JPS6039324B2 - 殺菌、殺虫および殺ダニ剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なチアゾリジンの４，５ービスートリフル
オロメチルィミノ誘導体を活性成分として含有する殺菌
、殺虫および毅ダニ剤に関する。

複秦環式環の４，５ービスートリフルオロメチルィミノ
誘導体は今まで知られていない；従って、この化合物、
化合物のグループおよびそれらの製造方法は新規である
。本発明者は 式 〔式中、 Ｒは水素、低級アルキルまたはフェニルを表わし、そし
てＲ川は水素、低級アルキル、フェニルまたはハロゲン
置換フェニルを表わす。

但し、Ｒがフェニルを表わす場合には、Ｒ′′′は水素
または低級アルキルを表わさない。

〕で表わされる新規なチアゾリジンの４，５−ビスート
リフルオロメチルイミ／誘導体が優れた殺菌、殺虫およ
び殺ダニ活性を有することを見出した。

上記式（１）で表わされる新規なチアゾリジンの４，５
ーピスートリフルオロメチルィミノ誘導体は、式 〔式中、 ＲおよびＲ川は上述の意味を有する〕 で表わされるチオカルボン酸アミドあるいはチオ尿素誘
導体の反応的な異性体の形を式 で表わされるパーフルオロー２，５ージアザヘキサ−２
，４−ジェンと−５０〜十１２０００の温度範囲におい
てフッ化水素受容体の存在下に反応させることにより得
られる。

上記の式（０）の化合物が式（ｍ）のパーフルオロ−２
，５ージアザ、ヘキサ−２，４−ジヱンと均一に反応し
、今まで知られていなかった式（１）のチアゾール譲導
体が満足しうる収量で得られるということは驚くべきこ
とである。

さらに驚くべきことは、当該化合物が優れた殺菌、殺虫
および殺ダニ作用をもつているということである。この
重要な作用をもつこの新規な化合物グループを見出した
ことによって当該技術分野において進歩が得られたので
ある。上記の製造方法において、出発物質としてＮ，Ｎ
′ージフェニルーチオ尿素（そのチオール型で反応する
）とパーフルオロ−２，５−ジアザヘキサ−２，４一ジ
ェンそして酸結合剤としてフッ化ナトリウムを用いる場
合の反応経路は次式によって表わすことができる：出発
物質として用いられるチオカルボン酸アミドーあるいは
チオ尿素−誘導体は上記式（Ｄ）によってその異性体の
形において定義されている。

式（０）において、Ｒは水素、６個以下の炭素原子を有
するアルキルまたはフェニルを、またＲ川は水素、６個
以下の炭素原子を有するアルキル、フェニルまたはハロ
ゲン置換フェニルを表わすのが好ましい。出発物質とし
て用いられるチオカルボン酸アミドあるいはチオ尿素−
誘導体（異性体の一般式（０）として反応する）は大部
分公知であり、一般的な公知の方法で製造することがで
きる；たとえばチオ炭酸ーハロゲン化物をアンモニアか
もし〈は第一級アミンと反応させることにより得られる
；多くのチオ尿素誘導体は第一級アミンとィソチオシア
ネートとから公知の方法で製造することができる。

イソチオシアネートの例としては次のものを挙げること
ができる：メチルィソチオシアネート、エチルイソチオ
シアネート、ブチルイソチオシアネート、フエニルイソ
チオシアネート、Ｐ−クロロフェニルィソチオシアネー
ト。出発物質として用いられる式（山）のパ−フルオロ
フェニルィソチオシアネート。出発物質として用いられ
る式（ｍ）のパーフルオロー２，５−ジアザヘキサ−２
，４ージェンは公知である〔アメリカ化学会誌（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）８９巻、５００７頁（１９６
７）〕。希釈剤としてはすべての不活性有機溶媒が適し
ている。

好ましい溶媒としてはベンジン、ベンゼン、トルェンな
どの炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；た
とえば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼ
ンなどの塩素化炭化水素類が挙げられる。酸結合剤とし
ては通常の酸結合剤をすべて用いることができる。

例えばアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩
、トリェチルアミン、ジメチルァニ１」ンなどの第三級
アミンを挙げることができる。実際上使用するのに好ま
しいフッ化水素受容体としては特にアルカリ金属のフッ
化物があり、特にフッ化ナトリウムが挙げられる。反応
温度はかなり広い範囲内で変えることができる。一般に
は一５０ｏｏ〜＋１２０ｑｏ、好ましくは−３０〜十９
０００である。当該方法を行なう場合、式（０）の化合
物１モルに対して式（ｍ）のパーフルオロー２，５ージ
アザヘキサ−２，４ージエン１モルを加え、アルカリ金
属のフッ化物を過剰に加える（約３〜４モル）。

しかしながら上記の鼻の割合の２０重量％までの増減は
実質的な収量の減少ないこ行なうことができる。出発物
質、有機溶媒およびフッ化水素受容体より成る懸濁液に
パ−フルオロー２，５−ジアザヘキサー２，４−ジェン
を滴下するのが都合よい。次にフッ化物から炉別し、濃
縮し、再結晶する。最終処理の方法は、反応混合物に水
を加え、生じる残留物を任意に再結晶することより成る
。本発明の式（１）の活性化合物は強力な殺菌作用を示
す。

これらの化合物は菌類の防除に必要な濃度で栽培植物を
害さず、しかも溢血動物に対する毒性はわずかである。
それ故これらの化合物は菌類の防除のために橘物保護剤
として用いるのに適している。植物保護分野における殺
菌剤としては、古生菌類（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅにｓ）、
薮菌類（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子髪菌類（Ａｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ‐ｍ
ｙｃｅにｓ）および不完全菌類（Ｆ皿ざＩｍｐｅＭｅｃ
ｔｉ）の防除に用いられる。該活性化合物は広い活性ス
ペクトルをもち、植物の地上部に感染しあるいは土壌か
ら植物をアタックする寄生菌類並びに種子に感染する病
原菌に対して用いることができる。該活性化合物は、リ
ンゴ黒星病（ａｐｐｌｅｓｃａｂ）菌（Ｆ船ｉｃｌａｄ
ｉｕｍｄｅｎｄｒｉｔｊｃ山ｍ）、ジャガイモの疫病菌
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｊｎｆｅｓはｎｓ）そして
ィネのいもち病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ）に対してすぐれた効果をもつている。

しかしながら、該活性化合物はまた、たとえばマィコス
フアェレラ・ムシコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｕｓｉｃｏｌａ）、半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｍｍａｌｂｏａｔｒｕｍ）、カーネーション半身萎
凋病菌（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａｃｉｎｅｒｅｓｃｅｎ
ｓ）およびフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などのィ
ネや他の栽培植物をアタックする他の菌種に対しても作
用する。該活性化合物は植物病原性の土壌菌類および感
染種子に基因する菌性の植物の病気に対して非常に効果
が大きく、作用範囲が広いということにより特徴づけら
れる。これらは好ましくは土壌処理剤およ種子処理剤と
して用いることができ、通常の市販の調製剤よりもすぐ
れている。本発明の式（１）のチアゾリジン誘導体はさ
らに毅虫および殺ダニ活性をもっている。

