DE2829826A1 - 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
- 1,3,5-Uriazapenta-1,4-diene, Verfahren zu ihrer Rer-
- stellung und ihre Verwendung in der Schadlingsbekämpfung Die vorliegende Erfindung betrifft 1,3,5-Triazapenta-1,4-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die 1,3,5-Triazapenta-l,4-diene haben die Formel worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C4 -Alkoxy, R4 C1-C5-Alkyl R5 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl und R6 Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten.
- Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom zu verstehen.
- Die für R1 bis R6 - in Frage kommenden -Alkyl- und Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-Butyl, n-Butoxy, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor1 Brom,Methyl, Ethyl Trifluormethyl oder Methoxy, R4 Methyl oder Aethyl, R5 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl, Methoxy-oder Aethoxycarbonyl und R6 Cyano, Methoxy- oder Aethoxycarbonyl bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel umsetzt.
- In den Formeln II und III haben R1 bis R6 die für die Formel 1 angegebene Bedeutung und R steht für C1-C5-Alkyl.
- Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis 120 C, vorzugsweise bei 40 bis 1000C, bei normalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder VerdUnnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonnitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
- Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und kennen beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen.
- Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten , phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
- Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
- Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
- Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche elna verstErkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2- (3, 4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.
- Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger-und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Auf schlämmungen in tblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dipsn, d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h.
- Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln.
- Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Peste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.
- Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
- Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
- Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PolySthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: &) 40 Teile Wirkstoff, 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnapthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff, 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch ;1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lOEigen b) 25algen und c) 508igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinattonsemulgators, bestehend aus Fettaikoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- c) 50 Teile Wirkstoff, 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat, 20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen l60-1900C); b) 95 Teile Wirkstoff, 5 Teile Epichlorhydrin.
- Beispiel 1 Herstellung von N-(2,4-Dimethylphenyl)-N'-methyl-N"-(O-methyl-S-äthyl-1-äthoxycarbonylphosphonyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dien.
- 5,6 g N-Methyl-N'-(2,4-dimethylphenyl)-formamidin, 8,5 g der Verbindung der Formel und 30 ml abs. Dioxan werden 5 Stunden bei 600C gerührt.
- Nach dem Eindampfen der Lösung wird der Rückstand in Toluolaufgenommen und mit kaltem Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
- Man erhält die Verbindung der Formel als gelbes Oel mit einem Brechungsindex von nD20= 1,5749.
- Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen herge-
stellt: CH3 3 OCH ClN-CH-N-H-N-P 30 \ S-CH-C-OC2H5 CH3 - Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-und Heliothis-Larven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine O,Olgige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 0C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Verbindungen gemss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen.Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.
- Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.
- Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 2fOC Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 5 Wirkung gegen Bodcnnematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodenneratoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.
- In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unraittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
- Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 5O Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp.OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
- getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.0P-resistente Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 7 Wirkung hexen Ervsihe graminis auf Hordeum tu re Ca.8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05t Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22QC aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
Claims (10)
- Patentansprüche 1. 1 Ein l,3,5-Triazapenta-l,4-dien der Formel worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder Cl-C4-Alkoxy, 4 C1-C5-Alkyl, R5 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl und R6 Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten.
- 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R11 R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Trifluormethyl oder Methoxy, R4 Methyl oder Aethyl, R5 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl, Methoxy- oder Aethoxycarbonyl und R6 Cyano, Methoxy- oder Aethoxycarbonyl bedeuten.
- 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 bis R6 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R für C1-C5-Alkyl steht.
- 6. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
- 7. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
- 8. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
- 9. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.
- 10. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |