JPS58148805A - Ｎ−メチルカルバメ−ト類のｎ−オキサリル誘導体類、それらの製造法、およびそれらの害虫駆除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種のメチルカルバメート類の薦−オキサ
リル誘導体類、それらの製造法、およびそれらの害虫駆
除剤としての使用に関する。

Ｎ−カルメキシル化アリールＮ−メチル−カルバメート
＠（ドイツ国公開明細１２．１３２，９！５６号参照）
およびアリールＮ−クロロカルダニルーＮ−メチル−カ
ルバメート類（ドイツ国公開明細査２．１４２．４ｖ４
号参照）が殺昆虫性を有することは１すでに開示されて
いる。しかしながら、それらの作用は、とくに少菫を使
用するとき、常に完全に満足すべきものであるというわ
けではない。

本発明は、新規な化合物として、一般式％式％（１） 式中 Ｘは、各々が置換されていてもよい、アルコキシ、アル
ケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオまたはアリールチ
オを表わし１あるいは一般式　−ＭＲＩＲ４の基を表わ
し、ここでＲ１およびＲ４は同一であるかあるいは異な
り、水′Ｘ原子、または各々が置換されていてもよい、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニルまたはアリール基を表わし％あるいは
Ｒ１およびＲ４は、それらが結合するＭ原子と一緒に、
置換されていてもよい複素環式環を形成し、そして Ｒ１は置換されていてもよいアリール基を表わす、 のアリールＮ−オキサリル−舅−メチル−カーバメート
類を、提供する。

さらに、本発明は、一般式 ＯＨ。

１ Ｒ１−０−００−）ｉ−Ｃｏ−００−０１（［）式中 Ｒ′は上に記載の意味を有する１ ■アリールＮ−クロロオキサリルーＮ−メチルカルバメ
ートを、一般式 ％式％（［１１） 式中 Ｘは上に記載の意味を有する、 の末期化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におよび／
または適当ならば補助塩基の存在下に、反応させること
を特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造法に関する。

なおさらに、本発明は、一般式 ％式％（１１） 式中 Ｒ１は上に記載の意味を有する、 のアリールｙ−クロロオキサリル−Ｎ−メチルカルバメ
ートでおる、新Ｍ表中間化合物に関する。

また、本発明は、 一般式 ％式％（） 式中 Ｒ１は特許請求の範！！！第１項記載の意味を有する、 のアリール蓋−メチルカルバメートを、塩化オキサリル
と島遍当ならば希釈剤下におよび／または補助塩基の存
在下に、反応させる、ことをＩ￥ｉ徴とする、式（Ｍ）
の中間化合物の化合物の製造法に関する。

本発明による化合物は１殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線
虫剤としてすぐれた活性によって区別される、 それらが温血動物に対して好都合な低いレベルの毒性を
有し、そして先行技術から既知のＮ−カルボキシル化Ｎ
−メチルカルバメート類よりも強力な作用を示すという
ことは、きわめて驚ろくべきことでわるう 本発明による式（１）の好ましい化合物は、各１号が次
の意味を肩するものである： Ｒ’　Ｈフェニル、ナフチル、ペンフジオキソラニル１
ソヒドロペンゾフラニルｔ＊ｒｉインメ二ル基を表わし
、これらの基はアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アルキルチオ
−フルケニルチオーアルキニルチオ、シフアルキルアミ
ノ、ハロｒノアルキルーハログン、ニトロ、シアノ、シ
クロアルキル、ジオキサニルおよび／またｔｉミソオキ
ソラニル置換されることができ、そしてＸは一般式 の基を表わし、ここでＲ１はアルキル１アルケニル、ア
ルキニル、ハロｒノアルキル〜アルコキシ１アルケノキ
シ−アルキノキシｔアルキルｆ　＊　、Ｖアルキルアミ
ノ、ハロゲノ、ニトロ−シアノ、シクロアルキル、ホル
ムア＜ｐノ、ジオキサニルおよび／またはＶオキンラニ
ルで置換されていてもよいフェニル基を表わし、あるい
は０１〜Ｏｅアルキルｔｏ１〜○・アルケニルま九はＯ
ｓ〜０・アルキニル基を表わし、これらのアルキル１ア
ルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシ１アルコキシ、アルキルアミノ
またはノアルキルアオノで置換されていてもよく、ある
いはＸは一般式 の基を表わし、ここでＲ１はすぐ上に記載した意味を有
し、あるいは Ｘは一般式 の基を表わし、ここでＲ３およびＲ４は同一であるいは
異なシ、そして水素原子）ｔたは各々がハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル−アルコキシｔたは
リアルキルアミノで置換されていてもよい、０１〜０−
アルキル−０１〜０・アルケニル、０．〜Ｏ＠７　ルキ
ニル、０、〜Ｃ・シクロアルキルまたはＯ４〜０・シク
ロアルケニル基を表わし、あるいは０１−０番アルキル
、ハロヶ・ン、ＯＮ％ＭＯ１０１〜０゜アルコキシまた
ＦｉＯｒ−〇４ジアルキルアミノで置換されていてもよ
いフェニル基を表わし、あるいはＲ１およびＲ４は、そ
れらが結合する窒素原子と一緒に％環を形成することが
で！ｉ〜そのときＲ８とＲ４は　−（ＯＨ１）ｎ−を表
わし１ここでｎは２〜６であり、あるい祉 −ＯＨ，−ＯＲ，−Ｙ−ＯＨ，−ＯＨ，−１表ｔ）Ｌ、
ココテＹＦｉ酸素１イオウ、スルホキシドま九はスルホ
ン％あるいは置換されていてもよい窒素を表わす。

式■のと〈Ｋ好ましい化合物は、各記号が次の意味を有
する化合物である： ｆｉｌＦｉフェニル、２−イソゾロビルフェニル、５−
イソゾロビルフェニル、２−イングロポキシフェニル、
３．５−ツメチル−４−メｆルーメルカグトフェニル、
Ｓ−メチル−４−ツメチルアミノフェニル、４−ニトロ
フェニル、２−アリルオキシフェニル、５−８６０−ブ
チル−４−メチル−フェニル、４−メチル−５−イソゾ
ロビルフェニル、２−ツメチルアミノフェニル、２−（
１’、！’−ジオキソランー２１−イル）−フェニル、
２−（４へ５１−ツメチル−１７，５１−ジオキソラン
−２′−イル）−フェニル、ナフト−１−イル、４−（
１，１−ツメチルインダニル）、２．２−ゾメチルペン
ゾＶオキンラニルまたは２．２−ツメチル−２、５−？
／ヒドロベンゾ−７ラニルー（７）基を表わし、そして
Ｘはメトキシ・エトキシ、グロポキン、イニルオキシ、
ブトキシへインブトキシ、５ｅａ−ブトキシ、ｔ＠ｒｔ
−ブトキシ、ペントキシ、インベントキシ−ヘキンキシ
ーイソヘキソキシ、フタロペントキシ１シクロヘキソキ
シ、アリロキシ−ブドー２−エニルオキシ、ブドーＳ−
エールオキシ、グロノ臂ルギルオキシ、ブドー２−イニ
ルオキシ、ブドー３−イニルオキシ、２−クローエトキ
シ−２，２，２−）リクロロエトキシ、２−フルオロエ
トキシ、２，２．２−）リフルオロエトキシ、２−シア
ノエトキシ、２−二トロエトキシ、２−メＦキシエ）ヤ
シ、２−ソメチルアきフェトキシ１フエノキシ１４−ク
ロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、４−メトキシ
フェノキシ、４−ｖメチルアイノフェノキシ、１−ナフ
トキシ、２−す７トキシま良はメチルチ第１エチルチオ
ーブチルチオ、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ
、４−メチルフェニルチオ壇九はアしへメチル７２ノ、
Ｖメチルア建ノ、エチルアミノ、ジエチルアミン、グロ
ビルアミン、イソグロビルアミノ、ググロピルアミノ、
ソイングロビルアミノ、ブチルアミノ、イソブチル７ｔ
ノ、シブチルアミノ、ソイツブチルアミノルピロリソノ
１ピペリソノ、モルホリノ１チオモルホリノ、Ｎ−メチ
ルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、４−メ
チルフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｍ−４−メチルフェ
ニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−４−メトキシフェニルア
ミノまたはＮ−メチル−Ｍ−４−クロロフェニルアミノ
基を表わす。

