DE2422324C2 - Diphenyläther-phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Diphenyläther-phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2422324C2 DE2422324A DE2422324A DE2422324C2 DE 2422324 C2 DE2422324 C2 DE 2422324C2 DE 2422324 A DE2422324 A DE 2422324A DE 2422324 A DE2422324 A DE 2422324A DE 2422324 C2 DE2422324 C2 DE 2422324C2
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Description

R1 C,-C7-Alkyl,
R2 Methyl oder Äthyl,
R3 und R4Je Wasserstoff, Nitro oder Halogen, m die Zahlen 1 bis 5 und π die Zahlen 1 bis 4 und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin
Ri Methyl, Äthyl, n-Propyl, lsopropyl. n-Butyl,
sek.-Butyl, n-Pentyl oder n-Heptyl, R2 Äthyl,
R3 und R4 je Wasserstoff, Chlor, Brom und/oder
Nitro, 2-1
m und π die Zahlen 1 oder 2, X Sauerstoff oder Schwefel und Y Schwefel bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen jo gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2ine Verbindung der Formel
R1O X
P—Cl
R1Y
mit einer Verbindung der Formel
HO
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel
MeO
(R3).
reagieren läßt, worin R1 bis R4, m und η und X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall oder eine Ammoniumoder Alkylammoniumgruppe steht.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 und 2 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft Diphenylätherphosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten.
Die Phosphorverbindungen haben die Formel
X YR1
W/ -ο—ρ
OR,
R, C-Cr-Alkyl.
R: Methyl oder Äthyl,
R3 und R4 je Wasserstoff, Nitro oder Halogen, m die Zahlen 1 bis 5 und
π die Zahlen 1 bis 4 und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
R,O X
\ll
la) P-Cl + HO-
/
R1Y
(H)
(D
Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und/oder iod, vorzugsweise aber Chlor und/oder Brom, zu verstehen.
Die bei R1 stehenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u. a.:
Methyl, Äthyl, η-Butyl, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl und deren Isomere.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
•mi Ri Methyl, Äthyl, n-Propyl, lsopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl, n-Pentyl oder n-Hepty!,
R2 Äthyl,
R, und R4 je Wasserstoff, Chlor, Brom und/oder Nitro,
/7) und π je die Zahlen 1 oder 2,
Vi X Sauerstoff oder Schwefel und
Y Schwefel bedeuten.
Die Verbindungen der Formel 1 können nach folgenden, an sich bekannten Methoden hergestellt mi werden:
säurebindendes
Mittel
(III)
R2O X
Ml
Ib) P-CI + MeO
R1Y
(U)
(R3),, (RJ.
(IV)
R2O X
Ml
2) P-Cl + HO
Cl (R3),
(ΠΙ)
R2O X
Ml
Cl
(VI)
I + MeYR,
(R3)
(V)
säurebindendes
Mittel
säurebindendes
Mittel
In den Formeln Il bis Vi haben R, bis R4 m und η und X und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung und Mc steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium oder die Gruppe (R)3 +NH, worin R Wasserstoff oder Ci - O-Alkyl bedeutet.
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es machmal vorteilhaft, Katalysatoren, wie z. B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren 1 a, 1 b und 2 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -2° bis 13O0C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierie Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Wasser.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV und V sind bekannt und lassen sich analog bekannten Methoden herstellen.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae. Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidac, Scarabaeidae, Dermcstidac, Tcnebrionidae, Curculionidae, Tincidae, Noctuidae, Lymantriidae. Pyralidae, Gallcriidae, Culicidae, Tipulidac, Stomoxydae, Muscidae. Calliplioridae, Trypetidac, Pulicidae sowie Akari-
nen der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B. organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine und pyrethrinartige Verbindungen; Formamidine; Harnstoffe; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den obenerwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes. Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Die Verbindungen der Formel 1 zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten. Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten. Granulaten, Dispersionen. Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören. verarbeitet werden. Ferner sind »cattle dips«, d. h.
Viehbäder, und »spray races«, d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirksteffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemitte!, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoifkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0.1 und 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat
Zur Hersteilung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0.25 Teile Epichlorhydrin
0.25 Teile Cetylpolyglykoläther 3.50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktiv substanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%igen. b) und c) 25%igen jnd d) 10°/oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natnumsalz, 1 Teil Dibtylnaphthalinsulfonsäure-
Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat.
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch(l : 1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalin-
sulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
π c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-
äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch(l : 1), -" 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, !6,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von -' gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsaure/Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators,
bestehend au- Fettalkoholpolyglykol
äther und Alkylarylsulfonat-
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid.
43.2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl.
■ 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fett-
aikoholpolyglykoläther-Gemisches.
5 Teile Dimethylformamid.
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel
Zur Herstellung eines 5%igen Sprühniiltcls werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
Teile Benzin (Siede^rrenzen 160-19O0CV
Beispiel 1
Zu einer auf 100C abgekühlten Lösung von 37 g 4-Hydroxydiphenyläther und 22 g Triethylamin in ml absolutem Diäthyläther werden unter Rühren g O-Äthyl-S-n-propylthiolphosphorsäurechlorid in ml Diäthyläther so schnell zugetropft, daß die Temperatur 30°C nicht übersteigt. Man rührt noch zwei Stunden bei 20 —25°C und versetzt das Gemisch unter weiterem Rühren mit 300 ml Eiswasser. Die organische Phase wird abgetrennt, einmal mit Wasser und zweimal mit eiskalter 5%iger Natronlauge geschüttelt und dann mit Wasser neutral gewaschen.
Nun behandelt man die Äiherphase mit Aktivkohle, filtriert, trocknet und dampft das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird drei Stunden bei 70°C und 0,1 Torr getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel
O-
O — P
OCjH5
SC3H7(n)
als gelbstichiges, nicht destillierbares, viskoses Öl mit einer Refraktion von ηΐ"" = 1,5524. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
O7N-
NO,
O7N-
O-
ο—ι
-O — P
o—
-ο—ι
-O —P<
OC2H5
SC3H7(Ii) OC2H5
SC3H7(Ii)
OC2H5
^SC3H7(Fi) OC2H5
SC3H7(Ii)
OC2H5
"SC5H11(Ii) OC2H5
S-CH-CH3 C2H5
i]T= U5761
= 1,5650
= 1,5936
nf = 1,5875
nf = 1,5561
O OC2H5
Ii/
O—P
SC7H15(Ii) O OC2H5
II/ -ο—ρ
SC3H7(Ii) nf = 1,5385
nf = 1,5590
SC3H7(H)
SC3H7(H)
SC3H7(Ii)
SC3H7(Ii)
η;," = 1,5679
η;,"' = 1,5683
nf = 1,5752
n;f = 1,6039
Beispiel 2
A) Insektizide Fraßgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wäßrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera-Iittoralis- oder Heliothis-virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24° C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Fraßgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Hcliothis- und Leptinotarsa-decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wäßrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt Der Versuch wurde bei 24° C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (Li; 3 —4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25% Wirkstoff gemischt, so daß eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora-femoralis-Larven resp. Pachnoda- oder Chlortophila-Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4,8,16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80—100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80% war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha 100% Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubsianz/ha.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora-femoralis-, Pachnoda- und Chortophila-Larven.
Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wäßrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,10,1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Watte-
Ii
bausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden ■> Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten i(| Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.)
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus ΐί rnicropliis.
Beispiel 6
Akarizide Wirkung ,(,
Phaseolus-vulgaris-Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den 2·ί emulgierten Testpräparaten so bestäubt, daß kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der »Haltezeit« standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidigyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäß Beispiel f eine gute Wirkung gegen Meloidigyne arenaria.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verbindungen der Formel
YR1
(I)
ORj
worin
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