PL77856B1 - Substd 1,2,4-yriazolyl-3-carbamate esters - useful as biocides[CH549942A] - Google Patents

Description

Srodek szkodnikobójczy . Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, zwlaszcza do zwalczania owadów i fitopa- togennych nicieni, zawierajacy nowe karbaminiany triazolilowe jako substancje czynna.Nowe karbaminiany triazolilowe odpowiadaja wzorowi 1, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cyklopentylowy lub cykloheksylowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub grupe o wzorze -COOCH3, -COOC2H5 lub -CON(CH3)2, Rs oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, R4 oznacza rodnik metylowy, etylowy, metoksylowy lub fenylowy. Grupy alkilowe lub fenylowe moga zawierac podstawniki pierwszego lub drugiego ro¬ dzaju, takie jak np. grupa metoksylowa.Miedzy innymi do zwiazków odpowiadajacych wzorowi 1 zaliczaja sie szczególnie korzystne zwiazki o wzorach 2—5.Nowe zwiazki o wzorze 1-wytwarza sie w sposób analogiczny do sposobów znanych, polegajacy na tym, ze hydroksytriazol o wzorze 6 w obecnosci srodków wiazacych kwas poddaje sie reakcji z ha¬ logenkiem karbamoilu o wzorze 7 lub 8, albo sól hydroksytriazolu o wzorze 6 poddaje sie reakcji z halogenkiem karbamoilu o wzorze 7 lub 8, albo hydroksytriazol o wzorze 6 poddaje sie reakcji z fo- sgenem n i otrzymany produkt posredni poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 9, lub ze zwiaz¬ kiem o wzorze H2N-R8, lub ze zwiazkiem o wzo¬ rze H2N-R4. W podanych wzorach 6—9 oraz we 10 wzorach H2N-RS i H2N-R4 podstawniki Rj —R4 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Hal oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, zwlaszcza oznacza atom chloru lub bromu.W sposobie tym jako odpowiednie sole hydroksy- triazoli o wzorze 6 stosuje sie na przyklad sole jednowartosciowych metali, zwlaszcza sole metali alkalicznych, takie jak sole sodowe lub potasowe.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie na przy¬ klad nastepujace zasady: aminy trzeciorzedowe, ta¬ kie jak trójetyloamina, dwumetyloanilina, pirydyna lub zasady pirydynowe oraz zasady nieorganiczne, takie jak wodorotlenki i weglany metali alkalicz¬ nych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie we¬ glan sodowy i potasowy.Zalecane jest prowadzenie reakcji w srodowisku rozpuszczalników obojetnych, do których jako od¬ powiednie zalicza sie na przyklad aromatyczne we¬ glowodory, takie jak benzen, toluen, lub ksylen, benzyny,^chlorobenzen, wielochlorobenzeny, bromo- benzen, chlorowane alkany o 1—3 atomach wegla, etery, takie jak dioksan lub czterowodoroiuran, es¬ try, takie jak octan etylu oraz ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon lub dwuetyloketon.Niektóre substraty o wzorze 4 sa zwiazkami zna¬ nymi. Mozna je wytwarzac znanymi sposobami, na przyklad na drodze reakcji odpowiednio podstawio¬ nego semikarbazydu z ortomrówczanami.Wytworzone omówionym sposobem zwiazki 7785677856 o ogólnym wzorze 1, takie jak np. zwiazek o wzo¬ rze 2 wykazujacy temperature topnienia 76—77°C, podano nizej w tablicy 1.Tablica 1 Nazwa zwiazku Temperatura topnienia lub Wspólczynnik zalamania swiatla IN,N-dwumetylokarbaminian 1- -etylo-l,2,4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaminian 1-n- ¦propylo-l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1- -izopropylo- l&4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaminian 1-n- -butylo-l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylc&arbaiminian l-II- -rz.-butylo-l,2,4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaminian 1- ¦izobutylo-l,2,4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaminian l-II- rz.-pentylo-l,2,4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaiminian 1-n- ¦heksylo-l,2,4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaminian 1- -cyklopentylo-l,2,4-triazolilowy- (3) N,N-dwumetylokarbaminian 1- etylo-5-metylo-l,2,4-triazolilo- |wy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1- |-izopropylo-5-metylo-l,2,4-tria- zolilowy-<3) |N,N-dwumetylokarbaminian 1- ¦izopropylo-5-etoksykarbonylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) N.N-dwumetylokarbaiminian 1- -izopropylo-l,2,4-triazolilowy-(3) |N,N-dwumetylokarbaminian 1-(1', 2'-trójmetylopropylo)-1,2,4- j-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-(1'- ¦etylopropylo)-l,2,4-triazoliiowy- -(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1- -izoprQpylo-5-etylo-l,2,4-triazo- lilowy-(3) N-metylo-N-metoksykarbami- nian l-izopropylo-l,2,4-triazolilo- wy-(3) , |N,N-dwumetylokarbaiminian 1- izopropylo-5-cyjano-l,2,4-tria- lzolilowy-<3) N^-dwumetylokarbaiminian l-II- -rz.-pentylo-l,2,4-triazolilowy-<3) 57—«8°C 55—58°C 76—77°C 31—35°C 44-^53°C 71—73°C 33—37°C 36—38°C D£ =1,4969 108—U0°C 112—115°C 64°C nft -M721 97—100°C 58—60°C 83—8o°C 62—65°C 84—86°C ng - L4650 10 15 Zwiazki o wzorze 1 wykazuja dzialanie biocydo- we o szerokim zakresie i moga byc stosowane do zwalczania róznorodnych szkodników roslin i zwie¬ rzat oraz jako regulatory wzrostu roslin.Przede wszystkim wykazuja te zwiazki wlasnos¬ ci owadobójcze i moga byc stosowane przeciw wszystkim stadiom rozwojowym, takim jak jaja, larwy, poczwarki, nimfy i osobniki dorosle róznych owadów. Przykladami takich szkodników sa owady z rodziny Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidee, Pcduviidae, Phyrrohocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Riaspididae, Pseudococci- dae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellida, Tene- brionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctindae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tipu- lidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Callip- horidae i Pulicidae.Zakres dzialania owadobójczego mozna znacznie rozszerzyc wprowadzajac dodatek innych substan¬ cji owadobójczych i dostosowujac do podanych wa¬ runków.Ponadto zwiazki o wzorze 1 wykazuja wlasnosci nicieniobójcze i moga byc stosowane na przyklad M do zwalczania nastepujacych nicieni pasozytujacych na roslinach: Meloidygyne spp., Heterodera spp., Ditylenohus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Helicotylenchus spp., Tylen- chorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus w semipenetniitti, Iladopholis similus, Belonolaismus spp., Trichodorus spp., Longidorus spp., Aphelen- choides spp. Xiphinema spp., Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac pojedynczo lub lacznie z odpowiednimi nosnikami i ewentual- 10 nie substancjami pomocniczymi. Nosniki i substan¬ cje pomocnicze moga wystepowac w postaci stalej lub cieklej i stanowic znane w preparatyce sub¬ stancje, takie jak srodki naturalne lub regenero¬ wane, rozpuszczalniki, dyspergatory, zwilzacze, za- 38 geszczacze, lepiszcza, srodki zwiekszajace przyczep¬ nosc i ewentualnie nawozy.W celu praktycznego zastosowania ze zwiazków o wzorze 1 sporzadza sie srodki do opylania, kon¬ centraty emulsyjne, granulaty, zawiesiny, aerozole, 10 roztwory lub mieszaniny rozproszeniowe na drodze zinanego postepowania przetwórczego. Ponadto do srodków takich zaliczaja sie na przyklad ciecze ka¬ pielowe dla bydla zwane cattle dips oraz dawki natryskowe zwane spray races, stosowane w posta¬ lo ci kompozycji wodnych.Srodek wedlug wynalazku sporzadza sie w znany sposób na drodze wspólnego zmieszania i ewentu¬ alnie zmielenia substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami i ewentualnie z dodat- 5° kiem dyspergatorów lub rozpuszczalników obojet¬ nych wobec substancji czynnych. Substancje czyn¬ ne moga wystepowac i byc stosowane w postaci nastepujacych preparatów: preparaty stale, takie jak srodki do opylania, srodki do rozsiewania, gra- m nulaty, granulaty powlekane, impregnowane i jed¬ norodne; preparaty ciekle, takie jak tworzace za¬ wiesine wodna koncentraty substancji czynnej, mia¬ nowicie proszki zwilzajace (wettable powder), pas¬ ty i emulsje oraz roztwory. 60 W celu sporzadzenia preparatu stalego (srodka do opylania, srodka do rozsiewania) miesza sie substancje czynna ze stalymi nosnikami. Jako nosniki stosuje sie na przyklad kaolin, talk, bolus, less, krede, kamien wapienny, grysik wapienny, « glinke Ataclay, dolomit, ziemie okrzemkowa, stra-77856 5 6 eony kwas krzemowy, krzemiany ziem alkalicznych, glinokrzemiany sodu i potasu (skalenie i mike), tlenek wapnia i magnezu, zmielone tworzywa sztu¬ czne, nawozy, takie Jak siarczan amonowy, fosfo¬ ran amonowy lub mocznik, zmielone produkty ro¬ slinne, takie jak maka zbozowa, maczka z kory drzewnej, maczka drzewna, maczka z lupin orze¬ chów, sproszkowana celuloza, pozostalosci po eks¬ trahowaniu roslin, wegiel aktywny itp. ewentual¬ nie mieszaniny podanych substancji.Granulaty otrzymuje sie latwo na drodze pole¬ gajacej na tym, ze substancje czynna rozpuszcza sie w rozpuszczalniku organicznym, a otrzymany roz¬ twór nanosi sie na zgranulowany mineral, na przy¬ klad na attapulgit, Si02, granulowany Wapn, ben¬ tonit, po czym odparowuje sie rozpuszczalnik or¬ ganiczny.Mozna takze otrzymywac polimeryczne granulaty w ten sposób, ze substancje czynna o wzorze 1 miesza sie ze zwiazkami dajacymi sie polimeryzo¬ wac (mocznik-formaldehyd, dwucyjandwuamid- -formaldehyd, melanina-formaldehyd, lub inne), prowadzi ostrozna polimeryzacje nie naruszajaca substancji czynnych i juz podczas zelowania pro¬ wadzi sie granulacje. Korzystne jest równiez im¬ pregnowanie za pomoca substancji czynnych, na przyklad w postaci ich roztworów, juz gotowych, porowatych granulek polimeru (mocznik-formalde¬ hyd, poliakrylonitryl, poliester i inne), wykazuja¬ cych, okreslony rodzaj powierzchni i dajacy sie wczesniej okreslic stosunek adsorpcja — desorpcja, a nastepnie odpedzenie rozpuszczalnika. Tego ro¬ dzaju granulaty polimeryczne w postaci mikrogra- nulatów o ciezarze nasypowym 300—600 g/litr moga byc rozprzestrzeniane za pomoca rozpylania.Granulaty wytwarza sie tez droga zbijania nos¬ ników z substancjami czynnymi i pomocniczymi w zwarta mase i nastepnego rozdrabniania tej ma¬ sy.Do mieszanek tych ewentualnie dodaje sie stabi¬ lizujaca substancje czynna domieszki i ewentual¬ nie niejonowe, anionoczynne i kationoczynne sub¬ stancje, które zapewniaja zwiekszenie przyczepnos¬ ci substancji czynnej do roslin i czesci roslin (srod¬ ki wiazace i zwiekszajace przyczepnosc) i ewentual¬ nie polepszenie zwilzalnosci (zwilzacze) oraz dys- pergowalnosei (dyspergatory).Jako podane dodatki stosuje sie na przyklad na¬ stepujace substancje: mieszanina wapna z oleina, pochodne celulozy (metyloceluloza, karboksymetylo- celuloza), hydroksyetery g]ikolu etylenowego z mo¬ no- i dwualkilofenolami o 5—15 resztach tlenku etylenu i czasteczce i 8—9 atomach wegla w rodni¬ ku alkilowym, kwasy ligninosulfonowe oraz ich sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem al¬ kalicznych, polietery glikolu etylenowego (Carbo- wachse), polietery glikolu i alkoholi tluszczowych o 5—20 resztach tlenku etylenu i czasteczce i 8— —18 atomach wegla w czasteczce alkoholu tluszczo¬ wego, produkty kondensacji tlenku etylenu i tlen¬ ku propylenu, poliwinylopirolidony, alkohole poli¬ winylowe, produkty kondensacji mocznik-formalde¬ hyd oraz produkty lateksowe.Koncentraty substancji czynnej tworzace w wo¬ dzie zawiesiny, mianowicie proszki zwilzane (wet- table powder), pasty i koncentraty emulsyjne sta¬ nowia srodki dajace sie rozcienczyc woda do do¬ wolnego, potrzebnego stezenia. Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie dodatku stabilizujacego substancje czynna, substancji po- wierzchniowoczynnych, srodków przeciwpieniacych i ewentualnie z rozpuszczalników.Proszki zwilzalne (wettable powder) oraz pasty sporzadza sie przez mieszanie substancji czynnej z dyspergatorami i sproszkowanymi nosnikami w odpowiednich urzadzeniach az do ujednorodnienia mieszaniny i zmielenia. Jako nosniki stosuje sie na przyklad substancje podane poprzednio przy omawianiu stalych preparatów. W niektórych przy¬ padkach korzystne jest stosowanie mieszaniny róz¬ nych nosników.Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad pro¬ dukty kondensacji sulfonowanego naftalenu i sulfo¬ nowanych pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naf¬ talenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, so¬ le metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasów ligninosuLfonowych, alkiloary- losulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylónaftalenosulfonowe- go, siarczany alkoholi tluszczowych, takie jak sole usiarczanionych heksadekanoli, heptadekanoli, ok- tadekanoli lub sole usiarczanionych eterów glikoli i alkoholi tluszczowych, sól sodowa oleilometylo- taurydu, dwutrzeciorzedowe glikole etylenowe, chlo¬ rek dwualkilodwulauryloamoniowy oraz sole meta¬ li alkalicznych i metali ziem alkalicznych z kwasa¬ mi tluszczowymi.Jako srodki przeciwpieniace stosuje sie na przy¬ klad oleje silikonowe.Substancje czynne z wyzej podanymi dodatkami miesza sie, miele, przesiewa i dostosowuje tak, aby w przypadku proszków zwilzalnych wielkosc ziar¬ na Tazy stalej nie przekroczyla 0,02—0,04 mm, a w przypadku past byla mniejsza od 0,03 ram. W ce¬ lu wytworzenia koncentratów emulsyjnych 1 past stosuje sie podane poprzednio dyspergatory oraz rozpuszczalniki organiczne i wode. Jako rozpusz¬ czalniki stosuje sie na przyklad alkohole, benzen, ksyleny, toluen, sulfotlenek metylowy i frakcje ole¬ jów mineralnych wrzace w temperaturze 120— —350°C Rozpuszczalniki powinny byc praktycznie bezwonne, nieiitotoksyczne i obojetne wobec sub¬ stancji czynnych.Ponadto srodki wedlug wynalazku mozna stoso¬ wac w postaci roztworów. W tym celu substancje czynna, wzglednie kilka substancji czynnych o ogól¬ nym wzorze 1 rozpuszcza sie w odpowiednich roz¬ puszczalnikach organicznych, mieszaninach rozpusz¬ czalników lub wodzie. Jako rozpuszczalniki orga¬ niczne stosuje sie na przyklad alifatyczne i aroma¬ tyczne weglowodory ich chlorowane pochodne, alkir lonaftaleny oraz oleje mineralne pojedynczo lub w mieszaninie.Zawartosc substancji czynnej w omawianych srodkach wynosi 0,1—95§/o, przy czym w przypadku aplikowania z samolotów lub za pomoca innych od¬ powiednich urzadzen rozpraszajacych stezenie sub¬ stancji czynnej moze dochodzic do 99,5°/©, a nawet moze byc stosowana czysta substancja czynna. 10 15 20 25 30 35 45 5077856 8 Podane nizej przyklady objasniaja blizej sporza¬ dzanie i stosowanie srodków wedlug wynalazku.Przyklad I. Srodek do opylania. W celu spo¬ rzadzenia a) 5f/» i b) 2§/t srodka do opylania stosu¬ je sie nastepujace skladniki: a) substancjaczynna 5 czesci talk 95 czesci: b) substancja czynna 2 czesci koloidalny kwas krzemowy . 1 czesc talk 97 czesci.Substancje czynne miesza sie z nosnikami i mie¬ le.Przyklad II. Granulat. W celu wytworzenia 5*/t granulatu stosuje sie nastepujace skladniki: substancjaczynna 5 czesci epichlorohydryna 0,25 czesci polieter glikolu z alkoholem cetylowym 0,25 czesci glikol polietylenowy 3,50 czesci kaolin (o wielkosci ziarna 0,3—0,8 m 1,00 czesci Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza sie w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje sie glikol polietylenowy i polieter alikolu z alkoholem cetylowym. Tak otrzymany roztwór nanosi sie natryskowo na kaolin, a nastepnie pod próznia odpedza sie aceton.Przyklad III. Proszek zwilzalny. W celu spo¬ rzadzenia a) 40*76, b) 25f/t, c) 25f/t i d) 10'/t proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) substancja czynna 40 czesci sól kwasu ligninosulfonowego 5 czesci sól sodowa kwasu dwubutylo- naftalenosulfonowego 1 czesc kwas krzemowy 54 czesci: b) substancja czynna 25 czesci ligninosulfonian wapniowy 4,5 czesci mieszanina (1:1) kreda Cham- pagne -hydroksyetyloceluloza 1,9 czesci dwubutylonaftalenosulfonian sodowy .1,5 czesci kwas krzemowy 19,5 czesci kreda Champagne 19,5 czesci kaolin 28,1 czesci: c) substancjaczynna 25 czesci izoaktylofenoksy-polioksyetyleno- etanol 2,5 czesci mieszanina (1:1) kreda Cham- . pagne— hydroksyetyloceluloza 1,7 czesci ' glinokrzemian sodowy 8,3 czesci ziemia okrzemkowa 16,5 czesci kaolin 46,0 czesci: d) substancja czynna 10,0 czesci mieszanina soli sodowych siarcza¬ nów nasyconych alkoholi tlusz¬ czowych 3,0 czesci kondensat kwasu naftalenosulfo- nowego i formaldehydu 5,0 czesci kaolin 82,0 czesci Substancje czynne miesza sie z dodatkami w od¬ powiednich mieszalnikach i miele w odpowiednich mlynach i na walcach. Otrzymuje sie proszek zwil¬ zalny, który mozna rozcienczac woda w, celu przy¬ gotowania zawiesiny o dowolnym potrzebnym ste¬ zeniu.P r z y k 1 a d IV. Koncentrat emulsyjny. W celu sporzadzenia a) 10°/o i b) 25°/o koncentratu emul¬ syjnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) substancja czynna 10 czesci * epoksydowany olej roslinny 3,4 czesci zlozony emulgator, skladajacy sie z policteru glikolu z alkoholem tluszczowym i z alliloarylosulfo- nianu wapniowego 13,4 czesci w dwumetyloformamdd 40,0 czesci ksylen 43,2 czesci: b) substancja czynna 25 czesdi epoksydowany olej roslinny 2,5 czesci mieszanina alkiloarylosulfonian- 19 polieter glikolu z alkoholem tluszczowym 10 czesci dwuimetyloformamid 5 czesci ksylen 57,5 czesci Z koncentratów tych przez rozcienczanie ich wo- *• da wytwarza sie emulsje o dowolnym potrzebnym stezeniu.Przyklad V. Srodek do opryskiwan. W celu wytworzenia 5*/o srodka do opryskiwan stosuje sie nastepujace skladniki: 25 substancja czynna 5 czesci epichlorohydryna 1 czesc benzyna (o temperaturze wrzenia 160—190°C) 94 czesci Przyklad VI. Dzialanie owadobójcze.* A. Owadobójcze dzialanie zatruwajace przewód pokarmowy. Krzaki tytoniu i ziemniaka opryskuje sie 0,05% wodna emulsja substancji czynnej (otrzy¬ manej z 10°/o koncentratu emulsyjnego).Po wyschnieciu naniesionej warstwy, na rosli- M nach tytoniu umieszcza sie gasienice z rodziny sówkowatych (Spodoptera litovalia), a na krzakach ziemniaka umieszcza sie larwy stonki ziemniacza¬ nej (Leptinotarsa decemlineata). Próbe prowadzi sie w temperaturze 24°C i przy wilgotnosci powietrza « równej 60°/t wilgotnosci wzglednej.Substancje podane w tablicy 1 wykazuja w po¬ wyzszej próbie dzialanie zatruwajace przewód po¬ karmowy Spodoptera litoralis i Leptinotarsa decem¬ lineata.*•¦ B. Owadobójcze dzialanie systeniczne. W celu ustalenia dzialania systenicznego wstawia sie za¬ korzenione rosliny fasoli (Vicia faba) do 0,01f/t wodnego roztworu substancji czynnej (otrzymane¬ go z 10°/o koncentratu emulsyjnego). Po uplywie 24 •• godzin na naziemnych czesciach roslin umieszcza sie mszyce (Aphis fabae). Mszyce chroni sie przed dzialaniem trujacym kontaktowym i gazowym dzie¬ ki specjalnemu urzadzeniu. Próbe prowadzi sie w temperaturze 24°C i przy wilgotnosci powietrza w równej 70°/o wilgotnosci wzglednej.Zwiazki podane w tablicy 1 wykazuja w powyz¬ szej próbie dzialanie systeniczne wobec Aphis fa¬ bae.C. Owadobójcze, trujace dzialanie kontaktowe.•° Z acetonowego roztworu substancji czynnej nanosi sie w plytkach Petri'ego warstwy substancji czyn¬ nej o ciezarze 0,15 g substancji czynnej na 1 m*.Po 1 godzinie w plytkach umieszcza sie muchy domowe (Musca domestica) lub nasiennicowate (Ce- •• ratitis capitata). Zwiazki wyszczególnione w poda-9 77856 19 nej nizej tablicy 2 wykazuja w powyzszej próbie trujace dzialania kontaktowe wobec Musca dome- stica i/lub wobec Ceratitis capitata, przy czym efek¬ tywnosc dzialania nowych zwiazków jest widocz¬ na z porównania ze znanym zwiazkiem o wzorze 10 i o nazwie handlowej Gusathion.Lp. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 U 12 13 14 15 16 17 18 19 Ta Nazwa zwiazku • tyN-dwumetylokarbaminian l-etylo-1,2,4- -triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-n-propylo-l, 2,4-trlazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbarninian 1-izopropylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-n-butylo- -l,2,4-triazolilowy-{3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-II-rz.butylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-dzobutylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-II-rz.penty- lo-l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwiimelylokarbairiinian 1-n-heksylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian 1-cyklopentylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) NJI-dwumetylokarbaminian l-etylo-5-me- tylo-l,2,4-triazolilowy-(3) NjN-dwumetylokarbaminian l-izopropylo-5. -metylo-l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian l-izopropylo-5- -etoksykarbcnylo-1,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwuetylokarbaminian 1-izopropylo- -l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarba(minian l-(l',2',2'-trój- metoksypropylo)-1,2,4-tria2olilowy-(3) N,N-dwumetylokarbaminian l-(l'-etylopro- pylo)-l,2,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbami"nian l-izopropylo-5- -etylo-l,2,4-triazolilowy-(3) N-metylo-N-metoksykarbatninian 1-izopro¬ pylowi^,4-triazolilowy-(3) N,N-dwumetylokarbamiinian l-izopropylo-5- Hcyjano-l,2,4-triazolilowy-<3) Porównawczy zwiazek o nazwie handlowej • Gusation i o wzorze 1© blica 2 Dane fizyczne: tt. — tempera¬ tura topnienia; „jo wspólczyn- D nik zalamania swiatla tt. 57—68°C tt. 55—58°C tt. 76—77°C tt. 31—35°C tt. 44^53°C tt. 71—73°C tt. 33—37°C tt. 36—38°C ng = 1,4969 t)t. 108—110°C tt. 112—115°C tt 64°C „23 = 1,4721 1) 1 tt. 97—100°C tt. 58—60°C tt. 83—85°C tt. 62—65°C tt. 84—86°C 100*/t zwierzat martwych po uplywie X minut Musca donlestica 45 60 90 60 60 _ _ ^_ 120 90 ^_ 90 120 60 prawie niesku¬ teczny | Ceratitis capitata — 1 90 — 1 90 60 90 120 120 *— 90 __ 1 90 _ 1 ^_ i 45 60 60 45 Przyklad VII. Dzialanie wobec nicieni glebo¬ wych. W celu zbadania dzialania przeciw nicieniom glebowym dodaje sie substancje w ilosci 50 czesci na milion do ziemi gruntowej zainfekowanej ma¬ twikami korzeniowymi (Meloidogyne Avenaria).W tak przygotowanej ziemi w pterwszej serii prób natychmiast sadzi sie rozsady pomidorów, a w dru- 60 giej serii prób zasiewa sie nasiona pomidorów do¬ piero po 8-dniowej przerwie.W celu okreslenia dzialania nlcientobójczego po 28 dniach od chwili zasadzenia lub zasiania liczy sie na korzeniach narosla spowodowane nakluciem przez nicienie. Zwiazki .podane w przykladzie I wykazuja w powyzszej próbie dzialanie ntatenio- bójcze.778S6 11 PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza do zwalcza¬ nia owadów i fitopatogennych nicieni, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cyklopentylowy lub cykloheksylowy, Rj oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub grupe o wzorze —COOCHj, ^COOCtHj lub —CON(CHs)t, Ra ozna- 10 12 cza atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy a R4 oznacza rodnik metylowy, etylowy, metoksy- Iowy lub fenylowy.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, 3. Srodek wedlug zastrz. 1, inamlenny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze

3. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, te jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze

4.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, inamlenny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ^ Rr N Wzór i CH O^J^ff Q CH, lfcrfr 2 H»C^"V ? CH N NCH, lV*p'r J N XCH, Hzór 477856 ^y-!< W»r 5 i -oh Ra"^ Wzór 6 O R II /K» Hol-C- N( Wzór 7 0 R. HoHC-NC n Wzór B77856 Wiór » Wzór fl) L-P-5-CHr 0 I Hzór H Prac. Polloraf. UP PRL naklad 120+18 Certa 10 zl PL PL