述べることができる式（１）のことに、好ましい化合物
は、各記号が次の意味を有するものである二Ｒ’ｔｄ３
−イングロビルフェニル、２−イングロポキシフェニル
、３．５−ジメチル−４−メチルチオフェニル、３−メ
チル−４−ジメテルアンノフェニルｓ　２−　（ＩＺ　
５’−Ｖオキソラン−２１−イル）フェニル、ナフト−
１−イル、４−（１，１−ソメチルイン〆ニル）、４−
（２，２−／メチルベンゾＶオキソラニル）マたは７−
（２，２−＆メチルー２．３−ジヒドロベンゾフラニル
）基を表わし、セしてｘＦｉメトキシ、エトキシ、２，
２．２−）リクロロエトキシ％　　２，２．２−ト！Ｊ
フルオロエトキ７１グトキシ１アリルオ中シ、グロノダ
ルプルオキシ、フェノキシ、メチルチオ％フェニルチ第
１ジメチルアＺノ、シブチルアミノ、ピペリジノまたは
モルホリノ基を表わす。

２．３−ｖヒＶロー２　、２−ｔ／メチルベンゾ７２ニ
ル−７−イルＮ−クロｐオキｔリルーＭ−メチルカルＩ
リートとメタノールを１それぞれ式（１）および（厘）
の、出発物質として使用すると１式（Ｉ）の化合物の製
造０本発明による反応０道筋Ｆｉ１次の反応式にょシ示
される： 上に示すように、式（ＩＩ）の出発化合物は新規である
。

式（！Ｄの化合物の製造に好ましい出発化合物は、Ｒ１
が式（１）の好ましい、と〈（好ましいおよびことに好
ましい化合物の定義において与えた意味を有する、式（
ＩＶ）のアリールｙ−メチルカル・リート類である、 本発明による化合物の製造に適する希釈剤は、不活性有
機溶媒であ志、これらの例は、エーテル（たとえば、Ｖ
エテルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン
）％炭化水素（たとえば、ベンゼンまたはトルエン）％
塩素化炭化水素（たとえば１塩化メチレン、クロロホル
ムまたはクロロベンゼン）およびさらにニトリル、ケ）
ンおよびエステルおよびこれらの溶媒の混合物である。

反応混合物に加えることができる補助環基は酸結合剤、
たとえば、炭酸ナトリウム、重炭酸すＦリウムまたは第
三有機塩基、たとえば、トリエチルアンンを九はペンＶ
ルＶメチル７建ンである。

Ｘ−Ｂがアミンであるとき、これを環基として用いるこ
ともできる。

反応温ｔＦｉ比較的広い範囲内で変化することができる
。−毅Ｋ、反応ＦｉＯ〜１００　℃０ｆｉＪｉ！’にオ
いて実施する。

通常、反応成分は等モル量で使用するが、一方の成分を
過剃量で使用することができへしかしこれにより実質的
な利益は得られない。

式（Ｅｌ、ＩＱ新規な中間化合物は、式（ＩＶ）のアリ
ールＮ−７デルカルパメートを塩化オキサリルと反応さ
せることにより得られる。

・２．２−ジヒドロ−２，２−ツメデルベンゾ７ランー
７−イルＮ−メチルカルバメートを式（■）の出発物質
として使用すると、式（１）の出発化合物を製造する本
発明により表わすことができる反応の道筋は、次の反応
式で表わされる二〇−一１−しり−ＵリーＵよ この反応の適当な希釈剤Ｆｉｔ不活性有機ｆ＃核である
。これらの例は、エーテル（たとえば、Ｖエチルエーテ
ル１ソオキサンまたはテトラヒドロ７ラン）、戻化水Ｘ
（たとえば、ベンゼン、トルエンまたはキシレン）、塩
素化炭化水素（たとえば・クロロホルム、ソクロロエタ
ンま九ハクロロベンゼン）、およ′びさらにニトリル１
ケトンおよびエステル・およびこれらの層目め混合物で
ある。

この反応において生成する塩化水素は、気体、たとえば
、空気または窒素でフラッシングすることができ、ある
いは反応温度のために逃げるか、あるいは炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウムま九は第三有機塩基、たとえば１
　トリエチルアｚ７％ペンゾルジメチルア建ン壇九はＮ
、Ｍ、Ｎメチルアニリンを％緻細合剤として、反応混合
物に加える。

反応温度は一比較的広い範囲内で変化できる。

一般に、反応は、酸結合剤を加えないと１！−０〜１５
０℃、好ましくは６０〜１３０℃の温度において実施す
る。

通常、反応成分は等モル量で使用するが、一方の成分を
過剰量で使用することができ１しかしこれによシ利益は
得られない、 ＼ 活性化合物は植物によりよく耐えられ、２Ｉ自動物に対
する好ましい水準の毒性を有しそして１衆、林業、貯蔵
−品及び材料の保護において、そして衛生分野において
遭遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使
用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の−及び
全ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される：等−目（Ｉ
　５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｑｎｌｓｃｕｓ　　ａａｅｌｌｕｓ　）　、才力ダ
ンゴムシ（Ａ　ｒｌａｎｄｌｌｌｌｄｌｕｓ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　）　、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｏ
ｅｌｌｌｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（Ｄ　Ｉｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、プラ二’ｙルス◆りｙ
　ト５タス（Ｂ　Ｉａｎｌｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ−
ｔｕｓ　）　； チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、タトエハ、
ゲオフイルス・ｈルポファクス（Ｑ　ｅｏｐｈｌ　ｌｕ
ｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）およびスカチゲラ（Ｓ　
ｃｕｔｌｇｅｒａｓａｐ　、　＞　； シムフイラ目（Ｓｙ園ｐｈｙｌａ　）のもの、たとえば
スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｌｇｅｒｅｌ
ｌａｉ−ｓａｃｕｌａｔａ）　　； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ　）のもの、たとえばレ
ブシ？−サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｓａ　　５ａｃｃｈ
ａｒｌｎａ）　：トビムシ目（（：、　ｏｌｌＢｂｏｌ
ａ　）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏ
ｎｙｃｈｌｕｒｕｓ　ａｒｍａ−ｔＵＳ　）　： 直翅目（Ｑ　ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（８１ａｔｔａ　ｏｒｌｅｎ
ｔａｌｌｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｌｐｌａｎａｔ
ａ　ａｓｅｒｌｃａｎａ）　、ロイコファエーＶデラエ
（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　５ａｄｅｒａａ　）、チャ
バネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｓａｎｌ
ｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　ｄ
ｏｌｅＢｔｌｃｔ１８）、ケラ（ＧｒＶｌｌＯｔａｌｌ
）ａ　Ｓ９ｐ、　）　、　トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕ
ｓｔａ　　ｍｌｇｒａｔｏｒｌａ　　ｍ１ｇｒ’ａｔｏ
ｒｌｏｌｄｅｓ　　）、　　メラノプルス・シフエレン
チアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉＨｅｒａｎｔｉ
ａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｌ
ｓｔｏｃｅｒｃａ　ａｒｅａａＢａ＞　　；ハサミムシ
目（Ｄｅｒｖａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば小ルフ
イキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｌｏｕｌａａｕ
ｒｌｃｕｌａｒｌａ　）　；　； シロアリ目（Ｉ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
レチキュリテルメス（Ｒｅｔｌｃｕｌｌｔｅｒｉ＋ｅｓ
　ａｐｐ　、　）　；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　
）のもの、たとえばフィロクセラ・ハスタリクス（Ｐ　
ｈｙｌｌｏｘａｒｓ　ｖａｓｔａｔ　−ｒｌｘ　）　、
ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｌｇｕｓ　ａｐｐ、　）およ
びとトジラミ（Ｐｅｄｌｃｕｌｕｓ　ｈｕｓａｎｕｓ　
ｃｏｒｐｏｒｌｓ　）　Ｈケモノジラミ（Ｈａｅｌａｔ
Ｏｐｌｎｕ８　＄１）Ｅ）　、　’）およびケーＥ／小
ソシラミ（Ｌ　Ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、　）　
；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）のもの、たと
えばケモノハジラミ（Ｔｒｌｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐ
９　、　）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｌｎｅａ　ｓ
ｐｙ、　）　；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ　）のもの、たとえばり＋）　１＜ネアザミウ’？　
（ＨｅｒｏｌｎＯｔｈｒｉＤＳ　ｆｅａ−ｏｒａｌｌｓ
）およびネギアザミラｖ　（Ｔｈｒｌｐｓ　ｔａｂａｃ
ｌ）半翅目（Ｈａｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの、たと
えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ
　、　）　、システ）Ｌｔクス・インテルメジウス（Ｄ
　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　Ｉｎｔｅｒｌｓ　−ｄｉｕｓ）　
、ビエス？−クワドラタ（ｐ　Ｉｅｓｓａ　ｑｕａｄ　
−ｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃ１ｓｅｘ　　１ａｃ
ｔｕｌａｒｌｕｓ　）、ロドニウス・ブロリクス（Ｒｈ
ｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｌｘｕｓ）およびトリアトマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ　ａｐｐ　、　）　：同−目（＠　ｏ
ｓｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばアレウロデス・ブ
ラシカニ（Ａ　Ｉａｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｌｃａｅ
７、ワタコナシラミ（Ｂ＋ｖｉｓｌａ　ｔａｂａｃｌ　
）　、トリアレウロデス・パボラリオルム（Ｔｒｌａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｖ）　、ワタア
ブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏ−ｓｓｙｐ＋＋）　、
ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｌｏｃｏｒｙｎｅｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ　）　、クリプトミズス・リピス（Ｃｒ
Ｖ−ｐｔｏ＊ｙｚｕｓ　ｒｌｂｉｓ）　、ドラリス・フ
ァバエ（Ｄｏｒ−ａｌｌａ　ｆａｂａｅ）　、　ドア　
！Ｊ　スーボミ（Ｄｏｒａｌｌｓ　ｐｏｓｔ　　）、’
）：ｚｊ’）タムシ（Ｅ　ｒｌＯ８Ｏ１ａ　Ｉａｎ１９
ｅｒｕ−）　、モモフフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｕａ　ａｒｕｎｄｌｅＩｓ）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Ｍａｃｒｏｓｌｐｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ　）、コ
ブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、　）　、本ツブイ
ボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｌ）　
、ムギクピレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｌｐｈｕｓ
　ｐａｄｌ　）　、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｓ＋ｐｏａｓｃ
ａ　ｓｐｐ　、　）　、ユースセリス・ピロバラス（Ｅ
ｕａｃｅｌｌｓ　ｂｌｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎ　ａｐｈｏｔｅｔｔｌｘ　ｃｌｎｏｔｌｃ
ｅｐａ　）　、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎ
ｌｕｓ　ｃｏｒｎｌ　）　、オリーブ力タカイガラムシ
（Ｓ　ａｌｓｓｅｔｌａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウ
ンカ（ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｌａｔｅｌｌｕ
ｓ　）　、トビイロウンカ（Ｎ　ｌ１ａｌ）ａｒＶａｔ
ａ　Ｉｕｇｅｎｓ　）　、アカマル力イガラムシ（Ａｏ
ｎｌｄｌｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｌｌ）　、シＯＶルカ
イガラムシ（Ａｓｐｉｄｌｏｔｕａ　ｈａｄｅｒａｅ　
）　、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　ｓｐｐ　、　）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓ
ｐｐ　、　）　：鱗蝙目（ｌ　ｅｐｌｄｏｐｔｅｒａ）
のもの、たとえばワタアブラムシ（Ｐａｃｔｌｎｏｐｈ
ｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｌｅｌｌａ　）、プバルス・ビ
ニアリウス（ｉ３ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｌａｒｌｕｓ
　）、ケイマトピ７−プルマタ（Ｃｈａｌｍａｔｏｂ、
Ｉａ　　ｂｒ　−ｕ＊ａｔａ　＞　、リソコレチス・プ
ランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｌｓ　　ｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒポノミュウタ・バプラ（
ＨＶｐＯｎ０１８ｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ　）　、：
＋ナガ（ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ａａｃｕｌｌｐｅｎｎ
ｌｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｓａ　　ｎｅ
ｕａｔｒｌａ）　、クワノキンケムシ＜Ｅｕｐｒｏｃｔ
ｌ＠ｃｈｒｙａｏｒｒｈｏｅａ）　、マイマイが（Ｌｙ
ｓａｎ−ｔｒｌａ　　ｓｐｐ　、　）　、ブツカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔ
ｈｕｒｂｅｒｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈ
ｙｌｌｏｃｎｌｓｔｌｓ　　ｃｌｔｒｅｌｌａ）、ヤガ
（ＡｇｒｏＮｓ　Ｓｐｐ、　）　、ユークソア（Ｅ　ｕ
ｘｏａｓｐｐ　、　）　、フェルチア（Ｆｅ１ｔｉａ　
ｓｐｐ　、　＞　、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒ
ｉａｓ　Ｉｎ５ｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｌ
ｏｔｈｌｓ　Ｓｐｐ、　）　、ヒｏイチｔシＢ　トウ（
Ｌ　ａｔ）ｈｙｇｓａ　ｅｘｌｇｕａ）　、Ｅトウムシ
＜　Ｍ　ａｓｅｓ−ｔｒａ　ｂｒａｓｓｌｃａｅ　＞　
、バノリス・フラメア（ｐａｎ−ｏｌｌｓ　　ｆｌａｍ
ｍｅａ　）　、ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａｌ
ｌｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　ｓｐｐ　、　）、トリコブルシアー　ニ（Ｔ　ｒｌ
ｃｈｏｐｌｕｓｌａ　ｎｌ　）　、カルボカプサ・ボモ
ネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）
、アオムシ（ｐｉｅｒｌｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｌｌｏ　ｓｐｐ、）　、アワツメイガ（
Ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕｂｌｌａｌｌｓ　）　、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓ−Ｎａ　ｋｕｅｈｎｌｅ
ｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇ　ａｌｌｅｒｌａ　ｍｅ−
１１ｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ごセリエラ（Ｔ　
１ｎｅｏｌａｂｌｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、ティネア
・ペリオネラ（Ｔ　Ｉｎａａｐａｌｌｌｏｎｅｌｌａ　
）　、ホフマノフイラ・ブシュ−トスブレテラ（Ｈｏｆ
ｍａｎｎｏｐｈｌｌａ　ｐｓｅｕｄｏａｐｒｅｔｅｌｌ
ａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏａｃｌａ　ｐｏｄ
ａｎａ）　、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔ
ｌｃｕｌａｎａ　）　、クリストネウラ・フミフエラナ
（Ｃｈｏｒｌｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ−ｓｌｆｅｒａ
ｎａ）　、クリシア・アンピグエラ（Ｃｌｙｓｌａａｍ
ｂｌｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（ＨＯＩＯｎａ　Ｉ
ａｇｎａｎｌｗａ　）、およびトルトリクス・ピリダナ
（Ｔ　０ｒｔｒｌＸＶｌｒｌｄａｎ＆）　； 鞘−目（（：、　ｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たと
えば７ノビウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｌｕｓ　ｐ
ｕｎｃｔａｔｕｇ＋）、フナナガシンクイムシ（Ｒｈｌ
ｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｌｎｌｃａ　）、プルキジウ
ス・オプテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｌｄｌｕｓＱｂｔｅＣ
ｔｕ８）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｏａｎｔｈｏ−
ｓｃｅｌｌｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロトル
ベス豐バジュルス（１−１ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａＪ
ｕｌｕｓ　）　、アゲラスチ力・アルニ（Ａｇｅｌａｓ
ｔｌｃａ　ａｌｎｌ）　、レブチノタルサ・デセムリネ
７り（Ｌ　ｅｐｔ＋ｎｏｔａｒｓａ　（ｌｅｃａｌｌｌ
ｎｆｌａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（ｐ　ｈａ
ａｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ　−ｒｉａｅ＞　、ジアプロ
チ力（Ｄ　Ｉａｂｒｏｔｌｃａ　ｓｐｐ　、　　）、プ
シリオデス・クリソセフアラ（Ｐ８νｌ１ｌｏｄθ５ｃ
ｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）、　ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅ　ｐＨａｃｈｎａ　ｖａｒｌｖｅｓＮｓ　）　
、アトマリア（Ａ　ｔｏ＊ａｒｉａ　ｓｐｐ　、　）　
、ノコギリヒラタムシ（Ｑ　ｒｙｚａｅｐｈｌｌｕｓ　
ｓｕｒｌｎａｍｅｎｓｌｓ）　、　Ａナゾウムシ（Ａ　
ｎｔｈｏｎｏ＊ｕｓ　ｓＤｐ、　）　、　Ｄクジラムシ
（３１ｔ−ｏｐｈｌｌｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、オチオ
リンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５
ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐ
ｏｌｌｔａｓ　５ｏｒｄｌｄｕｓ）　、シュートリンウ
ス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａ
ｓｓｍｌｌｓ）、ヒベラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐ
ｏｓｔｌｃａ　）　、カツオブシムシ（Ｑｅｒｉｅｓｔ
ｅｓ　ｓｐｐ、　）　、　トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｓａ　ｓｐｐ　、　　）　、アントレヌス（Ａｎｔ
−ｈｒｅｎｕｓ　３Ｄｐ、　）　、アタゲヌス（Ａ　ｔ
ｔａｇｅｎｕｓｓｐａ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙ
ｃｔｕｓ　ｓｐｐ　、　）、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅｌｌｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンム
シ（Ｐｔｌｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニプツス・ホロ
レウカス（Ｎ　１ｐｔＵａ　ｈａｌｏｌｅｕｃｕｓ）　
、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　１ｂｂｌｕｓ　ｐａｙｌ
ｌｏｌｄｅａ　）　、　］クヌストモドキ（Ｔｒｌｂｏ
ｌｌｕｍ　５ＥＥＤ、　）　、チャイＯＤメノゴミムシ
ダマシ（丁ｅｎｅｂｒｌｏ　１ｏＩＩｔｏｒ　）　、：
）メッキムシ（Ａ　ＱｒｌＯｔθｓ　ｓｐｐ　、　）　
、コノデルス（Ｃｏｎｏｏｄｅｒｕａ　ｓｐｐ、　）　
、メロロンサφメロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマロン・ソルスチチ
アリス（Ａｍｐｈｌｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｌｔｌａ
ｌｌｓ　）およびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｅ＋ｙ−ｔｒａ　Ｚｌ！１ａｌａｎｄｌｃａ）　　；
膜蝙目（Ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
マツハバチ（Ｄ　１ｐｒｌｏｎ　ｓｐｐ、　）　、ホプ
ロカムバ（１−１０ｐｌｏｏａｌｐａ　８Ｄｌ）　、　
）　、ランウス（ＬａＢｌｕｓｓｐｐ　）　、イエヒメ
アリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｌｕｗ　ｐｈａｒａｏｎｌｓ　）
およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　Ｓｐｐ、　）　：双翅
目（Ｄ　Ｉｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（Ａ、
ｅｄｅＳ　ａｐｌ）、　）　、ハ？ダラカ（Ａ　ｎｏｐ
ｈｅｌｅｓｓｐρ、）、イエ力（Ｃｕｌａｘ　ｓｐｐ、
　）　、＄イロシａウジョウバｘ　（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈ
ｌｌａ　５ｅｌａｎｏｏａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、ヒメイエバエ（１”ａｎ−
ｎｌａ　ｓｐｐ　、　）　、クロバエ・エリスロセファ
ラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃａｐｈａ
ｌａ）　、キンバエ（Ｌ　ｕｃｌｌｉａ　ａｐｐ、　）
　、オビキンバエ（ＣｈｒｙｓｏｍｙａｓＤｐ　、　＞
　、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、　）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｌｌｕｓ　ＳＣＩ！１　、
　）　、　ヒツボホス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐ
ｐ　、　）　、サシバエ（Ｓ　ｔｏｓｏ　−ｘｙａ　ｓ
ｐｐ　、　＞　、ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒｕｓ　ＳｐＤ
、　）、ウシバエ（Ｈｙｌ）ｏｄｅｒｓａ　ｓｐｐ、　
）　、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓＳＤｐ、　）　、タニア
（Ｔａｎｎｌａ　ｓｐｐ　、　）　、ケバエ（８１ｂｉ
ｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）　、オスシネラ・フリト
（Ｑｓｃｌｎｅｌｌａ　ｆｒＨ）　、クロキンバ１（Ｐ
ハｏｒｓｌａＳｐｐ、　）　、アカザモグリハナパエ（
Ｐ　ｅｇｏｍｙａｈｙｏｓｃｙａｓｉ　）　、セラチチ
ス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｌｓ　ｃａｐｉｔａ
ｔａ　）　、ミバエオレアエ（Ｄ　ａ（ＵＳ　０１ｅａ
ｅ）およびガガンボ・バルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　
ｐａｌｕｄｏｓａ）　　：ノミ目（Ｓ　Ｉｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ　）のもの、たとえばケオプスネズミノミ（Ｘ
ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｌｓ　）およびナガノ
ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ａｐｐ　、）　；蜘形
綱（Ａ　ｒａｃｈｎｌｄａ）のもの、たとえばスコルビ
オ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｌｏ　ｗａｕｒｕｓ　）お
よびラトロデクタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ　ｓａｃ　−ｔａｎｓ）　； ダニ目（Ａ　ｃａｒｌｎａ）のもの、たとえばアシブト
コナダニ（ＡＣａｒＬｌｌｌ　５ｔｒｏ）　、ヒメダニ
（Ａ　ｒｇａｓＳＯＤ　、　）　、カズキダニ（０ｒｎ
ｌｔｈｏｄｏｒｏｓ　５ＥＩＥＩ　、　）、ワクモ（Ｄ
ｅｒａａｎｙｓｓｕａ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、エリ
オフイエス・リピス（Ｅ　ｒｌｏｐｈｙｅｓ　ｒｌｂｌ
ｓ）　、ミカンサビダニ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕ
ｔａ　ｏｌｅｌｖｏｒａ）　、オウシマダニ（８ｏｏｐ
ｈｌｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、Ｄイタマダニ（Ｒｈｉ−
ｐｉＣｅｐｈａｌＬＩ８３＋）Ｅｌ、　　）　、アンプ
リオ’？　（Ａ　５ｂｌｙｏｓ−ａｓｐｐ　、　）　、
イボマダニ（Ｈｙａｌｏａｍａ　ｓｐｐ　、　）　、マ
ダニ（１ｘｏｄｅｓ　８ｐｌ）　、　）　、キュラセン
ヒゼンダニ（ｐａｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、シ
ョクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ　、
　）　、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ　−ｐｔｅｓ　ｓｐｐ
、　＞　、ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕｓ　３ｐ
１）　、　）、　りｏ−ハハｇ二（８ｒｙＯｂｌａ　　
ｐｒａａｔ＋ｏｓａ　＞　、ミカンリンゴハダニ（Ｐａ
ｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）およびナミハダニ＜
　Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。

−物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（ｐｒａｔｙ＋ｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ　、　）　
、ラドホＪレス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５
ｔａｌｌｓ　）　、ナミクキセンチュウ（Ｄ　Ｈｙｌｅ
ｎｃｈｕｓ　ｄｌｐａａｃｌ　）　、ミカンネセンチュ
ウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　５ｃｖｉｐｅｎｅｔｒ
ａｎｓ）１．シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　ｓｐｐ　、　）　、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｌｄ
ｏｇｙｎｅ　ａｐｐ、）　、７フエレンコイデス（Ａ　
ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、　ロ
ンギドルス（Ｌ　ｏｎｇｌｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ　、　）
　、クシフイネマ（Ｘ　１ｐｈｉｎｅ＊ａ　ｓｐｐ、　
）およびトリコドルス（Ｔ　ｒｌｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、　）　。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、層温剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、膳合偉物−
質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び
燃焼装置例えば爆黒用カートリッジ、燻馬用缶及びｍｓ
用ココイル共に使用される配合剤、並びにｔＪＬＶ冷ミ
スト及び濃ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
履剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時機Ｉｎ活性剤すなわち乳化剤及び
／又は分散剤及び／又はＲ泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸腸剤として水を用い
る場合、例えば補助溶媒として有＊Ｓ媒を用いることも
できる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばり０ロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油−分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスル小キシド並びに水が適してしる。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常斤で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水＊並びにブタン、プロパン、窒素及び゛二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、Ｉ！石、高泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
りり合成顆粒及び有−物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎な用いることがで
きる。

乳化剤及び／またはＲｍ剤として、非イオン性及び離イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。

分数剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剣例えばカルボキシメチルセルロース斂びに粉状、
粒状ｆたはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることがＣ″ぎる。

着色剤例えば無ｌｌｌ１ｌｌ料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザ
リン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及
び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、綱、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜９５−量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から１造された
使用形層中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
■剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺■削、１長ＩＩｌ！ｌ用
物質又は除革剤との混合物として存在することもできる
。殺虫剤には例えばりん１［カルバミン１Ｅカルボン酸
塩、塩素化された炭化水素、フェニル原票及び微生物に
より一造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から１造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合鋼からＩ！３！された
使用形態の活性化合物含曇は広範器にわたって変化させ
ることができる。使用形態の活性化合物含最は０．００
００００１〜１００臘−％の、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　
ｏ　ｉ〜１■―％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体どの混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤岨或物も提供する。

本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形層で、通用
することからなる害虫（特に節足動物、特に昆虫又はダ
ニ）を駆除する方法も提供するものである。

本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生育時期中
に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体との
混合物として適用した場所で生育させることにより、害
虫による被害から保護された作物も提供する。

本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。

＼ ＼ 製造例 １、式（１）の化合物の製造 実施例　１ メチル２−Ｃ ２、２−ツメチルベンゾフラニル）−オキソカルメニル
ーＮーメチル〕ーアミノ−２−オキソ−エタノエート ２０−のクロロベンゼン中のａ７Ｆの２．３−ソヒドロ
−２　、２−Ｍメチルベンゾ７ランー７ーイルＮ−オキ
サリル−に−メチルカル／リートヘー冨温において、ま
ず１ｆのメタノール、次いで２−８１のトリエチルアミ
／を加える，この混合物をさらに５０分間かきまぜ％濾
過いそして有様相を１０〜の水で２回洗浄する．これを
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空留去し，　ａｉｉ
ｉ物はわずかにかっ色味の油である，ａｔ（９３％）、
ｎ２Ｄ。：Ｌ５５２４。

式（ＩＩ）の次のカルフリートのシュウ酸誘導体類が、
対応する方法で製造された； ド） 〜　　　　ψ　　右　　出　　　８ａＯＣ′＋　　　　
　　　■ １１　　　　　ｒｌ　　　　ｒ−１ｎ　　　　　口普、
出発化合物の製造 実施飢　１７ ２．３−ソヒト１０−２．２−ツメチル−ベンゾフラン
−７−イルＮ−クロロオキサリル−Ｎ−メチル−カルバ
メート ５４−の塩化オキサリルを１００−のクロロベンゼン中
の１１２ｔの２．３−ジヒドロ−２，２−ツメチルーペ
ンツ１ラン−７一イルＭ−）ｆルカルパメートに滴々加
え、次いでこの混合物をガス発生が完結する壕で（約４
時間）６０〜８０℃にゆつ〈シ加湿し友、このように形
成した溶液を１本発明による化合物を生成する反応に使
用でＩしクロロベンゼンを真空蒸留し九後１１５ｔの粘
稠油が残り、これはガスクロｉトゲラムに従うと１９６
−の所望化合物と４−のクロロベンゼンから成っていた
。この化合物は１６１℃／α０１イリパールにおいて分
解せずに沸とうした。

雀協例　１８ ニルＮ−クロロオキサリル−Ｍ−）ｆルカルート １５１ｆのフェニルＮ−メチル−カルバメートを、実施
告１７にシけるように−１ｔのクロロベンゼン中の１２
７ｆの塩化オキサリルと反応させ九。

２２ｏｔ＜ｑ１％’）ｏ無色の油１沸点１４２℃／α０
１ミリバール、が得られた。

実施例　１９ Ｓ、５−Ｖ）デル−４−メチルチオ−フェニルＮ−クロ
ロオキサリル−Ｎ−メチル−カルバメートｆｉ、０ ５００−のクロロベンゼン中の１１２．５　Ｆ（７）５
．５−ツメチル−４−メチルチオ−フェニルＮ−メチル
カルバメートを、実施例１７におけるように、６五５ｆ
の塩化オキサリルと反応させた。

溶媒が蒸発した後、結昌質生成物が得られ１これをソイ
ソグロビルエーテルで洗浄した：１５２Ｆ（？６％）、
融点１００〜１０４℃。

次の化合物が、同様にして得られ九二 実施例　２０ 収率１００％ 融点８，５〜９０℃ 実施へ　２２ 収率９７− 融点５５〜６５℃ 実施例　２３ ５−メチル−４−１／メチルアｉノフ工ニルＭ−７０四
オキサリル−舅−メチルカルバメート塩酸塩ＯＫ。

６五５ｆｔ塩化オキサリルを１実施例１７におけるよう
に、５００ｇＩｔのクロロベンゼン中の１ｏ４；の５−
メチル−４−ツメチルアミノフェニルＮ−メチルカルバ
メートに加えた１反応器合物を６０℃に４時間加熱した
。この期間中、油層は反応器のＩｉＫ付着したうクロロ
ベンゼンをｒカントし１そして残留物をソイングロビル
エーテルで熟成した。

６０ｆ（４０＋３１）の非常にｇ＆、５ｉ性の粉末１融
点５２〜６９℃。

本発明の化合物の殺虫活性を、次の生物試験例で説明す
る。

これらの実施例において、本発明による化合物の各々は
１対応する製造例の番号（カッコ内に記載する）で同定
する。

き焦五二５ Ｍｙｇｕｇ試験 浴　剤：　Ｓ重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合物をｖｊ４製するため、１重量
部の活性化合物を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶
剤と混合し〜この濃厚物を水で所望濃度に希釈したつ モモアカアブラムシ（Ｍｙｍｕｓ　　ｐ＠ｒｓｉｃａｅ
）がひどくまんえんしたキャベツ（Ｂｒａ、１ｌｉＣＩ
Ｌ０１６ｒ＆Ｏｅ＆）６ｃ、活性化合物の配合物をし九
たυ落ちるまで噴緋した。

特定した期間後、死滅率を決定し九：ｔｏｏｌはすべて
のアブラムシが死んだことを意味し１これに対しｏｍＦ
ｉアブラムシがまったく死ななかったことを意味する。

この試験において、たとえば、次の化合物は先行技術に
比べてすぐれた活性を示した：　（１）％　（２）、（
３）、（４）・（５）ｔ（４）、（７）、（９）、（１
１）、および（ｚａＬ Ｓ　　　　　　　−外 〆） ８ま　　　　　　のｏ　　　　　　　ｃｏい■ψ　　　
　　　　　　　　０）０１ 実　施　ｆ！１ｌＢ Ｄｏｒａｌｉｚ試験（浸透作用） 浴　媒：３重量部のりメチルホルムアミド乳化剤：　ｌ
亀１ｋｍのアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤をｐ４製する九め、１重を部の
活性化合物を前記量の溶媒および前記量の乳化剤と混合
し、そしてこの−厚部を水で所望遺産に希釈した。

マメのアブラムシ（Ｄｏｒａｌｉａ　ｆａｂａａ　）が
ひどに浸透するように、所望濃度の活性化合物の製剤の
２０−で水をやった。活性化合物Ｖｉ根により吸収され
、若枝へ行った。

特定し九期間後、死滅率（％）を決定した。

１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを慧休し
、そして０％はアブラムシがまったく殺されなかったこ
とを意味する。

この試験において、九とえば、次の化合−は、先行技術
に比べてすぐれた活性を示し＆：（１）、（２）、　（
３）、　（４）、　（５）、　（６）％　　（丁）、（
９）、（１１）および（Ｘｌａ）。

０　０　　　　　　　　　　　　　　　　＠　　Ｏロ　
ロロロ　　　　　　　００　　　　　　　ロローロ　　
　　　　　−ロ　　　　　　　　−〇ｄｄ　　　　　　
　　　　　　　ｄｄ　　　　　　　　　　　　　　ｄｄ
ρ ρ 譬 一一 ロｇ１　　　　　　０Φ 口［相］　　　　　　　ｏＧ 一一 一　　　　　　　　　　　　　　　　　−ＥＧＧ　　１
８２４ｉ ＥＧＧ　　１８６ｇ ＃ＧＧ１８８フ α１　　　　　　　　　１００ α０１　　　　　　　　１００ （Ｌｌ　　　　　　　　　　１００ α０１　　　　　　　　　Ｚｏ。

αｌ　　　　　　　　　　１０・ α０１　　　　　　　　１０・ 実施伺Ｃ Ｔｍｔｒａｓｙｃｋｓｔａ　　試　験　（抵抗）浴　１
［：３重量部のアセト／ 乳化剤＝１１１００アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重量部の
活性化合物を紡記皺の溶媒および前８Ｉ２ＷＬの乳化剤
と混合し、この混台吻を水で望む濃度に希釈した。

スべての発育段階のナミハダニ（Ｔｇｔｒａｔｓｙｃｋ
ｕａｕｒｔｓｃａａ　）がひどくまんえんしたマメ（Ｐ
ｋａａａ−ｏｌｓａ　ｗｓＬｇａｒｉａ　）を、望むｓ
ｉの活性化合物の配合物中に浸漬することによって処理
し友。

特定し九期間後、死滅率（％）を決定した。

１００％はすべてのナミハダニが死んだことを意味し、
そして０％はナミハダニがまったく死ななかつ九ことを
意味する。

ＣＣＵ試験において、九とえば、次の化合吻は先行技術
に比べてすぐれた活性を示し九：（４）＊＼ 実施例り 臨界濃度試験／根の浸透作用 試ＷＡ昆虫：　Ｍｙｚｓｓ　ｐｍｒｓｉｏａｍ浴　媒：
３１１１量部のアセトン 乳化剤：１’ｉｊ量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合物を６冑製するため、１重量部
の活性化合物を１記量の＃媒と混合し、前記量の乳化剤
を加え、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈（７た
。

活性化合物の配合物を土と均質に混合した。配合物中の
活性化合物の１１度はとくに重要ではなく、土の単位体
積当りの活性化合物の盲嚢（ｐｐｍ　＝ｑ／ｌで表わす
）のみが決定的であった。この処理した士をはちに入れ
、これらにキャベツ（Ｂｒα８−ｔｉｅαｏｌａｒａｃ
−α）を檀、ｔた。活性化合物はこのようにして土から
植物の棟により吸収され、そして葉の中へ移送されるこ
とができる。

根の浸透効果を明らかにする丸めに、葉にの今前記の試
験昆虫を７日後にまんえんさせ九、さらに２日後、死ん
だｉｌｌ、ｓを数えるか、あるいけ推定することによっ
て、評価を行う。活性化合物の根の浸透作用は、死亡率
の数値から推断された。

１００％は試に昆虫のすべてが殺されたこと、そして０
％は未処理の対照の場合と同じ数の昆虫が４だ生きてい
ることを意味する。

この試験において、たとえば、次の化合物は先行技術に
比べてすぐれた作用を示した：（１）、（２）、（３）
、（４）、（５）、（６）、（９）、（１１）および（
１１α）。

Ｍｙｇｘａ　　ｐｅｒａｉｃａｍ 既知 １ ＣＯ−Ｎイー（ロ）□ 実施例Ｅ 臨界１１度試験／根の浸透作用 試験昆虫：　Ｐｋａａｄｏｘ　ｏｏａｈＬｅａｒｉａ−
の幼央溶　［：３東を部のア七トン 乳化剤：ｌ亀を部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。

活性化合物の配合物を土と均質に混合し友、配合物中の
活性化合物の′ａ度はとくに重要ではなく、土の本位体
積当りの活性化合物の重重（ｐＦ愼＝ダ／１で表わす）
のみが決定的であった。この処理した土をはちに入れ、
これらにキャベツ（Ｂｒａａａｉａａ　ｏｌａｒａａａ
ａ　）を殖え友、活性化合物はこのようにして土から植
物のｌｊＫより吸収され、そして葉の中へ移送されるこ
とができる。

根の浸透効果を明らかにするために、葉にのみ前記の試
験昆虫を７日後にまんえんさせ友、さらに２日後、死ん
だ昆虫を数えるか、あるいは推定することによって、評
価を行う、活性化合物の機の浸透作用は、死亡率の数値
から推断された。

１００％は試験昆虫のすべてが殺され九こと、そして０
％は未処理の対照の場合と同じ数の昆虫がまだ生きてい
ることを意味する。

この試験において、たとえば、次の化合物は先行技術に
比べてずぐれ九活性を示し九：（１）、（２）、（３）
、（６）、（１１）、（ｌｘａ）、（７）、（４）およ
び（９）。

表 Ｐｋａｇｄｏｘ　ｇｏａｋｌａａｒｉａｇの幼虫既知 ｔ、；　ｕ−ＡＩ−ＣＣ）−（；Ｏｏ−０−Ｃ，−ＣＨ
＝ＣＨ。

実施例Ｆ 臨界＃ｆ試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＰｋｏｒｂｉａ　ａ＊ｔｉｑｕａ　
（Ｄ幼虫 溶　媒：３重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適蟲な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度とした
。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合し友、活性二合物の
調剤中の績ｌＬ＃′ｉ実際に重要ではなく、ｐ惧　（二
■／１）で表わされていゐ単位容量当の活性化合−の重
量だけが重要である。土部を４中に充填し、そして容６
を家電に放置した。

！４時間後に、試験動物を処理され九土壌中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んでいる及び生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化付物の効果の程度
（％）を測定した。全ての試−昆虫が死滅したとき効果
の程度は１００％であり、未処理の対照用の場合と全く
同数の￥ｊＳ、験昆虫が生きているときは０％である。

この試験において、たとえば、次の化Ｂ物は先行技術に
比べてすぐれた作用を示した＝（１）、（２）、（３）
、（５）、（６）、（ｌＯ）、（１１）、（ＩＩＱ）、
（４）および（９）。

Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｘａ幼虫 ―μｍ、７Ｖ−に（、Ｉ−にυ−υ−Ｇν４Ｉ Ｃ０−Ｎ−Ｃ０−Ｃαイμ℃鵡−ＣＣｔ。

＋１ ｌＣ０−Ｎ−ＣＤ−Ｃｏ−０−Ｃ，−ＣＪ’。

実施例Ｇ 臨界濃度試験／、ＩＩ虫 試験線虫：　Ｍａｌｏｉｄｏｇｙｎａ　ｉｎｅｏｇｎｉ
ｔａ浴　媒：３１１部のアセトン 乳化剤：１ｉｌ量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１１［ｆｔ
部の活性化合物を剪記蓋の溶媒と混合し、前記賃の乳化
剤を加え、そして濃ＩＩｌ物を水で望む濃度に希釈［７
次。

試験線虫がひどくまんえんした土を活性化合物の配合物
と均質に混合した。配合物中の活性化合物の濃度は冥際
上菖費ではない。以後ｐｐ惟（＝〜／ｌ）で記載する、
土の本位体積当りの活性化合物の倉のみが決定的であっ
た。処理し九土をはちに入れ、レタスの攬子をまき、そ
してこのはちを２７Ｃの温室内に保持した。

４週間仕、レタス植物を線虫のまんえん度（根の虫こふ
）について検査し、そシて活性化合物の有効率（％）を
決定した。有効率はまんえんが児全に阻止されたとき１
００％であり、そして同じ方法でまんえんさせた未処理
の土中の対照植物の場合とまんえんがまったく同じであ
ると含０％であった。

この試験において、九とえげ、次の化合物は先行技術に
比べてすぐれた作用を示しｆｔ　：　（ｔ’ＬＭｅｌｏ
ｉｄｏｇＶｎａ　ｉｎａｏｇｎｉｔａ実施例Ｈ Ｄｉｐｔｇｒａ　Ｋツいて）Ｌ　Ｔ　、、、試験試験動
物：　Ａ；ｄｇａ　ａａｇｙｐｇｉ試験動物の数＝２５ 溶　媒ニア七ト／ 活性化合物を２ｆ／Ｉの割合で溶媒に＃かし友。

このようにして得られ九溶液を溶媒でさらに希釈して望
む低い濃度にした。

２５−の活性化合物の溶液をピペットでベトリ皿に入れ
た。イ）　ＩＪ皿の底に、直径約１５ｍのｐ紙をｆ力±
。ベトＩＪ皿にふたをしないで溶媒を児全に蒸発させた
。戸紙の１−当りの性化合豐の量を、便用した化合物の
溶液の濃度で変化させた。

