JPS6061556A - Ν−フエニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ν−フエニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6061556A JPS6061556A JP17040783A JP17040783A JPS6061556A JP S6061556 A JPS6061556 A JP S6061556A JP 17040783 A JP17040783 A JP 17040783A JP 17040783 A JP17040783 A JP 17040783A JP S6061556 A JPS6061556 A JP S6061556A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔Ｉ〕
〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基ヲ表わすか、ま
たは一般式−Ｃ！Ｉｒ２０Ｒ” 、−ＣＯＯＲ８゜−０
Ｈ（ＯＲ８）２．−ｃｕ（：’７ｃｎ２）ｎ、 −（！
ＯＲ’ 。
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基ヲ表わすか、ま
たは一般式−Ｃ！Ｉｒ２０Ｒ” 、−ＣＯＯＲ８゜−０
Ｈ（ＯＲ８）２．−ｃｕ（：’７ｃｎ２）ｎ、 −（！
ＯＲ’ 。
−０Ｈ＝Ｎ−ＯＲ，’あるいは一〇〇ＮＲ” Ｒ’で示
されろ置換基を表わす（ここで、Ｒは低級アルキル基、
低級アルケニルｉ、ａｓアルキニル基または低級ハロア
ルキル基を表わす。Ｒは水素原子または低級アルキル基
を表わす。ｎは２，３または４を表わす。）。Ｒ１は低
級アルケニル基または低級アルキニル基を表わすか、ま
たはハロゲン原子、低級アルコキシル基あるいは低級シ
クロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル基
を表わす、、Ｒ２はアラルキル基を表わす。２は酸素原
子ま−たは硫黄源子を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物、その製
造法およびそれを有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤に関する。
されろ置換基を表わす（ここで、Ｒは低級アルキル基、
低級アルケニルｉ、ａｓアルキニル基または低級ハロア
ルキル基を表わす。Ｒは水素原子または低級アルキル基
を表わす。ｎは２，３または４を表わす。）。Ｒ１は低
級アルケニル基または低級アルキニル基を表わすか、ま
たはハロゲン原子、低級アルコキシル基あるいは低級シ
クロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル基
を表わす、、Ｒ２はアラルキル基を表わす。２は酸素原
子ま−たは硫黄源子を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物、その製
造法およびそれを有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明者らはベンズイミダゾール、チオファネー］・系
殺菌剤および環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原
菌およびその他の糸状菌Ｃ以下薬剤耐性菌と呼ぶ）に対
し、殺菌効果を示す化合物について鋭意検討を行った結
果、前記一般式〔ｒ〕で示されるＮ−フエコルカーバメ
ートＸＩｌ／ イトル）ｘ ／ ＩＩＩ １τ ★黙
ロ日ｌし イトｈ シ ロμ→ト １ 礒（功し剤耐性
菌に対して有効であることを見出した。
殺菌剤および環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原
菌およびその他の糸状菌Ｃ以下薬剤耐性菌と呼ぶ）に対
し、殺菌効果を示す化合物について鋭意検討を行った結
果、前記一般式〔ｒ〕で示されるＮ−フエコルカーバメ
ートＸＩｌ／ イトル）ｘ ／ ＩＩＩ １τ ★黙
ロ日ｌし イトｈ シ ロμ→ト １ 礒（功し剤耐性
菌に対して有効であることを見出した。
一般式［−Ｉ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系
化合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチルカルバモイ
ル〕ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕、フ
ベリタソールＣ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール
〕、チアベンダゾールＣ２−（４−チアゾリル）ベンズ
イミダゾール〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミ
ダソール−２−イルカ−バメート〕、チオファネートメ
チル（１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン〕、チオファネートＣ１，２−ビ
ス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン〕などのベンズイミダゾール、チオファネート系殺
菌剤、およびプロシミドンＣＮ （８’ 、 ５′−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオンＣＢ−（
８’、５’−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカ
ルバモイルイミダシリレン−２，４−ジオン〕、ビンク
ロゾリン〔８−（３’、５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン〕。
化合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチルカルバモイ
ル〕ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕、フ
ベリタソールＣ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール
〕、チアベンダゾールＣ２−（４−チアゾリル）ベンズ
イミダゾール〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミ
ダソール−２−イルカ−バメート〕、チオファネートメ
チル（１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン〕、チオファネートＣ１，２−ビ
ス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン〕などのベンズイミダゾール、チオファネート系殺
菌剤、およびプロシミドンＣＮ （８’ 、 ５′−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシイミド〕、イプロジオンＣＢ−（
８’、５’−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカ
ルバモイルイミダシリレン−２，４−ジオン〕、ビンク
ロゾリン〔８−（３’、５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン〕。
エチル（Ｒ８）−８−（８’、 ５’−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に耐性
を示す植物病源菌およびその他の糸状菌に対し、選択的
に強い殺菌効果を示すことを特徴としている。
ル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に耐性
を示す植物病源菌およびその他の糸状菌に対し、選択的
に強い殺菌効果を示すことを特徴としている。
すなわち、本発明化合物は後述の試験例からも明らかな
ように、ベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤
または環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌（以下薬剤
感受性菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さ
ないが、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた防除効
果を示し、本発明化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は
極めて選択性の高いものであった。
ように、ベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤
または環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌（以下薬剤
感受性菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さ
ないが、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた防除効
果を示し、本発明化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は
極めて選択性の高いものであった。
本発明化合物は前述の、ようにベンズイミダゾール、チ
オファネート系殺菌剤、あるいは環状イミド系殺菌剤に
耐性を示す菌に対し選択的に強い殺菌効果を示すが故に
、前記薬剤が使用されることにより出現が予悲され、ま
たは出現した薬剤耐性菌の防除Ｉこ使用することができ
る。
オファネート系殺菌剤、あるいは環状イミド系殺菌剤に
耐性を示す菌に対し選択的に強い殺菌効果を示すが故に
、前記薬剤が使用されることにより出現が予悲され、ま
たは出現した薬剤耐性菌の防除Ｉこ使用することができ
る。
このような菌としては、たとえばリンゴのうどんこ病菌
（Ｐｏｄｏｓｐｂａｅｒａ Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
） 、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｊｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ ） 、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｋａｋｉ ） 、モモノ灰星病菌（５ｃｌｃｒｏｔ
ｉｒ山ｈ ｃｉｎｅｒｅａ ） 、黒星病菌（Ｃ１ａｄ
ｏｓｐｏ −ｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｂｉｌｕｍ ）、ブ
ドウの灰色カヒ病菌（ＢｏｔｒｙｔｉＳｃｉｎｅｒｔｌ
ａ）−黒とぅ病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ
） 、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌ
ａｔａ ）、−ｒ ン−）） イの褐斑病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、ビーナツツの褐
斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｊ −ｄｉ
ｃｏｌａ） 、黒渋病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅ
ｒｓｏｎａｔａ）、オオムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、 ｓｐ、 １ｉｏｒｄ
ｅｉ ）、アイ、スポット病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ ｂｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） 、紅色
雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖａｌｅ ）、コム
ギのうどんこ病菌（ＥｒｙｓｉｐＨｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ ｆ、ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウリのうどん
こ病菌（８ｐ）ｉａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ）、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｂａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ ） 、灰色かび病菌（１３ｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ ） 、ト７トの
葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｒ
ｎ ） 、灰色カヒ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ ）、イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐ＋ｘａｅｒｏ
ｔｂａｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、ホップノ灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 、タバコノう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｂｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ ）、バラの黒星病菌（ＤｉｐＪｏｃａｒｐｏｎ
ｒｏｓａｅ ）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏ
ａ ｆａｗｃｅｔｔｉ ）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ ）、緑かび病菌（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｎｎ ） などが
あげられる。
（Ｐｏｄｏｓｐｂａｅｒａ Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
） 、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｊｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ ） 、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｋａｋｉ ） 、モモノ灰星病菌（５ｃｌｃｒｏｔ
ｉｒ山ｈ ｃｉｎｅｒｅａ ） 、黒星病菌（Ｃ１ａｄ
ｏｓｐｏ −ｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｂｉｌｕｍ ）、ブ
ドウの灰色カヒ病菌（ＢｏｔｒｙｔｉＳｃｉｎｅｒｔｌ
ａ）−黒とぅ病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ
） 、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌ
ａｔａ ）、−ｒ ン−）） イの褐斑病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、ビーナツツの褐
斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｊ −ｄｉ
ｃｏｌａ） 、黒渋病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅ
ｒｓｏｎａｔａ）、オオムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、 ｓｐ、 １ｉｏｒｄ
ｅｉ ）、アイ、スポット病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ ｂｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） 、紅色
雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖａｌｅ ）、コム
ギのうどんこ病菌（ＥｒｙｓｉｐＨｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ ｆ、ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウリのうどん
こ病菌（８ｐ）ｉａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ）、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｂａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ ） 、灰色かび病菌（１３ｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ ） 、ト７トの
葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｒ
ｎ ） 、灰色カヒ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ ）、イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐ＋ｘａｅｒｏ
ｔｂａｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、ホップノ灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 、タバコノう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｂｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ ）、バラの黒星病菌（ＤｉｐＪｏｃａｒｐｏｎ
ｒｏｓａｅ ）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏ
ａ ｆａｗｃｅｔｔｉ ）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ ）、緑かび病菌（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｎｎ ） などが
あげられる。
実際の１和場において、薬剤耐性菌と感受性菌とが混在
している場合には、ベンズイミダゾール、チオファネー
トメチル系殺菌剤あるいは環状イミド系殺菌剤の１油類
以上と、本発明化合物の１皿類以上とを混合して使用す
ることにより薬剤耐性菌も感受性菌も同時に防除するこ
とが可能である。
している場合には、ベンズイミダゾール、チオファネー
トメチル系殺菌剤あるいは環状イミド系殺菌剤の１油類
以上と、本発明化合物の１皿類以上とを混合して使用す
ることにより薬剤耐性菌も感受性菌も同時に防除するこ
とが可能である。
本発明化合物の殺菌活性についてさらに検討１、ｆ−此
ｆｆｌ！′Ｉ？力ｌｉ＆）Ｎ日ｆｒｓ’ＩＥ４ｍ＋ｒ＋
５−ｈｓ−トＡＬｉ者＝ＡＺ括の病害防除に有効である
ことが判明した。本発明化合物は、たとえばイネのいも
ち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、キ
ュウリのべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ） 、ブドウノヘと病菌（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、ジャガイモの
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ ）などの防除に使用することができる、 一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上なん
ら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなった
。
ｆｆｌ！′Ｉ？力ｌｉ＆）Ｎ日ｆｒｓ’ＩＥ４ｍ＋ｒ＋
５−ｈｓ−トＡＬｉ者＝ＡＺ括の病害防除に有効である
ことが判明した。本発明化合物は、たとえばイネのいも
ち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、キ
ュウリのべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ） 、ブドウノヘと病菌（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、ジャガイモの
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ ）などの防除に使用することができる、 一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上なん
ら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなった
。
本発明化合物はたとえば次の方法により製造〔式中、Ｘ
、Ｙ およびＲ１は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式Ｃｍ〕１ Ｃｔ Ｃ−Ｚ −Ｒ（ｍ） 〔式中、Ｒおよび２は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。
、Ｙ およびＲ１は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式Ｃｍ〕１ Ｃｔ Ｃ−Ｚ −Ｒ（ｍ） 〔式中、Ｒおよび２は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。
この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中におい
て行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水
素剤を用いることにより、高収率で行うことができる。
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中におい
て行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水
素剤を用いることにより、高収率で行うことができる。
反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜１５０°Ｃ
）することにより、１２時間以内で完結し、収率よく目
的物を得ることができる。
）することにより、１２時間以内で完結し、収率よく目
的物を得ることができる。
製法（ｂ）一般式〔■ｖ〕
〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ１は前述と同じ意味を表わす。
〕
で示されるフェニルイソシアネート誘導体と、一般式〔
■〕 Ｂ、”−Ｚ −Ｈ〔ｖｌ 〔式中、Ｒ２および２は前述と同じ意味を表オ）す 、
〕 で示されるアルコール誘導体またはチオアルコール誘導
体とを反応させる製造法。
■〕 Ｂ、”−Ｚ −Ｈ〔ｖｌ 〔式中、Ｒ２および２は前述と同じ意味を表オ）す 、
〕 で示されるアルコール誘導体またはチオアルコール誘導
体とを反応させる製造法。
この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩
化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、Ｎ。
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩
化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアニリン、１．４−ジアザビシクロ（２，
２，２）オクタンを触媒として行うことができる。
２，２）オクタンを触媒として行うことができる。
反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜１５０℃）す
ることにより、１２時間以内で完結し、収率よく目的物
を得ることができる。
ることにより、１２時間以内で完結し、収率よく目的物
を得ることができる。
次に製造例を示す。
製造例１ １−フェニルエチルＮ−（８−クロロ−４−
エトキシ−５−メトキシ メチルフェニル）カーバメートの製 造（製法（ａ）による） ３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルアニリ
ン２．２Ｆおヨヒジエチルアニリン１．５ｇをトルエン
５０ ｍｌ に溶解し、水冷下に１−フェニルエチルク
ロロホーメート１．８ｇを１０分間で滴下した。室温下
約６時間攪拌した後、氷水にあけ、トルエンで抽出した
。トルエン抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去して得られた油状物８．６１Ｊをヘキ
サン−アセトンの混合溶媒によるシ１】カゲルカラムタ
ロマトグラフィーにヨ１）ｆｕｌｌし、１−フェニルエ
チルＮ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメ
チルフェニル）カーバメート８．８ｇを得た。
エトキシ−５−メトキシ メチルフェニル）カーバメートの製 造（製法（ａ）による） ３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルアニリ
ン２．２Ｆおヨヒジエチルアニリン１．５ｇをトルエン
５０ ｍｌ に溶解し、水冷下に１−フェニルエチルク
ロロホーメート１．８ｇを１０分間で滴下した。室温下
約６時間攪拌した後、氷水にあけ、トルエンで抽出した
。トルエン抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去して得られた油状物８．６１Ｊをヘキ
サン−アセトンの混合溶媒によるシ１】カゲルカラムタ
ロマトグラフィーにヨ１）ｆｕｌｌし、１−フェニルエ
チルＮ−（８−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメ
チルフェニル）カーバメート８．８ｇを得た。
（収率９１％）
２４．６
ｎＤ １．５４９０
製造例２ １−フェニルエチルＮ−（８，５−ジメチル
−４−エトキシフェニル） カーバメートの製造（製法（ｂ）によ る。） トリエチルアミン１ｇと１−フェニルエタノール１，２
ｆとをトルエン２５ ｍｌ に溶解し、これに８．５−
ジメチル−４−エトキシフェニルイソシアネー）−１，
９１１を滴下シた。室温下約１０時間攪拌した後、氷水
にあけトルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られ
た油状物８．０ｇをヘキサン−アセトンの混合溶媒によ
るシリカ、ゲルカラムクロマトグラフィーによ？）精Ｈ
し、１−フェニルエチルＮ−（８，５−ジメチル−４−
エトキシフェニル）カーバメート２．’１９を得ｔこ。
−４−エトキシフェニル） カーバメートの製造（製法（ｂ）によ る。） トリエチルアミン１ｇと１−フェニルエタノール１，２
ｆとをトルエン２５ ｍｌ に溶解し、これに８．５−
ジメチル−４−エトキシフェニルイソシアネー）−１，
９１１を滴下シた。室温下約１０時間攪拌した後、氷水
にあけトルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られ
た油状物８．０ｇをヘキサン−アセトンの混合溶媒によ
るシリカ、ゲルカラムクロマトグラフィーによ？）精Ｈ
し、１−フェニルエチルＮ−（８，５−ジメチル−４−
エトキシフェニル）カーバメート２．’１９を得ｔこ。
（収率８８％）ｎ”” Ｌ５３５０
次に前記一般式〔■〕で示される本発明化合物を例示す
ると以下のようになるが、本発明化合物はこズｔらのみ
に限定されるものではない。
ると以下のようになるが、本発明化合物はこズｔらのみ
に限定されるものではない。
第１表
一般式
このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には他成分を加えずそのまま使用でき、まｆこ、殺醒
剤として使いやすくするため担体と混合して施用するこ
とができ、通常使用される形態１ことえば粉剤、水和剤
、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロ
アブルなどに製剤して施用する。
際には他成分を加えずそのまま使用でき、まｆこ、殺醒
剤として使いやすくするため担体と混合して施用するこ
とができ、通常使用される形態１ことえば粉剤、水和剤
、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロ
アブルなどに製剤して施用する。
次に製剤例を示す。
製剤例１ 粉 剤
本発明化合物（１）２部、・クレー８８部およびタルク
１０部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得る
。
１０部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得る
。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物（２） ８０部、珪藻土４５部、ホワイト
カーボン２０部、湿潤剤（ラウリルで主剤含有量３０％
の水和剤を得ろう 製剤例３ 水和剤 ４−次ｎ口ルΔｆｉｎ ／ （！ Ｓに０加 ヰ、菟工
Ａ−加湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシ主剤
含有量５０％の水和剤を得る。
カーボン２０部、湿潤剤（ラウリルで主剤含有量３０％
の水和剤を得ろう 製剤例３ 水和剤 ４−次ｎ口ルΔｆｉｎ ／ （！ Ｓに０加 ヰ、菟工
Ａ−加湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシ主剤
含有量５０％の水和剤を得る。
製剤例４ 乳 剤
本発明化合物（９） １０部、シクロへキサノン８０部
Ｊ３よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル）１０部を混合して主剤含有量１０％の乳剤を得
る。
Ｊ３よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル）１０部を混合して主剤含有量１０％の乳剤を得
る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重喰にして１．０〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８００％を含み、その
施用量は通常１０アールあたり１０〜１００ｆである。
９５．０％、好ましくは２．０〜８００％を含み、その
施用量は通常１０アールあたり１０〜１００ｆである。
さらにその使用濃度は０．００５％〜０．５％の範囲が
望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるた
め前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。
望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるた
め前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。
本発明化合物が薬剤耐性菌に対して選択的ｔｒ Ｔｘ、
１）５厚Ｗ＆ ｆ ｈ 云すｒと４）＞ Ａ −ｌ
布ｌ 耐ｎ 萌のみが存在している場合には単独で使用
できるが、薬剤感受性の野生菌が混在する場合には前述
のベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤と混合
して使用するか、交互に使用することが望ましい。
１）５厚Ｗ＆ ｆ ｈ 云すｒと４）＞ Ａ −ｌ
布ｌ 耐ｎ 萌のみが存在している場合には単独で使用
できるが、薬剤感受性の野生菌が混在する場合には前述
のベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤と混合
して使用するか、交互に使用することが望ましい。
さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ、たとえば８− ｎ−ブチル−８−ｐ −ｔａ
ｒｔ、−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、０
．９−ジメチル０−（２，６−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロメチルチ
オ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド
、ポリオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレン
ビスジチオカーバメート、テトラクロロイソフタロニト
リル、８−ヒドロキシキノリン、Ｎ′−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ＮＩ−フェニルスル
ファミド、１−（４−クロロフェノキシ）−８，８−ジ
メチル−１−（１゜２．４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノン、メチル Ｎ−（２，６−シメチルフエ
ニル）＝Ｎ−メトニャシアセ千ルー２−メチルグリシネ
ート、アルミニウムエチルホスファイト等の殺Ｍ 剤、
０．０−ジメチル０−（４−ニトロ−３−メチルフェニ
ル）ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−クロロフェ
ニル）イソバレレート、３−フェノキシペンシル ２．
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボギシレート、α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル２，２−ジメチル−８−（２゜て使用するこ
とができ、いずれも各単剤の防除効果を減することはな
く、さらに混合による相乗効果も期待されろものである
。
とができ、たとえば８− ｎ−ブチル−８−ｐ −ｔａ
ｒｔ、−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、０
．９−ジメチル０−（２，６−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロメチルチ
オ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド
、ポリオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレン
ビスジチオカーバメート、テトラクロロイソフタロニト
リル、８−ヒドロキシキノリン、Ｎ′−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ＮＩ−フェニルスル
ファミド、１−（４−クロロフェノキシ）−８，８−ジ
メチル−１−（１゜２．４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノン、メチル Ｎ−（２，６−シメチルフエ
ニル）＝Ｎ−メトニャシアセ千ルー２−メチルグリシネ
ート、アルミニウムエチルホスファイト等の殺Ｍ 剤、
０．０−ジメチル０−（４−ニトロ−３−メチルフェニ
ル）ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−クロロフェ
ニル）イソバレレート、３−フェノキシペンシル ２．
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボギシレート、α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル２，２−ジメチル−８−（２゜て使用するこ
とができ、いずれも各単剤の防除効果を減することはな
く、さらに混合による相乗効果も期待されろものである
。
次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする、 次の試験例１から６までで用いられる市販殺菌剤１より
Ｊ：ｚｋす℃鳴・りである。
ての有用性をさらに明らかにする、 次の試験例１から６までで用いられる市販殺菌剤１より
Ｊ：ｚｋす℃鳴・りである。
第 ２ 表
試験例１ キュウリうどんこ病防除効果９０ｔｎｔ容の
プラスチック製ポ・ソトに砂壌土をつめ、キュウリ（品
種：相模半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し
、子葉が展し 滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布みた。
プラスチック製ポ・ソトに砂壌土をつめ、キュウリ（品
種：相模半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し
、子葉が展し 滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布みた。
薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリう
どんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ−ｉｇ
ｉｎｅａ ） の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。
どんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ−ｉｇ
ｉｎｅａ ） の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。
これを温室で１０日間栽培し発病させた後、発病状態を
観察した。
観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５．１
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
（発病指数） （発病状態）
０ 、、、、、葉面上に菌叢または病斑を認めない。
０、５ 、 、 、 、 、葉面上に葉面積の５％未満
に菌叢または病斑を認める。
に菌叢または病斑を認める。
１ 、。９１． 葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
２ 、、、、、葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
４ 、、、、、葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢また
は病斑を認めろう つづいて防除価を次式よりめた その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも、薬剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず
、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した
。
は病斑を認めろう つづいて防除価を次式よりめた その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも、薬剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず
、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した
。
第８表
試験例２ テンサイ褐斑病防除効果
９０ ｍｌ 容のプラスチ・ツク製ポットに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレ・ソド）を播
種した。温室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に、
製剤例４に準じて乗 調整した下記本発明化合物の乳剤および対照化合物の水
和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散
布した、薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテン
サイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌ
ａ ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニー
ルカバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培
したのち、発病状態を観察した。
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレ・ソド）を播
種した。温室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に、
製剤例４に準じて乗 調整した下記本発明化合物の乳剤および対照化合物の水
和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散
布した、薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテン
サイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌ
ａ ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニー
ルカバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培
したのち、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。
った。
その結果第４表のように試験例１の結果と同様に、本発
明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチル−七ルベ＝ノゲシムＬ十茨′＠１威畳枇菌ち１
１．ナー惧合に優れた防除効果を示したう 第 ４ 表 試験例８ ナシ黒星病防除効果 ９０ ｍｌ 容プラスチック製ポットにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）よ
り採種した種子を播いたの乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着オろまで茎葉
散布した。
明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチル−七ルベ＝ノゲシムＬ十茨′＠１威畳枇菌ち１
１．ナー惧合に優れた防除効果を示したう 第 ４ 表 試験例８ ナシ黒星病防除効果 ９０ ｍｌ 容プラスチック製ポットにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）よ
り採種した種子を播いたの乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着オろまで茎葉
散布した。
薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを２０″Ｃ多湿条件下に８
日間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間栽培
して発病させた。
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを２０″Ｃ多湿条件下に８
日間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間栽培
して発病させた。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。
た。
その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接皿した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよヒーｙ−オファネ−トｉ ％ ルは薬剤感
受性菌を接ｖｉｉシｔ：場合優れた防除効果を示したー
ウ 第５表 試ａ例４ ビーナツツ褐斑病防除効果 １００ｍｔ容のプラスチ、ツク製ポットニ砂壌土をつめ
、ビーナツツ（品種二千葉半立性）を播１通シた。温室
で１４日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４に準
じて調整した下記本発明化合物の乳剤および下記対照化
合物の水和剤の水希釈液をポットあたり１０ ｍｔ茎葉
散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性の
ビーナツツ褐斑病菌 （（！ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｌａ
） ｃｙ）胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニール
カバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培し
た後、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価
の算出は試験例１と同様に行った。
接皿した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよヒーｙ−オファネ−トｉ ％ ルは薬剤感
受性菌を接ｖｉｉシｔ：場合優れた防除効果を示したー
ウ 第５表 試ａ例４ ビーナツツ褐斑病防除効果 １００ｍｔ容のプラスチ、ツク製ポットニ砂壌土をつめ
、ビーナツツ（品種二千葉半立性）を播１通シた。温室
で１４日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４に準
じて調整した下記本発明化合物の乳剤および下記対照化
合物の水和剤の水希釈液をポットあたり１０ ｍｔ茎葉
散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性の
ビーナツツ褐斑病菌 （（！ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｌａ
） ｃｙ）胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニール
カバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培し
た後、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価
の算出は試験例１と同様に行った。
その結果、＠６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示したう 第６表 試験例５ キュっり灰色カビ病防除効果９０ ｍｌ 容
のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品
種：相模半白）を播種した、これを温室で８日問栽培し
、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例−
−１ｉ！ および下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポットあた
りＬ ＯｔｒＬ 、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ） （Ｄ菌叢初版（直径
５ ｔａｎ ）を葉面上にはり付けて接種した。これを
２０’Ｃ多湿条件下に３日間首いて発病させた後、発病
状態を観察した。
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示したう 第６表 試験例５ キュっり灰色カビ病防除効果９０ ｍｌ 容
のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品
種：相模半白）を播種した、これを温室で８日問栽培し
、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例−
−１ｉ！ および下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポットあた
りＬ ＯｔｒＬ 、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ） （Ｄ菌叢初版（直径
５ ｔａｎ ）を葉面上にはり付けて接種した。これを
２０’Ｃ多湿条件下に３日間首いて発病させた後、発病
状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。
った。
その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネー）・メチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネー）・メチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。
第７表
試誌例６ キュウリっる枯病防除効果
９０ ｍｌ 容のプラスチック製ポ、ソトに砂壌土をつ
ゆ、キュウリ（品種：相模半白）を薄皿したうこれを温
室で８日間栽培し、子葉がおよび下記対照化合物の水和
剤の水希釈液をポ、ソトあたり１０ｍｔ、茎葉散布した
。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュｒ’
７１］ つル枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）の菌叢初版（直径５膿）を葉面上には
り付けて接種した。これを２０°Ｃ多湿条件下に３日間
首いて発病させた後、発病状態を観察した。
ゆ、キュウリ（品種：相模半白）を薄皿したうこれを温
室で８日間栽培し、子葉がおよび下記対照化合物の水和
剤の水希釈液をポ、ソトあたり１０ｍｔ、茎葉散布した
。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュｒ’
７１］ つル枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）の菌叢初版（直径５膿）を葉面上には
り付けて接種した。これを２０°Ｃ多湿条件下に３日間
首いて発病させた後、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。
った。
その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。
第８表
次に、本発明化合物とベンズイミダゾール。チオファネ
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤との混合例につ
いて述べる、次の試Ｃ′奈ｍｌ １ ｍ １、− 、
ツ −、−一、、 −ゆ 。
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤との混合例につ
いて述べる、次の試Ｃ′奈ｍｌ １ ｍ １、− 、
ツ −、−一、、 −ゆ 。
ファネー ト系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤は第９
表の通りである。
表の通りである。
第 ９ 表
試験例７ キュウリうどんこ病防除効果９０ ｍｌ 容
のプラスチ−Ｉり製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（
品種：相撲半白）を播種した。これを室温で８日問栽培
し、子葉が乳剤、化合物（Ａ）〜（ロ）の水和剤および
それらの混合物の水希釈を液滴が葉面に十分量付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュウリうどん
こ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分
生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に竹いて１０
日間栽培し発病させた後、発病状態を観察した。
のプラスチ−Ｉり製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（
品種：相撲半白）を播種した。これを室温で８日問栽培
し、子葉が乳剤、化合物（Ａ）〜（ロ）の水和剤および
それらの混合物の水希釈を液滴が葉面に十分量付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュウリうどん
こ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分
生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に竹いて１０
日間栽培し発病させた後、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。
った。
その結果、第１０表のように、本発明化合物のいずれか
と、化合物（Ａ） 、 （Ｂ） 、 （Ｃ） 、（ロ）
、（均。
と、化合物（Ａ） 、 （Ｂ） 、 （Ｃ） 、（ロ）
、（均。
（ト）、（悄、（財）のいずれかと混合して散布した場
合、それらを毘独で散布した具合に比べ一優れた防除効
果が認められた。
合、それらを毘独で散布した具合に比べ一優れた防除効
果が認められた。
第１０表
特開昭ＧＯ−６１５５６（１２）
試験例８ トマト灰色カビ病防除効果
９０ ｍｌ容のプラスチ・ンク製ポ・ソトに砂壌土をつ
め、トマト（品種：福寿２号）を播種しした下記本発明
化合物の乳剤、化合物（Ｉ）〜σ、）の水和剤およびそ
れらの混合物の水希釈液をポットあたり１０ｍＬ茎葉散
布したう薬液風乾後、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｌ
ｌｃｉｎｅｒｅａ）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合
して得られた分生胞子液を噴霧接日したう これを２０°Ｃ湿室条件下に５日装置いたのち発病状態
を観察した。
め、トマト（品種：福寿２号）を播種しした下記本発明
化合物の乳剤、化合物（Ｉ）〜σ、）の水和剤およびそ
れらの混合物の水希釈液をポットあたり１０ｍＬ茎葉散
布したう薬液風乾後、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｌ
ｌｃｉｎｅｒｅａ）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合
して得られた分生胞子液を噴霧接日したう これを２０°Ｃ湿室条件下に５日装置いたのち発病状態
を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。
なった。
その結果、第１１表のように本発明化合物のいずれかと
、化合物（Ｉ） 、 （Ｊ） 、 （Ｋ） 、 （Ｌ＞
のいずれかと混合して散布した場合、それらを単独で散
布した場合に比べ、優れた防除効果が得られた、 第１１表
、化合物（Ｉ） 、 （Ｊ） 、 （Ｋ） 、 （Ｌ＞
のいずれかと混合して散布した場合、それらを単独で散
布した場合に比べ、優れた防除効果が得られた、 第１１表
Claims (4)
- （１） 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アラルキル基またはシアノ基を表わ
すか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基で
置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、また
は一般式−ＣＨ２ＯＲ” 。 −ω静、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ４あるいは−Ｃ０ＮＲ”ｌＬ
４で示される置換基を表わす（ここで、Ｒ１１は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または
低級ハロアルキル基を表わす。Ｒ４は水素原子または低
級アルキル基を表わす。ｎは２．８または４を表わす。 ）。Ｒ１は低級アルケニル基または低級アルキニル基を
表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキシル基あ
るいは低級シクロアルキル基で置換されていてもよい低
級アルキル基を表わす、、Ｒ２はアラルキル基を表わす
。２は酸素原子または硫黄原子を表わすう〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物。 - （２）一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
たは一般式−０Ｈ２０Ｒ８゜−ＣＯＯＩＩｌ、８、−Ｃ
！Ｈ（ＯＲ”Ｍ 、−０＜ン（ＣＨ２）ｎ 。 −ＣＯＲ’ 、 −ＣＩＪ＝Ｎ−ＯＲ４あるいは−〇〇
ＮＲ８Ｒ’で示される埴換基を表わす（ここで、Ｒ８は
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
または低級）１０アルキル基を表わす。Ｒ４は水素原子
または低級アルキル基を表わす、、ｎは２．３または４
を表わす。）。Ｂ、１ は低級アルケニル基または低級
アルキニル基を表わすか、またはハロゲン原子、低級ア
ルコキシル基あるいは低級シクロアルキル基で置換され
ていてもよい低級アルキル基を表わすう〕 で示されるアニリン誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、Ｒはアラルキル基を表わし、Ｚは酸素原子また
は硫黄原子を表わす。〕で示されるクロロギ酸エステル
またはクロロギ酸チオエステルとを反応させることを特
徴とオろ一般式 〔式中、ｘ 、 ｙ 、 ｚ 、 １１．および几 は
前述と同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
。 - （３）一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なりハロゲン原子
、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級ア
ルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表わ
すか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基で
置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、また
は一般式−ＣＨ２０Ｒ８゜−Ｃ！０ＯＥＬ” 、 −０
Ｈ（ＯＲ”）ｚ 、 −Ｃ！Ｈでｇ′；（ＣＨ２）ｎ
。 −ＣＯＲ４、０Ｕ＝Ｎ−０几４あるいは−（：！０ＮＩ
Ｌ８几４で示される舒換基を表わす（ここで、１．８は
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
または低級ハロアルキル基を表わす。Ｒ４は水素原子ま
たは低級アルキル基を表わす。ｎは２．３または４を表
わす。）。Ｒ１は低級アルケニル基または低級アルキニ
ル基を表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキシ
ル基あるいは低級シクロアルキル基で置換されていても
よい低級アルキル基を表わす。〕 で示されろフェニルイソシアネート誘導体と、一般式 〔式中、Ｒ２はアラルキル基を表わし、２は酸素原子ま
た′は硫黄原子を表わす。〕で示されるア）レコール誘
導体まＩこは千オアルコール誘導体とを反応させること
を特徴とする一般式 〔式中、Ｘ 、 Ｙ 、 Ｚ 、Ｂ、およびＲは前述と
同じ意味を有する。〕 で示されろＮ−フェ≠ルカーバメー＋−系化合物の製造
法。 - （４） 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲンｉ
子、ａ級アルケニル基、ｉ級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
１こは一般式−０Ｈ２０Ｒ”。 −０ＯＯＲ” 、−０Ｈ（ＯＲＢ）２．−ＣＨぐ訃（Ｏ
Ｒ２） ｎ −−ＣＯＲ４、−ＣＩ（−Ｎ−ＯＲ’ ア
ルイｉ；１−（３ＯＮＲ”Ｒ’で示される置換基を表わ
す（ここで、Ｒ８は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わす
。Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を表わす。ｎは
２．８または４を表わす。）。Ｒ１は低級アルケニル基
または低級アルキニル基を表わすか、またはハロゲン原
子、低級アルコキシル基あるいは低級シクロアルキル基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。Ｒ２
はアラルキル基を表わす。２は酸素原子または硫黄原子
を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17040783A JPS6061556A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Ν−フエニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17040783A JPS6061556A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Ν−フエニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061556A true JPS6061556A (ja) | 1985-04-09 |
Family
ID=15904348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17040783A Pending JPS6061556A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Ν−フエニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6061556A (ja) |
-
1983
- 1983-09-14 JP JP17040783A patent/JPS6061556A/ja active Pending
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