JPH08239359A - 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体 - Google Patents

殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体

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JPH08239359A
JPH08239359A JP7300452A JP30045295A JPH08239359A JP H08239359 A JPH08239359 A JP H08239359A JP 7300452 A JP7300452 A JP 7300452A JP 30045295 A JP30045295 A JP 30045295A JP H08239359 A JPH08239359 A JP H08239359A
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haloalkoxy
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デイビツド・ジヨージ・カン
David Allen Hunt
デイビツド・アレン・ハント
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有害な昆虫及びダニの防除に有効なＮ−アリ
ールチオヒドラゾン誘導体、その使用並びに作物の保護
に対する方法及び組成物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式２０ のＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体とその製造方法、
昆虫及びダニ有害生物の防除に対するその使用並びに該
有害生物により生じる損傷及び損失から作物を保護する
方法及び組成物からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】大量の農作物生産における重大な地球規
模の経済損失は昆虫及びダニ有害生物（acarid pest）
の損傷及び感染により生じる。例えばワタ及び落花生に
おける該有害生物による作物減少はそれぞれ３９％及び
７８％程度の範囲であり得る。有害生物の感染により低
い収量、低い作物の品質、減少された消費、増大された
腐敗性、増大された病気の危険性、高い処理経費、高い
輸送経費及び増大された市場価格が生じ得る。従って、
新たな、そして有効な昆虫及びダニ防除剤並びに作物保
護方法が続けて地球規模で必要とされる。
【０００２】有害な昆虫及びダニの防除に有効な薬剤で
あるＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体を提供すること
が本発明の目的である。
【０００３】生育及び栽培する作物を昆虫及びダニ有害
生物により生じる有害な、そして有毒な効果から保護す
る方法を提供することが本発明の他の目的である。
【０００４】更に殺虫及び殺ダニ（acaricidal）組成物
は提供することが本発明の目的である。
【０００５】
【発明の要約】本発明は式Ｉ
【０００６】
【化１１】
【０００７】式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；Ｂは
Ｃ−Ｒ４またはＮであり；ＷはＣ−Ｒ５またはＮであ
り、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でな
ければならず；Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６
アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキ
シまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；ｎ及びｍは
各々独立して０、１または２の整数であり；Ｒは水素；
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロ
アルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ
２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、ま
たは随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で
置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）
ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置
換されていてもよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキル；或いは
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換さ
れていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルであ
る場合、ｍは１または２でなければならず；Ｒ１は水
素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ
1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハ
ロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていて
もよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個または
それ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、Ｃ
Ｏ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ
基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ
以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
シ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリ
ジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル；随
時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜
Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯ
ＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シク
ロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくは
ＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１
個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
てもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０ア
ルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、
ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随
時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよ
いＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上
のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、
ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニ
ル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣ
Ｎ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていて
もよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキルであり；Ｒ２は水素ま
たはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各
々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４
アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯ
ｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであ
り；Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜
Ｃ４アルキルであり；Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【０００８】
【化１２】
【０００９】であり；Ｒ1０は
【００１０】
【化１３】
【００１１】であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1３及びＲ1４は各
々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｘは
Ｏ、ＳまたはＮＲ1３であり；ｒは０または１の整数で
あり；ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整
数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であるこ
とができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６
でなければならず；ｘは０、１または２の整数である；
のＮ−アリールチオヒドラゾン化合物またはその酸付加
塩を提供する。
【００１２】また昆虫及びダニ有害生物の防除に対する
方法及び組成物並びにこれによる攻撃及び感染からの生
育及び栽培作物の保護が提供される。 〔発明の詳細な説明〕
【００１３】種々の昆虫及びダニは農作物及び園芸植物
並びに薬用植物を損傷するか、または破壊し；植物の病
気を発生させるバクテリア、菌・カビ及びウィルスの拡
散及び発育を助け；そして貯蔵食物、他の生産物及び所
有物の価値を破壊するか、または低下させることにより
大きな経済的損失を生じさせる。昆虫及びダニの攻撃及
び感染により世界中での農家の最大の問題のあるものが
生じる。他の、そして有効な昆虫及びダニの防除に対す
る要求は地球規模での関わりをもつ。
【００１４】式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン化合物
は広範囲の昆虫及びダニ有害生物の防除に高度に有効な
薬剤である。
【００１５】本発明の式Ｉのチオヒドラゾン化合物は構
造式
【００１６】
【化１４】
【００１７】式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；Ｂは
Ｃ−Ｒ４またはＮであり；ＷはＣ−Ｒ５またはＮであ
り、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でな
ければならず；Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６
アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキ
シまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；ｎ及びｍは
各々独立して０、１または２の整数であり；Ｒは水素；
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロ
アルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ
２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、ま
たは随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で
置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）
ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置
換されていてもよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキル；或いは
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換さ
れていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルであ
る場合、ｍは１または２でなければならず；Ｒ１は水
素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ
1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハ
ロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていて
もよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個または
それ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、Ｃ
Ｏ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ
基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ
以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
シ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリ
ジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル；随
時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜
Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯ
ＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シク
ロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくは
ＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１
個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
てもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０ア
ルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、
ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随
時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよ
いＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上
のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、
ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニ
ル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣ
Ｎ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていて
もよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキルであり；Ｒ２は水素ま
たはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各
々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４
アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯ
ｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであ
り；Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜
Ｃ４アルキルであり；Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【００１８】
【化１５】
【００１９】であり；Ｒ1０は
【００２０】
【化１６】
【００２１】であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1３及びＲ1４は各
々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｘは
Ｏ、ＳまたはＮＲ1３であり；ｒは０または１の整数で
あり；ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整
数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であるこ
とができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６
でなければならず；ｘは０、１または２の整数である；
を有する。
【００２２】本明細書及び特許請求の範囲に用いられる
ハロゲンなる用語は塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を
示す。ハロアルキルなる用語はハロゲン原子１個からハ
ロゲン原子２ｎ＋１個を含むアルキル基、ＣnＨ2n+1を
示す。同様に、ハロアルコキシなる用語はハロゲン原子
１〜２ｎ＋１個を含むＯＣnＨ2n+1基を示す。ハロゲン
原子は同一もしくは相異なり得る。酸付加塩なる用語は
本分野で通常知られる酸例えば塩化水素、臭化水素、重
硫酸水素、硫酸半水素などにより生成される塩を示す。
上の式Ｉの定義において、ｎが０の整数である場合、Ｙ
は水素である。本発明の好適な化合物はｍが１または２
であり；ＡがＣ−Ｒ３であり；ＢがＣ−Ｒ４であり；Ｗ
がＣ−Ｒ５であり；Ｙがハロゲンであり、そしてｎが１
であるものである。更に好適な化合物はｍが１または２
であり；Ｒが随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキルまたは随時１
個またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル
であり；Ｒ１が随時１個またはそれ以上のハロゲンもし
くはフェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ６アル
キルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５が各々独立して水素、
ハロゲン、ＮＯ２またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルであ
り；Ｙがハロゲンであり、そしてｎが１であるものであ
る。
【００２３】ｍが１であるこれらの式Ｉの化合物は標準
的な酸化試薬例えばｍ−クロロ過安息香酸（ｍｃｐｂ
ａ）、過酸化水素及び酢酸、ＫＭｎ０４などを用いる適
当なＮ−アリールチオヒドラゾン前駆体の酸化により製
造し得る。反応を流れ図Ｉに示す。
【００２４】
【化１７】
【００２５】ｍが０である式Ｉの化合物はＸ１がハロゲ
ンである流れ図ＩＩに示すように適当な式ＩＩのハロゲ
ン化ヒドラジノイルを塩基の存在下で適当な式ＩＩＩの
メルカプタンと反応させることにより製造し得る。
【００２６】
【化１８】
【００２７】また、適当な式ＩＶのＮ−アリールチオヒ
ドラジドは塩基の存在下で適当な式Ｖのハロゲン化アル
キルまたはアリールと反応させ、所望の式ＩａのＮ−ア
リールチオヒドラゾン化合物を生成させ得る。反応を流
