AT351868B - Insektizides oder akarizides mittel - Google Patents

Insektizides oder akarizides mittel

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AT351868B AT808077A AT808077A AT351868B AT 351868 B AT351868 B AT 351868B AT 808077 A AT808077 A AT 808077A AT 808077 A AT808077 A AT 808077A AT 351868 B AT351868 B AT 351868B
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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  • Zoology (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein insektizides oder   akarizides   Mittel, das als aktive Komponente ein neues Phenylformamidin oder dessen Salze mit anorganischen und organischen Säuren enthält. 



   Die neuen Phenylformamidine haben die allgemeine. Formel 
 EMI1.1 
 worin    Ri   Wasserstoff oder Methyl und R   C-C-Alkyl   bedeuten. Die für R2 in Betracht kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. 



   Für die Salzbildung kommen anorganische Säuren wie beispielsweise HC1,   H      S04'HBr undH3P04   und als organische Säuren beispielsweise gesättigte und ungesättigte Mono-, Di-Tricarbonsäuren wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und Zitronensäure in Betracht. 



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin R Wasserstoffoder Methyl und
R2 Methyl bedeuten. Überraschenderweise haben die Wirkstoffe des erfindungsgemässen Mittels eine bessere Wirkung gegenüber den Larven von Spodoptera litoralis und Tetranychus urticae als die aus der US-PS Nr. 3, 781, 357 bekannte Verbindung der Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
PC1, PCL, (CH) SOabspaltung mit einer Verbindung der Formel 
 EMI1.6 
 oder b) mit einem Acetal der Formel 
 EMI1.7 
 umsetzt, oder eine Verbindung der Formel 
 EMI1.8 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 mit einer Verbindung der Formel 
 EMI2.1 
 reagieren lässt.

   
 EMI2.2 
    Formeln (III)!C-C-Alkyl.   Die Verfahren werden bei einer Temperatur von 0 bis 1200C, vorzugsweise bei 20 bis   100oC,   bei normalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem   Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchge-   führt. 



   Als   Lösungs- oder Verdünnungsmittel elgnen sieh z. B.   Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyl- äther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran ; Amide wie N, N-dialkylierte Carbon-   ssäureamide ; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol,   Toluol,
Xylol, Chloroform und Chlorbenzol ; Nitrile wie Acetonitril ; Dimethylsulfoxyd und Ketone wie Aceton und
Methyläthylketon. 



   Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich als Werkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von verschieden- artigen tierischen Schädlingen. 



   Insbesondere zeigen die Verbindungen der Formel (I) aber eine hervorragende Wirkung gegen Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wobei überraschenderweise die Stabilität in Lösungen oder Aufschläm- mungen gegenüber analogen, aus der DE-PS Nr. 1542715 bekannten Verbindungen höher ist. 



   Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich daher als Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von Insek- ten, phytopathogenen Milben und von Zecken z. B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, He- teroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysanura,
Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera. 



   Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel (I) als Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von pflan- 
 EMI2.3 
 besondere in Baumwollkulturen (z. B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis   virescens)   und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus   persicae).   



   Wirkstoffe der Formel (I) zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mückenlarven. 



   Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Insektiziden und/oder   Akari-   ziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B.   org.   Phos-   phorverbindungen ;   Nitrophenole und deren Derivate ; andere Formamidine ; Harnstoffe ; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe. 



   Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel (I) auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen 
 EMI2.4 
 Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösung-, Dispergier-, Netz-,   Haft-, Verdickungs-, Bind-und/oder   Düngemittel. 



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel (I) mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten   Dispergier-oder Lösungsmitteln.   Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden : 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> Feste <SEP> Aufarbeitungsformen <SEP> : <SEP> Stäubemittel, <SEP> Streumittel, <SEP> Granulate
<tb> (Umhüllungsgranulate, <SEP> Imprägnierungsgranulate <SEP> und <SEP> Homogengranulate) <SEP> ; <SEP> 
<tb> Flüssige <SEP> Aufarbeitungs-a) <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> dispergierbare <SEP> Wirkstoffkonformen <SEP> : <SEP> zentrate <SEP> :

   <SEP> Spritzpulver, <SEP> Pasten, <SEP> Emulsionen <SEP> ;
<tb> b) <SEP> Lösungen
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0, 1 bis 95%, dabei ist zu er- wähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte noch lösbare Konzentrationen angewandt werden können.

   Die Wirkstoffe der Formel (I) können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile) :   Stäubemittel:   Zur Herstellung eines a) 5%igen und b)   2%igen   Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 95 <SEP> Teile <SEP> Talkum <SEP> ; <SEP> 
<tb> b) <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> hochdisperse <SEP> Kieselsäure
<tb> 97 <SEP> Teile <SEP> Talkum.
<tb> 
 



  Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen. Granulat : Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Epichlorhydrin
<tb> 0,25 <SEP> Teile <SEP> Cetylpolyglykoläther
<tb> 3, <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> Polyäthylenglykol
<tb> 91 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> (Korngrösse <SEP> 0,3 <SEP> bis <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> mm).
<tb> 
 



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Po-   lyäthylenglykol   und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft. 



