CH552944A - Schaedlingsbekaempfungsmittel. - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel.

Info

Publication number
CH552944A
CH552944A CH77571A CH77571A CH552944A CH 552944 A CH552944 A CH 552944A CH 77571 A CH77571 A CH 77571A CH 77571 A CH77571 A CH 77571A CH 552944 A CH552944 A CH 552944A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
larvae
test
plants
days
Prior art date
Application number
CH77571A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE19622200436 priority Critical patent/DE2200436A1/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH77571A priority patent/CH552944A/de
Priority to IL38543A priority patent/IL38543A/en
Priority to AU37886/72A priority patent/AU472285B2/en
Priority to CA132,421A priority patent/CA1065878A/en
Priority to EG26/72A priority patent/EG10464A/xx
Priority to PL15294572A priority patent/PL77356B1/xx
Priority to ZA720309A priority patent/ZA72309B/xx
Priority to FR7201543A priority patent/FR2122489B1/fr
Priority to DD160390A priority patent/DD109392A5/xx
Priority to BE778164A priority patent/BE778164A/xx
Priority to AT39472A priority patent/AT312366B/de
Priority to IT1951872A priority patent/IT961132B/it
Priority to HUAI208A priority patent/HU164183B/hu
Priority to ES398947A priority patent/ES398947A1/es
Priority to GB238572A priority patent/GB1383996A/en
Priority to NL7200744A priority patent/NL7200744A/xx
Priority to TR17162A priority patent/TR17162A/xx
Priority to BR329/72A priority patent/BR7200329D0/pt
Priority to BG19514A priority patent/BG20290A3/xx
Priority to DD164977A priority patent/DD102279A5/xx
Priority to US456926A priority patent/US3879412A/en
Publication of CH552944A publication Critical patent/CH552944A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Triazolylphosphorsäureester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1 einen unsubstituierten oder einen durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Halogen,   CI-CS-AlkyI,    Trifluormethyl, NO2,   C1-C4-Alkoxy    und Alkylmerkapto substituierten Phenylrest,
R2 einen   Cl-Cs-Alkyl-,      C25-Alkenyl-    oder   C2-Cs-    Alkinylrest, der durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Halogen und Alkoxy substituiert sein kann,
R3 und R4 je einen   C1-CS-Alkylrest    und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I werden z. B. hergestellt, indem man a) ein Hydroxy-triazol der Formel
EMI1.2     
 mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel
EMI1.3     


<tb>  <SEP> x
<tb> HalPZ <SEP> 5 <SEP> (IV)
<tb>  <SEP> XR4
<tb>  in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxy-triazols der Formel (III) mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel (IV) zur Reaktion bringt.



   In den Formeln (III) und (IV) haben die Symbole R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung.



  Hal steht für F, Cl, Br oder J, insbesondere aber für Cl oder Br.



   Als Salze von Hydroxy-triazolen der Formel (III) eignen sich für das Verfahren beispielsweise Salze einwertiger Metalle, insbesondere die Alkalimetallsalze.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.



   Es ist zu empfehlen, die Umsetzung in inerten Lösungsmitteln vorzunehmen. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon.



   Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind zum Teil bekannte Verbindungen. Sie können nach bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Semicarbazids mit Orthoameisensäureestern, hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen, wie z. B. von pflanzenpathogenen Nematoden. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien, wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, eingesetzt werden, wie z.

  B. gegen Insekten der Familien:
Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B.:
Organische Phosphorverbindungen
Derivate von Nitrophenolen
Formamidine
Harnstoffe
Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe
Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt.



  Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.



  Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritz pulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) - 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.  



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)   25 %igen,    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne -Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1 :

   1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen -äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1 :1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält   Spntzpulver,    die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10%igen    und b) 25   %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen   Sprühmittels    werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190" C).   



   Beispiel 1    O,O -Diäthyl-O-[1    -phenyl-5   -methyl-1 ,2,4-triazolyl-(3)-    thiophosphat a) 15,1 g (0,1 M) 1-Phenylsemicarbazid und 16,2 g (= 18,2 ml) (0,1 M) Orthoessigsäuretriäthylester werden zusammen mit 40 ml Glykolmonomethyläther erhitzt, wobei eine klare gelbe Lösung erhalten wird. Bei einer Innentemperatur von 1200 wird das sich bildende Äthanol fortlaufend abdestilliert. Nach 41/4 Stunden lässt man abkühlen und versetzt mit 200 ml Äther. Man erhält 1-Phenyl-3-hydroxy-5methyl-1,2,4-triazol, Smp.   186-88 .   



   b) 30 g (0,172 M)   1 -Phenyl-3 -hydroxy-5 -methyl-1,2,4-    triazol und 23,6 g (0,172 M) Pottasche werden zusammen mit einer Spatelspitze Kupferbronce in 400 ml Methyläthylketon 1 Std. am Rückfluss erhitzt. Bei   50     werden anschliessend 32,3 g (0,172 M)   O,O-Diäthyl-thiophosphorsäure-    chlorid zugetropft. Nach 3stündigem Erhitzen am Rückfluss wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand (59 g) wird in 500 ml Äther aufgenommen und hintereinander mit Wasser, 0,5n HCl, gesättigter Bicarbonat-Lösung und Sole-Lösung gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Äther im Vakuum abgedampft, wobei 43,8 g Rohprodukt zurückbleibt. 

  Durch Filtration über 800 g Kieselgel mit Methylenchlorid als Lösungsmittel erhält man   O,O-Diäthyl-[l -phenyl-5 -methyl-l ,2,4-triazolyl-(3)1    (WirkstoffNr. 1) nD20 = 1,5434.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI2.1     

EMI2.2     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> lt, <SEP> X <SEP> Y <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> b <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 01H5 <SEP> S <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5461
<tb> cH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5484
<tb>   
EMI3.1     

  <SEP> lt, <SEP> lt, <SEP> lt, <SEP> lt,

   <SEP> X <SEP> Y <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Ro <SEP> X <SEP> Y <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5391
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5723
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> (i)C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5325
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O <SEP> nu20 <SEP> = <SEP> 1,5517
<tb>  <SEP> CF
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,4996
<tb>  <SEP> e3- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7(n) <SEP> O <SEP> S
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 

   3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> 02No <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb> CH <SEP> 3S <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb> C2H50t <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> C <SEP> 1- <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>   
EMI4.1     


<tb> lt, <SEP> lt,

   <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Y <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> i,F3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> s <SEP> O
<tb>  <SEP> R <SEP> C <SEP> CH-C <SEP> S <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH2=CHH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> CHC-C <SEP> C <SEP> C <SEP> S <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH=CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C <SEP> 14 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1
<tb> ci- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> C1
<tb> ssr <SEP> 43 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> O
<tb> CHSC1
<tb> H31 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> ci <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3OCH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> s <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> N02
<tb>  <SEP> Jc 

   <SEP> 1
<tb> C;H3O1 <SEP> )- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> o <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2Hs <SEP> O <SEP> 0
<tb>  <SEP> C <SEP> 19 <SEP> C1CH=CH-CH2 <SEP> C2H5 <SEP> C2Hs <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> Ci' <SEP> CH3 <SEP> Hs <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 0
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> C1
<tb>   
Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung    Baumwollpflanzen    und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei   24  C    und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.



  B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01 %ige    wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24     C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.



  Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven   (L;    3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Boden insekten
Man mischt sterilisierte Komposterde homogen mit einem Spritzpulver, enthaltend   25 %    Wirkstoff, so dass eine Konzentration von 16 ppm resp. von 8, 4, 2, 1 ppm entsteht. In die so behandelte Erde werden junge Zucchetti- und Kohlpflanzen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter: 15   d/25" C)    resp. 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohlfliegen) infestiert; ein drittes entsprechendes Erdmuster wird mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20   d/25"    C) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wird auf Mortalität bonitiert. Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verläuft analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betragen. Als Futter werden Malvenblätter verwendet.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in dem obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,
10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



  B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 6
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25" C.   



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.



   In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

 

   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Triazolylphosphorsäureester der Formel
EMI5.1     
 enthält, worin
R1 einen unsubstituierten oder einen durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Halogen,   C1-CS-Alkyl,    Trifluormethyl, NO2,   C1-C4-AlkOxy    und Alkylmerkapto substituierten Phenylrest,
R2 einen   C1-CS-Alkyl-,      C2C5-Alkenyl-    oder   C2 < s-    Alkinylrest, der durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Halogen und Alkoxy substituiert sein kann,
R3 und R4 je einen   C1-CS-Alkylrest    und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
    Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
    B. Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
    Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.
    Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven (L; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Boden insekten Man mischt sterilisierte Komposterde homogen mit einem Spritzpulver, enthaltend 25 % Wirkstoff, so dass eine Konzentration von 16 ppm resp. von 8, 4, 2, 1 ppm entsteht. In die so behandelte Erde werden junge Zucchetti- und Kohlpflanzen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter: 15 d/25" C) resp. 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohlfliegen) infestiert; ein drittes entsprechendes Erdmuster wird mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20 d/25" C) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wird auf Mortalität bonitiert. Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verläuft analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betragen. Als Futter werden Malvenblätter verwendet.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in dem obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.
    Beispiel 5 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
    Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
    B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
    Beispiel 6 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
    Beispiel 7 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
    In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
    PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Triazolylphosphorsäureester der Formel EMI5.1 enthält, worin R1 einen unsubstituierten oder einen durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Halogen, C1-CS-Alkyl, Trifluormethyl, NO2, C1-C4-AlkOxy und Alkylmerkapto substituierten Phenylrest, R2 einen C1-CS-Alkyl-, C2C5-Alkenyl- oder C2 < s- Alkinylrest, der durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Halogen und Alkoxy substituiert sein kann, R3 und R4 je einen C1-CS-Alkylrest und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    UNTERANSPRUCH
    1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.1 enthält PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzli chen Schädlingen.
    UNTERANSPRÜCHE 2. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    3. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
CH77571A 1971-01-19 1971-01-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel. CH552944A (de)

Priority Applications (22)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19622200436 DE2200436A1 (de) 1971-01-19 1962-12-01 Neue Ester
CH77571A CH552944A (de) 1971-01-19 1971-01-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel.
IL38543A IL38543A (en) 1971-01-19 1972-01-11 A triazolyl-thiophosphoric acid ester,its manufacture and pesticidal compositions containing it
AU37886/72A AU472285B2 (en) 1971-01-19 1972-01-13 Triazolylphosphoric acid esters
CA132,421A CA1065878A (en) 1971-01-19 1972-01-14 Triazolephosphoric acid esters
EG26/72A EG10464A (en) 1971-01-19 1972-01-17 Method for preparation of triazolyphosphoric acid esters,and their use as insecticides acaricides,fungicides and nematocides
PL15294572A PL77356B1 (de) 1971-01-19 1972-01-17
AT39472A AT312366B (de) 1971-01-19 1972-01-18 Schädlingsbekämpfungsmittel
ES398947A ES398947A1 (es) 1971-01-19 1972-01-18 Procedimiento para la preparacion de nuevos esteres de aci-do triazolifosforico.
DD160390A DD109392A5 (de) 1971-01-19 1972-01-18
BE778164A BE778164A (fr) 1971-01-19 1972-01-18 Esters phosphoriques et produits pesticides qui en renferment
ZA720309A ZA72309B (en) 1971-01-19 1972-01-18 New esters
IT1951872A IT961132B (it) 1971-01-19 1972-01-18 Esteri di acidi triazolil fosforici loro preparazione e loro impiego per combattere organismi nocivi
HUAI208A HU164183B (de) 1971-01-19 1972-01-18
FR7201543A FR2122489B1 (de) 1971-01-19 1972-01-18
GB238572A GB1383996A (en) 1971-01-19 1972-01-18 Triazolyl phosphoric acid esters
NL7200744A NL7200744A (de) 1971-01-19 1972-01-19
TR17162A TR17162A (tr) 1971-01-19 1972-01-19 Pestisidler
BR329/72A BR7200329D0 (pt) 1971-01-19 1972-01-19 Processo para preparacao de novos esteres e composicao praguicida a base dos mesmos
BG19514A BG20290A3 (de) 1971-01-19 1972-01-19
DD164977A DD102279A5 (de) 1971-01-19 1972-08-10
US456926A US3879412A (en) 1971-01-19 1974-04-01 1-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-3-(0,0-diethylthiono phosphoryl)-1,2,4-triazole

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH77571A CH552944A (de) 1971-01-19 1971-01-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH552944A true CH552944A (de) 1974-08-30

Family

ID=4194890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH77571A CH552944A (de) 1971-01-19 1971-01-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel.

Country Status (4)

Country Link
BR (1) BR7200329D0 (de)
CH (1) CH552944A (de)
TR (1) TR17162A (de)
ZA (1) ZA72309B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
BR7200329D0 (pt) 1973-09-25
TR17162A (tr) 1974-04-25
ZA72309B (en) 1972-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2360631A1 (de) 1,2,4-triazolylphosphorsaeure- bzw. phosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2303185C2 (de) Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2451588A1 (de) Derivate des 1,2,4-oxadiazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2429747A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2330089C2 (de) 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2411809A1 (de) Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2345609A1 (de) Neue ester
CH552944A (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE2754287A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu iher herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
CH580910A5 (de)
DE2350696A1 (de) Neue ester
AT328795B (de) Schadlingsbekampfungsmittel
DE2430758A1 (de) Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
CH549944A (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH571308A5 (en) Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithio phosphoric acid halides and 3-hydroxy triazoles
CH569414A5 (en) Triazolyphosphoric acid esters - prepd by reaction of hydroxytriazole and phosphoric acid halide,broad-spectrum biocides
CH549942A (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH571307A5 (en) Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithiophosphoric acid halides and 1-(chloro) phenyl-3-hydroxy triazoles
CH570766A5 (en) Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithiophosphoric acid halides and 3-hydroxy triazoles
CH571817A5 (en) Pesticidal 1,2,4-triazol-3-yl phosph(on)ates - e.g. O,O-diethyl-O-(1-methyl-5-(alpha-carbethoxybenzyl)-1,2,4-triazol-- 3-yl)-phosphate
CH580386A5 (en) Pesticide triazolyl (thio) phosphoramidate derivs. - e.g. ethyl 1-phenyl 1,2,4-triazol-3-yl N-isopropyl thionophosphoramidate
DE2439663A1 (de) Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CH563117A5 (en) Biocidal triazolylphosphorus cpds - by reaction of hydroxytriazoles and organophosphorus cpds
CH579873A5 (en) Oxadiazolyls from hydroxydiazoles and phosphoric acid halides - with wide biocidal activity
DE2352142A1 (de) Neue ester

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased