Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Triazolylcarbamat der Formel
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enthält, worin Rl Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte Cl-Cl8-Alkyl, C2-CI8-Alkenyl-, C2-CI8- Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-CI8-Alkylgruppe oder die Gruppen -COORX,-CO-N(R3) (R4) oder -CN, R3 Wasserstoff,
oder eine unsubstituierte oder substituierte C,-CI8-Alkyl-, C2-CI8-Alkenyl oder C2-CI8-Alkinyl- gruppe R4 eine unsubstituierte oder substituierte Cl-Cl8- Alkyl, C2-CI8-Alkenyl-, C2-C18-Alkinyl-, Cl-Cl8-Alkoxy, C3-C,-Cycloalkylgruppe oder einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Rest bedeuten.
Die Substituenten an den Alkoxy-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl und Phenylresten können erster oder zweiter Ordnung sein. Unter Substituenten erster Ordnung sind basizitäts verstärkende Elektronendonatoren zu verstehen. Dabei kommen u. a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder unverzweigt sein können, und vorzugsweise unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen; niedere Alkoxyalkylund Alkylgruppen, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen; prim., sek. und tert. Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxyl- und Merkaptogruppen. Der Phenylrest kann auch durch Alkyl-, mono- und di-Halogenalkylgruppe subtituiert sein.
Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azidifizierende Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u. a.
folgende Gruppen in Betracht: Nitro- und Cyanogruppen: tri-Halogenalkylgruppen, worin Halogen vorzugsweise F oder Cl bedeutet; niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonylgruppen, die einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffen, aufweisen; Sulfamylund Sulfamidogruppen, wobei die Aminogruppen einen oder zwei Substituenten, vorzugsweise einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen aufweisen.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
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worin R5 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4 Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder die Gruppen-COORs,-CO-N(R,) (R8), R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R8 Cl-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Phenyl bedeuten.
Im Vordergrund stehende Verbindungen der Formel (II) haben die folgende Formel:
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worin R9 C1-C6-Alkyl Cyclopentyl oder Cyclohexyl Rlo Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder die Gruppen -COOCH,
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oder Äthyl und R12 Methyl, Äthyl. Methoxy oder Phenyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich be kannten Methoden hergestellt werden. indem man a) ein Hydroxy-triazol der Formel
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mit einem Carbamylhalogenid der Formel
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in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxy-triazols der Formel (IV) mit einem Carbamylhalogenid der Formel (V) zur Reaktion bringt oder c) ein Hydroxy-triazol der Formel (IV) mit Phosgen umsetzt und das Zwischenprodukt mit einer Verbindung der Formel
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reagieren lässt oder d) ein Hydroxy-triazol der Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel O=C=N-R4 (VII) umsetzt.
In den Formeln (IV) bis (VII) haben die Symbole Rl bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung. Hal steht für F, Cl, Br oder J, insbesondere aber für C1 oder Br.
Als Salze von Hydroxytriazolen der Formel (IV) eignen sich für das Verfahren b) beispielsweise Salze einwertiger Metalle, insbesondere die Alkalimetallsalze wie die Natriumoder Kaliumsalze.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.
Es ist zu empfehlen, die Umsetzung in inerten Lösungsmitteln vorzunehmen. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Benzine, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther wie Dioxan oder Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind zum Teil bekannte Verbindungen. Sie können nach bekannten Verfahren z. B. durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Semicarbazids mit Orthoameisensäureestern hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen sowie als Pflanzenregulatoren und Abszissionsmittel. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.
B. gegen Insekten der Familien:
Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argaisdae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.
Organische Phosphorverbindungen
Derivate von Nitrophenolen
Formamidine
Harnstoffe
Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe
Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z. B. Viren, Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchten usw.
Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben.
Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomy cetes, Denteromycetes.
Ferner können die neuen Wirkstoffe auch zur Behand lung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor
Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathoge nen Nematoden dienen.
Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im allgemeinen zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%gen und b) 2%gen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff.
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%gen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyclykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%gen d) 10 %gen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Krelde/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1: 1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylllulose-
Gemisch (1:
1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden- sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%gen und b) 25%gen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teilc Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5 %gen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190" C).
Beispiel 1
63,5 g 1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol und 69 g Kaliumkarbonat in 1500 ml Methyläthylketon werden eine Stunde lang am Rückfluss erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden 54 g Dimethylcarbamylchlorid in 100 ml Methyläthylketon zugetropft. Die Lösung wird nochmals 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die Salze abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der flüssige Rückstand wird in Methanol aufgenommen und im Kohlendioxyd/Aceton-Bad auf -70" C abgekühlt. Der ausgeschiedene, kristalline Wirkstoff Nr. 1 der Formel
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wird abfiltriert und im Vakuum (40 C/15 mm Hg) 6 Stunden getrocknet.
Auf analoge Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verbindungen N,N-Dimethylcarbamoyl-[ 1-äthyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)] -ester Fp.: 57-68 0C N,N-Dimethylcarbamoyl-[1 -n-propyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)j-ester Fp.: 55-58 C N,N-Dimethylcarbamoyl-[ 1 -isopropyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3 )j -ester Fp.:
7677 0C N,N-Dimethylcarbamoyl-[ 1 -n-butyl- 1,2 ,4-triazolyl-(3)] -ester Fp.: 31-35 C N,N-Dimethylcarbamoyl-j1-sec-butyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)j-ester Fp.: 44-53 C N,N-Dimethylcarbamoyl-[ 1 -isobutyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)]-ester Fp.: 71-73 C
N,N-Dimethylcarbamoyl-[1-sec.-pentyl-1,2,4-tnazolyl-(3)]ester Fp.: 33-37 C
N,N-Dimethylcarbamoyl-[1-n-hexyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-ester Fp.: 36-380 C
N,N-Dimethylcarbamoyl-[1-cyclopentyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-ester nu20:
1,4969 N,N-Dimethylcarbamoyl-[1 -äthyl-5-methyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)]-ester Fp. 108-110 C
N,N-Dimethylcarbamoyl-[ 1 -isopropyl-5-methyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)]-ester N,N-D imethylcarbamoyi-[l -isopropyl- 5-äthoxycarbonyl-l ,2,4-triazolyl-(3)] -ester Fp.: 64 C
N,N-Diäthylcarbamoyl-[ 1 -isopropyl- 1,2 ,4-triazolyl-(3)]-ester nD20:1,4721
N,N-Dimethylcarbamoyl-[1-(1',2',2'-trimethyl-propyl)- 1,2,4-triazolyl-(3)]-ester Fp.: 97-100 C
N,N-Dimethylcarbamoyl-[1-( 1'-äthylpropyl)-1 ,2,4-triazolyl-(3)j-ester Fp.: 58-60 C
N,N-Dimethylcarbamoyl-j 1 -isopropyl-5-äthyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)]-ester Fp.:
: 83-85 C
N,-Methyl-N-methoxycarbamoyl-[1 -isopropyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)j-ester Fp.: 62-65"C N,N-Dimethylcarbamoyl-[ 1 -isopropyl-5 -cyano- 1,2 ,4-triazolyl-(3)]-ester N,N-Dimethylcarbamoyl-[1 -sec-pentyl- 1,2,4-triazolyl-(3)]-ester nu20 = 1,4650
N,N-Dimethylcarbamoyl-[1,5-diisopropyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-ester
Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %gen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%gen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%gen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baum wollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodop tera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%gen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.
Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Wirkung gegen Bodeninsekten
Man mischt sterilisierte Komposterde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25% Wirkstoff, so dass eine Konzentration von 16 ppm resp. von 8, 4, 2, 1 ppm entsteht. In die so behandelte Erde werden junge Zucchetti- und Kohlpflanzen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter: 15 d/25" C) resp. 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohlfliegen) infestiert; ein drittes entsprechendes Erdmuster wird mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20 d/25" C) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wird auf Mortalität bonitiert. Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verläuft analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betragen. Als Futter werden Malvenblätter verwendet.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.
Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,
10, 1 oder 0,1 mmp Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefern 2 Wiederholungen.
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsrihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.)
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 6
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.
Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.
Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arena ria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Triazolylcarbamat der Formel
EMI4.1
enthält, worin Rt Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C18-Alkyl-, C2-C18 -Alkenyl-, C2-C18 Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C18-Alkylgruppe oder die Gruppen-COOR,, -CON(R3) (R4) oder -CN, R3 Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C18-Alkyl-, C2-Ct8-Alkenyl- oder C2-C18-Alkinyl- gruppe,
R4 eine unsubstituierte oder substituierte C1-Cj8- Alkyl-, C2-Cz8-Alkenyl, C2-C18-Alkinyl-, C-Ct8-Alkoxy- oder C3-C7-Cycloalkylgruppe oder einen unsubstituierten
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.