   Spritzpulver : Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und   c)   25%igen, d)   10%igenSpritzpulverswerdenfol-   gende Bestandteile verwendet : 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 40 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
<tb> 54 <SEP> Teile <SEP> Kieselsäure <SEP> ; <SEP> 
<tb> b) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 4, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Caleium-Ligninsulfonat
<tb> 1, <SEP> 9 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide/HydroxyäthyleelluloseGemisch <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Natrium-dibutyl-naphtalinsulfonat
<tb> 19, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Kieselsäure
<tb> 19, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide
<tb> 28, <SEP> 1 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> c) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol
<tb> 1, <SEP> 7 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide/HydroxyäthylcelluloseGemisch <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 
<tb> 8,3 <SEP> Teile <SEP> Natriumaluminiumsilikat
<tb> 16, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Kieselgur
<tb> 46 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> ; <SEP> 
<tb> d) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> Gemisch <SEP> der <SEP> Natriumsalze <SEP> von <SEP> gesättigten
<tb> Fettalkoholsulfaten
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Naphthalinsulfonsäure/FormaldehydKondensat
<tb> 82 <SEP> Teile <SEP> Kaolin.
<tb> 
 



   Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschen Konzentration verdünnen lassen. 



   Emulgierbare Konzentrate : Zur Herstellung eines a)   10%igen   b)   25%igen     und c) 50%igenemulgierbaren   Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 3, <SEP> 4 <SEP> Teile <SEP> epoxydiertes <SEP> Pflanzenöl
<tb> 3, <SEP> 4 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Kombinationsemulgators, <SEP> bestehend
<tb> aus <SEP> Fettalkoholpolyglykoläther <SEP> und <SEP> Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Dimethylformamid
<tb> 43,2 <SEP> Teile <SEP> Xylol <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> b) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 2,5 <SEP> Teile <SEP> epoxydiertes <SEP> Pflanzenöl
<tb> 10 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Dimethylformamid
<tb> 57,5 <SEP> Teile <SEP> Xylol <SEP> ; <SEP> 
<tb> c) <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 4,2 <SEP> Teile <SEP> Tributylphenol-Polyglykoläther
<tb> 5, <SEP> 8 <SEP> Teile <SEP> Calcium <SEP> - <SEP> Dodecylbenzolsulfonat <SEP> 
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Cyclohexanon
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Xylol.
<tb> 
 



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. 
 EMI4.2 
 teile verwendet : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Epichlorhydrin
<tb> 94 <SEP> Teile <SEP> Benzin <SEP> (Siedegrenzen <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 1900C) <SEP> ; <SEP> 
<tb> b) <SEP> 95 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Epichlorhydrin.
<tb> 
 



   Herstellung von   N- (2- Methyl-4-trifluormethylphenyl) - N', N'-dimethylformamidin.   a) Zu einem Gemisch von 17,5 g   4-Trifluormethyl-o-toluidin   und 7,7 ml Dimethylformamid in 100 ml Acetonitril tropft man 9,2 ml Phosphoroxychlorid, wobei die Reaktionstemperatur bis auf   600C   steigt. Nach halbstündigem Rühren bei dieser Temperatur kühlt man auf Raumtemperatur ab. 



   Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingetragen und mit 2%iger Natronlauge auf pH 8 gestellt. 



   Das ausscheidende   ölige Produkt   wird mit Essigester extrahiert und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird das Rohprodukt am Hochvakuum destilliert. Man erhält die Verbindung der Formel 
 EMI4.4 
 mit einem Siedepunkt von 66 bis 670C/0, 06 mbar. b) 39,9 g 4-Trifluormethyl-o-toluidin und 55 ml Orthoameisensäureäthylester werden unter Rühren so lange auf 1400C gehalten, bis der entstandene Alkohol vollständig abdestilliert ist. Man erhält nach dem Abdestillieren im Vakuum die Verbindung der Formel 
 EMI4.5 
 mit einem Siedepunkt von 109 bis 111 C/17 mbar. 



   23, 1 g der Verbindung der Formel 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 
 EMI5.7 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 :10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. 



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis-und He- liothis   virescens-Larven   L3 besetzt. Der Versuch wurde bei   240C   und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durch- geführt. 



   Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wir- kung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven. 



   B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0, 01% ige wässerige Wirkstafflosung   (erhalten aus   einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt, Nach  
24 h wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Ein- richtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   240C   und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. 



   Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae. 



     Beispiel 2 :   Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in   Plastiktöpfen,   die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von zirka 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L : 3 bis 4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulats. 



   Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis. 



    Beispiel 3 : Akarizide Wirkung   
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 h vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem   infestierten   Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den   emulgierten Testpräparaten derart besprüht,   dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25 C.   



   Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae. 



     Beispiel 4 :   Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät. 



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln   vorhandenen Gallen ausgezählt.   In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Herstellungsvorschrift eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   Beispiel 5 : Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 min in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. 



   Die Auswertung erfolgte bei   den Adulten nach 2 Wochen   und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen zwei Wiederholungen. 



   B) Boophilus   microplus   (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche   durchgeführt.   (DieResistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus. 



     Beispiel 6 :   Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Zirka 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 h wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei zirka   220C   aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt. 



   Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis. 



   In den folgenden Tabellen sind die konkreten Daten der biologischen Tests (durchgeführt gemäss Beispiele 1A und 3) und eines Vergleichsversuches zusammengestellt. 
 EMI7.1 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2

Claims (1)

  1. 200PATENTANSPRUCH : Insektizides oder akarizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben 5 bis 99, 9% eines geeigneten Träger-und/oder andern Zuschlagstoffes als aktive Komponente ein Phenylformamidin oder dessen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren der Formel EMI9.1 enthält, worin Ri Wasserstoff oder Methyl und R2 C-C-Alkyl bedeuten.
AT808077A 1974-10-23 1977-11-11 Insektizides oder akarizides mittel AT351868B (de)

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