従って該活性化合物は有害な吸汁性（ｓｕｃｋｉｎｇ）
および咳食性（ｂｉｔｉｎｇ）昆虫、双麺類（Ｄｉｐに
ｒａ）およびダニ類（ＡｃａｒｉＭ）の防除剤として植
物保護並びに獣医および衛生学分野、さらに多数の有害
動物（内部および外部寄生虫）からの貯蔵品保護におい
て好結果をもって用いることができる。吸汁性昆虫とし
ては主として、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒ
ｓｉｃａｅ）、ビーン・アフイド（Ｄｏｔａｌｉｓｆａ
畑ｅ）、バード・チェリー・アフイド（Ｒｈｏｐａｌｏ
ｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エンドウヒゲアブラムシ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｐｉｓｉ）およびポテト・アフイ
ド（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｓｏｌａｎｉｆｏｌｉｊ）
、力ラント．コール・アフイド（ＣひｐｔｏｍｙＺｕｓ
ｋｏｒｓｃｈｅｌｔｉ）、ロウジ−・アップル・アフイ
ド（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、モ モ コ フ
キ ア ブ ラ ム シ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｍｓａｒｕ
ｎｄｉｎｉｓ）およびチェリー・ブラックーフライ（Ｍ
ｙｚ順 ｃｅｒａｓｉ）のようなアブラ ムシ類（Ａｐ
ｈｉ泌ｅ）；その他に、カイガラムシ類（ｓｃａｌｅｓ
）およびミーリーバツグ類（ｍｅａｌｙＭｇｓ）〔Ｃｏ
ｃｃｉＭ〕、たとえばシロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉｏｔ雌 ｈｅｄｅｒａｅ）およびソフト・スケール
（Ｌｅｃａｎｌ皿ｍｈｅｓｐｅｒｉｄｍｍ）並びにグレ
ープ・・−リーバツグ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｍａ
ｒｉｔｉｍ船）；クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏ
‐仇ｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）のようなアザミウ
マ類（Ｔｈ＄ａｎｏｐｔｅｒａ）、そしてビート・バッ
グ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、レッド・コット
ン・バッグ（Ｄｙｓｄｅｒｃ雌 ｉｎ企てｍｅｄｉ瓜）
、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ
）、アツサシン・バッグ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌ
ｉｘ船）お よびシ ヤガ ス（Ｃｈａｇａｓ′）のバ
ッグ（Ｔｒｉａｔｏｍａｉｎｆｅｓねｎｓ）のようなバ
ッグ類（ｂｕ鮫）そして、さらにオイセリス・ピロバツ
ス（Ｅ雌ｃｅｌｉｓｂｊｌｏｂａｔ雌）およびネホテテ
イツクス・ビプンクタツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
がｐｕｎｃｔａ【雌）のようなセミ類（ｃｉｃａ船ｓ）
が挙げられる。

咳食性（ｂｉｔｉｎｇ）昆虫としては、特に鱗麹目類（
仏ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）たとえばコナガ（Ｐｌｕｔｅｌ
ｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マイマイガ（Ｌのｍ
ａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、ブラウンーテイル・モス
（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒ＄ｏｒｒ−ｈｏｅａ）、お
よびテント・カテルピラール（Ｍａｌａｃｏ−ｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ）；さらに、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔ
ｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびカットウオーム（Ａｇ
ｒｏｔｉｓｓｅ鉾肌ｍ）、ラージ・ホワイト・バタフラ
イ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、スモール・ウ
インター・モス（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｍｍａｔａ
）、グリーン・オーク・トルトリツクス・モス（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘｖｉｒｉ岬ｎａ）、ホール・アーミイウオーム
（仏ｐｈｙｇｍａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）およびハスモ
ンョトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ ）、 ヱ
ル ミ ン・モ ス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄ
ｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
ｋｄｈｎｊｅｌｌａ）およびグレイター・ワックス・
モス（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）が挙げ
られる。

ダニ類には特に、ニセナミハダニまたはナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈ船 舶ａｒｉ瓜＝Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓａ他ａｅａｅまたはＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｔｉ
ｃａｅ）およびリン ゴハダニ（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈ雌 ｐｉｌｏｓｕｓ ニＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ
山ｍｉ）などのハダニ類（ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅｓ）〔
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉ脇ｅ〕、たとえばブラック・力ラ
ント・ゴール・マイト（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ
）などのゴール・マイト類（鱗１１ｍｉｔｅｓ）そして
たとえばチヤノホコリダニ（Ｈｅｍｊｔａｒｓｏｎｅｍ
ｕｓｌａｔｕｓ）およびシクラ メ ン ホ コリダニ
（Ｔａｒｓｏｎｅｍ船 ｐａｌｍｕｓ）などのホコリダ
ニ類（ｂｒｓｏｎｅｍｉｄｓ）；回帰熱ダニ（Ｏｍｉｔ
ｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕ戊ｔａ）などのチック類（ｔｉｃ
ｋｓ）が挙げられる。

本発明の新規な活性化合物はその使用目的に応じて溶液
、乳濁液、懸濁液、乳剤、水和剤、粉剤、ペースト、額
粒および粒剤のような通常の製剤に変えることができる
。

これらは、たとえば該活性化合物を希釈剤、すなわち液
体溶剤および／または固体の笹体と、任意に界面活性剤
、すなわち、乳化剤および／または分散剤を用いて混合
することによって公知の方法で製剤される。たとえば水
を希釈剤として用いる場合には、任意に有機溶剤を補助
溶剤として用いることができる。液体の溶剤としては主
に下記のものが適している：芳香族炭化水素類（たとえ
ばキシレン、ベンゼン）塩素化芳香族炭化水素類（たと
えばクロルベンゼン類）、パラフィン類（たとえば鉱油
留分）、アルコール類（たとえばメタノール、プタ／−
ル）、強極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミドおよ
びジメチルスルホキシド並びに水等。固体の担体として
は天然鉱物の粉末（たとえばカオリン、バン士、タルク
、チョーク）および合成鉱物の粉末類（たとえば高分散
ケイ酸、ケイ酸塩）等が挙げられる。乳化剤としてはポ
リオキシェチレン−脂肪酸−ヱステル類、ポリオキシェ
チレンー脂肪アルコールーェーテル類、たとえばアルキ
ルアリールポリグリコールェーテル類、アルキルスルホ
ネート類およびアリールスルホネート類などの非イオン
性および陰イオン性乳化剤等、分散剤としてはたとえば
リグニン、亜硫酸廃液およびメチルセルロース等が挙げ
られる。該活性化合物は他の公知の活性化合物と混合し
て製剤中に存在させることができる。

製剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜
９の重量％の活性化合物を含有する。

該活性化合物はそれ自体として、その製剤または該製剤
から調製された使用形態、たとえばそのまま使用できる
溶液、乳化性濃縮物、乳濁液、懸濁液、贋霧用紛末、ペ
ースト、水和剤、粉剤、額粒および粒剤として施用する
ことができる。

施用はたとえば灘注（ｓｑｕｍｉｎｇ）、墳霧、アトマ
ィジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粉、撒布（ｓｃａ
ｔｔｅｒｉｎｇ）、くん煙、くん蒸、溝水（ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ）、浸糟または羽衣処理による通常の方法で行な
う。そのまま用できる調製剤中の活性化合物濃度はかな
り広い範囲内に変えることができる。

一般には０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜
１％である。該活性化合物はまた超高濃度少量散布法（
ＵＬＶ）において好成績をもって用いることでき、その
場合９５％までの活性化合物かさらに１００％の活性化
合物単独の調製剤を施用するこができる。

土壌処理のためには、土壌１で当り１〜５００夕、好ま
しくは１０〜２００夕の活性化合物量が必要である。

種子処理には、一般に種子ｌｋ９当り０．０１〜５０夕
、好ましくは０．１〜５夕の活性化合物量が必要である
。

該活性化合物の効果は次の実施例より明らかである：実
施例 １ 菌糸体生育抑制試験 使用媒養基（培地）： 寒天 ２の重量部ジャ
ガイモ煮汁 ２００重量部麦芽
５重量部デキストロース
１５重量部べプトン
５重量部Ｎａ２ＨＰ０４
２重量部Ｃａ（Ｎ０３）２
０．丸亀量部倍養基に対する溶剤の割合：ア
セトン ２重量部寒天倍養基
１０の重量部倍養基中の所望
の活性化合物濃度に必要な量の活性化合物を、上記量の
溶剤と混合する。

