DE2401975A1 - Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE2401975A1 DE2401975A1 DE2401975A DE2401975A DE2401975A1 DE 2401975 A1 DE2401975 A1 DE 2401975A1 DE 2401975 A DE2401975 A DE 2401975A DE 2401975 A DE2401975 A DE 2401975A DE 2401975 A1 DE2401975 A1 DE 2401975A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- formula
- compounds
- halomethyl
- oxazolo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical compound SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 241001480736 Amblyomma hebraeum Species 0.000 abstract description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 5
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- TUWOEDOQOKTAAA-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-(chloromethyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CCl)C2=N1 TUWOEDOQOKTAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000238816 Gryllidae Species 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241001124557 Lymantriidae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415279 Pseudococcidae Species 0.000 description 1
- 241000258921 Pulicidae Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241001124072 Reduviidae Species 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000896028 Tettigoniidae Species 0.000 description 1
- 241000130767 Tineidae Species 0.000 description 1
- 241000131339 Tipulidae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000010807 litter Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=N1 QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- "Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" Die vorliegende Erfindung betrifft Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die Phosphorverbindungen haben die Formel worin R1 - n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl bedeutet.
- Die Verbindungen der Formel 1 können nach an sich bekannte Methoden hergestellt werden, z.B. indem man ein 1 Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivat der Formel worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 die ftir die Formel 1 angegebene Bedeutung hat und Me fUr ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
- Die Phosphorverbindungen der Formel III setzen sich mit den Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivaten der Formel II ohne weitere Schwierigkeiten bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C vorzugsweise bei 10 bis 700C um. Es ist ratsam das Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchzufUhren. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; Alkanole, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Ester wie Essigsäure-Sthylester; Nitrile; N-alkylierte Sureamide; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol -und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser.
- Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, in der Hal, Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III erfolgt unter Austausch des Halogenatomes. Man fUhrt daher die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit Salzen, insbesondere mit Alkalimetallen, wie Natrium- oder Kalium- und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindungen der Formel III-durch. Als saurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch tertiäre Stickstoffbasen verwendet werden.
- Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel I weisen gegenüber analogen Verbindungen aus der französischen Patentschrift Nr.
- 2 103 003 eine Uberraschend bessere insektizide Wirkung, insbesondere gegenuber Spodoptera littoralis und eine bessere akarizide Wirkung, insbesondere gegenuber Amblyomma hebraeum auf.
- Die Wirkung der erfindunsgemässen Verbindungen erstreckt sich daneben auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomclidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabacidae, Dermest-idae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomexydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
- Als Zusätze eignen sich z.B.: organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- 1Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erzähnen Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Verreiter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
- Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc.
- zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
- Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschalgstoffe können fest oder flilssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
- Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
- SprUbgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet: werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgem.asser Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten TrSgerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
- Die Wirkstoffe kennen in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufabetitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägni erungsgranulate und Homogengranulate FlUssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
- Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt: formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;-b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den TrSgerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PolySthylenglykol und CetylpolyglykolSther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver Zur herstellung eines a) 40%igen, b) und c) eigen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-reide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Ronzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus FcttalkoholpolyglykolEther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,-2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewUnschLen Konzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C); Beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel 61 g O-Isopropyl-dithio-äthylphosphorsäure werden in 225 ml Aceton gelöst und tropfenweise mit einer LUsung von 13,5 g Natriumhydroxid (fest) in 75 ml Wasser versetzt. Dann trägt man 66 g 3-Chlormethyl-6-chlor-oxazolö (4,5-b)pyridin-2(3H)-on in das Gemisch ein und rUhrt 4 Stunden bei 35°C. Nach dem Zusetzen von 250 ml Wasser wird das Aceton im Vakuum aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das ausgeschiedene Oel wird in Aether aufgenommen, die Aetherlösung mit Bikarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
- Man erhält so 80 g 0-Isopropyl-S-[(6-chloroxazolo(4,5-b) pyridin-2(3H)-on-3-yl-methyl]-dithio-äthylphosphonat mit einem Schmelzpunkt von 56 - 57°C.
- Analyse: Ber.: C 39,29 % H 4,39 X N 7,63 % P 8,46 Z S 17,48 % Cl 9,85 % Gef.: C 39,31 X H 4,37 % N 7,82 % P 8,38 7. S 17,35 7.
- Cl 9,85 7.
- Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: nicht destillierbare 5 Oel Analyse: Ber.: C 39,29 7. H 4,39 %N 7,63 Z P 8,46 % S 17,48 Z Cl 9,67 % Gef.: C 39,40 % H 4,50 % N 7,90 % P 8,20 Z S 16,90 X Cl 10,20 % nicht destillierbares Oel Analyse: Ber.: C 41,02 % H 4,76 % N 7,35 % P 8,15 % S 16,83 % Cl 9,31 % Gef.: C 41,40 % H 5,20 % N 7,40 % P 8,00 % S 17,00 % Cl 9,10 % Beispiel 2 Vergleichsversuche Testverbindungen erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss Testtiere Spodoptera littoralis Larven L3 Amblyomma hebraeum Adulte Testemulsion 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Tetraalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsul -fonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformaid, 43,2 Teile Xylol.
- Tests a) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%gen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%gen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Spodoptera littoralis Larven L3 besetzt.
- Der Versuch wurde bei 24"C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Resultat Abtötung nach 196 Stunden A 80 B 100 C 80 D O E O b) Wirkung gegen Amblyomma hebraeum Je 5 adulte Zecken wurden in ein Glasröhrchen gezählt und fUr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion mit 1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. FUr den Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- Resultat % Abtötung bei 1 ppm Wirksubstanz A 100 B 100 C 100 D O E O Befund i Während die Verbindungen A, B und C in den Tests a) und b) nahezu 100%ig gegen Spodoptera littoralis und Amblyomma hebraeum wirkten, waren die Verbindungen D und E wirkungslos.
- Beispiel 3 Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (vicia faba) in eine O,017.ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kon ske- und Gaswirkung geschUtzt.
- Der Versuch wurde bei 24°C und 70 Z relativer Luftfeuchtigkeit durchgefUhrt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
- Beispiel 4 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der- Sorte Caloro wurden in Plastik töpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.
- Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hekatare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolge 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestieren BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Ubergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der SpritzbrUhe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
- Während der 'tHaltezeit" standen die behandelten Pflanzen lin Gewächshauskabinen bei 250C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
- Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
- In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Claims (6)
1. Verbindungen der Formel
worin R1 n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- oder tert-Butyl bedeutet.
2. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
4.
4. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den AnsprUchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung
der Formel
umsetzt, worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
Me fur ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine
Verbindung gemäss den AnsprUchen 1 bis 4 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe
enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH77773A CH573210A5 (de) | 1973-01-19 | 1973-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2401975A1 true DE2401975A1 (de) | 1974-07-25 |
Family
ID=4194940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2401975A Withdrawn DE2401975A1 (de) | 1973-01-19 | 1974-01-16 | Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH573210A5 (de) |
| DE (1) | DE2401975A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560873A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-05-31 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
-
1973
- 1973-01-19 CH CH77773A patent/CH573210A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-16 DE DE2401975A patent/DE2401975A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560873A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-05-31 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
| CN114560873B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-02-28 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH573210A5 (de) | 1976-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2360631A1 (de) | 1,2,4-triazolylphosphorsaeure- bzw. phosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2259960C2 (de) | 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2303185C2 (de) | Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2412564A1 (de) | N,n-dimethylcarbamoyl-1,2,4-triazolyl(3)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2457147A1 (de) | 1,2,4-triazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2429747A1 (de) | 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2401975A1 (de) | Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2345609A1 (de) | Neue ester | |
| DE2360687A1 (de) | 1,2,4-triazolylphosphorsaeure- bzw. phosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2304128C2 (de) | Thiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| DE2422324C2 (de) | Diphenyläther-phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH580910A5 (de) | ||
| DE2350696A1 (de) | Neue ester | |
| DE2401957A1 (de) | Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2401941A1 (de) | Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2349755A1 (de) | Thiophosphorsaeureester von thiadiazdverbindungen und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| AT328795B (de) | Schadlingsbekampfungsmittel | |
| DE2418363A1 (de) | 1,2,4-thiadiazolyl-phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2430758A1 (de) | Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung | |
| DE2439663A1 (de) | Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CH571307A5 (en) | Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithiophosphoric acid halides and 1-(chloro) phenyl-3-hydroxy triazoles | |
| DE2352140A1 (de) | Neue ester | |
| DE2500352A1 (de) | Cyclohexylphenylphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2418270A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2347223A1 (de) | Neue ester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |