　。

ｆ　、　ｓｐ　、　ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウリのうど
んこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕ目ｇｉｎ
ｅａ　）、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
　ｍｅｌｏｎｉｓ　）、灰色かび病菌（、Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（０１ａｄｏｓ　
−ｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、トマト
の葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｆｕｌｖ
ｕｍ　）、　灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉ
ｎｅｒｅａ　）、イチゴのうどんこ病菌（８ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、ホップの灰色カビ病（
４（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、　タノ（
コのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ　）、ノ（うの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａ
ｒｐｏｎ　　ｒｏｓａｅ　）、ミカンのそうか病ｍ（Ｅ
ｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｉｉ　）、青かび病ｍ（Ｐ
ｅｎ１ｃｉ目ｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ　）、　　緑か
び病菌（ｆ’ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ　）などが挙げられるうさらに検討を続けた結果、薬
剤耐性の有無（こ拘らず本発明化合物はイネいもち病菌
（１’ｙｒｉ−ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　　
等の防除に効果のあることが判明した。

本発明化合物はいずれも実用上充分な殺菌活性を有する
ものであるが、好ましいものとしては、上記一般式［１
）において置換基Ｙが低級アルキル基、ニトロ基、低級
アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基、ノ＼ロ
ゲン原子またはアシル基を表わすようなアニリン誘導体
が挙げられる。さらに好ましいものとしては、一般また
は−ＮＨ−０−Ｒ７−Ｒ’２　　で示される基を表わし
し、第は低級アルキル基を表わす。）、Ｙが低級アルキ
ル基、ニトロ基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子ま
たはアシル基を表わし、几が一般式−０Ｒ１で示される
基を表わしくここで、几ｌが低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシアルキル基または低級シアノアルキル基を
表わす。）、かつＢが一般式−０Ｒ１で示されるときＲ
３が低級アルキル基を表わすようなアニリン誘導体が挙
げられる、 次に、本発明化合物の製造法について述べる。

本発明化合物は例えば次の方法によって製造することが
できる。

製法（ａｌ　　一般式［１１） 〔式中、Ｘ、Ｙおよび几は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式［１［［） （１） 〔式中、２はハロゲン原子を表わす。Ｂは前・記と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応は、たとえば水またはベンセン、トルエン、キ
シレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリ
ジ、ン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、またはそ
れらの混合物中において行われ、通常ピリジン、トリエ
チ／ｌ／７Ｅン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、水酸化カ
リウム等の脱酸剤を用い、必要に応じて、テトラブチル
アンモニウムプロミド等の相聞移動触媒を用いて、萬収
率で行うことができる。反応は必要に応じて冷却または
加熱（０〜ｂ収率よく目的物を得ることができる。

上記製法において、一般式（１１）で示され化合物は一
般式［ＩＶ） 〔式中、Ｘ、Ｙおよび凡は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体を還元することにより
得られる。たとえば、水とメタノール、エタノール等の
低級アルコールとの混合物中、硫化ナトリウム、水硫化
ナトリウムにより還元する方法を用いることができる。

反応は通常５０℃から溶媒還流温度までの温度範囲で、
１２時間以内で完結する。または、酢酸、塩酸、硫酸等
の無機酸と水との混合物中、鉄粉、亜鉛粉もしくはスズ
粉を用いる方法で行うことかできる。反応は通常５０℃
から１００℃で行われ、１２時間以内で反応は完結する
。さらに、エタノール、酢酸エチル等の有機溶媒中、二
酸化白金、パラジウム−炭素等の触媒を用い、常圧又は
加圧下、通常Ｏ℃から６０℃にて水素添加する方法を用
いることができる。なお、一般式（ｉｖ）で示されるニ
トロベンゼン誘導体は、例えば一般式〔■〕 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロフェノール誘導体と、一般式％式％（ 〔式中、几１は前記と同じ意味を表わし、Ｄはハロケン
原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。

〕 で示される化合物とを反応させることにより得られる。

一般式〔ｖ〕で示される化合物と一般式〔■〕で示され
る化合物との縮合反応は、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、エーテル等の有
機溶媒中、又は、トルエンあるいはベンセンと水との２
層反応系中で必要に応じて水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン等の脱酸剤
を用いて、無触媒あるいはテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムプロミド等の相間移動触媒の存在ドに行うことがで
き、通常０℃から１００℃にて１２時間以内で完結する
。

また、一般式ＥＶ）で示されるニトロフェノール誘導体
は、例えば一般式［■〕 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミンフェノール誘導体と、一般式％式％ 〔式中１．ａ２は低級アルキル基、低級アルケニ＃基、
低級ハロアルキル基、　低級アルコキシアルキル基また
は一般式−Ａ−Ｒｚ　　で示される基を表わしくここで
、Ｘ′および几２は前記と同じ意味を表わす。）、にお
よび２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより得られる。

この反応は前述の一般式［■）で示される化合物と一般
式［Ｕで示される化合物との反応と同様にして行なうこ
とができる。なお、一般式（■〕で示されるアミノフェ
ノール誘導体は例えば、Ｊ、Ｏｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１９
４５．６６８（置換基Ｙカメチル基を表ワス場合）、Ｊ
、　Ｃｈｅｍ　、　８ｏｃ、。

１８９６．１８２１　（置換基Ｙがメトキシ基を表わす
場合）、特開昭５２−１２２８２７号公報（置換基Ｙが
水素原子または塩素原子を表わす場合）に記載された方
法で製造することができる、一般式Ｃ１）において、Ｂ
が一般式−Ｗ　Ｒａで示される基を表わす（こ乙で、Ｗ
およびＲ３は前記と同じ意味を表わす。）場合、本発明
化合物は例えば製法（ｂ）により製造することができる
。

製法（ｂ）　　一般式［］ＩＸ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ａおよび几は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物と、一般式〔Ｘ〕 Ｒａ　−Ｗ−Ｈ［ｘ〕 〔式中、Ｒ３およびＷは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応はたとえば無溶媒またはベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホル
ム、四塩化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ｌ、４−ジ
アザビシクロ（，２，２，２）オクタンを触媒として行
うことができ、必要に応じて冷却または加熱（０〜５０
℃）することにより、１０時間以内で完結し、収率よく
目的物を得ることかできる。

上記製法において、一般式（ＩＸ）で示される化金物は
前記一般式（ｎ）で示される化合物とホスゲンまたはチ
オホスゲンとを反応させることにより得ることができる
。この反応はたとえばベンゼン、トルエン、キシレン、
酢酸エチル等の有機溶媒またはその混合物中で行われ、
必要に応じて５０℃から還流温度に加熱することにより
、１０時間以内で完結し、収率よく目的物を得ることが
できる。

一般式〔Ｉ〕ニオイテ、Ｘ　カ一般式−Ｎｕ−Ｃ−Ｒ２
１（。

で示される基を表わす（ここで、Ｒ２およびＡは前記と
同じ意味を表わす。）場合、本発明化合物は例えば製法
（ｃ）により製造することができる。

製法（Ｃ）　　一般式［ＸＩ） 〔式中、Ｙ、Ｒ，ＡおよびＢは前記と同一の意味を表わ
す。〕 で示される化合物と、一般式〔罰〕 Δ 〔式中、Ｒ２，Ａ’および２は前記と同じ意味を表わす
っ〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応は、製法（ａ）における一般式［１）で示され
る化合物と一般式（Ｉ［［）で示される化合物との縮合
反応と同様の方法で行うことができる。

化合物〔組は、一般式〔罵〕 〔式中、Ｙ、Ｒ，ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物を還元することにより得られ、製法（
ａ）における一般式（ＩＶ）で示されるニトロベンゼン
誘導体の還元反応と同様にして得られる。

また、一般式（ｘｍ）　　で示される化合物は、例えば
一般式（ＸＩＶ） 〔式中、Ｙ、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェノール誘導体と前記一般式〔■〕で示さ
れる化合物とを反応させることにより得られ、製法（ａ
）における一般式〔ｖ〕で示されるニトロフェノールと
一般式（Ｖｌ）で示される化合物との反応と同様にして
得られる。

上記製法において一般式〔Ｘｌｖ〕　　で示されるフェ
ノール誘導体は、たとえば一般式（ＸＶＩ）〔式中、Ｙ
、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物をニトロ化することにより得られ、反
応は通常の芳香環のニトロ化に用いる方法のいずれによ
っても収率よく行うことができる。例えば、酢酸、濃硫
酸等の溶媒に一般式（ＸＶＩ〕　　で示されるフェノー
ル誘導体を溶かし、冷却下に硝酸（ｄ＝１．５２〜１．
８８）を徐々に加えることにより、０．５〜３時間の反
応時間で目的物を高収率で得ることができる。なお、一
般式（ＸＶＩ）　　で示される化合物は、一般式〔Ｘ■
〕〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アミンフェノール誘導体と前記一般式Ｃｍ）で示される
化合物とを反応させることにより得られ、製法（ａｌに
おける一般式［ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物との反゛応と同様にして得られる
。

また、一般式〔Ｘ■〕　で示される化合物は、一般式〔
Ｘ■〕 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わすっ〕で示されるニ
トロフェノール誘導体を還元することにより得られ、製
法（ａ）における一般式〔ｌｖ〕で示されるニトロベン
ゼン誘導体の還元反応と同様にして得られる。一般式〔
Ｘ■〕　で示される化合物は、例えばＪ、Ｏｒｇ、　Ｃ
ｈｅｍ、　、　２７　、２１８（１９６２）に記載の方
法で合成することができる。

一般式［Ｉ）において、Ｘが一般式−Ｎｆｉ−０−Ａ−
ｋＬ２１１゜ で示される基を表わす（ここで、Ｒ２，Ａ　　およびＡ
は前記と同じ意味を表わす）場合、本発明化合物は例え
ば製法ｆｄ）により製造することかできる。

製法（ｄ）　　一般式〔真〕 〔式中、Ｙ、Ｒ，Ａ、Ａ’およびＢは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示される化合物と、一般式（ＸＸ） Ｒｚ　−Ａ′−Ｈ〔豆〕 〔式中、Ｂ−２およびＡ′は前記と同じ意味を表わす。

〕 で示される化合物とを、反応させる製法。

この反応は、製法（ｂ）における一般式［ＩＸ］で示さ
れる化合物と一般式（Ｘ）で示される化合物との反応と
同様にして行うことができる。なお、一般式（Ｘｏｃ）
　　で示される化合物は、前記一般式（Ｘ［］で示され
る化合物と、ホスゲン又はチオホスゲンとを反応させる
ことにより得られ、製法（ｂ）における一般式（Ｉ［）
で示される化合物から一般式（ＩＸ）で示される化合物
を製造する方法と同様にして得られる。

さらに、一般式〔１〕において、几が一般式−ＯＲ１で
示される基を表わす（ここで、ｌＬｌは前記と同じ意味
を表わす。）場合１本発明化合物は例えば製法（ｅ）に
より製造することができる。

製法（ｅ）　　一般式［ＸＸＩ） 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物と、前記一般式〔■〕で示される化合
物とを反応させる製法。

この反応は、製法（ａ）における一般式（Ｖ）で示され
るニトロフェノール誘導体と一般式〔■〕で示される化
合物との反応と同様にして行うことができる。一般式〔
ＸＸ［〕　　で示される化合物は、一般式（ｘｘｎ） 〔式中、ＸおよびＹは前記と同一の意味を表わす。〕 で示される化合物と前記一般式Ｃｍ）で示される化合物
とを反応させることにより得られ、製法（ａ）における
、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式［１１１）
で示される化合物との反応と同様にして得られる。上記
製法において一般式（ＸＸＩＩ　〕　で示される化合物
は、例えば前記一般式〔ｖ〕で示されるニトロフェノー
ル誘導体を還元することにより得られ、製法（ａ）にお
ける一般式［ＩＶ）で示される化合物を還元する反応と
同様にして得られる。

次に、製造例を示す。

製造例１　〔製法（ａ）による。〕 メチルＮ−（２−エトキシ−３−クロロ−５−アミノフ
ェニル）カーバメート１．８９ＰＮ、Ｎ−ジエチルアニ
リン０．８５ｆ！およびトルエン１５ｒｎｌの混合溶液
中に、水冷下クロロギ酸イソプロピル０．７０９を５分
間かけて滴下した。反応液を室温で１２時間放置したの
ち、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去した。得られた残渣を、トルエンおよび酢酸エチ
ルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、イソプロピルＮ−（３−クロロ−４−エトキシ−５
−メトキシカルボニルアミノフェニル）カーバメート〔
化合物番号（２）〕１．７８ノを得た。（収率９２．０
％） ｍ、ｐ、　　１４０−１４２℃ 製造例２　〔製法（ｂ）による。〕 メチルＮ−（２−エトキシ−３−クロロ−５−アミノフ
ェニル）カーバメート２．６７ｙを酢酸エチル２０−に
溶かし、ホスゲン１０ノを含む酢酸エチル溶液に１０〜
２０℃で滴下した。徐々に加熱し、８０分還流した後、
室温にもどし減圧下に溶媒を留去し、メチルＮ−（２−
エトキシ−３−クロロ−５−イソシアナトフェニル）カ
ーバメートを得た。精製することなく、これをトリエチ
ルアミン１．０２および８−ブテン−２−オール０．７
９ノを含む５０ｒｎｌのトルエン溶液に室温で滴下した
。室温下１２時間放置した後、氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルニジ
と酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、１−メチル−２−プロペニル　
Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシカルボ
ニルアミノフェニル）カーバメート〔化合物番号（８）
）８．５７Ｆを得た。（収率９５．６％） ０２５・８１．５８８ｉ１１ 製造例３　〔製法（Ｃ）による。〕 イソプロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−
アミノフェニル）カーバメート１．５５９、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン０．８５２およびトルエン１５．／の混
合溶液中に、水冷下アセチルクロリド０．４５Ｐを５分
間かけて滴下した。反応液を室温で１２時間放置したの
ち、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。

有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣全、トルエンと
酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、イソプロピル　Ｎ−（３−クロロ
−４−エトキシ−５−アセチルアミノフェニル）カーバ
メート〔化合物番号（１））１．５５５’を得た。（収
率８６．５％） ｍ、ｐ、　　　　１７３　１７４℃ 製造例４　〔製法（ｄ）による。〕 イソプロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−
アミノフェニル）カーノくメート２．９７ノを酢酸エチ
ル２０−に溶かし、ホスゲン１０５’を含む酢酸エチル
溶液に１０〜２０℃で滴下した。徐々に加熱し、３０分
還流した後、室温にもどし減圧下に溶媒を留去し、イソ
プロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−イソ
シアナトフェニル）カーバメートを得た。精製すること
なく、これをトリエチルアミン１．０２およびアリルア
ルコール０．６４ｉｉ’を含む５０ｙｄのトルエン溶液
に室温で滴下した。室温下１２時間放置した後、氷水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られ
た残渣をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、イソプロピル
　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−アリルオキシ
カルボニルアミノフェニル）カーバメート〔化合物番号
（４））８．６５Ｐを得た。（収率９３．８％） 嘘・８１．５８２０ 実施例５　〔製法（ｅ）による。〕 水素化ナトリウム（Ｌ１０７Ｆ（６０％油性）をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０．／中に懸濁し、水冷下、
これにイソプロピル　Ｎ−（３−ニトロ−４−ヒドロキ
シ−５−メトキ、−カブレボニルフェニル）カーバメー
ト０．８０ノを添加した。反応液を室温で１時間攪拌し
た後、これにヨウ化エチル０．５０Ｆを室温で加えた。

９０℃で３０分間攪拌した後、反応液を氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。

溶媒を減圧上留去し、得られた残渣をトルエンと酢酸エ
チルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、イソプロピル　Ｎ−（３−ニトロ−４−
エトキシ−５−メトキシカルボニルフェニル）カーバメ
ート〔化合物番号（５１）　０．７７９を得た。（収率
８８．６％） ｍ、ｐ、１１７−１２０℃ このようにして得られた本発明化合物を第１表に例示す
る。

とのようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には他成分を加えずそのまま使用でき、また、殺菌剤
として使いやすくするだめ担体と混合して施用すること
ができ、通常使用される形態たとえば粉剤、水利剤、油
剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブ
ルなどに製剤して施用する。

次に製剤例を示す。

製剤例１　　粉　剤 本発明化合物（１）２部、クレー８８部お工びタルり１
０部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得る。

製剤例２　　水和剤 本発明化合物（２）８０部、珪藻±４５部、ホワイトカ
ーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部およ
び分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく
粉砕混合して主剤含有量３０％の水利剤を得る。

製剤例３　　水和剤 本発明化合物（３）５０部、珪藻±４５部、湿１１１Ｊ
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部お
よび粉散剤（リグニンスルホン酸力、）ＬｔＶウム）２
，５部をよく粉砕混合して主剤含有量５０％の水利剤を
得る。

製剤例４　　乳　剤 本発明化合物（４）１０部、シクロヘキザノン８０部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル）１０部を混合して主剤含有量ＩＯ％の乳剤を得る。

上記製剤中には一般に活性化合物を重量にしテ１．０〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０％を含み、そ
の施用量は通常１ｏアー／Ｌ／あたｊり１０−１００ｇ
で＄る・。さらにその使用濃度は０．００５〜０．５％
の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施
用時間、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても
異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは何
ら差し支えない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合−して使用することもできる。

次に試験例をあげ、本発明化合物の農園公用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

なお、対照化合物は第２表の一般名で表示する。

第　　２　　表 注（１）市販除草剤　　　注（２）市販殺菌剤試験例１
　キーウリうどんこ病防除効果９０ｔｔｒｌ容のプラス
チック製ボットに砂壌土をつめ、キーウリ（品種：相撲
半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉が
展開したキーウリ幼苗を得た。との幼苗に製剤例４に準
じて調製した下記本発明化合物の乳剤および対照化合物
の水利剤の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで
茎葉散布した。

薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリう
どんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ　−
ｇｉｎｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを
温室で１０日間栽培し発病させた後、発病状態を観察し
た。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５，１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（発病指数）　　　　　（発病状態　）０　、、、、、
、、、、葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０゜５　、、、、、、、、。葉面上に葉面積の５％未満
に菌叢または病斑を認める。

ｉ　、、、、、、、、、　　葉面上に葉面積の２０％未
満に菌叢または病斑を認める。

２　、、、、、、、、、　　葉面上に葉面積の５０％未
満に菌叢または病斑を認める。

４　、、、、、、、、、　　葉面上に葉面積の５０％以
上に菌叢または病斑を認める。

（調査葉数）×４ つづいて防除価を次式よシ求めた。

その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも、薬剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず
、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示しだ
。

化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
もほとんど防除効果を示さなかった。

第８表 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９０ｍ？容のプラスチック製ボンドに砂壌土をつめ、テ
ンサイ（品種：デトロイトダークレソド）を播種した。

温室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４
に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および対照化
合物の水利剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するま
で茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受
性のテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔ
ｉｃｏｌａ　）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これ
にビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０
日間栽培したのち、発病状態を観、察しだ。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果第４表のように試験例１の結果と同様に、本発
明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチル、カルペンダシムは薬剤感受性菌を接種した場
合に優れた防除効果を示した。化学構造類似の市販除草
剤はいずれの菌を接種した場合もほとんど防除効果を示
さなかった。

第　　４　　表 試験例８　ナシ黒星病防除効果 ９０ゴ容プラスチ７り環ボットにピートモスと砂壌土の
混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長子部）より採種
した種子を播いた。

これを温室で２０日間栽培し得られた幼苗に製剤例４に
準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照
化合物の水利剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着する
まで茎葉散布した。

薬液風乾後幼苗に薬剤耐性まだは感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを２０°Ｃ多湿条件下に３
日間置き、つづいて２０°Ｃ螢光灯照明下に２０日間栽
培して発病させた。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。

その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　５　　表 試験例４　ビーナツツ褐斑病防除効果 １００ｍ１容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、
ビーナツツ（品種：千葉生立性）を播種したう温室で１
４日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４に準じて
調製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物
の水利剤の水希釈液をポットあたり１０ｙｓｌ茎葉散布
した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のビー
ナツツ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒａ　ａｒａｃｈ
ｉｄｉｃｏｌａ　）の胞子懸濁液を噴霧接種した。これ
にビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０
日間栽培した後、発病状態を観察した。発病調査方法お
よび防除価の算出は試験例１と同様に行った。

その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　６　　表 試験例５　キュウリ灰色カビ病防除効果９０ｍ１容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相撲半白）を播種しｔこ。これを温室で８日間栽培し、
子葉が展開したキュウリヲ得た。この幼苗に製剤例４に
準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照
化合物の水相剤の水希釈液をポットあたり１０ｄ１茎葉
故布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性の
キュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）　　（Ｊ）　菌叢切板（直径５　ｍｍ　）を葉
面上にはり付けて接種した。

これを２０°Ｃ多湿条件ドに３日装置いて発病させた後
、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価の算
出は試験例１と同様に行った。

その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示シ、逆ニ市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　７　　表 試験例６　キーウリつる枯病防除効果 ９０ｍ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュ
ウリ（品種：相撲半白）を播種した。これを温室で８日
間栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に
製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤およ
び下記対照化合物の水和剤の水希釈液をボットあたｐ　
１０　ｍｌ、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐
性または感受性のキーウリつる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈ
ａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）　　ノ菌叢切版（
直径５　ｍｍ　）を葉面上にはり付けて接種した。これ
を２０°Ｃ多湿条件下に８日間層いて発病させた後、発
病状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミμおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第８表 試験例７　ミカン青かび病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾した後、
製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤およ
び下記対照市販薬剤を水で希釈し所定濃度とした薬液に
１分間浸漬した。

風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青カビ病菌（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｉｔａｌｉｃｕｍ　）分生胞
子を水に懸濁し、果実表面に噴霧接種した。

接種後１４日間湿温室おいたのち、発病程度を下記のよ
うに０．１，２，８，４．５の発病指数を用いて調査し
た。

（発病状態）　　　　　　　　　　　（発病指数）病斑
が認められない　　　　　　　　　　　　　　０果実表
面積の２０％未満に病斑が認められる　　　１〃　　２
０〜４０％未満に病斑が認められる　２〃　　４０〜６
０％　　　　〃　　　　　　　３／／　　６０〜８０％
　　　　〃　　　　　　　４〃　　　８０％以上に病斑
が認められる　　　５発病度および防除価の算出は試験
例１と同様に行った。

その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　９　　表 試験例８　作物に対する薬害試験 １５０−容のプラスチック製ポットに砂壌土ｒつめ、コ
ムギ（品種；農林６１号）、リンゴ（品種、紅玉）、ビ
ーナツツ（品種二千葉半立件）のそれぞれを播種し、温
室で栽培した。得られた動画に製剤例４に準じて調製し
た下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の水和
剤の水希釈液を茎菓散匝した。

散布後再び温室に置き、１０日間栽培後、薬害発生の有
無を以下の基準により調量した。

薬害程度の基準 （程度〕　　　　　（症　　状） −異常なし。

十　　　作物の一部に薬害による異常が認められる。

十　　　作物の全体に薬害による異常が認められる、柑
　　　薬害によって枯死となる。

その結果、第１Ｏ表から明らかなように。

本発明化合物には作物に対する害作用は認められず、対
照に用いた化学構造類似の市販除草剤に薬害作用が認め
られた。

第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｃ１５３１０５７１４４−４Ｈ １６１１０４７１４４−４Ｈ Ｃ発　明　者　加藤寿部 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　野口裕志 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　小栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学下業株式会社内 ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　鴨下克三 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ３４０−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式〔１〕 ［式中、４はニトロ基、アミノ基、チオイソシアナト基
   または一般式−ＮＨ−０−凡２　　あ１１゜ るいは−ＮＪ＝Ｉ−Ｃ−Ａ’−几２　で示される基を表
   わ１１゜ す（ここで、Ｘおよびｉは同一または相異なり１酸素原
   子または硫黄原子を表わし、Ｒ２ハ低９アルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル
   基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシ・イミノメチル基、低級アルコ
   キシル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハ
   ロゲン原子またはアシル基を表わす。 Ｒは水素原子または一般式−０Ｒ１で示される基を表わ
   す（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニルｉ、　低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を表わす。）。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基または一般式−０Ｒ１３で示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原
   子を表わし、損は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロア
   ルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか、ま
   たはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を
   表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェニル基
   、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低級ア
   ルケニルオキシｘ、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ
   基またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原
   子または基で置換されたアルキル基を表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体。 （２）上記一般式［Ｉ）において、置換基Ｙが低級アル
   キル基、ニトロｉ、　低級アルコキシル基、低級アルコ
   キシカルボニル基、ハロゲン原子またはアシル基を表わ
   す特許請求の範囲第１項に記載のアニリン誘導体。 （８）　　上記一般式［１）において、置換基Ｘが一般
   される基を表わしくここで、ＡおよびはＡ＃は同一また
   は相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒｚは
   低級アルキル基を表わす。）、Ｙが低級アルキル基、ニ
   トロ基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子またはアシ
   ル基を表わし、几が一般式−０Ｒｘで示される基を表わ
   しくここで、ｈｘは低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシアルキル基または低級シアノアルキル基を表わす。 ）、かっＢが一般式−Ｗ−Ｒａで示されるとき、損が低
   級アルキル基を表わす特許請求の範囲第１項に記載のア
   ニリン誘導体。 （４）一般式 〔式、中、Ｘはニトロ基、アミノ基、チオイソシアナト
   基または一般式−ΔＨ−Ｃ−Ｒ２あ１し るいは−ＮＨ−０−ム−Ｒ２で示される基を表わし す（ここで、ＡおよびＡ”は同一または相異なり、酸素
   原子または硫黄原子を表わし、几２は低級アルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
   シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
   ゲン原子またはアシル基を表わす。 几は水素原子または一般式−０Ｒｘで示される基を表わ
   す（ここで、　Ｒ１は低級アルキルｉ、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、ａａハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低９シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を表わす。）。〕で示される化
   合物と、一般式 〔式中、２はハロゲン原子を表わす。Ａは酸素原子また
   は硫黄原子を表わすつＢは低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級シクロアルキル基、フェニル基または一般
   式−Ｗ−Ｒａで示される置換基を表わす（ここで、Ｗは
   酸素原子または硫黄原子を表わし、損　は低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロア
   ルケニル基、低級ハロフルキニル基または低級シクロア
   ルキル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換されて
   いてもよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子
   、シアノ基、フェニル基、低級シクロアルキル基、低級
   アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロア
   ルコキシ基、フェノキシ基マたはアラルキルオキシ基の
   うち少なくとも１つの原子または基で置換されたアルキ
   ル基を表わす。）。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ，ＡおよびＢは前記と同じ意味を表
   わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （５）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、アミン基、チオイソシアナト基
   または一般式−ＮｋＬ−０−Ｒ２ある１１゜ いは−Ｎｕ−０−Ａ“−Ｒ２で示される基を表わす１１
   ゜ （ここで、Ａおよびｒは同一または相異なり、酸素原子
   または硫黄原子を表わし、　Ｒ２は低級アルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル
   基または低級アルコキシアルキル基を表わす、、）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
   シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
   ゲン原子またはアシル基を表わす。 級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル
   基、低級アルコキシアルキル基、低級シクロアルキルア
   ルキル基または低級シアノアルキル基を表わす。）。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示される化
   合物と、一般式 ％式％ 〔式中、几３は低級アルキル基、低級アルケニルｘ、　
   低級アルキニル基、低級へロアルケニル基、低級ハロア
   ルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか、ま
   たはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を
   表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェニル基
   、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低級ア
   ルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ
   基またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原
   子または基で置換されたアルキル基を表わす。Ｗは酸素
   原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｒ、Ｒａ　、　Ａ　オＪ：ヒ
   Ｗハ前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （６）一般式 〔式中、Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、　低
   級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒ
   ドロキシアルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
   シイミノメチル基、低級アルコキシイミノメチル基、低
   級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水素
   原子、ハロゲン原子またはアシル基を表わす。 Ｂは水素原子または一般式−〇Ｒ１で示される基を表わ
   す。（ここで、　Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、ｉ級ハロアルキル基、低級ア
   ルコキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基ま
   たは低級シアノアルキル基を表わす。）Ａは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基マフこは一般式−Ｗ−Ｒｓで示さ
   れる置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄
   原子を表わし、Ｒ３は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハ
   ロアルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか
   、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
   基を表わすか、またはハロゲン原子、シアン基、フェニ
   ル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低
   級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノ
   キシ基またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つ
   の原子または基で置換されたアルキル基を表わす。〕。 〕 で示される化合物と一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基または一
   般式一へ“−Ｒ２で示される基を表わす（ここで、Ａは
   酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒｚは低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニたは硫黄原子を表
   わす。２はハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｙ　、　Ｒ、Ｒ２、Ａ　、　Ａ　およびＢは前
   記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （７）一般式 〔式中、Ｙは低級アルキル基、低級アルケニルｉ、　低
   級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒ
   ドロキシアルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
   シイミノメチル基、低級アルコキシイミノメチル基、　
   低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水
   素原子、ハロゲン原子またはアシル基を表わす。 Ｒは水素原子または一般式−ＯＲ＋で示される基を表わ
   す（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、　低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を表わす。）。 ＡおよびＡは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒａで示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原
   子を表わし、　Ｒｓは低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハ
   ロアルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか
   、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
   基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェニ
   ル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低
   級アルケニルオキシＩＪ、　、　低９ハロアルコキシ基
   、フェノキシ基またはアラルキルオキシ基のうち少なく
   とも１つの原子または基で置換されたアルキル基を表わ
   す。）。〕 で示される化合物と、一般式 ％式％ 〔式中、損は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、低級ハロアルキル基または低級アルコキ
   へを表わし、Ａ”は酸素原子または硫黄原子を表わす。 〕で示される化合物とを反応させることを特徴とする一
   般式 〔式中、Ｙ、Ｒ，Ｒ２，Ａ、Ａ、Ａ“およびＢは前記と
   同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、アミノ基、チオイソシアナト基
   または一般式−Ｎｕ−０−１２ある１７ いは−ＮＨ−Ｃ−Ａ′−Ｒｚ　で示される基を表わす１
   １゜ （ここで、Ａおよびｉは同一または相異なり、酸素原子
   または硫黄原子を表わし、几２は低級アルキル基、低級
   アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基
   または低級アルコキシアルキル基を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシイＥツメチル基、低級アルコキ
   シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
   ゲン原子またはアシル基を表わす。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わすっＢは低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級シクロアルキル基、フェ
   ニル基または一般式−Ｗ−Ｒｓで示される直換基を表わ
   す（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表わし、′
   Ｂ−３は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル
   基または低級シクロアルキル基を表わすか、またはハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わすか
   、またはハロゲン原子、シアン基、フェニルｘ、低級シ
   クロアルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニル
   オキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基または
   アラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子または
   基で置換されたアルキル基を表わす。）。〕 で示されるフェノール誘導体と、一般式〔式中、　Ｒ＋
   は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、
   低級シクロアルキルアルキル基マたは低級シアノアルキ
   ル基を表わす。Ｄはハロゲン原子、メシルオキシ基また
   はトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｒ１，Ａ　およびＢは前記と
   同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （９）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、アミン基、チオイソシアナト基
   または一般式−Ｎｕ−０−Ｒ２ある１１゜ いは−Ｎｆ（−Ｃ−Ａ−几２　で示される基を表わす１
   し す、酸素原子または硫黄原子を表わし、几２は低級アル
   キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハ
   ロアルキル基または低級アルコキシアルキル基を表わす
   。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、　低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシ
   アルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノ
   メチル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコ
   キシル基、　低級アルコキシカルボニル基、水素原子、
   ハロゲン原子またはアシル基を表わす。 Ｒは水素原子または一般式−ＯＲ＋で示される基を表わ
   す（ここで、ｆＬｌは低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニルｉ、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル丞、低級シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を表わす。）。：Ａは酸素原子
   または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒａで示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原
   子を表わし、Ｒ３は・低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハ
   ロアルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか
   、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
   基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェニ
   ル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低
   級アルケニルｔＶ−シ基、低級ハロアルコキシ基、フェ
   ノキシ基またはアラルキルオキシ基のうち少な（とも１
   つ−の原子または基で置換されたアルキル基を表わす。 ）。〕 で示されるアニリン誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺菌剤。