次すで前記の数の試験勘違をぺ）　ＩＪ皿に入れ、この
皿をガラスのふたでおおっ九。

試験動物の状態を連続して観察した。１００％’）”／
ツク・ダウン’Ｋｌ！する時間を決定し九。

この試験において、たとえば、次の化合物は先行技術り
りすぐれた作用を示した：（９）、（１１）、（５）お
よび（４）。

ｕ２＋／Ｉ Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　輔第
１頁の続き ■発　明　者　インゲボルク・ハシマンドイツ連邦共和
国デー４３３ｏミユ ールハイム／ルール・ルターシ ュトラーセ２２ ＠発明者ヘルンハルト・ホマイヤー ドイッ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラーセ２８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％（１） 式中 Ｘｆｉ、各々が置換されていてもよい−アルコキシ、ア
   ルケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、アルキル
   チオ−アルケニルチオ−アルキニルチオまたはアリール
   チオを弄わし１あるいは一般式　−ＮＲＩＲ４の基を表
   わし、ここでＨｌおよびＲ４は同一であるかあるいは異
   なり、水素原子、ま九は各々が置換されていてもよい、
   アルキル〜アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルケニル４たはアリール基を表わし、あるいは
   ＲｉおよびＲ４は、それらが結合する１７９子と一緒に
   、置換されていてもよい複素環式環を形成いそして Ｒ１は置換されていてもよいアリール基を表わす） １７）７１Ｊ−ルＮ−オキナリルー舅−メチルーカー／
   母メート類。 ＬＨ”ｄフェニル、ナフチル、ベンゾンオキソラニル、
   ゾヒドロペンゾフラニル″＊九はインダニル基を表わし
   、これらの基はアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシルアルキルチオ
   −アルケニルチオ、アルキニルチオ、Ｖアルキルアイノ
   、ハロｒ／アルキル、ハロダン、ニトロ、シアノ、シク
   ロアルキル、Ｖオキサニルおよび／ま九はソオキソラニ
   ルで置換されることができ、そして Ｘは一般式 の基を表わし、ここでＲ８はアルキル、アルケニル、ア
   ルキニル、ハロｒノアルキル、アルコキシ、アルケノキ
   シ、アルキノキシ、アルキルチ第１シアルキルアミノ、
   ハロダン、ニトロ、シアン、シクロアルキル、ホルムア
   ミジノ、ソオキサニルおよび／ま次はソオキソラニルで
   置換されていてもよいフェニル基を表わし、あるいはＣ
   ８〜０・アルキル、０．〜０．アルケニルまたはａ、、
   Ｏ・アルキニル基を表わし、これらのアルキル、アルケ
   ニルおよびアルキニル基はハロ１７％シアノ、ニトロ、
   アイノヘヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアンノミ九
   はＶアルキルアきノで置換されていて４よく、あるいは
   Ｘは一般式 の基を表わし、こむでＨＭはすぐ上に記載した意味を有
   し、あるいは ＸＦｉ一般式 の基を表わし、ここで１８およびＲ４は同一であるいは
   異なり、そして水素原子、または各々がハａｒ７．シア
   ノ、ニトロ、アミノ、ヒト四キシル１アルコキシまたは
   Ｖアルキルア建ノで置換されていてもよい、０．−〇−
   アルキル、Ｃ５〜Ｏ，アルケニル、０．〜０．アルキニ
   ル１０、〜Ｃ，シクロアルキルまたは０４〜０．シクロ
   アルケニル基を表わし、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、
   ハロダン、ＯＮ％Ｎｏ、、０．〜０゜アルコキシまたは
   Ｃ３〜Ｃ４ソアルキルアミノ置換されていてもよいフェ
   ニル基を表わし、あるいはＲ１およびＲ４は、それらが
   結合する窒素原子と一緒に、環を形成することができ、
   そのときＲ１とＲ４は　＝（ＯＨ，）　ｎ−を表わし、
   ここでｎは２〜６であり、あるいは −ＯＨ，−ＯＨ，−Ｙ−ＯＨ，−Ｃも−を表わし、ここ
   でＹｉｉ酸素、イオウ、スルホキシドまたはスルホン、
   あるいは置換されていてもよい窒素を表わすｔ ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｉ　　Ｒ１は３−イソグロビルフェニル、２−イソプロ
   ポキシフェニル、５．５−Ｖメチル−４−メチルチオフ
   ェニル、３−メチル−４１／メチルアミノフエニル、２
   −　（１’　、　Ｉ　−ｋ’オｄｆソラン−２１−イル
   ）フェニル１す７トー１−イル、４−（１，１−Ｎメチ
   ルインダニル）１４−（２，２−ダメチルペンゾνオキ
   ソラニル）または７−（２，２−ｖメチル−２，３−ジ
   ヒドロベンゾフラニル）基を表わし、干して！はメトキ
   シ、エトキシ、２，２．２−）リクロロエトキシ％２，
   ２．２−）ＩＪフルオロエトキシ、ブトキシ、アリルオ
   キシ、グロノ臂ルギルオキシｔフェノキシ、メチルチオ
   、フェニルテ第１ｖメチルアミノ、ジブチルアミノ、ピ
   ペリソノまたはモルホリノ基を表わす１ ことを特徴とする特許請求の範囲＠１項記載の化合物。 ４　以後特定的に述べる脣許請求の範囲第１項記載の化
   合物のいずれか１つつ −一般式 （７１（ ％式％（） 式中 Ｒ′は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のアリールＮ−クロロオキサリル−菖−メチルカルバメ
   ートを、一般式 ％式％（１１） 式中 ＸＦｉ特許請求の範囲第１項記載の意味を有する１ の求刻化合物と反応させることを特徴とする特許請求の
   範囲ｇｔ〜４項のいずれかに記載の化合物の製造法っ 瓜　反応を希釈剤の存在で実施することを特徴とする特
   許請求の範囲第５項記載の方法。 ２　希釈剤は不活性有機ｆＩｉ媒であることをｌｌｌ１
   黴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ａ　反応を補助塩基の存在で実施することを特徴とする
   特許請求の範囲第５〜７項のいずれか＆′Ｃ紀載の方法
   つ ９　反応を０〜１００℃の温度において実施することを
   特徴とする特許請求の範囲第５〜６項のいずれかに記載
   の方法。 １α　実施例１〜１６のいずれか１つに実質的に記載し
   た、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 １ｔ　特許請求の範囲第５〜１０項のいずれかに記載の
   方法によって製造されたことを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 １２−　活性成分として特許請求の範囲第１〜４および
   １１項のいずれかに記載の化合物を固体または液化した
   気体の希釈剤ま九は担体と混合しであるいは表面活性剤
   を含有する液体の希釈剤またＦｉ指担体混合して含有す
   ることを％像とする殺虫剤組成物。 １五　α１〜！５重量−の活性化合物を含有することを
   特徴とする特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 １毛　害虫に、あるいはその生ＪＬ環境に、特許請求の
   範囲第１〜４および１１項のいずれかに記載の化合物を
   Ｊ１１独で、あるいは活性成分として特許請求の範囲第
   １〜４および１１項のいずれかに記載の化合物を希釈剤
   または担体と混合して含有する組成物の形で適用するこ
   とを特徴とする害虫ｅ駆除法。 １飄　αｏｏｏｏｏｏ１〜１００重量−の活性化合物を
   含有する組成物を使用することを％像とする特許請求の
   範囲第１４項記載の方法う１瓜　α０００１〜１電量−
   の活性化合物を含有する組成物を使用することを特徴と
   する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、　　害虫は昆虫、〆二または線虫であることを特
   徴とする特許請求の範囲第１４〜１６項のいずれかに記
   載の方法。 １ａ　特許請求の範囲第１〜４および１１項のいずれか
   に記載の化合物を単独であるいは希釈剤または担体と混
   合して生育の直前および／を良は期間中に施こした地域
   で生育することをＷ像とする害虫による損害から保躾さ
   れ九作物。 １９、　一般式 式中 Ｒ１は％ＦＦＩｈＩＪ求の範囲第１項記載の意味を有す
   る１ のアリールｙ−クロロオキサリル−Ｎ−メチルカルバメ
   ート類う ２α　以後特定的に述べる％ＦＦｎ求の範囲第１９項記
   載の化合物のいずれか１つう ２ｔ　一般式 ％式％（） 式中 ＰＩＦ′ｉ％Ｆ＋請求の範囲第１項記載°の意味を有す
   る、 のアリールＮ−メチルカルバメートを、塩化オキサリル
   と反応させる、ことを特徴とする、％軒梢求の範囲第１
   ？を九Ｆ′ｉ２０項記載の化合物の製造法。 ２２、反応を希釈剤の存在下に実施することを特徴とす
   る特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２五　反応を酸結合剤の存在下に実施する、ことを特徴
   とする特許請求の範囲第２１または２２項紀載の方法。 ２（反応を０〜１５０℃の温度において実施するｔこと
   を特徴とする特許請求の範囲第２１〜２３項のいずれか
   に記載の方法。 ２！Ｌ　実施例１７〜２３のいずれかに実質的に記載の
   、特許請求の範囲第１９項記載の化合物の製造法。 ２、特許請求の範囲第２１〜２５項のいずれかに記載の
   方法によって製造され友、特許請求の範囲第１９項記載
   の化合物。