れ図ＩＩＩに示す。
【００２８】
【化１９】
【００２９】式ＩＶの化合物は例えば米国特許第５，２
４６，９３３号に記載される本分野で公知の方法により
容易に製造し得る。式Ｉａの化合物は上の流れ図Ｉに示
されるようにそのＳ−酸化物及びＳ，Ｓ−二酸化物誘導
体に転化させ得る。
【００３０】生育または栽培作物は作物の葉またはこれ
らのものが生長する土壌もしくは水に有害生物防除的に
有効量の式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体を施
用することにより昆虫またダニ有害生物による攻撃また
は感染から保護し得る。
【００３１】実際の農業的実施において、植物またはこ
れらのものが生長する土壌もしくは水に施用する場合、
植物を昆虫及びダニの攻撃及び感染から保護するために
は液体担体中に分散された一般的に約１０〜１０，００
０ｐｐｍ、好ましくは約１００〜５，０００ｐｐｍの式
Ｉの化合物が有効である。本発明の組成物の施用、例え
ば噴霧施用は一般に約０．１２５〜約２５０ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは約１０〜１００ｋｇ／ｈａの活性成分を
与える割合で有効である。勿論、一般的な環境状況例え
ば個体密度、感染の程度、植物生長の段階、土壌条件、
天候状態などに依存してＮ−アリールチオヒドラゾン誘
導体の高または低施用割合を使用し得ることが考えられ
る。
【００３２】有利には、式Ｉの化合物は他の殺虫剤、殺
線虫剤（nematicide）、殺ダニ剤（acaricide）、殺軟
体動物剤（molluscicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicid
e）及び殺バクテリア剤（bactericide）を含む他の生物
学的及び化学的防除剤例えば核多面性症ウィルス（nucl
ear polyhedrosis viruses）、ピロール、アリールピ
ロール、ハロベンゾイルウレア、ピレスロイド、カルバ
メート、ホスフェートなどと一緒にか、または組合せて
使用し得る。
【００３３】式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体
に適する代表的な調製物は粒状・組成物、流動性組成
物、水和剤、粉剤、微小エマルジョン、乳化可能濃厚剤
などである。それ自体土壌、水及び葉へ施用され、そし
て有効な植物保護を与える全ての組成物が適している。
本発明の組成物は不活性固体または液体担体と混合され
た式ＩのＮ−アリールチオヒドラゾン誘導体を含む。
【００３４】本発明の組成物を他の生物学的または化学
的薬剤と組合せ処理して用いる場合、本組成物は成分の
混合物として施用し得るか、または順次施用し得る。必
要とはされないが、式Ｉの化合物及び共殺虫剤からなる
組合せ組成物は他の成分例えば肥料、不活性調製物助剤
例えば表面活性剤、乳化剤、消泡剤、染料、増量剤など
からもなり得る。
【００３５】本発明の理解を助けるために、その特殊な
実施例を下に示す。ここに記載され、そして請求される
本発明はこれらの単なる説明的実施例により範囲を限定
されるものではない。事実、ここに例示され、そして記
載されるものに加えて本発明の種々の改良法が次の実施
例及び前の記載から本分野に精通せる者には明らかにな
るであろう。またかかる改良法は付属の特許請求の範囲
内のものである。1Ｈ、13Ｃ、19ＦＮＭＲなる用語はそ
れぞれプロトン、炭素及びフッ素核磁気共鳴分光法を示
す。ＩＲは赤外分光法を示し、そしてＨＰＬＣは高速液
体クロマトグラフィーを示す。
【００３６】
【実施例】実施例１ Ｓ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２
−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）ヒドラゾンの製造
【００３７】
【化２０】
【００３８】テトラヒドロフラン中のエチルメルカプタ
ン（１．６ｇ、０．０２５７モル）及びトリエチルアミ
ン（ＴＥＡ）（２．８７ｇ、０．０２８３モル）の撹拌
された混合物をテトラヒドロフラン中の１−クロロ−
２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド、２−（２，６
−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）
ヒドラゾン（８．９５ｇ、０．０２５７モル）の溶液を
用いて２５℃で処理した。薄層クロマトグラフィー分析
により反応が完了した場合、反応混合物を水中に注ぎ、
そして酢酸エチルで抽出した。一緒にした抽出液を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し、ＩＲ、
1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、19ＦＮＭＲ、質量スペクトル
及びＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ元素分析により同定された表
題の生成物８．４ｇ（収率８７．６％）を橙色油として
生成させた。
【００３９】実施例２ Ｓ−メチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２
−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヒドラゾンの製
造
【００４０】
【化２１】
【００４１】２，２−ジメチルチオプロピオン酸、２−
（２，４，６−トリクロロフェニル）ヒドラジド（１．
３７ｇ、４．４ミリモル）及びＫ2ＣＯ３（０．６６
ｇ、４．８ミリモル）の懸濁液をアセトン中のヨウ化メ
チル（０．６８４ｇ、４．８ミリモル）の溶液を用いて
還流温度で滴下して処理し、還流温度で２時間加熱し、
室温で８時間撹拌し、そして濾過した。濾液を真空中で
濃縮し、褐色のガム状残渣を生成させた。残渣をエチル
エーテル中に取り入れ、濾過し、そしてこの濾液を真空
中で乾固するまで蒸発させ、ＩＲ、1ＨＮＭＲ、質量ス
ペクトル及びＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ元素分析により同定
された表題の生成物１．４ｇ（収率９７．９％）を透明
な赤色−褐色油として生成させた。
【００４２】実施例３〜２７ Ｎ−アリールチオヒドラゾン化合物の製造 本質的には実施例１及び２に記載と同様の方法を用い、
そして適当な試薬に代えて、表Ｉに示す次の化合物を製
造した。得られた化合物は特記せぬ限り油であり、そし
て1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、ＩＲ、質量スペクトル及び
元素分析により同定した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】実施例２８ Ｓ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２
−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）ヒドラゾン、Ｓ−オキサイドの製造
【００４７】
【化２２】
【００４８】クロロホルム中のＳ−エチル−２，２−ジ
メチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジクロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
（３．７３ｇ、０．０１モル）の溶液を増加的にｍ−ク
ロロ過安息香酸（ｍｃｐｂａ）（純度６０％、２．８８
ｇ、０．０１モル）を用いて−１０〜−２０℃で処理
し、−１０℃で１時間保持し、室温に加温し、そして濾
過した。濾液を真空中で濃縮し、固体残渣を生成させ
た。シリカゲル；溶離液としてヘキサンに続いて９５：
５ヘキサン：酢酸エチルを用いる残渣のフラッシュカラ
ムクロマトグラフィーによりＩＲ、1ＨＮＭＲ、19ＦＮ
ＭＲ、質量スペクトル及びＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌ、Ｆ、Ｓ元
素分析で同定された表題の生成物がわら色−黄色油とし
て収率７７．１％で生成された。
【００４９】実施例２９〜３３ Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ−オキシド化合物の製
造 本質的に実施例２８に記載と同様の方法を用い、そして
適当なＮ−アリールチオヒドラゾン代替物に代えて、表
ＩＩに示す次の化合物を製造した。得られた化合物は特
記せぬ限り油であり、そして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、
ＩＲ、質量スペクトル及び元素分析により同定した。
【００５０】
【表４】
【００５１】実施例３４ Ｓ−エチル−２，２−ジメチルチオプロピオネート、２
−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）ヒドラゾン、Ｓ，Ｓ−ジオキシドの製造
【００５２】
【化２３】
【００５３】テトラヒドロフラン中のＳ−エチル−２，
２−ジメチルチオプロピオネート、２−（２，６−ジク
ロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラ
ゾン（３．７３ｇ、０．０１モル）及びｍ−クロロ過安
息香酸（ｍｃｐｂａ）（純度６０％、６．３ｇ、０．０
２２モル）の溶液を２５℃で３時間撹拌し、（反応は薄
層クロマトグラフィーにより完了し）、そして水上に注
いだ。生じた混合物をエチルエーテルで抽出した。抽出
液を一緒にし、順次飽和ＮａＨＣＯ３及び水で洗浄し、
そして真空中で濃縮し、残渣を生成させた。シリカゲ
ル；ヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフ
ィーによりＩＲ、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、19ＦＮＭＲ
並びにＣ、Ｈ及びＮ元素分析で同定された表題の生成物
が融点９８〜１０１℃のクリーム色の固体として純度６
７．３％で生成された。
【００５４】実施例３５〜４９ Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ，Ｓ−ジオキシド化合
物の製造 本質的に実施例３４に記載と同様の方法を用い、そして
適当なＮ−アリールチオヒドラゾン代替物に代え、表Ｉ
ＩＩに示す次の化合物を製造した。得られた全ての化合
物は1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、ＩＲ、質量スペクトル及
び元素分析により同定した。
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】実施例５０ Ｎ−アリールチオヒドラゾン化合物の殺虫評価 試験化合物を水中の３５％アセトン混合物に溶解するこ
とにより試験溶液を調製し、１０，０００ｐｐｍの濃度
を与えた。必要に応じて続いての希釈を水を用いて行っ
た。
【００５９】スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、３齢幼虫、サザン・ア
ーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）
（ＳＡＷ） ７〜８ｃｍの長さに広げたシーバ・リマビーン（Ｓｉｅ
ｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を撹拌しながら試験溶液
に３秒間浸漬し、そしてフード中で乾燥した。次に底に
ダンプ濾紙及び１０匹の３齢のイモムシを含む１００×
１０ｍｍのペトリ皿中に葉を置いた。５日目に、死亡
率、減少した給食またはいずれかの通常の脱皮の障害を
観察した。
【００６０】ディアブロチック・バージフェラ・バージ
フェラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ｖｉｒｇｉｆ
ｅｒａ ｖｅｒｇｉｆｅｒａ Ｌｅｃｏｎｔｅ）、３齢
のウエスタン・コーン・ルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ
ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ＷＣＲ） 微細なタルク１ｃｃを３０ｍｌ入りの広口スクリュート
ップガラス容器中に置いた。適当なアセトン試験溶液１
ｍｌを容器１個当り１．２５ｍｇの活性成分が与えられ
るようにタルク上にピペットで採取した。容器をアセト
ンが蒸発するまで温和な空気流下に設定した。乾燥した
タルクをくずし、粟粒１ｃｃを昆虫の食物として加え、
そして湿った土壌２５ｍｌを各容器に加えた。容器に栓
をし、そして内容物をボルテックス・ミキサー（Ｖｏｒ
ｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）上で十分に混合した。これに続
き、１０匹の３齢のルートワームを各容器に加え、そし
て幼虫のための空気交換を行うために容器にゆるく栓を
した。処理を５日間行い、その時点で死亡率の計数を行
った。失なわれた幼虫はこれらのものが急速に分解し、
そして見つけ出せなかったために死んだものと仮定し
た。この試験に用いた濃度は約５０ｋｇ／ｈａに相当し
た。
【００６１】ヘリオチス・ビレンセンス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、３齢タバコ・バッド
ワーム（ｔａｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ＴＢＷ） ワタの子葉を試験溶液に浸漬し、そしてフード中で乾燥
させた。乾燥した場合、各々を四分の一に切断し、そし
て１０の部分を５〜７ｍｍの長さのダンプ歯科用灯心
（ｄａｍｐ ｄｅｎｔａｌ ｗｉｃｋ）を含む３０ｍｌ
入りのプラスチック製の医用コップ中に個々に置いた。
３齢のイモムシ一匹を各々のコップに加え、そして厚紙
のふたをコップの上に置いた。処理を３日間行い、その
後死亡率を計数し、そして給食損傷における減少の推定
を行った。
【００６２】試験を下に示す尺度により評価し、そして
得られたデータを表ＩＶに示す。１回より多い試験を行
った場合、結果を平均した。
【００６３】
【００６４】
【表８】
【００６５】実施例５１ Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ−オキシド化合物の殺
虫及び殺ダニ評価 試験化合物を水中の３５％アセトン混合物に溶解するこ
とにより試験溶液を調製し、１０，０００ｐｐｍの濃度
にした。続いて必要に応じて水で希釈した。
【００６６】ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−耐性種）、２斑点スパイダー・
マイト（２−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔ
ｅ） 第１葉を７〜８ｃｍに広げたシーバ・リマビーン植物を
選択し、そして１ポット当り１植物に刈り込んだ。小片
を１ポット当り１植物に対して刈り込んだ。小片を主コ
ロニーから採取した感染葉から切断し、そして試験植物
の各々の葉の上に置いた。これを約２時間行い、その後
卵を生むようにダニを試験植物上に移動させる処理をし
た。葉１枚当り約１００匹のダニが得られるように切断
され、感染された葉の大きさを変えた。試験処理の時点
で、ダニを移動させるために用いる葉の片を除去し、そ
して捨てた。新たにダニ感染させた植物を試験溶液中に
撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフード中に設置し、
乾燥した。２日後、１枚の葉を除去し、そして死亡率を
計数した。５日後、他の葉を除去し、そして卵及び／ま
たは新たに出現した若虫の死亡率の観察を行った。
【００６７】エンポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、成虫、ウエスタン・ポテト・
リーフホッパー（ｗｅｓｔｅｒｎ ｐｏｔａｔｏ ｌｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒ）（ＬＨ） 長さ約５ｃｍのシーバ・リマビーンを試験溶液中に撹拌
しながら３秒間浸漬し、そしてフード中に置き、乾燥し
た。葉を底に湿った濾紙を含む１００×１０ｍｍペトリ
皿中に置いた。ハジラミの成虫約１０匹を各皿に加え、
そして処理を３日間保持し、その後死亡率を計数した。
【００６８】アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂ
ａｅ）、混齢、ビーン・アフィド（ｂｅａｎ ａｐｈｉ
ｄ）（ＢＡ） 高さ約５ｃｍの１本の金蓮花（ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）
植物［トロパエオルム種（Ｔｒｏｐａｅｏｌｕｍ ｓ
ｐ．）］を含むポットに約１００〜２００匹のアブラム
シを試験１日前に感染させた。各ポットに＃１５４ Ｄ
ｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いてフード中にて４ｒｐｍ
回転で２回転試験調製物を噴霧した。噴霧チップを植物
から約１５ｃｍに保持し、そして植物及びアブラムシを
完全にカバーするように噴霧を向けた。噴霧したポット
をその側面を白色のエナメル皿上に設定し、そして２日
間保持し、続いて死亡率の推定を行った。
【００６９】実施例５０及び上に記載される方法を用
い、実施例５０に記載される評価システムを用いて試験
化合物を評価した。得られたデータは下の表Ｖに示す。
２回以上の試験を行った場合、結果を平均した。
【００７０】
【表９】
【００７１】実施例５２ Ｎ−アリールチオヒドラゾン、Ｓ，Ｓ−ジオキシド化合
物の殺虫及び殺ダニ評価 実施例５０及び５１に記載される方法に従い、試験化合
物を種々の昆虫及びダニ種に対して評価した。評価シス
テムは実施例５０に記載されるものと同様である。得ら
れたデータを下の表ＶＩに示す。２回以上の試験を行っ
た場合、結果を平均した。
【００７２】
【表１０】
【００７３】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【００７４】１．昆虫またはダニ有害生物を防除する際
に、該有害生物またはその食料供給、生育地または飼育
地を有害生物防除的に有効量の構造式
【００７５】
【化２４】
【００７６】式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；Ｂは
Ｃ−Ｒ４またはＮであり；ＷはＣ−Ｒ５またはＮであ
り、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でな
ければならず；Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６
アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキ
シまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；ｎ及びｍは
各々独立して０、１または２の整数であり；Ｒは水素；
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロ
アルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ
２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、ま
たは随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で
置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）
ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置
換されていてもよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキル；或いは
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換さ
れていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルであ
る場合、ｍは１または２でなければならず；Ｒ１は水
素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ
1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハ
ロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていて
もよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個または
それ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、Ｃ
Ｏ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ
基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ
以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
シ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリ
ジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル；随
時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜
Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯ
ＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シク
ロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくは
ＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１
個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
てもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０ア
ルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、
ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随
時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよ
いＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上
のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、
ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニ
ル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣ
Ｎ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていて
もよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキルであり；Ｒ２は水素ま
たはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各
々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４
アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯ
ｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであ
り；Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜
Ｃ４アルキルであり；Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【００７７】
【化２５】
【００７８】であり；Ｒ1０は
【００７９】
【化２６】
【００８０】であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1３及びＲ1４は各
々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｘは
Ｏ、ＳまたはＮＲ1３であり；ｒは０または１の整数で
あり；ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整
数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であるこ
とができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６
でなければならず；ｘは０、１または２の整数である；
を有する化合物及びその酸付加塩と接触させることから
なる、昆虫またはダニ有害生物の防除方法。
【００８１】２．ｍが１または２であり；ＡがＣ−Ｒ３
であり；ＢがＣ−Ｒ４であり；ＷがＣ−Ｒ５であり；Ｙ
がハロゲンであり；ｎが１であり、Ｒ２が水素であり、
Ｒが随時１個またはそれ以上のハロゲンまたは随時１個
またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキル
基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキルで
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキルであり、そし
てＲ１が随時１個またはそれ以上のハロゲン原子もしく
はフェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキ
ル、随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニルまたは随時１個また
はそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニルである、上記１に記載の方法。
【００８２】３．ｍが２であり、そしてＲ3、Ｒ４及び
Ｒ５が各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ６ハ
ロアルキルである、上記２に記載の方法。
【００８３】４．植物の葉、または昆虫もしくはダニ有
害生物が生長する土壌もしくは水に有害生物防除的に有
効量の構造式
【００８４】
【化２７】
【００８５】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ
２及びｍは上記１に記載される、を有する化合物を施用
することからなる、昆虫またはダニ有害生物による攻撃
または感染からの生長植物の保護方法。
【００８６】５．ｍが１または２であり；ＡがＣ−Ｒ３
であり；ＢがＣ−Ｒ４であり；ＷがＣ−Ｒ５であり；Ｙ
がハロゲンであり；ｎが１であり、Ｒ２が水素であり、
Ｒ3、Ｒ４及びＲ５が各々独立して水素、ハロゲンまた
はＣ1〜Ｃ６ハロアルキルであり；Ｒが随時１個または
それ以上のハロゲン原子または随時１個またはそれ以上
のハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキルで置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ1０アルキルであり、そしてＲ１が随時１
個またはそれ以上のハロゲンもしくはフェニル基で置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキル、随時１個または
それ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2〜
Ｃ1０アルケニルまたは随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニルである、上記
４に記載の方法。
【００８７】６．構造式Ｉ
【００８８】
【化２８】
【００８９】式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；Ｂは
Ｃ−Ｒ４またはＮであり；ＷはＣ−Ｒ５またはＮであ
り、但しＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でな
ければならず；Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６
アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキ
シまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；ｎ及びｍは
各々独立して０、１または２の整数であり；Ｒは水素；
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロ
アルキル）ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ
２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、ま
たは随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で
置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）
ＳＯｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェノキシで置
換されていてもよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキル；或いは
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換さ
れていてもよいフェニルであり、但しＲがフェニルであ
る場合、ｍは１または２でなければならず；Ｒ１は水
素、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ
1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハ
ロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていて
もよいフェニル、または随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個または
それ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、Ｃ
Ｏ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ
基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、
随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ
以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
シ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリ
ジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル；随
時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜
Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯ
ＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロ
ゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シク
ロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1
〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくは
ＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１
個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
てもよいピリジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０ア
ルキニル；或いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、
ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
ル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随
時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
ルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよ
いＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上
のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、
ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニ
ル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣ
Ｎ基で置換されていてもよいピリジルで置換されていて
もよいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキルであり；Ｒ２は水素ま
たはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各
々独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４
アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯ
ｘ、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであ
り；Ｒ6、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜
Ｃ４アルキルであり；Ｒ９はＮＲ11Ｒ12
【００９０】
【化２９】
【００９１】であり；Ｒ1０は
【００９２】
【化３０】
【００９３】であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1３及びＲ1４は各
々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；Ｘは
Ｏ、ＳまたはＮＲ1３であり；ｒは０または１の整数で
あり；ｐ及びｑは各々独立して０、１、２または３の整
数であり、但しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であるこ
とができ、更に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６
でなければならず；ｘは０、１または２の整数である；
を有する化合物またはその酸付加塩。
【００９４】７．構造式
【００９５】
【化３１】
【００９６】式中、Ｒは随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1０アルキルま
たは随時１個またはそれ以上のハロゲンもしくはＣ1〜
Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シク
ロアルキルであり；そしてＲ１は随時１個またはそれ以
上のハロゲンもしくはフェニル基で置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ1０アルキル、随時１個またはそれ以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル
または随時１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェニルである、を有する、上記６に記
載の化合物。
【００９７】８．ｍが１または２である、上記７に記載
の化合物。
【００９８】９．不活性液体もしくは固体担体及び有害
生物防除的に有効量の構造式
【００９９】
【化３２】
【０１００】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ
２及びｍは上記６に記載される、を有する化合物からな
る、昆虫またはダニ有害生物防除用組成物。
【０１０１】１０．式Ｉａ
【０１０２】
【化３３】
【０１０３】式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ１及び
Ｒ２は上記６に記載される、の化合物を製造する際に、
式ＩＩ
【０１０４】
【化３４】
【０１０５】式中、Ｘ１はハロゲンである、の化合物を
塩基の存在下及び随時溶媒の存在下で少なくとも１モル
当量の式ＩＩＩ ＨＳ−Ｒ１ （ＩＩＩ） のメルカプタンと反応させることからなる、式Ｉａの化
合物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 327/60 Ｃ０７Ｃ 327/60 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ 307/52 307/52 (72)発明者 ジヨセフ・オーガスタス・フアーチ・ザサ ード アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・ノースブルツクアベニユ ー68 (72)発明者 デイビツド・ジヨージ・カン アメリカ合衆国ペンシルベニア州18940ニ ユータウン・アドリアンプレイス２ (72)発明者 デイビツド・アレン・ハント アメリカ合衆国ペンシルベニア州18940ニ ユータウン・ウオーターリリーウエイ９

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 昆虫またはダニ有害生物を防除する際
    に、該有害生物またはその食料供給、生育地または飼育
    地を有害生物防除的に有効量の構造式 【化１】 式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；ＢはＣ−Ｒ４また
    はＮであり；ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、但しＡ、Ｂ
    またはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
    Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜
    Ｃ６ハロアルコキシであり；ｎ及びｍは各々独立して
    ０、１または２の整数であり；Ｒは水素；随時１個また
    はそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）Ｓ
    Ｏｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、
    Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜
    Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、
    （Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣ
    Ｎ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜
    ３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロア
    ルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
    てもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1０
    アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜
    Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アル
    コキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
    ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時
    １〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハ
    ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアル
    コキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよい
    フェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基
    で置換されていてもよいフェノキシで置換されていても
    よいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキル；或いは随時１個または
    それ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハ
    ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアル
    コキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換されていてもよいフ
    ェニルであり、但しＲがフェニルである場合、ｍは１ま
    たは２でなければならず；Ｒ１は水素、随時１個または
    それ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）
    ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１
    〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
    キシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ
    3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハ
    ロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、
    Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ
    ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、ま
    たは随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基
    で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよ
    いＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロ
    ゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４
    アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ
    10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
    ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
    てもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそ
    れ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
    キシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフ
    ェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ
    1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４
    アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしく
    はＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されて
    いてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル；随時１個またはそれ
    以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ
    8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基
    で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随
    時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
    1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
    されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ
    以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
    シ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリ
    ジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルキニル；或
    いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、
    Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、
    ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個の
    ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、
    ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ
    ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲ
    ン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
    もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、また
    は随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アル
    キル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置
    換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ
    3〜Ｃ1２シクロアルキルであり；Ｒ２は水素またはＣ1
    〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各々独立
    して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
    ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜
    Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アル
    コキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；Ｒ6、Ｒ
    ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキ
    ルであり；Ｒ９はＮＲ11Ｒ12 【化２】 であり；Ｒ1０は 【化３】 であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1３及びＲ1４は各々独立して水
    素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；ＸはＯ、Ｓまたは
    ＮＲ1３であり；ｒは０または１の整数であり；ｐ及び
    ｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但
    しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更
    に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければな
    らず；ｘは０、１または２の整数である；を有する化合
    物及びその酸付加塩と接触させることからなる、昆虫ま
    たはダニ有害生物の防除方法。
  2. 【請求項２】 植物の葉、または昆虫もしくはダニ有害
    生物が生長する土壌もしくは水に有害生物防除的に有効
    量の構造式 【化４】 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ２及びｍは請
    求項１に記載される、を有する化合物を施用することか
    らなる、昆虫またはダニ有害生物による攻撃または感染
    からの生長植物の保護方法。
  3. 【請求項３】 構造式Ｉ 【化５】 式中、ＡはＣ−Ｒ３またはＮであり；ＢはＣ−Ｒ４また
    はＮであり；ＷはＣ−Ｒ５またはＮであり、但しＡ、Ｂ
    またはＷの少なくとも１つはＮ以外でなければならず；
    Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アルコキシまたはＣ1〜
    Ｃ６ハロアルコキシであり；ｎ及びｍは各々独立して
    ０、１または２の整数であり；Ｒは水素；随時１個また
    はそれ以上のハロゲン、Ｃ3〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）Ｓ
    Ｏｘ、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、
    Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜
    Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、
    （Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣ
    Ｎ基で置換されていてもよいフェニル、または随時１〜
    ３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロア
    ルキル）ＳＯｘ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
    てもよいフェノキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1０
    アルキル；随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜
    Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アル
    コキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
    ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、随時
    １〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハ
    ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアル
    コキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよい
    フェニル、または随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基
    で置換されていてもよいフェノキシで置換されていても
    よいＣ3〜Ｃ1２シクロアルキル；或いは随時１個または
    それ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハ
    ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアル
    コキシ、ＮＯ２またはＣＮ基で置換されていてもよいフ
    ェニルであり、但しＲがフェニルである場合、ｍは１ま
    たは２でなければならず；Ｒ１は水素、随時１個または
    それ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）
    ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１
    〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
    キシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ
    3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハ
    ロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、
    Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ
    ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、ま
    たは随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基
    で置換されていてもよいピリジルで置換されていてもよ
    いＣ1〜Ｃ1０アルキル；随時１個またはそれ以上のハロ
    ゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４
    アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ
    10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４
    ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されてい
    てもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随時１個またはそ
    れ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコ
    キシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフ
    ェニル、または随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ
    1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４
    アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしく
    はＣＮ基で置換されていてもよいピリジルで置換されて
    いてもよいＣ2〜Ｃ1０アルケニル；随時１個またはそれ
    以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ
    8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基
    で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ６シクロアルキル、随
    時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
    1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換
    されていてもよいフェニル、または随時１個またはそれ
    以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキ
    シ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいピリ
    ジルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ1０アルキニル；或
    いは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、
    Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）ＳＯｘ、
    ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、随時１〜３個の
    ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、
    ＮＯ２もしくはＣＮ基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ
    ６シクロアルキル、随時１個またはそれ以上のハロゲ
    ン、Ｃ1〜Ｃ４アルキル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２
    もしくはＣＮ基で置換されていてもよいフェニル、また
    は随時１個またはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４アル
    キル、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ４アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＯ２もしくはＣＮ基で置
    換されていてもよいピリジルで置換されていてもよいＣ
    3〜Ｃ1２シクロアルキルであり；Ｒ２は水素またはＣ1
    〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ3、Ｒ４及びＲ５は各々独立
    して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1〜Ｃ４アルキ
    ル）ＳＯｘ、（Ｃ1〜Ｃ４ハロアルキル）ＳＯｘ、Ｃ1〜
    Ｃ６アルキル、Ｃ1〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ６アル
    コキシまたはＣ1〜Ｃ６ハロアルコキシであり；Ｒ6、Ｒ
    ７及びＲ８は各々独立して水素またはＣ1〜Ｃ４アルキ
    ルであり；Ｒ９はＮＲ11Ｒ12 【化６】 であり；Ｒ1０は 【化７】 であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1３及びＲ1４は各々独立して水
    素またはＣ1〜Ｃ４アルキルであり；ＸはＯ、Ｓまたは
    ＮＲ1３であり；ｒは０または１の整数であり；ｐ及び
    ｑは各々独立して０、１、２または３の整数であり、但
    しｐ、ｑまたはｒの１つのみは０であることができ、更
    に但しｐ＋ｑ＋ｒの合計は４、５または６でなければな
    らず；ｘは０、１または２の整数である；を有する化合
    物またはその酸付加塩。
  4. 【請求項４】 不活性液体もしくは固体担体及び有害生
    物防除的に有効量の構造式 【化８】 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ２及びｍは請
    求項３に記載される、を有する化合物からなる、昆虫ま
    たはダニ有害生物防除用組成物。
  5. 【請求項５】 式Ｉａ 【化９】 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ１及びＲ２は請求項
    ３に記載される、の化合物を製造する際に、式ＩＩ 【化１０】 式中、Ｘ１はハロゲンである、の化合物を塩基の存在下
    及び随時溶媒の存在下で少なくとも１モル当量の式ＩＩ
    Ｉ ＨＳ−Ｒ１ （ＩＩＩ） のメルカプタンと反応させることからなる、式Ｉａの化
    合物の製造方法。
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