DE2841899A1 - Triazapentadiene und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Triazapentadiene und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

Info

Publication number
DE2841899A1
DE2841899A1 DE19782841899 DE2841899A DE2841899A1 DE 2841899 A1 DE2841899 A1 DE 2841899A1 DE 19782841899 DE19782841899 DE 19782841899 DE 2841899 A DE2841899 A DE 2841899A DE 2841899 A1 DE2841899 A1 DE 2841899A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
formula
triazapentadiene
active ingredient
triazapentadienes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782841899
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr Duerr
Odd Dr Kristiansen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2841899A1 publication Critical patent/DE2841899A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - L>'. E. Assmsnn - D-. tt. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dip'.. Ing. F. Klingse sen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
80O0 München 2 · BrauhausstraOo 4 · Telefon Sammel-Nr 22 53 41 · Telegramme Zumpat · Telex 2s3?4 Ί 8 9 S
Case 5-11350/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel/Schweiz
Triazapentadiene und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahi-uit zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Triazapentadiene und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Triazapentadiene haben die Formel
-N=CH-N-CH=N-CN (I)
worin R. , 1*2 un(^ ^3 je Wasserstoff, Halogen, C-j-C^ oder Trifluormethyl und
R4 C.-C.-Alkyl bedeuten.
Unter Halogen sind dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.
Die für R.f R^ und R3 in Frage kommenden Alkylgruppen . können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiel solcher
Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, . <n-, X-, sek.-, tert.-Butyl.
Für- die Salzbildung kommen anorganische Säuren wie beispielsweise HCl, H-SO., HBr und H3PO4 und als organische Säuren
909815/0796
beispielsweise gesättigte und ungesättigte Mono-, Di- und Tricarbonsäuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und Zitronensäure in Betracht.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R, und R„ je Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff und R4 Methyl bedeuten.
Die Triazapentadiene der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel
R,
R2
(II)
worin R. bis R. die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, mit der Verbindung der Formel
C2H5O-CH=N-CN
reagieren lässt.
Das Verfahren wird bei einer Temperatur von O bis 120 C» vorzugsweise bei 20 bis 100 C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N'N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon. Das Verfahren kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden. Die Ausgangsstoffe der Formel II
909815/0735
sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.So besitzen sie nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen.
Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Beämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera-, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschMdigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Fr as sin sekt en., in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie !Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
909815/0796
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche eindiverstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickunga-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
909815/0796
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (ümhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate)?
Flüssige Aufarbeitungeformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemittel: Zur Herstellung eines ä) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum?
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
90981S/079B
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin .vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet!
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil DibutylnapthalinsulfonsMure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
1915 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, .;
46 Teile Kaolin;
90981S/0796
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden ' Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die eich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat, 20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
909815/0796
- Α·
Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden,
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
909815/0796
ΛΛ
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 8,1 g N-Methyl-tf1-(2,4-dimethylphenyl)-formamidin in 50 ml absolutem Dixan tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung von 5 g Aethoxymethylencyanamid. Nach zwei stündigem Rühren wird die ausgefallene Substanz abfiltriert .und mit Aether gewaschen. Man erhält die Verbindung der Formel
CH3
/ J CH
/=\ ι 3
CH3-4>N=CH-N-CH=N
mit einem Schmelzpunkt von 170-171 C. Auf analoge V/eise v/erden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH
CH3
N=CH-N-CH=N-CN
CH,
-N=CH-N-CH=N-CN
Smp.: 212-214 C
Smp.: 164-167 C
CF
CF.
-N=CH-N - CH=N-CN
Cl
CI-^Vn=CH-N-CH=N-CN Cl
Smp.: 181-183 C Smp.: 198-202 C
Cl-(\ ^-N=CH-N-CH=N-CN
Smp.: 151-154 C
909815/0796
- Al
CH.
Br-<\ ,V-N=CH-N-CH=N-CN Smp.:198-200 C
Cl
N=CH-N - CH=N-CN Smp.: 147-150 C
Cl
CH0
?4H9(n) Cl-^ /V-N=CH-N - CH= N-CN
Smp.: 98-100 C
CH.
/^I=CH-N-CH=N-CN
Cl Smp.: 141-143°C
CH.
CH,
I -5
N=CH-N - CH=N-CN
CH3
CH3
?H3 />-N=CH-N-CH
= N-CN
Smp.t 150-152 C Smp.: 201-203 C
Cl Smp.: 152-154 C
^-N=CH-N-CH=N-CN Smp.: 204-206 C
/>-N=CH-N-CH=N-CN
CH_ CH L
.909815/0796
Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflan2en wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emuigierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
909815/0796
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen .Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suporessalls
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktopfen/ die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca.60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L.: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
PhaseoluB vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blatt-Btück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Ge-
o
wächshauskabinen bei 25 C.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
90981 S/0796
Beispiel 5 Wirkung gegen Bodenneinatoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodenneinatoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
2ur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adults Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glaaröhrchen gezahlt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp.OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 · ■ wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
90981 S/0796
getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einero genormten Wattebausch verschlossen und auf den ^opf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 7 Wirkung ereoen Eryaiphe graminie auf Hordeum vulgäre
Ca.8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubetanz) besprüht. Nach 4 8 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22°C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
90981 B/0796

Claims (9)

  1. Patentansprüche ' 1. /Ein Triazapentadien der Formel
    //- N=CH-N-CH=N-CN
    *3
    worin R , R~ und R-, je Wasserstoff, Halogen, C,-C -Alkyl, Trifluormethyl, und R. C -C.-Alkyl bedeuten.
  2. 2. Ein Triazapentadien gemäss Anspruch 1, worin R, und R„ je Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff und R. Methyl bedeuten.
  3. 3. Das Triazapentadien gemäss Anspruch 2 der Formel
    CEL
  4. 4. Das Triazapentadien gemäss Anspruch 2 der Formel CH.
    N=CH-N-CH=N-CN
  5. 5. Das Triazapentadien gemäss Anspruch 2 der Formel
    H3 CH
    ^-N=CH-N-CH=N-CN
    CH3
  6. 6. Verfahren zur Herstellung eines Triazapentadiens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    909815/0796
    N=CH-NH
    worin R bis R. die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit der Verbindung der Formel
    C HO-CH=N-CN
    reagieren lässt.
  7. 7. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eines Triazapentadienes gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger- und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
  8. 8. Verwendung eines Triazapentadienes gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  9. 9. Verwendung gemäss Anspruch 17 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    909815/0796
DE19782841899 1977-09-29 1978-09-26 Triazapentadiene und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE2841899A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1191177 1977-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2841899A1 true DE2841899A1 (de) 1979-04-12

Family

ID=4378094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782841899 Withdrawn DE2841899A1 (de) 1977-09-29 1978-09-26 Triazapentadiene und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4163056A (de)
JP (1) JPS5463029A (de)
DE (1) DE2841899A1 (de)
ES (1) ES473737A1 (de)
FR (1) FR2404630A1 (de)
GB (1) GB2006194A (de)
IT (1) IT7828214A0 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5533416A (en) * 1978-08-31 1980-03-08 Sogo Yatsukou Kk Production of hexamethyene bis-dicyandiamide
AU2811501A (en) * 2000-03-28 2001-10-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Amidine compounds and their use as pesticides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3225077A (en) * 1963-03-05 1965-12-21 American Cyanamid Co N-cyanoimidates and processes for preparing same
DE2202034A1 (de) * 1971-01-22 1972-07-27 Ciba Geigy Ag Neue Kondensationsprodukte
IL44905A (en) * 1973-06-25 1977-03-31 Ciba Geigy Ag N-alkyl-n-(n-alkylformimidoyl)-n'-phenylformamidine derivatives their preparation and use in pest control
US4115583A (en) * 1975-01-16 1978-09-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal sulphenylated formamidine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2404630A1 (fr) 1979-04-27
ES473737A1 (es) 1979-06-16
US4163056A (en) 1979-07-31
JPS5463029A (en) 1979-05-21
GB2006194A (en) 1979-05-02
IT7828214A0 (it) 1978-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000508B1 (de) Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2805226A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805312A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805193A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2743425A1 (de) 2-isopropyl-4-phenyl-3-butensaeure- benzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2829329A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2841899A1 (de) Triazapentadiene und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0001824B1 (de) Vinylcyclopropankarbonsäure-3-phenoxy-alpha-vinylbenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
CH602005A5 (en) (3)-Phenoxy-benzyl styryl-cyclopropane carboxylates
DE2647368A1 (de) Alpha-(1-pyrrolyl)-carbonsaeure-3- phenoxy-benzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2800786A1 (de) Carbimidocarbonylphenyl-formamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2749753A1 (de) S-triazolo-(1,5a)-pyrimidin-2-yl- 5,7-dimethyl-phosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2755549A1 (de) Phenylformamidine und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2741378A1 (de) Thiazolidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0011604B1 (de) Triazolylkarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0001795A1 (de) Cyclopropankarbonsäure-phenoxy-alpha-vinyl-benzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2750181A1 (de) Phenylformamidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
AT351868B (de) Insektizides oder akarizides mittel
DE2805246A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,5-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805274A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2829357A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2754287A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu iher herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2829826A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805454A1 (de) Phosphorylierte phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2753065A1 (de) Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee