JPS601157A - アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔１〕 し式中、Ｘはニトロ基、２−ニトロビニル基、アミノ基
、イソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基、または
一般式−Ｎ■−Ｇ−Ｒ２゜１ Ａ′ −ＮＩ（−Ｃ−Ａ’−助、−ＮＥＩ−０−へｌｌ−Ｒ２
゜１リ　１し Ａ　Ａ −８０２−Ｎｌ：１−Ｒ２あるいは　−Ｓ−几２で示さ
れる↓ （０）ｎ 基ケ表イ）す（ここで、Ａ′およびＡ′は同一まｆこは
相異なり、酸素原子まｆコは硫黄原子を表わし、＋ｔ２
およびＲ’２は同一ま１こは相異なり、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
キル基または低級アルコキシアルキル基を表わし、ｎは
０，１まｔこは２を表わす。）。

）′は低級アルキル基、低級アルケニル基、Ｌｋｉハロ
アルキル基、低級アルコキシアルキルｘ、低級ヒドロキ
シアルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミ
ノメチル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アル
コキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、
ハロゲン原子ま１こはアシル基を表わす。

２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
ルキル基または一般式−Ｃ−几３あるいは一８１ｔ４で
示される基を表１ わす（ここで、且３は低級アルキル基、低級シクロアル
キル基まｆこはフェニル基金衣オ）し、ＩＬ４は低級ア
ルキル基、フェニル基ま１こは低級アルコキシカルボニ
ル基を表わす１、）。

■・は水素原子ま１こは一般式一〇几１で示される基を
表わす（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基ま
たは低級シアノアルキル基を表わす。）５、Ａは酸素原
子または硫黄原子を表わす。

Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
ルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒｓ　で示さ
れる置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子まｔコは硫
黄原子を表わし、几５は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級
九０アルキニル基ま１こは低級シクロアルキル基を表わ
すか、まｆこはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、
フェニル基、を級シクロアルキル基、低級アルコキシル
基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、
フェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少なく
とも１つの原子または基で置換され１こアルキル基を表
わす。）。〕で示されろアニリン誘導体（以下、本発明
化合物と称す６．）、その製造法およびそれを有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。

本発明者らは、ベノミル〔メチル　１−（ブチルカルバ
モイル）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕
、フベリタゾール〔２−（２−フリル）ベンズイミダゾ
ール〕、チアベンタゾール［２−（４−チア゛ゾリル）
ベンズイミダゾール〕、カルベンダー１〔メチル　ベヲ
ズイミダゾールー２−イルカーバメート〕、チオファネ
ートメチル（１，２−ビス（８−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン〕、チオファネート〔１，
２−ビス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド
）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤、お誹びプロシミドン、ＣＮ　−（８’、　
５’−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオン
［８−（８，５’−ジクロロフェニル〕−１−イソプロ
ピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオン〕、
ビンクロゾリン〔８−（８，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン〕、エチル（Ｒ８）−８−（８’、　５’−ジクロ
ロフェニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−カルボキシレートなどの環状イ対し、選択
的に殺菌効果を示すｆ菌剤の発明に鋭意努力した結果、
前記一般式［Ｉ）で示されるアニリン誘導体がこのよう
な効果を示すことを見出した。

本発明化合物は上述のようにベンズイミダゾール・チオ
ファネ−１・系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強
い殺―効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることに
より出現が予想されるかまたは出現した薬剤耐性菌の防
除に使用することができる。このような菌としては、Ｔ
ことえばリンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　Ｉｅｏｕ−ｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）　、　
モ＝’）ｙ病菌（５ｃｌｅｒｏ！１ｎｉａ　ｍａｘｉ　
’）、カキノ炭そ病菌（ＧＪｏｅｏｓｐｏｒｊｕｍ　ｋ
ａｋｉ　）　、モモの灰星病′菌（８ｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃ！ｌａ−ｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ　ｅａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ　）、ブドウ
の灰色かび病Ｑ　（１）＋）Ｌｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）、黒とぅ病菌（Ｅｌ−ｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅＪ
ｉｎａ　）、晩腐病菌（（Ｊｌｏｎｔｅｒｅｌｊａｃｉ
ｎｇｕＪａＬｕ　）　＋１　テン勺イの措斑病菌（ｃｃ
ｒｃｏｓｐ−ｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏＪａ　）、ヒーナッ
”１０）措斑病ｉｉ　（Ｃｅ−ｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒ
ａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、黒渋Ｖ４菌（Ｃｅｒｃｏ−
８ｐＯｒｎ　ｐｆ！ｒ！！１ｏｆｌａむａ）、オオムギ
のうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
　ｆ’、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ　）　、ア　、イー　
７．ポット病ｉ’４　（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ−ｉｄｃｓ　）、紅色雪腐病菌
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　）、コムキのうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｂｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　。

ｉ’、　ｓｐ、　ｔｒｉＬｉｅｉ　）、キュウｖノウト
ｈコ病’ｆＭ（８ｐｂａｅｒｏｔｈｅｃａ　１°ｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）、つる枯病菌（Ａｌｙｃｏｓｐｌ＋Ｉｃ
ｒｅｌＪａ　ｔｎｅｌｏｎｉｓ　）、灰色がび病菌（１
３ｏ１．ｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｃｒｅａ　）、黒星病菌（
ｃｌａｄｏｓ−ｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｎｉｅｒｉｌｏ
ｔｍ　）、トマトの葉がび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　）、灰色カビ病菌（ＢｏＬｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、イチゴのうどんこ病菌（５
ｐｈａｅｒｏｔＪ１ｅｃａ　ｈｕｍｕＪｉ　）、ホップ
の灰色カビ病Ｆｆｆｌｉ　（ＢｏＣｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ　）、タバコ０）　’）　ト／Ｌ、　コ病菌（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、ハ
ラノ黒星病菌（Ｄｉ　ｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓｎｅ
　）、ミカンノソうか病菌（Ｅｌｓｉｕｏｅ　ｆａｗｃ
ｅｔｉｉ　）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　
ｉｔａＪｉｃｕｍ　）　、緑かび病菌（ＰｅｎｉｃｉＮ
ｉｕｍ　ｄｊｇｉｔａｔｕｍ　）などが挙げられる。

さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘らず本発
明化合物はイネいもち病菌（Ｐｙｒｉ−ｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ　）等の防１除に効果のあることが判明
した。

本発明化合物はいずれも実用上充分な殺菌活性を有する
ものであるが、好ましいものとしては、上記一般式［Ｉ
）において、置換基Ｘがニトロ基、アミノ基、イソチオ
シアナト基、低級アルキルアミノ基または一般式−ＮＨ
−Ｃ−Ｒ２ある１ Ａ′ いは−Ｎｕ−Ｃ−Ａ’−Ｒ２で示される基を表オ）シに
１ こで、Ａ′およびＣは同一または相異なり、酸素原子ま
たは硫黄原子を表イ〕シ、Ｒ２は低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基低級ハロアルキル基ま
たは低級アルコキシアルキル基を表オ）す。）、置換基
Ｙが低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシアルキルｘ、ｉｐヒドロキシア
ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
チル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニ
ル基、水素原子、ハロゲン原子まｔコはアシル基を表わ
し、置換基２が水素原子を表わし、置換基ｉｔが一般式
−０１ｔ１で示される基を表わしくここで、Ｒ１は低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低
級ハロアルキルＭ、　ｆＪｋ級アルコキシアルキル基、
低級シクロアルキルアルキル基または低級シアノアルキ
ル基を表わす。）、置換基Ａが酸素原子または硫黄原子
を表わし、置換基Ｂが一般式−Ｗ−ＩＬｓで示される置
換基を表わす　（ここで、Ｗは酸木原子または硫寛原子
を表わし、Ｒｓは低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロア
ルキニル基または低級シクロアル犀ル基を表ゎすか、ま
たはハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、低級シクロ
アルキル基、低級アルコキシルｘ、低級アルキニルオキ
シ基、低級ハロアルコ・キシ基、フェノキシ基またはア
ラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子または基
で置換されたアルキル基を表わす。）ようなアニリン誘
導体が挙げられる。

次に、本発明化合物の製造法につい′て述べる。

本発明化合物は例えば次の方法によって製造することが
できる。

製法（ａン　一般式［ＩＤ 〔式中１Ｘ、Ｙ、Ｚおよび几は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物と一般式〔」〕 −Ｃ−Ｂ ＋＋　［■〕 〔式中、Ｄはハロケン原子を表わす。ＡおよびＢは前記
と同じ意味を表わすっ　〕 で示される化合物とを反応させる製法、。

この反応は、たとえば水またはベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、クロロポルム、四塩化ＲＸ　、酢酸エチル、ピ
リジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒酸たはそれ
らの混合物中において行われ、通常ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、水酸化カリウム
等の脱酸剤を用い１．必要に応じて、テトラフチルアン
モニウムフロミド等の相聞移動触媒を用いて、品収率で
行うことができる。反応は必要に応じて冷却まｆこは加
熱（０〜１５０℃）することにより、１０時間以内で完
結し、収率よく目的物をイむることができる。

上記！Ｐ！！法において、一般式〔■〕で示され化合物
は例えば一般式〔Ｉｖ〕 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンセン誘導体を還元することにより
得られる。たとえば、水とメタノール、エタノール等の
低級アルコールとの混合物中、硫化ナトリウム、水硫化
ナトリウムにより還元する方法を用いることができる。

反応は通常５０℃から溶ｔｓ、還流温度までの温度範囲
で、１２時曲以内で完結する。また、酢酸、塩酸、硫酸
等の無機酸と水との混合物中、鉄粉、亜鉛粉モジくはス
ス粉を用いる方法で行うこともできる。反応は通常５０
℃から１００℃で行われ、１２時聞以内で反応は完結す
る。さらに、エタノール、酢酸エチル等の有機溶媒中、
二酸化白金、パラジウム−炭素等の触媒を用い、常圧又
は加圧下、通常０℃から６０℃にて水素添加する方法を
用いることもできる。３なお、一般式［ＩＶ）で示され
るニトロベンセン誘導体は、例えば一般式〔ｖ〕 Ｙ し式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす１、〕 で示されろニトロフェノール誘導体と、一般式（） ％式％［） 〔式中、１目は前記と同じ意味を表わし、Ｄ′はハロケ
ン原子、メシルオキシ基マ１こはトシルオキシ基を表わ
す。〕 で示される化合物とを反応させることにより得られる、
一般式ＥＶ）で示される化合物と一般式［ＶＩ　］で示
される化合物との縮合反応は、１ことえはＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、トルエン、ペン士ン、エーテル
等のＷ　機溶媒中、ま１こは、トルエンあるいはベンゼ
ンと水との２層反応系中で必要に応じて水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリシ
ソ等の脱酸剤を用いて、無触媒あるいはテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムプロミド等の相聞移動触媒の存在下に
行うことができ、通常０℃から１００℃にて１２時間以
内で完結する。

ま１こ、一般式し■〕で示されるニトロフェノール請導
体は、例えば一般式〔■〕 〔式中、Ｎは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミノフェノール誘導体と、一般式％式％：２ 〔式中、几５は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基ま１こは
一般式−Ａ’−Ｉｔ２で示される基を表わしくここで、
ＡＩおよびＲ２は前記と同じ意味を表わす。）、ｘおよ
びＤは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより得られる。

この反応は前述の一般式［Ｉｒ］で示される化合物と一
般式〔■〕で示される化合物との反応と同様にして行な
うことができる。なお、一般式〔■〕で示されるアミノ
フェノール誘導体は例えば、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ
、、　１９４５．６６３　（置換基Ｙカメチル基ｅｆｉ
わｆ場合）、Ｊ、　（Ｊｔｅｍ、　８ｏｃ、　。

１８９６　、１８２１　（置換基Ｙがメトキシ基を表わ
す場合）、特開昭５２−１２．２８２７号公報（置換ハ
Ｙが水素原子丈たは塩素原子を表わす場合に記載されｊ
こ方法で製造することができる。

一般式ＣＩ）において、Ｂか一般式−ＷＲｓで示される
基を表わす（ここで、Ｗおよび几５は前記と同じ意味を
表わす。）場合、本発明化合物は例えば製法（ｂ）によ
り製造することができる。

製法（Ｉｌｌ　一般式［ＩＸ］ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ａおよび孔は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物と、一般式〔Ｘ〕 Ｒｓ　−ｗ　−ｋｌ　［Ｘ　］　・ 〔式中、Ｒ５お町び）■は前ｎ１″と同じ意味を表イつ
　す。　〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応はたとえば無溶媒ま１こはベンゼン、トルエン
、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホ
ルム、四塩化炭素などの１機溶媒中で、無触媒まｆこは
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル、アニリン、１．
４−ジアザビシクロ〔２・２・２〕オクタン’ｘ触媒と
し°Ｃ行うことができ、必要に応じて冷却または加熱（
０〜５０℃）することにより、１０時間以内で児結し、
収率よく目的物を得ることができる。

上記製法において、一般式〔■〕で示される化合物は前
記一般式［ＩＤで示される化合物とホスケンまたはチオ
ホスゲンとを反応させることにより得ることができる１
この反応はたとえばベンセン、１−ルエン、キシレン、
酢酸エチル等の有機溶媒またＩＪその混合物中で行われ
、必要に応じて５０℃から還流温度に加熱することによ
り、１０時間以内で完結し、収率よく目的物を得ること
ができる。

一般式１’Ｉ　Ｉ　］において、Ｘが一般式−Ｎｕ−Ｃ
−Ｒ２１す で示される基を表わす（ここで、几２およびＸは前記ど
同じ意味を表イ）す、。）場合、本発明化合物は例えば
製法（（５）により製造することができる。

ｔｊ法（ｅ）　一般式［）Ｕ 〔式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ，ＡおよびＢは前記と同一の意味を
表わす。〕 で示される化合物と、一般式［ｘｎ） Ｄ−Ｃ−ＩＬ２ １１〔刈■〕 Ａ′ 〔式中、１−Ｌ２．Ａ’およびＤは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応は、製法（＋１）における一般式［１１］で示
される化合物と一般式〔１ｕ〕で示される化合物との縮
合反応と同様の方法で行うことかできる。

化合物［Ｘ］は、一般式〔ＸｎＩ〕 し式中、Ｙ　、Ｚ　、Ｒ，ＡおよびＢは前記ト同じ意味
を表わす。〕 で示される化合物を還元することにより得られ、製法（
ａ）　Ｉζおける一般式［ＩＩＶ）で示されるニトロベ
ンゼン誘導体の還元反応と同様にして得られる。

また、一般式［Ｘｍ］　で示される化合物は、例えば一
般式［ＸＩＶ］ 〔式中、Ｙ、Ｚ、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるフェノール誘導体と前記一般式［ＶＩ］で示
される化合物とを反応させることにより得られ、製法（
ａ）における一般式〔Ｖ〕で示されるニド【ボッエノー
ルと一般式１’Ｉ）で示される化合物との反応と同様に
して得られる。

上記製法において一般式［）Ｇｖ］　で示されるフェノ
ール誘導体は、たとえば一般式［ＸＶＩＩ〔式中、Ｙ、
Ｚ、ＡおまびＢは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物をニトロ化することにより得られ、反
応は通常の芳香環のニトロ化に用いる方法のいずれによ
っても収率よく行うことかできる。例えば、酢酸、濃硫
酸等の溶媒に一般式〔罰〕　で示されるフご、ノール誘
導体を溶かし、冷却下に硝酸（ｄ＝１．！Ｍｌ！〜１．
８８　）を徐々に加えることにより、０゜５〜３時間の
反応時間で目的物を高収率で得ろことができる。なお、
一般式［ＸＶＩＩで示される化合物は、一般式〔■〕〔
式中、Ｙ′Ｐ′５よび２は、前記と同じ意味を表オ）　
す３．〕 で示されるアミノフェノール誘導体と前記一般式［］Ｉ
Ｑで示される化合物とを反応させることにより得られ、
製法（ａ）における一般式〔Ｊ１〕で示される化合物と
一般式［■〕で示される化合物との反応と同様にして得
られる。

また、一般式〔■〕　で示される化合物は、たとえば、
一般式〔肩〕 Ｘ 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロフェノール誘導体を還元することにより得られ、製
法（ａ）における一般式（ＩＶ）で示されるニトロベン
ゼン誘導体の還元反応と同様にして得られる１、一般式
〔圓　で示される化合物は、例えばＪ、Ｏｒｇ、　Ｏｈ
ｅｍ、　、　２７．２１８（１９６２）に記載の方法で
合成することができる。

一般式［１）において、冬が一般式−ＮＢ−０−Ｎ−Ｒ
ｚ１ Ａ′ で示される基を表わす（ここで、ｆＬ２．Ａ′およびＩ
は前記と同じ意味を表イ〕す）場合、本発明化合物は例
えば製法（（すにより製造することができろ。

製法（ｄ）　一般式〔真〕 （式中、Ｙ　、　Ｚ　、　Ｒ，Ａ　、　Ａ′オヨヒＢＥ
ｉ前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式［ＸＸ］ Ｒ２−Ａ＃−１１［ＸＸ］ 〔式中、ＩＬ２およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応は、製法（ｂ）における一般式［ＩＸ）で示さ
れる化合物と一般式〔Ｘ〕で示される化合物との反応と
同様にして行うことができる。なお、一般式［ＸＩＸ）
で示される化合物は、前ｈピ一般式（ＸＩ）で示される
化合物と、ホスゲン又はチオホスゲンとを反応させるこ
とにより得られ、製法（ｂ）における一般式〔■〕で示
される化合物から一般式［）で示される化合物を製造す
る方法と同様にして得られる。

′ｉ、ｔこ、一般式ＣＩ）において、凡が一般式−０１
’Ｌ１で示される基を表わす（ここで、　Ｒ１は前記と
同じ意味を表わす。）場合、本発明化合物は例えば製法
（ｅ）・により製造することができる。

製法＜ｅ＞　一般式〔ν〕 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表
わす１、〕 で示される化合物と、前記一般式［ＶＩ）で示されろ化
合クリとを反応させる製法。

この反応は、製法（ｎ）における一般式［Ｖ］で示され
る；トＬ１フェ、ｌ−ル霞尋体と一般式［ＶＤで示され
る化合物との反応と同様にして行うことができる。一般
式〔ハ〕で示される化合物は、一般式［ＸＸＩＩ　） 〔式中、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同一の意味を表わす。

〕 で示される化合物と前記一般式〔川〕で示される化合物
とを反応させることにより得られ、製法（ａ）における
、一般式Ｅｌ）で示される化合物と一般式［１１１）で
示される化合物との反応と同様にして得られる。上記製
法において一般式［ＸＸ１ｌ）で示される化合物は、例
えば前記一般式ＥＶ）で示されるニトロフェノール誘導
体を還元することにより得られ、製法（＆）における一
般式〔■〕で示される化合物を還元する反応と同様にし
て得られる。

さらに、一般式［工］において、２か低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル低級アルコキシカル
ボニルアルキル基ま１こは一般式−Ｃ−１３あるいは　
−８１ｔ４で示される基を表１ オ）す（ここで、１（３は低級アルキル基、低級シクロ
アルキル基ま１こはフェニル基を表わし、絢は低級アル
キル基、フェニル基または低級アルコキシカルボニル基
を表オ）す。）場合、本発明化合物は例えば製法（１）
）こより製造することかできる、Ｊ 製法（１）一般式［ＸＸｎ１］ 〔式中、ｘ、ｙ、ｉｔ、ＡおよびＢは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示される化合物と、一般式［Ｘ）ＱＶＩｚ−Ｄ′［Ｘ
ｘｔｖ］ 〔式中、ｚ′は低級アルキル基、低級アルケニルｓ、低
ｗｈアルキニル基、低級アルコキシカルボニルアルキル
基または一般式一〇−Ｒａあ１ るいは−８Ｒ４で示される基を表わしくここで、Ｒ３は
低級アルキル基、低級シクロアルキル基ま１こはフェニ
ル基を表わし、Ｒ４は低級アルキル基、フェニル基また
は低級アルコキシカルボニル基を表わす。）、Ｄ′は前
記と同し意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製法。

この反応は、製法＜ａ＞における一般式〔Ｖ）で示され
るニトロフェノール誘導体と一般式［ＶＩ：］で示され
る化合物の反応と同様にして行うことができる。

次に、製造例を示す。

製造例１　〔製法（ａ）による。〕 メチルＮ−（２−エトキシ−８−クロロ−５−アミノフ
ェニル）カーバメート１．８９ｙ−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリン０．８５　Ｐおよびトルエン１５−の混合溶液中
に、水冷下クロロギ酸イソプロピル０．７０　Ｆを５分
間かけて滴下した。反応液を室温で１２時間放置したの
ち、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去した。得られた残渣をトルエンおよび酢酸エチル
を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、イソプロピルＮ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−
・メトキシカルボニルアミノフェニル）カーバメート〔
化合物番号（２））１．７８Ｆを得た。（収率９２，０
％） ｍ、ｐ、１４０〜１４２℃ 製造例２　〔製法（ｂ）による。〕 メチルＮ−（２−エトキシ−８−クロロ−５−アミノフ
ェニル）カーバメート２．６７　Ｆを酢酸エチル２０−
に溶かし、ホスゲン１０１を含む酢酸エチル溶液に１０
〜２０℃で滴下した。徐々に加熱し、８０分還流した後
、室温にもどし減圧下に溶媒を留去し、メチルＮ−（２
−エトキシ−８−クロロ−５−イソシアナトフェニル）
カーバメートを得た。精製することなく、これをｌ・リ
エチルアミン１、ｏｙおよび８−７テンー　２−オーＪ
１１０．７９２・を含む５０−のトルエン溶液に室温で
滴下した。室温下１２時間放置した後、氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出し１こ。有機層を水洗し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで桔製し、ｌ−メチル−２−プ
ロペニル　Ｎ−（９−クロロ−４−ヱトキシー５−メト
キシカルボニルアミノフェニル）カーバメート〔化合物
番号（３）３８．５７Ｆを得１こ。（収率９５．６チ） 璽１２５°’　１．５８８８ 製造例３　〔製法（（ｊ）による。〕 イソプロピル　Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−
アミノフェニル）カーバメート１、５５　Ｆ−１Ｎ　、
　Ｎ−ジエチルアニリン０．８５１およびトルエン１５
ｍｅの混合溶液中に、水冷下アセチルクロリド０．４５
Ｆを５分間かけて滴下した。反応液を室温で１２時間放
置したのち、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。

有機層を水洗し１こ後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、減圧下に溶媒を留去した。得られたＩＡ渣をトルエン
と酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、イソプロピル　Ｎ−（８−クロ
ロ−４−エトキシ−５−アセチルアミノフェニル）カー
バメート〔化合物番号（１））　１．５５９−を得た。

（収率８６．５％） ｍ、ｐ、１７８−１７４℃ 製造例４　〔製法（ｄ）による。〕 イソプロピル　Ｎ−（８−クロロ−４−エトキシ−５・
−アミノフェニル）カーバメート２．９７７を酢酸エチ
ル２０ｍに溶かし、ホスケン１０ｙ゛を含む酢酸エチル
溶液に１０〜２０℃で滴下しｊコ。徐々に加熱し、３０
分還流した後、室温にもどし減圧下に溶媒を留去し、イ
ソプロピル　Ｎ−（３、−クロロ−４−エトキシ−５−
イソシアナトフェニル）カーバメートを１静ｊこ。不肖
製することなく、これをトリエチルアミンｉ、　ｏ　ｙ
およびアリルアルコール０．６４５’を含む５０ｔｎＩ
！のトルエン溶液に室温で滴下した。室温下１２時間放
置した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下
に留去し、得られた残渣をドルエンド酢酸エチルの混合
溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフィー−で精
製し、イソプロピル　Ｎ−（８−クロロ−４−エトキシ
−５−アリルオキシカルボニルアミノフェニル）カーバ
メートし化合物番号（、ｉ）　）　８．６５　Ｆを得ｆ
こ。（収率９３．８％） ｎ２４°０　１．５Ｂ２０ 製造例５　〔製法（ｅ）による。〕 水素化ナトリウム０．１０７ｙ−（６０チ油性）’Ｊ’
　”　＋　Ｎ−ジメチルポルムアミド２０ｍｊ中に懸潤
し、水冷下、これにイソプロピル　Ｎ　−（８−ニトロ
−４−ヒドロキシ−５−メトキシカルボニルフェニル）
カーバメ−１−０，８０２を添加した。反応液を室温で
１時間攪拌した後、これにヨウ化エチル０．５０　ｆ／
を室温で加え１こ。９０℃で３０分間攪拌した後、反応
液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した、有機層を水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥しｔこ。

溶媒を減圧上留去し、得られｔコ残渣をトルエ　−ンと
酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、イソプロピル　Ｎ−（３−ニトロ
−４−エトキシ−５−メトキシカルボニルフェニル）カ
ーバメ−１−［化合物番号（５）］　ｏ、７？　Ｐヲ得
り。（収率８８．６俤〕 ｘｎ、ｐ、１１７〜１２０℃ 製造例６　〔製法（１）に誹る。〕 イソプロピル　Ｎ−（３−ニトロ−４，５−ジェトキシ
フェニル）カーバメート（８，１２７）どシラ化メチル
（４，８０５’）およびテトラヒドロフラン（１０ｍｇ
）の溶液を、水酸化カリウム（１，６８５’）と、テト
ラ−１１−ブチルアンモニウムフロミド（１，０５４）
７Ｊ！含むテトラヒドロフラン溶液中に、滴下し、た。

室温で１２時四攪拌した後、反応液を氷水に注加し、］
・ルエンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を減圧上留去した。残渣をトルエ
ンおよび酢酸エチルを用いたシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、イソプロピル　Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｂ−
ニトロ−４，５−ジェトキシフェニル）カーバメート〔
化合物番号（１６１）　１２．９２９−を得た。

（収率８９．５％） ！１２０°０　１．５０７５ このようにして得られｔこ本発明化合物を第１表に例示
する。

このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には他成分を加えずそのまま施用でき、また、殺菌剤
として使いやすくするため担体と混合して施用すること
ができ、通常施用される形態たとえば粉剤、水和剤、油
剤、乳剤、次に製剤例を示す。なお、部はｉｔ部を表わ
す。

製剤例１　粉　剤 本発明化合物（１）２部、クレー８８部およびタルク１
０部をよく粉砕混合して主剤含有量２チの粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（２）８０部、珪藻１４５部、ホワイトカ
ーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）８部およ
び分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく
粉砕混合して主剤含有；１８ｏｓの水和剤を得る。

製剤例８　水和剤 本発明化合物（３）　５０部、珪藻１４５部、湿潤剤（
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウＡ）２．５部およ
び粉散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２，５部を
よく粉砕混合して主剤含有量５０％の水和剤を得る。

製剤例４　乳　剤 本発明化合物（４）　Ｉ　０部、シクロヘキサノン８０
部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル）１０部を混合して主剤含有量１０％の乳剤を得
る。

上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして１．０〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０チを含み、そ
の施用量は通常１０アールあたり１０〜１００ｇである
１、さらにその施用濃度は０．００５〜０．５％の範囲
が望ましいが、これらの施用量、濃度は剤型、施用時間
、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なる
ため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し
支えない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することもできろ。

次に試験例をあげ、本発明化合物の濃園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

なお、対照化合物は第２表の一般名で表示する。

第　２　表 注（１）市販除草剤　注（２）市販殺菌剤試験例１　キ
ュウリうとんこ病防除効果９〇−容のプラスチック製ポ
ットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相模牛白）を播
種した。これを室温で８Ｈ間栽培し、子葉が展開し１こ
キュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４に準じて調製
し１こ下肥本発明化合物の乳剤および対照化合物の水和
剤の水希釈液を液滴か葉面に十分量付着するまで草葉散
布し１こ。

薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性まｔコは感受性のキュウリ
うどんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｂｃｃａ　ｆｏｕｌ−
ｉｇｉｎｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し１こ。

これを温室でＩＯ日間栽培し発病さぜｆコ後、発病状態
を１睨察し１こ。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなイ）も、調ｉ：葉の病斑出現に応じて、０゜０．５
．１，２．．４の指数に分類し、次式によって発病度を
算出しＴこ。

（発病指数）　（発病状態） ０・・・・・・・・・葉面上に１叢ま１こは病斑を認め
ない。

０．５・・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満に菌叢
または病斑を認める。

１・・・・・・・・・・・葉面１に葉面積の２０％未満
に菌叢ま１こは病斑を認める。

２・・・・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未
満に菌数または病斑８認める。

４・・・・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以
上に菌叢または病斑を認める。

つづいて防除価を次式誹りめ１：。

その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れｔコ防除効果を示し、薬剤感受性菌を
接種した場合防除効果を示さなかつｆこ。一方、市販殺
菌剤のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジ
ムのいずれも、薬剤耐性菌を接種し１こ場合防除効果を
示さず、薬剤感受性−を接種し１こ場合優れｔコ防除効
果を示した。

化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
もほとんど防除効果を示さなかり１こ。

第　３　表 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９０ｍ１容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テ
ンサイ（品種：テトロイトターフレッド）をｍ８ｆシ１
こ。温室で２０日同栽培し１このち得られ１こ幼苗に、
製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤およ
び対照化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付
着するまで草葉散布し１こ。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性
ま１こは感受性のテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｎｓｐｏ
ｒａ　ｂｅｔ、ｊｃｏｌａ　）　の分生胞子懸濁液を噴
霧接種し１こ。これにヒニールカバーをかぶせて多湿条
件とし、温室で１０日間栽培しｊコのち、発病状態を観
察した。発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つ１こ。

その結−！４’：　ｆ４４表のように試験例１の結果と
同様に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種し１こ場合に
優れｆコ防除効果を示し、逆に市販収菌剤のベノミルお
よびチオファネートメチル、カルペンタジムは薬剤感受
性菌を接種し１こ場合に優れ１こ防除効果を示した。化
学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合も
はとんと防除効果を示さ、なかつ１こ。

第４表 試験例３　ナシ黒星病防除効果 ９０ｍ１容プラスチツク製ポツトにヒートモスと砂壌土
の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長子部）より採
取し１こ種子を播いた、これを温室で２０日ｍｌ栽培し
得られた幼苗に製剤例４に準じて調製した下記本発明化
合物の乳剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液を
液滴が葉面に十分付着するまで草葉散布し１こ。

薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて２０℃蛍光月照明下に２０日聞栽培
して発病させ１こ。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。

その結果、第５衣のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れｔコ防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のヘノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種しｔコ場合優れ１こ防除効果を示した。

肩３　ｂ　衣 試験例４　ビーナツツ褐斑病防除効果 １００　ｍｌ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ
・ビーナツツ（品種二千葉生立性）を播種し１こ。温室
で１４日曲栽培し１このち得られた幼苗に、製剤例４に
準じて調製し１こ下記本発明化合物の乳剤および下記対
照化合物の水和剤の水希釈液をボットあた’）１０ｍｌ
草葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受
性のビーナツツ措斑病白（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒａ　ａ
ｒａｃｈ皿ｄｉｃｏｌｕ　）　の胞子懸濁液を噴脩４ｇ
：ｆ−！：　（／た。　これにヒニールカバーをかぶせ
て多湿条件とし、温室でｌＯ日間栽培した後、発病状態
を観察し１こ。発病調査方法および防除価の算出は試験
例１と同様に行った。

その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第６表 試験例５　キュウＩＪ　ＩｉＲ色カビ病防除効果９〇−
容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（
品種：相撲半日）を播種した。これを温室で８日間栽培
し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例
４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および下記
対照化合物の水和剤の水希釈液をポットあたり１０＋ｅ
＋／、茎葉散布し１こ。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性ま
たは感受性のキュウリ灰色カヒ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ　）の菌叢刷版（直径５１Ｂ）を葉面
上にはり付けて接種した。これを２０℃多湿条件下に８
日装置いて発病させた後、発病状態を観察した。発病調
査方法および防除価の舞出は試験例１と同様に行つＴこ
。

その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れ１こ防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおｊびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。

第　７　表 試験例６　キュウリつる枯病防除効果 ９〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュ
ウリ（品＠：相模半白）を播種した。これを温室で８日
間栽培し、子葉が展開したキュウリを得１こ。この幼苗
に製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤お
よび下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポットあたり
１０ｄ１茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性ま
たは感受性のキュウリツル枯病＆（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅ
ｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）　ノ菌叢切版（直径５
問）を葉面上にはり付けて接種した。これを２０℃多湿
条件下に８日間置い゛Ｃ発病させた後、発病状態を観察
した。

発病調査方法および防詐価の算出は試験例１と同様に行
った５、 その結果、第８表のま、うに本発明化合物は４剤耐性菌
を接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは奈剤感受性菌
を接種しｆこ場合優れｆコ防除効果を示した。

第　８　表 試験例７　ミカン青かび病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾した後、
製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤およ
び下記対照市販薬剤を水で希釈し所定濃度とした薬液に
１分間浸漬した。風乾後、薬剤耐性または感受性のミカ
ン青カビ病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃ
ｕｍ　）分生胞子を水に懸濁し、果実表面に噴霧接種し
た。接種後１４日間湿温室おいたのち、発病程度を下記
のように０．１，２，８．４゜５の発病指数を用いて調
査した。

（発病状態）　（発病指数） 病斑が認められない　０ 果実表面稍の２０％未満に病斑が認められる　ｌ＃　２
０〜４０％未満に病斑が認められる　２１　４０〜６０
チ　８ Ｎ　６０〜８０ｔｓ　４ ８０％以上に病斑が認められる　５ 発病度および防除価の算出は試験例１と同様に行つ１こ
。

その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種しＬ：場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。

第９表 試験例８　作物に対する薬害試験 １５〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、コ
ムキ（品種：農林６１号）、リンゴ（品種：紅玉）、ビ
ーナツツ（品種二千葉半立性）のそれぞれを播種し、温
室で栽培した。得られた幼苗に製剤例４に準じて調製し
た下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の水和
剤の水希釈液を茎葉散布した。

散布後再び温室に置き、１０日間栽培後、薬害発生の有
無を以下の基準により調査した。

薬害程度の基準 （程度）　〔症　状〕 −異常なし。

十　作物の一部に薬害による異常が認められる。

廿　作物の全体に薬害による異常が認められる。

ｔ　薬害によって枯死となる。

その結果、第１θ表から明らかなように、本発明化合物
には作物に対する害作用は認められず、対照に用いた化
学格造類似の市販除草剤に薬害作用が認められ１こ。

第１０表 第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、　ＣＩ、’　識別記号　庁内整理番号Ｃ０７
Ｃ１０２１００７３７５−４Ｈ １０３／３７５　７３７５−４　Ｈ １０３１５８７３７５−”４　Ｈ １０３／７３７　７３７５−４　Ｈ １０３／７６　７３７５−４Ｈ １２５１００６６６７−４Ｈ １２５１０６３６６６７−４Ｈ １２７／１９　２１１５−４Ｈ １４３／６８　６６６７−４　Ｈ １４５１０２６６６７−４Ｈ １４７／１２　６６６７〜４Ｈ １４７／１４　６６６７−４Ｈ １４９／４２　６６６７〜４Ｈ １５３１０５７７１４４−４Ｈ １５５１０２７１４４−４Ｈ １５７１０９７１４４−４Ｈ １６１１００７１４４〜４Ｈ １６１１０４７１４４〜４Ｈ ＠発　明　者　加藤寿部 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　野口裕志 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　小栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　鴨下克三 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式〔工〕 〔式中、Ｘはニトロ基、２−ニトロヒニル基、アミノ基
   、イソチオシアナト基、低級ＩＩ、　Ｉ＋。 Ａ　Ａ ＮＨ５−Ｒ２、０−８Ｒ２、＝Ｓ　Ａ’　Ｒ２Ｈ−８０
   ２−Ｎ　１１−几２あるいは−８−Ｒ２で示され↓ （０）ｎ る基を表わす（ここで、Ａ′おＪびＡ“は同一ま１こは
   相異なり、酸素原子まｔコは硫黄原子を表わし、几２お
   よびＲ”２は　同一まｔこは相異なり、低級アルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
   キル基まｔこは低級アルコキシアルキル基を表わし、ｎ
   は０，１または２を表わす、っ　）、Ｙは低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級ヒドロキシアルキル基、二１・
   四基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメチル基、低級ア
   ルコキシイミノメチル基、低級アルコキシル基、低級ア
   ルコキシカルボニル基、水素原子、ハロケン原子または
   アシル基を表わす。 ２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルウ°
   ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニル
   アルキル基または一般式一〇−Ｒａ　あるいは　−８１
   ４で示され１ る基を表わす（ここで、几３□は低級アルキル基、低級
   シクロアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ４は低
   級アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカルボ
   ニル基を表わす。〕。 几は水素原子または一般式−〇ＲＩで示される基を表わ
   す（ここで、Ｒｔは低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基または
   低級シアノアルキル基を辰わす。）。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒｓで示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または研【黄
   原子を表わし、Ｉｔｓは低級アルキル基、低級アルケニ
   ルＭ、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級
   ハロアルキニル基または低級シクロアルキル基を表わす
   か、ま１こはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
   ニル基を表オ）すか、まｔこはハロゲン原子、シアノ基
   、フェニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ
   ル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基
   、フェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少な
   くとも１つの原子まｆこは基で置換され１こアルキル基
   を表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体。 （２）　上記一般式〔１〕にわいて、置換基Ｘがニトロ
   基、アミノ基、イソチオシアナト基、低級ア）Ｌｔ　−
   ８−ｔｋア、７基まえ６．一般式−ゞＭ−０−Ｒ２１１
   ゜ あるいは−ＨＨ−０−Ａ’−Ｒ２で示される基を表わし
   １し （ここで、Ａ′およびに　は同一または相異なり、酸素
   原子ま１こは硫黄原子を表わし１．Ｒ２は低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロア
   ルキル基または低級アルコキシアルキル基を表わす８．
   ）、置換基Ｙが低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒ
   ドロキシアルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
   シイミノメチル基、低級アルコキシル基、低級アルコキ
   シカルボニル基、水素原子、ハロゲン原子または７シル
   基を表わし、置換基２が水素原子を表わし、置換基孔が
   一般式一〇Ｒｔ、で示される基を表わしくここで、ｌＬ
   ｘは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル＆、　低級ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル
   基、低級シクロアルキルアルキル基または低級シアノア
   ルキル基を表わす。）、置換基Ａが酸素原子または硫角
   原子を表わし、置換基Ｂが一般式−Ｗ−Ｒｓで示される
   置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原子
   を表わし、Ｒ５は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロア
   ルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか、ま
   たはハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、低級シクロ
   アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキ
   シ基、低級ハロアルキニ基、フェノキシ基あるいはアラ
   ルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子または基で
   置換されたアルキル基を表わす。）特許請求の範囲第１
   項に記載のアニリン誘導体。 （３）　一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、２−ニトロビニル基、アミノ基
   、イソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基または一
   般式−Ｎｉ１−Ｃ−Ｒ２、Ｘ・ −Ｎｉｌ−Ｃ−Ａ’−Ｒ２、−ＮＨ−Ｃ−Ｎｌｉ−助、
   −８（Ｊ２−Ｎ）１−Ｒ２あるいは−８−几２で示され
   ↓ （０）ｎ る基を表わＴ（ここで、ＡおよびＡＩは同一ま１こは相
   異なり、酸素原子まｔこは硫黄原子を表わし、几２およ
   び′Ｒ′２は同一または相異なり、低級アルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ノーロアルキ
   ル基まｆこは低級アルコキシアルキル基を表わし、＋１
   はり、１まｔこは２を表わす。〕。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
   シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
   ゲン原子ま１こはアシル基を表わす。 ２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
   ルキル基まｔこは一般式一〇−１３あるいは一８Ｒ４で
   示される１ 基を表わす（ここで、Ｒ３は低級アルキル基、低級シク
   ロアルキル基またはフェニル基を表わし、ＪＬ４は低級
   アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカルボニ
   ル基を表わす。）。 凡は水素原子まｔこは一般式−０Ｒ１で示される基を表
   わす（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基また
   は低級シアノアルキル基を表わす。ｌ〕で示さＩｂる化
   合物と、一般式 ％式％ 〔式中、Ｄはハロゲン原子を表わす。Ａは酸素原子まｆ
   、−は硫黄原子を表オクす。Ｂは低級アルキル基、低級
   アルケニル基、低級シクロアルキル基、フェニル基また
   は一般式−■Ｉ−几５で示される置換基を表わす（ここ
   で、）へ′は酸素原子まｆこは硫黄原子を表わし、Ｉ（
   ・５は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基
   または低級シクロアルキル基を表わすか、またはハロゲ
   ン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わ°４゛
   か、ま１こはハロケン原子、シアノ基、フェニル基、低
   級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケ
   ニルオキシ基、低級ハロアルキニ基、フェノキシ基マ１
   こはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの原子ま
   たは基で置換されたアルキル基を表イ〕す。）。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ　、Ｒ，Ａ）＋よびＢは前記と同じ
   意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （４）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、２−ニトロビニル基、アミノ基
   、イソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基または一
   般式−Ｎｕ−０−Ｒ２。 １１゜ −、Ｎ１１−Ｕ−Ａ’−助　、−Ｎｕ−０−ＮＩＥＩ−
   Ｒ２。 ＋１．　、　１１゜ Ａ　Ａ −８０２−ＮＩＩ−Ｒ２あるいは−８−Ｒ２で示され↓ （０）ｎ る基を表わす（ここで、人およびＡ＃　は１司−ま１こ
   は相異なり、酸素原子または硫黄原子ヶ表ゎ１、Ｒ２お
   よみ几′介シ同一よ。、よ相異なり、低級アルキル基、
   低級アルケニル基、Ｄｉ−級アルキニル基、低級ハロア
   ルキル基または低級アルコキシアルキル基を表わし、ｎ
   は０，１または２を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   ギル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
   シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
   ゲン原子ま１こはアシル基を表わす。 、Ｒは水素原子ま１こは一般式−〇ＲＩで示される基を
   表わす（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ア
   ルコキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基ま
   ｆこは低級シアノアルキル基を表わす。）。 Ａは酸素原子ま１こは硫黄原子を表わす。〕で示されろ
   化合物と、一般式 ％式％ 〔式中、１１．５は低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロ
   アルキニル基または低級シクロアルキル基を表わすか、
   才たはハロケン原子で置換されていてもよいフェニル基
   を表わすか、ま１こはハロゲン原子、シアノ基、フェニ
   ル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、低
   級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノ
   キシ基またはアラルキルオキシ基のうち少なくとも１つ
   の原子または基で置換されたアルキル基を表わす。Ｗは
   酸素原子ま１こは損ｉｉ１＋原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ、　Ｙ、　ｉｔ、　ｉｔｓ　、　Ａお町びＷ
   は１）１１記と同じ、は味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （５）一般式 〔式中、Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   ハロアルキル基、低級アルコ−ｔ−ジアルキル基、低級
   ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロ
   キシイミノメチル基、低級アルコキシイミノメチル基、
   低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水
   素原子、ハｏ　’ｙ”　ンＷ　子またはアシル基を表わ
   す。 ２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
   ルキル基または一般式一〇−几３あるいは一８Ｒ４で示
   される基１ を表イ）す（ここで、Ｒ３は低級アルキル基、低級シク
   ロアルキル基まｆこは）ｎニル基を表わし、Ｒ４は低級
   アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカルボニ
   ル基を表わす。）。 几は水素原子または一般式−〇Ｒ１で示される基を表わ
   す（ここで、Ｒ１は低級アル；ｌｉ、　／Ｌ基、低級ア
   ルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、
   低級アルコキシアルキル？Ｓ　、ｉｆｋ　級シクロアル
   キルアルキル基マｆこは低級シアノアルキル基を表イ〕
   す。）。 Ａは酸素原子まｔコは硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基ま１こは一般式−Ｗ−几５　で示
   される直換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫
   黄原子を表わし、■（５は低級アルキル基、低級アルケ
   ニｋ　＆　、低級アルキニ、ル基、低級ハロアルケニル
   基、低級ハロアルキニル基まｔこは低級シクロアルキル
   基を表わすか、まｆこはハロケン原子で置換されていて
   もよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シ
   アノ基、フェニル基、低級シクロアルキル基、低級アル
   コキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコ
   キシ基、フェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のう
   ち少なくとも１つの原子または基で置換されｆこアルキ
   ル基を表わす。）。〕 で示される化合物と一般式 ％式％ 〔式中、几′２は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級ハロアルキル基、低級アルコキシアル卑ル基まＴこ
   は一般式−１−Ｒ，２で示される基を表わす（ここで、
   Ａ“は酸素原子まｆこは硫過原子を表わし、ＩＬ２は低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
   低級ハロアルキル基まｔこは低級アルコキシアルキル基
   を表わす。）。Ａ’　ハ酸素原子まｔこは硫≠ｒ原子を
   表わす。Ｄはハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させること’ｘ　／ＩＷ徴と
   する一般式 〔式中、Ｙ　、　Ｚ　、　Ｒ、Ｒ’２　＊　Ａ　、Ａ　
   オヨヒＢζｊ前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法、 （６）一般式 〔式中、Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、イＬ
   ５−．　級ハロアルキル基、低級アルコ片９アルキル基
   、低級、ピドロキシアルキルノＩ’、、；、ニドロバ、
   ポルミル基、ヒドロキシイミノメブル基、低級アルコキ
   シイミノメチルＺｒｆ　％　低級アルコキシル基、低級
   アルコキシカルボニル基、水素Ｋ〔子、ハロゲン原子ま
   ｆこはアシル基を表わす。 Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
   ルキル基または一般式−０ＲＩあるいは一８Ｒ４で示さ
   れる基を表わす（ここで、几３は低級アルキルＭ、低級
   シクロアルキル基ｔｆこはフェニル基を表わし、Ｒ４は
   低級アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカル
   ボニル基を表わす。）。 几は水素原子まｔコは一般式−０ＲＩで示される基を表
   わす（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基まＩ
   こ１Ｊ低級シアノアルキル基を表わす。）。 ＡおよびＡ′は酸素原子ま１こは硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基まｔこは一般式−０ＲＩて示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原
   子を表＃）シ、Ｒ５は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルホニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハ
   ロアルキニル基ま１こは低級シクロアルキル基を表わす
   か、またはハロゲン原子で置換されていてもまいフェニ
   ル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェ
   ニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基、
   低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェ
   ノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少なくとも
   １つの原子ま１こは基で置換され１こアルキル基を表わ
   す。）。〕 で示される化合物と、一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級ハロアルキル基または低級アルコ
   キシアルキル基を表わし、Ａ１オ酸素原子ま１こは硫黄
   原子を表　オ）す　。　〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ，几２　、　Ａ、　Ａ’、　Ａ’オ
   よびＢは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （７）一般式 Ｃ式１ｆ’、Ｘはニトロ基、２−ニトロビニル基、アミ
   ノ基、イソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基また
   は一般式−Ｎｕ−Ｃ−Ｒ２。 １１゜ −ＮＨ−Ｃ−Ａ’−Ｒ２、−Ｎロー０−Ｎ）ｉ−Ｒ２゜
   Ｘ、　ｉ １！ −８０２−ＮＨ−且２　あるいは−８−１２で示され↓ （（加 る〕１（を表オつす（ここで、Ａ′およびＡ’　４を同
   一ま１こは相異なり、酸素原子ま１こは硫黄原子を表イ
   ）（ハ　ル２および１ｔ′２は同一まｆこは相異なり、
   低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニルＭ
   、低級ハロアルキル基まｔこは低級アルコキシアルキル
   基を表わし、＋１は０．１ま１こは２を表わす。）。 Ｙはイに級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハじ１
   アルキル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキ
   シアルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミ
   ノメチル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アル
   コ片シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、
   ハロゲン原子まｔコはアシル基を表わす。 ２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級アル、コキシカルボニル
   アルキル基または一般式　−Ｃ−Ｒ３あるいは　−８１
   ４で示され１ る基を表わす（ここで、Ｒ３は低級アルキル基、低級シ
   クロアルキル基またはフェニル基を表わし、１ｔ４は低
   級アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカルボ
   ニル基を表わす。）。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒｓで示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子まｊコは硫黄
   原子を表わし、Ｒｓは低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニルＭ、低ｎハ
   ロアルキニル基まｔこは低級シクロアルキル基を表わす
   が、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
   ル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェ
   ニル基、低級シクロアルキル基、低級アルキニル基、低
   級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノ
   キシ基あるい゛はアラルキルオキシ基のうち少なくとも
   １つの原子才たは基で置換されたアルキル基を表わす。 ）。〕 で示されるフェノール誘導体と、一般式） し式中、Ｒｘは低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
   アルキル基、低級シフ【１アルキルアルキル基または低
   級シア・′アルキル基を表わすｃ、Ｄ′はハロゲン原子
   、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｘ　、　Ｙ　、　’ｔ　、　Ｒ１，ＡオＪ、ヒ
   Ｂハ前記と同し意味７ｉ−表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、Ｘはニトロ基、２−ニトロビニル基、アミノ基
   、イソチ４シアブート基、低級−８０２−Ｎｕ−１２ア
   ルイハ’−８−Ｒ２”Ｃ’　示８　し↓ （Ｕ）ｎ ろ基を表わす（ここで、Ａ′およびＡ′は同一まｆコは
   相異なり、酸素原子ま１コ４ｉ硫黄原子を表わし、Ｂ・
   ２およびＲ’２は同一ま１こは相異ナリ、低級アルキル
   基、低級アルダ−１−アミノ基、低級アルキニル基、低
   級ハロアルキル基または低級アルコキシアルキル基金衣
   ゎし、ｎは０．１ｆたは、２を表わす。）。 Ｎは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
   ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
   チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
   シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
   ゲン原子またはアシル基を表わす。 Ｒは水素原子または一般式−０Ｒ１で示される基を表わ
   す（ここで、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基
   、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシアルキル基、低Ｒシクロアルキルアルキル基ま１こ
   は低級シアノアルキル基を表わす５）。 Ａは酸素原子ま１こは硫黄原子を表オ〕ず。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基まｆこは一般式−０Ｒ１で示され
   る置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原
   子を表わし、ＩＬ５は低級アルキル基、　低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級ハリアルケニル基、低級
   ハロアルキニル基または低級シクロアルキル基を表わす
   か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
   ル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フェ
   ニル基、低級シクロアルキル３％　’Ｏｋ級アルコキシ
   ル基、低級アラルキルオキシ基、低級ハロアルコキシ基
   、フェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少な
   くとも１つの原子ま１こは基で置換されｔコアルキル基
   を表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体と、一般式 〔式中、ｚ′は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基
   ま１こは一般式−０−Ｒａ　あるいは−８１（４で示さ
   れる基を表Ｉ わしくここで、几３は低級アルキル基、低級シクロアル
   キル基ま１こはフェニル基を表わし、１（４は低級アル
   キル基、フェニル基まｊこ？Ｊ低級アルコキシカルボニ
   ル基を表わす。）、Ｄはハロケン原子、メシルオキシ基
   まｊこはトシルオキシ基を表わす。〕で示される化合物
   とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、ｘ、ｙ、ｚ’、几、ＡおよびＢは前記と同じ意
   味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の製造法。 （９）一般式 アルキルアミノ基または一般式−Ｎ１ｍｌ−Ｃ−Ｒ２、
   −１１゜ −８０２−ＮＨ−Ｒ２あるいは−８−Ｒ２で示され↓ （０）ｎ る基を表わす（ここで、ｘおよびＸは同一ま１こは相異
   なり、酸素原子または硫黄原子を表わし、ｉｔ２および
   Ｒ′２は同一または相異なり、低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低Ｋａ　ｙ　ルキ＝ル基、低級ハロアルキ
   ル基ま１こは低級アルコキシアルキル基を表わし、ｎは
   ０．１または２を表わす。）。 Ｙは低級アルキル基、低級アルケニル基、（，１：　級
   ハロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒト
   請キシアルキル基、ニド１］基、ホルミル基、ヒ、ドロ
   キシイミノメチル基、低級アルコキシイミノメチル基、
   低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水
   素原子、ハロケン原子まｔこはアシル基を表わす。 ２は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
   ルキル基または一般式−０−Ｒａあるいは一８Ｒ４で示
   される１ 基を表わす（ここで、Ｒ３は低級アルキルｘ、低級シア
   ノアルキル基まＴこはフェニル基を表わし、Ｒ４は低級
   アルキル基、フェニル基ｆたは低級アルコキシカルボこ
   ル基を表わす。）。 几は水素原子まｔコは一般式−０几１で示される基を表
   わす（ここで、几１は低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニルｘ、　低級ハロアルキル基、低級ア
   ルコキシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基ま
   １こは低級シアノアルキル基を表わ°「。）。 Ａは酸素原子ま１こは硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基ま１こは一般式−０−Ｒａで示さ
   れる置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄
   原子を表オ）Ｌ、、Ｒ５は低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニルＭ、ｉｉハロアルケニル基、低
   級ハロアルキニル基まｔこは低級シクロアルキル基を表
   わすか、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
   ェニル基を表イ）すか、またはハロゲン原子、シアノ基
   、フェニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ
   ル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基
   、フェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少な
   くとも１つの原子よｔこは基で置換されたアルキル基を
   表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺菌剤。