CH549944A

CH549944A - Schaedlingsbekaempfungsmittel.

Info

Publication number: CH549944A
Application number: CH77471A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1971-01-19
Filing date: 1971-01-19
Publication date: 1974-06-14
Also published as: BR7200323D0; TR17319A; PL82931B1; ZA72310B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Triazolylphosphon- resp. -phosphorsäureester entsprechend der Formel
EMI1.1
enthält, worin
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C,-C,8-Alkyl-, C2-CI8-Alkenyl-, C2-C18-Alkinyl-, Phenyl- oder C3C,-Cycloalkylrest,
R2 die Gruppen -COOR1, -CON(R1)(R4) oder -CN,
R3 einen gegebenenfalls substituierten Cl-Cl8-Alkyl- oder Phenylrest oder Alkoxy,
R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C,-CI8-Alkylrest und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

Die Substituenten an den Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl und Phenylresten können erster oder zweiter Ordnung sein. Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei basizitätsverstärkende Elektronendonatoren zu verstehen. Dabei kommen u. a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder unverzweigt sein können, und vorzugsweise unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen; niedere Alkoxyalkylund Alkylgruppen, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen; prim.-, sek.- und tert.-Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxyl- und Merkaptogruppen. Der Phenylrest kann auch durch Alkyl-, mono- und di-Halogenalkylgruppe substituiert sein.

Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azidifizierende Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u. a.

folgende Gruppen in Betracht: Nitro- und Cyanogruppen: tri-Halogenalkylgruppen, worin Halogen vorzugsweise F oder Cl bedeutet; niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonylgruppen, die einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffen aufweisen; Sulfamylund Sulfamidogruppen, wobei die Aminogruppen einen oder zwei Substituenten, vorzugsweise niedere Alkylgruppen, wie oben definiert, tragen können.

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
EMI1.2
worin Rs Cl-C4 Alkyl, C2-C4 Alkenyl, Phenyl oder Chlorphenyl, R6 die Gruppen -COOCH3, -COOC2H5, -CONH2, -CONHCH3 oder -CON(CH3)2, R7 Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, R8 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man a) ein Hydroxy-triazol der Formel
EMI1.3
mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel
EMI1.4
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxy-triazols der Formel (III) mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel (IV) zur Reaktion bringt. In den Formeln (III) und (IV) haben die Symbole R, bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung. Hal steht für F, Cl, Br oder J, insbesondere aber für Cl oder Br.

Als Salze von Hydroxy-triazolen der Formel III eignen sich für das Verfahren beispielsweise Salze einwertiger Metalle, insbesondere die Alkalimetallsalze.

Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine. wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.

Die Umsetzungen werden gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln durchgeführt. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe. wie Benzol, Toluol, Benzine, Chlorbenzol. Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen: Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester. wie Essigsäureäthylester: Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon.

Die Ausgangsstoffe der Formel III sind zum Teil bekannte Verbindungen. Sie können nach bekannten Verfahren z. B. durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Semicarbazids mit Orthoameisensäureestern hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen.

Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen. Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien:
Tettigoniidae, Gryllidae. Gryllotalpidae. Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae. Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae. Lymatriidae, Pyralidae. Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z.

Organische Phosphorverbindungen.

Derivate von Nitrophenolen.

Formamidine.

Harnstoffe,
Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z. B. Viren, Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchten usw.

Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben.

Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.

Ferner können die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden dienen.

Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder Düngemitteln entsprechen. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h.

Viehbäder, und spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung des erfindungsgemässen Mittels kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:

1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-S alz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190" C).

Beispiel 1 a) 17,9 g 1-Phenyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol-5-carbon- säureäthylester und 10,6 g Kaliumcarbonat werden in 500 ml Methyläthylketon am Rückfluss erhitzt. Nach beendeter CO2-Abspaltung wird die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren mit einer Lösung von 14,5 g Di äthylthiophosphorsäurechlorid in 100 ml Methyläthylketon versetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 1 Stunde lang am Rückfluss erhitzt und anschliessend 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wird filtriert, das Filtrat am Vakuum eingedampft und der Rückstand in Methanol gelöst.

Durch Kühlen der methanolischen Lösung mit Aceton/CO2 erhält man O-[1 -Phenyl-5-äthoxycarbonyl- 1,2 ,4-tri azolyl(3)j-O,O-di-äthyl-thiophosphat (Wirkstoff Nr. 1) Smp.: 54-55 C.

b) 17,8 g 1-Phenyl-3-hydroxy- 1 ,2,4-triazol-5-carbon- säureäthylester werden mit 10 g Kaliumcarbonat in 200 ml Methyläthylketon eine Stunde lang am Rückfluss erhitzt.

Nach dem Erkalten wird dieser Lösung eine Lösung aus 15 g O-Äthyl-äthyl-thiophosphonsäurechlorid in 50 ml Methyläthylketon unter Rühren tropfenweise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 30 Minuten am Rückfluss erhitzt, anschliessend 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und filtriert. Durch Abdestillieren des Lösungsmittels und Chromatographie des Rückstandes über die zwanzigfache Menge Kieselgur (0,05-0,2 mm) mit Aceton erhält man O-[1-Phenyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl(3)]-O-äthyl- äthyl-thiophosphonat (Wirkstoff Nr. 2) nD20: 1,5394.

Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt: Nr. Physikalische
Daten
3 O-[ 1 -Phenyl-5-N-methylcarbamoyl- 1,2,4-triazolyl-(3)]-O,O-diäthyl-thiophosphat Smp: 90-91 C
4 O-[1-Phenyl-5-carbamoyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O,O-diäthyl-thiophosphat Smp: 54-56 C
5 O-[1-Phenyl-5-N-methylcarbamoyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O-äthyl-äthylthiophosphat Smp: 88-90 C
6 O-[1-Phenyl-5-N,N-dimethylcarbamoyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O,O-diäthyl- thiophosphat Smp:

: 52-53"C
7 O-[1-Phenyl-5-N,N-dimethylcarbamoyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O-äthyl-äthyl- thiophosphonat nu20 = 1,5495
8 O-[ 1 -Isopropyl-5-äthoxycarbonyl- 1,2 ,4-triazolyl-(3)] -O,O-diäthyl-thiophosphat nD20 = 1,4834
9 O-[ 1 -Phenyl-5 -äthoxycarbonyl- 1,2 ,4-triazolyl-(3)j-O,O-dimethyl-thiophosphat nD20 = 1,5462 10 O-[1-Phenyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O,O-dimethyl-phosphat nD20 = 1,5215 11 O-[1-Phenyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O,O-diäthyl-phosphat nD20 = 1,5085 12 O-[1-(3'-Chlorphenyl)-5-äthoxycarbonyl- 1,2,4 ,2,4-triazolyl-(3)j-O,O-diäthyl- thiophosphat nD20 =

1,5412 13 O-[1-Isopropyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O-äthyl-äthyl- thiophosphonat nD20= 1,4927 14 ( > [1 -Phenyl-5-N,N-dimethylcarbamoyl- ,2,4-triazolyl-(3)j-O,O-dimethyl- thiophosphat Smp: 58-62"C 15 O-[ 1-Phenyl-5-methoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-O,O-diäthyl-thiophosphat Smp: 58-61 C 16 O-[1-Phenyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl-(3))-O-n-propyl-methyl- thiophosphonat nu20= = 1,5325 17 O-( 1-Phenyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-triazolyl-(3))-O,O-diäthyl-thiophosphat Smp: 54-55"C 18 O-(1 1-Phenyl-5-äthoxycarbonyl-1 1,2,4-triazolyl-(3))-O-äthyl-äthylthiophosphonat nD20 = 1,5394
Beispiel 2 A.

Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.

B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.

Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.

Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4
Wirkung gegen Bodeninsekten
Man mischt sterilisierte Komposterde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25% Wirkstoff, so dass eine Konzentration von 16 ppm resp. von 8, 4, 2, 1 ppm entsteht. In die so behandelte Erde werden junge Zucchetti- und Kohlpflan zen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter: 15 d/25" C) resp. 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohlfliegen) infestiert; ein drittes entsprechendes Erdmuster wird mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20 d/25" C) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wird auf Mortalität bonitiert. Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verläuft analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betragen. Als Futter werden Malvenblätter verwendet.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.

Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 6
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.

Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI4.1
enthält, worin
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Ct-Co8-Alkyl-, C2-Cs8-Alkenyl-, C2-C8-Alkinyl-, Phenyl- oder C3C7-Cycloalkylrest,
R2 die Gruppen -COOR1, -CON(R1)(R4) oder -CN,
R3 einen gegebenenfalls substituierten C,-C18-Alkyloder Phenylrest oder Alkoxy,
R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Cl-CX8-Alkylrest und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[1-Isopropyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-tri- azolyl-(3)] -O,O-diäthylthiophosphat enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[ 1-Phenyl-5-N,N-dimethylcarbamoyl- 1,2 ,4-triazoiyl-(3)]-O,O-diäthyl-thiophosphat enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[1 -Phenyl-5-äthoxycarbonyl- 1,2P-triazolyl- (3)j-O,O-dimethyl-thiophosphat enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[1-(3' -chlorphenyl)-5-äthoxycarbonyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)]O,O-diäthyl-thiophosphat enthält.

S. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-I:l-Phenyl5 -methoxycarbonyl-l ,2,4-tri- azolyl-(3)]0,0-diäthyl-thiophosphat enthält.

PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

UNTERANSPRÜCHE
6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. zen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter: 15 d/25" C) resp. 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohlfliegen) infestiert; ein drittes entsprechendes Erdmuster wird mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20 d/25" C) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wird auf Mortalität bonitiert. Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verläuft analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betragen. Als Futter werden Malvenblätter verwendet.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.

Beispiel 5 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 6 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.

Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 7 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI4.1 enthält, worin R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Ct-Co8-Alkyl-, C2-Cs8-Alkenyl-, C2-C8-Alkinyl-, Phenyl- oder C3C7-Cycloalkylrest, R2 die Gruppen -COOR1, -CON(R1)(R4) oder -CN, R3 einen gegebenenfalls substituierten C,-C18-Alkyloder Phenylrest oder Alkoxy, R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Cl-CX8-Alkylrest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[1-Isopropyl-5-äthoxycarbonyl-1,2,4-tri- azolyl-(3)] -O,O-diäthylthiophosphat enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[ 1-Phenyl-5-N,N-dimethylcarbamoyl- 1,2 ,4-triazoiyl-(3)]-O,O-diäthyl-thiophosphat enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[1 -Phenyl-5-äthoxycarbonyl- 1,2P-triazolyl- (3)j-O,O-dimethyl-thiophosphat enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-[1-(3' -chlorphenyl)-5-äthoxycarbonyl- 1 ,2,4-triazolyl-(3)]O,O-diäthyl-thiophosphat enthält.

S. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente O-I:l-Phenyl5 -methoxycarbonyl-l ,2,4-tri- azolyl-(3)]0,0-diäthyl-thiophosphat enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.