DE2401957A1 - Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
- "Phosphorverbindungen, Verfahren zu ibrer Herstellung und ihre Verwendung" Die vorliegende Erfindung betrifft Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die Phosphorverbindungen haben die Formel worin R1 Wasserstoff oder Chlor und R2 Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl oder Isoamyl bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel 1 kannen durch an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. indem man ein Oxazolo (4, 5-b)pyr.-idin-Derivat der Formel worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
- Die Phosphorverbindungen der Formel III setzen sich mit den Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivaten der Formel II ohne weitere Schwierigkeiten bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C vorzugsweise bei 10 bis 700C um. Es ist ratsam das Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdunnungsmittels durchzufUhren. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; Alkanole, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Ester wie Essigsäure-Sthylester; Nitrile; N-alkylierte Säureamide; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser.
- Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, in der Hal, Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III erfolgt unter Austausch des Ha-logenatomes. Man führt daher die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit Salzen, insbesondere mit Alkalimetallen, wie Natrium- oder Kalium- und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindungen der Formel III durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es kennen aber auch tertiäre Stickstoffbasen verwendet werden.
- Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel l weisen gegenüber analogen Verbindungen aus der franzdsischen Patentschrift Nr.
- 2 103 003 eine Uberraschend bessere insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber Spodoptera littoralis und eine bessere akarizide Wirkung, insbesondere gegenüber Amblyomma hebraeum auf.
- Die Wirkung der erfindunsgemässen Verbindungen erstreckt sich daneben auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Inselcten der Familien: Acrididae, Biattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Buchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oeler Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
- Als Zusatze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe: organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine; Harnstoffe; Formamidine; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
- Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, FrUchten, Knollen etc.
- zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
- Feste Aufabeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Impr5lgnierungsgranulatc und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitllngsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
- Die Wirkstoffe der Formel T können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur ilerstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 inm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprWit uiid anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) iO70igen Spritzpulvcrs werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalisulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsaure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isoctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vcrmischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspcnsionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff . 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen KonzenLraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewunschten Konzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - l900C); Beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel 61 g O-Isobutyl-dithio-methylphosphonsSure werden in 225 ml Aceton gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 13,5 g Natriumhydroxid (fest) in 75 ml Wasser versetzt. Dann trägt man 55 g 3-Chlormethyl-oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3H)-on in das Gemisch ein und rührt 4 Stunden bei 35"C. Dann werden 250 ml Wasser zugesetzt und das Aceton im Wasserstrahlvakuum aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das ausgeschiedene Oel wird in Aether aufgenommen, die Aetherlösung mit Bikarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand kristallisiert und wird aus 120 ml Methanol umkristallisiert. Man erhält so 64 g O-Isobutyl-S-[(oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3H)-on-3-yl)-methyl]-dithio-methylphosphonat.
- Smp. 82 - 83"C.
- Analyse: Ber.: C 43,36 H 5,16 N 8,43 P 9,34 S 19,30 % Gef.: C 43,55 H 5,16 N 8,42 P 9,35 S 19,42 % Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: O-Propyl-S-[oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-on-(3)-yl-methyl] dithio-methylphosphonat.
- nicht dest.bar. Oel Ber.:C 41,49 H 4,75 N 8,80 P 9,75 S 20,14 % Gef.:C 41,40 H 4,90 N 8,50 P 10,0 S 19,90 % O-Isopropyl-S-[oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-on-(3)-ylmethyl]-dithio-methylphosphonat.
- nicht dest.bar. Oel Ber.: C 41,49 H 4,75 N 8,80 P 9,75 S 20,14 % Gef.: C 41,70 H 4,90 N 8,80 P 10,0 S 19,80 % O-Isoamyl-S-[oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-on-(3)-ylmethyl]-dithio-methylphosphonat.
- nicht dest.bar. Oel Ber.: C 45,07 H 5,53 N 8,09 P 8,96 S 18,52 % Gef.: C 45,40 H-5,80 N 7,90 P 9,30 S 18,30 % O-Propyl-S-[6-chor-oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-on-(3)-yl-methyl]-dithio-methylphosphonat.
- nicht dest.bar. Oel Ber.:C 37,44 H 4,00 N 7,94 P 8,80 S 18,18 Cl 10,05 % Gef.:C 37,50 H 4,30 N 7,80 P 8,80 S 17,50 Cl 10,20 % O-Isopropyl-S-[6-chlor-oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-on-(3)-yl-methyl]-dithio-methylphosphonat.
- nicht dest.bar. Oel Ber.: C 37,44 H 4,00 N 7,94 P 8,80 S 18,18 Cl 10,05% Gef.: C 37,80 H 4,20 N 7,70 P 8,80 S 18,20 Cl 10,00 % O-Isobutyl-S-[6-chlor-oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-onyl-(3)-yl-methyl]-dithio-methylphosphonat.
- nicht dest.bar. Oel Ber.: C 39,29 H 4,39 N 7,63 P 8,46 S 17,48 Cl 9,67 % Gef.: C 39,50 H 4,30 N 7,30 P 8,40 S 17,50 Cl 9,70 % O-Isoamyl-S-[6-chlor-oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-on-(3)-yl-methyl]-dithio methylphosphonat nicht dest.bar. Oel Ber.: C 41,02 H 4,76 N 7,35 P 8,15 S 16,83 Cl 9,31 % Gef.: C 41,50 H 4,70 N 7,50 P 7,90 S 16,70 Cl 9,70 % Beispiel 2 Vergleichsversuche Testsubstanzen erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss bekannt aus F.P. 2 103 003 bekannt aus F.P. 2 103 003 bekannt aus F.P. 2 103 003 bekannt aus F.P. 2 103 003 Testtiere Spodoptera littoralis Larven L3 Amblyomma hebraeum adulte Testemulsion 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöls 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Tetraalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol.
- Tests a) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Spodoptera littoralis Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Resultat Z Abtdtung nach 196 Stunden A 80 B 80 C 70 D 80 E 100 F 100 G 100 H 30 J 0 K O L 30 M 10 b) Wirkung gegen Amblyomma hebraeum Je 5 adulte Zecken wurden in ein Glasröhrchen gezählt und fUr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion mit 1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. FUr den Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- Resultat % Abtötung bei 1 ppm Wirksubstanz A B 100 C 100 D 100 E 100 F 100 G 100 H 100 J O K O L O M O Befund Während die Verbindungen A bis H in den Tests a) tind b) nahezu 100%ig gegen Spodoptera littoralis und Amblyomma hebraeum wirkten, waren die Verbindung J bis M nahezu wirkungslos.
- Beispiel 3 Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%gen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschtitzt.
- Der Versuch wurde bei 24"C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
- Beispiel 4 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.
- Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestieren Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Ubergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbruhe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
- Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gew;Schshauskabinen bei 25"C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
- Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
- In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Claims (11)
1. Verbindungen der Formel
worin R1 Wasserstoff oder Chlor und R2 Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl
oder Isoamyl bedeuten.
2. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
4. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
5. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
6. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
7. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
8. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
9. Verbindung gemss Anspruch 1 der Formel
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hal Chlor
oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung
der Formel
umsetzt, worin R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall
oder Ammonium steht.
11. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine
Verbindung gemäss den Anspruch 1 bis 9 und geeignete Träger undXoder andere Zuschlagstoffe
enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH77873A CH573211A5 (de) | 1973-01-19 | 1973-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2401957A1 true DE2401957A1 (de) | 1974-07-25 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2401957A Withdrawn DE2401957A1 (de) | 1973-01-19 | 1974-01-16 | Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE2401957A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560873A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-05-31 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
-
1973
- 1973-01-19 CH CH77873A patent/CH573211A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-16 DE DE2401957A patent/DE2401957A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560873A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-05-31 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
| CN114560873B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-02-28 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH573211A5 (de) | 1976-03-15 |
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