この濃厚液を液状の、４〆０に冷却した倍養基と上記の
量の割合で十分に混合し、直径９肌のべトリ皿中に注ぎ
込む。さらに活性化合物を混合していない対照平板倍地
を作る。倍養基を冷却し、そして固化させたならば、平
板借地に表Ａに挙げた種類の菌類を接種し、約２１℃で
倍養する。

菌類の生育速度に応じて接種から４〜１０日後の評価に
適する時期に評価がなされる。

評価は、活性化合物で処理した倍養基上の放射状の菌糸
体生育度を対照倍養基上の生育度と比較する。菌類の生
育度の評価は次の５段階に分けて評価する：０ 菌糸の
生育がない１ 非常に強力な生育抑制 ２ 中等度の生育抑制 ３ わずかな生育抑制 ４ 無処理対照と同程度の生育 活性化合物、活性化合物濃度およびその結果を表Ａに示
す：鑑 技 ＜蓮 亀 糸 櫨 実施例 ２ リンゴ黒星病（Ｆ雌ｉｃｌａｄｉｍｍ）試験／予防効果
溶 剤：ァセトン４．０重量部乳化剤：アルキルアリー
ルポリグリコールェーナル０．立重量部水 ：９５重
量部 所望の活性化合物濃度の贋霧液を調整するに必要な量の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、得られた濃厚液を
上記添加剤を含有する上記量の水で希釈する。

４〜６一葉期の若いリンゴの苗木に上記贋霧液をしたた
るほどまでに贋窮する。

処理した苗木を２０００で相対湿度７０％の温度に２少
時間保つ。続いて、リンゴ黒星病菌（Ｆｕｓｉｃｌａｄ
ｉｍｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃｍｍＦｕｃｋ．）の分生胞子
の水性懸濁液を用いてその苗木に接種し、それを温度１
８〜２００○で相対湿度１００％の温室に１別時間入れ
る。その後該植物に再び温室に１４日間入れておく。

接種後１５日経てから、苗木の庵病度を無処理で接種さ
れた対照植物に対する百分率として表わす。０％は穣病
してし、ないことを意味し、１００％は確病度が対照植
物の場合とちようど同程度であることを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度およびその結果を表Ｂに示
す：確病度（指数）＝無処処理理槽植物物の菱電庵病病
度度Ｘ・ｏｏ表Ｂリンゴ黒星病試験／予防効果 実施例 ３ ジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験溶
剤：アセトン４．０重量部分散剤：アルキルアリールポ
リグリコールェーナル０．箱重量部水 ：９５重量部 所望の活性化合物濃度を頃霧液の調製に必要な量の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、得られた濃厚液を上記
添加剤を含有する上記量の水で希釈する。

２〜６葵期の若いトマト植物（Ｂｏｎｎｅｙはｓｔ）に
上記燈霧液をしたたるほどまでに項霧する。

処理した植物を２０℃で相対湿度７０％の温度に２独特
間保つ。続いてジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔ
ｈｏｒａｉｍｅｓｔａｎｓ）の胞子が水性懸濁液をトマ
ト植物に接種する。その植物を温度１８〜２０℃で湿度
１００％の温室に入れる。５日後に、実施例２と同様に
トマト植物の確病度を無処理で接種された対照植物に対
する百分率として表わす。

０％は確病してし、ないことを意味し、１００％は確病
度が対照植物の場合とちようど同程度であることを意味
する。活性化合物、活性化合物濃度およびその結果を表
Ｃに示す：表 Ｃ ジャガイモ疫病試験 実施例 ４ 寒天平板借地試験 殺菌効果および活性スペクトルの広さに関する試験溶
剤：アセトン ａ）１００の重量部 ｂ）１０の重量部 活性化合物の適当な調製液を作るために、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤に加える。

所望の活性化合物濃度に必要な量において、加温により
液化したバレイショ・デキストロースー寒天借地に活性
化合物の調製液を加える。活性化合物の分散を一様する
ために激しく振り混ぜた後、無菌状態で寒天をべトリ皿
中に注ぎ込む。倍地−活性化合物の混合物が固化した後
、純粋倍義の試験菌を直径５柵の４・円状に接種する。
倍養するためにべトリ皿を２０ｑＣで３日間保っておく
。上記期間の後、菌糸体生育に対する活性化合物の阻止
作用を未処理対照を考慮に入れて評価する。その際には
、０は処理借地上にも接種部分にも菌糸体生育がないこ
とを意味し：（一）は接種部分にのみ菌糸体生育がみら
れ、処理基借地上には広がっていないことを意味し：そ
して（十）は処理借地上の接種部分からの菌糸体生育が
、対照の場合の未処理借地上の広がりと同様であること
を意味する。活性化合物、活性化合物濃度、供試菌類お
よび得られた阻止作用を表Ｄに示す：・鑑 館 。

蚕聡軍 Ｋ 鍬 実施例 ５ 種子浸債試験／小麦なまぐさ黒穂病（種子感染に基因す
る菌症）適当な乾燥浸債剤を調製するために、活性化合
物を同重量部のタルクとケィソウ士との混合物で希釈し
、所望の活性化合物濃度を有する微細な粉末状の混合物
にする。

小麦の種子を種子ｌｋ９当り５夕の小麦なまぐさ黒穂病
（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）の厚膜胞子と混合す
る。浸債するために栓をしたガラスフラスコ中で種子を
上記浸債剤と共に振り混ぜる。モスリン層でおおわれ、
そして２伽ほどよく湿った堆肥士でおおわれている湿っ
た混砂粘土上に種子を置きそれを胞子の最適発芽条件で
あるｌｏｏ○の冷蔵庫中に１０日間入れておく。続いて
、それぞれ約１００００の固の胞子が付着している小麦
粒上の胞子の発芽を顕微鏡的に測定する。

付着している胞子が少ないほど活性化合物はそれだけ効
果的である。胞子の発芽が少ないほど活性化合物はそれ
だけ効果的である。活性化合物、浸薄剤中の活性化合物
濃度、暖漬剤の使用量および胞子の発芽率を表Ｅに示す
：表 Ｅ種子浸漬剤試験／／一・麦黒種病 実施例 ６ 種子浸薄試験／大麦の斑葵病（種子感染に基因する菌症
）適当な乾燥浸簿剤を調製するために、活性化合物を同
重量部のタルクとケィソウ士との混合物で希釈し、所望
の活性化合物濃度を有する微細な粉末状の混合物にする
。

浸債するために栓をしたガラスフラスコ中で大麦斑葉病
菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｌｍｍ 鱗ａｍｌｎｅ
ｕｍ）に自然感染した大麦の種子を上記浸債剤と共に振
り混ぜる。種子をふたをしたべトリ皿中の湿った炉紙片
上に置き、４℃の温度の冷蔵庫中に１０日間保つ。そこ
で、大麦の発芽と場合によっては菌の胞子の発芽が始ま
る。次いでその発芽させた大麦の５雌泣を２つのバッチ
のフルーストルフェル標準土壌中に２肌の深さでまき、
日光が毎日１斑寺間当たる種子箱に入れ、約１８ｑＣの
温度の温室中で栽倍する。３〜４週間以内に斑葵病の典
型的な症状が現われる。

上記期間の後、確病した植物の数を発芽した全植物数に
対する百分率として測定する。

穣病した植物が少ないほど、活性化合物はそれだけ有効
である。

活性化合物、浸済剤中の活性化合物濃度、浸債剤の使用
量および確病した植物数を表Ｆに示す：表 Ｆ種子浸債
剤試験／大麦の斑葵病 実施例 ７ 土壌処理試験／土壌感染に基因する菌症 活性化合物の適当な調製剤を作るために、活性化合物を
タルクで希釈して５％の活性化合物舎量にし、続いて珪
砂で希釈して０．５％にする。

最初に滅菌し、次いで純粋倍叢した試験菌で接種してあ
るフルーストルフェル（Ｆｍｈｓｔｏｒ企て）標準土壌
と活性化合物の調製剤を均一に混合する。その土壌を鉢
に満たし、そして宿主植物の種子を５個の鉢にｉの固ず
つまく。その鉢を一定の温度の温室中に置き、そして正
常の湿度に保つ。播種後３週間目に、健全な植物数を播
種した種子に対する百分率として表わす。０％は健全な
植物が生育しなかったことを意味し、１００％はすべて
の種子から健全な植物が生育したことを意味する。

活性化合物、土壌中の活性化合物濃度、試験菌類、宿主
植物、温室の温度並びにその結果を表Ｇに示す：表 Ｇ 土壌処理試験／土壌感染に基因する菌症 実施例 ８ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験溶 剤：ジ
メチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリール
ポリグリコールエーテル１重量部適当な活性化合物調製
液を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤
を含有する上記量の溶剤と混合し、その濃厚液を水で希
釈して所望の濃度にする。

高さ約１０〜３０伽のインゲン植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓｖｕｌ鞍ｒｉｓ）に上記活性化合物の調製液をしたた
るほど濡れるまで頃霧する。

このインゲン植物に全発育段階にわたるナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｔｉｃａｅ）を多量に薮種する
。一定期間の後、活性化合物の効果を死滅したダニを数
えることによって評価する。

このようにして得られたダニ殺減度を％で表わす：１０
０％はすべてのナミハダニが死滅したことを意味し、０
％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度、測定時間およびその結果
を表Ｈ‘こ示す：表日 ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験実施例 ９
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験／リン酸ェ
ステルに対して抵抗性のある種類溶 剤：アセトン３重
量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェープル１重
量部適当な活性化合物の調製液を作るために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。

高さがおおよそ１０〜３０肌あるインゲン植物（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓｖｕｌ鱗ｒｉｓ）に上記活性化合物の調製
液をしたたるほど濡れるまで贋霧する。

このィンゲン植物に全発育段階にわたるリン酸ェステル
に対して抵抗性を有するナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓｍｔｉｃａｅ）を多量に接種する。一定期間の後
、活性化合物の効果を死滅したダニを教えることによっ
て評価する。

このようにして得られたダニ殺減度を％で表わす。１０
０％はすべてのナミハダニが死滅したことを意味し、０
％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度、測定時期およびその結果
を表Ｊに示す：表Ｊ ナミハタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験／リン酸ェ
ステルＫ対して抵抗性のある種類実施例 １０ナミハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験／カルバメートに対
して抵抗性のある種類溶 剤：アセトン３重量部 ・乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーナル１
重量部適当な活性化合物の調製液を作るために、活性化
合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤
と混合し、その濃厚液を水で希釈しわ所望の濃度にする
。

高さがおおよそ１０〜３０肌あるインゲン植物（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓｖｕｌ鉾ｒｉｓ）に上記活性化合物の調製
液をしたたるほど漏れるまで階霧する。

このインゲン植物に全発育段階にわたるカルバメートに
対して抵抗性を有するナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｍｔｉｃａｅ）を多量に接種する。一定期間の後、
活性化合物の効果を死滅したダニを教えることによって
評価する。

このようにして得られたダニ殺減度を％で表わす。１０
０％はすべてのナミハダニが死滅したことを意味し、０
％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度、測定時期およびその結果
を表Ｋに示す：表Ｋ ナミハタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験／ヵルパメ
ートに対して抵抗性のある種類実施例 １１マスタード
・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶 剤：ジメチ
ルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリールポリ
グリコールエーブル１重量部適当な活性化合物の調製液
を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を
含有する上記量の溶剤と混合し、その濃厚液を水で希釈
して所望の濃度にする。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）に
上記活性化合物の調製液をしたたるほど濡れるまで噂露
し、次いでマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏ
ｃｈｉｅａｒｉａｅ）の幼虫を接種する。

