DE2750181A1 - Phenylformamidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Phenylformamidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2750181A1 DE19772750181 DE2750181A DE2750181A1 DE 2750181 A1 DE2750181 A1 DE 2750181A1 DE 19772750181 DE19772750181 DE 19772750181 DE 2750181 A DE2750181 A DE 2750181A DE 2750181 A1 DE2750181 A1 DE 2750181A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Cr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein Jun.
Patentanwälte
βΟΟΟ München 2 BrauhausstraQe 4 Telefon SemmelNr 22 5341 Telegramme Zumpat Telex 529970
Case 5-10795/1+2/= ^t '
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Phenylformamidin-Derivate und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver- Wendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylformamidin-Derivate~ und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwondunq in der Schädlingsbekämpfung. Die PHenylformamidine haben die Formel
CH3
R2
(D
worin R1 Wasserstoff oder Methyl und
R2 ci"C5 Alkyl bedeuten.
Die für R2 in Betracht kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Aethyl, Propy.l, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und'dessen Isomere.
Für die Salzbildung kommen anorganische. Säuren wie beispielsweise HCl, H2SO4, HBr und H3PO4 und als organische Säuren beispielsweise gesättigte und ungesättigte Mono-, Di- und Tricarbonsäuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und Zitronensäure in Betracht.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff oder Methyl und R3 Methyl bedeuten. Die Phenylformamidine der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise das Anilin der Formel
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-Tr-
a) In Gegenwart von SOCl2, POCl3, PCl3, PCl5, (CH3J2SO4 oder ClSO2-Z-^-CH3 unter Wasserabspaltung mit einer Verbindung der Formel
N-CHO (III) oder b) mit einem Acetal der Formel
(IV) R2 OR
umsetzt, oder eine Verbindung der Formel
CH.
(V)
mit einer Verbindung der Formel
HN/Rl ^R2
reagieren lässt.
In den Formeln III bis VI haben R. und R2 die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für C.-Cc-Alkyl. Die Verfahren werden bei einer Temperatur von O bis 1200C, vorzugsweise bei 20 bis 1OO°C, bei normalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie: Diäthylather, Dipropylather, Dioxan, Dirnethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol. Xylol, Chloroform und
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Jr
Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
Der Ausgangsstoff· der Formel II ist neu und kann nach der
in der schweizerischen Anmeldung Nr beschriebenen
Methode hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
So besitzen sie nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und von pflanzenpathogenen Pilzen.
Insbesondere zeigen die Verbindungen der Formel I aber eine hervorragende Wirkung gegen Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wobei Überraschenderweise die Stabilität in Lösungen oder Aufschlämmungen gegenüber analogen, aus der deutschen IVilentschi Lft Nr. 1 L>42 715 bekiunilori Verbindungen höher ist.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich daher zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidopfera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
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Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpfalnzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Wirkstoffe der Formel I zeigenjauch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoff.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen eynergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinylather, Proplnyloxinte, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), SfSfS-Tributylphosphorotrithioate, l,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergler-, Netz-, Haft-, Verdickunge-, Bind- und/oder Düngemittel.
Die Herstellung erfindungsgemasser Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermah-
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len der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granuformen : late (Umhüllungsgranulate, Imprä
gnierungsgranulate und Homogengranulate) ;
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden kflnnen. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
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5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin O,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile PolyMthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 nun).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-napthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsäure 19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teil Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
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5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulqierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
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- T
Herstellung von N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-N1,N'-dimethyl formamidin .
a)Zu einem Gemisch von 17,5 g 4-Trifluormethyl-o-toluidin und 7,7 ml Dimethylformamid in 100 ml Acetonitril tropft man 9,2 ml Phosphoroxychlorid, wobei die Reaktionstemperatur bis auf 60 C steigt. Nach halbstündigem Rühren bei dieser Temperatur kühlt man auf Raumtemperatur ab.
Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch in Eiswassur eingetragen und mit 2%iger Natronlauge auf pH 8 gestellt. Das ausscheidende ölige Produkt wird mit Essigester extrahiert und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird das Rohprodukt am Hochvakuum destilliert. Man erhiilt die Verbindung der Formol
CH3
N=CH-N
mit einem Siedepunkt von 66-67°C/O,O5 Torr.
b) 39,9 g 4-Trifluormethyl-o-toluidin und 55 ml Orthoameisen-
o sä'ureäthylester werden unter Rühren solange auf 140 C gehalten, bis der entstandene Alkohol vollständig abdestilliert ist. Man erhält nach dem Abdestillieren im Vakuum die Verbindung der Formel „„
H3
ArN=CH-OC2H5
mit einem Siedepunkt von 109-111°C/13 Torr. 23,1 g der Verbindung der Formel
CH.
in 75 ml Toluol und 4,5 g Dimethylamin werden während 6 Stunden auf 1000C erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und der Hochvakuumdestillation des Rohproduktes erhält man die Verbindung der Formel
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CH.
,CII
ρ 3 εΛ\ />N=CH-N
'CH.
mit einem Siedepunkt von 66-67°C/O,O5 Torr.
.CH, CH. Smp.:J95-197°C
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH
-N
CH,
C2H5 Sdp.: 155 C/13 Torr
CH.
N=CH-N
'C3H7 (η)
CH.
C4H9{n)
CH3
F3C-^ ^-N=CH-NHCH.
'3
CH,
Sdp.: 162°C/13 Torr Sdp.: 174°C/13 Torr Smp.: 95-96 C
Sdp.: 17O°C/11 Torr.
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CH.
N=CH-N
C4H9(s) Sdp.: 156 C/ll Torr.
CH.
-N=CH-N
C4H9(i) Sdp.: 154 C/ll Torr,
CH.
F3C-^VN=CH-NHC4H 9 (i) halbfest
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Beispiel 2
A) Insektizide Frassglft-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L^ besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemisch-insektlzide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch
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Ab
wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegne Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt
. und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L.: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemass Beispiel 1 wirkten im obicjnn Tont gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die überglelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
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Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennomatoden wurden dia Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 6
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen. Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen
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Λ?
2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wur den mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgäre
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Ak^- tivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die in- fizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei
ca. 22°C
urteilt.
ca. 22°C aufgestellt und der Pilzbefall nach IO Tagen beVerbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    \ 1, Ein Phenylformamidin als freie Base oder als Salz mit anorganischen oder organischen Säuren der Formel CH3
    N=CH-N λ
    worin R. Wasserstoff oder Methyl und R2 C1-C5-AlKyI bedeuten.
    2. Ein Phenylformamidin gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff oder Methyl und R2 Methyl bedeuten.
    3. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 als freie Base der Formel
    CH3
    CH3
    3 ^Jr ν
    oder als Hydrochloridsalz der Formel CH3
    N=CH-N J χ HCl
    4. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel CH3
    5. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
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    ORIGINAL INSPECTED
    -VT
    CH.
    C3H7(n)
    6. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    CH
    N=CH-N
    /CH3
    ^C4H9 (η)
    7. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    F3C\v_/"N=CH"NHCH3
    3 . Verfahren zur Herstellung eines Phenylformamidines gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet! dass man a) das
    Anilin der Formel CH3
    in Gegenwart von SOCl2, POCl3, PCl3, PCl5, (CH3J2SO4 oder ^ ^H3 mit einer Verbindung der Formel
    I-CHO
    oder b) eine Verbindung der Formel /H3
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    mit einer Verbindung der Formel HN
    umsetzt, worin R. und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R für C1-C5-AlJCyI steht.
    9- Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, weiches als aktive Komponente ein Phenylformamidin gemäss Anspruch 1 und geeignete· Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
    10» Verwendung eines Phenylformamidines gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    11. Verwendung gemäss Anspruch 10 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    12. Verwendung gemäss Anspruch IO zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
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DE19772750181 1976-11-12 1977-11-09 Phenylformamidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE2750181A1 (de)

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