DE2451911A1 - Phosphorylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Phosphorylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2451911A1
DE2451911A1 DE19742451911 DE2451911A DE2451911A1 DE 2451911 A1 DE2451911 A1 DE 2451911A1 DE 19742451911 DE19742451911 DE 19742451911 DE 2451911 A DE2451911 A DE 2451911A DE 2451911 A1 DE2451911 A1 DE 2451911A1
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DE
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DE19742451911
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Beat Dr Boehner
Jozef Dr Drabek
Willy Meyer
Georg Dr Pissiotas
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

CSBA-GEIGY
ClBA-GElGY AG, CH-4002 Basel
__ D'· F. Zumrteln sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte
8 München 2, Bräuhautstraße 4/III
Case 5-9081/1+2/= DEUTSCHLAND
Phoephorylformamidine, Verfahren zu ihrer Htretellung
smmmmmxx3smm*rtmmmmmmatmmwtm»msamnstmimmm*txammmmammmmmmmmmmmmm
und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Phosphorylformamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Phosphorylformamidine haben die Formel
. R1S X
1 \ Il
P-N- CH = N - R4 (D
worin R,, R3 und R4 je C1-C5-AlRyI, R3 Methyl oder AethyI und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
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Die für R-,, R3 und R, in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Diese Gruppen sind: Methyl, Aethyi, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R^ C^C3-Alkyl,
R2 Methyl oder Aethyl, R3 und R/ je C^-C3-Alkyl und X Sauerstoff bedeuten.
• Die Verbindungen der Formel I, in. denen X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,' können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
„^SR säurebindendes
1) R.-N=CH-NH + HaI-P : > I
.N=CHNH + HaIP
4 « N0R„ Mittel
R3 2
11 s ΟΛν·ι _|^ -OH 2) R-1-N=CH-ORc- + HN-P
«I D ι N^
R3 OR2 (VI)
(IV) : (V)
S I säurebindendes
3) R.-N=CH-Kal + HN-P
4 · "^ OR0 Mittel
R3 2
(VII)
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Nach den folgenden Verfahren können nur solche Verbindungen der Formel I hergestellt werden, in denen X Sauerstoff bedeutet:
V0R2
4). R4-N=CH-N-P^ + (Rg)3N > X
R3 2 .
(VIII) (IX)
(X)
P-N-CH=N-R.
s s
II/OIL· Il RnHaI
5a) R-N=CH-N-P d + R^OC-SMe — > I + R^OC-SR + MeHaI
Pfi2 7 .. (XI) Ί I R3 S
(VIII) (XII) (XIII) (XIV)
5 OR RlHal
5b) R.-N=CH-N-P^ 2 +Me SR- > I +ROSR_ 4- MeHaI
' N0R & I
0R
R3 2 (xv) (XI) (XVI) (XIV)
(VIII)
Il/OR9 R1HaI
P ^ + Me2S ~ > I + MeSR2 + MeHaI
(XVIII) (XIV)
(VIII)
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5d) R4-N=CH-IpK^ + MeSH . R1HaI ^ + MeHai +
(VIII) 5 (XVII) (XI) (XIV) (XIX)
In den Formeln II bis XIX haben R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Rc bis R7 stehen je für Alkyl, insbesondere C^-Cz-Alkyl, Me für ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium und Hai flir Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Chlor. Je nach Reaktionsbedingungen kann es von Vorteil sein, wenn man zur Verbesserung der Ausbeute oder Verkürzung der Reaktionszeit Katalysatoren, wie z.B. Kupfer, Kupferchlorid oder Kaliumiodid, zusetzt. Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Die Verfahren 1 bis 5 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0-1300C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische,aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloro-
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form, Chlorbenzol;Nitrile wie Acetonitril; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon; Alkohole wie Aethanol; Dimethylsulfat und Wasser.
Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, V, VII, VIII, IX, XI, XII, XV und XVII sind bekannt oder können analog bekannter Methoden hergestellt werden.
. Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. . ■ '..
So besitzen sie nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I auch als Herbizide und Pflanzenreregulatorensowie zur Bekämpfung von Vertretern der Ab-
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CIBA-GEIGYAG - 6 -
teilung Thallophyta, wie z.B. von Viren, Bakterien und von pflanzenpathogenen Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken. · Die Verbindungen der Formel I wirken beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertretern der Ordnung Akar-ina tötlich oder abstossend: Insekten der Familien: Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Gulicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und.Pulicidae sowie Akarinen der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz' von andern Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern, und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. u.a.:
.org. Phosphorverbindungen, . Nitrophenole und deren Derivate,
Formamidine,
Harnstoffe, pyrethrinartige Derivate,
Carbamate und chlorierte Kohlenwasser- ·. stoffe,
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CIBA-GEIGYAG " ... 7 -
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen ,eingesetzt werden. Geeignete.Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,Sprays, zu Lösungen oder Aufschiämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen. ' · '...·-
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: ·
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CIBA-GEIGYAG ...... ·„ 8 -
Feste ■ '
Aufarbeitungsformen: Stä'ubemittel, Streumittel,
. · · · Granulate, Umhüllungsgranulate,
"'■-.· . , Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate
Flüssige ' ·
Aufarbeitungsformen:
a) in WavSser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen,·
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
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CI3A-GEIGYAG - 9 -
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: ' .
Staubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen StMubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: · _ " * . . . .- ■ · · ;
a) 5 Teile Wirkstoff . ■■ · ■' ·.· '·."..[
; 95 Teile Talkum; . · . -' T ' - ···."
b) ' 2 Teile Wirkstoff · ""''· ' ,' ./[
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum . . ' Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen. · - - " · .· . Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: '
5 Teile Wirkstoff
• 0,25 Teile Epichlorhydrin, " ■ ■" Ο,·25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol . 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz Xtfird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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ClBA-GEIGY AG - 10 -
Aceton im Vakuum verdampft. '■ ;. . '
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers V7erden folgende Bestandteile verwendet: · '· '
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfons'äure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsä'ure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; -: /
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; \ . . '
c) 25 Teile Wirkstoff
. . 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcelluloser
Geraisch (1:1),
8,3 Teile Natriuinaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; ·
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CIBA-GEIGYAG - 11 -
d) 10 Teile Wirkstoff ·
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Näpthalinsulfonsa'ure/Forma.ldehyd-Konden-
sat, . .
82 Teile Kaolin. .
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. .. " · · finulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25/oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: . ' . '- · .'
a) 10 Teile Wirkstoff ". ' -\
3.4 Teile ,epoxydiertes Pflanzenöl, ' •3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
. .· aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl-
sulfonat-Calcium-Salz, '
40 .Teile Dimethylformamid, '.; ' ' ·
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
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5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen resp. 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet
5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenze 16O-19Q°C)f oder
95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
Beispiel 1 C2H5° \^ O
Herstellung von J? " N - CH = N - CH3
Cr]C3H7S' CH3
Zu einer Lösung von 28,8 g (0,4 M) N,N1-Dimethyl-formatnidin in 300 ml Toluol werden bei 5 bis 10° Jmnert 30 Minuten 40,5 g (0,2) O-Aethyl-S-n-propyl-thiochlorphosphat zugetropft. Die weisse Suspension wird noch 15 Stunden bei 200C gerührt und dann mit 100 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird zweimal mit je 50 ml Wasser und einmal mit 100 ml NaCl-Lösung gewaschen, Über Na^SO^ getrocknet und im Vakuum vom Toluol befreit, wonach 46,1 g flUosiges Rohprodukt erhalten wird.
Nach der Destillation im Hochvakuum erhält man 35,1 g reinen Wirkstoff vom Siedepunkt 79-81Ϊ/Ο.Ο1/ mm Hg als farblose Flüssigkeit. . . .
Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
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R1S X R2O -N- CH = N
1\M R3
P
R1 R9 R. R, X Physikalische
1 2 3 4 Daten
CH3 -C2H5 -CH3 -CH3 0 Sdp.: 65-69°C/O,O2 Torr
~C3H7(n) "C2H5 ~C2H5 "C2H5 ° Sdp.: 89°C/O,O6 Torr
-C3H7(n) -C2H5 -C3H7(n) -G3H7(n) ° SdP': 54°C/O,004 Torr
-C3H7 (n) -C2H5 -C3H7 (n) -C3H7 (n) S nf = 1,5149
-C3H7(n) -C2H5 -C2H5 -C2H5 S
-C3H7(n) -C2H5 -CH3 -CH3 S. . n^0 =1,5332
-CH3 -CH3 -CH3 -CH3 0
-CHq -CHq —CrtHc —CnH1- 0
-C3H7(n) ~C2H5 -C4H9(n) -C4H9(n) °
-C3H7(n) -C2H5 -C4H9(i) ~C4H9(i) °
-C5Hll(n) -C2H5 ' -CH3 -CH3 °
"C4H9(i) ~C2H5 "CH3 ~CH3 °
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CIBA-GEIGY AG - 14 -
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
•Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. · Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baiimwo.llpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L~ und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-
. Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. ... . " .
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine . gute insektizide Frässgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur. Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) ge-
I . ■
•setzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschlitzt. Der Versuch wurde bei 240C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. ·
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CIDA-GEIGY AG - 15 -
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test ■ systemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3 . - .- ^ - ·
Wirkung gegen Zecken . . ·
A) Rhipicephalus bursa .
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein .Glasröhrchen gezählt .und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Teststibstanz getaucht. Das .Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die-Wirkstoff emulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen. "
B) Boophilus microplus (Larven) ■
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon) '
•Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
• . 5 0 9 8 19/1167
CIDA-GClGY AG - 16 -
Akarizide Wirkung . .
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blatt-■Sttick aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem .Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testprä'peraten bestä'ubt, das kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und .Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C. - . Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirktenim obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
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C13A-GEIGYAG - 1.7 -
2451
• Zur Beurteilung der netnatoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw.nach der Saat die an den Wurzeln
.vorhandenen Gallen ausgezählt. . · " In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria. .
Beispiel 6 ." . . ■' ·
.Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sativa Junge Reispflanzen wurden.nach dem Besprühen mit einer O,057oigen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelage mit einer.Sporensuspension des Pilz es Piricularia orycae infiziert. Nach 3 Tagen Inkubationszeit bei 240C und hoher Luftfeutigkeit wurde der Krankheitsbefall im Vergleich zu unbehahdleten, infizierten Kontrollen bestimmt. Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Piricularia oryzae. ·
.Beispiel 7 ' .' · . · ' ' . "
Viruzide Aktivität gegen Kartoffel-Virus Y (PVY) und
Gurken-Mosaik-Virus (CMV) ...
Pro Versuch wurden 15 Pfefferpflanzen (Capsicum annüum Var.
11 California Wonder") in einem Klimaschrank unter gut stand· . ardisierten Bedingungen angezogen, nach der Entwicklung der Keimblätter ins Gewächshaus verpflanzt, 3 Tage später mit
509819/116 7 '
ClSA-GElGY AG - 18 -
einer wässrigen Emulsion, enthaltend 2000 ppm der zu prüfenden Substanz bespritzt und nach weiter-en 24 Std.
mechanisch inoculiert.
Nach einer Woche zeigten sich die systemischen Symptome der Virusinfektion, sodass die antivirale Aktivität der geprüften.Substanzen bestimmt werden konnten. Verbindungen gemäss Beispiel 1 wiesen eine antivirale Aktivität auf'gegen Kartoffel-Virus Y und Gurken-Mosaik· Virus auf Pfefferpflanzen.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche 1'. Pho sphorylf ormamidine der Formel
    R1S X R2C/ "Γ" CH = N — TJ 1 \,i R3 P
    worin R-, , Ro und R, je C-, -C^-Alkyl,. R2 Methyl oder Aethyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    2. Verbindungen gemä'ss Anspruch 1, worin R-, C -Co-Alkyl,
    R2 Methyl oder Aethyl,
    R, und R, je Cn-C5-Alkyl und j tj. · J. j
    X Sauerstoff bedeuten.
    3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Sv£ _ „ - CH = N - CH3 C2H5O CH3
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    4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel^
    )C-,H„S O
    J I \ Il
    P - N - CH = N - CH3 C0H1-O""
    5. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    P- N - CH = N-
    C2F-/ C2H5
    6. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    P -N -CH = N -C3H7 (nJ - C3H7(n)
    7# Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    (n)C,H7S S
    C H c/ " ? " CH = K"C3H' (n)
    25 C3H7(n)
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    245191Ί
    8. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    37x
    P - N-CH = N-
    C2H5°' C2H5
    9· Verbindung gemäss Anspruch 1.der Formel
    (n)C3H?S S
    P-K- CH =N- CH3 C2H5O/ CH3
    10. Verfahren zur Herstellung von- Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    R - N = CH - NH
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Ver bindung der Formel
    HaI-P
    ^- OR
    50 9 819/1167
    umsetzt, worin R, bis R, und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai fUr Halogen steht.
    11 . Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    12.. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    I3 . Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    5098 19/1167
DE19742451911 1973-11-05 1974-10-31 Phosphorylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE2451911A1 (de)

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CH1039774 1974-07-29

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