一定期間の後、殺減度を％として評価する。１００％は
すべてのビートルの幼虫が死滅したことを意味する。

０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味
する。

活性化合物、活性化合物の濃度、測定時期およびその結
果を表Ｌに示す。

表 Ｌ マスタード・ピ−トル（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験表Ｌ
マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験実施
例 １２コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶 剤：ジメチルホルムアルデヒド３重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールェーナル１重量部適当な
活性化合物の調製液を作るために、活性化合物１重量部
を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、そして
この濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）を
上記の活性化合物の調製液で浸簿処理し、そして葉が未
だ湿っている間に コ ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃ
ｕｌｊｐｅｎｎ■の幼虫を接種する。

所定期間の後、殺虫率（％）を測定する。この場合、１
００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は
幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。活性化合物
、活性化合物の濃度、測定時期およびその結果を表Ｍに
示す：表Ｍ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 実施例 １３ ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）試験溶 剤
：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリ
ールポリグリコールェーブル１重量部適当な活性化合物
の調製液を作るために、活性化合物１重量部を上記量の
溶剤及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚液を
水で希釈して所望の濃度にする。

上記活性化合物の調製液１の‘を円形炉紙（直径７肌）
に吸込ませる。

この濡れた炉紙を、５０匹のキイロシ ョ ウジ ョ
ウバ工（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏ餌ｓｔｅｒ
）が入っているガラス容器の開口部上に置き、それをガ
ラス板で覆う。所定の期間の後、殺虫率（％）を測定す
る。

この場合、１００％はすべてのハェが死滅したことを意
味し、０％は／・ェが全く死滅しなかったことを意味す
る。活性化合物、活性化合物の濃度、測定時期およびそ
の結果を表ＮＩこ示す。

表 Ｎ ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）試験製造例
１アセトニトリル１５０の‘中のチオ尿素７．６夕（０
．１モル）とフツ化ナトリウム１５夕の中に冷却しなが
ら０℃においてパーフルオロ−２，５ージアザヘキサ−
２，４−ジェン２３夕（０．１モル）を滴下する。

室温にて２時間燈拝し、反応混合物を１その水と混合し
そして炉別する。残留物をアセトンから再結晶した後、
上記化合物貝０ち２−ィミノ−４，５−ビスートリフル
オロメチルイミノーチアゾリジンが２１タ得られた。融
点：１５０ｏＣ（分解）。

収量：理論値の８０％。製造例 ２製造例１と同じよう
にして、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルーチオ尿素を用いて上記
化合物の３５夕が得られる。

融点：１１８〜１１９００（メタノールより）。

収量：理論値の８４％。製造例 ３ 製造例１と同じようにして、Ｎ，一フェニル−Ｎ′ーメ
チルチオ尿素を用いて上記化合物の３０夕が得られる。

融点：１６８〜１６９ｑ０。収量：理論値の８０％。製
造例 ４ 製造例１と同じようにして、Ｎ，Ｎ′−ィソプロピルチ
オ尿素を用いて上記化合物が得られる。

融点：４５〜４がｏ。収量：理論値の８０％。製造例
５製造例１と同じようにして、Ｎ−Ｐ−クロロフェニル
−Ｎ′ーメチルーチオ尿素を用いて上記化合物が得られ
る。

融点：２１２〜２１３ｏｏ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒは水素、低級アルキルまたはフエニルを表わし、そ
   して Ｒ′″は水素、低級アルキル、フエニルまたはハ
   ロフエニルを表わす。 但し、Ｒがフエニルを表わす場合には、Ｒ′″は水素
   または低級アルキルを表わさない。 〕で表わされるチアゾリジンの４，５−ビス−トリフル
   オロメチルイミノ誘導体を含有することを特徴とする殺
   菌、殺虫および殺ダニ剤。